CHUYÊN ĐỀ 3. DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – …...Chuyên đề 3: Dẫn Xuất...

Chuyên đề 3: Dẫn Xuất Halogen-Ancol-Phenol

Lý thuyết trọng tâm và phương pháp giải bài tập trắc nghiệm hoá học

59

A. LÝ THUYẾT TRỌNG TÂM

DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON I. Phản ứng thế nguyên tử Halogen bằng nhóm –OH Ghi chú

(1) CH3CH2CH2Cl + NaOH ot CH3CH2CH2OH + NaCl

(2) CH2=CH-CH2Cl + HOH ot

CH2=CH-CH2OH + HCl

Loại ankyl không phản ứng với nước ở nhiệt độ thường hoặc đun sôi, chỉ phản ứng NaOH / t0 ; Loại anlyl phản ứng ngay với nước khi đun sôi.

Cl + 2NaOH ONa + NaCl + H2Ot0

P cao(3)

(4) CH2=CHCl + NaOH

ot CH3CHO + NaCl

Loại vinyl và phenyl không phản ứng với dung dịch kiềm ở nhiệt độ thường củng như khi đun sôi, chỉ phản ứng ở nhiệt độ và áp suất cao.

SỰ CHUYỂN HOÁ SANG DẠNG BỀN

(1) CH2=CHCl + NaOH ot CH3CHO + NaCl

(2) CH3 ─CHCl=CH2 + NaOH ot CH3-CO-CH3 + NaCl (1) và (2) hỗ biến

(3) CH3- CHCl2 + 2NaOH ot CH3CHO + 2NaCl + H2O (3) , (4) , (5) tách nước

(4) CH3-CHCl3 + 4NaOH ot CH3COONa + 3NaCl + 2H2O

(5) CH3-CCl2-CH3 2NaOH ot CH3-CO-CH3 + 2NaCl + H2O

II. Phản ứng tách HX

(1) CH3-CH2Br + KOH ancolt ,0

CH2=CH2 + KBr + H2O

(2)

t0

CH3CH2CHCH3

Br

+ KOHancol

KBrH2O

CH3CH=CHCH3

CH3CH2CH=CH2

--

Tuân theo qui tắc Zaizep : “Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) ưu tiên tách ra cùng với H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh”

III. Phản ứng với magie

RX + Mg ete khan RMgX (Tan trong ete)

CH3CH2-Br + Mg ete khan CH3CH2-Mg-Br MỘT SỐ PHẢN ỨNG CỦA HỢP CHẤT CƠ MAGIE

Etyl magie bromua tan trong ete

(1) C2H5MgBr + HBr → C2H6 + MgBr2 Điều chế hiđrocacbon (2) CH3MgBr + Cl2 → CH3Cl + MgBrCl Điều chế dẫn xuất halogen (3) CH3MgBr + CO2 → CH3COOMgBr CH3COOMgBr + HBr → CH3COOH + MgBr2

Điều chế axit tăng 1 C

(4) CH3MgBr + CH3CH2CH2OMgBr

O CH3CH2CH2OMgBr + HBr →C3H7OH + MgBr2

Điều chế ancol bậc I tăng 2C

ANCOL I. CÔNG THỨC TỔNG QUẤT: CnH2n+2-2a-k(OH)k (1 ≤ k ≤ n ; a ≥ 0)

ANCOL NO ANCOL NO ĐƠN CHỨC ANKENNOL CnH2n+2-k(OH)k với n ≥ 1; k ≥ 1 CnH2n+1OH với n ≥ 1 CnH2n-1OH với n ≥ 3

II. BẬC ANCOL ANCOL BẬC I ANCOL BẬC II ANCOL BẬC III

R-CH2-OH

R1-CH-R2

│ OH

R2

│ R1 – C – R3

│ OH

R có thể là H R1, R2 là các gốc hiđro cacbon

giống hoặc khác nhau R1, R2

, R3 là các gốc hiđro cacbon giống hoặc khác nhau

CHUYÊN ĐỀ 3. DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL



60

III. SỰ CHUYỄN HOÁ BỀN HỖ BIẾN TÁCH NƯỚC

R CH=OH RCHO R

OH

CC=CH2 R

O

CH3

R-C(OH)3 → RCOOH + H2O R-CH(OH)2 → R-CHO + H2O R1 – C(OH)2 – R2 → R1-CO-R2 + H2O

C vừa mang nhóm -OH ,vừa có nối đôi không bền chuyễn sang anđehit, xeton

C mang nhiều nhóm -OH không bền tách nươc thành anđehit, xeton, axit

IV. ĐỘ RƯỢU Ancol etylic có D = 0,789g/mL ≈ 0,8 g/mL ; DNước = 1g/mL

Độ rượu = 0100r

dd

Vx

V ; Vdung dịch rượu = Vrượu nguyên chất + Vnước ;

Ví dụ: Ancol C2H5OH 460 : Trong 100mL dung dịch rượu có 46mL ancol + 54mL nước mancol = 46x0,8 = 36,8 gam nancol = 0,8 mol và mNước = 54x1,0 = 54,0 gam

→ CM = 0,8/0,1 = 8,0M ; → C% = 0,548,36

8,36

= 40,53%

V. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC CỦA ANCOL Tính chất Phản ứng Ghi chú (1) Na C2H5OH + Na C2H5ONa + ½ H2

CH2-CH2 + Na →CH2-CH2 + H2 │ │ │ │ OH OH ONa ONa R(OH)k + kNa → R(ONa)k + k/2 H2

H2O + Na → NaOH + ½ H2

* 2

2Ancol Hn k n

Với k là chức ancol

* Nếu Na dư ; ancol pha nước

2Hn =

2Hn (nước) + 2Hn (ancol)

* mancol + mNa = mhh rắn + mhiđro * mancol + mNa(pứ) = mmuối + mhiđro

C2H5ONa + HOH C2H5OH + NaOH RONa + HOH → ROH + NaOH

* Ancolat bị thuỷ phân nhanh trong nước tái tạo ancol;

(2) HX (HCl H2SO4đ

HNO3đ)

C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O (CH3)2CHCH2CH2OH + H2SO4 → (CH3)2CHCH2CH2OSO3H + H2O isoamylhiđrosunfat CH2-CH-CH2 + 3HNO3 →CH2 ─ CH ─ CH2 + 3H2O │ │ │ │ │ │ OH OH OH ONO2 ONO2 ONO2 glixerol glixexyl trinitrat

* Ancol tác dụng với các axit mạnh như HX bốc khói,H2SO4đ, HNO3đ

Nhóm –OH của ancol được thay thế bởi gốc axit ROH + HA → RA + HOH

(3) Phản ứng thế với ancol

C2H5OH +HOC2H5 0

2 4 ,140HSOdac C C2H5OC2H5 + H2O

R1 OH + R2 OH 0

2 4 ,140H SO dac C R1OR2 +R1 OR1+ R2 OR2 + 3H2O * Nếu các ete có số mol bằng nhau → 2 ancol có số mol bằng nhau.

* Khi đun ancol với H2SO4 đặc, 1400 cứ 2 phân tử ancol tách 1 phân tử nước tạo ete. * Từ 1 ancol → 1 ete Từ 2 ancol → 3 ete Từ 3 ancol → 6 ete

Từ n ancol → ( 1)

2

n n ete

* mancol = mete + m nước * nancol = 2.nNước = 2.n ete

(4) Phản ứng tách nước

C2H5OH 0

2 4 ,180H SO dac CC2H4 ↑ + H2O CH3-CH2-CH2OH 0

2 4 ,180H SO dac CCH3-CH=CH2 + H2O

* Khi đun ancol với H2SO4 đặc, 1700 cứ 1 phân tử ancol tách 1 phân tử nước tạo anken. * mancol = manken + mNước * nanken = nNước * Ancol không đối xứng tách



61

CH3 -CH –CH3 0

2 4 ,180H SO dac CCH3-CH=CH2 + H2O │

OH * Nếu M sản phẩm > M ancol : Tạo ete * Nếu M sản phẩm < M ancol : Tạo anken

nước theo qui tắc Zaixep “Tách H ở C bậc cao” * 1 ancol tạo 3 anken (có thể có đồng phân cis-trans) * CH3OH không tạo anken

(5) Phản ứng oxi hoá (+ CuO) KMnO4

C2H5OH + CuO 0t C CH3CHO + Cu + H2O

CH3CH2CH2OH +CuO 0t CCH3CH2CHO + Cu +H2O

CH3 -CH –CH3 + CuO 0t CCH3-CO-CH3 + Cu + H2O

│ OH

* Ancol bậc I → anđehit. * Ancol bậc II → Xeton. * Ancol bậc III khó bị oxi hoá. * Một mol ancol bị oxi hoá giảm 2 gam. * nancol = nCuO pư = nO/Oxit = nCnH2nO = nNước * 1 mol CuO phản ứng giảm 16 gam

5RCH2OH + 2KMnO4 + 3H2SO4→ 5RCHO +K2SO4 + 2MnSO4 + 8H2O

* CH3CH2OH + O2 0,tPt CH3COOH + H2O

CnH2n+2O + 2

3

2

nO →nCO2 + (n+1)H2O

* 2 2H O COn n → ancol no

nancol = 2 2H O COn n

CH3OH + 1,5O2 → CO2 + 2H2O * 1mol ancol cần 1,5mol O2

C2H4(OH)2 + 2,5O2 → 2CO2 + 3H2O * 1mol ancol cần 2,5mol O2 C3H5(OH)3 + 3,5 O2 → 3CO2 + 4H2O * 1mol ancol cần 3,5mol O2

(6) Phản ứng cháy

C3H6(OH)2 + 4 O2 → 3CO2 + 4H2O * 1 mol ancol cần 4 mol O2

CnH2nO (n ≥ 3) + 2

3 1

2

nO

→ nCO2 + nH2O

* 2 2H O COn n

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

Cu(OH)22 +

CH2

CH

CH2CH2

CH2

CHO

O

O

OOH

H

Cu

HO

H

+ 2H2O

glixerol Đồng (II) glixerat (màu xanh da trời) Viết gọn : 2C3H8O3 + Cu(OH)2 → (C3H7O3)2Cu + 2H2O

* Phân biệt ancol đơn chức và các ancol đa chức có ít nhất 2 nhóm –OH kế cận.

CH2=CH-CH2OH + Br2 → CH2Br-CHBr-CH2OH CH2=CH-CH2OH + 2HBr → CH3-CHBr-CH2Br + H2O

CH

CH2

CH2

OH

CH2=CHCH2OHn t0

p

n

* Ancol không no làm phai màu dd brom, tác dụng HX, trùng hợp.

Phản ứng riêng

C H 2 O HO H

+

C H 2C H 2 O H

B r2F e

B r

B r

+H B r

* Ancol thơm có tính chất của gốc thơm.

