The Iodoform Reaction The Iodoform Reaction 

► ►Iodoform Iodoform – – Tri Tri­ ­iodomethane iodomethane ► ►CHI CHI 3 3 

The Iodoform Reaction The Iodoform Reaction 

iodomethane iodomethane

CCEA MODULE 2 CCEA MODULE 2 

► ►2.6.11 2.6.11 Prepare iodoform and know its use to Prepare iodoform and know its use to distinguish between alcohols distinguish between alcohols containing CH containing CH CH(OH) and other CH(OH) and other containing CH containing CH 3 3 CH(OH) and other CH(OH) and other alcohols with specific reference to alcohols with specific reference to recrystallisation and melting points. recrystallisation and melting points. 

CCEA MODULE 2 CCEA MODULE 2 

Prepare iodoform and know its use to Prepare iodoform and know its use to distinguish between alcohols distinguish between alcohols 

CH(OH) and other CH(OH) and other CH(OH) and other CH(OH) and other alcohols with specific reference to alcohols with specific reference to recrystallisation and melting points. recrystallisation and melting points.

Iodoform Reaction Iodoform Reaction 

► ►The reaction occurs only with alcohols The reaction occurs only with alcohols containing the group. containing the group. CH CH 3 3 CH(R)OH CH(R)OH 

► ►Works for all secondary alcohols and Works for all secondary alcohols and ► ►Works for all secondary alcohols and Works for all secondary alcohols and ethanol. ethanol. 

► ►Or carbonyl compounds containing the Or carbonyl compounds containing the CH CH 2 2 CO CO­ ­group group 

Iodoform Reaction Iodoform Reaction 

The reaction occurs only with alcohols The reaction occurs only with alcohols containing the group. containing the group. 

Works for all secondary alcohols and Works for all secondary alcohols and Works for all secondary alcohols and Works for all secondary alcohols and 

Or carbonyl compounds containing the Or carbonyl compounds containing the

Iodoform as a Test for Secondary Iodoform as a Test for Secondary Alcohols Alcohols 

► ►Add a solution of Add a solution of iodine in potassium iodide to an iodine in potassium iodide to an appropriate amount of alcohol. appropriate amount of alcohol. 

► ► Followed Followed by sodium hydroxide by sodium hydroxide sodium sodium hypochlorite solution. hypochlorite solution. 

► ►Alcohols with the group CH Alcohols with the group CH will form a yellow precipitate with an antiseptic will form a yellow precipitate with an antiseptic smell of tri smell of tri­ ­iodomethane CHI iodomethane CHI 

The precipitate is filtered under suction. The precipitate is filtered under suction. 

Iodoform as a Test for Secondary Iodoform as a Test for Secondary Alcohols Alcohols iodine in potassium iodide to an iodine in potassium iodide to an 

appropriate amount of alcohol. appropriate amount of alcohol. by sodium hydroxide by sodium hydroxide solution and solution and hypochlorite solution. hypochlorite solution. 

Alcohols with the group CH Alcohols with the group CH 3 3 CH(R)OH CH(R)OH will form a yellow precipitate with an antiseptic will form a yellow precipitate with an antiseptic 

iodomethane CHI iodomethane CHI 3 3 . . 

The precipitate is filtered under suction. The precipitate is filtered under suction.

► ►Carbonyl compounds with the group Carbonyl compounds with the group ­ ­CH CH 2 2 CO (e.g. propanone CH CO (e.g. propanone CH the practical in the video) will also form a the practical in the video) will also form a yellow precipitate with an antiseptic smell of yellow precipitate with an antiseptic smell of yellow precipitate with an antiseptic smell of yellow precipitate with an antiseptic smell of tri tri­ ­iodomethane CHI iodomethane CHI 3 3 . . 

The precipitate is filtered under suction. The precipitate is filtered under suction. 

Carbonyl compounds with the group Carbonyl compounds with the group CO (e.g. propanone CH CO (e.g. propanone CH 3 3 COCH COCH 3 3 used in used in 

the practical in the video) will also form a the practical in the video) will also form a yellow precipitate with an antiseptic smell of yellow precipitate with an antiseptic smell of yellow precipitate with an antiseptic smell of yellow precipitate with an antiseptic smell of 

. . 

The precipitate is filtered under suction. The precipitate is filtered under suction.

Suction Filtration Suction Filtration 

NB:­ that suction filtration is used because it is quicker 

Set up the filter pump (for suction filtration)  and collect the yellow crystals. 

Suction Filtration Suction Filtration 

that suction filtration is used because it is quicker 

Set up the filter pump (for suction filtration)  and collect the yellow crystals.

