ESTEREOISMEROSQuando os carbonos esto conectados da mesma sequncia, diferindo na forma como os tomos esto organizados no espao.

Enantimeros - So ismeros que esto um para o outro, como o objeto est para a sua imagem num espelho plano, ou seja, a imagem e a molcula no so sobreponves. Diasteremeros - Quando a molcula e seu ismero no so imagens especulares num espelho plano.

Reaes em que participam estereoismerosReaes de formao de estereoismeros; Reaes que consumem estereoismeros; Reaes em que o reagente opticamente inativo (ordinrio); Reaes em que o reagente opticamente ativo;

Propriedades fsicas dos estereoismerosEnantimeros- Tm propriedades fsicas e qumicas idnticas, diferenciando apenas no modo como interagem com a luz plana- polarizada. Diasteremeros- possuem propriedades fsicas diferentes: Pontos de fuso; Solubilidade;

Propriedades fsicas dos estereoismerosRotao; Ponto de ebulio, etc. Compostos meso - Usando no possuem relao especular com o ismero ao qual se relaciona, possuem propriedades fsicas.

Enantimeros

EnantimeroDo grego enantion = OPOSTO

Molculas de imagem especular NO SOBREPONVEL. QUIRAIS

Exemplo:Carbono assimtrico

*

Ligado a quatro grupos diferentes

Centro Quiral

CARBONO QUIRAL

Principais Caractersticas:Todo enantimero quiral. Para saber se uma molcula sobreponvel a sua imagem especular (isto , se so molculas idnticas) gire mentalmente a molcula (imagem especular) no sentido horrio. A quiralidade uma propriedade da molcula toda.

Exemplo:Imagem Especular

Molcula Espelho

Pergunta: Sobreponvel ou no?

Girando a molcula:

Posio Inicial

Posio Final

Nenhuma das posies foram idnticas imagem espelhada.

Imagem no sobreponvel.Portanto, trata-se de uma molcula quiral, caracterstica dos enantimeros.

Desenhando EnantimerosFrmulas em perspectiva Projees de Fischer A maioria dos qumicos usa frmulas de projeo em perspectiva.

Frmulas em perspectivaMostram duas ligaes do carbono assimtrico no plano do papel, uma ligao como uma cunha slida projetada para fora do papel e a quarta ligao como uma cunha tracejada estendendo-se para trs do papel.

Frmulas em perspectiva dos enntiomeros 2-bromo-butano.

Projees de FischerUm atalho para mostrar o arranjo tridimensional de grupos ligados a um carbono assimtrico.

Inventado por Emil Fischer no final do sculo XVII

Representa um carbono assimtrico no ponto de interseco de duas linhas perpendiculares; Linhas horizontais representam as ligaes que se projetam para fora do plano do papel, perto do observador Linhas verticais representam as ligaes que se estendem para trs do papel, longe do observador.

Projees de FischerA cadeia de carbono sempre desenhada verticalmente com o C-1 no topo da cadeia.Carbono assimtrico

Projees de Fischer dos enantimeros de 2-bromobutano

Sntese dos enantimerosComumente, num laboratrio de Orgnica, uma reao realizada com reagentes cujas molculas so aquirais fornece produtos cujas molculas so quirais.

2-butanona

Hidrognio

2-butanol

(Molculas aquirais)

(Molculas quirais)

Sntese dos enantimerosO resultado usual de tal reao a formao de uma modificao racmica opticamente inativa

A razo: as molculas quirais do produto so obtidas como uma mistura 50:50 dos enantimeros.

Compostos com mais de um centro quiralMuitas molculas orgnicas contm mais de um centro quiral.CH3 * CH CH2CH3 CH * | | Br Br2,3 - dibromo-pentano

Diastereoismeros

Ismeros (Mesma frmula molecular, diferentes compostos)

Estereoismeros

Ismeros Constitucionais

Enantimeros

Diastereoismeros

DiastereoismerosSo estereoismeros compostos em que um no a imagem especular do outro

De acordo com a IUPAC, os diastereoismeros podem ser classificados como cis ou trans.

