CLASIFICACIÓN DE PROTEÍNAS. AMINOÁCIDOS. 3.- G… · En membranas celulares glucoproteínas En...
Transcript of CLASIFICACIÓN DE PROTEÍNAS. AMINOÁCIDOS. 3.- G… · En membranas celulares glucoproteínas En...
CLASIFICACIÓN DE PROTEÍNAS.AMINOÁCIDOS.1. PROTEÍNAS: CONCEPTO, FUNCIÓN Y CLASIFICACIÓN
2. AMINOÁCIDOS:
1. CLASIFICACIÓN DE LOS AMINOÁCIDOS
2. ESTRUCTURA DE LOS AMINOÁCIDOS
3. CLASIFICACIÓN DE LOS AMINOÁCIDOS PROTEICOS COMUNES
4. PROPIEDADES DE LOS AMINOÁCIDOS PROTEICOS COMUNES
5. AMINOÁCIDOS PROTEICOS NO COMUNES
6. AMINOÁCIDOS NO PROTEICOS
1. CLASIFICACIÓN DE LAS PROTEÍNAS
FUNCIÓN BIOLÓGICA
PASIVAS
(soporte)
ESTRUCTURAL
En membranas celulares glucoproteínas
En pelos, uñas, ... queratina
En sustancia intercelular colágeno
En cromosomas histonas
RECONOCIMIENTO Receptores de membrana
ACTIVAS
(interacción con ligando)
ENZIMÁTICA Enzimas biocatalizadores
TRANSPORTADORA
Transportadores de mbna permeasas
Transportadores de O2 hemoglobina/mioglobina
Transportadores de lípidos lipoproteínas
Transportadores de electrones citocromos
HORMONAL Hormonas TSH, LH, FSH, ...
DEFENSA Anticuerpos globulinas
COMPOSICIÓN
SIMPLES u
HOLOPROTEÍNAS
CONJUGADAS o
HETEROPROTEÍNAS
(apoproteína +
grupo prostético)
Metaloproteínas GP un metal caseína (P), enzimas (Mg, Mn, )....
Hemoproteínas GP un grupo hemo mioglobina, hemoglobina, citocromos
Lipoproteínas GP un lípido VLDL, LDL, HDL, ...
Glucoproteínas GP un glúcidomucoproteínas, proteínas de mbna, hormonas,
...
Nucleoproteínas GP un ácido nucleico histonas
MORFOLOGÍA / solubilidadFIBROSAS Baja solubilidad en entorno acuoso elastina, colágeno, queratina, fibrina, ...
GLOBULARES Alta solubilidad en entrono acuoso albúmina, enzimas, .........,
PROTEICOS
(forman parte de las
proteínas)
COMUNES
NO COMUNES O MODIFICADOS
(modificaciones de aa una vez
integrados en las proteínas)
NO PROTEICOS
(no forman parte de
proteínas)
2.1. CLASIFICACIÓN DE LOS AMINOÁCIDOS
carbono
-amino
-carboxilo
cadena lateral
Lehninger. Principles of Biochemistry. 3th ed. Nelson DL. Cox MM. Worth Publishers. 2000
2.2. ESTRUCTURA DE LOS AMINOÁCIDOS
CH2HS CH2-S
H+
CysGly
H
Ala
CH3
Val
CH
CH3
CH3
Leu
CH2CH
CH3
CH3
Ile
CH
CH3
CH2CH3
Phe
CH2
Met
CH2CH2SCH3
ProH
H2C
H2C CH
CH2
NCOOH
Trp
CH2
N
C
CH
H
APOLARES
Ser
CH2HO
Thr
C
H
OH
CH3
Asn
CH2C
O
H2N
Gln
CH2CH2C
O
H2N
POLARES no IONIZADASa pH fisiológico
Tyr
CH2HO
H+
CH2-O
2.3. CLASIFICACIÓN DE LOS AMINOÁCIDOS: POLARIDAD DEL RADICAL
POLARES IONIZADAS a pH fisiológico
Arg
Con carga negativa: aa ÁCIDOS
Con carga positiva: aa BÁSICOS
HisH
CH2CC
NC
NHH
H
H
CH2CC
NC
NH
HH+
Lys
H+
CH2CH2CH2NHCH2N
NH2
CH2CH2CH2NHCH2N
NH
Asp
H+
CH2C
O
-OCH2C
O
HO
H+
CH2CH2C
O
-OCH2CH2C
O
HO
Glu
CH2CH2CH2CH2H3N
H+
CH2CH2CH2CH2H2N
2.3. CLASIFICACIÓN DE LOS AMINOÁCIDOS: POLARIDAD DEL RADICAL
AMÍNICO: Lys - Arg - His
AZUFRADO: Met - Cys
ALIFÁTICOS. Val - Leu - Ile
AMIDO: Asn - Gln
