Chapitre 5 : (Annexe du cours) 2013/2014)...

TS-‐cours 04 -‐Nomenclature et écriture topologique 2013/2014

Terminale S – Sciences Physiques-‐ TS-‐cours 04 -‐Nomenclature et écriture topologique

1

Nomenclature et formule topologique

I.1 rappels 1S

Chapitre 5 : Spectres UV, visibles, et IR

Les alcanes : CnH2n+2

Les alcanes linéaires : La nomenclature des alcanes est à la base de toute la nomenclature en chimie organique.

Nombre d’atome(s) de carbone

Nom de l’alcane Formule brute Formule

semi-développée Formule topologique

1 méthane CH4 CH4 impossible 2 éthane C2H6 CH3 – CH3 3 propane C3H8 CH3 – CH2 – CH3 4 butane C4H10 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 5 pentane C5H12 CH3 – ( CH2 )3 – CH3 6 hexane C6H14 CH3 – ( CH2 )4 – CH3

La liste est encore longue : l’heptane C7H16, l’octane C8H18, le nonane C9H20, le décane C10H22, etc … Ces alcanes sont dits linéaires car ils possèdent une chaîne carbonée sans ramification.

Les alcanes ramifiés : Les alcanes ramifiés sont des alcanes possédant une chaîne carbonée principale avec un ou plusieurs morceaux de chaîne carbonée greffés dessus appelés groupements alkyles. Ces groupements alkyles de formule – CnH2n+1 n’existent jamais isolément. Ils font toujours partie d’une molécule organique (alcane, alcène, alcool, acide carboxylique, aldéhyde, etc …)


Nom du groupement

alkyle

Formule brute

Formule semi-développée

1 méthyle – CH3 – CH3 2 éthyle – C2H5 – CH2 – CH3 3 propyle – C3H7 – CH2 – CH2 – CH3 4 butyle – C4H9 – ( CH2 )3 – CH3

La liste continue bien évidemment : groupement pentyle, groupement hexyle, … Comment nommer un alcane ramifié ? - En premier lieu, il faut repérer la chaîne carbonée la plus longue

possible (en vert) : ici, 6 atomes de carbone donc hexane

- Puis il faut repérer les groupements alkyles présents (entourés en rouge) : 2 groupements méthyles diméthyle

1 groupement éthyle. ( 3 = « tri- » et 4 = « tétra- » )

En numérotant la chaîne principale de gauche à droite En numérotant la chaîne de droite à gauche on obtient : 3,3-diméthyl-4-éthylhexane on obtient : 3-éthyl-4,4-diméthylhexane De ces deux noms possibles, il faut retenir celui dont la somme des chiffres présents dans le nom est la plus petite. Ainsi, à gauche 3 + 3 + 4 = 10 et à droite 3 + 4 + 4 = 11. C’est donc le nom de gauche qui est correct. Mais dans ce nom, les groupements alkyles doivent encore être classés dans l’ordre alphabétique sans tenir compte de leur préfixe multiplicateur (di-, tri- ou tétra-). Le véritable nom est : 4-éthyl-3,3-diméthylhexane.

Chapitre 5 : (Annexe du cours) Nomenclature de quelques familles de molécules organiques

CH3 – CH2

CH3 – C – CH – CH2 – CH3

CH3 CH2 – CH3

CH3 – CH2

CH3 – C – CH – CH2 – CH3

CH3 CH2 – CH3

6 5

4 3 2 1

CH3 – CH2

CH3 – C – CH – CH2 – CH3

CH3 CH2 – CH3

1 2

3 4 5 6



2


Les alcènes : CnH2n

Les alcènes linéaires : Ce sont des hydrocarbures possédant une double liaison. Les premiers alcènes sont :


Nom de l’alcène Formule brute

Formule semi-développée Formule topologique

2 éthène (éthylène) C2H4 CH2 = CH2 3 propène (propylène) C3H6 CH2 = CH – CH3

4 butène C4H8 deux isomères possibles

but-1-ène but-2-ène CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3

Dans un alcène, la position de la double liaison est repérée par le chiffre placé avant la terminaison –ène. Ce numéro doit être le plus petit possible. Ainsi, le but-3-ène n’existe pas puisqu’en numérotant la chaîne carbonée dans l’autre sens on obtient du but-1-ène pour la même molécule.

