93679311 Nomenclatura de Compostos Organicos
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NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
Prof. José Chisté Jr. Profa. Ieda Sonehara Profa. Maria Lucila Tevez
2011
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NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 2
1. HIDROCARBONETOS .........................................................................................4
1.1. ALCANOS........................................................................................................ 4 A. Alcanos não-ramificados ............................................................................... 4 B. Alcanos ramificados...................................................................................... 5 C. Cicloalcanos ................................................................................................ 7
1.2. ALCENOS........................................................................................................ 9 A. Nomenclatura E-Z...................................................................................... 11 B. Cicloalcenos .............................................................................................. 12
1.3. ALCINOS ...................................................................................................... 13 1.4. HIDROCARBONETOS BICÍCLICOS E POLICÍCLICOS ............................................ 15
A. Espiro-compostos ...................................................................................... 15 B. Anéis fundidos e com pontes ....................................................................... 16
1.5. HALETOS DE ALQUILA .................................................................................... 17 2. COMPOSTOS AROMÁTICOS ............................................................................. 18 3. COMPOSTOS HIDROXILADOS.......................................................................... 20
3.1. ÁLCOOIS E TIÓIS........................................................................................... 20 A. Álcoois...................................................................................................... 20 B. Tióis ......................................................................................................... 22
3.2. FENÓIS......................................................................................................... 23 4. ÉTERES E TIOÉTERES ...................................................................................... 24
A. Éteres ...................................................................................................... 24 B. Tioéteres .................................................................................................. 24
5. COMPOSTOS CARBONÍLICOS .......................................................................... 25
5.1. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E DERIVADOS............................................................. 25 A. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ............................................................................. 25 B. SAIS DE ÁCIDOS ....................................................................................... 27 C. ÉSTERES................................................................................................... 27 D. HALETOS DE ACILA.................................................................................... 27 E. ANIDRIDOS............................................................................................... 28 F. AMIDAS.................................................................................................... 28 G. NITRILAS.................................................................................................. 29
5.2. ALDEÍDOS .................................................................................................... 29 5.3. CETONAS...................................................................................................... 30 6. AMINAS .......................................................................................................... 31 7. COMPOSTOS POLIFUNCIONAIS....................................................................... 32
A. Determinação da cadeia principal................................................................. 34 8. REFERÊNCIAS ................................................................................................. 36
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NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 3
PRIORIDADE DOS GRUPOS FUNCIONAIS PARA NOMENCLATURA
GRUPO FUNCIONAL
nome como sufixo nome como prefixo
ácido carboxílico ácido –óico ácido -carboxílico
carboxi-
ácido sulfônico ácido sulfônico sulfo-
anidrido anidrido –óico anidrido -carboxílico
éster -oato de -carboxilato de alcoxicarbonil-
haleto de acila haleto de –oila haleto de -carbonila
amida -amida -carboxamida
amido-
nitrila -nitrila -carbonitrila
ciano-
aldeído -al -carbaldeído
oxo-
cetona -ona oxo-
álcool -ol hidroxi-
fenol -ol hidroxi-
tiol -tiol sulfanil- (mercapto-)
amina -amina amino-
imina -imina imino-
alceno -eno alquenil-
alcino -ino alquinil-
alcano -ano alquil-
éter -oxi
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NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 4
1. HIDROCARBONETOS
1.1. ALCANOS
Os alcanos são os hidrocarbonetos totalmente saturados, ou seja, todas as ligações entre os átomos de carbono são simples. Exemplos:
CH3
C
H2
CH3
CH3
CH3 CH
3
CH
CH3
CH3
propano etano metil-propano
A fórmula geral dos alcanos é CnH2n+2, em que n é um número inteiro maior ou igual a 2
A. Alcanos não-ramificados
Nomenclatura da cadeia
Prefixo indicativo do
número de átomos de
carbono na cadeia principal
+ ANO
Prefixos indicativos de átomos de carbono em uma cadeia:
Número de átomos de carbono
Prefixo Número de átomos de carbono
Prefixo
1 Met 11 Undec
2 Et 12 Dodec
3 Prop 13 Tridec
4 But 14 Tetradec
5 Pent 15 Pentadec
6 Hex 16 Hexadec
7 Hept 17 Heptadec
8 Oct 18 Octadec
9 Non 19 Nonadec
10 Dec 20 Icos
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NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 5
Exemplo:
CH3
C
H2
CH2
C
H2
CH2
C
H2
CH2
C
H2
CH2
C
H2
CH2
C
H2
CH2
C
H2
CH2
CH3
hexadecano
B. Alcanos ramificados
Ramificações derivadas dos alcanos
Ramificação Nome Abreviatura
-CH3 metil Me
- CH2-CH3 etil Et
- CH2- CH2-CH3 propil Pr
- CH -CH3
CH3
iso-propil i-Pr
- CH2 - CH2- CH2-CH3 butil Bu
- CH - CH2 - CH3
CH3
sec-butil s-Bu
- C -CH3
CH3
CH3
terc-butil
ou
tert-butil
t-Bu
- CH2 - CH -CH3
CH3 iso-butil i-Bu
Observações:
i = iso significa dois grupos metila na extremidade da ramificação
s = sec indica que o carbono da ramificação ligado diretamente à cadeia é secundário
t = terc ou tert indica que o carbono da ramificação ligado diretamente à cadeia é terciário
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NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 6
Regras de nomenclatura para alcanos ramificados
1. Determinar a cadeia principal, ou seja, a cadeia carbônica que contém o maior número de átomos de carbono (uma cadeia principal deve sempre começar e terminar em um carbono primário).