VI. ĐIỀU CHẾ ANCOL TRONG CÔNG NGHIỆP CÁC PHẢN ỨNG KHÁC

CH3OH

CH4 CO CH3OH

CH4 + H2O 0t C CO + 3H2

CO + 2H2 3o

ZnO, CrO

400 C, 200atm CH3OH

CH4 CH3OH

2CH4 + O2 0200 ,100C atm CH3OH

HCHO + H2 0,Ni t C CH3OH

CH3X + NaOH Ct 0 CH3OH + NaX RCOOCH3+NaOH Ct 0 CH3OH+RCOONa

C2H5OH

C2H4 + H2O 2 4H SO loang C2H5OH

C6H12O6 menruou 2C2H5OH + 2CO2

C2H5ONa + H2O → C2H5OH + NaOH



62

C2H4 + H2O 0

3 4 ,300 ,80H PO C atm C2H5OH

CH3CHO + H2 0,Ni t C C2H5OH

C2H5X + NaOH Ct0

C2H5OH+ NaX

RCOOC2H5+NaOH Ct0

C2H5OH+RCOONa

C3H7OH C2H5CHO + H2 0,Ni t C CH3CH2CH2OH

i-C3H7OH CH3-CO-CH3+H2

0,Ni t CCH3-CHOH-CH3

GLIXEROL

Phản ứng xà phòng hoá :

(RCOO)3C3H5 + 3NaOH 0t C

C3H5(OH)3 + 3RCOONa Từ propen :

CH2=CH-CH3 + Cl2 0500

CH2=CH-CH2Cl+HCl CH2=CH-CH2Cl+Cl2+H2O→ CH2Cl-CHOH-CH2Cl + HCl CH2=CH-CH2Cl +2NaOH→ CH2OH-CHOH-CH2OH + 2NaCl

CH2XCHXCH2X + 3NaOH Ct0

C3H5(OH)3 + 3NaX

* C6H12O6 3NaHSO

CH2OHCHOHCH2OH + CH3CHO + CO2

PHENOL I. CÔNG THỨC: Ứng với CTC: CnH2n-6O Có 3 loại hợp chất có vòng benzen CTPT LOẠI PHENOL (n 6) LOẠI ANCOL (n 7) LOẠI ETE (n 7) C6H6O 1 đồng phân 0 đồng phân 0 đồng phân C7H8O 3 đồng phân 1 đồng phân 1 đồng phân C8H10O 9 đồng phân 3 đồng phân 3 đồng phân Tác dụng Na

Tác dụng NaOH Tác dụng Na Không tác dụng NaOH

Không tác dụng Na Không tác dụng NaOH

Ví dụ:

o-Crezol m-Crezol p-Crezol Ancol benzylic metylphenylete (Anisol) II. PHÂN LOẠI: Monophenol (có 1 nhóm –OH trong phân tử) OH

Phenol Poliphenol (có ít nhất 2 nhóm –OH trong phân tử)

OH

OH

OH

OH

OHOH

Catechol (1) Rezoxinol (2) Hiđroquinnon (3)

So sánh ost : (3)>(2)>(1) Có o

st thấp do tạo liên

kết H nội phân tử

Có ost cao do tạo liên

kết H nội phân tử II. TÍNH CHẤT:

+ Phenol là chất rắn không màu, tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66oC, tan tốt trong etanol, ete và axeton... Trong quá trình bảo quản, phenol thường bị chảy rữa và thẫm màu dần do hút ẩm và bị oxi hoá bởi oxi không khí.

+ Phenol độc, khi tiếp xúc với da sẽ gây bỏng. Các phenol thường là chất rắn, có nhiệt độ sôi cao. Ở phenol cũng có liên kết hiđro liên phân tử tương tự như ở ancol.

CH3

OH

CH3

OH OH

CH3

CH2OH O-CH3



63

TCHH PHẢN ỨNG GHI CHÚ + Na C6H5OH + Na C6H5ONa + 1

2 H2 Có H linh động

+ NaOH C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3

Có tính axit (ảnh hưởng của gốc phenyl); có tính axit yếu hơn axit cacbonic.

+ Br2 OH

+ 3 Br2

OH

Br

Br

Br

+ HBr3

Hay C6H5OH + 3Br2 3:1 C6H2Br3OH + 3HBr

Ảnh hưởng của nhóm –OH lên vòng; Nhận biết phenol qua dấu hiệu kết tủa trắng.

+ HNO3 OH

+ 3

OH

NO2

NO2

NO2

+ 3HNO3 H2O

Axit picric màu vàng, dễ nổ.

+ H2 C6H5OH + 3H2 , oNi tC6H11OH

Điều chế Từ Clobenzen

C6H5Cl + 2 NaOH 0t

p C6H5ONa + NaCl + H2O

C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3

hay C6H5ONa + HCl C6H5OH + NaCl

Từ benzen

C6H6

H

CHCHCH 32 C6H5CH(CH3)2

C6H5CH(CH3)242

2 )(

SOH

KKO C6H5OH + CH3COCH3

Ứng dụng Sản xuất poliphenolfomanđehit (dùng làm chất dẻo, chất kết dính); Điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất kích thích sinh trưởng thực vật, chất diệt cỏ 2,4-D, chất diệt nấm mốc, chất trừ sâu bọ,...

MỘT SỐ NÔNG DƯỢC LIÊN QUAN ĐẾN PHENOL

OCH2COOH

Cl

Cl

Cl

Cl

O

O

Cl

Cl

CHCl

CCl3

Cl

2,4-D Dioxin DDT



64

B. PHÂN DẠNG VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP Dạng 1. Phương pháp giải bài tập về dẫn xuất halogen Phương pháp giải Phản ứng thủy phân dẫn xuất halogen Một số điều cần lưu ý khi giải bài tập liên quan đến thủy phân dẫn xuất halogen: + Đối với các dẫn xuất halogen dạng anlyl (Ví dụ: CH2=CH–CH2–X) và benzyl (Ví dụ: C6H5–CH2–X) thì có thể bị thủy phân trong nước (to); trong dung dịch kiềm loãng hay kiềm đặc. + Đối với các dẫn xuất halogen dạng ankyl (Ví dụ: CH3–CH2–CH2–X) thì chỉ tham gia phản ứng thủy phân trong dung dịch kiềm loãng hoặc kiềm đặc. + Đối với các dẫn xuất halogen dạng phenyl (Ví dụ: C6H5–X) và vinyl (Ví dụ: CH2=CH–X) thì chỉ bị thủy phân trong môi trường kiềm đặc (to cao, p cao).

Phản ứng tách HX (X : Cl, Br) Một số điều cần lưu ý khi giải bài tập liên quan đến phản ứng tách HX từ dẫn xuất halogen: + Dấu hiệu của phản ứng tách HX là thấy sự có mặt của kiềm/ancol (kiềm/rượu) trong phản ứng. + Nếu halogen liên kết với nguyên tử cacbon bậc cao trong mạch cacbon thì khi tách HX có thể cho ra hỗn hợp các sản. Để xác định sản phẩm chính trong phản ứng, ta dựa vào quy tắc Zai-xep.

Câu 1: Đun nóng 13,875 gam một ankyl clorua X với dung dịch NaOH (dư), axit hoá dung dịch thu được bằng dung dịch HNO3, nhỏ tiếp vào dung dịch AgNO3 thấy tạo thành 21,525 gam kết tủa. CTPT của X là

A. C2H5Cl. B. C3H7Cl. C. C4H9Cl. D. C5H11Cl. Hướng giải X có dạng RCl, phương trình phản ứng: RCl + NaOH ROH + NaCl (NaOH dư + HNO3 NaNO3 + H2O) Mol x x NaCl + AgNO3 NaNO3 + AgCl Mol x x

Từ đề và phản ứng, ta có: 21,525

143,5AgCl NaCl RClx n n n 0,15 mol

13,875

92,50,15

RClM R = 57 Chọn đáp án C.

Câu 2: Đun sôi 15,7 gam C3H7Cl với hỗn hợp KOH/C2H5OH dư, sau khi loại tạp chất và dẫn khí sinh ra qua dung dịch brom dư thấy có x gam Br2 tham gia phản ứng. Tính x nếu hiệu suất phản ứng ban đầu là 80%?

A. 25,6 gam. B. 32 gam. C. 16 gam. D. 12,8 gam. Hướng giải Phương trình phản ứng:

2 5/ ,3 7 3 6

oKOH C H OH tC H Cl C H HCl

Mol 0,2.80% 0,16 C3H6 + Br2 C3H6Br2

Mol 0,16 0,16 x = 0,16.160 = 25,6 gam Chọn đáp án A.



65

Dạng 2. Phương pháp giải bài tập về ancol Dạng 2.1. Bài toán phản ứng đốt cháy ancol Phương pháp: Trước tiên cần tính số mol CO2, H2O hoặc các dấu hiệu nhận biết khác có liên quan đến bài toán để dự đoán dãy đồng đẳng của ancol. Viết phương trình phản ứng và dựa vào các dữ kiện đề cho để xác định số nguyên tử cacbon, số nguyên tử oxi (hay nhóm chức OH). Đốt cháy ancol no, đơn chức

2 2 2 2 2

3( 1)

2n n

nC H O O nCO n H O

Từ phản ứng cháy ta luôn có:

2 2H O COn n và

2 2Ancol H O COn n n Số C 2

2 2

CO

H O CO

nn

n n

2On phản ứng =

21,5 COn

Đốt cháy ancol bất kỳ

2 2 2 2 2

3 1( 1)

2n n a

n aC H O O nCO n H O

1 3 1

2

n a

2 1

3

k an

(đk: n ≥ a)

1 k

Đặc biệt Đốt 1 mol ancol no 2 2n n aC H O cần x,5 mol oxi SốC = Số O = x.

Câu 3: Đem đốt cháy hoàn toàn 1 mol ancol no (A) cần 3,5 mol O2. Vậy (A) có thể là A. C2H5OH. B. C3H7OH. C. C2H4(OH)2. D. C3H5(OH)3. Hướng giải: Phương trình phản ứng cháy:

2 2 2 2 2

3 1( 1)

2n n a


1 3 1

2

n a

1 3,5 1 3 1

1 2.3,5

n a

6

3

an

n = 3 & a = 3 CTPT của A là C3H8O3 hay C3H5(OH)3

Chọn đáp án D. Cách khác: phương pháp kinh nghiệm Ta thấy: Đốt 1 mol ancol no 2 2n n aC H O cần 3,5 mol oxi

Số C = Số O = 3 CT của ancol A: C3H5(OH)3. Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn ancol (X), thu được CO2 và H2O có tỷ lệ mol tương ứng là 3:4. Thể tích oxi cần dùng để đốt cháy hết (X) bằng 1,5 lần thể tích khí CO2 thu được ở cùng điều kiện. Công thức phân tử của (X) là A. C3H8O2. B. C3H8O3. C. C3H8O. D. C2H6O. Hướng giải:

Ta có: 2

2

3

4

CO

H O

n

n

2 2CO H On n (X) là ancol no, mạch hở CTPTTQ: 2 2n n aC H O

Phương trình phản ứng cháy:

2 2 2 2 2

3 1( 1)

2n n a


Đề và phản ứng 2

2

3

4

CO

H O

n

n =

1

n

n n = 3 Loại D.

1 3 1

1 2

n a

k



66

Mặt khác: 2 2

2 2

3.3 11,5 1,5 1

2.3

O O

CO CO

V n aa

V n

CTPT của (X) là C3H8O Chọn đáp án C. Dạng 2.2. Bài toán ancol tác dụng với Na, K,…

Phương pháp: Để giải nhanh bài tập dạng này nên áp dụng các phương pháp như: bảo toàn khối lượng; tăng giảm khối lượng; phương pháp trung bình;... Tìm số nhóm –OH:

R-(OH)a + aNa R-(ONa)a + 22

aH

Số nhóm –OH = 22 H

ancol

n

n

hay a = 2

2 H

ancol

n

n

nAncol.a =

22 Hn

Bài toán xác định CTPT của ancol qua phản ứng thế với kim loại Na, K,… thường gồm 2 bước:

Bước 1: Xác định số nhóm chức hiđroxyl: a = 22 H

ancol

n

n

Bước 2: Tính MR = Mancol – Mcác nhóm OH Gốc R CTPT của ancol. Chú ý thêm: Có một số dạng bài không cho dữ kiện về số mol H2 mà chỉ cho biết “khối lượng chất rắn sau phản ứng”. Ở đây, “chất rắn” không chỉ có muối ancolat RONa mà còn có thể có Na dư. Khi đó,

nên tính số mol các chất theo số mol H2 tạo thành: 2H Ancol Nam m m m Rắn

2Hn

Trong phản ứng của ancol với Na, K ta luôn có: 2

2Na Hn n

Câu 5: Cho m gam ancol no, mạch hở (A) tác dụng hết với Na dư, thu được 0,84 lít khí H2 (đktc). Khi hoá hơi m gam (A), thu được thể tích hơi bằng thể tích của 0,8 gam oxi đo trong cùng điều kiện. CTPT của ancol (A) là

A. C3H8O2. B. C3H8O3. C. C4H10O2. D. C2H6O2. Hướng giải: Ta có: nA =

2On = 0,025 mol ; 2Hn = 0,0375 mol

Phương trình phản ứng:


aH

Số nhóm –OH = 22 2 0,0375

30,025

H

ancol

n

n

Chọn đáp án B.

