Hemija sa po znavanjem pom RüQLKP DWHULMDOD€¦ · Karboksilne kiseline NOMENKLATURA: ¾ d...

30
Hemija sa poznavanjem pomoćnih materijala TERMIN XIII KARBOKSILNE KISELINE

Transcript of Hemija sa po znavanjem pom RüQLKP DWHULMDOD€¦ · Karboksilne kiseline NOMENKLATURA: ¾ d...

Page 1: Hemija sa po znavanjem pom RüQLKP DWHULMDOD€¦ · Karboksilne kiseline NOMENKLATURA: ¾ d ]À]iovUµ} ] i v]u v~ u]ÌÀ} µv X ] ¾ IUPAC -ov sistem za imenovanje ¸N azivaju i}

Hemija sa poznavanjem pomoćnih materijala

TERMIN XIII– KARBOKSILNE KISELINE

Page 2: Hemija sa po znavanjem pom RüQLKP DWHULMDOD€¦ · Karboksilne kiseline NOMENKLATURA: ¾ d ]À]iovUµ} ] i v]u v~ u]ÌÀ} µv X ] ¾ IUPAC -ov sistem za imenovanje ¸N azivaju i}

Karboksilne kiseline

Karboksilne kiseline su derivati ugljovodonika koji u svom molekulu sadrže karboksilnu grupu (-COOH) i imaju opštu formulu RCOOH ili ArCOOH.

2

Page 3: Hemija sa po znavanjem pom RüQLKP DWHULMDOD€¦ · Karboksilne kiseline NOMENKLATURA: ¾ d ]À]iovUµ} ] i v]u v~ u]ÌÀ} µv X ] ¾ IUPAC -ov sistem za imenovanje ¸N azivaju i}

Karboksilne kiseline

Karboksilna grupa je složena po svom sastavu i može se smatrati da je čine karbonilna grupa, i hidroksilna grupa:

3

Page 4: Hemija sa po znavanjem pom RüQLKP DWHULMDOD€¦ · Karboksilne kiseline NOMENKLATURA: ¾ d ]À]iovUµ} ] i v]u v~ u]ÌÀ} µv X ] ¾ IUPAC -ov sistem za imenovanje ¸N azivaju i}

Karboksilne kiseline

U zavisnosti od strukture ugljovodoničnog ostatka, karboksilne kiseline mogu biti:

aciklične (zasidene i nezasidene),

ciklične (aliciklične, aromatične, heterociklične),

Supstituisane (hidroksi-, halogen-, amino-kiseline) itd.

4

Page 5: Hemija sa po znavanjem pom RüQLKP DWHULMDOD€¦ · Karboksilne kiseline NOMENKLATURA: ¾ d ]À]iovUµ} ] i v]u v~ u]ÌÀ} µv X ] ¾ IUPAC -ov sistem za imenovanje ¸N azivaju i}

Karboksilne kiseline

5

HCOOH, CH3CH CH-COOH

COOH COOH

O COOH

CH3CH

OH

COOH H2C

NH2

COOH

hidroksi-kiselina amino-kiselina

aliciklicna kiselina aromaticna kiselina heterociklicna kiselina

aciklicne, zasicene i nezasicene

Page 6: Hemija sa po znavanjem pom RüQLKP DWHULMDOD€¦ · Karboksilne kiseline NOMENKLATURA: ¾ d ]À]iovUµ} ] i v]u v~ u]ÌÀ} µv X ] ¾ IUPAC -ov sistem za imenovanje ¸N azivaju i}

Karboksilne kiseline

Karboksilne kiseline u svom molekulu mogu imati i više od jedne karboksilne grupe, tj.postoje:

Dikarboksilne,

Trikarboksilne i

Polikarboksilne kiseline.

