IDROCARBURI e NOMENCLATURA IUPAC - Unife
Transcript of IDROCARBURI e NOMENCLATURA IUPAC - Unife
IDROCARBURI e
NOMENCLATURA IUPAC
Dr. Alessandro Trentini
IDROCARBURI LINEARI
ALCANI
Dr. Alessandro Trentini
IDROCARBURI LINEARI
metano
etano
propano
butano
pentano
esano
eptano
ottano
nonano
decano
CH4
CH3CH
3
CH3CH
2CH
3
CH3CH
2CH
2CH
3
CH3CH
2CH
2CH
2CH
3
CH3(CH
2)4CH
3
CH3(CH
2)5CH
3
CH3(CH
2)6CH
3
CH3(CH
2)7CH
3
CH4
C2H
6
C3H
8
C4H
10
C5H
12
C6H
14
CH3(CH
2)8CH
3
C7H
16
C8H
18
C9H
20
C10
H22
Il problema è dare il nome a composti che
hanno tutti la stessa formula.
Se sono tutti C7, non possiamo chiamarli tutti
Eptano.
E ci sono milioni di composti organici
…..
IL PROBLEMA
NOMENCLATURA IUPAC
I nternational
U nion of
P ure and
A pplied
C hemistry
REGOLE IUPAC systematic nomenclature
Devised following WWII ca. 1946-1950
Secondo questo sistema ogni composto ha un nome
unico.
Se si seguono le regole, per ogni composto il nome è
univoco.
Una volta dato il nome, chiunque può scrivere la
Struttura del composto.
STRUTTURA NOME
FUNZIONA IN
ENTRAMBE
LE DIREZIONI
IL SISTEMA IUPAC
IUPAC
METODO IUPAC
1.Trova la più lunga catena di atomi di C e dai il
nome (usa nomi lineari).
3. Dai ad ogni sostituente un nome in base al
Numero di atomi di C.
sostituisci il suffisso -ano con -ile
2. Numera la catena iniziando dall’estremità più
Vicina alla prima ramificazione.
4. Dai ad ogni sostiuente un nome in base alla
numerazione.
5. Assembla il nome.
NON E’ SEMPRE FACILE TROVARE LA PIU’ LUNGA
CATENA DI C
C-C-C-C-C-C-C-C-C
C
C-C
C-C-C
C-C
C
-C-C-C-C-CC- C-C-C-C-C-C
C-C
C-C-C-
C
Tutte le possibilità vanno
valutate
Non è sempre la catena
orizzontale
Prova anche ……..
9
6 8
C-C-C-C-C-C-C-C-C
C
C-CCatena principale
sostituenti
sostituenti
CATENA PRINCIPALE E SOSTITUENTI
I gruppi legati alla catena principale sono
detti sostituenti.
IL NOME DEI SOSTITUENTI
(1) metile
(2) etile
(3) propile
(4) butile
(5) pentile
(6) esile
(7) eptile
(8) ottile
(9) nonile
(10) decile
prefisso + ile
prefisso + ano metano
metile
Cambia la
fine in -ile
=
=
IDROCARBURI
sostituenti
Il SUFFISSO indica il numero di C
FORMARE IL NOME
posizione sostituente Catena base fine
Nome del
sostituente
Indica il numero
di atomi di C
nella molecola
Indica il
Gruppo
FunzionaleIndica la posi
zione del
sostituente
nella catena
STRUTTURA GENERALE DI UN NOME IUPAC
NUMERO PAROLA PAROLA SUFFISSO
FORMAZIONE DEL NOME
numero - Sostituente + Catena Base + suffisso
C-C-C-C-C-C
C
trattino
esano
suffisso
-ane
Numero di
C (6)
es
Il suffisso ano-
indica alcano (tutti legami
Singoli)
CATENA PRINCIPALE
2-methyl
sostituente
Posizione
Nella catena
metile
2-
sostituenti2-metilesano
REGOLE DI PUNTEGGIATURA
1. I numeri sono separati dai nomi da trattini
2. I numeri sono separati dai numeri da
virgole
3. Tutti le parole sono continue
2-metil…….
