Laporan Praktikum Kimia Organik II - Pengaruh Gugus Kromofor Dan Auksokrom Terhadap Pergeseran Lamda...

2 ichaqq.blogspot.com

Pengaruh Gugus Kromofor dan Auksokrom

Terhadap Pergeseran λ Maksimum

A. PELAKSANAAN PRAKTIKUM

Tujuan: Mempelajari pengaruh gugus kromofor dan ausokrom terhadap pergeseran

panjang gelombang maksimum.

Membandingkan puncak serapan maksimum benzona dengan senyawa

aromatik lainnya.

Hari/tanggal: Jumat, 28 Mei 2010

Tempat : Laboratorium Kimia Dasar Lantai II Fakultas MIPA

Universitas Mataram

B. LANDASAN TEORI

Dimana apabila radiasi elektromagnetik dikenakan pada suatu molekul atom, maka energi

radiasi elektromagnetik tersebut akan diserap oleh molekul atau atom sesuai dengan struktur

molekul atua atom tersebut. Senyawa-senyawa organik yang mempunyai struktur molekul

dengan ikatan tak jenuh lebih dari satu disebut terkonjugasi apabila ikatan tak jenuh tertindak

karakteristik seperti kromofor yang terpisah, tetapi terjadi interaksi yang mengakibatkan

berpengaruh terhadap pita serapan yaitu terjadi pergeseran ke panjang gelombang yang lebih

besar.

Suatu gugus-gugus auku ialah gugus fungsional jenuh yang mempunyai elektron non-

bonding, seperti –OH, -OCH3 dan NH2. Gugus auksokrom ini tidak mengabspsi di daerah ultra

violet dekat. Akan tetapi bila gugus auksokrom terikat oleh gugusan kromofor maka pita absobsi

kromofor akan tergesar ke panjang gelombang yang lebih besar (pergeseran batokromik) dan

intensitasnya akan naik (efek hiperkromik), (ulfa dkk 2008)

Beberapa tipe struktur organik menimbulkan warga serta tipa yang lain. Struktur parsial

yang perlu untuk warna (gugus tak jenuh dapat menjalani transisi II, IIA, dan II, IIA) yang disebut


kromofor. Diamati juga bahwa hadirnya bebeapa gugus lain mengintesiskan warna. Gugus ini

disbut ausokrom, sekarang diketahui bahwa ausokrom adalah gugus yang tidak dapat menjalani

transisinya tetapi dapat menjalani transisi elektron. Beberapa ausokrom yang diantaranya : -OH,

-OR, -NH2, -NHR, -NHR2, – x (Fessenden dkk 2002 ; 114).

Senyawa-senyawa organik mampu mengabsorbsi cahaya, sebab senyawa-senyawa organik

mengandung elektron valensi yang dapat direksitasi ke tingkat energi yang lebih tinggi. Energi

eksitasi untuk elektron pembentukan ikatan tunggal adalah cukup tinggi sehingga

pengabsorbsinya terbatas pada daerah vakum ( < 185 nm), dimana komponen-komponen

atmosfer juga mengabsorpsi secara kuat oleh karena itu percobaan dengan sinar ultra violet

vakum ini jolit dilakukan, akbiatnya penyelidikan spektroskopi senyawa-senyawa organik

dilakukan pada daerah ultraviolet yang panjang gelombangnya lebih besar dari 185 nm.

Pengabsobsian sinar ultra violet dan sinar tampak yang panjang gelombangnya lebih besar,

terbatas pada sejumlah gugus fungsional (disebut chromophore) yang mengandung elektron

valensi dengan energi eksitasi rendah (Handjojo. 2000 : 31).