5 carbonos: pentano 7 carbonos: heptano
2. Numerar a cadeia carbônica, iniciando-se por uma de suas extremidades, de modo que os átomos de carbono ligados às ramificações tenham o menor número possível.
Me em C2 (não C3) Me em C2 (não C4)
3. Para dar nome ao composto, coloca-se inicialmente o número do átomo de carbono da cadeia principal onde se encontra ligada a ramificação e o nome da mesma, separados por hífen.
nº do átomo de C: 2 ramificação: metil
nome parcial: 2-metil-
nº do átomo de C: 4 ramificação: etil
nome parcial: 4-etil-
Depois de nomeadas todas as ramificações, dá-se nome à cadeia carbônica.
2-metilbutano 2-metilpentano 3-metilpentano 4-etileptano
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NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 7
4. Quando duas ou mais ramificações forem idênticas, usam-se os prefixos: di-, tri-, tetra-, penta-, etc.
5. Existindo duas ou mais ramificações diferentes, as mesmas serão referidas por ordem alfabética, não sendo considerados os prefixos di-, tri-, tetra-, penta-, etc.
2,3-dimetilbutano 2,3,5-trimetilexano (não 2,4,5-trimetil)
5-etil-2,2-dimetileptano (não 2,2-dimetil-5-etil)
C. Cicloalcanos
São os hidrocarbonetos saturados cíclicos.
Exemplos:
Nome Estrutura de Kekulé Estrutura de esqueleto
ciclopropano CH2
CH2
C
H2
ciclobutano CH2
CH2
CH2
C
H2
ciclopentano CH2
CH2
CH2
C
H2
CH2
cicloexano CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
C
H2
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NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 8
Nomenclatura de cicloalcanos não-ramificados
É idêntica a dos alcanos, adicionando-se o prefixo CICLO ao nome da cadeia.
Nomenclatura de cicloalcanos ramificados
A numeração é iniciada pelo carbono da cadeia cíclica ao qual está ligada uma ramificação,
percorrendo-se o ciclo no sentido horário ou anti-horário de modo que a soma dos algarismos dos
carbonos aos quais estão ligadas as ramificações resulte no menor valor possível.
Exemplos:
metilciclopentano 1,1-dimetilciclopentano 1,3-dimetilciclopentano (não 1,4-dimetil)
iso-butilciclopentano 1,1,2-trimetilciclobutano (não 1,1,4-trimetil)
1,2,4-trimetilcicloexano (não 1,4,6-dimetil)
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NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 9
1.2. ALCENOS
Os alcenos são hidrocarbonetos insaturados em que a ligação dupla carbono–carbono (C = C) constitui a principal característica da sua estrutura. O alceno mais simples, eteno ou etileno, tem a fórmula molecular C2H4 e fórmula racional H2C=CH2. Seguem-se propeno (C3H6), buteno (C4H8), etc.
A fórmula geral dos alcenos que só contêm uma ligação dupla por molécula é CnH2n, em que n é um número inteiro maior ou igual a 2
Nomenclatura da cadeia
Prefixo indicativo do
número de átomos de
carbono na cadeia principal
+ ENO
Regras de nomenclatura para alcenos
As regras de nomenclatura são idênticas às apresentadas para os alcanos, com a particularidade da cadeia principal sempre conter as ligações duplas.
1. Determinar a cadeia principal, ou seja, a cadeia carbônica contendo as ligações duplas e o maior número de átomos de carbono.
2. Os átomos de carbono são numerados sequencialmente, começando essa numeração pela extremidade mais próxima da(s) ligação(ões) dupla(s). A posição do primeiro átomo da ligação dupla é colocada imediatamente antes do nome do alceno e separada dele por um hífen.
IUPAC: a posição do primeiro átomo da ligação dupla é colocada entre o prefixo indicativo do número de carbonos e a terminação –eno, separada por hífens.
