29.39

280

29.39 アルカロイド（天然のもの及びこれと同一の構造を有する合成のものに限る。）及

びその塩、エーテル、エステルその他の誘導体

(Alkaloids, natural or reproduced by synthesis, and their salts, ethers,

esters and other derivatives.)

（Ａ）あへんアルカロイド及びその誘導体並びにこれらの塩

（Alkaloids of opium and their derivatives; salts thereof） （１）モルヒネムスコピリジン

（Morphine）

（２）ジヒドロモルヒネ

（Dihydromorphine）

・ デソモルヒネ（INN）（ジヒドロデオキシモルヒネ）

（Desomorphine (INN) (dihydrodeoxymorphine)）

・ ヒドロモルホン（INN）（ジヒドロモルヒノン）

（Hydromorphone (INN) (dihydromorphinone)）

ON

H

HO

HO

ON

H

HO

HO

ON

HO

ON

HO

O

29.39

281

・ メトポン（INN）（5-メチルジヒドロモルヒノン） （Metopon (INN) (5-methyldihydromorphinone)）

（３）ジアセチルモルヒネ（ヘロイン）

（Diacetylmorphine (heroin)）

（４）エチルモルヒネ

（Ethylmorphine）

（５）コデイン（メチルモルヒネ、モルヒネのモノメチルエーテル）

（Codeine (methylmorphine, monomethyl ether of morphine)）

（６）ジヒドロコデイン（INN）

（Dihydrocodeine (INN)）

ON

HO

O

H

ON

O

O

HO

O

ON

O

HO

H

ON

O

HO

ON

O

HO

H

29.39

282

・ ヒドロコドン（INN）（ジヒドロコデイノン） （Hydrocodone (INN) (dihydrocodeinone)）

・ オキシコドン（INN）（ジヒドロヒドロキシコデイノン）

（Oxycodone (INN) (dihydrohydroxycodeinone)）

（７）ナルセイン

（Narceine）

（８）ノスカピン（INN）（ナルコチン）

（Noscapine (INN) (narcotine)）

（９）コタルニン

（Cotarnine）

ON

O

O

ON

O

O

OH

O

O

O

N

O

O

OCOOH

N

O

O

O H

O

O OO

H

N O

O

OH O

29.39

283

・ ヒドロコタルニン （Hydrocotarnine）

（10）パパベリン

（Papaverine）

（11）塩酸エタベリン（INN）（塩酸 1-（3,4-ジエトキシベンジル）-6,7-ジエトキシイソキノリン）

（Ethaverine hydrochloride (INNM) (1-(3,4-diethoxybenzyl)-6,7diethoxyisoquinoline hydrochloride))

（12）テバイン

（Thebaine）

（13）けしがら濃縮物

（Concentrates of poppy straw）

N O

O

O

NO

O

OO

N

O

O

O

O

HCl

ON

O

O

29.39

284

N

N

H

HOH

N

N

H

O

HOH

N

N

H

O

HOH

（Ｂ）キナアルカロイド及びその誘導体並びにこれらの塩 （Alkaloids of cinchona and their derivatives; salts thereof）

（１）キニーネ：R=‐OCH3

（Quinine）

（２）キニジン：キニーネの立体異性体

（Quinidine : isomer of Quinine） （３）シンコニン：R＝H

（Cinchonine）

N

HO N

H

R

29.39

285

N

N

H

HOH

（４）シンコニジン：シンコニンの立体異性体 （Cinchonidine : isomer of Cinchonine）

（５）タンニン酸キニーネ：キニーネの OH 基にタンニン酸の結合したもの

（Quinine tannate : tannic acid bonding with OH radicals of quinine）

（Ｃ）カフェイン及びその塩 （Caffeine and its salts）

(Caffeine)

（Ｄ）エフェドリン類及びこれらの塩

（Ephedrines and their salts） （１）エフェドリン

（Ephedrine）

（２）メチルエフェドリン

（Methylephedrine）

（３）エタフェドリン（INN）

（Etafedrine (INN)）

N

N N

N

O

O

NOH

NOH

HN

OH

29.39

286

（４）ノルエフェドリン （Norephedrine）

（５）プソイドエフェドリン（INN） （Pseudoephedrine (INN)）

（Ｅ）テオフィリン、アミノフィリン（テオフィリン－エチレンジアミン）及びこれらの誘導体並

びにこれらの塩 （Theophylline and aminophylline (theophylline-ethylenediamine) and their derivatives; salts thereof）