6

Page 7: Hemija sa po znavanjem pom RüQLKP DWHULMDOD€¦ · Karboksilne kiseline NOMENKLATURA: ¾ d ]À]iovUµ} ] i v]u v~ u]ÌÀ} µv X ] ¾ IUPAC -ov sistem za imenovanje ¸N azivaju i}

Karboksilne kiseline

NOMENKLATURA:

Trivijalna, uobičajena imena (prema izvoru npr.) i

IUPAC-ov sistem za imenovanje

◦ Nazivaju se još i masne kiseline, jer su prvi put izolovane iz prirodnih izvora, naročito hidrolizom masti i voskova

◦ Davana su im imena koja su označavala mesto njihovog nalaženja (mravlja, sirdetna, buterna, itd.)

7

Page 8: Hemija sa po znavanjem pom RüQLKP DWHULMDOD€¦ · Karboksilne kiseline NOMENKLATURA: ¾ d ]À]iovUµ} ] i v]u v~ u]ÌÀ} µv X ] ¾ IUPAC -ov sistem za imenovanje ¸N azivaju i}

NOMENKLATURA:

8

Page 9: Hemija sa po znavanjem pom RüQLKP DWHULMDOD€¦ · Karboksilne kiseline NOMENKLATURA: ¾ d ]À]iovUµ} ] i v]u v~ u]ÌÀ} µv X ] ¾ IUPAC -ov sistem za imenovanje ¸N azivaju i}

Karboksilne kiseline

NOMENKLATURA:

9

Page 10: Hemija sa po znavanjem pom RüQLKP DWHULMDOD€¦ · Karboksilne kiseline NOMENKLATURA: ¾ d ]À]iovUµ} ] i v]u v~ u]ÌÀ} µv X ] ¾ IUPAC -ov sistem za imenovanje ¸N azivaju i}

Karboksilne kiseline-zasićene alifatične monokarboksilne kiseline

Zasidenim alifatičnim monokarboksilnim kiselinama odgovara opšta molekulska formula

Fizičke osobine:

Niže alifatične monokarboksilne kiseline su tečnosti oštra mirisa koje ključaju na višim temperaturama nego odgovarajudi alkoholi približne molekulske mase;

Mešaju se sa vodom u svim razmerama;

Mogu se asosovati, grade dimere povezani vodoničnim vezama;

Rastvorljivost opada sa povedanjem broja ugljenikovih atoma.

10

CnH2n+1COOH

Page 11: Hemija sa po znavanjem pom RüQLKP DWHULMDOD€¦ · Karboksilne kiseline NOMENKLATURA: ¾ d ]À]iovUµ} ] i v]u v~ u]ÌÀ} µv X ] ¾ IUPAC -ov sistem za imenovanje ¸N azivaju i}

Karboksilne kiseline-zasićene alifatične monokarboksilne kiseline

Zasidenim alifatičnim monokarboksilnim kiselinama odgovara opšta molekulska formula

Fizičke osobine:

11

CnH2n+1COOH

Page 12: Hemija sa po znavanjem pom RüQLKP DWHULMDOD€¦ · Karboksilne kiseline NOMENKLATURA: ¾ d ]À]iovUµ} ] i v]u v~ u]ÌÀ} µv X ] ¾ IUPAC -ov sistem za imenovanje ¸N azivaju i}

Karboksilne kiseline-zasićene alifatične monokarboksilne kiseline

Dobijanje:

Oksidacija primarnih alkohola ili aldehida.

Adicija Grinjarovog reagensa na CO2.

12

RCH2-OH + 2O RCOOH + H2O

R-Mg-X + O C Osuvi etar

R C

O

OMgX

HOHR C

O

OH

Mg(OH)X+

Page 13: Hemija sa po znavanjem pom RüQLKP DWHULMDOD€¦ · Karboksilne kiseline NOMENKLATURA: ¾ d ]À]iovUµ} ] i v]u v~ u]ÌÀ} µv X ] ¾ IUPAC -ov sistem za imenovanje ¸N azivaju i}

Karboksilne kiseline-zasićene alifatične monokarboksilne kiseline

Dobijanje:

Hidroliza nitrila.

