bundelan gugs fungsi

LEMBAR PENGESAHAN

Laporan lengkap praktikum Kimia Organik I dengan judul “Identifikasi Gugus-

Gugus Fungsi Senyawa Organik” disusun oleh:

nama : Mega Fia Lestari

nim : 101304028

kelompok / kelas : IV / A (Pend. Kimia)

telah diperiksa oleh asisten dan koordinator asisten dan dinyatakan diterima.

Makassar, 18 Juni 2011

Koordinator Asisten Asisten

Widiastini Arifuddin, S. Si Widiastini Arifuddin, S. Si

Mengetahui,

Dosen Penanggung Jawab

Dra. Hj. Muhaidah Rasyid, M.SiNIP:

I. JUDUL PERCOBAAN

Identifikasi Gugus-Gugus Fungsin Senyawa Oraganik

II. TUJUAN PERCOBAAN

Pada akhir percobaan mahasiswa diharapkan memahami:

A. Membedakan senyawa organik jenuh dan tak jenuh

B. Membedakan alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier

C. Membedakan aldehid dan keton

III. LATAR BELAKANG TEORI

Alkana digolongkan sebagai senyawa hidrokarbon jenuh, sedangkan alkena,

alkuna dan senyawa hidrokarbon lainnya termasuk senyawa tak jenuh (Tim Dosen

Kimia Organik, 2011 : 19)

Alkana lamban reaksinya dengan oksidator, seperti permanganat dalam suasana

netral atau alkali, sedangkan alkena mudah sekali teroksidasi pada suhu kamar.

Perubahan warna yang terjadi dapat digunakan untuk menguji ada tidaknya ikatan

rangkap, asal saja molekul tidak mengandung gugus lain yang juga mudah teroksidasi.

3R CH CH2 + KMnO4 H2O 3R CH CH2 + 2MnO4 + 2KOH Coklat

OH OH

(Tim Dosen Kimia Organik, 2011: 20)

Benzena juga termasuk senyawa tak jenuh, namun tidak mengalami reaksi-reaksi

seperti alkena. Benzena tidak mudah mengalami oksidasi dan lebih mudah mengalami

substitusi daripada adisi.

Br2 + HBr HNO3 + H2O H+

(Tim Dosen Kimia Organik, 2011: 20)

Gugus –OH atau hidroksil adalah cirri khas alcohol dan fenol. Berganting pada

sifat atom karbon dimana gugus –OH menempel, alkohol digolongkan menjadi tiga

kelas.

H H CH3

CH3 CH2 CH2 C OH CH3 CH2 C OH CH3 C OH

H CH3 CH3

i-butanol 2-butanol 2-metil-2-propanol (n-butil alkohol) (s-butil alkohol) (t-butil alkohol) (alkohol primer) (alkohol sekunder) (alkohol tersier)

Lebih dari satu gugus –OH mungkin terdapat dalam satu molekul, senyawa ini

dinamakan alkohol polihidrat.

CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

OH OH OH OH OH 1-2-etanadiol 1,2,3-propanatriol (etilena glikol) (gliserol)

(Petrucci, 1999: 268-269)

Membedakan suatu alkohol termasuk alkohol primer, sekunder atau tersier dapat

dilakukan menggunakan pereaksi Lucas. Pereaksi Lucas dibuat dengan mereaksikan

asam klorida pekat dan seng klorida. Pengamatan yang terjadi ketika ditambah pereaksi

Lucas adalah:

1. Untuk alkohol primer ketika ditambahkan pereaksi Lucas tidak terjadi perubahan

karena tidak terjadi reaksi kimia.

2. Pada alkohol sekunder ketika ditambahkan pereaksi Lucas terjadi rekasi kimia namun

sangat lambat. Untuk mempercepat reaksi yang terjadi yaitu dilakukan pemanasan.

Setelah pemanasan sekitar 10 menit akan terbentuk dua lapisan.

3. Sedangkan alkohol tersier ketika ditambahkan pereaksi Lucas akan berekasi dengan

cepat membentuk alkil klorida yang tak larut dalam larutan.

(Wanibesak , 2011)

Reaksi-reaksi yang terjadi dalam alkohol sebagai berikut:

1. Reaksi substitusi, reaksi ini dapat terjadi dalam larutan asam sedangkan dalam

keadaan netral tidak.

2. Reaksi eliminasi, reaksi ini menghasilkan alkena. Karena melepaskan air maka reaksi

ini disebut juga reaksi dehidrasi.

3. Reaksi oksidasi, reaksi ini digunakan untuk membedakan alkohol primer, sekunder,

dan tersier.