2-hepteno (NÂO 5-hepteno)
IUPAC: hept-2-eno
3-hepteno (NÂO4-hepteno)
IUPAC: hept-3-eno
3-etil-1-hexeno (NÂO 4-etil-5-hexano) IUPAC: 3-etilex-1-eno
3. Se houver mais do que uma ligação dupla na cadeia de carbonos as suas posições são indicadas pelos respectivos números, separados por vírgulas. O nome do hidrocarboneto deverá ainda indicar o número de duplas ligações: dieno (duas duplas), trieno (três), tetraeno (quatro), etc.
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NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 10
IUPAC: as posições dos átomos da ligação dupla são colocadas entre o prefixo indicativo do número de carbonos e a terminação indicando o número de duplas, separadas por hífen.
1,3-pentadieno (NÂO 2,4-pentadieno)
IUPAC: penta-1,3-dieno
2,3-dimetil-2,4-hexadieno (NÂO 4,5-dimetil)
IUPAC: 2,3-dimetilexa-2,4-dieno
4. Nomes comuns aceitos para radicais:
Nome comum Nome IUPAC
vinil etenil
alil prop-2-enil
isopropenil prop-1-enil
5. Se a dupla ligação estiver ligada ao anel, nomear o cicloalcano como cadeia principal.
metilenocicloexano etilidenocicloexano vinilcicloexano
6. Alcenos podem apresentar isomeria cis-trans; para isto ambos os carbonos da dupla ligação
devem estar ligados a 2 grupos diferentes. Se 2 grupos idênticos estiverem do mesmo lado da
dupla ligação o composto é chamado cis; se estiverem em lados opostos o composto é chamado
trans.
C = C
H H
C = C
HBr
H
Br
Br
Br
cis-1,2-dibromoeteno trans-1,2-dibromoetano
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NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 11
C = C
H H
Br H
Este composto não apresenta isomeria pois possui em um dos átomos de carbono da dupla ligação 2 grupos iguais (H).
A. Nomenclatura E-Z
A isomeria cis-trans é usada para alcenos dissubstituídos mas falha para alcenos trissubstituídos ou
tetrassubstituídos (alcenos que tenham um total de 3 ou 4 substituintes diferentes nos carbonos da
dupla ligação). Para isto usa-se a nomenclatura E-Z que consiste em:
• considerar cada grupo ligado a C = C e verificar qual possui maior prioridade, seguindo as
regras de Cahn-Ingold-Prelog;
• se os grupos de maior prioridade estiverem do mesmo lado da dupla ligação o alceno é Z (do
alemão zusammen = juntos);
• se os grupos de maior prioridade estiverem em lados opostos da dupla ligação o alceno é E
(do alemão entgegen=opostos).
REGRAS DE CAHN-INGOLD-PRELOG
Regra 1: considerar cada substituinte ligado aos carbonos da dupla ligação e verificar qual tem maior número atômico. O átomo com maior número atômico tem prioridade sobre o de menor número atômico:
Br > Cl > F > O > N > C > H 35 17 9 8 7 6 1
C = C
H
HCH
3
C 3
Cl
C = C
H
C33
H
CH
Cl
Regra 2: Se houver empate no primeiro átomo dos grupos substituintes considere os átomos seguintes ao longo dos carbonos da dupla ligação, até que a diferença seja encontrada.
Exemplo: -CH2CH3 e -CH3
grupo etila possui maior prioridade (carbono ligado a carbono) em relação ao grupo metila (carbono ligado a hidrogênios)
(E)-2-clorobut-2-eno
maior prioridade
maior prioridade maior prioridade
maior prioridade
(Z)-2-clorobut-2-eno
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NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 12
C H
H
H
C
H
H
C H
H
H
baixa prioridade alta prioridade
Regra 3: Átomos com múltiplas ligações são equivalentes ao mesmo número de átomos com ligações simples
C = O
H
carbono ligado
a H, O, O
C = C
H
H
carbono ligado
a H, H, C, C
C = C
H
H
C = C
H
H
C CH 3 3
C = C
H
HC = C
H
H
C
C
H
3
3
2
BrC
H
C = C
H
C3
BrC
H Cl
O=
(E)-3-metil-1,3-pentadieno IUPAC: (E)-3-metilpent-1,3-
eno
(E)-1-bromo-2-isopropil-1,3-butadieno
IUPAC: (E)-1-bromo-2-isopropilbuta-1,3-dieno
(Z)-3-bromo-3-cloro-2-metil-2-butenona
IUPAC: (Z)-3-bromo-3-cloro-2-metilbuten-2-ona
B. Cicloalcenos
A numeração é iniciada pelos carbonos da cadeia cíclica pertencentes à dupla ligação, com
prioridade para aquele carbono que possua substituinte. Caso não haja substituintes nos carbonos
pertencentes à dupla, a numeração segue as regras para cadeias abertas.
1,8,8-trimetilciclo-oct-1-eno 1,3,3-trimetilciclo-oct-1-eno 3,3,4-trimetilciclo-oct-1-eno
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NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 13
1.3. ALCINOS
Os alcinos são hidrocarbonetos insaturados com uma ou mais ligações triplas carbono–carbono (C ≡ C). O alcino mais simples, o etino, tem a fórmula molecular C2H2; seguem-se propino (C3H4), butino (C4H6), etc.
