FUNCIONES QUÍMICAS ORGANICAS
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CICLO ESPECIAL DE QUÍMICA-UNI
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QUÍMICA Lic. Carlos Jara Benites
TEMA : FUNCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS ************************************************************************************** 01. Indique las proposiciones correctas:
I. Los alcanos se conocen como parafinas.
II. Los alcanos son hidrocarburos saturados.
III. Los alcanos tienen sólo enlaces simples.
IV. Los alcanos dan reacción por sustitución
A) Sólo I B) Sólo III C) Sólo IV D) II y IV E) I, II, III y IV 02. Analice cada una de las
proposiciones respecto a los alcanos y clasifíquelas como verdaderas (V) o falsas (F). ( ) Las parafinas dan reacción por
adición. ( ) Los alcanos tienen sólo enlaces
sigma en sus moléculas. ( ) El metano, el etano, el propano,
el butano, etc. Forman una serie homóloga.
A) VVV B) VFV C) FFV D) FFF E) FVV 03. Respecto a los alcanos, se puede
afirmar: I. Los alcanos son combustibles. II. Los cuatro primeros alcanos son
gaseosos. III. Del pentano al heptadecano son
líquidos.
A) Sólo II B) I y II C) Sólo III D) II y III E) Todas. 04. Analice cada una de las
proposiciones respecto a los alcanos y clasifíquelas como verdaderas (V) o falsas (F). ( ) Las fuerzas intermoleculares de
Van der Waals que mantienen unidas sus moléculas apolares aumentan al aumentar sus masas moleculares.
( ) Los puntos de ebullición y fusión aumentan a medida que crece el número de carbonos.
( ) Los alcanos son más densos que el agua, debido a ello no flotan en el agua.
( ) Los alcanos son insolubles en tetracloruro de carbono CCl4.
A) VVFF B) VFVF C) FFVF D) FFFF E) FVFF 05. Acerca de las propiedades físicas y
químicas de los alcanos marque la proposición incorrecta: A) Los 4 primeros alcanos son gases
en condiciones ambientales. B) El punto de ebullición aumenta
con el número de carbonos. C) El neopentano posee menor
punto de ebullición que el n-butano.
D) Reaccionan por sustitución de hidrógeno con halógeno.
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E) La halogenación de alcanos requiere luz intensa.
06. Indique verdadero (V) o falso (F)
según corresponda. I. Los alcanos son menos reactivos,
que los compuestos insaturados, debido a la gran estabilidad de sus enlaces sigma (σ), comparativamente con los enlaces tipo pi (π) .
II. El compuesto CH3(CH2)8CH3 es el decano.
III. Los compuestos:
Corresponden a alcanos lineales de la misma serie homóloga.
A) VVV B) FFF C) FVF D) FVV E) VVF 07. Indique la proposición incorrecta.
A) Los alcanos tienen todos sus átomos de carbono con hibridación sp
3.
B) Todos los carbonos en la molécula de un alcano son tetragonales.
C) Todos los carbonos en la molécula de un alcano tienen cuatro regiones de alta densidad electrónica.
D) Los orbitales híbridos en los carbonos parafínicos forman ángulos de 120°.
E) Los carbonos en las moléculas parafínicas no tienen pares de electrones libres.
08. ¿Qué alcano es líquido a
temperatura ambiente (25°C)? A) metano B) n-butano C) isobutano D) propano E) n-octano
09. Indique cuántos carbonos primarios hay en el neopentano.
A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5 10. Indique el grupo alquilo que está
escrito en forma errada:
A) Isopropil : B) Propil : CH3-CH2-CH2-
C) Sec-butil : D) Ter-butil : (CH3)3C- E) n-pentil (CH3)3CH2-
11. El nombre del grupo alquilo:
A) isobutilo B) n-butilo C) ter-butilo D) sec-butilo E) isopropilo
12. Dar el nombre IUPAC para el
siguiente alcano:
A) 2-etil-4-isopropilheptano B) 5-isopropil-3-metiloctano C) 6-metil-4-isopropiloctano D) 3-isopropil-2-etiloctano E) 4-isopropil-5-metilheptano
13. Escribir el nombre IUPAC de los
siguientes alcanos:
I.
II.
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III.