・ テオフィリン

（Theophylline）

・ アミノフィリン（テオフィリン-エチレンジアミン）

（Aminophylline (theophylline-ethylenediamine)）

NH2

OH

HN

OH

N

N N

HN

O

O

N

N N

HN

O

O2

H2NNH2

29.39

287

（Ｆ）ライ麦麦角のアルカロイド及びその誘導体並びにこれらの塩 （Alkaloids of rye ergot and their derivatives; salts thereof）

（１）エルゴメトリン（INN）（9,10-ジデヒドロ-N-[(S)-2-ヒドロキシ-1-メチルエチル]-6-メチルエルゴリン-8β-カルボキサミド）（エルゴノビン） （Ergometrine (INN) (9,10-didehydro-N-[(S)-2-hydroxy-1-methylethyl]-6-methylergoline -8β-carboxamide) (ergonovine)）

（２）エルゴタミン（INN）（12’-ヒドロキシ-2’-メチル-5’α-(フェニルメチル)エルゴタマン-3’,6’,18-

トリオン） （Ergotamine (INN) (12’-hydroxy-2’-methyl-5’α-(phenylmethyl)ergotaman-3’,6’,18-trione)）

（３）リゼルギン酸（9,10-ジデヒドロ-6-メチルエルゴリン-8-カルボン酸）

（Lysergic acid (9,10-didehydro-6-methylergoline-8-carboxylic acid)）

・ リゼルギド（INN）

(Lysergide (INN))

OHN

OH

NH

HN

OHN

NH

HN

N

O N

OO

OH

H

NH

HN

COOH

O N

NH

HN

29.39

288

（４）他の麦角アルカロイド (Other ergot alkaloids)

－ エルゴシン

（Ergosine）

－ エルゴクリスチン （Ergocristine）

－ エリゴクリプチン （Ergocryptines）

α-Ergocryptine R=CH2CH(CH3)2

β-Ergocryptine R=CH(CH3)CH2CH3

－ エルゴコルニン

（Ergocornine）

OHN

NH

HN

N

O N

OO

OH

H

OHN

NH

HN

N

O N

OO

OH

H

OHN

NH

HN

N

O N

OO

R

OH

H

OHN

NH

HN

N

O N

OO

OH

H

29.39

289

－ メチルエルゴメトリン （Methylergometrine）

（Ｇ）ニコチン及びその塩

（Nicotine and its salts）

(Nicotine)

（Ｈ）その他の植物アルカロイド並びにその誘導体及び塩

（Other vegetable alkaloids and their derivatives and salts） （１）アレコリン

（Arecoline）

（２）アコニチン

（Aconitine）

（３）フィソスチグミン（エセリン） （Physostigmine (eserine)）

OHN

NH

HN

OH

N

N

N

O

O

O

HO

O

OH

O

ON

OOH

O

O

O

N

NON

H

O H

29.39

290

（４）ピロカルピン （Pilocarpine）

（５）スパルテイン

（Sparteine）

（６）アトロピン

（Atropine）

（７）ホマトロピン

（Homatropine）

（８）ヒオスシアミン

（Hyoscyamine）

(1-Hyoscyamine)

O

N

NO

N

O

OHO

N

NH

H

HH

N

O

OHO

N

O

O

OH

29.39

291

N

OO

O

OH

OH

OH

OH

O

OHH

HOH

H

OH

（９）スコポラミン（ヒオスシン） （Scopolamine (hyoscine)）

（10）コルヒチン （Colchicine）

（11）ベラトリン

（Veratrine）

（12）セバジン

（Cevadine）

N

O

O

OH

O

OO

O NH

O

O

O

N

O

OH

OH

OH

OH

O

OHH

HOH

H

OH

29.39

292

（13）コカイン （Cocaine）

（14）エメチン （Emetine）

（15）ストリキニーネ

（Strychnine）

（16）テオブロミン

（Theobromine）

（17）ピペリン （Piperine）

（18）コニイン （Coniine）

N

O

O

HNO

O

H

H

N

O

O

O

O

N

NH

H

O

H

O

HN

N N

N

O

O

O

O N

O

HN

H

29.39

293

（19）クラリン （Curarine）

－ 塩化ツボクラリン

（Tubocurarine Chloride）

－ C－クラリンⅠ （C-Curarine I）

－ C－クラリンⅢ

（C-Curarine III） （20）ポルフィリン（アルカロイド）

（Porphyrine (alkaloid)）

N+

H

O N+

OOH

O

HOHO

H 2Cl-

HN

N+

O

N

NH N

HN

N

NO

N+

N+

29.39

294

OO

OHO

O

O

OHHO

OH

OH

HOOH

OH

OH

O

O

NH

H

H H

H

HH

H

OH

OHOH

OO

（21）トマチン （Tomatine）

（22）タンニン酸アルカロイド

（Alkaloid tannates)

