I. TUJUAN

Membuat nitrobenzene dari bahan dasar Benzene dan Asam Nitrat.

Mengetahui prosedur pembuatan Nitrobenzen, sifat-sifat dan kegunaanya.

Mengetahui cara membuat Nitrobenzene dari Benzene dan Asam Nitrat

dengan katalis Asam Sulfat.

Mengetahui rendemen Nitrobenzene yang didapatkan.

II. TEORI DASAR

I. BENZENE (C6H6)

Benzena, juga dikenal dengan nama C6H6, PhH, dan benzol, adalah senyawa

kimia organik yang merupakan cairan tak berwarna dan mudah terbakar serta

mempunyai bau yang manis. Benzena adalah sejenis karsinogen. Benzena adalah

salah satu komponen dalam bensin dan merupakan pelarut yang penting dalam dunia

industri. Benzena juga adalah bahan dasar dalam produksi obat-obatan, plastik,

bensin, karet buatan, dan pewarna. Selain itu, benzena adalah kandungan alami dalam

minyak bumi, namun biasanya diperoleh dari senyawa lainnya yang terdapat dalam

minyak bumi.

Benzene merupakan bahan baku utama pembuatan Nitrobenzene. Benzene

memiliki struktut yang merupakan suatu hybrid resonansi yang digambarkan struktur.

Rumus molekul benzene memperhatikan ketidakjenuhan sifat adisi seperti

halnya alkena atau alkuna. Dengan larutan alkalis (KMnO4) maka benzene tidak

mengadisi gugus OH, sedang etena mengadisinya. Jelaslah sudah bahwa sifat-sifat

benzene berbeda dengan alifatik tak jenuh.

Pembuktian rumus Benzene adalah karena dari benzene hanya dikenal sebuah

hasil monosubtitusi, jadi hanya ada sebuah C6H5Cl, sebuah C6H5OH dan sebagainya,

maka semua atom H dari benzene adalah seharga.

Reaksi khas kimia benzene bukanlah reaksi adisi pada ikatan rangkap, tetapi

atom hydrogen ditukar pada cincin dengan atom/gugus lainnya (reaksi subtitusi) dan

dinyatatakan sebagai segienam beraturan yang didalamnya ada lingkaran.

Rumus bangun benzene :

Jika dilihat pada gambar maka dapat bahwa benzene mudah disubtitusi tetapi

tidak mudah diadisi, ikatan benzene dapat berpindah tempat (resonansi). Hal ini

dijelaskan bahwa ikatan rangkap ini berpindah-pindah sehingga akan mempunyai

struktur yang sama dengan pada saar electron berpindah.

Dapat disimpulkan bahwa struktur benzene lebih stabil jika dilihat dari

struktur resonansi. Benzene tidak mengandung ikatan rangkap atau tunggal dari

karbon-karbon tetapi keenam electron terbagi rata pada tiap-tiap karbonnya hingga

panjang ikatan karbonnya sama.

Benzena berupa zat cair pada suhu kamar, mudah menguap, bersifat

nonpolar sehingga tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut nonpolar, dan

sangat beracun. Secara kimia, benzena tidak reaktif, tetapi mudah terbakar

menghasilkan banyak jelaga dan mudah mengalami reaksi substitusi. Reaksi yang

dapat dialami oleh benzena antara lain halogenasi, nitrasi, sulfonasi, alkilasi, dan

asilasi. Banyak senyawa yang dijumpai dalam ter batu bara yang mengandung empat

cincin benzena terpadu atau lebih, bersifat karsinogenik (menyebabkan kanker).

Nitrobenzen dan anilin merupakan golongan senyawa aromatik. Anilin bersifat basa

lemah dan merupakan bahan baku pembuatan zat warna.

II. ASAM NITRAT (HNO3)

Sifat Fisis Asam Nitrat

Tidak stabil pada suhu ruangan.

Cairannya tidak berwarna diudara tidak mengelurkan uap/asap.

Sifat Kimia Asam Nitrat

Bila dipanaskan mudah terurai

4 HNO3 4 NO2 + O2 + 2H2O

Berfungsi sebagai Asam, dalam hal ini termasuk asam kuat, Bereaksi dengan oksida

basa, Hidroksida, Karbonat membentuk garam

ZNO + 2 HNO3 Zn(NO3)2 + H2O

NaOH + HNO3 NaNO3 + H2O

Zat pengoksidasi, Belerang teroksidasi menjadi H2SO$ dan Fospor tereduksi

menjadi H3SO4

S + 2 HNO3 H2SO4 + 2NO

3 P4 + 20 HNO3 + 8H2O 12 H3PO4 + 20 NO

Penitro : HNO3 bereaksi dengan senyawa organic, lebih sering membentuk Co2 dan

H2O tetapi dalam banyak hal mengakibatkan pergantian suatu atom atau lebih H

dari senyawa organic dan gugus NO2.

