HALUROS DE

ARILO

QUÍMICA ORGÁNICA IIEmilia Segui3er Año CeRP del Sur -2012-

2,4,6- Trinitroclorobenceno

INTRODUCCIÓN: Denominamos haluros de arilo a aquellos

compuestos que en su estructura orgánica presentan uno o más átomos de halógeno (grupo VII A/17) F, Cl, Br, I.

Estos átomos de halógeno se unen directamente al anillo bencénico, en un carbono del tipo sp2

Veamos los siguientes ejemplos.

REPASO SOBRE NOMENCLATURA DE LOS

BENCENOS MONOSUSTITUIDOS Y DISUSTITUIDOS

MONOSUSTITUIDOS: Los denominamos con el nombre del sustituyente seguido de la palabra “benceno”.

DISUSTITUIDOS: podemos especificar con números o con los prefijos orto, meta y para.

ORTO: Sustituyentes adyacentes META: Se encuentran separados por un carbono PARA: Se encuentran en vértices opuestos

SE UTILIZA CON FRECUENCIA LAS ABREVIATURAS DE ELLOS (O,M,P) EN

NOMBRES DE COMPUESTOS

EJEMPLOS DE BENCENOS MONOSUSTITUIDOS:

Bromobencen

o

Clorobenceno

EJEMPLOS DE BENCENOS BISUSTITUIDOS:

1,2-dibromobenceno

Orto-dibromobenceno

o-dibromobenceno

1,3-dibromobencenoMeta-dibromobenceno

m-dibromobenceno

1,4-dibromobenceno

Para-dibromobenceno

p-dibromobenceno

1-Cloro-4etilbencenoPara-cloroetilbenceno

1-Cloro-3-yodobenceno

Meta-Cloroyodobenceno

1-bromo-3-nitrobenceno

Meta-bromonitrobenceno

2-clorotoluenoOrto-clorotolueno

La forma en que reacciona el Benceno…

Los compuestos aromáticos como el Benceno experimentan reacciones de sustitución

electrofílica aromática: un electrófilo sustituye a uno de los hidrógenos unidos a un

anillo de benceno

Reacción de sustitución electrofílica

aromática:HALOGENACIÓN

:Un átomo de

bromo (Br), cloro (Cl) o yodo (I) sustituye a un

hidrógeno

La bromación o cloración del benceno

necesita un catalizador que es un

ácido de Lewis (bromuro férrico o

cloruro férrico)

La yodación se obtiene tratando

yodo con un agente oxidante. Por

ejemplo ácido nítrico

Bromación del Benceno

Cloración del Benceno

Yodación del Benceno

HALOGENACIÓN

Ver pág 656

HALUROS DE ARILO

1) Preparación de organometálicos

2) Intervención en la sustitución electrofílica:

- desactivantes moderados- Orientación orto- para

3) Sustitución nucleofílica aromática:

- Baja reactividad- sólo procede en situaciones puntuales

Reacciones de Halogenuro de Arilo

-Un compuesto órgano metálico tiene que incluir en su molécula, por lo menos, un enlace directo metal-carbono.

-El metal también puede tener un enlace con algún otro elemento como el OH, el NH2 o un halógeno.

-Sin embargo, un gran número de derivados orgánicos de los metales no son órgano metálicos. (Ejemplo: ácido acético)

1)Preparación de Organometálicos:

Solemos utilizarlos en su mayoría para la síntesis de los distintos alcoholes que conocemos hasta el momento.

Para que éstos puedan ser obtenidos se preparan por la reacción de un haluro de alquilo, haluro de arilo con magnesio (básicamente) y haluro de vinilo.

Reactivo de Grignard: como ejemplo de un compuesto organomagnésico.

Compuestos organolíticos:

- La reacción es muy similar a la anterior, simplemente varía el elemento con el que reacciona y obtenemos como producto LiBr

- En este caso estamos hablando del litio (Li)

Los halógenos, que son desactivadores débiles,

también dirigen al electrófilo que llega hacia

las posiciones orto y para

2) Intervención en la sustitución electrofilica

- Los halógenos son sustituyentes desactivadores débiles.

- Éstos también donan electrones al anillo por resonancia y al mismo tiempo los retiran por

efecto inductivo.- Se ha comprobado experimentalmente que los halógenos determinan que el anillo del benceno

resulte menos reactivo

SustituyentesDébilmente

desactivadores

.

3) Sustitución nucleofílica aromática

Se caracterizan por tener baja reactividad, la razón por la cual ocurre esto es porque el elemento halógeno se encuentra muy

unido al carbono por el efecto resonante

Son posibles dichas reacciones si se las somete a presión y temperaturas altas, algunos catalizadores y demás.

PROPIEDADES FÍSICAS:

Los halogenuros de arilo son líquidos o sólidos neutros.

Son mas densos que el agua.

Son insolubles en agua.

Fácilmente solubles en la mayoría de los disolventes orgánicos.

USOS

El p-diclorobenceno es un sólido y larvicida. Se utiliza ampliamente en

lugar del naftaleno como mata polillas y mata

orugas

El clorobenceno es un importante disolvente que actúa como producto

intermedio para la obtención de colorantes

e insecticidas

USOS

El gamma

benceno o

gamma-

hexaclorur

o de

benceno es

un polvo

blanco,

insoluble en

agua y soluble

en disolventes

orgánicos.

- En el ser humano es pediculicida

(tratamiento de las infecciones cutáneas

producidas por el piojo)

- Es escabicida(que cura la sarna).

- Sirve para erradicar moscas

USOS

Bromuro

de

Bencilo

Un gas lacrimógeno es un tipo de arma química. Fueron

utilizados en la primera guerra mundial y hoy son disparadas a la

población civil para provocar irritación, ceguera y lagrimeo

temporal…

BIBLIOGRAFÍA

YURKANIS PAULA,

“Química Orgánica”, Ed.

Pearson, 5ta Edición

Mcmurry John,

“Química Orgánica”,

Ed.Cengage Learning,7ma Edición, 2008