HALUROS

DE

ALQUILO

QUÍMICA ORGANICA III

Contienen uno o más

halógenos en su molécula.

Uno, o más, enlaces C-H han

sido sustituidos por enlaces

C-X (X= F, Cl, Br, I).

*

*Mientras más halógenos mayor peso molecular del

haluro.

*Compuestos Polares

*Densidades y puntos de Ebullición más altos que los

alcanos.

*Insolubles en agua y solubles en compuestos orgánicos.

*No forman enlaces de H.

*El yodo, el bromo y los policloro compuestos son más

densos que el agua.

*

Sustitución

nucleofílica: SN1 y SN2Eliminación: E1 y E2

NUCLEÓFILOS

Aniones: Br-, I-, OH-, RS-, Acetiluro -, CN-, R-COO-, RO

Neutros: H2O, NH3, R-NH2, R2-NH, R3-N

E1:

- Se lleva a cabo en la mismas condiciones que la SN1.

(Disolvente Polar, Base débil)

- Se da por Carbocationes

- Reacción competitiva con SN1, se obtiene alquenos.

- Generalmente SN1 predomina sobre E1

E2:

- Favorecida por bases fuertes (OH-, OR-) y altas temperaturas.

- Reacción concertada igual que SN2.

*

Por adición de haluros de hidrógeno

*

La cloración de alcanos es útil para aquellos que tienen un sólo tipo de

hidrógeno.

Por adición de haluros X2

*

*

FÍSICO • Densidad

• Solubilidad

• Punto de Ebullición

• Ensayo de Beilstein.- Coloración verde a la llama

QUÍMICO

Reacción con nitrato de plata : Precipitación indica la

presencia de halogenuro.

Reacción con Álcalis: diferenciación entre haluro alifático y

aromático. Alifático hidrolización fácil.

ESPECTROSCÓPICO

INFRARROJO: no poseen bandas de absorción en zonas de

picos fundamentales.

Huella digital bajo de 1100 cm-1 enlace C-X

RMN H: desplazamiento: C-X campos altos

X-C-H desprotege a los protones

*• Son empleados como disolventes :

El cloruro de metileno (diclorometano), cloroformo (triclorometano) y tetracloruro de carbono son muy empleados cuando se hace extracciones desde medios acuosos por su baja solubilidad en agua y su elevada densidad que ayuda a la recuperación de las fases.

• Se utilizan como plaguicidas aunque su uso está restringido

• Como refrigerantes pero su uso se reduce gradualmente.

• En la industria se utilizan para la fabricación de anilina y en la fabricación de extintores.

*

• http://www.bolivar.udo.edu.ve/quimica/quimicaorganica/reacciones/sustitucion.html

• FESSENDEN, Ralph; Química Orgánica, Editorial Iberoamérica, México.

• http://web.usal.es/~frena/MoberlyQFS/documents/tema13.pdf

* CAREY; Fracis , Química Orgánica, sexta edición, editorial Mac Graw Hill.

*WADE; L. G, Química Orgánica, quinta Edición, Editorial Pearson.

GRACIAS…