A) 3-etil-4,4-dimetilpentano 4-isopropil-3-metilhexano
3,3,4-trimetilhexano B) 3-etil-2,2-dimetilpentano 4-isopropil-3-metilhexano
3,3,4-trimetilhexano C) 3-etil-2,2-dimetilpentano 3-isopropil-4-metilhexano
3,3,4-trimetilhexano D) 3-etil-2,2-dimetilpentano 3-isopropil-4-metilhexano
3,4,4-trimetilhexano E) 3-etil-2,2-dimetilpentano 4-isopropil-3-metilhexano
3,4,4-trimetilhexano 14. Determine cuál de las alternativas
representa el nombre correcto:
A) 3,5-dietil-2,7,8-trimetildecano B) 3,5,8-trietil-2,7-dimetilnonano C) 6-etil-8-isopropil-3,4-
dimetildecano D) 2,5-dietil-7-isopropil-3-
metilnonano E) 6,8-dietil-3,4,9-trimetildecano
15. Dar el nombre oficial del siguiente
alcano: (CH3)2CHCH2CH(CH3)CH(CH2CH2CH3)2 A) 2,5-dietil-6-propilheptano B) 3,6-dietil-2-propilheptano C) 2,4-dimetil-5-propiloctano D) 6-etil-3,7-dimetildecano E) 3,5-dietil-6-propiloctano
16. Escriba el nombre IUPAC del
siguiente compuesto orgánico:
A) 3-etil-7,7,8- trimetilnonano B) 3-etil-8,6,6-trimetilnonano C) 7-etil-2,3,3-trimetilnonano D) 3-metil-7,7,8- trietilnonano E) 7,7,8-trimetiletil-3-etilnonano
17. Hallar el número de enlaces y en:
A) 25,4 B) 22,3 C) 25,3 D) 24,3 E) 24,6
18. ¿Qué formula global y qué masa
molecular tiene el hidrocarburo de la figura?
A) C12H26 ; 170 B) C13H22 ; 178 C) C11H22 ; 160 D) C13H20 ; 176 E) C14H28 ; 186 19. Analiza las siguientes afirmaciones y
escribe la relación de verdad (V) o falsedad (F) según convenga: ( ) Las olefinas dan reacción por
sustitución. ( ) Los alquenos son hidrocarburos
saturados. ( ) Los alquenos se hidrogenan
catalíticamente generando alquinos.
( ) Los alquenos son isómeros con los respectivos cicloalcanos.
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A) VVVV B) VVFF C) VFVF D) FFFV E) FVVV 20. Identifica el hidrocarburo con un
enlace pi ( ) en su molécula. A) ciclopentano B) nonino C) hexano D) tetradecino E) hexeno
21. En la reacción química
El producto es:
A) 1-cloropentano B) 2-cloropentano C) 3-cloropentano D) 1,2-dicloropentano E) cloruro de pentilo
22. Nombrar:
CH C CH C C CH3
CH
CH3CH3
A) 3-isopropil-1,4-hexadiino B) 4-isopropil-1,4-hexadieno C) 4-isopropil-2,5-hexadiino D) isooctino E) neopentino
23. Respecto a los alquenos y alquinos
marque lo incorrecto: A) Son hidrocarburos insaturados. B) Su reacción característica es la
adición al enlace múltiple. C) Se obtienen por reacciones de
eliminación. D) Tienen menos masa molecular
que los alcanos de igual número de carbonos.
E) Son menos polares que los alcanos de igual número de carbonos.
24. ¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto orgánico?
A) 2,4-dimetil-4-penteno B) 2,4-dimetil-1-penteno C) 2,4-metilbuteno D) 2,4-etilbuteno E) 2,5-dimetilpentano
25. En relación al siguiente compuesto:
Indique verdadero (V) o falso (F) a las proposiciones: I. Es un hidrocarburo insaturado
de fórmula C6H12. II. Su nombre es cis-4-metil-2-
penteno. III. Cada molécula presenta 15
enlaces sigma (σ) y un enlace pi (π).
A) VVF B) VVV C) VFV D) VFF E) FVF 26. Nombrar :
CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2
A) 2-octen-8-ino B) 7-octen-1-ino C) 8-octen-1-ino D) 1-octen-7-ino E) 3-octin-2-eno
27. Indicar lo correcto para el siguiente compuesto:
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I. Es un hidrocarburo acetilénico. II. Es un hidrocarburo insaturado. III. Su nombre es 7-etil-3,7-dimetil-
4-decino A) VVV B)FVV C)FFF D) VFV E) VVF
28. Escribe el nombre I.U.P.A.C. del
siguiente hidrocarburo:
A) 1-dodeceno B) 4,5-dimetil-7-octeno C) 4,5-dietil-7-octeno D) 4,5-dimetil-1-octeno E) 4,5-dietil-1-octeno
29. Diga qué proposiciones son
verdaderas (V) y cuáles son falsas (F): I. El ciclopropano y ciclobutano
son gaseosos, a condiciones ambientales, y su reactividad es similar a la de los alquenos, ya que dan reacción por adición.