A fórmula geral dos alcinos que só contêm uma ligação tripla por molécula é:
CnH2n-2, em que n é um número inteiro maior ou igual a 2.
Nomenclatura da cadeia
Prefixo indicativo do
número de átomos de
carbono na cadeia principal
+ INO
Regras de nomenclatura para alcinos
As regras de nomenclatura são idênticas às apresentadas para os alcanos, com a particularidade da cadeia principal sempre conter as ligações triplas.
1. Determinar a cadeia principal, ou seja, a cadeia carbônica contendo as ligações triplas e o maior número de átomos de carbono.
2. Os átomos de carbono são numerados sequencialmente, começando essa numeração pela extremidade mais próxima da(s) ligação(ões) tripla(s). A posição do primeiro átomo da ligação tripla é colocada imediatamente antes do nome do alcino e separada dele por um hífen.
IUPAC: a posição do primeiro átomo da ligação tripla é colocada entre o prefixo indicativo do número de carbonos e a terminação –ino, separada por hífens.
2-pentino (NÂO 3-pentino)
IUPAC: pent-2-ino
3-hexino IUPAC: hex-3-ino
4,5-dimetil-2-heptino (NÂO 3,4-dimetil-5-heptino)
IUPAC: 4,5-dimetilept-2-ino
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NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 14
3. Se houver mais do que uma ligação tripla na cadeia carbonada as suas posições são indicadas pelos respectivos números, separados por vírgulas. O nome do hidrocarboneto deverá ainda indicar o número de triplas ligações: diino (duas duplas), triino (três), tetraino (quatro), etc.
IUPAC: as posições dos átomos da ligação dupla são colocadas entre o prefixo indicativo do número de carbonos e a terminação indicando o número de triplas, separadas por hífen.
2,4-heptadiino (NÂO 3,5-heptadiino)
IUPAC: hepta-2,4-diino
5-etil-1,3,6-heptatriino (NÂO 3-etil-1,4,6-triino)
IUPAC: 5-etilepta-1,3,6-triino
4. Para os hidrocarbonetos insaturados em que existam ligações duplas e triplas na mesma cadeia carbonada, a numeração dos átomos de carbono é comandada pela ligação dupla, que toma prioridade.
2-hexen-5-ino IUPAC: hex-2-en-5-ino
trans-3-butil-4-propil-1,3-hexadien-5-ino IUPAC: (3E)-3-butil-4-propilexa-1,3-dien-5-ino
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NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 15
1.4. HIDROCARBONETOS BICÍCLICOS E POLICÍCLICOS
A. Espiro-compostos
São os sistemas fundidos com um átomo de carbono em comum.
Nomenclatura
1. O nome do alcano é definido pelo número total de átomos de carbono presentes nos anéis e a
indicação do número de carbonos em cada anel, conforme ilustrado abaixo:
2. A numeração inicia-se no carbono vizinho ao carbono comum, seguindo para o lado do anel menor, passando pelo carbono comum e em seguida para o anel maior.
espiro[4.5]decano espiro[5.7]tridecano
3. Caso existam ramificações, segue-se a regra de nomenclatura geral para alcanos ramificados.
5-metil-espiro[2.4]heptano ramificação com menor numeração possível
2-etil-1-metilespiro[3.4]octano ramificações com menor numeração possível;
ordem alfabética de substituintes.
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NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 16
4. Caso existam duplas ligações, segue-se a regra de nomenclatura geral para alcenos.
3-metilespiro[4.5]-deca-1,6-dieno
B. Anéis fundidos e com pontes
Sistemas policíclicos com dois ou mais carbonos comuns.
sistema fundido sistema com ponte
Nomenclatura
1. O nome do alcano é definido pelo número de anéis presentes, tamanho dos anéis, número de
carbonos presentes na ponte e número total de carbonos no sistema policíclico. Um sistema sem
ponte (anéis fundidos) possui número de carbonos na ponte igual a zero.
2. A numeração inicia-se em um dos carbonos comuns (junção de ponte, ou cabeça de ponte), seguindo-se pela ponte mais longa, passando pela junção de ponte seguinte, e retornando à junção de ponte inicial. A ponte mais curta é numerada por último.
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NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 17
biciclo[3.2.1]octano 7,7-dimetil-biciclo[4.1.0]heptano “0” indica anel fundido
1.5. HALETOS DE ALQUILA
São aqueles alcanos apresentando halogênios como substituintes. Na nomenclatura substitutiva da IUPAC, são classificados como haloalcanos. A cadeia principal deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima do substituinte, seja este halogênio ou alquila.