13

CH3CH2CN + H2OH+

CH3CH2COOH + NH4+

Page 14: Hemija sa po znavanjem pom RüQLKP DWHULMDOD€¦ · Karboksilne kiseline NOMENKLATURA: ¾ d ]À]iovUµ} ] i v]u v~ u]ÌÀ} µv X ] ¾ IUPAC -ov sistem za imenovanje ¸N azivaju i}

Karboksilne kiseline-Hemijske Osobine

Disocijacija karboksilnih kiselina

•Znatno kislije od alkohola.

•Vodeni rastvori imaju kiseli karakter i provode el.struju.

•Njihov kiseli karakter je u direktnoj vezi s osobinom karbonilne grupe da el.par O-H veze pomera ka kiseoniku. OH-veza slabi pri čemu proton može da se potpuno odvoji od kiseonikovog atoma. Nastaje stabilan anjon-karboksilatni anjon.

14

-

O

OCRili

-

-O

OCR

O

OCR

Page 15: Hemija sa po znavanjem pom RüQLKP DWHULMDOD€¦ · Karboksilne kiseline NOMENKLATURA: ¾ d ]À]iovUµ} ] i v]u v~ u]ÌÀ} µv X ] ¾ IUPAC -ov sistem za imenovanje ¸N azivaju i}

Karboksilne kiseline-Hemijske Osobine

Disocijacija karboksilnih kiselina

•Sa bazama ili aktivnim metalima karboksilne kiseline obrazuju soli:

15

Page 16: Hemija sa po znavanjem pom RüQLKP DWHULMDOD€¦ · Karboksilne kiseline NOMENKLATURA: ¾ d ]À]iovUµ} ] i v]u v~ u]ÌÀ} µv X ] ¾ IUPAC -ov sistem za imenovanje ¸N azivaju i}

Karboksilne kiseline-Hemijske Osobine

Obrazovanje estara-zamena OH-grupe kiseline, nastaju derivati karboksilnih kiselina. Reakcijom sa alkoholima dobijaju se estri.

Esterifikacija je povratna reakcija. Uklanjanjem vode i dodatkom alkohola u višku reakcija hidrolize nastalog estra se suzbija na najmanju mogudu meru.

16

Etil-acetat

Page 17: Hemija sa po znavanjem pom RüQLKP DWHULMDOD€¦ · Karboksilne kiseline NOMENKLATURA: ¾ d ]À]iovUµ} ] i v]u v~ u]ÌÀ} µv X ] ¾ IUPAC -ov sistem za imenovanje ¸N azivaju i}

Karboksilne kiseline-Hemijske Osobine

Obrazovanje amida

17

H3C C

O

O-NH4+

amonijum-acetat

zagrevanjeH3C C

O

NH2

acetamid

+ H2O

Page 18: Hemija sa po znavanjem pom RüQLKP DWHULMDOD€¦ · Karboksilne kiseline NOMENKLATURA: ¾ d ]À]iovUµ} ] i v]u v~ u]ÌÀ} µv X ] ¾ IUPAC -ov sistem za imenovanje ¸N azivaju i}

Karboksilne kiseline-Hemijske Osobine

Obrazovanje hlorida kiselina

18

Page 19: Hemija sa po znavanjem pom RüQLKP DWHULMDOD€¦ · Karboksilne kiseline NOMENKLATURA: ¾ d ]À]iovUµ} ] i v]u v~ u]ÌÀ} µv X ] ¾ IUPAC -ov sistem za imenovanje ¸N azivaju i}