Penyerapan sinar Ultra violet-vis dibatasi pada sejumlah gugus fungsional/gugus kromofor

(gugus dengan ikatan tidak jenuh) yang mengandung elektron valensi dengan tingkat eksitasi

yang rendah. Dengan melibatkan 3 jenis elektron yaitu : sigma, phi dan non bonding. Kromofor-

kromofor organik seperti karbonil, alken, azo, nitrat dan karboksil mampu menyerap sinar

ultraviolet dan sinar tampak. Panjang gelombang maksimalnya dapat berubah sesuai dengan

pelarut yang digunakan gugus inilah yang menyebabkan molekul menjadi berwarna misalnya

Nitroso CNO atau (-N-OH), Nitro CNO2 atau NN-OOH, grup Azo (-NN-), grup Etilen (-C=C-),

grup kanoonil (-CO-) grup karbon-nitrogen (-C=NH; CH=N-), grup karbon sulfur (-C-C=S; -C-

S-SC-).

Auksokrom adalah gugus fungsional yang mempunyai elektron bebas, seperti hidroksi,

metoksi dan amina. Terikatnya gugus auksokrom pada gugus kromofor akan mengakibatkan

pergeseran pita absorpsi menuju ke panjang gelombang yang lebih besar (Bathokromik) yang

disertai dengan peningkatan intensitas (hyperkamik). Auksokrom merupakan gugus yang dapat

meningkatkan daya kerja kromofor sehingga optimal dalam pengikatan. Auksokrom terdiri dari

golongan kation yaitu –NH2, -NHME, -NMe2 seperti -+ Nme2Cl-. Golongan anion yaitu SO3H, -

OH, -COOH. Auksokrom juga merupakan radikal yang memudahkan terjadinya pelarutan : -


COOH atau –SO3H dapat juga berupa kelompok pembentukan garam ; -NH2 atau –OH

(http://www.chem-is-try-org//kromatografi.2003//).

Satuan struktural yang berhubungan dengan transisi elektronik dalam spektroskopis UV-

Vis disebut cromefor. Ilmu kimia sering mengacu kemodel molekul untuk membentuk dan

menginterpretasi spektrum UV-Vis. Suatu model yang tepat diketahui dari penggabungan

kromofor yang dicurigai berada didalam sampel. Karena subtituen-subtituen yang terpencil tidak

mempengaruhi maksimum dari kromofor tersebut. Suatu kasamaan kekuatan antara spektrum

dari model senyawa yang tidak diketahui digunakan untuk mengidentifikasi macam sistem

elektron yang ada dalam sampel. Adapun kumpulan data yang penting dari sifat-sifat

spektrum UV-Vis yang berhubungan dengan banyak kromofor, sebagus hubungan empirik dari

subtituen yang berpengaruh terhadap maksimum. Beberapa data monolog ketika menggunakan

spektroskopi UV-Vis sebagai alat yang dapat menentukan struktur. Auksokrom adalah gugus

fungsional yang mempunyai elekron bebas, seperti hidroksil, metoksi dan amina. Terikatnya

gugus auksokrom pada gugus kromofor akan mengakibatkan pergeseran pita absorpsi menuju ke

panjang gelombang yang lebih besar (bathokromik) yang disertai dengan peningkatan intensitas

(hyperkromik). Auksokrom merupakan gugus yang dapat meningkatkan daya kerja khromofor

sehingga optimal dalam pengikatan. Auksokrom terdiri dari golongan kation yaitu –NH2, -NH

Me, – N Me2 seperti -+NMe2Cl-, golongan anion yaitu SO3H-, -OH, -COOH. Auksokrom juga

merupakan radikal yang memudahkan terjadinya pelarutan: -COOH atau –SO3H, dapat juga

berupa kelompok pembentuk garam: – NH2 atau –OH.(Carry,1996 :549).

Pengukuran absorpsi atau transmitan dalam spektroskopi ultra violet dan daerah tampak

digunakan untuk analisis kuantitatif dan kualitatif spesies kimia. Absorpsi dalam daerah ultra

violet dan daerah tampak menyebabkan eksitasi elektron ikatan. Puncak absorpsi ( maksimum)

dapat dihubungkan dengan jenis-jenis ikatan-ikatan yang ada dalam spesies. Spektroskopi

absorpsi berguna untuk mengkarakteristikan gugus fungsi dalam suatu molekul. Spesies yang

mengabsorpsi dapat melakukan transisi yang meliputi elektron , , n, elektron-elektron d, dan f

serta transfer muatan elektron. Kromofor dengan energi aktifasi rtendah mempunyaidaerah

absorpsi diatas 180 nm. Transisi elektronik pada tingkat-tingkat energi terjadi dengan

mengabsorpsi radiasi sehingga menyebabkan terjaidnya transisi (Khopkar, 2007 : 201).