CH3CH2Cl CH3CH2CH2F
cloreto de etila IUPAC: cloroetano
fluoreto de n-propila IUPAC: 1-fluorpropano
brometo de isopropila IUPAC: 2-bromopropano
IUPAC: 2-cloro-3metilpentano
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NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 18
2. COMPOSTOS AROMÁTICOS
A nomenclatura de derivados benzênicos é menos sistemática quando comparada ao dos demais compostos orgânicos. De forma geral, quando existem substituintes no anel benzênico a estrutura de maior tamanho é considerada como anel principal.
O anel benzênico como substituinte recebe o nome fenil-.
O metilbenzeno como substituinte recebe o nome benzil-.
fenil-
benzil-
Nomenclatura:
1. De forma geral, derivados monossubstituídos do benzeno seguem as regras de nomenclatura de alcanos, utilizando-se o benzeno como cadeia principal quando o substituinte possui até 6 átomos de carbono. Para cadeias maiores, considera-se o alcano como cadeia principal.
clorobenzeno nitrobenzeno sec-butilbenzeno 2-metil-3-fenileptano
2. Quando o substituinte possui insaturação, considera-se a cadeia insaturada como principal, independente do número de carbonos.
2-fenil-but-2-eno 2-(1-feniletil)-but-1-en-3-ino
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NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 19
3. Em alguns casos, o anel benzênico com seu substituinte recebe um novo nome. Alguns exemplos encontram-se ilustrados abaixo:
4. Na presença de dois substituintes, suas posições relativas são indicadas pelos prefixos orto (-o, posição 2), meta (-m, posição 3) e para (-p, posição 4), ou pela numeração do anel. Caso os substituintes sejam diferentes, eles são listados em ordem alfabética.
5. A numeração do anel é realizada de modo que os substituintes recebam a menor numeração possivel. Quando o anel com um dos substituintes possui um nome diferenciado (por exemplo, tolueno), considera-se que este substituinte principal está na posição 1.
1 1
2 2 1
2
2-bromo-3,5-dimetilfenol
(2-bromo-5-metiltolueno)
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NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 20
Compostos aromáticos policíclicos
naftaleno antraceno fenantreno
3. COMPOSTOS HIDROXILADOS
3.1. ÁLCOOIS E TIÓIS
A. Álcoois
São compostos que possuem o grupo –OH (hidroxila) ligado a átomo de carbono saturado.
� os compostos com grupo hidroxila ligados a átomo de carbono com dupla ligação são chamados enóis
� os compostos com grupo hidroxila ligado diretamente a anel benzênico são chamados fenóis.
enol fenol
Nomenclatura:
Substituição da terminação
do hidrocarboneto por -OL
1. A cadeia principal deve ser a mais longa contendo o grupo hidroxila.
2. A numeração inicia-se a partir da extremidade mais próxima do grupo hidroxila.
3. Seguem-se as regras de nomenclatura de hidrocarbonetos.
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NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 21
4. Caso existam múltiplos grupos hidroxila, a cadeia principal é a cadeia mais longa contendo todas as hidroxilas. A nomenclatura deve indicar o número de grupos hidroxilas através do uso dos prefixos di-, tri-, tetra-, etc.
1-butanol IUPAC: butan-1-ol
2-butanol IUPAC: butan-2-ol
4-butil-3-octanol IUPAC: 4-butiloctan-3-ol
5-metil-3-hexanol IUPAC: 5-metilexan-3-ol
2-metilcicloexanol IUPAC: 2-metilciclohexan-1-ol
1-ciclopentil-2-propanol IUPAC: 1-ciclopentilpropan-2-ol
2-cicloexen-1-ol IUPAC: cicloex-2-en-1-ol
2,4-hexanodiol IUPAC: hexano-2,4-diol
5. Na presença de duplas e triplas ligações, a cadeia principal é a cadeia mais longa que contenha o grupo hidroxila e o maior número possível de insaturações.
(E)-3-propil-3-penten-2-ol IUPAC: (E)-3-propilpent-3-en-2-ol
(E)-7-metil-3-nonen-5-ol IUPAC: (E)-7-metil-non-3-en-5-ol
6. Dióis vicinais (1,2-dióis) são conhecidos como glicóis. Seu nome comum é derivado dos alcenos correspondentes.
1,2-etanodiol etilenoglicol
IUPAC: etano-1,2-diol
1,2-propanodiol propilenoglicol
IUPAC: propano-1,2-diol
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NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 22
7. Grupo hidroxila é indicado pelo prefixo hidroxi- quando não pertence à cadeia de maior prioridade.
ácido 3-hidroxibutanóico
8. Nomenclatura funcional
� utiliza-se o nome de classe “álcool”, seguido do prefixo do substituinte derivado do alcano correpondente, adicionado do sufixo –ico.
CH3CH2OH
álcool etílico álcool butílico álcool sec-butílico
B. Tióis
Classe de compostos análoga aos álcoois. Possuem o grupo –SH (sulfidrila) ligado a átomo de carbono saturado.
