DESCUBRIMIENTO DE LA QUÍMICA ORGÁNICA

Antes de 1600 se buscaba la panacea.En 1828 nace la Química orgánica con la

síntesis de urea por Friedrich Wöhler .

FORMACIÓN DE ENLACES

Capa llena de electrones es especialmente estable.

REGLA DEL OCTETO

ENLACE IONICOLos átomos alcanzan esas configuraciones transfiriendo electrones de un átomo a otro.

Se mantiene unido debido a una atracción electrostática.

ENLACE COVALENTE

ESTRUCTURAS DE LEWIS

RESUMEN DE ENLACES QUIMICOS MAS COMUNES EN LOS COMPUESTOS E IONES

ORGANICOS

Estabilidad de carbocationes

Estabilidad de carbaniones

CARGAS FORMALES

Visualiza que átomos portan la mayor parte de la carga en una molécula.

CARGA FORMAL = (Numero de grupo) - (electrones no enlazantes) - ½(electrones compartidos).

a). Metano, CH4

b). El Ión Hidronio H3O+

CF H = 1 – 0 - ½(2) = 0

CF C = 4 – 0 - ½(8) = 0

CF H = 1 – 0 - ½(2) = 0

CF O = 6 – 2 - ½(6) = +1.

c). H3N-BH3

d)[H2CNH2]+

CF H = 1 – 0 - ½(2) = 0

CF N = 5 – 0 - ½(8) = +1.

CF B = 3 – 0 - ½(8) = -1.

CF H = 1 – 0 - ½(2) = 0

CF C = 4 – 0 - ½(8) = 0

CF N= 5 – 0 - ½(8) = +1.

ESTRUCTURAS IONICAS

HIBRIDOS DE RESONANCIACuando es posible la formación de dos o mas estructuras para representar los enlaces de una molécula.

CONTRIBUYENTES MAYORES Y MENORES DE LA RESONANCIA

REGLAS GENERALES PARA REPRESENTAR ESTRUCTURAS DE RESONANCIA

1. Todas las estructuras de resonancia deben ser estructuras de LEWIS validas para el compuesto.

2. Solo los electrones en dobles enlaces y pares aislados son los que se desplazan.

3. El numero de electrones no apareados (si es que los hay) no debe cambiar.

4. El contribuyente mayor de resonancia es el que tiene la energía mínima, tienen por lo general completos todos los octetos, tantos enlaces y tan poca separación de cargas como sea posible. Las cargas negativas son mas estables en los átomos mas electronegativos.

5. La estabilidad por resonancia es mas importante cuando se deslocaliza una carga sobre dos o mas átomos.

Ejerciciosa) Haga la estructura Lewis para cada una de las formulas.b) Calcule la carga formal de cada átomo (excepto del hidrogeno) para

cada compuesto.c) Represente las estructuras de resonancia importantes .

1) LiOC(CH3)3

2) [H2CCN] +

3) H3CCOOH

4) [H2CHC(CH3)CH2CH3] +

5) [H2CCHCH2] –

6) [(CH3)2CCCCH] +

7) [H2CC(CH3)CHCH3] –

8) [(CH3)2CCHCH2] +

9) [CH2CCOCl] –

10) [H2CCN] –

11) [HONH3] +

12) HCCCN

13) [CONH2] +

14) H2CN2

15) [H2CCHCH2] +

16) [HCOCHCOH] –

17) [CH3OH2] +

18) [CH2CCOH] –

19) H3CCN

20) H2CNH

21) NH4Br

22) [CH3COCHCH3] –

23) [H2NCHCHCH2] +

24) [H2CCHCHCONH2] –

25) [(CH3)2CCCCH] –

26) H3CCOH