(Syabatini, 2011)

Alcohol dapat didehidrasi dengan memanaskannya dengan asam kuat. Misalnya,

jika etanol dipanaskan pada suhu 180o C dengan sedikit asam hidroklorida pekat, hasil

etilena yang diperoleh cukup banyak.

CH3 CH2 OH H+, 180O CH2 CH2 + H2O Etanol Etilena Air

Reaksi ini yang dapat digunakan dalam sintesis alkena adalah kebalikan reaksi hidrasi

alkena. Ini adalah reaksi eliminasi dan dapat terjadi melalui mekanisme E1 dan E2

bergantung pada kelompok alkohol (3o, 2o, atau 1o) (Rasyid, 2009: 131-132).

Oksidasi didefenisikan sebagai dilepaskannya elektron oleh suatu atom,

sedangkan reduksi adalah diperolehnya elektron oleh suatu atom.

Oksidasi Reduksi

Na0 -e- Na+ Fe3+ +e- Fe2+

Jika sebuah molekul memperoleh oksigen atau kehilangan hidrogen, maka molekul itu

teroksidasi:

CH3 CH2 OH [O] CH3 CO2H

OH O

CH3 CH CH3 [O] CH3 C CH3

Lambang [O] menyatakan suatu zat pengoksidasi.

Jika molekul itu kehilangan oksigen atau memperoleh hydrogen, maka molekul itu

tereduksi: O

CH3CO2H [H] CH3 CH2 OH CH3 C CH3 [H] CH3 C CH3

Lambang [H] menyatakan suatu zat pereduksi.

(Fessenden, 1986: 285-286)

Aldehida dan keton mengandung gugus karbonil (C O). Jika kedua gugus yang

menempel pada gugus karbonil adalah gugus-gugus karbon, maka senyawa itu

dinamakan keton. Jika salah satu dari kedua gugus tersebut adalah hidrogen, senyawa

tersebut termasuk golongan aldehida.

O O

H C H CH3 C CH3

Metanol Propanon

(Petrucci, 1999: 271)

Uji Tollens merupakan salah satu uji yang digunakan untuk membedakan mana

yang termasuk senyawa keton. Selain itu, dapat juga digunakan uji Fehling dan uji

Biuret.

(Riskaarybuana, 2011)

Ada beberapa perbedaan antara aldehid dan keton pada sifat dan struktur yang

mempengaruhinya:

1. Aldehid sangat mudah untuk beroksidasi, sedangkan keton mengalami kesukaran

dalam beroksidasi.

2. Aldehid biasanya lebih reaktif dari keton, terhadap suatu reagen yang sama. Hal ini

disebabkan karena atom karbonil dari aldehid kurang dilindungi dibandingkan

dengan keton, begitu pula aldehid lebih mudah dioksidasi dibandingkan keton.

3. Aldehid kalau teroksidasi akan menghasilkan asam karboksilat dengan jumlah atom

yang sama tetapi untuk keton tidak.

(Syabatini, 2011)

IV. ALAT DAN BAHAN

A. Senyawa Organik Jenuh dan Tak Jenuh

1. Alat

a. Tabung reaksi diameter 2 cm, 3 buah

b. Rak tabung

c. Pipit tetes

d. Gelas ukur 10 mL

2. Bahan

a. Larutan Kalium Permanganat (KMnO4)

b. n-heptana (C7H16)

c. Sikloheksena (C6H10)

d. Benzena (C6H6)

B. Alkohol Primer, Alkohol Sekunder, Alkohol Tersier

1. Alat

a. Tabung reaksi 10 buah

b. Gelas ukur

c. Pipet tetes

d. Rak tabung

2. Bahan

a. Aquades (H2O)

b. Etanol (C2H5OH)

c. N- butil alkohol (C4H9OH)

d. Tersier butil alkohol (C4H9OH)

e. Sikloheksanol (C6H11OH)

f. Etilen glikol (C2H4(OH)2)

g. Fenol (C6H4OH)

h. 2-naftol (

i. Reagen Lucas

j. Reagen Bordwell-Wellman

k. 1-butanol

l. Aseton

m. Kolesterol

n. Besi (III) klorida (FeCl3)

o. Resorsinol

p. 2-propanol

C. Aldehid dan Keton

1. Alat

a. Tabung reaksi 10 buah

b. Pipet tetes

c. Erlemeyyer 50 mL

d. Pembakar spiritus, kaki tiga dan kasa

e. Corong Hirsch

f. Corong Buchner

g. Labu bulat 50 mL

h. Penangas air

i. Kondensor refluks

j. Termometer

2. Bahan

a. Reagen Tollens

b. Reagen Benedict atau Fehling

c. Benzaldehid

d. Aseton

e. Sikloheksanon

f. Formaldehid

g. N-heptaldehid

h. Fenilhidrazin

i. Asetaldehid

j. Natrium Hidroksida (NaOH) 1%

k. Etanol (C2H5OH)

l. Natrium Hidroksida (NaOH) 5%

V. CARA KERJA


1. Reaksi hidrokarbon dengan larutan permanganat

a. Memasukkan 1 mL KMnO4 0,5% ke dalam tabung I dan II.

b. Menambahkan 5 tetes n-heptana pada tabung I, dan 5 tetes sikloheksena pada tabung

II.

c. Memasukkan 1 mL benzena pada tabung III dan menambahkan pula 2 mL KMnO4.

d. Mengocok setiap tabung dan mengamati apa yang terjadi.