Nomenclatura
Seguem as regras de nomenclatura dos álcoois, com substituilção do sufixo –ol por –tiol.
2-metilpropano-1-tiol 2-ciclopentil-4-metilpentano-3-tiol 3-propil-4-metilpent-3-en-2-tiol
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NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 23
3.2. FENÓIS
São compostos caracterizados pela presença de anel benzênico com substituinte hidroxila.
fenol
Nomenclatura
A nomenclatura de fenóis segue a de compostos aromáticos. A cadeia principal é a do fenol. A numeração inicia-se na posição de substituição da hidroxila.
2,6-dibromofenol 3-clorofenol (m-clorofenol)
4-metilfenol (p-metilfenol ou p-cresol)
Assim como nos derivados de benzeno, alguns fenóis recebem nomes próprios:
pirocatecol resorcinol hidroquinona
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NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 24
4. ÉTERES E TIOÉTERES
A. Éteres
São compostos que possuem em sua estrutura o grupo funcional –C-O-C-
Nomenclatura
1. Considera-se como cadeia principal o maior grupo ligado ao átomo de oxigênio. O segundo grupo é tratado como substituinte deste, recebendo o sufixo –oxi.
2. Múltiplos grupos éter são tratados como substituintes da cadeia principal, recebendo o sufixo –oxi.
2-etóxipentano 2,3-dimetil-2-propóxibutano 1,2-dimetóxiciclopentano
3. Nomenclatura funcional
� Utiliza-se o nome de classe “éter” seguido dos grupos ligados ao átomo de oxigênio, em ordem alfabética, com a terminação –ico.
CH3CH2OCH3
éter etil-metílico IUPAC: 1-metóxietano
éter dietílico IUPAC: 1-etóxietano
éter isopropil-vinílico IUPAC: 1-isopropóxieteno
B. Tioéteres
Compostos análogos aos éteres, possuindo grupamento funcional –C-S-C-
Não se recomenda o uso do termo tioéter como grupo funcional. Atualmente, eles são classificados como SULFETOS.
Nomenclatura
Os tioéteres seguem as regras de nomenclatura dos éteres, com o grupo tioéter recebendo o sufixo –sulfanil (anteriormente –tio).
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NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 25
Na nomenclatura funcional, recebem como nome de grupo funcional sulfeto.
CH3SCH2CH3
metil-etil-sulfeto metiltioetano
IUPAC: metilsulfaniletano
fenil-piperidinil-sulfeto IUPAC: 4-fenilsulfanilpiperidina
5. COMPOSTOS CARBONÍLICOS
5.1. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E DERIVADOS
A. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
São compostos caracterizados pela presença do grupo funcional –COOH.
Nomenclatura
1. O nome do composto é obtido pela troca da terminação –o dos alcanos por –óico, antepondo-se a palavra “ácido”.
2. A numeração inicia-se a partir do carbono do grupo funcional ácido.
3. Havendo dois grupos ácidos, indica-se pelo prefixo –dióico.
4.
ácido 3,5-dimetilexanóico ácido (E)-3-metilept-3-enodióico
5. O grupo carboxílico quando considerado como substituinte recebe o prefixo –carboxi.
ácido 3-carboxiexanodióico (ácido 1,2,4-butanotricarboxílico)
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NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 26
6. Quando o grupo carboxílico encontra-se ligado diretamente ao anel, indica-se pelo uso do sufixo –carboxílico. A numeração do anel inicia-se pelo carbono ligado ao grupo carboxílico.
ácido ciclopentanocarboxílico ácido 2-clorocicloexanocarboxílico
7. Vários ácidos possuem nomes comuns.
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NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 27
B. SAIS DE ÁCIDOS
Nomenclatura
Cita-se o ânion derivado do ácido carboxílico, substituindo-se a terminação –ico por –ato.
acetato de sódio (E)-3-metilpent-3-enoato de potássio
C. ÉSTERES
Nomenclatura
A nomenclatura dos ésteres é derivada dos álcoois e ácidos correspondentes. Substitui-se a terminação –ico do ácido carboxílico por –ato, seguido pela denominação do grupo alcoxila.
acetato de etila IUPAC: etanoato de etila
propionato de metila IUPAC: propanoato de
metila
tricloroacetato de tert-butila IUPAC: tricloroetanoato de
tert-butila
D. HALETOS DE ACILA
Nomenclatura
Seguem o estilo de nomenclatura de sais inorgânicos. Cita-se o nome do haleto (cloreto, brometo, iodeto) e o nome do grupo acila. A terminação –ico do ácido carboxílico é substituída por –ila, e –carboxílico por –carbonila
cloreto de acetila IUPAC: cloreto de etanoila
cloreto de 3-bromopentanoila
brometo de ciclobutanocarbonila
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NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 28
E. ANIDRIDOS
Nomenclatura
1. Substitui-se a palavra ácido por anidrido.
anidrido acético anidrido ftálico
2. Anidridos de ácidos substituídos simetricamente recebem o prefixo –bis.
(ClCH2COO)2O
anidrido bis-(3-metilbutanóico) anidrido bis-(cloroacético)
3. Anidridos de ácidos mistos (ácidos monocarboxílicos diferentes) são nomeados pela citação das partes dos ácidos em ordem alfabética após a palavra anidrido.