Câu 6: Cho 15,6 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na, thu được 24,5 gam chất rắn. Hai ancol đó là

A. C3H5OH và C4H7OH. B. C2H5OH và C3H7OH. C. C3H7OH và C4H9OH. D. CH3OH và C2H5OH.

Hướng giải:

Vì ancol đơn chức nên nAncol = 2.2Hn

M hh rượu = 52

2

5,242,96,152

6,15

Chọn đáp án B.

Câu 7: Cho 7,6 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức tác dụng hết với Na. Sau phản ứng thu được 10,9 gam chất rắn và V lít khí H2 (đktc). Giá trị của V là A. 2,24. B. 5,60. C. 1,68. D. 3,36. Hướng giải: Phương trình phản ứng:

ROH + Na RONa + 2

1

2H



67

Mol x x x 0,5x

Áp dụng ĐLBTKL: 2Ancol Na Hm m m m Rắn 7,6 + 23x = 10,9 + x x = 0,15 mol

2Hn = 0,075 mol

2HV = 1,68 lít Chọn đáp án C.

Câu 8: Cho 6,44 gam hỗn hợp hai ancol tác dụng hết với kali. Sau phản ứng thu được m gam muối kali ancolat và 1,792 lít khí H2 (đktc). Giá trị của m là A. 11,56. B. 12,52. C. 15,22. D. 12,25. Hướng giải:

Ta có: 2Hn = 0,08 mol



aH

Từ phản ứng nK = 2.2Hn = 0,16 mol

Áp dụng ĐLBTKL: 2Ancol K Hm m m m 6,44 + 0,16.39 = 0,08.2 + m

m = 12,52 gam Chọn đáp án B. Dạng 2.3. Giải bài toán ancol dựa vào phản ứng tách nước Phương pháp: Tách H2O tạo anken: xúc tác H2SO4 đặc ở 170oC

CnH2n + 1OH 2 4O ,170oH S C CnH2n + H2O

Từ phản ứng nancol = nanken = nnước và BTKL: mancol = manken + mnước Một số lưu ý: Nếu một ancol tách H2O cho ra anken Ancol no, đơn chức có số C 2. Nếu một hỗn hợp 2 ancol tách H2O cho ra một anken duy nhất Trong hỗn hợp 2 ancol phải có ancol metylic hoặc 2 ancol là đồng phân của nhau. Ancol bậc bao nhiêu tách nước cho tối đa bấy nhiêu anken Khi tách nước 1 ancol cho 1 anken duy nhất thì ancol đó là ancol bậc 1 hoặc ancol bậc cao đối xứng.

Tách H2O tạo ete: xúc tác H2SO4 đặc ở 140oC

2 ANCOL 2 4 ,140OH SO 1 ETE + 1 NƯỚC

Từ phản ứng BTKL: mAncol pư = mNước + mEte & ∑ nNước =∑ nEte =2

1∑nAncol pư.

Một số lưu ý:

Tách nước từ x phân tử ancol khác nhau cho ra ( 1)

2

x x ete, trong đó có x phân tử ete đối xứng.

Nếu hỗn hợp các ete có số mol bằng nhau hỗn hợp các ancol ban đầu có số mol bằng nhau. Trong phản ứng tách nước của ancol X, sau phản ứng thu được chất hữu cơ Y mà:

Nếu 1 1YX

Y

X

Md

M Chất hữu cơ Y là anken và MY = MX - 18

Nếu 1 1YX

Y

X

Md

M Chất hữu cơ Y là ete và

2. 18Y X

X X

M Md

M M

Câu 9: Đun nóng hỗn hợp gồm 2 ancol đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng với H2SO4 đặc ở 140oC. Sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 6 gam hỗn hợp ba ete và 1,8 gam nước. CTPT của hai ancol trên là

A. C2H5OH và C3H7OH. B. CH3OH và C2H5OH. C. C3H7OH và C4H9OH. D. C2H3OH và C3H5OH.

Hướng giải:

Đặt CTPTTB của hỗn hợp hai ancol là: ROH Phương trình phản ứng:

2 ROH 2 4 ,140OH SO 2 2R O H O



68

Theo ĐLBTKL: mAncol = 6 + 1,8 = 7,8 gam; nAncol = 2.nNước = 0,2 mol

39ROHM CTPT của hai ancol kế tiếp là CH3OH và C2H5OH Chọn đáp án B. Học sinh cần nhớ

CTPT CH3OH C2H5OH C3H7OH C4H9OH M 32 46 60 74

Câu 10: Khi thực hiện phản ứng tách nước đối với ancol X, chỉ thu được một anken duy nhất. Oxi hoá hoàn toàn một lượng chất X thu được 5,6 lít CO2 (ở đktc) và 5,4 gam nước. Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X?

A. 5. B. 4. C. 3. D. 2. Hướng giải: Ancol X tách nước tạo 1 anken X là “Ancol no, đơn chức bậc 1 hoặc bậc cao đối xứng”. Gọi CTPT của X là CnH2n+2O (n 2)

Ta có: 2COn = 0,25 mol ; OHn

2= 0,3 mol Ancoln = 0,3 – 0,25 = 0,05 mol

Số C =2COn : Ancoln

0,255

0,05 CTPT của ancol là C5H12O

Vậy CTCT phù hợp với X là: CH3CH2CH2CH2CH2OH ; CH3CH2CHCH2OH ; CH3CHCH2CH2OH ; CH3CH2CHCH2CH3

CH3 CH3 OH

Chọn đáp án B. Câu 11: Đun nóng một ancol đơn chức X với dung dịch H2SO4 đặc trong điều kiện nhiệt độ thích hợp sinh ra chất hữu cơ Y, tỉ khối hơi của X so với Y là 1,6428. Công thức phân tử của X là

A. C3H8O. B. C2H6O. C. CH4O. D. C4H8O. Hướng giải: Cần nhớ Ancol đơn chức (X) thực hiện phản ứng tách nước Sản phẩm hữu cơ (Y).

Mà: 1

1,6428 0,6087 11,6428

X YX

YY X

M Md

M M Y là anken X là ancol no, đơn chức.

Gọi CTPT của X là CnH2n+2O (n 2) Y là CnH2n.

Ta có: 1 14 1

1,6428 14 2 1,6428Y

X

M n

M n

n =2 CTPT của X là C2H6O Chọn đáp án B.

Câu 12: Thực hiện phản ứng tách nước một ancol đơn chức, mạch hở (A) ở điều kiện thích hợp. Sau phản ứng thu được chất hữu cơ (B) có tỷ khối so với (A) là 1,7. CTPT của ancol (A) là

A. C3H7OH. B. C2H5OH. C. CH3OH. D. C4H9OH. Hướng giải:

Ta có: 1,7BA

d >1 B là ete

Đặt CTPT của A là ROH Phương trình phản ứng: 2ROH R2O + H2O

2 16

1,7 4317

RR

R

là C3H7- CTPT của (A) là C3H7OH Chọn đáp án A.

Cách khác:

Vì B là ete nên ta có công thức tính: 2. 18

1,7 60B AA

A A

M Md M

M M

CTPT của (A) là C3H7OH.



69

Dạng 2.4. Giải bài toán phản ứng oxi hoá ancol Phương pháp: Tác nhân Oxh là CuO, to. Ancol bậc 1 chuyển thành anđehit:

R-CH2OH + CuO 0t R-CHO + Cu + H2O.

(X) (Y) Ancol bậc 2 chuyển thành xeton:

R’-CH(OH)-R’’ + CuO 0t R’-CO-R’’ + Cu + H2O

Ancol bậc 3 không bị oxi hoá. Với ancol no, đơn chức mạch hở phản ứng có thể viết như sau:

CnH2n+2O + CuO 0t CnH2nO + Cu + H2O

1 mol 1 mol Khối lượng giảm 2 gam. Từ phản ứng ta có:

mrắn S = mrắn T – 16.nPư ; MX = MY + 2 ; m = 16.nPư nPư 16

m

với nPư = nAncol pư = nCuO pư = nY = nCu= nNước và m là độ giảm khối lượng của bình đựng CuO Chú ý thêm: Trong phản ứng oxi hóa bởi CuO thì khối lượng CuO giảm bằng khối lượng của O trong CuO đã phản ứng với ancol. Thông thường oxi hoá dung dịch ancol bậc 1 (R-CH2OH) thu được sản phẩm có thể có các chất như anđehit (RCHO), axit (RCOOH), ancol dư, nước (sinh ra từ phản ứng oxi hoá và sẵn có trong dung dịch ancol ban đầu). Nếu bài toán cho: - Tác dụng với Na Tất cả phản ứng (trừ anđehit); - Tác dụng với AgNO3/NH3 (pứ tráng gương) Chỉ có RCHO (và HCOOH nếu có) phản ứng. - Tác dụng với dung dịch kiềm(OH-) Chỉ có axit phản ứng. Khi oxi hóa hỗn hợp hai ancol, sau đó cho sản phẩm thực hiện phản ứng tráng gương thu được:

2.Ag hhAncoln n hay 2.Ag Andn n Trong 2 ancol có 1 ancol bậc hai.

2. 4.hhAncol Ag hhAncoln n n hay 2. 4.And Ag Andn n n Trong 2 ancol có 1 ancol là CH3OH

hay trong 2 anđehit có 1 anđehit là HCHO. Câu 13: Cho m gam một ancol no, đơn chức X qua bình đựng CuO (dư), nung nóng. Sau khi phản ứng hoàn toàn, khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam. Hỗn hợp hơi thu được có tỉ khối đối với hiđro là 15,5. Giá trị của m là

A. 0,64. B. 0,46. C. 0,32. D. 0,92. Hướng giải: Cần biếtKhối lượng chất rắn giảm 0,32 gam chính là khối lượng của oxi trong CuO phản ứng và hỗn hợp hơi là anđehit và nước.

Ta có: mrắn giảm = 16.npư nCuO pư = 0,32

16On 0,02 mol


CnH2n+2O (X) + CuO 0t CnH2nO (Y) + Cu + H2O

0,02 0,02 0,02 0,02 0,02 Áp dụng ĐLBTKL: mAncol + mCuO = mAnđ + mCu + mNước

mAncol + mCuO =(0,02 + 0,02) hhM hơi + mCu mAncol = (0,02 + 0,02).15,5.2 + 0,02.64 – 0,02.80 = 0,92 gam Chọn đáp án D. Cách khác:Nhớ:“Chỉ số trung bình = Trung bình cộng Hỗn hợp đồng số mol”& M(X)=M(Y) + 2

Ta có: hhM hơi = 2 312

Y H OM M YM =31.2 – 18 = 44MX = 44 + 2 = 46 (C2H6O)

m = 0,02.46 = 0,92 gam.



70

Câu 14: Cho m gam một ancol no, đơn chức X qua bình đựng CuO (dư), nung nóng. Sau khi phản ứng hoàn toàn, thấy có 1,6 gam CuO đã phản ứng. Hỗn hợp hơi Y thu được có tỉ khối đối với hiđro là 15,5. CTPT của X là

A. C3H8O. B. C2H6O. C. CH4O. D. C4H10O. Hướng giải: Đặt CTPT của X là CnH2n+2O. Do phản ứng hoàn toàn và CuO dư nên ancol phản ứng hết. Phương trình phản ứng:

CnH2n+2O + CuO 0t 2 2n n

hhY

C H O H O + Cu

Từ phản ứng nCuO pư =2 2n nC H O H On n = 0,02 mol nhhY =

2 2n nC H O H On n = 0,04 mol.