（23）ヒドラスチン

（Hydrastine）

（24）ヒドラスチニン （Hydrastinine）

（25）ヒドロヒドラスチニン

（Hydrohydrastinine）

N

O

OH

O

O OO

H

N O

O

OH

N+ O

OOH-

N O

O

29.39

295

（26）オキソヒドラスチニン （Oxohydrastinine）

（27）トロピン（トロパン-3-オール）

（Tropine (tropan-3-ol)）

（28）トロピノン

（Tropinone）

（29）セフェリン

（Cephaeline）

（30）メタンフェタミン（INN）（N-メチルアンフェタミン、デオキシエフェドリン、2-メチルアミノ

-1-フェニルプロパン） （Metamfetamine (INN) (methamphetamine, N-methylamphetamine, deoxyephedrine, 2-methylamino-1-phenylpropane)）

N

O

O

O

N

OH

H

N

O

N

HN

O

O

O

OH

H

H

HN

29.39

296

（ＩＪ）その他のアルカロイド（植物由来でないもの）

（Other alkaloids of non vegetal origi） （１）菌類アルカロイド

（Fungal Alkaloids） ・ ビリジカチン

（Viridicatin）

・ ルグロバシン A （Rugulovasine A）

・ スポリデスミン A （Sporidesmin A）

・ サイトカラシン b （cytochalasin b）

HN

HN

O

O

HN O

OH

O

O

Cl

N

N

N

H

S

S

O

O

HO

HO

HN

O

H

OH

O

H

OOH

29.39

297

・ テレオシジン B4 （teleocidin B4）

・ ペニトレム D （penitrem D）

・ ロックフォルチン

（roquefortine）

（２）動物アルカロイド

（Animal Alkaloids）

・ ヒストリオニコトキシン （Histrionicotoxin）

NH OH

NH

O

H

HO

OH

N

O

HN

HO

NH

NH

N

NHO

O

HN

N

29.39

298

・ サマンダリン （samandarine）

・ エピバチジン （epibatidine）

・ カストラミン （Castoramine）

・ ムスコピリジン （muscopyridine）

（３）昆虫アルカロイド

（Insect Alkaloids）

・ コッシネリン （Coccinelline）

N

NO

H

H H

HN O H

OH

H

H

N

HN

Cl

O

N

H

H

OH

H

H

29.39

299

・ 2-イソプロピル-3-メトキシピラジン （2-isopropyl-3-methoxypyrazine）

・ ダナイドン （danaidone）

・ グロメリン

（glomerine）

・ エピラクネン （epilachnene）

・ サブコシネラ 24-プンクタータ

（subcoccinella 24-punctata） （構造異性体のうちの一つ）

（４）海棲（かいせい）アルカロイド

（Marine Alkaloids）

N

O

N

N

O

O

NH

O

N

N

O

O

OHN

NH

O

O

29.39

300

・ バラシン （Varacin）

・ マンザミン （Manzamine）

－ マンザミン A （Manzamine A）

－ マンザミン B

（Manzamine B）

－ マンザミン C （Manzamine C）

O

S S

S

SS

H2N

O

NNH

N

HN

H

O

NNH

N

N

H

OH

NNH

N

29.39

301

・ コンボルタミン D （Convolutamine D）

・ テトロドトキシン

（tetrodotoxin）

・ オイジストミン

（Eudistomin） Eudistomin C、 R1 = H, R2 = OH, R3 = Br Eudistomin E、 R1 = Br, R2 = OH, R3 = H Eudistomin K、 R1 = R2 = H, R3 = Br Eudistomin L、 R1 = R3 = H, R2 = Br

（５）細菌アルカロイド

（Bacterial Alkaloids）

・ プロシアニン

（Procyanine）

Br Br

Br

O

N

O

N

O

NH

NH

OO

HO

OHHN

OH

HOOH

OH

NH

N

S

O

R1

R2

R3H

H2N