anidrido pentanoico propanoico
F. AMIDAS
Nomenclatura
1. As amidas seguem a nomenclatura dos ácidos carboxílicos de origem, substituindo a terminação –oico ou –ico por –amida, ou a terminação –carboxílico por –carboxamida.
formamida 3-metilbutanamida ciclopentanocarboxamida
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NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 29
2. Grupos substituintes no nitrogênio são nomeados precedidos de N- (nitrogênio monossubstituído) ou N,N- (nitrogênio dissubstituído).
N-butil-3-metilbutanamida N-(3-metilbutil)-butanamida N,N-dimetilformamida
G. NITRILAS
Nomenclatura
Nitrilas recebem o nome do hidrocarboneto adicionado do sufixo –nitrila. A cadeia principal é a maior que contém o grupo nitrila.
pentanonitrila 2-etilpentanonitrila
5.2. ALDEÍDOS
Nomenclatura
1. A nomenclatura dos aldeídos segue a dos alcanos, com substituição do sufixo –ano por –al. A numeração da cadeia inicia-se no carbono do grupo funcional -CHO.
2. Quando o grupo –CHO encontra-se ligado a um anel, utiliza-se o sufixo –carbaldeído.
butanal 3-metilbutanal cicloexanocarbaldeído
3. Muitos aldeídos possuem um nome comum: utiliza-se o nome comum do ácido carboxílico equivalente, com substituição do sufixo –ico por –aldeído.
� 1C: ácido fórmico ⇒ formaldeído � 2C: ácido acético ⇒ acetaldeído � 3C: ácido propiônico ⇒ propionaldeído � 4C: ácido butírico ⇒ butiraldeído
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NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 30
4. Quando o aldeído é nomeado como substituinte, o grupo –CHO recebe o nome de formil.
ácido 3-formilbenzóico
5.3. CETONAS
Nomenclatura
1. Seguem-se as regras para nomenclatura de hidrocarbonetos, com a substituição do sufixo correspondente por –ona. A carbonila deve receber a numeração mais baixa possível.
2. Quando a cetona é nomeada como substituinte, recebe o nome oxo.
3. Na nomenclatura funcional, utilizam-se os nomes dos grupos ligados à cetona, em ordem alfabética, seguidas pela palavra cetona.
4-metil-2-hexanona 2-metilbutil metil cetona IUPAC: 4-metilexan-2-ona
2-etilcicloexanona IUPAC: 2-etilcicloexan-1-ona
2-etil-2-cicloexen-1-ona IUPAC: 2-etilcicloex-2-en-
1-ona
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NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 31
6. AMINAS
Nomenclatura
1. A numeração inicia-se pelo carbono ligado ao átomo de nitrogênio, seguindo a regra dos hidrocarbonetos. A cadeia principal é a maior contendo o grupo amina.
2. Aminas primárias nomeiam-se pelo acréscimo do sufixo –amina ao nome do substituinte alquílico. Para compostos mais complexos, substitui-se a terminação do hidrocarboneto correspondente por –amina.
3. Quando múltiplos grupos amínicos encontram-se ligados a uma mesma cadeia principal ou anel, indica-se pelo uso dos prefixos di-, tri-, etc., com a numeração adequada.
pentilamina 2,2-dimetilcicloexilamina
2-etilbutilamina 2-metil-1,4-butanodiamina
4. Aminas secundárias e terciárias simétricas são indicadas pelos prefixos –di e –tri antes do substituinte alquílico.
diisopropilamina trietilamina 2,2’-diclorodietilamina bis(2-cloroetil)amina
5. Aminas secundárias e terciárias assimétricas nomeiam-se como aminas primárias N-substituídas. A cadeia principal é a maior contendo o grupo amina, e as demais são consideradas substituintes do átomo de nitrogênico (indicados pelo prefixo –N).
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NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 32
N-metiletilamina N-butil-2,N-
dimetilcicloexanamina N,N-dietil-5-metil-2-
hexilamina
6. O grupo –NH2 como substituinte é denominado amino.
ácido 3-metilamino-butanóico
7. COMPOSTOS POLIFUNCIONAIS
Ao se nomear compostos com vários grupos funcionais presentes, segue-se a ordem de prioridade (ver tabela no início da apostila). O sufixo do nome do composto corresponde ao do grupo de maior prioridade; os demais grupos citam-se como substituintes (prefixos). A cadeia principal é a maior que contenha o grupo funcional de maior prioridade, que deve receber a numeração mais baixa possível. Caso haja mais de um mesmo grupo funcional de maior prioridade, a cadeia principal é aquela que contém o maior número de ocorrências deste grupo. Os prefixos são citados em ordem alfabética.
