Compostos Organicos Oxigendos
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1Prof.Ms.ZilvamMeloQumicaOrgnica
1. CompostosOrgnicosOxigenados
Oscompostosorgnicosoxigenadossomolculasorgnicasqueapresentam
em sua constituio o heterotomo oxignio, podendo estar presente na cadeia
principalouno.
O conjunto de tomos que conferem caractersticas prprias aos compostos
que o possui chamado grupo funcional e o centro da reatividade em uma
molcula.Paraoscompostosorgnicosoxigenadosooxignioumheterotomoque
participadogrupofuncionaldestescompostos.
1.1 lcoois
lcoois so molculas orgnicas em que um hidrognio de um alcano foi
substitudo por um grupo funcional hidroxila (OH). Alcois apresentam apenas
carbonossaturados,ouseja,umcarbonoquefazapenasligaessimples.
GrupoFuncional
FrmulaGeral:
ROH C
OH
1.1.1 AnomenclaturadeAlcois
NomenclaturaSistemtica(IUPAC)Prefixo+infixo(geralmentean)+sufixo(ol)
Exemplos:
H3CH2C OH
Etanol
HC CH3H3C
OH
Propan2ol
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2Prof.Ms.ZilvamMeloQumicaOrgnica
H2C OH
H2C
H2CH3C
Butan1ol
H2C CH3
HC
H2CH3C
OH
Pentan3ol
NomenclaturaUsualConsideracomoradicalacadeiacarbnicaligadaaogrupoOH.
lcool+nomedoradical+sufixo(ico)
Exemplos:
H3CH2C OH
lcoolnetilico
HC CH3H3C
OH
lcoolspropilico
CH3CH3C
OH
CH3
lcooltbutilico
Asletrasn,setantesdosnomesdosradicaisindicamqueahidroxilaestlocalizada
emumcarbononormal(primrio),secundrioeterciriorespectivamente.
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3Prof.Ms.ZilvamMeloQumicaOrgnica
1.1.2 NomenclaturadeCompostosOrgnicosContendoGrupo
Funcional
Asregrasseguintessoutilizadasparanomearumasubstnciaqueapresentam
grupofuncional:
a) A cadeia principal a cadeia contnua mais longa que contm o grupo
funcional;
b) Acadeiaprincipalnumeradanadireoquedomenornmeropossvel
paraogrupofuncional;
CH3CHCH2CH3
OH
2butanolou
butan2ol
1 2 3 4CH3CH2CH2CHCH2OH
CH2CH3
2etil1pentanolou
2etilpenta1ol
12345
c) Sehumgrupo funcionaleumgruposubstituinteogrupo funcionaldeve
receberomenornmeropossvel;
CH3CCH2CH2CH2OH
CH3
CH3
CH3CH2CH2CCH2CH2CHCH3
OH
CH2CH3
CH2CH3
5,5dietiloctan2ol4,4dimetilpentan1ol
d) Seomesmonmeroparaogrupofuncionalforobtidoemambasasdirees,
acadeiasernumeradanadireoquedomenornmeropossvelparao
substituinte. Observe que no necessrio designar por um nmero a
posio do grupo funcional em uma substncia cclica porque presumese
quetalposioseja1.
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4Prof.Ms.ZilvamMeloQumicaOrgnica
CH3CHCHCH2CH3
2metilpentan3ole no
4metilpentan3ol
OH
CH3OHCH3
3metilcicloexanole no
5metilcicloexanol
e) Sehouvermaisqueumsubstituinte,ossubstituintessocitadosemordem
alfabtica.Lembresedositensaebparaanumerao
CH3
CH(CH3)2
HO
5etil3isopropril4metil2propilciclopentanol
CH2CH3
H3CH2CH2C
CH3CHCH2CHCH2CHCH3
OH
CH2CH3
CH3
3etil6metileptan2ol
1.1.3 Classificaodoslcoois
Oslcooispodemserclassificadosdeduasformas.Aprimeira,conformeo
nmerodegruposOHpresentesnacadeiacarbnica.
a) QuantoaoNmerodeHidrolixas
MonoalcolouMonol:ApresentaapenasumgrupoOHnacadeiacarbnica.