……metilesano
2,3- ……..
ESEMPI DI IDROCARBURI
CH3
CH2
CH CH3
CH3
-Numera dall’ estremità più vicina
Ad una ramificazione
- Trova la catena più lunga
NOMENCLATURA ORGANICA
4 3 2 1 butano
metil
2-metilbutano
CH3
CH2
CH CH3
CH2
CH3
1 2 3
4 5
3-metilpentano
Trova la più lunga catena di atomi di carbonio
CH3
CH2
CH CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
CH3
Devi scegliere la più lunga catena continua
di atomi di carbonio
4 3 2 1
5 6 7
4-etileptano
CH3
CH2
CH2
CH CH CH2
CH3
CH3
CH2
CH3
7 6 5 4 3 2 1
Ordine
alfabetico
4-etil-3-metileptano
Numera dall’estremità più vicina
alla prima ramificazione
CH3
CH2
CH2
CH CH2
CH CH2
CH3
CH2
CH3
CH3
Numera dall’estremità più vicina al
primo sostituente
8 7 6 5 4 3 2 1
3-etil-5-metilottano
CH3
CH CH CH3
CH3
CH3
Usa “di-” con due sostituenti
1 2 3 4
2,3-dimetilbutano
DI-
TRI-
TETRA-
PENTA-
ESA-
EPTA-
OTTA-
NONA-
DECA-
Sono ignorati nell’
ordine alfabetico
CH3
CH2
C CH2
CH2
CH3
CH3
CH3
Ogni sostituente deve avere un numero
1 2 3 4 5 6
3,3-dimetilesano
CH3
CH2
CH CH CH2
CH2
CH2
CH2
CH CH3
CH3
CH3
CH3
Numera prima l’estremità più vicina
al primo sostituente
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
2,7,8-trimethyldecane
CH3
CH2
CH CH CH2
CH2
CH2
CH CH2
CH3
CH3
CH3
CH3
Scegli la numerazione più bassa”
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
3,4,8-trimetildecano
CH3
CH CH2
C CH3
CH3
CH3
CH3
Un carbonio più sostituito ha la
precedenza
5 4 3 2 1
2,2,4-trimetilpentano
CH3
CH2
CH CH CH2
CH CH2
CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
6-etil-3,4-dimetilottano
1 2 3 4 5 6 7 8
CH3
CH2
CH CH2
CH2
CH CH2
CH3
CH3
CH2
CH3
Da quale estremità partiamo?
1 2 3 4 5 6 7 8
8 7 6 5 4 3 2 1
Ordine
alfabetico = rosso
metil etil
3-etil-6-metilottano
RIASSUNTO
ALCUNE COSE DA RICORDARE
2 Numera dall’estremità più vicina al primo sostituente
3 Sostituenti in ordine alfabetico a,b,c…..
4 Prefissi tipo di, tri ect…sono ignorati
5 Carboni disostituiti (due gruppi) sono più importanti
dei monosostituiti (un gruppo)
6 I numeri sono separati dai numeri da virgole
7 Numeri sono separati dalle parole da trattini
8 I sostituenti e la catena base sono un’unica parola
…… metilesano
1 Scegli la catena più lunga
9 Nessuna maiuscola a meno che sia l’inizio della frase
LOCANT PREFIX N STEM SUFFIX
numbers substituents number -ALK(AN)- ending
Diagramma a blocchi per la nomenclatura
Deve essere ripetuto
Indipendentemente dal
Numero di sostituenti
Indica la posizione del
Gruppo funzionale
Se diverso da -ano
Designa
Il gruppo
funzionale
Numeri di
C nella catenaPosizione
Dei sostituentiNome del
sostituente
MODELLO BASE