Les alcènes ramifiés :

Les alcènes ramifiés sont des alcènes possédant une chaîne carbonée principale (contenant obligatoirement la double liaison) avec un ou plusieurs groupements alkyles greffés dessus. Comment nommer un alcène ramifié ? 1] En premier lieu, repérer la chaîne carbonée la plus longue

contenant obligatoirement la double liaison. Ici : pentène 2] Numéroter la chaîne de façon à ce que la double liaison est le chiffre le plus petit possible. Dans certains cas, la double liaison se trouve au milieu de la molécule. Il faut alors tenir compte des ramifications pour choisir le sens de numérotation de la chaîne (cf. alcanes ramifiés)

3] Classer les groupements alkyles dans l’ordre alphabétique sans tenir compte de leur préfixe multiplicateur. Le nom de cet alcène est donc : 2-éthyl-3-méthylepent-1-ène

Les dérivés halogénés : R – X Ce sont des hydrocarbures sur lesquels on trouve des atomes de la famille des halogènes (fluor, chlore, brome ou iode). X représente donc soit un atome F, Cl, Br ou I. Exemple :

Les alcools : R – OH Les alcools sont des molécules organiques possédant un squelette carboné de type alcane sur lequel se trouve greffé un groupement hydroxyle – OH L’atome de carbone sur lequel est fixé le groupement hydroxyle est appelé : carbone fonctionnel.

CH3

CH3 – CH2

C – CH – CH3

CH2 – CH3 1 5 4

3 2

CH3 – CH2

Cl chloroéthane

CH3 – CH – C – CH2 – Cl

Cl

Cl

F

1,2,3-trichloro-2-fluorobutane

Br – C – Br

Br

Br

tétrabromométhane

Cl

Cl

Cl

Cl

F Br

Br Br

Br



3



Nom de l’alcool Formule brute Formule

semi-développée Formule topologique

1 méthanol CH4O CH3OH

2 éthanol C2H6O CH3 – CH2 – OH

3 propanol C3H8O

deux isomères propan-1-ol propan-2-ol CH3 – CH2 – CH CH3 – CH – CH3

Le chiffre précédant la terminaison « -ol » indique la position du carbone fonctionnel dans la chaîne carbonée. La numérotation de la chaîne carbonée se fera de manière à attribuer le chiffre le plus petit au carbone fonctionnel. Pour cette numérotation, il ne faut tenir compte des éventuels groupements alkyles que si le carbone fonctionnel est au centre de la chaîne carbonée. Exemples : En numérotant de gauche à droite le carbone Le sens de numérotation ne change rien pour le fonctionnel a le chiffre 2, ce qui est le plus petit carbone fonctionnel (3 dans les deux cas). Il faut chiffre possible. alors tenir compte du groupement alkyle présent pour choisir le bon sens de numérotation. Classe d’un alcool :

- Lorsque le carbone fonctionnel est lié au plus à un autre atome de carbone, l’alcool est dit primaire (I). - Lorsque le carbone fonctionnel est lié à deux autres atomes de carbone, l’alcool est dit secondaire (II). - Lorsque le carbone fonctionnel est lié à trois autres atomes de carbone, l’alcool est dit tertiaire (III).

Exemples :

Le carbone fonctionnel ( ) est directement lié à deux autres atomes de carbone : Cet alcool est donc secondaire.

Le carbone fonctionnel ( ) est directement lié à trois autres atomes de carbone : Cet alcool est donc tertiaire.

Le carbone fonctionnel ( ) est directement lié à, au plus, un autre atome de carbone : Cet alcool est donc primaire.

Les aldéhydes : R – CHO Les aldéhydes sont des molécules organiques possédant un squelette carboné de type alcane sur lequel on trouve un groupement carbonyle – C – en bout de chaîne carbonée. L’atome de carbone sur lequel est fixé le groupement carbonyle est appelé : carbone fonctionnel. Rappel : Pour tous les types de molécules organiques, on doit choisir le sens de numérotation de la chaîne carbonée de façon à attribuer au carbone fonctionnel le chiffre le plus petit possible. Exemples :

OH

OH OH OH

OH

OH

3 OH

1 2 4

OH

1 2 3

4 5 3-méthylbutan-2-ol 2-méthylpentan-3-ol

OH

OH

OH

O

CH3 – CH2 – CH O

propanal CH3 – CH2 – CHO

CH3 – CH O

éthanal CH3 – CHO

H – CH O

méthanal HCHO (ou formaldéhyde ou formol) (ou acétaldéhyde)



4


Les cétones : R – CO – R’ Les cétones sont des molécules organiques possédant un squelette carboné de type alcane sur lequel on trouve un groupement carbonyle – C – qui ne doit pas être en bout de chaîne carbonée. L’atome de carbone sur lequel est fixé le groupement carbonyle est appelé : carbone fonctionnel. Le carbone fonctionnel ne pourra donc pas se trouver en position « 1 » dans une cétone. La plus petite cétone possible est donc : Le chiffre précédant la terminaison « -one » indique la position du carbone fonctionnel dans la chaîne carbonée. La numérotation de la chaîne carbonée se fera de manière à attribuer le chiffre le plus petit au carbone fonctionnel.

Les acides carboxyliques : R – COOH Les acides carboxyliques sont des molécules organiques possédant un squelette carboné de type alcane sur lequel on trouve en bout de chaine un groupement carboXyle – C – O – L’atome de carbone sur lequel est fixé le groupement carbonyle est appelé : carbone fonctionnel. Dans un acide carboxylique, le carbone fonctionnel est forcément en bout de chaîne. Il ne faut donc pas préciser sa position qui sera forcément dans tous les cas « 1 ».