H3CH2C OH H3C
H2C C
H
H2C
H2C CH3
OH
Etanol Hexan3ol
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Dialcol, Diol ou Glicol: Apresentam dois grupos OH na cadeiacarbnica.
H3CH2C C
H
H2C C
HCH3
OH OH
H2C CH2
Etan1,2diolHexan2,4diol
OH OH
DialcolouTriol:ApresentamtrsgruposOHnacadeiacarbnica.
CH
CH2
OH OH
H2C
OH
Propan1,2,3triol
PolialcolouPoliol:ApresentammaisdetrsgruposOHnacadeiacarbnica.
b) QuantoaoTipodeCarbonoondeselocalizaaHidrolixa
lcoolPrimrio:ApresentaogrupoOHligadoaumcarbonoprimrio.
H2C
H2C
Propanol
HO CH3H3CH2C OH
Etanol
lcool Secundrio: Apresenta o grupo OH ligado a um carbono
secundrio.
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H3CH2C C
H
H2C
H2C CH3
OH
Hexan3ol
OH
H
Ciclopentanol
lcoolTercirio:ApresentaogrupoOHligadoaumcarbonotercirio
H3CH2C C
H2C
H2C CH3
OH
CH3
H3CH2C C CH3
OH
CH3
2-Metil-Butan-2-ol 3-Metil-Hexan-3-ol
c) Quantolocalizaodashidroxilas
DiolVicinal:quandoamolculaapresentaduashidroxilas,noentantocadaumaocupaumcarbonovizinho.
C C
OHOH
H
H H
H
Etan1,2diol
DiolGeminal:quandoamolculaapresentaduashidroxilas,contudocadaumaocupaomesmocarbono.
C C
HOH
H
OH H
H
Etan1,1diol
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1.2 Fenis
A palavra fenol deriva de feno, que em alemo significa benzeno, e ol,
indicando um grupo hidroxila, OH. Assim, o fenol uma substncia na qual um
grupo OH est ligado a um carbono hibridizado em sp2 de um anel benznico. O
fenol mais simples justamente aquele em que um hidrognio do benzeno foi
substitudoporumgrupoOH.
GrupoFuncional
FrmulaGeral:ArOH.
OH
1.2.1 NomenclaturadosFenis
Os fenis podem ser nomeados usando o anel aromtico como cadeia
principal e os grupos ligados a ele como radicais. O grupo hidroxila
obrigatoriamentejassumeaposio1.Quantoaformadedesignaraposio,pode
sertantopornumeraoquantopelosprefixosorto,metaepara.
Nomenclaturaparaanissimples
substituinte + hidroxi + nomedacadeiamaiscomplexa
Exemplos:
CH3HO
3metilhidroxibenzeno
oummetilhidroxibenzeno
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HO
OH
1,2dihidroxibenzenoou
odihidroxibenzeno
Nomenclaturaparaanisaromticoscondensados
Exemplos
OH
12
3
4
1hidroxinaftalenoou
hidroxinaftalenoou
naftol(vulgar)
OH
2hidroxinaftalenoou
hidroxinaftalenoou
naftol(vulgar)
LocalizaodogrupoOH(viaalfabetogrego,ounumerao)
+ hidroxi + NomedacadeiaMaiscomplexa
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1.3 ter
Denominase ter todo composto orgnico que possui o oxignio como
heterotomonacadeiaprincipal,ficandoassim,entredoistomosdecarbono.