II. Los alquenos y los cicloalcanos son isómeros de función.
III. El ciclohexano cuando reacciona con el bromo líquido, en presencia de luz, produce : C6H11Br y HBr.
A) VVV B) FFF C) VFV
D) FVF E) VVF
30. Respecto a los hidrocarburos alicíclcicos responda verdadero (V) o falso (F) según corresponda: I. Un hidrocarburo saturado cíclico,
a diferencia de un hidrocarburo saturado de cadena abierta, posee al menos un carbono con hibridación sp
2 (de ahí su
fórmula global CnH2n). II. Un hidrocarburo cíclico en el que
un hidrógeno (enlazado a un carbono del ciclo) se ha constituido por un alquilo posee al menos un isómero de cadena.
III. El nombre del siguiente compuesto:
es isopropilciclopentano.
A) VVV B) VFV C) FVV D) FVF E) FFV 31. ¿Cuál es el nombre IUPAC del
compuesto siguiente?
A) 5-metil-4-propil-1-ciclohexeno B) 4-propil-5-metil-1-ciclohexeno C) 4-metil-5-propilciclohexeno D) 6-metil-1-propil-3-ciclohexeno E) 1-metil-6-propil-3-ciclohexeno
32. Es un hidrocarburo que sufre
reacción de adición, de modo semejante a los alquenos:
A) ciclopentano B) metilciclohexano C) pentano D) ciclopropano E) cicloheptano
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33. Indicar la proposición incorrecta respecto al benceno: A) Su fórmula es C6H6. B) Presenta resonancia. C) Existen 3 enlaces pi (π) y 12
enlaces tipo sigma (σ). D) El tipo de hibridación en el
átomo de carbono es sp2.
E) El enlace C-C es de mayor longitud que el enlace C=C.
34. Marque la alternativa incorrecta,
respecto a las propiedades de los hidrocarburos aromáticos: A) El benceno es un líquido
incoloro, volátil y tóxico. B) El benceno presenta resonancia,
debido a sus 6 electrones π deslocalizados.
C) El benceno reacciona principalmente por sustitución de uno de sus átomos de hidrógeno.
D) Es la nitración del benceno.
E) Es la sulfonación del benceno.
35. El trinitrotolueno (TNT) es un
explosivo de alto poder. Determine su masa molecular.
A) 227 B) 228 C) 229 D) 230 E) 231
36. El nombre del compuesto de la fórmula es:
A) p-clorometilbenceno B) p-clorotolueno C) m-clorometilbenceno D) o-clorotolueno E) o-clorobenceno
37. El nombre correcto del siguiente
compuesto:
A) 1,3,4-triclorobenceno B) 1,4,6-triclorobenceno C) 1,2,5-triclorobenceno D) 1,2,4-triclorobenceno E) 1,3,5-triclorobenceno
38. Identifique el compuesto aromático que contiene más átomos de oxígeno por molécula. A) Ácido tereftálico B) Ácido cítrico C) Salicilato de metilo D) D.D.T. E) Pirogalol
39. ¿Qué nombre le corresponde a cada
uno de los compuestos que se muestran a continuación?
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A) Estireno ; benzamida ; naftaleno ; orto-xileno
B) Pireno ¸anilina ; fenantreno ; criseno
C) Tolueno ; anilina ; naftaleno ; para-xileno
D) Cresol ; nitrobenceno ; naftaleno ; meta-fenodiol
E) Estieno ; anilina ; naftaleno ; metacresol
40. El nombre del compuesto de la
fórmula adjunta es:
A) cumeno B) paraetilnaftaleno C) dimetil benceno simétrico D) ortodimetil benceno E) tolueno
41. El compuesto representado en el
esquema, se denomina:
A) 1,3 dinitro-2 metil benceno B) Orto-dinitrotolueno C) 2,6-dinitrotolueno
D) 1,3 dinitrotolueno E) Trinitrotolueno
42. El nombre del siguiente compuesto
es:
A) 2,4-diclorobenceno B) 4,6-diclorobenceno C) orto-diclorobenceno D) para-diclorobenceno E) meta-diclorobenceno
43. Indicar el número de enlaces y que existe en la benzoamida
A) 16 Y 3 B) 16 Y 4 C) 15 Y 3 D) 15 Y 4 E) 14 Y 4
44. Indique la función química que no está presente en el compuesto siguiente:
A) alcohol B) aldehído C) cetona D) éter E) éster 45. Para el CH3CH2CH2CH2OH indique
cuál es el isómero de cadena (C), de posición (P) y de función (F):
I.
