Subproyecto Química Orgánica.

Universidad Nacional Experimental

de los Llanos Occidentales

“Ezequiel Zamora”

Vice-rectorado de Producción Agrícola

Programa Ciencias del Agro y del Mar

Subprograma de Ingeniería Agronómica

Enlace Químico 2.

1.- Enlace Químico.

• Se definen como las fuerzas que mantienen unidos a losátomos en una molécula a través de sus electrones devalencia desapareados.

• En las reacciones químicas, el número de protones y deneutrones del núcleo de un átomo no cambia, sólo varía elnúmero de electrones de valencia cuando el átomo cede(pierde), gana o comparte tales electrones, para laformación del enlace químico.

• Los enlace químicos se clasifican en: Iónicos y Covalentes.

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1.1. - Enlace Iónico o Electrovalente.

• Se origina por la transferencia de electrones desde átomosde poca afinidad electrónica hasta átomos de granafinidad electrónica, formando iones (aniones y cationes)de cargas opuestas los cuales se atraen eléctricamenteentre sí. Ejemplo:

Fig. 9. Formación del enlace iónico entre un átomo de Litio y uno de Flúor.

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Átomos de poca afinidad

electrónica

Átomos de gran afinidad

electrónica

Fig. 10. Orden de electronegatividad de los elementos en la tabla periódica.

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1.2.- Enlace Covalente.

• Se origina por el compartimiento de electrones entre átomoscuya diferencia de electronegatividad es nula o pequeña.

• Las estructuras utilizadas para representar el compartimientode electrones (enlace covalente) en las moléculas se denominanEstructuras Electrónicas de Lewis. Ejemplos:

• Es el enlace típico de los compuestos del carbono; el de mayorimportancia en el estudio de la química orgánica.

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1.2.- Enlace Covalente (Continuación).

• Al situarse en el medio de la tabla periódica, el carbono no es, nifuertemente electropositivo, ni fuertemente electronegativo.Debido a esto, por lo general, forma enlaces covalentes con otrosátomos compartiendo electrones. Ejemplo:

• Por otra parte, los enlaces covalentes se clasifican según: elnumero de electrones que comparte, y de acuerdo a laelectronegatividad de los átomos que forman la molécula.

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a.- El numero de electrones quecomparte:

a.1.- Enlace CovalenteSimple.

• Se origina cuando cada átomoaporta un electrón para formarel enlace químico.

a.2.- Enlace Covalente Doble.

• Ocurre cuando los átomoscomparten entre sí, cuatroselectrones, es decir, cada átomoaporta un par de electrones alenlace químico.

Fig.11. Ejemplos de enlaces covalentes simples.

Fig.12. Ejemplos de enlaces covalentes dobles.

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c.- Enlace Covalente Triple:se forma cuando los átomoscomparten entre sí, seiselectrones; es decir, cada átomocontribuye con tres electrones alenlace químico.

d.- Enlace Covalente Dativoo Coordinado: Se originacuando uno de los átomos es elque aporta el par de electronespara formar el enlace químico yel otro átomo lo recibe.

Fig. 14. Ejemplo de Enlace Covalente Dativo.

Fig. 13. Ejemplos de Enlaces Covalentes Triple.

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b.- Enlaces Covalentes según la electronegatividad de los átomos queforman la molécula:

b-1.- Enlace Covalente No Polar (Apolar):

• Cuando los electrones del enlace son atraídos con igual intensidad porlos átomos que forman la molécula.

• Este tipo de enlace se origina entre átomos idénticos o entre átomoscuya diferencia de electronegatividad es nula (cero) o muy pequeña.

Fig. 15. Ejemplo de Enlace Covalente No polar.

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b-2.- Enlace Covalente Polar:

• Se origina entre átomos de diferentes electronegatividades.• A mayor diferencia de electronegatividades de los átomos, mayor

será la polaridad del enlace.

Fig. 16. Ejemplo de Enlace Covalente Polar.

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2.- Polaridad de los Enlaces.

Como se mencionó en la sección anterior, los enlaces químicos se puedenformar por dos vías: a.- Por Transferencia de electrones (enlaceiónico), y b.- Por Compartición de electrones (enlace covalente).

Una de las características importantes del enlace covalente es suPolaridad, la cual está íntimamente relacionada con laelectronegatividad de los átomos unidos por dicho enlace.