Alguns grupos funcionais são sempre citados como substituintes (prefixos), não apresentando prioridade.
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NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 33
Exemplo:
1. Grupo de maior prioridade: amida
2. Maior cadeia contendo grupo amida: 10 carbonos
3. Presença de dupla, cadeia de 10 carbonos: deceno
4. numeração de modo que o átomo de carbono do grupo amida receba a menor numeração: inicia-se no carbono do grupo amida.
5. prefixos presentes, com numeração: 2-(3-bromo-1-metilpropil-); 3-ciano; 5-amino; 8-nitro; 10-oxo
6. Nome do composto: 5-amino, 2-(3-bromo-1-metilpropil)-3-ciano, 8-nitro-10-oxo-dec-6-enamida.
Outros exemplos:
1-(2-hidroxicicloex-3-enil)propan-2-ona
3-oxopentanoato de etila (E)2-tert-butilbut-2-enal
3-alil-2,4-pentanodiona (2Z)-3-vinilept-2-
en-6-inal 4-amino-6-bromo-5- ciclobutileptan-3-ol
maior prioridade (-amida) maior cadeia
(dec-)
dupla ligação (-eno)
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NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 34
A. Determinação da cadeia principal
Considera-se, em ordem de prioridade:
1. Número máximo de substituintes correspondentes à função principal.
A cadeia principal sempre contém o número máximo possível de substituintes com prioridade
A cadeia principal contém os dois
grupos hidroxila (álcool). O cloro
não tem importância na escolha
da cadeia principal
4-clorobutilpentano-1,4-diol
2. Número máximo de ligações duplas e triplas, consideradas em conjunto.
Na presença de insaturações, considera-se como cadeia principal aquela que contém, em primeiro lugar, o maior número de funções principais e, a seguir, o maior número possível de insaturações.
A cadeia principal contém duas
hidroxilas e duas ligações duplas.
A cadeia com maior número de
carbonos contendo duas
hidroxilas possui apenas uma
dupla.
(2E, 5Z)-4-(5-hidroxipentil)-hept-
2,5-dien-1,7-diol
3. Maior comprimento.
A cadeia com maior número de carbonos é escolhida caso haja o mesmo número de insaturações nas cadeias contendo o(s) grupo(s) principal(is).
A cadeia principal contém nove
carbonos. As demais contêm 8
carbonos.
(E)-5-(3-hidroxiprop-1-enil)-non-
3-en-6-ino-1,9-diol
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NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 35
4. Numeração mais baixa para o grupo principal. (sufixo).
Uma das cadeias de 8 átomos
numera os grupos hidroxila
(álcool) em 1,8.
8-cloro-5-(1-cloro-3-
hidroxipropil)-octan-1,7-diol
5. Menor numeração para as insaturações.
Uma das cadeias numera as
duplas em 2,7.
(2E, 6Z)-5-(4-hidroxibut-2-enil)-
nona-2,6-dieno-1,9-diol
6. Maior número de substituintes.
Escolhe-se como cadeia principal aquela que contém o maior número de substituintes (prefixos), independente do tipo.
A cadeia principal contém 5
substituintes. Outras cadeias
contêm 2 e 3 substituintes.
3-cloro-5-(3-hidroxibutil)-4,6-
dimetilnona-2,8-diol
7. Menor numeração de todos os substituintes da cadeia principal citados como prefixos.
A cadeia principal possui
substituintes em 2,5,6. As demais
cadeias possuem substituintes em
3,5,6 e 2,5,7.
2-amino-5-(2-cloro-4-
hidroxibutil)-6-metilnona-1,9-diol
8. Menor numeração para os substituintes, em ordem alfabética.
Grupo metil deve ter a menor
numeração (alfabeticamente
anterior a grupo nitro).
ácido 3-metil-4-nitro-octanodióico
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NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS 36
8. REFERÊNCIAS
1. Edição eletrônica das regras da IUPAC: http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/ (acessado em 09/01/2011).
2. Solomons, T.W.G; Fryhle, C.B. Organic Chemistry. 9th. ed. Wiley, 2008.
3. Lemke, T.L. Review of Organic Functional Groups. 4th. ed. Lippincott Williams & Wilkins, 2003.
4. Alvarado, E. Introducción a la nomenclatura IUPAC de compuestos orgánicos. 2000. Disponível em http://www.acienciasgalilei.com/qui/pdf-qui/iupac-form-organica.pdf (acessado em 09/01/2010).
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Para diversão: (qual a nomenclatura dos compostos abaixo?)