GrupoFuncional
FrmulaGeral:ROR
O CC
H
H
H
H
H
H
1.3.1 Nomenclaturadosteres
NomenclaturaSistemtica(IUPAC)
OsistemaIUPACnomeiaumtercomoumalcanocomumsubstituinteRO.Os
substituintes sonomeadosao se trocaro final ilanonomedo substituintepor
oxi. A cadeia principal ser a que contiver a cadeia mais complexa e o grupo
substituinteseracadeiamaissimples.
nomedacadeiamaissimples
+ oxi + Posioetipodesubstituintealquilanacadeiaprincipal
+ nomedacadeiamaiscomplexa
(Prexifo) (casoexista) (Prefixo+Infixo+o)
Exemplos:
O CH3H3C metoximetano
OH2CH3C CH3
metoxietano
OH2C
H2C
H2C CH3H3C
etoxipropano
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OH2C
H2CH3C CH3
etoxietano
CH3CHCH2CH3
OCH3
2metoxibutano
CH3CHCH2CH2CH2OCH2CH3
CH3
1etoxi4metilpentano
CH3CHOCH2CH2CH2CH2OCHCH3
CH3CH3
1,4diisopropoxibutano
NomenclaturaUsual
ConsideratudoqueestiverligadoaogrupoOdeveserconsideradoum
gruposubstituinte.Osdoissubstituintesalquilasdevemserordenadosemordem
alfabtica e precedidos da palavra ter. Os teres menores so quase sempre
chamadospelosnomescomuns.Osegundosubstituintedeveteraterminaoico.
ter + NomedoprimeiroSubstituinte(ordemalfabtica)
+ NomedosegundoSubstituinte(ordemalfabtica)
+ ico
Exemplos
OH2CH3C CH3
teretilmetlico
OH2C
H2C
H2C CH3H3C
teretilproplico
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OH2C
H2CH3C CH3
terdietilico
Exemplosparaoterescontendoobenzeno:
OH3C
Metoxibenzenoou
terfenilmetlico
CH3OH3CH2C
1Etoxi4metilbenzeno
ouEtoxiptolueno
outeretilptolulico
1.3.2 teresCclicos
Os teres cclicos podem ser denominados de diversas maneiras. Uma
maneira simplesusaranomenclaturadesubstituio, naqual relacionamoso
ter cclico ao sistema de anel do hidrocarboneto correspondente e usamos o
prefixooxa para indicar que um tomo de oxignio est substituindo um grupo
CH2.
Em um outro sistema, um ter cclico de trs membros chamado de
oxiranoouepxiedequatromembroschamadodeoxetano.Almdisso,teres
simplestambmpodemternomescomuns.
GrupoFuncional
O
Exemplos:
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O
Oxaciclopropano
ouxidodeetileno
O
Oxaciclobutano
ouoxetano
O
Oxaciclopentano
ouTetraidrofurano
O
O
1,4Dioxaciclohexano
ou1,4dioxano
1.3.3 PropriedadesFsicasdosAlcoiseteres
AspropriedadesfsicasdealgunsalcoiseteressodadasnaTabela1eTabela2.
Tabela1:PropriedadesFsicasdosAlcois.
Composto Nome PF(oC) PE(oC) Densidade
(g/mL)
Solubilidadeemgua
(g/100mLH2O)
CH3OH lcoolmetlico 97 64,7 0,792
CH3CH2OH lcooletlico 117 78,3 0,789
CH3CH2CH2OH lcoolproplico 126 97,2 0,804
CH3CH2CH2CH2OH lcoolbutlico 90 117,7 0,810 8,3
CH3(CH2)3CH2OH lcoolpentlico 78,5 138 0,817 0,6
CH3(CH2)4CH2OH lcoolhexlico 52 156,5 0,819 0,2
CH3(CH2)5CH2OH lcoolheptlico 34 176 0,822 0,05
CH3(CH2)6CH2OH lcooloctlico 15 195 0,825
CH3(CH2)7CH2OH lcoolnonlico 5,5 212 0,827
CH3(CH2)10CH2OH lcooldeclico 6 228 0,829
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Os teres possuem pontos de ebulio que so de alguma maneira
comparveisaosdoshidrocarbonetosdemesmamassamolecular.Porexemplo,o
pontodeebuliodoterdietlico(MM=74)34,6oC,jodopentano(MM=72)
36oC.Osalcois,poroutrolado,possuempontosdeebuliomuitomaisaltosque
teresouhidrocarbonetoscomparveis.Opontodeebuliodolcoolbutlico(MM
=74)117,7oC.