Ta có: 2

15,5 31YYH

d M mhhY = 0,04.31 = 1,24 gam = 2 2n nC H O H Om m

(14n + 16).0,02 + 18.0,02 = 1,24 n = 2 CTPT: C2H6O Chọn đáp án B. Câu 15: Oxi hoá hết 2,2 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức thành anđehit cần vừa đủ 4,8 gam CuO. Cho toàn bộ lượng anđehit trên tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 23,76 gam Ag. Hai ancol là A. C2H5OH, C2H5CH2OH B. C2H5OH, C3H7CH2OH

C. CH3OH, C2H5CH2OH D. CH3OH, C2H5OH. Hướng giải: Ta có: nCuO = 0,06 mol; nAg = 0,22 mol.

R-CH2OH + CuO R-CHO + Cu + H2O 0,06 0,06 0,06 (mol)

R-CHO Ag 0,06 0,22 (mol) Ta thấy: 2.nanđ < nAg < 4.nanđ phải có 1 anđ là H-CHO có ancol CH3-OH Loại đáp án A, B.

Sơ đồ: CH3OH H-CHO 4Ag ; R’CH2OH R’-CHO 2Ag x 4x y 2y (mol)

Ta có hệ: 0,06

4 2 0,22

x y

x y

x = 0,05 mol , y = 0,01 mol.

mancol = 0,05.32 + (R’ + 31).0,01 = 2,2 R’ = 29 (-C2H5) Ancol còn lại là C2H5CH2OH Chọn đáp án C. Câu 16: Oxi hoá m gam etanol thu được hỗn hợp X gồm axetanđehit, axit axetic, nước và etanol dư. Cho toàn bộ X tác dụng với dung dịch NaHCO3 (dư) thu được 0,56 lít khí CO2 (ở đktc). Khối lượng etanol đã bị oxi hoá tạo ra axit là A. 4,60 gam. B. 1,15 gam. C. 5,75 gam. D. 2,30 gam. Hướng giải:

Ta có: 2

0,56

22, 4COn 0,025 mol


C2H5OH + 1

2O2

, oCu tCH3CHO + H2O

C2H5OH + O2 , oCu tCH3COOH + H2O

0,025 0,025 CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O 0,025 0,025 mancol pư = 46.0,025=1,15(g) Chọn đáp án B. Câu 17: Oxi hoá 1,2 gam metanol bằng CuO đun nóng, sau một thời gian thu được hỗn hợp sản phẩm X gồm HCHO, H2O và CH3OH dư. Cho toàn bộ X tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 dư, thu được 12,96 gam bạc kim loại. Hiệu suất phản ứng oxi hoá metanol là A. 76,6%. B. 80,0%. C. 65,5%. D. 70,4%.



71

Hướng giải:

Ta có: 3

1, 20,0375

32CH HOn mol và nAg =

12,960,12

108 mol


CH3OH + CuO otHCHO + Cu + H2O (1)

0,03 0,03

HCHO 3 3O / , oAgN NH t 4Ag (2) 0,03 0,12

H =0,03

1000,0375

80% Chọn đáp án B.

Dạng 2.5. Điều kiện tồn tại ancol Phương pháp:

Có 2 điều kiện để một ancol tồn tại: Mỗi C chỉ liên kết trực tiếp với tối đa 1 nhóm ( -OH ). Nhóm ( -OH ) chỉ gắn trực tiếp trên C no.

Số nhóm (-OH) Số C no hay Số O Số C no (Mối quan hệ Số C, Số O)

Câu 18: Ancol có công thức phân tử tổng quát dạng C3H8Oz có số đồng phân là A. 3. B. 4. C. 5. D. 6.

Hướng giải: Ta thấy: Số O Số C no z 3 Nếu z = 1 Ancol có CTPT là C3H8O (có 2 đồng phân)

CH3 CH2 CH2OH ; CH3 CH CH3

OH

Nếu z = 2 Ancol có CTPT là C3H8O2 (có 2 đồng phân)

CH3 CH CH2

OH OH

CH2 CH2 CH2

OHOH

Nếu z = 3 Ancol có CTPT là C3H8O3 (có 1 đồng phân) CH2OHCHOHCH2OH Chọn đáp án C.

Dạng 3. Phương pháp giải toán phenol Phương pháp:

Phản ứng của hỗn hợp ancol – phenol Phản ứng với Na: cả phenol và ancol Phản ứng với NaOH: chỉ có phenol phản ứng.

Phân biệt nhóm –OH của ancol – phenol: Cho hợp chất thơm A (không phải axit hoặc este) tác dụng với NaOH hoặc Na. Nếu A có n nhóm –OH trên vòng benzen và m nhóm –OH liên kết với C ở nhánh, ta có phương trình phản ứng: Với Na:

R(OH)n+m + (n + m)Na R(ONa)n+m + ( )

2

n mH2

2

( ) 2A Hn n m n hay 2( )

2

H

A

n n m

n

với (n + m) là nhóm –OH

Với NaOH: R(OH)n+m + (n + m)NaOH R(OH)m(ONa)n + nH2O

A NaOHn n n hay NaOH

A

nn

n , rồi suy ra m từ tổng (n + m)



72

Câu 19: Hợp chất hữu cơ X (phân tử có vòng benzen) có công thức phân tử là C7H8O2 tác dụng được với Na và NaOH. Biết rằng khi cho X tác dụng với Na dư, số mol H2 thu được bằng số mol X tham gia phản ứng và X chỉ tác dụng được với NaOH theo tỉ lệ mol 1:1. CTCT thu gọn của X là

A. C6H5CH(OH)2. B. OHC6H4CH2OH. C. CH3C6H3(OH)2. D. CH3OC6H4OH.

Hướng giải: Gọi m là số nhóm –OH liên kết với C ở nhánh Gọi n là số nhóm –OH liên kết trực tiếp với vòng benzen Phương trình phản ứng:

R(OH)n+m + (n + m)Na R(ONa)n+m + ( )

2

n mH2

2( )

2

H

A

n n m

n

= 1 (n + m) = 2 (1)

R(OH)n+m + (n + m)NaOH R(OH)m(ONa)n + nH2O

NaOH

A

nn

n = 1, thế n = 1 vào (1) m = 1 Chọn đáp án B.

Câu 20: Cho m gam hỗn hợp X gồm phenol và etanol phản ứng hoàn toàn với natri (dư), thu được 2,24 lít khí H2 (đktc). Mặt khác, để phản ứng hoàn toàn với m gam X cần 100 ml dung dịch NaOH 1M. Giá trị của m là A. 7,0. B. 14,0. C. 10,5. D.21,0 Hướng giải:

Cần biết nhh (phenol & etanol).1 = 2

2. Hn & nPhenol = nNaOH pư

Ta có: 2H

n = 0,1(mol) nhh = 0,2 (mol) & OHHCn 56= nNaOH = 0,1 (mol)

2 5C H OHn = 0,1 (mol)

m = 14 g Chọn đáp án B.

C. CÂU HỎI LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP ÁP DỤNG

Câu 1: Cho dãy chuyển hoá sau: Toluen FeBr /2 B PtNaOH ,/ 0

C HCl D Chất D là

A. Benzylclorua. B. o – metylphenol và p – metylphenol. C. m – metylphenol D. o – clo toluen và p – metylphenol.

Câu 2: Cho hợp chất A có công thức C3H5Br3 tác dụng với dung dịch NaOH dư, đun nóng tạo một hợp chất tạp chức của ancol bậc 2 và anđehit. Công thức cấu tạo của A là A. CH2Br – CH2 – CHBr2. B. CH3 – CHBr – CHBr2. C. CH3 – CBr2 – CH2Br. D. CH3 – CH2 – CBr3. Câu 3: Cho công thức chất X là C3H5Br3. Khi X tác dụng với dung dịch NaOH dư, đun nóng tạo hợp chất Y. Y có khả năng tráng gương. Hiđro hóa Y tạo chất Z có khả năng hòa tan Cu(OH)2. X là A. CH2Br – CH2 – CHBr2. B. CH3 – CHBr – CHBr2. C. CH3 – CBr2 – CH2Br. D. CH3 – CH2 – CBr3. Câu 4: Khả năng phản ứng thế nguyên tử clo bằng nhóm –OH của các chất được xếp theo chiều tăng dần từ trái sang phải là A. anlyl clorua, phenyl clorua, propyl clorua. B. anlyl clorua, propyl clorua, phenyl clorua. C. phenyl clorua, anlyl clorua, propyl clorua. D. phenyl clorua, propyl clorua, anlyl clorua. Câu 5: Cho dãy các chất: phenylamoni clorua, benzyl clorua, isopropyl clorua, m-crezol, ancol benzylic, natri phenolat, anlyl clorua. Số chất trong dãy tác dụng được với dung dịch NaOH loãng, đun nóng là A. 4. B. 3. C. 6. D. 5. Câu 6: Có mấy dẫn xuất C4H9Br khi tác dụng với dung dịch KOH/etanol (đun nóng) trong mỗi trường hợp chỉ tạo ra một anken duy nhất. A. một chất. B. hai chất. C. 3 chất. D. 4 chất.



73

Câu 7: Khi tách nước từ một chất X có công thức phân tử C4H10O tạo thành 3 anken là đồng phân của nhau (tính cả đồng phân hình học). Công thức cấu tạo thu gọn của X là A. CH3CH(OH)CH2CH3. B. (CH3)3COH.

C. CH3OCH2CH2CH3. D. CH3CH(CH3)CH2OH. Câu 8: Hiđrat hoá hai anken chỉ tạo thành 2 ancol. Hai anken đó là A. 2 – metylpropen và but – 1 – en. B. propen và but – 2 – en. C. eten và but – 2 – en. D. eten và but – 1 – en. Câu 9: Các đồng phân ứng với công thức phân tử C8H10O (đều là dẫn xuất của benzen) có tính chất: tách nước có thể thu được sản phẩm có thể trùng hợp tạo polime, không tác dụng với NaOH. Số lượng đồng phân ứng với công thức phân tử C8H10O thỏa mãn tính chất trên là A. 2. B. 4. C. 3. D. 1. Câu 10: Dãy gồm các chất đều phản ứng được với phenol là A. dung dịch Br2, dung dịch NaOH, kim loại Na. B. Nước brom, axit axetic, dung dịch NaOH.

C. Nước brom, andehit fomic, dung dịch NaOH. D. Nước brom, andehit axetic, dung dịch NaOH.

Câu 11: Để phân biệt các chất: etanol, propenol, etilenglicol, phenol có thể dùng các cặp chất A. Nước brom và NaOH. B. NaOH và Cu(OH)2. C. KMnO4 và Cu(OH)2. D. Nước brom và Cu(OH)2. Câu 12: Chất 3–MCPD (3–monoclopropandiol) thường lẫn trong nước tương và có thể gây ra bệnh ung thư. Chất này có công thức cấu tạo là: A. HOCH2CHClCH2OH. B. HOCH2CHOHCH2Cl. C. CH3CHClCH(OH)2. D. CH3(OH)2CH2Cl. Câu 13: Cho các chất sau: (1) CH3CH2OH; (2) CH3CHOHCH3; (3)CH3CH2CH(OH)CH2CH3; (4) CH3CH(OH)C(CH3)3. Dãy gồm các ancol khi tách nước từ mỗi ancol chỉ cho 1 olefin duy nhất là A. 1, 2. B. 1, 2, 3. C. 1, 2, 4. D. 1, 2, 3, 4. Câu 14: A, B là hợp chất thơm có cùng công thức phân tử C7H8O. A chỉ tác dụng với Na, không tác dụng với NaOH, B không tác dụng với Na nhưng tác dụng với Br2. Công thức của A và B lần lượt là A. C6H5CH2OH và C6H5 – O – CH3. B. o – HOC6H4CH3 và C6H5CH2OH. C. p – HOC6H4CH3 và C6H5CH2OH. D. p – HOC6H4CH3 và C6H5OCH3. Câu 15: Cho các chất: (1) HOCH2CH2OH; (2) HOCH2CH2CH2OH; (3) HOCH2CH(OH)CH2OH; (4) CH3CH2OCH2CH3; (5) CH3CH(OH)CH2OH. Những chất tác dụng với Cu(OH)2 là A. 1, 2, 3, 5. B. 1, 2, 4, 5. C. 1, 3, 5. D. 3, 4, 5. Câu 16: Đun hỗn hợp ancol gồm CH3OH và các đồng phân của C3H7OH với xúc tác H2SO4 đặc ở 1400C có thể tạo thành bao nhiêu ete? A. 5. B. 6. C. 7. D. 8. Câu 17: Cho các chất sau: C6H5OH, C2H5OH, CH3COOH, C6H5ONa, C2H5ONa. Có bao nhiêu cặp chất phản ứng được với nhau? A. 1. B. 2. C. 3. D. 4. Câu 18: Hiđro hoá chất A mạch hở có công thức C4H6O được ancol butylic. Số công thức cấu tạo

có thể có của A là A. 4. B. 6. C. 5. D. 3.