Karboksilne kiseline-Hemijske Osobine

Obrazovanje anhidrida kiselina-

19

Page 20: Hemija sa po znavanjem pom RüQLKP DWHULMDOD€¦ · Karboksilne kiseline NOMENKLATURA: ¾ d ]À]iovUµ} ] i v]u v~ u]ÌÀ} µv X ] ¾ IUPAC -ov sistem za imenovanje ¸N azivaju i}

Karboksilne kiseline-Hemijske Osobine

U zaključku- funkcionalni derivati karboksilnih kiselina izvode sezamenom OH grupe iz karboksilne grupe kiselina X, RCOO, NH2 iliOR' grupom:

20

soacil-halogenid anhidrid estar

NH2CR

O

amid

ONaR C

O

OR'C

O

RO C

O

RC

O

RC

O

R X

Page 21: Hemija sa po znavanjem pom RüQLKP DWHULMDOD€¦ · Karboksilne kiseline NOMENKLATURA: ¾ d ]À]iovUµ} ] i v]u v~ u]ÌÀ} µv X ] ¾ IUPAC -ov sistem za imenovanje ¸N azivaju i}

Karboksilne kiseline

Mravlja kiselina (metan kiselina, metanska kiselina)-HCOOH:

•Bezbojna tečnost zagušljivog mirisa.

•U prirodi se javlja u slobodnom stanju u koprivi i mravima.

•Ima široku primenu kao dezinfekciono sredstvo, primenjuje se u industriji kožarskoj i tekstilnoj pri bojenju.

21

Page 22: Hemija sa po znavanjem pom RüQLKP DWHULMDOD€¦ · Karboksilne kiseline NOMENKLATURA: ¾ d ]À]iovUµ} ] i v]u v~ u]ÌÀ} µv X ] ¾ IUPAC -ov sistem za imenovanje ¸N azivaju i}

Karboksilne kiseline

Sirćetna kiselina (etan kiselina, etanska kiselina)-CH3COOH:

•Bezbojna tečnost sa karakterističnim oštrim mirisom.

•U trgovinu dolazi pod imenom glacijalna (ledena) sirdetna kiselina (mrzne na relativno niskoj temperaturi od +16°C).

•Veoma rasprostranjena u prirodi.

•Služi kao začin-sirde, upotrebljava se i za konzerviranje životnih namirnica, kao rastvarač...

22

CH3CH2 OHO2

acetobakterijeCH3COOH + H2O

Page 23: Hemija sa po znavanjem pom RüQLKP DWHULMDOD€¦ · Karboksilne kiseline NOMENKLATURA: ¾ d ]À]iovUµ} ] i v]u v~ u]ÌÀ} µv X ] ¾ IUPAC -ov sistem za imenovanje ¸N azivaju i}

Karboksilne kiseline

•ZASIĆENE I NEZASIĆENE DIKARBOKSILNE KISELINE

•Dikarboksilne kiseline u svom molekulu sadrže dve karboksilne grupe. Mogu biti zasidene i nezasidene.

23

COOH

COOH

H2C

COOH

COOH

H2C

H2C

COOH

COOH

oksalna kiselina malonska kiselina cilibarna kiselina

Page 24: Hemija sa po znavanjem pom RüQLKP DWHULMDOD€¦ · Karboksilne kiseline NOMENKLATURA: ¾ d ]À]iovUµ} ] i v]u v~ u]ÌÀ} µv X ] ¾ IUPAC -ov sistem za imenovanje ¸N azivaju i}

24

Page 25: Hemija sa po znavanjem pom RüQLKP DWHULMDOD€¦ · Karboksilne kiseline NOMENKLATURA: ¾ d ]À]iovUµ} ] i v]u v~ u]ÌÀ} µv X ] ¾ IUPAC -ov sistem za imenovanje ¸N azivaju i}

Karboksilne kiseline

•ZASIĆENE DIKARBOKSILNE KISELINE

•Dobijanje – oksidacijom odgovarajudih diola, dialdehida i dr.

