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Aprendizajes Esperados:

* Identifica propiedades y nomenclatura de los alcanos.

* Investigan sobre las ventajas y desventajas de los combustibles.

* Argumenta el impacto ambiental que producen los hidrocarburos.

Resumen:

Docente de aula: Gloria Elizabeth Jiménez Pérez

Hidrocarburos: Alcanos.

Docente Capacitador: Jaime Adán Flores Suárez

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HIDROCARBUROSHIDROCARBUROS

Se denomina Hidrocarburos al conjunto de

compuestos orgánicos simples constituidos por Carbono e

Hidrógeno, la mayoría son combustibles. Conforman una

estructura de Carbono a la cual se unen átomos de

Hidrógeno.

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Clasificación: Según su estructura pueden ser:1. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

1.1. Acíclicos:

1.1.1. Saturados:

Alcanos: Enlaces simple CH3 – CH2 – CH2 - CH3 ( Butano)

1.1.2. No saturados Alquenos: Enlaces doble CH2 = CH – CH2 - CH3 (1 – buteno)

Alquinos: Enlace triple CH ≡ C – CH2 - CH3 (1 – butino)

1.2. Cíclicos

Se caracterizan porque las cadenas carbonadas que forman sus

moléculas se cierran formando anillos. Según el tipo de enlace que une

sus moléculas, pueden ser:

1.2.1.Saturados: cicloalcanos

1.2.2. Insaturados: cicloalquenos o cicloalquinos.

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2. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Son aquellos que están constituidos por anillos, pero en este caso

están formados por seis átomos de carbono que se unen mediante

enlaces dobles alternados con enlace simples. Esta característica les

confiere ciertas propiedades peculiares, por ejemplo su olor

agradable, de donde deriva su nombre. El benceno es el compuesto

representativo de este grupo.

BENCENO

Ciclohexeno

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HIDROCARBUROS SATURADOS:ALCANOS

Son Hidrocarburos cuyos átomos de Carbono están unidos por

enlace covalente simple. Su constitución química es sólo a base de

Carbonos e Hidrógenos.

También reciben el nombre de hidrocarburos saturados. Su

ángulo de enlace es de 109.5°.

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Se hallan en la naturaleza, constituyendo principalmente el petróleo y los gases de los yacimientos de carbón.

Los cuatro primeros alcanos son gases, del carbono 5 al 17 son líquidos y a partir del carbono 18 son sólidos.

Cada alcano difiere del que le antecede en un CH2, por lo que se denomina serie homóloga.

Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por un campo eléctrico.

Son no polares, siendo por esta razón débiles sus fuerzas intermoleculares de Van Der Waals.

Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una propiedad que se denomina lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre sí en todas las proporciones.

Sus puntos de ebullición aumentan en forma proporcional con el número de carbonos, en los isómeros es menor en los ramificados que en los de cadena lineal, esto se debe a la mayor superficie de contacto para la formación de fuerzas intermoleculares .

PROPIEDADES FÍSICAS

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En general, los alcanos muestras una reactividad relativamente baja,

porque sus enlaces de carbono son relativamente estables y no pueden

ser fácilmente rotos. A diferencia de muchos otros compuestos

orgánicos, no tienen grupo funcional.

Presentan dos tipos de reacciones principales:

1. Sustitución o Halogenación: Es la sustitución de un Hidrógeno por un

Halógeno. H H | Calor o luz |H – C – H + Cl – Cl H – C – Cl + H - Cl | | H H

Metano + Cloro molecular = Cloro Metano + Ácido Clorhídrico

PROPIEDADES QUÍMICAS

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2. Oxidación y Combustión: Es la reacción química más importante , los

alcanos reaccionan con el oxígeno del aire. Puede ser:

2.1. Combustión completa: Produce llama de color azul, es una llama

no luminosa y se produce el gas carbónico, agua y energía.

CH4 + 2O2 → C02 + 2H2O + calor

2.2. Combustión Incompleta: Su llama es de color amarilla, luminosa,

sus productos son monóxido de carbono, agua y energía.

2CH4 + 3O2 → 2CO + 4H2O + calor

¿En cuál de los dos tipos de combustión se obtiene un producto de mayor contaminación al ambiente?

PROPIEDADES QUIMICAS

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1) Los nombres están formados por la raíz que denota el número de

átomos de carbono (prefijo), seguido por el sufijo: ANO. Su fórmula es:

CnH2n+ 2

Ejemplos:

CH4 : Metano

CH3 – CH3 : Etano

CH3 – CH2 – CH3 : Propano o n-propano

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 : Butano

CH3 - (CH2) 3 – CH3 : Pentano

CH3 - (CH2) 4 – CH3 : Hexano

CH3 - (CH2) 5 – CH3 : Heptano

CH3 - (CH2) 6 – CH3 : Octano

CH3 - (CH2) 7 – CH3 : Nonano

CH3 - (CH2) 8 – CH3 : Decano

NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS: REGLAS IUPAC

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2) Para dar el nombre a los hidrocarburos ramificados se escoge la cadena más larga continua y se enumera empezando por el extremo más próximo a la ramificación, de modo que éste quede con el número menor posible.