O CH2CH3H3CH2C
ter dietlicoPE = 34,6 oCMM =74
CH3CH2CH2CH2CH3
PentanoPE = 36 oCMM =72
CH3CH2CH2CH2CH2 OH
ButanolPE = 117,7 oC
MM =74
Esse comportamento se d devido as molculas, de forma semelhante s
molculas da gua, de lcool poderem se associar entre si atravsde ligaesde
hidrognio,enquantoqueostereseoshidrocarbonetosno.
O
H3C
H
H O
CH3
H O
CH3
Figura1:Ligaodehidrognioentremolculasdemetanol.
Os teres, contudo, podem formar ligaes de hidrognio com compostos
comoagua.Osteres,portanto,possuemsolubilidadesnaguaquesosimilares
s dos alcois de mesma massa molecular e que so muito diferentes das
solubilidadesdoshidrocarbonetos.
O
H3C
H3C
H O
H
CH3O
H3C
Figura2:Ligaesdehidrognioentremolculasdeteregua.
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Oterdietlicoe1butanol,porexemplo,possuemamesmasolubilidadena
gua, aproximadamente 8 g por 100mL, temperatura ambiente. O pentano, ao
contrrio,praticamenteinsolvelemgua.
A solubilidade dos alcois em gua diminui gradualmente medida que
cresceaporodehidrocarbonetodamolcula.Destemodo,alcoisdecadeialonga
somaisparecidoscomalcanos,portanto,somenossolveisemgua.
Tabela2:PropriedadesFsicasdosteres.
Nome Frmula PF(oC) PE(oC)Densidade
(g/mL)
terdimetlico CH3OCH3 138 24,9 0,661
teretilmetlico CH3OCH2CH3 10,8 0,697
terdietlico CH3CH2OCH2CH3 116 34,6 0,714
terdiproplico (CH3CH2CH2)2O 122 90,5 0,736
terdiisoproplico (CH3)2CHOCH(CH3)2 86 68 0,725
terdibutlico (CH3CH2CH2CH2)2O 97,9 141 0,769
1,2dimetoxientano CH3OCH2CH2OCH3 68 83 0,863
Tetraidrofurano
O
108 65,4 0,888
1,4dioxano
O
O
11 101 1,033
Anisol
(metoxibenzeno)OCH3
37,3 158,3 0,994
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1.4 Aldedos
1.4.1 GrupoCarbonila
Ogrupocabonila(umaligaoduplaligadaaumoxignio)provavelmente
o grupo funcional mais importante encontrado nas substncias orgnicas.
Substncias que contm o grupo carbonila (chamados carbonilados) so
abundantesnanatureza.Muitasdesempenhamumimportantepapelnosprocessos
biolgicos. Hormnios, vitaminas, aminocidos e drogas so apenas alguns
exemplosdesubstnciascarboniladasquenosafetamdiariamente.Umgrupoacila
consisteemumgrupocarbonilaligadoaumgrupoalquilaouarila.
C
O
RC
O
ArC
O
Grupo carbonila Grupo acila Aldedos apresentam o grupo carbonila que est ligado a pelo menos um
tomodehidrognio.Usandoa letraRparadesignarumgrupoalquilaqualquer
podemosrepresentarumaldedopelafrmulageral:
GrupoFuncional
FrmulaGeral:RCOH,ArCOH,CHO
CH
O
Aldedo Auniodogrupocarbonila+hidrognioformaogrupoaldoxila.
1.4.2 NomenclaturadosAldedos
Para nomear aldedos acclicos, primeiramente devese observar que o
carbonodacarbonilajpossui3ligaespreenchidas,faltandoapenasumaligao
para alcanar sua tretavalncia. Assim, o grupo funcional de um aldedo sempre
estar uma das extremidades da cadeia. Sendo assim, a numerao da cadeia
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principal deve sempre comear do carbono da carbonila de um aldedo. Veja a
seguir:
H3CH2C
H2C
H2C C
O
H12345
Nomenclatura oficial
Nomenclatura vulgar
Na nomenclatura oficial usase nmeros para designar as posies da cadeia
principal, comeandopela carbonila. Jnanomenclaturavulgar usaseo alfabetogrego
paradesignarasposiesdacadeiaprincipal,comeandoanomearnocarbonoadjacente
(vizinho)carbonila.