http://www.chem-is-try-org//kromatografi.2003//


C. ALAT DAN BAHAN

1. Alat-alat :

- Spektrofometer Ultra Violet-Vis

- Tabung reaksi

- Rak tabung reaksi

- Pipet tetes

- Penjepit

- Pengaduk

- Kuvet

2. Bahan :

- Benzena

- Naftalena

- Anilin

- Benzal dehida

- Fenol

- Nitrobenzena

- Etanol

- Tissue

- Kertas label


l

D. SKEMA KERJA

E. HASIL PENGAMATAN

Prosedur W

Fenol+etanol Mera

Anilin+etanol Mera

Nitrobenzen+etanol Kuni

Benzena benin

Larutkan zat-zat diatas dengan etano

Ukur panjang gelombang maksimumya

Spektro fotometer ultra violet – Vis (kecuali bencena)

a

h

h

ng

g

Spot atau titik awal sampel

Bandingkan puncak serapan maksimum

Puncak serapan maksimum benzena dengan puncak serapan

Pembahasan d

rna Absorbe

0,204

0,491

0,545

0,166

Fenol, nitrobenzenanya, anilin,

bemaldehid dan naftalera

an kesimpulan

n (A) Transmitan (T)

125%

32,2%

28.5%

125%


F. ANALISIS DATA

Kromofor dan auksokrom

Pengaruh gugus kromofor dan auksokrom terhadap pergeseran-pergeseran λ maksimum.

1. Benzena

a. Panjang gelombang : 546 nm

b. Transmitannya : 89,9%

2. Anilin + etanol



3. Nitrobenzena + etanol



Tabel

No Senyawa Panjang gelombang Transmitannya

1 Benzena 546 nm 89,9%

2 Anilin + etanol 546 nm 2,7 %

3 Nitrobenzena + etanol 546 nm 88,3 %

G. PEMBAHASAN

Praktikum ini akan membahas tentang pengaruh gugus kromofor dan ausokrom terhadap

pergeseran maksimum. Percobaan ini menggunakan beberapa senyawa aromatik antara lain

fenol, anilin, nitrobenzena, dan benzena. Percobaan ini dilakukan dalam dua tahap yaitu proses

percampuran dengan etanol dan pengukuran pergeseran maksimum.

Pada tahap pertama yaitu dilakukan proses percampuran dari masing-masing senyawa

dengan etanol kecuali benzena. Pada fenol dengan etanol laritan yang dihasilkan berwarna

merah, pada nitrobenzen dengan etanol menghasilkan larutan berwarna kuning, sedangkan pada

anilin dengan fenol, larutan yang dihasilkan berwarna merah. Penggunaan etanol yang bertindak


sebagai pelarut dalam percobaan ini yaitu karena etanol tidak dapat merubah nilai dari transmitan

dan absorban yang kan dihasilkan, selain itu etonol juga merupakan pelarut yang cocok untuk

senyawa-senyawa yang digunakan tersebut. Hal ini dibuktikan pada saat dicampur atau dalam

mereaksikan senyawa-senyawa tersebut, senyawa-senyawa tersebut langsung larut tanpa

penggunaan katalis namun hanya dengan proses pengocokkan kedua senyawa tersebut langsung

bercampur.

Pata tahap kedua yaitu dikakukan pengukuran dengan spektrofotometer UV-Vis. Paeda

tahap-tahap ini molekul-molekul yang tak mempunyai ikatan rangkap atau cincin benzena tidak

menyerap secara selektif dari suatu spektrum. Inti benzena hanya dapat menyerap beberapa

panjang gelombang sinar tampak dan meneruskan cahaya berwarna. Elektron yang mudah

diefaluasi oleh cahaya sinar tampak (mengalami transisi * dan *nn ) biasanya

terdapat dalam sebuah molekul yang beberapa atomnya dihubungkan dengan ikatan rangkap

terkonjugasi yang biasa disebut dengan kromofor (Fessenden, 2002). Warna khusus yang

dimiliki oleh suatu zat tidak hanya ditentukan oleh kromofornya, tetapi juga oleh molekul

strukturnya dan gugus fungsi yang terikat pada kromofor yang mengintensifkan warna dari

kromofor disebut kromofor, ausokrom ini tidak mengalami transisi * tapi mengalami

transisi elektron n (Keenan, 1984).