1 2 3 4 CH3 – CH – CH2 – CH3

| CH3

2 – metil butano

cadena principal ramificación ubicación de la ramificación

1 2 3 4 5 6 CH3 – CH2 – CH – CH2 –CH2 –CH3 | CH3 3 – metil Hexano

cadena principal ramificación ubicación de la ramificación

Ejemplo 1 Ejemplo 2

NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS: REGLAS IUPAC

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3) Cuando un radical se repite con una misma ramificación en la cadena, se indican mediante los prefijos.

Ejemplos:

1 2 3 4 5 CH3 – CH – CH – CH2 - CH3

| | CH3 CH3

2, 3 – Dimetil pentano

N° de radicales 2 3 4 5

Prefijo di tri tetra penta

2,2,4-trimetil-pentano, y no 2,4,4-trimetil-pentano

NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS: REGLAS IUPAC

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4) Para nombrar varios radicales o ramificaciones distintas, se pueden

ordenar ya sea en orden alfabético o en orden de tamaño.

Orden alfabético: Etil – metil – propil

Orden tamaño : Metil – etil - propil

Ejemplo:

CH3

1 2 3 | 4 5 6

CH3 – CH – CH2 – C – CH2 - CH3

| |

CH3 C2H5

2,4 – Dimetil – 4 – etil hexano (O. tamaño)

4 – Etil – 2,4 - Dimetil hexano (O alfabético)

Nota: el prefijo de la multiplicidad no se toma en cuenta para nombrar según el orden alfabético.

NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS: REGLAS IUPAC

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5) Cuando existe coincidencia en el número de carbonos de la cadena

principal, se escoge aquella que contenga mayor número de radicales.

3 4 5

CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH3

| |

CH3- C - CH3 6 CH - CH3

| |

1 CH3 7 CH3

3 – Etil – 2,2,5,6 – tetrametil Heptano

NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS: REGLAS IUPAC

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6) Cuando existen radicales iguales en posiciones equivalentes, la

numeración empezará por el extremo más cercano al otro radical, y si se

trata de radicales diferentes en posiciones equivalentes, entonces la

numeración empezará por el extremo más cercano al radical de mayor

número de carbonos.

Ejemplo 1:

6 5 4 3 2 1

CH3 – CH – CH2 – CH – CH – CH3

| | |

CH3 CH3 CH3

En posiciones más cerca a

equivalente la derecha

2, 3, 5 – trimetil hexano

NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS: REGLAS IUPAC

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Las aplicaciones de un cierto alcano pueden ser determinadas bastante

bien de acuerdo al número de átomos de carbono.

Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para

propósitos de calefacción y cocina, y en algunos países para generación

de electricidad. El metano y el etano son los principales componentes del

gas natural, el propano se usa en el quemador de gas propano, el butano

en los encendedores descartables de cigarrillos. El propano y el butano

son usados como propelentes en spray aerosol.

Desde el pentano hasta el octano, se usan como combustibles en

motores de combustión interna. Además de su uso como combustibles,

los alcanos medios son buenos solventes para las sustancias no polares,

por ello se usa como removedores de pinturas y en soluciones

limpiadoras.

USOS Y APLICACIONES DE LOS ALCANOS

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Desde el nonano hasta el hexadecano forman la mayor parte del diesel y

combustible de aviones.

A partir del hexadecano en adelante constituyen los componentes más

importantes del aceite combustible y aceites lubricantes. Muchos alcanos

sólidos encuentran uso como cera de parafina (en velas).

Los alcanos con una longitud de cadena de aproximadamente 35 o más

átomos de carbono se encuentran en el betún, que se usa, por ejemplo,

para asfaltar los caminos.

Algunos polímeros sintéticos tales como el polietileno y el proliproleno

son alcanos con cadenas que contienen cientos de miles de átomos de

carbono. Estos materiales se usan en innumerables aplicaciones, y se

fabrican y usan millones de toneladas de estos materiales al año.

USOS Y APLICACIONES DE LOS ALCANOS

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EN CONCLUSIÓN:

No podemos dejar de lado el papel que juegan los

Hidrocarburos en el desarrollo de la vida cotidiana,

ya que es a través de ellos que podemos

realizar nuestras actividades día a día.

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El metano es explosivo cuando está mezclado con aire (1 – 8%

CH4) y es un agente muy fuerte en el efecto invernadero.