Para dar o nome do composto de forma semelhante s observadas nos alcanos
comadiferenadoqueusaseosufixoal.
Prefixo+infixo+sufixo(al)
Exemplos:
C
O
HH
metanalou
Formaldedoou
formol
C
O
HH3C
Etanalou
acetaldedo
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C
O
H
H2C
HCH3C
CH3
3MetilButanal
ouMetilButanal
C
O
HCH3CH=CHCH2CH2
4Hexenal
C
O
H
H2C
H2CC
H
O Butandial
Osaldedos,cujogrugoCHOestligadoaumsistemacclico,sonomeados
substitutivamente adicionandose o sufixo carbaldedo em vez de usar a forma
sufixalcomum.
Exemplos:
C
O
H
Benzenocarbaldedo
ouBenzaldedo
CH
O
Cicloexanocarbaldedo
C
O
H
OH
ohidroxibenzenocarbaldedo
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1.5 Cetonas
Cetonas so compostos carbonlicos que possuem a carbonila ligada a
carbonos.
GrupoFuncional
FrmulaGeral:RCOR,RCOAr,ARCOAr.
RC
R'
O
Cetona
1.5.1 NomenclaturadeCetonas
Nomenclaturasistemtica(IUPAC)
Anumeraodacadeiaprincipalemcetonascomeadaextremidademaisprxima
dogrupofuncional.Anomeaodocompostodadodeformasemelhantedosalcanos
comadiferenadoqueusaseosufixoona.
Gruposubstituinte(quandoexistir)
+ Prefixo + infixo + sufixo(ona)
Exemplos:
CH3C CH3
O
Propanona
ouAcetona
CH2C CH3
O
H3C
Butanona
CH3CCH2CH=CHCH3
O
Hex4en2ona
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19Prof.Ms.ZilvamMeloQumicaOrgnica
CH3CHCH2CH2CCH2CH3
O
6ciclopropil3heptanona
NomenclaturaUsualdasCetonas
Nomes radicofuncionais para as cetonas so obtidos nomeandose
separadamenteosdoisgruposligadosaogrupocarbonila,adicionandoseapalavra
cetonacomoumapalavraseparada.
Nomedosubstituintemaissimples
+ Nomedosubstituintemaiscomplexo
+ Cetona
Exemplos:
CH3C CH3
O
dimetilcetona
CH2C CH3
O
H3C
metiletilcetona
O
difenilcetona
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20Prof.Ms.ZilvamMeloQumicaOrgnica
CHC CH3
O
H3C
CH3
metilisopropilcetona
1.5.2 ArranjoEspacialdeAldedoseCetonas
Aldedosecetonasapresentamarranjotriangularplanaraoredordotomo
decarbonocarbonlico,quepossuihibridizaosp2.Noformaldedo,porexemplo,
osngulosdasligaesso:
H
H
O
121o
121o
118o
1.5.3 PropriedadesFsicas
O grupo carbonila um grupo polar; portanto, os aldedos e cetonas
apresentampontosdeebuliomaiselevadosdoqueoshidrocarbonetosdemesma
massa molecular. No entanto, aldedos e cetonas no podem formar ligaes de
hidrognio fortes entre suasmolculas, eles apresentam pontos de ebuliomais
baixos do que os alcois correspondentes. Os compostos a seguir, que possuem
massasmolaressemelhantes,ilustramestatendncia
CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH
O
CH3CCH3
O
CH3CH2CH2OH
ButanoPE = 0,5 oCMM = 58
PropanalPE = 49 oCMM = 58
PropanonaPE = 56,1 oCMM= 58
1propanolPE = 117,7 oCMM= 60
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21Prof.Ms.ZilvamMeloQumicaOrgnica
O tomo de oxignio do grupo carbonila permite que as molculas dos
aldedos e cetonas formem ligaes de hidrognio fortes commolculas de gua.
