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Universidad Mayor de San Andres

Facultad de Ingenieria

Quimica organica IICARBOHIDRATOS

RESUMEN DE LAS REACCIONES DE LOS AZUCARES1. Rearreglos indeseables catalizados por base (seccin 23-8)

a. Epimerizacin del carbono alfa CHO CHO

H-------OH HO------H

HO------H HO------H

H-------OH H------OH

H-------OH H------OH

CHOH

CHOH b. Rearreglos enodiol

CHO CHOH CHOH

H-----OH

HO------H C==O CHOH

H-----OH HO----H

H-----OH H-----OH C==O etc.

CHOH H-----OH H-----OH

CHOH H-----OH

CHOH

Debido a estas reacciones secundarias, rara vez se emplean reactivos bsicos con los azcares.

2. Reduccin CHO CHO

NaBH (CHOH) (CHOH)

H / Ni

CHOH CHOH

Aldosa alditol

3. Reduccina) A cidos aldnicos

CHO COOH

B

(CHOH) (CHOH)

H O

CHOH CHOH

Aldosa cido aldnico

b) A cidos aldricos CHO COOH

HNO

(CHOH) (CHOH)

CHOH COOH Aldosa cido aldrico

c) Reaccin de Tollens para azcares reductores

CHO CHOH COO

CHOH C== O Ag(NH)OH CHOH + rearreglo

(CHOH) o (CHOH) (CHOH) + Ag(espejo de plata) CHOH CHOH CHOH

4. Formacin de glucsidos (conversin a acetal). (Cualquier anmero) metl glicsido

(Predomina el anmero ms estable5. Formacin de esteres. (se obtiene el mismo anmero que el reactivo original)6. Formacin de esteres.

(se obtiene el mismo anmero que el reactivo original)

7. Formacin de osazonas.

8. Degradacin de Ruff.

9. Sntesis de Kiliani-Fischer.

Sntesis de Gabriel. Este mtodo permite la alquilacin controlada de aminas primarias. Para ello se emplea como reactivo nucleoflico la sal potsica de la ftalimida, que evita las alquilaciones mltiples que se producen cuando el amoniaco reacciona con halogenuros de alquilo.

La ftalimida es bastante cida (pKa=9) y se puede convertir en su sal potsica mediante reaccin con hidrxido potsico. El resultado de esta reaccin cido-base es la formacin del anin ftalimida que es un buen nuclefilo. La reaccin SN2 con halogenuros de alquilo genera una N-alquilftalimida. La N-alquilftalimida se puede hidrolizar con cido acuoso o con base, aunque la hidrlisis es a menudo difcil. Por ello, es ms conveniente tratar la N-alquilftalimida con hidrazina (NH2NH2) en etanol areflujo, lo que lleva a la amina primaria y a la ftalazina-1,4-diona.

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DOCENTE: Ing: Gustavo Gonzales

ESTUDIANTES:

Espejo Chipana Denis Vanesa

Ocampo Corrales Mercedes Gabriela

CARRERA. Ing. Ambiental y Alimentos

FECHA: 2 de julio de 2008

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