C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O

Sebagai mana asam pada umumnya, asam nitrat bereaksi dengan alkali,

oksida basa, dan karbonat untuk membentuk garam, seperti amonium nitrat. Karena

memiliki sifat mengoksidasi, asam nitrat pada umumnya tidak menyumbangkan

protonnya (yakni, ia tidak membebaskan hidrogen) pada reaksi dengan logam dan

garam yang dihasilkan biasanya berada dalam keadaan teroksidasi yang lebih

tinggi.Karenanya, perkaratan (korosi) tingkat berat bisa terjadi. Perkaratan bisa

dicegah dengan penggunaan logam ataupun aloi anti karat yang tepat.

Kegunaan Asam Nitrat

Dilaboratorium digunakan sebagai zat pengoksidasi contoh : Air Raja (HCl(p)) +

HNO3(p).

Diindustri dipakai sebagai bahan peledak, TNT (Tri Nitro Toluena), sebagai

pembersih logam sebelum elektoplating.

III. Pembuatan nitro benzene

Benzen merupakan senyawa aromatik paling sederhana yang memiliki bau

khas dan memiliki rumus struktur C6H6. Benzen berwujud cair pada suhu kamar,

sangat mudah menguap, dan bersifat racun dan karsinogen, dan dapat merusak

saluran pernafasan. Benzen bersifat tidak reaktif, mudah terbakar, sukar mengalami

reaksi adisi, tetapi mudah mengalami reaksi substitusi.

Benzen tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik seperti dietil

eter, karbon tetra klorida, atau heksana. Benzen sendiri digunakan secara meluas

sebagai pelarut. Benzen meleleh pada suhu 5,5 oC, sedangkan titik didihnya 80 oC.

Benzen mudah terbakar dan harus ditangani dengan hati-hati.

Reaksi yang paling umum pada senyawa aromatik ini adalah substitusi atom

atau gugus lain terhadap hidrogen pada cincin. Reaksi kebanyakan berlangsung pada

suhu 0 – 50 oC. Nitrobenzen merupakan senyawa turunan benzen. Nitrobenzen dapat

dibuat dengan mereaksikan benzen dengan asam nitrat dengan bantuan asam sulfat

pekat sebagai katalisator. Reaksi tanpa katalis akan berjalan lambat. Katalis bertindak

sebagai asam lewis yang akan mengubah elektrofil lemah menjadi elektrofil kuat. Ion

nitronium (NO2+ dari HNO3) merupakan elektrofil pada proses ini. Adanya substituen

lain pada cincin aromatic sebelum dinitrasi dapat mempercepat reaksi dan ada juga

yang memperlambat reaksi. Substituen CH3 akan mempercepat reaksi, karena ia akan

membuat cincin lebih reaktif, sedangkan substituen Cl- dapat memperlambat nitrasi.

Nitrasi aromatic melalui 2 tahap, yaitu :

Tahap 1 (Tahap lambat)

Serangan elektrofilik, dimana yang bertindak sebagai elektrofilnya adalah

NO2+ .

Tahap 2 (Tahap cepat)

Hasil serangan pertama berupa ion benzenonium yang mengalami pelepasan

H+ dengan cepat. H+ ini bergabung dengan HSO4- menghasilkan kembali katalis

H2SO4.

Rumus Struktur Nitrobenzen :

NO2

Rumus molekulnya : C6H5 - NO2

Manfaat Nitrobenzen dalam industri :

Pembuatan aniline

Bahan pokok industri celup

Sebagai wangi-wangian sabun yang cukup murah harganya.

III. PROSEDUR KERJA

A. Alat

Labu 250 ml / Erlenmeyer asah

Corong Pemisah

Penangas Air

Pendingin lurus / kondesnsor

Erlenmeyer

Gelas Piala

Termometer

Pipet Takar

Kasa Asbes

Lampu Spritus

B. Bahan

Benzene

H2SO4(p)

HNO3

Aquadest

Batu Es

C. Cara Kerja

Masukkan Benzene dan Asam Nitrat ke dalam Erlenmeyer asah/ labu

250 ml.

Tambahkan Asam Sulfat kedalam dinding Erlenmeyer/labu yang

berisi zat tersebut sambil diaduk. Campuran dijaga tetap dingin dengan

cara dinginkan dengan batu es.

Pasangkan alat refluk, lalu direfluks zat tersebut dengan waktu 45-60

menit dan suhu <600 C suhu refluks tidak boleh melebihi 600 C sambil

diaduk.

Setelah waktu refluk mencapai 40-60 menit, labu diaduk kuat dia atas

penangas air, sehingga diperoleh campuran yang tercampur sempurna.

Dinginkan labu yang berisi campuran tadi, setelah dingin ditambahkan

kedalamnya 200 ml aquadest, dan akan terbentuk 2 lapisan yang

berbeda, kemudian dipisahkan dalam corong pisah.