Consequentemente, os aldedos e cetonas de baixa massa molecular apresentam
solubilidadesapreciveisemgua.Aacetona(propanona)eoacetaldedo(etanal)
sosolveissosolveisemguaemtodasaspropores,vejanaTabela3.
Tabela3:PropriedadesFsicasdosAldedoseCetonas.
Frmula Nome PF(oC) PE(oC) Solubilidadeemgua
(g/100mLH2O)
HCHO Metanal 92 21 Muitosolvel
CH3CHO Etanal 125 21
CH3CH2CHO Propanal 81 49 Muitosolvel
CH3(CH2)2CHO Butanal 99 76 Solvel
CH3(CH2)3CHO Pentanal 91,5 102 Poucosolvel
CH3(CH2)4CHO Hexanal 51 131 Poucosolvel
CH3COCH3 Propanona 95 56,1
CH3COCH2CH3 Butanona 86 79,6 Muitosolvel
CH3COCH2CH2CH3 2pentanona 78 102 Solvel
CH3CH2COCH2CH3 3pentanona 39 102 Solvel
1.6 cidosCarboxlicos
Os cidos carboxlicos fazem parte de um conjunto de grupos funcionais
classificadoscomocompostoscarboxlicos,ouseja,apresentamacarboxilaemsua
constituio.Denominase cido carboxlico todo composto orgnico quepossui o
grupocarboxilaligadoaumhidrognio.
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GrupoFuncional
FrmulaGeral:
RCOOH,ArCOOH
COOH CO2H
H OH
O
1.6.1 NomenclaturadoscidosCarboxlicos
De forma semelhante a um aldedo, o carbono da carboxila j possui 3
ligaespreenchidas, faltaapenas1 ligaoparacompletar4 ligaes.Assim,este
gruposeencontrarsemprena(s)extremidade(s)dacadeiacarbnica,nosendo,
necessrionumerlaparaindicarsuaposio.Quandotiverquedalocalizaode
umgruposubstituinte,estepodeserfeitousandonmeros(IUPAC)ouporletrasdo
alfabetogrego(usual).
H3CH2C
H2C
H2C C
O
OH12345
Nomenclatura oficial
Nomenclatura vulgar
cido+prefixo+infixo+sufixo(ico)
Exemplos:
H C
O
OH
cidometanico
oucidoofrmico
H3C C
O
OH
cidoetanico
oucidoactico
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23Prof.Ms.ZilvamMeloQumicaOrgnica
H2C C
O
OHHCH3C
CH3
cido3metilbutanico
oucidometilbutrico
CH3CH2CHCO2H
C6H5
cido2fenilbutanico
oucidofenilbutrico
CH3CH CHCH2CH2COH
O
cido4hexenicoou
cidohex4enico
COOH cido3ciclohexenicoOu
cidociclohex3enico
COOH cidobenzicoou
cidobenzenocarboxlico
HOOC COOH cidoetanodiico
oucidooxlico
HOOCCH2CH2COOH cidobutanodiico
oucidosuccnico
COOH
COOH
cidobenzeno1,2dioco
cidobenzeno1,2dicarboxlico
1.6.2 PropriedadesFsicasdoscidosCarboxlicos
Oscidoscarboxlicossosubstnciaspolares.Suasmolculaspodemformar
ligaesdehidrognio fortes (veja figuraabaixo) comooutrasmolculasde cido
carboxlico ou com molculas de gua. Como resultado, os cidos carboxlicos
possuem geralmente altos pontos de ebulio, e os cidos carboxlicos de baixa
massamolecularapresentamsolubilidadeaprecivelemgua.Osprimeirosquatro
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24Prof.Ms.ZilvamMeloQumicaOrgnica
cidoscarboxlicosdasosolveisemguaemtodasaspropores.medidaqueo
tamanhodacadeiaaumenta,asolubilidadeemguadiminui,vejanaTabela4.