Câu 19: Ancol no, đa chức X có công thức đơn giản nhất là C2H5O. X có công thức phân tử nào sau đây? A. C4H10O2. B. C6H15O3. C. C2H5O. D. C8H20O4. Câu 20: Khi cho etanol đi qua hỗn hợp oxit ZnO và MgO ở 4500C thì thu được sản phẩm chính có công thức là: A. (C2H5)2O. B. CH2 = CH – CH = CH2. C. CH2 = CH – CH2 – CH3. D. CH2 = CH2. Câu 21: Chất X có công thức phân tử C4H10O. Khi oxi hóa X bằng CuO (t0) thì thu được chất hữu cơ Y có khả năng tham gia phản ứng tráng gương. Mặt khác khi cho anken tạo ra từ X hợp nước (H+) thì cho 1 ancol bậc 1 và một ancol bậc 2. X có tên là A. ancol ter-butylic. B. ancol n-butylic. C. ancol isobutylic. D. ancol sec-butylic.



74

Câu 22: Có 4 ống nghiệm mất nhãn đựng riêng biệt 4 chất lỏng không màu gồm: NH4HCO3, NaAlO2, C6H5ONa, C2H5OH. Chỉ dùng thuốc thử nào dưới đây để phân biệt 4 dung dịch trên A. dung dịch NaOH. B. dung dịch HCl. C. Khí CO2. D. dung dịch BaCl2. Câu 23: Ancol C5H12O khi bị oxi hóa cho xeton, còn khi tách nước cho anken, mà anken này khi phản ứng với dung dịch KMnO4/H2SO4 cho hỗn hợp xeton và axit. Công thức cấu tạo của ancol là A. (CH3)2CHCHOHCH3. B. (CH3)2COHCH2CH3. C. (CH3)2CHCH2CH2OH. D. (CH3)3CCH2OH. Câu 24: Oxi hoá ancol đơn chức X bằng CuO (đun nóng) sinh ra một sản phẩm hữu cơ duy nhất là xeton Y (tỉ khối hơi của Y so với H2 bằng 29). CTCT của X là:

A. CH3 – CH(OH) – CH3. B. CH3 – CH(OH) – CH2 – CH3. C. CH3 – CO – CH3. D. CH3 – CH2 – CH2 – OH. Câu 25: Hợp chất hữu cơ X tác dụng được với dung dịch NaOH và dung dịch brom nhưng không tác dụng với dung dịch NaHCO3. Tên gọi của X là A. metyl axetat. B. axit acrylic. C. anilin. D. phenol. Câu 26: Ứng với công thức phân tử C3H8On có x đồng phân ancol bền và trong số này có y đồng phân có khả năng hòa tan Cu(OH)2 tạo dung dịch màu xanh đậm. Các giá trị x và y lần lượt bằng: A. x = 4, y = 2. B. x = 4, y = 3. C. x = 5, y = 2. D. x = 5, y = 3. Câu 27: Ancol no, đa chức mạch hở X có công thức thực nghiệm (CH3O)n. Công thức phân tử của X là A. CH4. B. C3H8O3. C. C2H6O2. D. C4H12O4. Câu 28: Số hợp chất đồng phân cấu tạo của nhau có công thức phân tử C8H10O, trong phân tử có vòng benzen, tác dụng được với Na, không tác dụng được với NaOH là A. 4. B. 6. C. 7. D. 5. Câu 29: Phát biểu đúng là A. Phenol phản ứng được với dung dịch NaHCO3. B. Phenol phản ứng được với nước brom. C. Vinyl axetat phản ứng với dung dịch NaOH sinh ra ancol etylic. D. Thuỷ phân benzyl clorua thu được phenol. Câu 30: Oxi hoá không hoàn toàn ancol isopropylic bằng CuO nung nóng, thu được chất hữu cơ X. Tên gọi của X là A. metyl phenyl xeton. B. propanal. C. metyl vinyl xeton. D. đimetyl xeton. Câu 31: Cho các hợp chất sau:

(a) HOCH2-CH2OH. (b) HOCH2-CH2-CH2OH. (c) HOCH2-CH(OH)-CH2OH. (d) CH3-CH(OH)-CH2OH. (e) CH3-CH2OH. (f) CH3-O-CH2CH3.

Các chất đều tác dụng được với Na, Cu(OH)2 là: A. (a), (c), (d). B. (c), (d), (f). C. (a), (b), (c). D. (c), (d), (e).

Câu 32: Thuỷ phân chất hữu cơ X trong dung dịch NaOH (dư), đun nóng, thu được sản phẩm gồm 2 muối và ancol etylic. Chất X là A. CH3COOCH2CH3. B. CH3COOCH2CH2Cl. C. ClCH2COOC2H5 D. CH3COOCH(Cl)CH3

Câu 33: Trong số các phát biểu sau về phenol (C6H5OH): (1) Phenol tan ít trong nước nhưng tan nhiều trong dung dịch HCl. (2) Phenol có tính axit, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím. (3) Phenol dùng để sản xuất keo dán, chất diệt nấm mốc. (4) Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen.

Các phát biểu đúng là: A. (1), (2), (4). B. (2), (3), (4). C. (1), (2), (3). D. (1), (3), (4).

Câu 34: Khi oxi hóa etilenglicol bằng dung dịch KMnO4/H2SO4 thu được tối đa bao nhiêu sản phẩm hữu cơ? A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.

Câu 35: Trong số các chất: C3H 8, C3H7Cl, C3H8O và C3H9N; chất có nhiều đồng phân cấu tạo nhất là A. C3H9N. B. C3H7Cl. C. C3H8O. D. C3H8.



75

Câu 36: Anken X hợp nước tạo thành 3-etylpentan-3-ol. Tên của X là A. 3-etylpent-3-en. B. 2-etylpent-2-en. C. 3-etylpent-2-en. D. 3-etylpent-1-en.

Câu 37: Hiđro hoá chất hữu cơ X thu được (CH3)2CHCH(OH)CH3. Chất X có tên thay thế là A. 2-metylbutan-3-on. B. metyl isopropyl xeton. C. 3-metylbutan-2-ol. D. 3-metylbutan-2-on.

Câu 38: Cho sơ đồ chuyển hoá sau:

00 0

2 3; ; ;; ; ; ;2 2

H t C Pd PbCOxt t C Z t C xt pC H X Y Cao su Buna-N

Các chất X, Y, Z lần lượt là: A. benzen; xiclohexan; amoniac. B. axetanđehit; ancol etylic; buta-1,3-đien. C. vinylaxetilen; buta-1,3-đien; stiren. D. vinylaxetilen; buta-1,3-đien; acrilonitrin.

Câu 39: Phát biểu nào sau đây đúng? A. Khi đun C2H5Br với dung dịch KOH chỉ thu được etilen. B. Dung dịch phenol làm phenolphtalein không màu chuyển thành màu hồng. C. Dãy các chất: C2H5Cl, C2H5Br, C2H5I có nhiệt độ sôi tăng dần từ trái sang phải. D. Đun ancol etylic ở 1400C (xúc tác H2SO4 đặc) thu được đimetyl ete.

Câu 40: Có bao nhiêu chất hữu cơ mạch hở dùng để điều chế 4-metylpentan-2-ol chỉ bằng phản ứng cộng H2 (xúc tác Ni, đun nóng)?

A. 3. B. 5. C. 2. D. 4. Câu 41: Cho các chất: (1) axit picric; (2) cumen; (3) xiclohexanol; (4) 1,2-đihiđroxi-4-metylbenzen; (5) 4-metylphenol; (6) α-naphtol. Các chất thuộc loại phenol là:

A. (1), (3), (5), (6). B. (1), (2), (4), (6). C. (1), (2), (4), (5). D. (1), (4), (5), (6). Câu 42: Số loại liên kết hiđro có thể có khi hoà tan ancol etylic vào nước là A. 1. B. 2. C. 3. D. 4.. Câu 43: Hòa tan chất X vào nước thu được dung dịch trong suốt, rồi thêm tiếp dung dịch chất Y thì thu được chất Z (làm vẩn đục dung dịch). Các chất X, Y, Z lần lượt là: A. phenol, natri hiđroxit, natri phenolat. B. natri phenolat, axit clohiđric, phenol. C. phenylamoni clorua, axit clohiđric, anilin. D. anilin, axit clohiđric, phenylamoni clorua. Câu 44: Ancol và amin nào sau đây cùng bậc? A. (C6H5)2NH và C6H5CH2OH. B. C6H5NHCH3 và C6H5CH(OH)CH3. C. (CH3)3COH và (CH3)3CNH2. D. (CH3)2CHOH và (CH3)2CHNH2. Câu 45: Phát biểu nào sau đây là đúng? A. Để phân biệt benzen, toluen và stiren (ở điều kiện thường) bằng phương pháp hoá học, chỉ cần dùng thuốc thử là nước brom. B. Tất cả các este đều tan tốt trong nước, không độc, được dùng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm, mỹ phẩm. C. Phản ứng giữa axit axetic với ancol benzylic (ở điều kiện thích hợp) tạo thành benzyl axetat có mùi thơm của chuối chín. D. Trong phản ứng este hoá giữa CH3COOH với CH3OH, phân tử H2O tạo nên từ -OH trong nhóm -COOH của axit và H trong nhóm -OH của ancol. Câu 46: Số ancol đồng phân cấu tạo của nhau có công thức phân tủ C5H12O, tác dụng với CuO đun nóng sinh ra xenton là A. 4. B. 2. C. 5. D. 3. Câu 47: Đun nóng hỗn hợp metanol và etanol với H2SO4 đặc trong khoảng nhiệt độ từ 130oC đến 180oC. Số lượng sản phẩm hữu cơ thu được là

A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.

Câu 48: Cho sơ đồ chuyển hóa: CH3CH2Cl KCN X 0t,H Y

Trong sơ đồ trên, X và Y lần lượt là A. CH3CH2CN và CH3CH2OH. B. CH3CH2NH2 và CH3CH2COOH. C. CH3CH2CN và CH3CH2CHO. D. CH3CH2CN và CH3CH2COOH.

Câu 49: Dãy gồm các chất đều tác dụng với ancol etylic là A. HBr (to), Na, CuO (to), CH3COOH (xúc tác). B. Ca, CuO (to), C6H5OH (phenol), HOCH2CH2OH. C. NaOH, K, MgO, HCOOH (xúc tác). D. Na2CO3, CuO (to), CH3COOH (xúc tác), (CH3CO)2O.



76

Câu 50: Cho sơ đồ chuyển hoá sau (mỗi mũi tên là một phương trình phản ứng)

Tinh bột X Y Z metyl axetat. Các chất Y, Z trong sơ đồ lần lượt là A. C2H4, CH3COOH. B. C2H5OH, CH3COOH. C. CH3COOH, C2H5OH. D. CH3COOH, CH3OH.