Nom de l’acide Formule brute

Formule semi-développée Formule topologique

1 acide méthanoïque (formique) CH2O2 H – COOH

2 acide éthanoïque (acétique) C2H4O2 CH3 – COOH

3 acide propanoïque C3H6O2 CH3 – CH2 – COOH

Exemple d’acide carboxylique ramifié : La chaîne principale est représentée en vert. Le nom de cet acide est : acide 2-éthyl-3,3-diméthylbutanoïque

O

CH3 – C – CH3

O propanone CH3 – CO – CH3

(ou acétone)

O Rem : Il ne faut pas préciser la position (ici « 2 ») du carbone fonctionnel car il ne peut pas être placé autre part vu qu’il ne peut pas être en bout de chaîne. La propanone est forcément de la propan-2-one. Donc cette précision est superflue.

CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3 O

pentan-2-one CH3 – CO – C3H7

CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3 O

pentan-3-one C2H5 – CO – C2H5

O O

O

O

OH

O

OH

O

OH

O

OH



5

Chapitre 5 : Spectres UV, visibles, et IR Page 1

CH3 CH2 CH2 C NH2

O

Les méthodes de spectroscopie sont très utilisées en analyse chimique, car elles sont non destructives. L’échantillon n’est pas dégradé par une réaction chimique. L’échantillon est simplement exposé à un rayonnement électromagnétique (ultraviolet UV, visible, ou infrarouge IR). En fonction de l’absorption des rayonnements, et de la mesure qui peut être réalisée, on en tire des informations sur sa composition, sa structure, … I. Nomenclature en chimie organique La spectroscopie IR permet d’identifier des fonctions chimiques organiques. Voici les grandes familles de molécules organiques (molécules composées essentiellement de carbone et d’hydrogène).

I.1. Rappels de Première S Il est nécessaire de connaître la nomenclature des alcools, des acides carboxyliques, des aldéhydes, des cétones, et des alcènes. Voir la fiche-méthode fournie en annexe du cours.

I.2. Nomenclature des amines Groupe caractéristique :

L’atome d’azote est relié à 0, 1 ou 2 atomes d’hydrogène.

Nomenclature : le nom d’une amine de formule R – NH2 (amine primaire) dérive de celui de l’alcane de même chaine carbonée en remplaçant la terminaison « ane » par la terminaison « amine », précédée de l’indice de position le plus petit possible du groupe amine dans la chaine carbonée principale.

Lorsque l’atome d’azote est lié à d’autres groupes alkyle, le nom de l’amine est précédée de la mention « N-alkyl ».

Exemples :

N-éthyl 3-méthyl butan-1-amine

butanamine

I.3. Nomenclature des amides Groupe caractéristique :

(En bout de chaine toujours)

Nomenclature : la terminaison al des aldéhydes est remplacée par la terminaison « amide ».

Exemple : butanamide

Chapitre 5 : (Cours) Spectres UV, visibles et IR

CH3

C2H5 NH CH2 CH2 CH CH3

NH2 C2H5 CH2 CH3

C NH2

O

C N

Chapitre 5 : Spectres UV, visibles, et IR Page 2

I.4. Nomenclature des esters Groupe caractéristique : R – COO – R’ ↔ (R et R‘ sont des groupes alkyles.) Nomenclature :

- Le premier groupe alkyle « R » dérive du nom de l’acide carboxylique correspondant à la chaine carbonée liée à l’atome de C du groupe caractéristique. Le suffixe « oique » est remplacé par « oate ». Le mot acide est supprimé.

- Le second groupe alkyle « R’ » est lié à l’atome d’oxygène du groupe caractéristique. Il dérive du nom de l’alcool dont il est issu. Le suffixe « anol » est remplacé par « yle ».

Exemple : butanoate de méthyle

II. Spectroscopie UV – visible

II.1. Principe d’un spectrophotomètre

Le principe détaillé du spectrophotomètre est fourni dans le TP 05. En résumé : Un spectrophotomètre UV-visible est constitué de :

d’une source de lumière blanche d’un monochromateur permettant de sélectionner une radiation monochromatique de longueur d'onde

précise. d’un séparateur de faisceau. En sortie du séparateur, un faisceau traverse la cuve contenant le solvant

(généralement de l'eau distillée), un second faisceau traverse la solution à analyser.

La comparaison des 2 faisceaux d'intensités respectives I (la solution) et I0 (le solvant) permet de calculer l'absorbance A de l'échantillon.

0

IA logI

La courbe qui représente l'absorbance en fonction de la longueur d'onde est appelée le spectre de l'échantillon. On a A f .

CH3 CH2 CH2 C O

O CH3

R C O

O R’

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