UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

Facultad De Estudios Superiores Plantel Zaragoza

Ramírez Luis Mario

Sánchez Ramírez Yolanda Lizbeth

Purificación de acetanilida mediante cristalización

Asesor: M. en C. Manuel López Ortiz

Grupo: 2355

FECHA: 07/04/15

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RESUMEN

Se procedió a obtener cristales de acetanilida a partir de una mezcla de anilina y anhídrido acético. Se hizo cromatografía en capa fina para determinar la pureza de los cristales. Luego se procedió a realizar pruebas de solubilidad en frío y en caliente para determinar la mejor fase de cristalización (par de disolventes) para cada equipo. Se recristalizó 3 veces con el fin de obtener la mayor pureza posible de los cristales. Posteriormente, se midió el punto de fusión de los cristales, y por último se hizo una cromatografía en capa fina comparando las manchas de los cristales obtenidos en la primera cristalización con los de la recristalización y una muestra de las aguas madres, obteniéndose una lectura que confirmó la pureza de los cristales obtenidos.

INTRODUCCIÓN

La cristalización es un proceso de formación de un sólido cristalino a partir de un producto fundido o a partir de una disolución. En este segundo caso, los cristales se obtienen al enfriar una disolución saturada en caliente del compuesto sólido en un disolvente adecuado. El disolvente o mezcla de disolventes será seleccionado de acuerdo con la solubilidad del sólido y de las impurezas (es necesario que éstas no cristalicen en las mismas condiciones). Así, es necesario encontrar un disolvente en el que el compuesto sólido que queremos cristalizar sea soluble en caliente e insoluble en frio.  Si en una primera cristalización no se consigue la purificación completa, el proceso se puede repetir y hablaremos de recristalización.

OBJETIVO

Obtener cristales de acetanilida puros mediante cristalización.

HIPÓTESIS

La aplicación correcta de las técnicas de cristalización permitirá la obtención de de acetanilida pura en forma de cristales, mediante la adecuada elección del par de disolventes o disolvente que constituya la fase de cristalización.

Variable independiente: cantidad y calidad de cristales obtenidos de acetanilida

Variable dependiente: par de disolventes o disolvente empleados.

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PARTE EXPERIMENTAL

MATERIAL E INSTRUMENTOS

Matraz Kitasato de 250 mL Matraz Erlenmeyer de 250 mL Tubos de ensaye Pipetas graduadas de 1/100 mL Embudo Buchner Chancla y mangueras de látex Portaobjetos 3 cubreobjetos redondos Vasos de precipitados Soporte universal Lámpara UV Bomba de vacío Capilares

REACTIVOS

Anilina Anhídrido acético Carbón activado Acetona Agua destilada Heptano Acetato de etilo Celita

TÉCNICA

Se pesaron 5 g de anilina y se disolvieron con 40 mL de agua. Luego se agitó magnéticamente la mezcla hasta disolver la anilina, a la cual se le agregaron 7 mL de anhídrido acético mientras se sumergía el matraz en un baño de hielo, con lo cual se formó una mezcla gelatinosa que a la par, son los cristales de acetanilida, mismos que fueron analizados en cromatografía en capa delgada con el fin de comprobar su pureza. Se dejaron secar por una semana. Luego, se apartó 1 g de los cristales para realizar pruebas de solubilidad en frío y en caliente con ellos para encontrar un par de disolventes adecuados con el fin de encontrar una fase adecuada de cristalización y recristalización para cada uno de los equipos. El resto de los cristales se metió a la estufa a secar durante 1 hr. Cuando se eligió el par de disolventes adecuado, (paraeste caso acetona y agua), se sacaron los cristales secos de la estufa y se disolvieron en acetona. Se agregó el 5% de carbón activado del peso de la acetanilida a la disolución, y se agitó magnéticamente mientras llegaba a ebullición. Hecho esto, la disolución se filtró al vacío sobre celita, y se