Phản ứng đốt cháy Câu 51: Đốt cháy hoàn ancol A thu được 1,344 lít CO2 (đktc) và 1,44 gam H2O. A có số đồng phân nhiều nhất bằng A. 2. B. 3. C. 4. D. 5. Câu 52: Đem đốt cháy hoàn toàn 1 mol ancol no (A) cần 2,5 mol O2. Vậy (A) có thể là A. C2H5OH. B. C3H7OH. C. C2H4(OH)2. D. C3H5(OH)3. Câu 53: Đem đốt cháy hoàn toàn 1 mol ancol no (A) cần 4 mol O2. Vậy (A) có thể là A. C2H5OH. B. C3H8O. C. C2H4(OH)2. D. C3H8O2. Câu 54: Đem đốt cháy hoàn toàn 1 mol ancol no (A) cần 4,5 mol O2. Vậy (A) có thể là A. C2H5OH. B. C3H8O. C. C2H4(OH)2. D. C3H8O2. Câu 55: Khi đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai ancol đơn chức no, mạch hở thu được 2,24 lít CO2 (đktc) và 2,7 gam H2O. Giá trị của m là A. 4,6. B. 2,3. C. 5,4. D. 3,2. Câu 56: Khi đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức, mạch hở thu được V lít khí CO2 (ở đktc) và a gam H2O. Biểu thức liên hệ giữa m, a và V là

A. V

m a5,6

. B. V

m 2a11,2

. C. V

m 2a22,4

. D. V

m a5,6

.

Câu 57: Ba ancol X, Y, Z đều bền và không phải là đồng phân của nhau. Đốt cháy hoàn toàn mỗi chất đều thu được CO2 và H2O theo tỉ lệ số mol 3:4. Công thức phân tử của 3 ancol đó là: A. C3H8O, C3H8O2, C3H8O3. B. C3H6O, C3H6O2, C3H6O3.

C. C3H8O, C3H8O2, C3H8O4. D. C3H8O, C4H8O, C5H8O. Câu 58: Đốt cháy một lượng ancol no đơn chức A được 15,4 gam CO2 và 9,45 gam H2O. CTPT của A là A. C2H4O. B. C3H8O. C. C4H10O. D. C2H6O.

Câu 59: Đốt cháy hoàn toàn ancol đa chức A, thu được tỷ lệ mol 2 2

: 2 : 3CO H On n . CTPT của ancol A là

A. C2H6O2. B. C3H6O2. C. C4H10O2. D. C3H8O3. Câu 60: A là hợp chất hữu cơ chứa (C, H, O) phân tử chỉ chứa một loại nhóm chức. Chia m gam A làm hai phần bằng nhau. Cho phần một tác dụng hết với Na được 3,36 lít H2 (đktc). Đốt cháy hết phần hai được 26,4 gam CO2 và 13,5 gam H2O. Giá trị m là

A. 18. B. 13,5. C. 12,6. D. 14,4. Câu 61: X là một ancol no, mạch hở. Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol X cần 5,6 gam oxi, thu được hơi nước và 6,6 gam CO2. Công thức của X là

A. C2H4(OH)2. B. C3H7OH. C.C3H5(OH)3. D. C3H6(OH)2. Câu 62: Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol một ancol X no, mạch hở cần vừa đủ 19,72 lít O2 (Đkc). Mặt khác, nếu cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với m gam Cu(OH)2 thì tạo thành dd có màu xanh lam. Giá trị của m và ten gọi của X tương ứng là A. 9,8 và propan-2-ol. B. 4,9 và propan-1,2-điol. C. 4,9 và propan-1,3-điol. D. 4,9 và glyxerol. Câu 63: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp 3 ancol đơn chức, thuộc cùng dãy đồng đẳng, thu được 3,808 lít khí CO2 (đktc) và 5,4 gam H2O. Giá trị của m là A. 4,72. B. 5,42 . C. 7,42 . D. 5,72. Câu 64: Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp X gồm 2 ancol (đều no, đa chức, mạch hở, có cùng số nhóm -OH) cần vừa đủ V lít khí O2, thu được 11,2 lít khí CO2 va 12,6 gam H2O (các thể tích khí đo ở đktc). Giá trị của V là A. 14,56. B. 15,68. C. 11,20. D. 4,48. Câu 65: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai ancol no, hai chức, mạch hở cần vừa đủ V1 lít khí O2, thu được V2 lít khí CO2 và a mol H2O. Các khí đều đo ở điều kiện tiêu chuẩn. Biểu thức liên hệ giữa các giá trị V1, V2, a là



77

A. V1 = 2V2 - 11,2a. B. V1 = V2 +22,4a C. V1 = V2 - 22,4a D. V1 = 2V2 + 11,2a.

Câu 66: Đốt cháy hoàn toàn 3 lít hỗn hợp X gồm 2 anken kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng cần vừa đủ 10,5 lít O2 (các thể tích khí đo trong cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). Hiđrat hóa hoàn toàn X trong điều kiện thích hợp thu được hỗn hợp ancol Y, trong đó khối lượng ancol bậc hai bằng 6/13 lần tổng khối lượng các ancol bậc một. Phần trăm khối lượng của ancol bậc một (có số nguyên tử cacbon lớn hơn) trong Y là

A. 46,43%. B. 10,88%. C. 31,58%. D. 7,89%. Câu 67: Đốt cháy hoàn 0,92 gam một ancol đơn chức A thu được 0,896 lít CO2 (đktc) và 1,08 gam H2O. Công thức phân tử của A là

A. C2H6O. B. CH4O. C. C2H6O2. D. C3H8O3. Câu 68: Đốt cháy hoàn toàn 1 ancol no đơn chức A thu được 4,4 gam CO2. Thể tích oxi (đktc) cần để đốt cháy ancol A là A. 2,24 lít. B. 3,36 lít. C. 4,48 lít. D. 6,72 lít. Câu 69: Cho hỗn hợp 3 ancol đơn chức A, B, C có tổng số mol là 0,08 và khối lượng là 3,38 gam. Xác định công thức cấu tạo của ancol B, biết rằng B và C có cùng số nguyên tử cacbon trong phân tử và số mol ancol A bằng 5/3 tổng số mol của ancol B và C, MB > MC A. CH3OH. B. C2H5OH. C. C3H7OH. D. C4H9OH. Câu 70: Đốt cháy hoàn toàn 3,075 gam hỗn hợp 2 ancol đồng đẳng của ancol metylic và cho sản phẩm lần lượt qua bình 1 đựng H2SO4 đặc và bình 2 đựng KOH rắn. Biết rằng nếu cho lượng ancol trên tác dụng với Na dư thấy bay ra 0,672 lít H2 (ở đktc). Khối lượng các bình tăng lên trong thí nghiệm đốt cháy là: A. 3,645 gam; 6,27 gam. B. 3,845 gam; 6,97 gam. C. 4,615 gam; 5,21 gam. D. 3,245 gam; 8,27 gam. Phản ứng với kim loại Câu 71: Cho 1,9 gam X có CTPT C8H14O5 phản ứng với Na, thu 0,112 lít H2 (đktc). Số nhóm –OH có trong X là A. 5. B. 3. C. 2. D. 1. Câu 72: Cho 11 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức X, Y phản ứng với Na thu được 3,36 lít H2 (đktc). CTCT X, Y có thể là A. CH3OH & C3H7OH. B. C2H5OH & C3H7OH. C. C2H5OH & C4H9OH. D. C3H7OH & C4H9OH. Câu 73: Cho 15,6 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na, thu được 24,5 gam chất rắn. Hai ancol đó là A. CH3OH và C2H5OH. B. C2H5OH và C3H7OH. C. C3H5OH và C4H7OH. D. C3H7OH và C4H9OH. Câu 74: Cho 10 ml dung dịch ancol etylic 460 phản ứng hết với kim lại Na (dư), thu được V lít khí H2 (đktc). Biết khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất bằng 0,8 g/ml. Giá trị của V là A. 4,256. B. 0,896. C. 3,360. D. 2,128. Câu 75: Cho hỗn hợp X gồm ancol metylic, etylen glicol và glixerol. Đốt cháy hoàn toàn m gam X thu được 6,72 lít khí CO2 (đktc). Cũng m gam X trên cho tác dụng với Na dư thu được tối đa V lít khí H2 (đktc). Giá trị của V là A. 3,36. B. 11,20. C. 5,60 . D. 6,72. Câu 76: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai ancol, thu được 13,44 lít khí CO2 (đktc) và 15,3 gam H2O. Mặt khác, cho m gam X tác dụng với Na (dư), thu được 4,48 lít khí H2 (đktc). Giá trị của m là A. 12,9 . B. 15,3. C. 12,3. D. 16,9. Câu 77: Cho 2,84 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức là đồng đẳng kế tiếp nhau tác dụng vừa đủ với Na kim loại tạo ra 4,6 gam chất rắn và V lít khí H2(đktc). CTPT hai ancol và gía trị V là

A. CH3OH, C2H5OH, 0,896lít . B. C2H5OH, C3H7OH, 1,792lít. C. C3H7OH, C4H9OH, 1,12lít. D. C2H3OH, C3H5OH, 2,24lít.

Câu 78: Đốt cháy hoàn toàn 0,3 mol ancol X, thu được 21,6 gam H2O. Mặt khác khi cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với Na, thu được 3,36 lít khí H2 (đktc). Ancol X có CTPT là

A. C2H6O. B. C2H6O2. C. C3H8O3. D. C3H8O2.



78

Câu 79: Ancol A tác dung hết với Na dư thu được thể tích H2 bằng thể tích ancol. Mặt khác, đốt cháy hết một thể tích ancol A thu được chưa đến ba thể tích CO2 (các thể tích đo ở cùng điều kiện). Tên gọi của ancol A là A. ancol etylic. B. etilenglicol. C. propanđiol. D. ancol metylic. Câu 80: Cho 18,4 gam X gồm glixerol và một ancol no đơn chức Y tác dụng với natri dư thu được 5,6 lít khí hidro (đktc). Lượng hidro Y sinh ra bằng 2/3 lượng hidro do glixerol sinh ra. Công thức phân tử của Y là: A. CH3OH. B. C2H5OH. C. C3H7OH. D. C4H9OH. Câu 81: Oxi hóa 0,1 mol ancol etylic thu được m gam hỗn hợp Y gồm axetanđehit, nước và ancol etylic (dư). Cho Na (dư) vào m gam hỗn hợp Y, sinh ra V lít khí (đktc). Phát biểu đúng là: A. Giá trị của V là 22,4. B. Giá trị của V là 1,12. C. Hiệu suất phản ứng oxi hóa ancol là 100%. D. Số mol Na phản ứng là 0,2 mol. Câu 82: Cho Na dư vào một dung dịch cồn (C2H5OH và H2O), thấy khối lượng H2 bay ra bằng 3% khối lượng cồn đã dùng. Dung dịch cồn có C% là: A. 75,57%. B. 72,57%. C. 70,57%. D. 68,57%. Câu 83: Cho 100 ml dung dịch ancol etylic 640 tác dụng với Na dư. Xác định thể tích khí H2 (đkc) tạo thành. (biết khối lượng riêng của ancol etylic là 0,8g/ml) A. 41,878 lít. B. 12,466 lít. C. 22,4 lít. D. 34,866 lít. Câu 84: Cho m gam hỗn hợp A gồm ancol n – propylic và axit propionic phản ứng vừa hết với 100 ml dung dịch NaHCO3 4,04% (d = 1,04g/ml). Thể tích CO2 sinh ra bằng 1/18 thể tích CO2 tạo thành khi đốt cháy hoàn toàn cũng m gam hỗn hợp A. m có giá trị là: A. 17,8 gam B. 18,7 gam C. 18 gam D. 17 gam

Phản ứng tách nước tạo anken hoặc ete Câu 85: Hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức, đồng đẳng kế tiếp. Đun nóng 16,6 gam X với H2SO4 đặc ở 1400C, thu được 13,9 gam hỗn hợp ete (không có sản phẩm hữu cơ nào khác). Biết với phản ứng xảy ra hoàn toàn. Công thức của hai ancol trong X là A. CH3OH và C2H5OH. B. C2H5OH và C3H7OH.