ALCOHÓLICO: Ser - Thr - Tyr
CICLADO. Pro
CARBOXÍLICO: Asp - Glu
AROMÁTICO:Phe-Tyr-Trp-(His)
Isopropilo Isobutilo Secbutilo
Tiol
(mercapto) Tioéster
Amina secundaria Fenilo Hidroxifenilo Indol Imidazol
Amida de Asp
Hidroximetilo
Amida de GluAmina Guanidino Imidazol
Hidroxietilo Hidroxibenceno
2.3. CLASIFICACIÓN DE LOS AMINOÁCIDOS: GRUPO FUNCIONAL EN RADICAL
Estereoisómeros de aa con un centro de asimetría
COO-
R
NH3H+
COO-
R
H3N H+
D-aa L-aaD-aa
C
COO-
R H
NH3+
C
COO-
R
H NH3
+
L-aa
C
COO-
R
+H3N H C
COO-
R NH3
H
+
Estereoisómeros de aa con dos centros de asimetría
COO-
NH3H
HHO
CH3
+
D-Thr
COO-
+H3N H
H OH
CH3
L-Thr
COO-
NH3H
OHH
CH3
+
D-alo-Thr
COO-
+H3N H
HO H
CH3
L-alo-Thr
COO-
CH2 S S CH2
COO-
H HNH3+ NH3
+
COO-
CH2 S S CH2
COO-
H H+H3N+H3N
COO-
CH2 S S CH2
COO-
H HNH3++H3N
COO-
CH2 S S CH2
COO-
H H NH3++H3N
Con actividad óptica
Sin actividad óptica
(Compensación interna)
L-cistina D-cistina D-L-meso-cistina L-D-meso-cistina
Isómeros internos
2.4. PROPIEDADES DE LOS AMINOÁCIDOS COMUNES
ESTEREOISOMERÍA
Textbook of Biochemistry with Clinical Correlations, 7e edited by Thomas M. Devlin © 2011 John Wiley & Sons, Inc. C
2.4. PROPIEDADES DE LOS AMINOÁCIDOS COMUNES
PROPIEDADES ESPECTROSCÓPICAS
Acidez de los posibles grupos ionizables:
α-COOH > βCOOH > COOH > imidazol >>> SH > αN+H3 > ØOH > N+H3 >
guanidino
APOLAR & POLAR SIN CARGA POLAR ÁCIDO POLAR BÁSICO
2.4. PROPIEDADES DE LOS AMINOÁCIDOS COMUNES
COMPORTAMIENTO ANFÓTERO
REACTIVIDAD DEL GRUPO α-CARBOXILO Con ALCOHOLES forman ÉSTERES
Con ENZIMAS DESCARBOXILATIVAS forman AMINAS
Con AMONIACO forman AMIDAS
Con ÁLCALI forman SALES
Con REDUCTORES forman ALCOHOLES PRIMARIOS
REACTIVIDAD DEL GRUPO α-AMINO Con ÁCIDOS ORGÁNICOS forman ENLACES AMIDA
Con ALDEHÍDO forman ENLACES DE SCHIFF
Por DESAMINACIÓN OXIDATIVA forman CETOÁCIDOS
Con HALUROS forman ALQUIL DERIVADOS
Con FENOLES forman ARIL DERIVADOS
2.4. REACTIVIDAD QUÍMICA DE LOS AMINOÁCIDOS COMUNES
1. OXIDACIÓN 2. CARBOXILACIÓN 3. METILACIÓN
4. HIDROXILACIÓN 5. FOSFORILACIÓN6. ASOCIACIÓN DE ESTRUCTURAS
OXIDACIÓN/DESAMINACIÓN
Acido -carboxiglutámico
CHHOOC
COOH
CH2 CH COOH
NH2
Cistina
puente disulfuro
CH
COOH
CH2 S S CH2
CH
COOH
NH2H2N
-N-metilohistidina
NH
CC
N
C
CH2
NH2
COOHCH
H
H
CH3
4-Hidroxiprolina
CH
CC
H2C
NH
H H2OH
COOH
Fosfoserina
CH2
CH
COOH
NH2
O P
O
O-
O-
Desmosina e Isodesmosina
(CH2)4
(CH2)3
CH
(CH2)2 (CH2)2
N
CH
CH
CHCOOH
COOH
HOOC
HOOC
NH2
NH2H2N
H2N
2.5. AMINOÁCIDOS PROTEICOS NO COMUNES O MODIFICADOS
INTERMEDIARIOS METABÓLICOS
Homoaminoácidos
α-aminoácidos
β-aminoácidos
Dihidroxifenilalanina (DOPA)
NEUROTRANSMISORES
α-aminoácidos
β-aminoácidos
HORMONAL
OTROS
CH2 COO-CH2+H3N
-Alanina
Taurina
CH2 SO3-CH2
+H3N
CH CH2 S CH2 S CH2 CH-OOC COO-
NH3++
H3N
C CH2 CHCOO-
NH3+
N
H2N C
NH2+
NH O CH2 CH2 CHCOO-
NH3+
Canavalina
Acido Dyencólico
-Cianoalanina
2.5. AMINOÁCIDOS NO PROTEICOS