La electronegatividad, es la capacidad que tiene el núcleo de unátomo para atraer los electrones del enlace covalente en una molécula.

Dentro de la Química Orgánica, el orden de electronegatividad de loselementos más frecuentemente presentes en los compuestos orgánicos, esel siguiente: F > O > N = Cl > Br > C > H

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2.- Polaridad de los Enlaces (Continuación).

Dos átomos unidos por un enlace covalente comparten electrones, y susnúcleos son mantenidos en la misma nube electrónica.

Pero en la mayoría de los casos estos núcleos no comparten los electronespor igual: la nube es más densa en tomo a un átomo que en torno al otro.

En consecuencia, un extremo del enlace es relativamente negativo y elotro, relativamente positivo, es decir, se forma un polo negativo y otropositivo. Se dice que este es un enlace polar o que tiene polaridad.Ejemplo:

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3.- Polaridad de las Moléculas.

• Una molécula es Polar cuando el centro de la carga negativa nocoincide con el de la positiva. Tal molécula constituye un dipolo:dos cargas iguales y opuestas separadas en el espacio.

• Para saber si una molécula es polar o no, se debe determinar suMomento Dipolar (μ), que es igual a la magnitud de la carga(e) multiplicada por la distancia (d), entre los centros de lascargas: μ = e * d; μ = unidades de Debye. Ejemplos:

CH4 (Metano) μ = 0 Molécula Apolar.

NH3 (Amoníaco) μ = 1.46 Molécula Polar.

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3.- Polaridad de las Moléculas (Continuación).

• Finalmente, las polaridades de los enlaces y de las moléculas,están muy estrechamente relacionada, tanto con laspropiedades químicas (reactividad) de los compuestosorgánicos, con sus propiedades físicas (punto de ebullición, defusión, solubilidad).

Compuesto FórmulaPeso

MolecularPunto de

FusiónPunto de

EbulliciónSolubilidad

en Agua

Etanol CH3-CH2-OH 46,07 g/mol -114 ºC 78 ºC Miscible

1-Buteno CH2=CH–CH2–CH3 56,11 g/mol –185,3 °C –6,26 °C 200 g/l

Tabla Nº 3. Algunos ejemplos de cómo la polaridad influye en las propiedades físicas de los compuestos orgánicos.

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4.- Fuerzas Intermoleculares:

Son fuerzas de atracción eléctrica entre moléculascovalentes, las cuales se unen entre sí a través de unióndipolo-dipolo.

Se clasifican en: Fuerzas de Van der Waals, InteracciónDipolo-Dipolo (Puente de Hidrógeno).

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4.1.- Interacciones Dipolo-Dipolo.

• Es la atracción que ejerce el extremo positivo de una moléculapolar por el negativo de otra semejante.

• Como resultado de esta interacción dipolo-dipolo, lasmoléculas polares por lo general se unen entre sí másfirmemente que la no polares de peso molecular comparable.

• Un tipo de atracción dipolo-dipolo particularmente fuerte es elenlace por Puente de Hidrogeno, en el cual un átomo dehidrogeno sirve como puente entre dos átomoselectronegativos sujetando a uno con un enlace covalente, y alotro, con fuerzas puramente electrostáticas.

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4.2.- Fuerzas de Van der Waals.

• Son fuerzas muy débiles que se originan por la atracción yrepulsión de moléculas no polares cuando se aproximan entresí, polarizándose las moléculas.

• Estas fuerzas se encuentran presentes en compuestos orgánicosno polares, tales como los hidrocarburos (alcanos, alquenos,alquinos, entre otros), y en los halogenuros de alquilo.

• Ello explica por qué este tipo de compuestos presentan puntosde fusión y ebullición relativamente bajos y sean insolubles enagua.

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Ejemplos de Interacción Dipolo-Dipolo.

Bibliografía Consultada.

Carroz, D. 1997. Química orgánica. 2º ed.Universidad de los Andes. Ediciones delRectorado, Vicerrectorado Académico, Consejode Publicaciones. Mérida, Venezuela.

Fessenden, R; Fessenden, J. 1983. Química orgánica.Grupo Editorial Iberoamericana. México.

Wade, L. 2004. Química orgánica. 5ta ed. Pearson,Madrid, España.

Morrison, R; Boyd, R. 1998. Química Orgánica. 5taed. Pearson. México, México.