II.
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III.
A) I-F ; II-C ; III-P B) II-F ; I-C ; III-P C) III-F ; II-C ; I-P D) I-C ; II-F ; III-P E) I-P ; II-C ; III-F
46. Diga el grupo funcional que no está
presente en el siguiente compuesto:
A) aldehído B) alcohol C) ácido carboxílico D) éster E) éter 47. Nombre correctamente el siguiente
compuesto:
A) 2,2-metil-4-isopropil-6-octen-3-ona
B) 2,2-metil-4-propil-6-octen-3-ona C) 2,2-dimetil-4-propil-6-octen-3-
ona D) 2,2-dietil-4-isopropil-6-octen-3-
ona E) 2,2-dimetil-4-isopropil-6-octen-
3-ona
48. Indique la alternativa que contiene las proposiciones correctas:
I. Éter : II. Aldehído :
III. Cetona : A) sólo I B) sólo II C) sólo III D) I y II E) II y III
49. ¿Qué hibridación le corresponde al
átomo de carbono del grupo carbonilo en la dimetilcetona?
Datos: números atómicos H = 1 ; C = 6 ; O = 8 A) sp B) sp
2 C) sp
3
D) sp y sp2 E) sp
2 y sp
3
50. Identifique el alcohol que da prueba
instantánea con el reactivo de Lucas (esta reacción se logra con alcoholes terciarios). A) Alcohol 1-propílico B) Alcohol isopropílico C) 2-metil-1-pentanol D) 2,3-dimetil-3-hexanol E) 1-octanol
51. Indique la alternativa que contiene
un alcohol secundario: A) 2-metil-1-butanol B) 3-metil-1-pentanol C) 2-metil-2-propanol D) 3-metil-2-pentanol E) Alcohol isobutílico
52. Indique verdadero (V) o falso (F) según corresponda: I. Los alcoholes primarios por
oxidación dan respectivamente: aldehídos y cetonas.
II. Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas.
III. Los alcoholes terciarios no sufren oxidación fácilmente.
A) FFV B) FVV C) VVV D) FVF E) VVF
53. Indique la relación incorrecta entre
la fórmula y nombre: I. CH3-CO-CH2-CH3 :
etil metilcetona II. CH3CH2CH2CHO :
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butanal III. CH3COCH2CH2CH3 :
2-pentanona A) Sólo I B) Sólo II C) Sólo III D) I y II E) I, II y III 54. Indique la relación incorrecta para la
estructura y nombre de los aldehídos y cetonas. A) CH3-CH2-CHO : propanal B) CH3-CO-CH2-CH2-CH3 : 2-
pentanona C) CHO-CHO : etanodial D) CH3-CO-CH2-CO-CH3 : 2,4-
pentanona E) CH3-CO-CO-CH3 : butanodiona
55. Indique el tipo de alcohol que corresponde, según el orden en que se presentan:
A) Terciario; primario; secundario B) Secundario; primario; terciario C) Primario; secundario; terciario D) Secundario; terciario; primario E) Terciario; secundario; primario
56. ¿Cuáles de las nomenclaturas no
corresponden a los compuestos dados? I. CH3CH2OH :
Etanol II. CH3CH2CH(CH3)CH(OH)CH3 ;
Alcohol isopentanol
III. 4-penten-2-ol
A) Sólo I B) Sólo II C) Sólo III D) I y II E) II y III
57. Respecto a los grupos funcionales, indique la alternativa que contenga la relación nombre-fórmula incorrecta:
A) Aldehído :
OCR
H
B) Ester :
OCR
OR’
C) Amina : R2NH
D) Alcohol :
OCR
OH
E) Fenol :
OH
58. ¿Cuál de las siguientes estructuras, no lleva el nombre correcto? A) CH3-COOCH3 : etanoato de metilo B) CH3-(CH2)3-COOH : ácido pentanoico C) CH3-O-CH2-CH3 : etoximetano D) CH3- CH2-CO-NH2 : propanamida E) CH3-CO-CH3 : propanona
59. ¿Qué tipo de isomería presentan los siguientes compuestos? CH3-CO-CH2-CH3 CH3-CH2- CH2-CHO A) Isomería de función B) Isomería de cadena C) Isomería de posición D) Isomería geométrica E) Isomería orgánica
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60. El nombre IUPAC del compuesto
siguiente es:
A) Isohexanamina B) Isohexanamida C) 1-etilbutanamida D) N-etil-butanamina E) N-etilbutanamida
61. Nombre correctamente el siguiente
compuesto:
A) 2,2-metil-4-isopropil-6-octen-3-ona
B) 2,2-metil-4-propil-6-octen-3-ona C) 2,2-dimetil-4-propil-6-octen-3-
ona D) 2,2-dietil-4-isopropil-6-octen-3-
ona E) 2,2-dimetil-4-isopropil-6-octen-
3-ona 62. Para el CH3CH2CH2CH2OH indique
cuál es el isómero de cadena (C), de posición (P) y de función (F). I. CH3-CH2-O-CH2-CH3
II.