C. C3H5OH và C4H7OH. D. C3H7OH và C4H9OH. Câu 86: Đun nóng hỗn hợp hai ancol đơn chức, mạch hở với H2SO4 đặc, thu được hỗn hợp gồm các ete. Lấy 7,2 gam một trong các ete đó đem đốt cháy hoàn toàn, thu được 8,96 lít khí CO2 (ở đktc) và 7,2 gam H2O. Hai ancol đó là A. CH3OH và CH2=CH-CH2-OH. B. C2H5OH và CH2=CH-CH2-OH. C. CH3OH và C3H7OH. D. C2H5OH và CH3OH. Câu 87: Đun nóng một hỗn hợp gồm hai ancol no đơn chức với H2SO4 đặc ở 140oC, thu được 21,6 gam nước và 72 gam hỗn hợp 3 ete, biết ete thu được có số mol bằng nhau và phản ứng xảy ra hoàn toàn. Hai ancol có CTPT là A. CH3OH và C2H5OH. B. C2H5OH và C3H7OH. C. CH3OH và C3H7OH. D. C2H5OH và C4H9OH. Câu 88: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm ba ancol (đơn chức, thuộc cùng dãy đồng đẳng), thu được 8,96 lít khí CO2 (đktc) và 11,7 gam H2O. Mặt khác, nếu đun nóng m gam X với H2SO4 đặc thì tổng khối lượng ete tối đa thu được là A. 7,85 gam. B. 7,40 gam. C. 6,50 gam. D. 5,60 gam. Câu 89: Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp X gồm 3 ancol thuộc cùng dãy đồng đẳng thu được 6,72 lít khí CO2 (đktc) và 9,90 gam H2O. Nếu đun nóng cũng lượng hỗn hợp X như trên với H2SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp để chuyển hết thành ete thì tổng khối lượng ete thu được là: A. 6,45 gam B. 5,46 gam C. 7,40 gam D. 4,20 gam. Câu 90: Đun nóng hỗn hợp hai ancol đơn chức tạo hỗn hợp các ete. Đốt cháy hoàn toàn một trong các ete này tạo ra 6,72 lít khí CO2 và 8,96 lít hơi nước (đều ở đktc). Hai ancol trong hỗn hợp đầu là

A. CH3OH và C2H5OH. B. CH3OH và C3H7OH. C. C2H5OH và C3H7OH. D. C2H5OH và CH2=CH-CH2OH.



79

Câu 91: Tách nước hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai ancol A và B ta được hỗn hợp Y gồm các olefin. Nếu đốt cháy hoàn toàn X thì ta thu được 1,76 gam CO2. Khi đốt cháy hoàn toàn Y thì tổng khối lượng H2O và CO2 tạo ra là: A. 2,94 gam B. 2,48 gam C. 1,76 gam D. 2,76 gam Câu 92: Đun 132,8 gam hỗn hợp 3 ancol no, đơn chức với H2SO4 đặc ở 1400C thu được hỗn hợp các ete có số mol bằng nhau và khối lượng là 111,2 gam. Số mol của mỗi ete trong hỗn hợp là: A. 0,1 mol B. 0,15 mol C. 0,4 mol D. 0,2 mol

Câu 93: Tách nước hỗn hợp gồm ancol etylic và ancol Y chỉ tạo ra 2 anken. Đốt cháy cùng số mol mỗi ancol thì lượng nước sinh ra từ ancol này bằng 5/3 lần lượng nước sinh ra từ ancol kia. Ancol Y là

A. CH3-CH2-CH(OH)-CH3. B. CH3-CH2-CH2-OH. C. CH3-CH2-CH2-CH2-OH. D. CH3-CH(OH)-CH3.

Câu 94: Chia hỗn hợp gồm hai ancol đơn chức X và Y (phân tử khối của X nhỏ hơn của Y) là đồng đẳng kế tiếp thành hai phần bằng nhau. Đốt cháy hoàn toàn phần 1 thu được 5,6 lít CO2 (đktc) và 6,3 gam H2O. Đun nóng phần 2 với H2SO4 đặc ở 1400C tạo thành 1,25 gam hỗn hợp ba ete. Hóa hơi hoàn toàn hỗn hợp ba ete trên, thu được thể tích hơi bằng thể tích của 0,42 gam N2 (đo trong cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). Hiệu suất của phản ứng tạo ete của X, Y lần lượt là

A. 30% và 30%. B. 25% và 35%. C. 40% và 20%. D. 20% và 40%.

Phản ứng oxi hoá Câu 95: Cho 1,8 gam một ancol no, đơn chức X qua bình đựng CuO (dư), nung nóng. Sau khi pư hoàn toàn, khối lượng chất rắn trong bình giảm m gam. Hỗn hợp hơi thu được có tỷ khối so với hiđro là 19. Giá trị của m là: A. 0,64 . B. 0,48. C. 0,32 . D. 0,92. Câu 96: Cho một ancol no, đơn chức X qua bình đựng CuO (dư), nung nóng. Sau khi pư hoàn toàn, khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,64 gam. Hỗn hợp hơi thu được có tỷ khối so với hiđro là 19. Đốt hết lượng rượu trên, rồi dẫn hết sản phẩm cháy vào bình đựng dd NaOH (dư), thấy khối lượng bình NaOH tăng m gam. Giá trị m là: A. 5,28. B. 8,16 . C. 11,04. D. 4,08. Câu 97: Cho m gam hỗn hợp 2 ancol no đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng với

CuO (dư), đun nóng thu được hỗn hợp rắn Z và hỗn hợp hơi Y (2

YH

d = 13,75). Cho toàn bộ Y tác

dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 đun nóng, sinh ra 64,8 gam Ag. Giá trị của m là A. 7,8 B. 8,8 C. 7,4 D. 9,2

Câu 98: Hỗn hợp X gồm 2 ancol no, đơn chức, mạch hở, kế tiếpnhau trong dãy đồng đẳng. Oxi hoá hoàn toàn 0,2 mol hh X có khối lượng m gam bằng CuO ở nhiệt độ thích hợp thu được hỗn hợp sản phẩm hữu cơ Y. Cho Y tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thu được 54 gam Ag. Giá trị của m là

A. 15,3 B. 13,5g C. 8,1 D. 8,5 Câu 99: Cho 4,6 gam một ancol no, đơn chức phản ứng với CuO nung nóng, thu được 6,2 gam hỗn hợp X gồm anđehit, nước và ancol dư. Cho toàn bộ lượng hỗn hợp X phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, đun nóng, thu được m gam Ag. Giá trị của m là A. 16,2 B. 43,2 C. 10,8 D. 21,6. Câu 100: Oxi hoá m gam ancol đơn chức X, thu được hỗn hợp Y gồm axit cacboxylic, nước và ancol dư. Chia Y làm hai phần bằng nhau. Phần một phản ứng hoàn toàn với dung dịch KHCO3 dư, thu được

2,24 lít khí CO2 (đktc). Phần hai phản ứng với Na vừa đủ, thu được 3,36 lít khí 2H (đktc) và 19 gam

chất rắn khan. Tên của X là A. propan-1-ol . B. propan-2-ol . C. etanol. D. metanol. Câu 101: Hỗn hợp X gồm 1 ancol và 2 sản phẩm hợp nước của propen. Tỉ khối hơi của X so với hiđro bằng 23. Cho m gam X đi qua ống sứ đựng CuO (dư) nung nóng. Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được hỗn hợp Y gồm 3 chất hữu cơ và hơi nước, khối lượng ống sứ giảm 3,2 gam. Cho Y tác dụng hoàn toàn với lượng dư dd AgNO3 trong NH3, tạo ra 48,6 gam Ag. Phần trăm khối lượng của propan-1-ol trong X là A. 65,2%. B. 16,3%. C. 48,9%. D. 83,7%.



80

Câu 102: Cho m gam hỗn hợp hơi X gồm hai ancol (đơn chức, bậc I, là đồng đẳng kế tiếp) phản ứng với CuO dư, thu được hỗn hợp hơi Y gồm nước và anđehit. Tỉ khối hơi của Y so với khí hiđro bằng 14,5. Cho toàn bộ Y phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 97,2

gam Ag. Giá trị của m là A. 14,0. B. 14,7. C. 10,1. D. 18,9.

Câu 103: Cho m gam ancol no, đơn chức qua bình đựng CuO dư, đun nóng. Sau khi phản ứng hoàn toàn, khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,64 gam. Hỗn hợp hơi thu được có tỷ khối hơi so với H2 là 15,5. Giá trị của m là

A. 1,84 gam. B. 0,92 gam. C. 0,64 gam. D. 0,32 gam. Câu 104: Oxi hóa 4,6 gam ancol etylic bằng CuO đốt nóng, thu được 6,6 gam hỗn hợp X gồm anđehit axetic, axit axetic, ancol etylic dư và nước. Cho hỗn hợp X tác dụng với Na dư sinh ra 1,68 lít khí H2 (đktc). Phần trăm khối lượng rượu đã chuyển hóa thành anđehit, thành axit là A. 25%. B. 50%. C. 75%. D. 65%. Câu 105: Oxi hóa 0,08 mol một ancol đơn chức, thu được hỗn hợp X gồm một axit cacboxylic, một anđehit, ancol dư và nước. Ngưng tụ toàn bộ X rồi chia làm hai phần bằng nhau. Phần một cho tác dụng hết với Na dư, thu được 0,504 lít khí H2 (đktc). Phần hai cho phản ứng tráng bạc hoàn toàn thu được 9,72 gam Ag. Phần trăm khối lượng ancol bị oxi hóa là A. 50,00% B. 62,50% C. 31,25% D. 40,00%. Câu 106: Cho 9,2 gam ancol etylic phản ứng với lượng dư dung dịch KMnO4 trong H2SO4. Chưng cất ngay andehit mới sinh ra hấp thụ vào dung dịch AgNO3/NH3 dư thu được 32,4 gam kết tủa Ag. Nếu giả thiết phản ứng tráng gương hoàn toàn thì hiệu suất phản ứng oxi hóa ancol etylic và số mol KMnO4 đã phản ứng lần lượt bằng: A. 75%; 0,06 mol B. 80%; 0,04 mol C. 60%; 0,04 mol D. 50%; 0,06 mol Câu 107: Oxi hóa 0,045 mol ancol isopropylic (thành xeton tương ứng) bằng dung dịch K2Cr2O7 trong H2SO4. Khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, số mol K2Cr2O7 đã phản ứng bằng: A. 0,135 mol B. 0,030 mol C. 0,045 mol D. 0,015 mol Câu 108: Hỗn hợp X gồm ancol metylic và ancol no, đơn chức. Cho 7,6 gam X tác dụng với natri dư thu được 1,68 lít khí H2 (đkc). Mặt khác, oxi hóa hoàn toàn 7,6 gam X bằng CuO (t0) rồi cho toàn bộ sản phẩm thu được tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 thu được 21,6 gam kết tủa. Công thức phân tử của A là: A. C2H5OH. B. CH3CH2CH2OH. C. CH3CH(CH3)OH. D. CH3CH2CH2CH2OH. Câu 109: Một hỗn hợp A gồm etanal và metanal. Khi oxi hóa m gam hỗn hợp A thu được hỗn hợp B gồm hai axit hữu cơ tương ứng có tỉ khối hơi so với A bằng a. Hiệu suất phản ứng bằng 100%. Khoảng giới hạn của a là: A. 1,30 < a < 1,53. B. 1,36 < a < 1,45. C. 1,36 < a < 1,53. D. 1,63 < a < 1,76. Bài toán về phenol Câu 110: Cho X là hợp chất thơm; a mol X phản ứng vừa hết với a lít dung dịch NaOH 1M. Mặt khác nếu cho a mol X phản ứng với Na (dư) thì sau phản ứng thu được 22,4a lít khí H2 (ở đktc). Công thức cấu tạo thu gọn của X là A. CH3-C6H3(OH)2. B. HO-C6H4-COOCH3.