Cis Diastereoismeros TransOs ismeros cis apresentam os substituintes no mesmo lado da molcula

Os trans apresentam os substituintes em lados contrrios

Ex: Isomeria do cido Butenodiico

Os cidos acima constituem um tipo de diastereoismeros tradicionalmente chamados de ismeros cis-trans (ou ismeros geomtricos)

DiastereoismerosEssa isomeria ocorre em dois tipos de estrutura: Em

ligaes de carbono duplas (C=C) e em Compostos cclicos;

DiastereoismerosA necessidade de ter uma ligao dupla que a ligao simples C-C permite uma rotao entre seus tomos de carbono A ligao dupla C=C no permite a rotao entre seus tomos de carbono, sendo possveis apenas duas posies: a cis e a trans Nessas ligaes, cada carbono deve possuir dois grupos ligantes diferentes

Atividade ptica

Atividade pticaIsmeros pticos

Levgiro

Dextrgiro

Origem da Atividade pticaTodas as molculas individuas teoricamente tm capacidade de produzir uma rotao na luz polarizada.

Quando a luz polarizada passa atravs de uma soluo de 2-propanol (aquiral)

Quando a luz polarizada passa atravs de uma soluo de R-2-propanol (quiral)

Pureza ptica

Mistura Racmica Dextrgiro + Levgiro

Opticamente inativa

Molculas que possuem n carbonos assimtricos diferentes

Molculas com dois carbonos assimtricos possuindo ligantes iguais. + + =2 - = -2 + =0

Nomenclatura de Estereoismeros

Nomenclatura dos EstereoisomerosAntigo sistema D e L do latim Dexter (direita) e Leavus (esquerda) Arbitrrio e ambguo, sem preciso pois se baseava na polarizao da luz da molcula e no havia conhecimento das projees de Fischer

Sistema R e STambm chamado Cahn-Ingold-Preloy Preciso e sem abiguidade, nele fazemos uso de dois simbolos R (Rectus, direita) e S (Sinister, esquerda) Nos permite classificar todos os compostos em todos os casos atravs das frmulas perspectivas ou frmulas de Fischer

Atravs das Frmulas em perspectivaPrimeiro enumera-se os compostos, pela sequncia de prioridade. O elemento de menor prioridade deve ficar no ponto mais distante do observador. Traamos uma seta em ordem crescente na molcula.

Se a seta ficar em sentido horrio ela tem configurao R e ela estiver em sentido anti-horrio a configurao S.

Porm, o composto de menor prioridade em alguns casos no esto no ponto mais distante. Logo, para coloc-lo no ponto que queremos precisamos fazer trocas entre os grupos para que possamos nomear os compostos de forma correta Vejamos um exemplo:

2-BUTANOLEnumeramos os compostos de acordo com prioridade:

Depois fazemos as trocas

Nomenclatura com as projees de FischerSo um modo simples de representar compostos tridimensionais quirais. As linhas horizontais so imaginadas para cima do plano, enquanto as verticais so entendidas como ligaes que se dirigem para baixo do papel.

Escrevemos a cadeia verticalmente com o carbono de prioridade um no topo, e depois passamos para a frmula para uma tridimensional.

Depois seguimos todo o procedimento j explicado antes. Enumerando os compostos de acordo com a sua prioridade. Pra o 2-Butanol a molcula fica assim:

Se o composto de menor prioridade estiver no ponto mais distante do plano, basta tracejar a reta e ver se a configurao R ou S. Como no nosso exemplo no est com o composto de menor prioridade no ponto mais afastado, precisamos fazer as trocas dos grupos para configur-los.

VEJA

No nos interessa qual compostos participam da troca, desde que o composto de menor prioridade fique o mais distante no plano e sejam feitas trocas em numero par.

FIM