Otros alcanos menores también forman mezclas explosivas con

el aire. Los alcanos líquidos ligeros son altamente inflamables, aunque

este riesgo decrece con el aumento de la longitud de la cadena de

carbono. El pentano, hexano, heptano y octano están clasificados como

peligrosos para el medio ambiente y nocivos. El isómero de cadena lineal

del hexano es una neurotoxina.

RIEGOS EN EL USO DE LOS ALCANOS

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IMPACTO EN EL AMBIENTE

La mayor parte de la energía utilizada en los diferentes países proviene del

petróleo y del gas natural. La contaminación de los mares con petróleo es

un problema que preocupa a los países marítimos, sean o no productores

de petróleo, así como a las empresas industriales vinculadas a la

explotación y comercio de éste producto. Desde entonces, se han tomado

enormes previsiones técnicas y legales internacionales para evitar o

disminuir la ocurrencia de estos problemas.

Los derrames de petróleo en los mares, ríos y lagos producen

contaminación ambiental: daños a la fauna marina y aves, vegetación y

aguas. Además, perjudican la pesca y las actividades recreativas de las

playas. Se ha descubierto que pese a la volatilidad de los hidrocarburos,

sus características de persistencia y toxicidad continúan teniendo efectos

fatales debajo del agua. La mayor proporción de la contaminación proviene

del petróleo industrial y motriz, el aceite quemado que llega hasta los

océanos a través de los ríos y quebradas.

El uso cada vez más generalizado de energías renovables sustitutivas es la

mejor forma de reducir este impacto negativo.

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a) 104.5°a) 104.5°

b) 109.5°b) 109.5°

c) 114.5°c) 114.5°

1.1. En los Hidrocarburos saturados el En los Hidrocarburos saturados el ángulo de enlace es:ángulo de enlace es:

d) 106.5°d) 106.5°

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a) a) TerpenosTerpenos

b) Petróleob) Petróleo

c) c) EtenosEtenos

2.2. Los alcanos son compuestos que se Los alcanos son compuestos que se encuentran en la naturaleza constituyendo encuentran en la naturaleza constituyendo principalmente a:principalmente a:

d) Ciclos aromáticosd) Ciclos aromáticos

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a) Combustión completaa) Combustión completa

b) Combustión Derivadab) Combustión Derivada

c) Combustión Incompletac) Combustión Incompleta

3.3. Tipo de Combustión donde se obtiene Tipo de Combustión donde se obtiene el monóxido de carbono, el cual el monóxido de carbono, el cual contamina el ambiente:contamina el ambiente:

d) Combustión simpled) Combustión simple

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a) Pentanoa) Pentano

b) Heptanob) Heptano

c) Propanoc) Propano

4.4. La siguiente fórmula corresponde a:La siguiente fórmula corresponde a:

CH3 - (CH2) 4 – CH3

d) Hexanod) Hexano

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a) Sólidoa) Sólido

b) Líquidob) Líquido

c) Gaseosoc) Gaseoso

5.5. Los cuatro primeros alcanos se Los cuatro primeros alcanos se encuentran en estado:encuentran en estado:

d) Plasmáticod) Plasmático

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a) 3 – metil - Heptanoa) 3 – metil - Heptano

b) 3 – metil - Pentanob) 3 – metil - Pentano

c) 2 – etil - Pentanoc) 2 – etil - Pentano

6. 6. El nombre de la siguiente fórmula esEl nombre de la siguiente fórmula es

CHCH33 – (CH – (CH22))33 – CH – CH – CH – CH33

||

CHCH22 – CH – CH33

d) 3 – propil - Butanod) 3 – propil - Butano

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a) 2,3 – dietil - Hexanoa) 2,3 – dietil - Hexano

b) 2,3 – dimetil - Pentanob) 2,3 – dimetil - Pentano

c) 3,4 – dimetil - Pentanoc) 3,4 – dimetil - Pentano

7. 7. El nombre de la siguiente fórmula es:El nombre de la siguiente fórmula es:

CHCH33 – CH – CH22 – CH – CH - CH – CH – CH - CH33

| || |

CHCH33 CH CH33

d) 2,3 – dipropil - Butanod) 2,3 – dipropil - Butano

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a) 2,3 – dietil – 4 – metil - Heptanoa) 2,3 – dietil – 4 – metil - Heptano

b) 3, 6 – dietil – 6 metil - Nonanob) 3, 6 – dietil – 6 metil - Nonano

c) 3,6 – dimetil – 6 – etil - Nonanoc) 3,6 – dimetil – 6 – etil - Nonano

8. 8. El nombre de la siguiente fórmula es:El nombre de la siguiente fórmula es: CC22HH55

||

CHCH33 – CH – CH22 – CH – (CH – CH – (CH22))22 – C – CH – C – CH22 – CH – CH22 - CH - CH33

| || |

CHCH33 CH CH33

d) 3,5 – dipropil – 5 – butil - Nonanod) 3,5 – dipropil – 5 – butil - Nonano

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