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espero a enfriar y se agrego agua cbp hasta su cristalización.Al observar que los cristales no se obtuvieron limpios del todo, fue necesario hacer recristalización tres veces y limpiarlos con heptano, utilizando el par de disolventes (acetona: heptano). Posteriormente se determinó su punto de fusión con el aparato de Fisher Johns(11, y por último se realizó una última prueba de pureza mediante cromatografía en capa fina, comparando 3 manchas: las de los cristales obtenidos al principio, la de los cristales totalmente puros, y de las aguas madres, revelándose las placas con yodo y con una lámpara de rayos UV.

DIAGRAMA DE FLUJO

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PURIFICACIÓN DE ACETANILIDA MEDIANTE CRISTALIZACIÓN

Disolver anilina con agua, y después agregar anhídrido acético para formar cristales.

Después de una semana dejandose secar, se aparta 1g de la muestra y se realizan pruebas de solubilidad para determinar un par de disolventes que permitan la cristalización y recristalización. También se mide

el punto de fusión de los cristales.

El resto de los cristales se secan en la estufa, y posteriormente se disuelven en la fase elegida. Posteriormente se filtra al vacío sobre celita, y se agrega carbón activado. Si este no funciona, se

recristaliza, y se limpian los cristales con heptano.

Por último, se realiza otra cromatografía en capa fina, para determinar la pureza total de los cristales obtenidos al final.

ESQUEMA DE LOS APARATOS

Disolución de acetanilida con acetona

Aplicación de Carbón activado

Cristales obtenidos

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Prueba de solubilidad

RESULTADOS

Acetanilida Par de disolventes usados

Punto de fusión experimental

Punto de fusión teórico

Porcentaje de pureza de acuerdo al punto de fusión

Primera Cristalización

Acetona:agua 108°C 114-116°C 94.73%

1ra recristalización Acetona: heptano 110°C 114-116°C 96.49%

2da recristalización

Acetona: heptano 110°C 114-116°C 96.49%

3ra recristalización Acetona: heptano 111°C 114-116°C 97.36%

4ta recristalización Acetona: heptano 111°C 114-116°C 97.36%

Rendimiento:

3.75g obtenidos/ 5giniciales (100) =75% de rendimiento total de acetanilida

Tabla de comparación de acuerdo al los disolventes empleados

Disolventes empleados RendimientoAcetona-Heptano 47%

Acetato de etilo 60 %

Acetona: heptano 75%

MTBE-Heptano 77.56%

ANÁLISIS DE RESULTADOS

La acetanilida alcanzo en su última recristalización una pureza del 97.36%, deacuerdo a su punto de fusión, deacuerdo a su lectura fúe de 111°C y el rendimiento total que presentó fue de un 75%, con lo cual, podemos decir que la hipótesis se cumple, y se puede inferir que la purificación de acetanilida fue posible debido al empleo correcto de disolventes y el número de veces que se recristalizo para obtener la mayor pureza posible de los cristales.

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CONCLUSIONES

Se cumplió el objetivo de la práctica, ya que se determinó el correcto par de disolventes que nos permitió realizar adecuadamente la cristalización, pues como se puede observar, los cristales obtenidos al final están 97.36% puros, como lo demuestran las pruebas de pureza de acuerdo a las que fueron sometidos.

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

Pavia, D.L., Lampard G.M., Kritz, G.S. and Ángel, R.G. Introduction to Organic Laboratory Techniques. A Small Scale Approachs. Brooks/Cole Laboratory Series. 2005

The Merck Index, an encyclopedia of chemical drug, and biologicals. Twelfth edition Merck&Co., Inc. 1996, Whitehouse station. N.J. U.S.A.

Brewster.Curso práctico de química orgánica. segunda edicióin.Barcelona.Editorial Alhumbra. 1965.

Brescia.Fundamentos de Química.México D.F. compañía editorial continental. cuarta impresión. 1986.

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