R
O
O
H
R
O
O
H
R
O
O
H O
H
H
Ligaes de hidrognioentre duas molculas de cido
Ligaes de hidrognioentre uma molculas de cido
e uma molcula de gua
Tabela4:PropriedadesFsicasdoscidosCarboxlicos.
Frmula NomeIUPAC NomeComumPF
(oC)
PE
(oC)
Solubilidadeem
gua(g/100mL
H2O)
pKa
HCO2H cidometanico cidofrmico 8 100,5 3,75
CH3CO2H cidoetanico cidoactico 16,6 118 4,76
CH3CH2CO2H cidopropanico cidopropinico 21 141 4,87
CH3(CH2)2CO2H cidobutanico cidobutrico 6 164 4,81
CH3(CH2)3CO2H cidopentanico cidovalrico 34 187 4,97 4,82
CH3(CH2)4CO2H cidohexanico cidocaprico 3 205 1,08 4,84
CH3(CH2)6CO2H cidooctanico cidocaprlico 16 239 0,07 4,89
CH3(CH2)8CO2H cidodecanico cidocprico 31 269 0,015 4,84
CH3(CH2)10CO2H cidododecanico cidolurico 44 179 0,006 5,3
CH3(CH2)12CO2H cidotetradecanico cidomistrico 59 200 0,002
CH3(CH2)14CO2H cidohexadecanico cidopalmtico 63 219 0,0007 6,46
CH3(CH2)16CO2H cidooctadecanico cidoesterico 70 383 0,0003
-
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25Prof.Ms.ZilvamMeloQumicaOrgnica
1.7 Anidridosdecido
A perda de uma molcula de gua a partir de duas molculas de cido
carboxlicoresultaemanidridodecido.Anidridosignificasemgua.
Se as duasmolculas de cido carboxlico que formamo anidrido de cido
forem iguais, o anidrido chamado anidrido simtrico. Se as duasmolculas de
cidocarboxlicoforemdiferentes,oanidridochamadoanidridomisto.
GrupoFuncional
FrmulaGeral:RC2O3R,RC2O3Ar,ArC2O3R,ArC2O3Ar.
R1 C
O
O
CR2
O
onde R1 e R2 podemser iguais ou diferentes
1.7.1 NomenclaturadosAnidridosdecido
Os anidridos simtricos so designados pelo nome do cido carboxlico
correspondente, substituindose a palavra cido por anidrido. Os anidridos
mistos so nomeados ao se manter os nomes dos cidos carboxlicos
correspondentes em ordem alfabtica, substituindose a palavra cido por
anidrido.
anidrido+nomedocido(Prefixo+infixo+sufixo(ico))
Exemplos:
-
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H3C C
O
O
CH3C
O
anidridoetanico
ouanidridoactico
H3C C
O
O
CH
O
anidridoetanicometanico
H2C C
O
O
C
O
H3C
anidridobenzenicopropanico
1.8 HaletosdeAcilaouHalogenetosdecido
Oshaletosdeacilasosubstnciasquetmumtomodehalognionolugar
do grupo OH de um cido carboxlico. Os haletos de acila mais comuns so os
cloretos e os brometos. Os fluretos de acila so muito instveis devido alta
eletronegatividadedoflor.Osiodetoseosbrometosdeacila sobastantedifceis
deseobter.
GrupoFuncional
FrmulaGeral:
RCOX,ArCOX.
OndeXum
halognio.
H X
O
OndeRumacadeiacarbnica
-
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1.8.1 NomenclaturadosHaletosdeAcila
Oscloretosdeacilasonomeadossubstituindoseapalavracidodocido
carboxlicocorrespondente,pelaspalavrascloretode,eaterminaoicopor
ila.Osbrometosdeacilasonomeadossubstituindoseapalavracidodocido
carboxlicocorrespondente,pelaspalavrasbrometode,eaterminaoicopor
ila.