Berdasarkan hasil pengamatan 5 6 4 adalah maksimum cahaya dari sumber sinar yang

ditembak kesampel. Setelah dikakukan pengukuran diperoleh puncak serapan benzena adalah

sebesar 0,204, puncak serapan benzena merupakan pembanding pada senyawa lainnya. Pada

anilin diperoleh puncak serapan sebesar 0,545, pada fenol sebesar 0,491 sedangkan pada

nitrobenzen sebesar 0,166. hasil ini menunjukan bahwa puncak serapan dari fenol dan anilin

lebih besar dibandingkan dengan benzena. Hal ini dipengaruhi oleh subtituen dari senyawa fenol

dan anilin yang memiliki elektron bebas sehingga nilai puncak serapan (absorben) lebih besar

dari benzena sedangkan pada nitrobenzen walaupun memiliki sepasang elektron bebas tetapi

nilai yang diperoleh lebih kecil dario benzena. Nilai yang diperoleh tersebut mempengaruhi nilai

transmitan dari masing-masing senyawa yaitu fenol, anilin, dan nitrobenzen adalah berturut-turut

125%, 32,3%, dan 28,5%. Sedangkan untuk benzen sebesar 125 %. Nilai tersebut menunjukan

bahwa semakin besar nilai absorben maka semakin nilai transmitannya.


H. KESIMPULAN

o Percobaan ini dilakukan untuk mengetahui pengaruh gugus kromofor dan ausokrom terhadap

pergeseran maksimum dan membandingkan puncak serapan maksimum benzena dengan

senyawa aromatik lainnya.

o Ausokrom adalah ugus fungsi yang terikat pada kromofor yang mengitensifkan warna dari

kromofor tersebut.

o Apabila suatu molekul mengabsorpsi sinar UV maka elektron dalam molekul tersebut akan

mengalami transisi.

o Kromofor adalah elektron yang mudah diekstraksi oleh cahaya nampak dalam sebuah

molekul yang beberapa atomnya dihubungkan dengan ikatan rangkap terkonjugasi.

o Nilai maksimum yang diperoleh dari semua senyawa adalah sebesar 564 nm.

o Puncak serapan benzena adalah sebesar 0,204.

o Absorben yang diperoleh sangat dipengaruhi oleh adanya pasangan elektron bebas dari

senyawa tersebut.

o Nilai transmitan yang diperoleh merupakan kebalikan dari nilai absorben yang artinya

apabila senyawa ini memiliki elektron bebas, maka nilai transmitannya sangat kecil.

o Nilai transmitan yang diperoleh dari fenol, anilin, nitrobenzena, dan benzena adalah berturut-

turut sebesar 125%, 32,3%, 28,5%, dan 125%.

o Serapan maksimum benzena lebih rendah dibandingkan senyawa aromatik lain karena tidak

memiliki gugus aukrosom.

o Semua senyawa organik mampu mengabsorbsi cahaya karena mengandung elektron valensi.

o Terikatnya gugus ausokrom pada kromofor mengakibatkan pita gelombang yang lebih besar

dan terjadi peningkatan intesitas

o Etanol dapat mempengaruhi panjang gelombang tetapi etanol tidak akan merubah transmitan

yang akan diuji

o Seluruh senyawanya sama seperti 546 nm.

Laporan Praktikum Kimia Organik II - Pengaruh Gugus Kromofor Dan Auksokrom Terhadap Pergeseran Lamda...

Documents

Transcript of Laporan Praktikum Kimia Organik II - Pengaruh Gugus Kromofor Dan Auksokrom Terhadap Pergeseran Lamda...