25

COOH

COOH

oksalna kiselina

CH2OH

CH2OH

etilen-glikol

OCHO

CHO

glioksal

O

Page 26: Hemija sa po znavanjem pom RüQLKP DWHULMDOD€¦ · Karboksilne kiseline NOMENKLATURA: ¾ d ]À]iovUµ} ] i v]u v~ u]ÌÀ} µv X ] ¾ IUPAC -ov sistem za imenovanje ¸N azivaju i}

Karboksilne kiseline

•ZASIĆENE DIKARBOKSILNE KISELINE-hemijske osobine

•Reaguju veoma slično monokarboksilnim kiselinama (grade soli, estre, acil-hloride i amide).

•Jače su od monokarboksilnih kiselina.

•Reakcija neutralizacije dikarboksilnih

kiselina.

26

Page 27: Hemija sa po znavanjem pom RüQLKP DWHULMDOD€¦ · Karboksilne kiseline NOMENKLATURA: ¾ d ]À]iovUµ} ] i v]u v~ u]ÌÀ} µv X ] ¾ IUPAC -ov sistem za imenovanje ¸N azivaju i}

Karboksilne kiseline

•ZASIĆENE DIKARBOKSILNE KISELINE-hemijske osobine

•Oksalna kiselina:

•U prirodi rasprostranjena u obliku svojih soli (oksalata), a nalazi se i u mnogim biljkama.

•Spada u najjače organske kiseline.

•Koristi se za otklanjanje rdje...

27

Page 28: Hemija sa po znavanjem pom RüQLKP DWHULMDOD€¦ · Karboksilne kiseline NOMENKLATURA: ¾ d ]À]iovUµ} ] i v]u v~ u]ÌÀ} µv X ] ¾ IUPAC -ov sistem za imenovanje ¸N azivaju i}

Derivati karboksilnih kiselina

•Derivati karboksilnih kiselina postaju zamenom hidroksilne grupe u karboksilnoj grupi kiseline drugim atomima ili atomskim grupama. Mogu se predstaviti slededom opštom formulom:

•U kojoj W predstavlja jedan od slededih supstituenata:

-X (halogen), -OR, -OCOR i –NH2

•Prema tome, svi derivati karboksilnih kiselina sadrže

tzv. acil-grupu

28

R C

O

WR C

O

Page 29: Hemija sa po znavanjem pom RüQLKP DWHULMDOD€¦ · Karboksilne kiseline NOMENKLATURA: ¾ d ]À]iovUµ} ] i v]u v~ u]ÌÀ} µv X ] ¾ IUPAC -ov sistem za imenovanje ¸N azivaju i}

Derivati karboksilnih kiselina

29

R C

O

R C

O

X

R C

O

OR

R C

O

O

R C

O

NH2C

O

R

acil-halogenidi estri anhidridi amidi

Page 30: Hemija sa po znavanjem pom RüQLKP DWHULMDOD€¦ · Karboksilne kiseline NOMENKLATURA: ¾ d ]À]iovUµ} ] i v]u v~ u]ÌÀ} µv X ] ¾ IUPAC -ov sistem za imenovanje ¸N azivaju i}

Pitanja i zadaci:

1. Podela karboksilnih kiselina?

2. Napisati formule: 2,2–dimetil-5-hlor-heksanska kiselina; oksalna kiselina; 1-brom-2-hlor-ciklopentan-karboksilna kiselina.

3. Poređajte date karboksilne kiseline prema porastu rastvorljivosti u vodi i objasniti: sirdetna, mravlja, heksanska kiselina, pentanska kiselina.

4. Napisati jednačine hemijskih reakcija karbokslinih kiselina: propanska kiselina i natrijum-hidrokisid; sirdetna kiselina i etanol.

5. Napisati opšte formule derivata karboksilnih kiselina.

6. Napisati jednačine slededih hemijskih reakcija: acetil hlorid i metanol; acetil hlorid i amonijak; acetil hlorid i voda.

30