Suction Filtration Suction Filtration Suction Filtration Suction Filtration

Recrystallisation Recrystallisation P Purification of a Solid urification of a Solid 

• •  Dissolve Dissolve  the the  crude crude  product product amount amount  of of  hot hot  solvent solvent saturated saturated solution solution. . 

• •  Let Let  the the  hot hot  saturated saturated Crystals Crystals will will form form. . 

• •  Filter Filter  off off  the the  crystals crystals filtration filtration in in a a Buchner Buchner 

Recrystallisation Recrystallisation urification of a Solid urification of a Solid 

product product  in in  a a  minimum minimum solvent solvent  to to  form form  a a  hot hot 

saturated saturated  solution solution  cool cool  slowly slowly. . 

crystals crystals  – –  using using  suction suction Buchner Buchner funnel funnel. .

Drying in a dessicator Drying in a dessicator 

► ►  Allow the crystals to dry in a dessicator Allow the crystals to dry in a dessicator 

Drying in a dessicator Drying in a dessicator 

Allow the crystals to dry in a dessicator Allow the crystals to dry in a dessicator

Recording the mass Recording the mass 

► ►Record the mass of the collected Iodoform Record the mass of the collected Iodoform crystals and use the equation below to work crystals and use the equation below to work out the percentage yield. out the percentage yield. 

► ►Percentage yield  = Percentage yield  = actual mass actual mass theoretical mass theoretical mass 

Referring to practical and theoretical Referring to practical and theoretical considerations, why is the % yield not considerations, why is the % yield not 100%? 100%? 

Recording the mass Recording the mass 

Record the mass of the collected Iodoform Record the mass of the collected Iodoform crystals and use the equation below to work crystals and use the equation below to work out the percentage yield. out the percentage yield. 

actual mass actual mass x 100 x 100 theoretical mass theoretical mass 

Referring to practical and theoretical Referring to practical and theoretical considerations, why is the % yield not considerations, why is the % yield not

Why is the Percentage Yield Why is the Percentage Yield not 100%? not 100%? 

► ►Practical: Practical:  Loss during transfer Loss during transfer Loss during filtration and Loss during filtration and recrystallisation recrystallisation 

► ►Theoretical Theoretical ► ►Theoretical Theoretical Side reactions Side reactions Reaction may not go to Reaction may not go to completion. completion. 

Why is the Percentage Yield Why is the Percentage Yield not 100%? not 100%? Loss during transfer Loss during transfer Loss during filtration and Loss during filtration and recrystallisation recrystallisation 

Side reactions Side reactions Reaction may not go to Reaction may not go to completion. completion.

Testing Purity Testing Purity 

► ►The The melting melting point point guide guide  to to  its its  purity purity identifying identifying the the solid solid. . 

► ►Usually Usually  a a  pure pure  substance substance ► ►Usually Usually  a a  pure pure  substance substance range range  of of  1 1 o o C C  ii. .e e. .  it it  has has point point. . 

► ►Pure Pure  Iodoform Iodoform  has has point point at at 119 119 o o C C. . 

Testing Purity Testing Purity 

of of  a a  solid solid  is is  a a good good purity purity  and and may may  be be  used used  for for 

substance substance  will will  melt melt  over over  a a substance substance  will will  melt melt  over over  a a has has  a a  sharp sharp melting melting 

has has  a a  sharp sharp  melting melting

Taking Melting Point Taking Melting Point 

• •  A A melting melting point point tube tube is is • •  The The  substance substance  is is  crushed crushed end end of of a a melting melting­ ­point point or or with with a a pestle pestle in in a a clean clean or or with with a a pestle pestle in in a a clean clean 

• •  The The  crushed crushed  solid solid  is is about about 2 2cm cm in in a a melting melting one one end end. . 

Taking Melting Point Taking Melting Point 

is is sealed sealed at at one one end end. . crushed crushed  with with  the the  sealed sealed 

point point tube tube on on a a filter filter paper paper clean clean mortar mortar. . clean clean mortar mortar. . placed placed  to to  a a  depth depth  of of 

melting melting point point tube tube closed closed at at

• •  The The tube tube is is then then placed placed apparatus apparatus and and heated heated 

• •  The The  temperature temperature  is is crystals crystals collapse collapse to to a a crystals crystals collapse collapse to to a a 

• •  A A  pure pure  solid solid  gives gives POINT POINT. . 

• •  Impurities Impurities lower lower the the 

placed placed in in the the melting melting point point heated heated. . 

is is  recorded recorded  when when  the the clear clear liquid liquid. . clear clear liquid liquid. . a a  SHARP SHARP  MELTING MELTING 

the the melting melting point point. .

Testing the melting point Testing the melting point Testing the melting point Testing the melting point