C. HO-CH2-C6H4-OH. D. HO-C6H4-COOH. Câu 111: Cho 13,74 gam 2,4,6-trinitrophenol vào bình kín rồi nung nóng ở nhiệt độ cao. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được x mol hỗn hợp khí gồm: CO2, CO, N2 và H2. Giá trị của x là A. 0,60. B. 0,36. C. 0,54. D. 0,45. Câu 112: Hợp chất hữu cơ X chứa vòng benzen có CTPT trùng với công thức đơn giản nhất. Trong X, tỉ lệ khối lượng các nguyên tố là mC : mH : mO = 21 : 2 : 8. Biết khi X phản ứng hoàn toàn với Na thì thu được số mol khí hiđrô bằng số mol của X đã phản ứng. X có bao nhiêu đồng phân (chứa vòng benzen) thỏa mãn các tính chất trên? A. 9. B. 3. C. 7. D. 10.

Câu 113: Cho dung dịch chứa m gam hỗn hợp gồm phenol (C6H5OH) và axit axetic tác dụng vừa đủ với nước brom, thu được dung dịch X và 33,1 gam kết tủa 2,4,6-tribromphenol. Trung hòa hoàn toàn X cần vừa đủ 500 ml dung dịch NaOH 1M. Giá trị của m là



81

A. 21,4 B. 24,8 C. 33,4 D. 39,4. Câu 114: Cho 5,24 gam hỗn hợp gồm axit axetic, phenol, crezol phản ứng vừa đủ 60 ml dung dịch NaOH 1M. Tổng khối lượng muối thu được sau phản ứng là:

A. 6,56 gam B. 5,43 gam C. 8,66 gam D. 6,78 gam. Câu 115: Cho 94 gam phenol tác dụng với hỗn hợp gồm 350 gam HNO3 63% và 150 gam H2SO4 98%. Phản ứng xảy ra hoàn toàn. Khối lượng axit picric sinh ra là:

A. 22,9 gam B. 26,717 gam C. 229 gam D. 267,17 gam. Câu 116: Khi đốt 0,1 mol 1 chất X (dẫn xuất của benzen) khối lượng CO2 thu được nhỏ hơn 35,2 gam. Biết rằng 1 mol X chỉ tác dụng được với 1 mol NaOH. CTCT thu gọn của X là:

A. C2H5C6H4OH B. HOC6H4CH2OH C. HOCH2C6H4COOH D. C6H4(OH)2

Bài toán khác có liên quan Câu 117: Đun nóng 1,91 gam hỗn hợp X gồm C3H7Cl và C6H5Cl với dung dịch NaOH loãng vừa đủ, sau đó thêm tiếp dung dịch AgNO3 đến dư vào hỗn hợp sau phản ứng, thu được 1,435 gam kết tủa. Khối lượng C6H5Cl trong hỗn hợp đầu là

A. 1,125 gam. B. 1,570 gam. C. 0,875 gam. D. 2,250 gam. Câu 118: Hỗn hợp X gồm 0,1 mol anlyl clorua; 0,3 mol benzyl bromua; 0,1 mol hexyl clorua; 0,15 mol phenyl bromua. Đun sôi X với nước đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, chiết lấy phần nước lọc, rồi cho tác dụng với dung dịch AgNO3 dư thu được m gam kết tủa. Giá trị của m là:

A. 28,7. B. 57,4. C. 70,75. D. 14,35. Câu 119: Đun nóng 27,40 gam CH3CHBrCH2CH3 với KOH dư trong C2H5OH, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được hỗn hợp khí X gồm hai olefin trong đó sản phẩm chính chiếm 80%, sản phẩm phụ chiếm 20%. Đốt cháy hoàn toàn X thu được bao nhiêu lít CO2 (đktc) ? Biết các phản ứng xảy ra với hiệu suất phản ứng là 100%. A. 4,48 lít. B. 8,96 lít. C. 11,20 lít. D. 17,92 lít. Câu 120: Thủy phân m gam tinh bột, sản phẩm thu được đem lên men để sản xuất ancol etylic, toàn bộ khí CO2 sinh ra cho qua dung dịch Ca(OH)2 dư, thu được 750 gam kết tủa. Nếu quá trình sản xuất ancol etylic là 80% thì m có giá trị là: A. 486 gam B. 607,5 gam C. 759,4 gam D. 949,2 gam Câu 121: Từ một tấn khoai có chứa 20% tinh bột, sản xuất được 100 lít ancol etylic nguyên chất có d = 0,8gam/ml. Hiệu suất của quá trình sản xuất là: A. 70,4% B. 78,2% C. 100% D. 98,1% Câu 122: Cho 2,5 kg glucozơ chứa 20% tạp chất lên men thành ancol. Tính thể tích ancol 400 thu được, biết ancol nguyên chất có khối lượng riêng 0,8g/ml và trong quá trình chế biến, ancol bị hao hụt mất 10% A. 3194,4 ml B. 2785 ml C. 2875 ml D. 2300 ml Câu 123: Oxi hoá 2 mol rượu metylic thành anđehit formic bằng oxi không khí trong một bình kín, biết hiệu suất phản ứng oxi hoá là 80%, rồi cho 36,4 gam nước vào bình dd X nồng độ % anđehit focmic trong dd X là:

A. 58,875%. B. 38,095%. C. 42,405%. D. 36,405%. Câu 124: Cho hỗn hợp gồm không khí dư và hơi của 24 gam metanol đi qua chất xúc tác Cu đun nóng thu được 40 ml formalin 36% có khối lượng riêng là 1,1g/ml. Hiệu suất của quá trình trên là:

A. 80,4%. B. 70,4%. C. 65,5%. D. 76,6%. Câu 125: Dẫn hơi của 3 gam etanol đi vào ống sứ nung nóng đựng bột CuO dư. Làm lạnh để ngưng tụ sản phẩm hơi đi ra khỏi ống sứ, được chất lỏng X. Khi X phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3 thấy xuất hiện 8,1 gam Ag. Hiệu suất của quá trình oxi hoá etanol là: A. 55,7%. B. 60%. C 57,5%. D. 75%. Câu 126: Đun 5,75 gam etanol với H2SO4 đặc ở 1700C. Dẫn các sản phẩm khí và hơi lần lượt qua bình chứa riêng rẽ các chất: CuSO4 khan, dung dịch NaOH , dung dịch (dư) brôm trong CCl4. Sau thí nghiệm, khối lượng bình cuối cùng tăng thêm 2,1 gam. Hiệu suất chung của quá trình hiđrat hoá etanol là

A. 59%. B. 55%. C. 60%. D. 70%.



82

Câu 127: Khối lượng axit chứa trong giấm ăn thu được khi lên men 100 lít ancol etylic 80 thành giấm ăn là bao nhiêu gam, biết khối lượng riêng của ancol etylic là 0,8g/ml và giả sử phản ứng lên men giấm đạt hiệu suất 80%

A. 8347,8 gam. B. 6678,3 gam . C. 6778,3 gam. D. 8437,8 gam. Câu 128: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức, cùng dãy đồng đẳng, thu được 15,68 lít khí CO2 (đktc) và 17,1 gam nước. Mặt khác, thực hiện phản ứng este hóa m gam X với 15,6 gam axit axetic, thu được a gam este. Biết hiệu suất phản ứng este hóa của hai ancol đều bằng 60%. Giá trị của a là

A. 15,48. B. 25,79. C. 24,80. D. 14,88. Câu 129: Hỗn hợp X gồm hiđro, propen, axit acrylic, ancol anlylic (C3H5OH). Đốt cháy hoàn toàn 0,75 mol X, thu được 30,24 lít khí CO2 (đktc). Đun nóng X với bột Ni một thời gian, thu được hỗn hợp Y. Tỉ khối hơi của Y so với X bằng 1,25. Cho 0,1 mol Y phản ứng vừa đủ với V lít dung dịch Br2 0,1M. Giá trị của V là

A. 0,6. B. 0,5. C. 0,3. D. 0,4. Câu 130: Tiến hành lên men giấm 460 ml ancol etylic 80 với hiệu suất bằng 30%. Biết khối lượng riêng của ancol etylic nguyên chất bằng 0,8 g/ml và của nước bằng 1 g/ml. Nồng độ phần trăm của axit axetic trong dung dịch thu được là A. 2,47%. B. 7,99%. C. 2,51%. D. 3,76%. Câu 131: Hỗn hợp X gồm ancol metylic, ancol etylic và glixerol. Đốt cháy hoàn toàn m gam X, thu được 15,68 lít khí CO2 (đktc) và 18 gam H2O. Mặt khác, 80 gam X hòa tan được tối đa 29,4 gam Cu(OH)2. Phần trăm khối lượng của ancol etylic trong X là A. 46%. B. 16%. C. 23%. D. 8%. Câu 132: Hợp chất X có thành phần gồm C, H, O chứa vòng benzen. Cho 6,9 gam X vào 360 ml dung dịch NaOH 0,5 M (dư 20% so với lượng cần phản ứng) đến phản ứng hoàn toàn, thu được dung dịch Y. Cô cạn Y thu được m gam chất rắn khan. Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 6,9 gam X cần vừa đủ 7,84 lít O2 (đktc), thu được 15,4 gam CO2. Biết X có công thức phân tử trùng với công thức đơn giản nhất. Giá trị của m là A. 13,2 . B. 12,3. C. 11,1 . D. 11,4. Câu 133: Đốt cháy hoàn toàn một lượng ancol X cần vừa đủ 8,96 lít khí O2 (đktc), thu được 6,72 lít khí CO2 (đktc) và 7,2 gam H2O. Biết X có khả năng phản ứng với Cu(OH)2. Tên của X là A. propan-1,3-điol. B. glixerol. C. propan-1,2-điol. D. etylen glicol.

-------------------------------------------------------------------------



83

D. ĐÁP ÁN CÂU HỎI LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP ÁP DỤNG

CÂU ĐÁP ÁN CÂU ĐÁP ÁN CÂU ĐÁP ÁN CÂU ĐÁP ÁN CÂU ĐÁP ÁN 1 B 31 A 61 C 91 B 121 A 2 B 32 C 62 B 92 D 122 C 3 B 33 B 63 A 93 C 123 B 4 D 34 D 64 A 94 C 124 B 5 D 35 A 65 A 95 B 125 C 6 C 36 C 66 D 96 B 126 C 7 A 37 C 67 A 97 A 127 B 8 C 38 D 68 B 98 D 128 D 9 A 39 C 69 C 99 B 129 B 10 A 40 B 70 A 100 C 130 C 11 D 41 D 71 D 101 B 131 C 12 B 42 C 72 A 102 B 132 B 13 D 43 B 73 B 103 A 133 C 14 A 44 B 74 A 104 C 15 C 45 D 75 A 105 B 16 B 46 D 76 B 106 A 17 D 47 C 77 A 107 D 18 C 48 D 78 C 108 C 19 A 49 A 79 B 109 C 20 B 50 B 80 B 110 C 21 B 51 D 81 B 111 C 22 B 52 C 82 A 112 A 23 A 53 D 83 D 113 A 24 A 54 B 84 B 114 A 25 D 55 B 85 B 115 C 25 C 56 A 86 A 116 B 27 C 57 A 87 A 117 A 28 D 58 D 88 A 118 C 29 B 59 A 89 A 119 D 30 D 60 B 90 A 120 C

CHUYÊN ĐỀ 3. DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – …...Chuyên đề 3: Dẫn Xuất...

Documents

Transcript of CHUYÊN ĐỀ 3. DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – …...Chuyên đề 3: Dẫn Xuất...