Didiamkan beberapa menit di corong pisah. Sehingga terdapat 2

lapisan yaitu lapisan bawah Nitrobenzen dan lapisan atas ialah air.

Lapisan Nitrobenzene diambil dimasukkan ke dalam gelas piala lalu

dipanaskan dalam lampu spritus untuk menghilangkan kadar air yang

tersisa sampai kuning jernih.

Dan hasilnya didapatkan warna kuning dan cek rendemen.

D. Skema Kerja

T= <600

H2SO4

t= 40-60”

Es

DipanaskanSambil diaduk

Panas

Tuangkan

Aquadest Kuning emas

Corong Pisah

Keringkan Kuning jernih Cek warna

RendemenPanaskanSampai kadar air Hilang

IV. Data Dan Pengamatan

A. Pengamatan

Suhu = 550C

Warna Nitro Benzene = Kuning Bening

Warna Benzene = Bening

Warna HNO3 = Bening

Warna H2SO4 = Bening

B. Data

Volume H2SO4 = 10 ml

Volume HNO3 = 4 ml

Volume didapatkan = 3.7 ml

Volume Benzen = 4 ml

C. Perhitungan

Benzen

V Benzen = 4 ml

ρBenzen = 0.870 gr/ml

Massa Benzen = ρ .V

= 0.8790 gr/ml X 4 ml

= 3.5160 gram

Mr Benzen = 78.06 gr/mol

Mol Benzen = gram = 3.5160 gr = 0.0450 mol.

Mr 78.06 gr/mol

HNO3

V HNO3 = 5 ml

ρHNO3 = 1.39 gr/ml

Massa HNO3 = ρ

X V

= 1.39 gr/ml X 5 ml

= 6.95 gr

Mr HNO3 = 63.02 gr/mol

Mol HNO3 = Gram = 6.95 gr = 0.1102 mol

Mr 63.02 gr/ml

Reaksi yang Terjadi

Mula-mula : 0,0450 mol 0,1102 mol - -

Reaksi : 0,0450 mol 0,0450 mol 0,0450 mol 0,0450 mol _-

Sisa : - 0,535 mol 0,0450 mol 0,0450 mol

Nitro Benzen

ρNitro Benzen = 1.2032 gr/ml

Mr Nitro Benzen = 123.42 gr/mol

Massa Nitrobenzen = n x Mr

= 0,0450 mol x 123.42 gr/mol

= 5.5539 gram

V Nitrobenzen = M = 5.5539 gram = 4,6159 ml

ρ

1.2032 gr/ml

Rendemen = 3.7 ml x 100%

4.6159 ml

= 80.15 %

V. PEMBAHASAN

Pada penambahan HNO3 dalam H2SO4 (p) terjadi reaksi panas (eksoterm).

Sehingga pada penambahan pada kedua senyawa tersebut suhu harus

dingin.

Prinsipnya ialah proses Nitrasi yaitu penambahan gugus Nitro (NO) yang

masuk kedalam molekul yang mana molekulnya ialah Benzen.

Suhu pemanasan harus tetap dijaga <600 C kalau tidak dijaga akan

terbentuk senyawa lain contohnya Dinitro Benzen.

Labu yang berisi larutan tsb didinginkan dengan air dingin, kemudian pada

saat penambahan benzene akan terlihat warna sedikit coklat yang tidak

lama akan hilang saat dikocok.

Dipanaskan diatas penangas selama 60 menit akan terbentuk 2 lapisan yang

berwarna jernih.

Larutan dimasukan ke corong pemisah dan dicuci dengan 500 ml air

sebanyak 3x. Cairan yang seperti minyak adalah Nitrobenzene (lapisan

bawah).

VI. KESIMPULAN DAN SARAN

Nitrobenzene merupakan larutan berwarna kuning, berwujud cair dan

beracun.

Prinsip dari pembuatan Nitrobenzen ialah prinsip Nitrasi.

Pada pembuatan Nitrobenzene terjadi reaksi eksotermis, karena

menimbulkan panas.

Berdasarkan hasil praktikium bahwa Nitrobenzene yang didapat adalah

5.5539 gr dan rendemennya adalah 80.15 %.

VII. DAFTAR PUSTAKA

http://www.scribd.com/doc/49014693/2-zeffa-pembuatan-nitrobenzenhttp://www.chem-is-try.org/ materi_kimia/mekanisme_reaksi_organik/

substitusi_elektrofilik1/ nitrasi_dari_benzen/

Anshory Irfan. 2000.” kimia 2 SMU”. Jakarta: Erlangga

Fesenden. “Kimia Organik Jilid I”.

________. Laporan Praktikum Teknik Kimia. Dhanar Rucci. Jakarta: Universitas

Muhammadiyah Jakarta.