Cloreto+de+Prefixo+infixo+sufixo(ola)
ou
brometo+de+Prefixo+infixo+sufixo(ola)
Exemplos:
H3C C
O
Cl
Cloretodeetanola
Br
O
Brometodebenzola
H2C C
O
ClHCH3C
CH3
Cloretode3metilbutanola
1.9 steres
Umstertodocompostoorgnicoderivadodasubstituiodahidroxila(
OH), do grupo carboxila de um cido orgnico por um grupo alcoxla (OR)
proveniente de um lcool. Os steres podem ser obtidos pela reao entre cidos
carboxlicosealcois.Comomostraareaogenricaabaixo:
-
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R C
O
OH + R' OH R C
O
OR' + H2O
GrupoFuncional
FrmulaGeral:
RCOOR,
RCOOAr,
ArCOOR,
ArCOOAr.
O
O
C
1.9.1 NomenclaturaOficialdosteres(IUPAC)
Aonomearumsterretiraseapalavracidodonomedocidocarboxlico
correspondente. A seguir, a terminao ico do nome do cido carboxlico
correspondente substitudo por oato, acrescentase a preposio de e,
finalmente,colocaseonomedogrupo(R)ligadoaooxigniodacarboxladescrito
comogruposubstituinte.
prefixo+infixo+sufixo(oato) + de + nomedosubstituintecomterminaoila
Exemplos:
H
O
OCH3
metanoatodemetila
H2C
O
O
H2CH3C
H2C CH3
butanoatodeetila
-
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29Prof.Ms.ZilvamMeloQumicaOrgnica
CH3OCCH2COCH3
O O
propandioatodedimetila
O
OH2C CH3
Benzoatodeetila
1.9.2 PropriedadesFsicasdeSubstnciasCarboniladas
Os teres so compostos polares, mas no tendo um hidrognio ligado ao
oxignio,suasmolculasnopodemformarligaesdehidrogniofortesumascom
asoutras.Comoresultadoossterespossuempontosdeebuliomenoresdoque
os dos cidos carboxlicos de semelhante massa molecular. Assim, os pontos de
ebuliodossteressocomparveisaosdosaldedosecetonascorrespondentes.
Tabela5:PropriedadesFsicasdossteres.
Frmula Nome PF(oC) PE(oC)Solubilidadeemgua
(g/100mLH2O)
HCO2CH3Metanoatodemetila
(formatodemetila)99 31,5 Muitosolvel
HCO2CH2CH3Metanoatodeetila
(formatodeetila)79 54 Solvel
CH3CO2CH3Etanoatodemetila
(acetatodemetila)99 57 24,4
CH3CO2CH2CH3Etanoatodeetila
(acetatodeetila)82 77 7,39(25oC)
CH3CO2CH2CH2CH3Etanoatodepropila
(acetatodepropila)93 102 1,89
CH3CO2CH2(CH2)2CH3Etanoatodebutila
(acetatodebutila)74 125 1,0(22oC)
-
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CH3CH2CO2CH2CH3 Propanoatodeetila 73 99 1,75
CH3(CH2)2CO2CH2CH3 Butanoatodeetila 93 120 0,51
CH3(CH2)3CO2CH2CH3 Pentanoatodeetil 91 145 0,22
CH3(CH2)4CO2CH2CH3 Hexanoatodeetila 68 168 0,063
C6H5CO2CH3 Benzoatodemetila 12 199 0,15
C6H5CO2CH2CH3 Benzoatodeetila 35 213 0,08
CH3CO2C6H5Etanoatodefenila
(acetatodefenila) 196 Poucosolvel
2. Referncias
1. SOLOMONS,T.W.;GRAHAM;CRAIGFRYHLE.QumicaOrgnica.8. ed.Rio
deJaneiro:LTC,2005.1e2v.
2. ALLINGER,N.L.QumicaOrgnica.2.ed.RiodeJaneiro:Guanabara,1978.
3. BRUICE,P.Y.QumicaOrgnica.4.ed.SoPaulo:Pearson,2006