CH -CH-CH -OH3 2
CH3
III.
CH -CH-CH -CH3 2 3
OH A) I-F ; II-C ; III-P B) II-F ; I-C ; III-P C) III-F ; II-C ; I-P D) I-C ; II-F ; III-P
E) I-P ; II-C ; III-F 63. Indique verdadero(V) o falso (F) a las
proposiciones siguientes: I. Los ésteres por su analogía con
las sales se nombran cambiando la terminación –ico del ácido por –ato y poniendo a continuación el nombre del radical acabado en ilo.
II. Se trata del etanoato de etilo : CH3-COOCH3.
III. Los ésteres volátiles tienen olores característicos, siendo responsables del aroma y la fragancia de muchos frutos y perfumes artificiales.
A) VVF B) VFV C) FFV D) VVV E) FVV 64. El producto de la reacción siguiente
es:
A) Salicilato de metilo B) Benzoato de metilo C) Benzoato de etilo D) Salicilato de etilo E) Salicilato de fenilo
65. Indique verdadero(V) o falso (F) según corresponda, acerca de los jabones: I. Se obtienen por reacción de una
grasa y un álcali. II. Es una molécula anfipática que
posee una parte polar y una parte no polar.
III. La molécula del jabón es una sal derivada de un ácido carboxílico de 12 a 18 carbonos, con un catión de Na
+ o K
+.
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A) VVF B) FFV C) VFV D) FFF E) VVV
66. Identifique el éter que resulta ser
isómero de función con 1-butanol. A) Éter etílico B) Éter n-butílico C) Éter etilmetílico D) Éter etil-n-propílico E) Éter metílico
67. El norfloxacino es un antibiótico
sintético del grupo de las quinolonas de amplio espectro, indicado casi exclusivamente en el tratamiento de las infecciones urinarias como las cistitis y pielonefritis. Su fórmula se muestra a continuación. Señale las funciones orgánicas que están presentes.
A) Cetona, alcohol, amina B) Amida, amina, alcohol C) Fenol, éster, amina D) cetona, amina, ácido carboxílico E) Cetona,alcohol, ácido carboxílico
68. El nombre IUPAC del compuesto
siguiente es:
A) Octanol B) Isooctanol C) 2-metil-3-octanol D) 6-metil-3-octanol E) 3-octanol-6-metil
69. El nombre IUPAC del compuesto siguiente es:
A) 2-isopropil-1-isopropoxi-1-
metilpropano B) 3-isopropil-2-isopropoxibutano C) 1-isopropoxi-1,2,3-
trimetilbutano D) 1,2,2-trimetil-1-
isopropoxibutano E) 2-isopropoxi-3,4-dimetilpentano
70. Identifique el grupo carbalcoxi y el
grupo amido (EN ESE ORDEN): A) -CO- ; NH2 B) -COO- ; CONH2 C) -COOH ; CHO D) -OH ; NH2 E) -CONH2 ; -COOH
71. Dadas las siguientes proposiciones,
clasifíquelas como verdadera (V) o falsa (F), según corresponda: I. Tanto las aminas como las
amidas son compuestos ternarios.
II. Tanto los nitrilos como los ésteres son compuestos cuaternarios.
III. La urea pertenece a la función amina.
IV. La urea se descompone transformándose en amoniaco, agua y gas carbónico.
A) FFVV B) FFVF C) FVFV D) FVVV E) FFFV
72. ¿Qué fórmula le corresponde a un
cianógeno?
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A) R-O-R’ B) R-NH2 C) R-CN D) R-CHO E) R-CO-R’
73. Al combinar un ácido graso con la
glicerina resulta: A) Una sal B) un jabón C) un éter D) una grasa E) un aminoácido