1. Uji kelarutan

a. Memasukkan 0,5 mL larutan etanol, tert-butil alkohol, n-butil alkohol, sikloheksanol,

etilen glikol, dan fenol ke dalam masing-masing enam tabung yang telah tersedia.

b. Menambahkan 2 mL air ke dalam tiap-tiap tabung reaksi.

c. Mengocok masing-masing tabung dan mengamati perubahan warnanya.

2. Reaksi dengan alkali

a. Memasukkan 0,5 mL masing-masing senyawa: n-butil alkohol, sikloheksanol, fenol,

dan 2-naftol ke dalam empat tabung yang berbeda.

b. Menambahkan 5 mL larutan NaOH 10% ke dalam masing-masing tabung.

c. Mengocok masing-masing tabung dan mengamati perubahan yang terjadi.

3. Uji lucas

a. Memasukkan 2 mL reagen Lucas ke dalam tiga tabung yang berbeda.

b. Menambahkan 5 tetes: 1-butanol (tabung I), sikloheksanol (tabung II), dan tert-

butanol (tabung III).

c. Mengocok larutan dan mencatat waktu yang dibutuhkan untuk mencapai larutan

menjadi keruh.

4. Uji bordwell-wellman

a. Memasukkan 1 mL aseton ke dalam tiga tabung reaksi tang berbeda.

b. Menambahkan 1 tetes: 1-butanol (tabung I), tert-butil alkohol (tabung II), dan

kolesterol (tabung III).

c. Menambahkan 1 tetes reagen Bordwell-Wellman ke dalam masing-masing tabung.

d. Mengocok setiap tabung dan mengamati perubahannya.

5. Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida

a. Memasukkan 5 mL air ke dalam tiga tabung reaksi yang berbeda.

b. Menambahkan 2 tetes: fenol (tabung I), resorsinol (tabung II), 2-propanol (tabung

III).

c. Mengocok setiap tabung dan mengamati perubahannya.


1. Uji cermin kaca tollens

a. Memasukkan 2 mL AgNO3 5% pada 2 tetes larutan NaOH 5% ke dalam tabung

reaksi dan mencampurnya dengan baik.

b. Menambahkan setetes demi setetes NH4OH 2% hingga endapannya telah larut.

c. Memasukkan reagen Tollens yang diperoleh ke dalam empat tabung yang berbeda

masing-masing 2 tetes.

d. Menambahkan masing-masing 2 tetes: benzaldehid (tabung I), aseton (tabung II),

sikloheksanon (tabung III), dan formaldehid (tabung IV).

e. Menggoncangkan masing-masing tabung dan mendiamkannya selama 40 menit.

f. Apabila tidak terjadi reaksi, memanaskan keempat tabung pada air panas dengan suhu

55o selama 5 menit.

g. Mengamati apa yang terjadi.

2. Uji fehling dan benedict

a. Memasukkan masing-masing 5 mL reagen benedict/fehling ke dalam empat tabung

yang berbeda.

b. Menambahkan beberapa tetes: formaldehid (tabung I), n-heptaldehid (tabung II),

aseton (tabung III), dan sikloheksanon (tabung IV).

c. Menempatkan tabung reaksi di atas ke dalam air mendidih dan mengamati perubahan

yang terjadi selama 10 – 15 menit.

3. Pengujian dengan fenilhidrazin

a. Memasukkan 5 mL fenilhidrazin ke dalam tabung reaksi dan menambahkannya

dengan 10 tetes benzaldehid.

b. Memasukkan kembali 5 mL fenilhidrazin pada tabung yang berbeda dan

menambahkannya dengan 10 tetes sikloheksanon.

c. Kedua tabung tersebut ditutup dan menggoncangkannya selama 1-2 menit.

d. Menyaring masing-masing fenilhidrazon yang diperoleh dengan menggunakan

corong Hirsch.

e. Mencuci dengan sedikit air dingin dan mengkristalkannya dengan sedikit methanol

atau etanol.

f. Mengeringkan kristal dan menentukan titik lelehnya.

4. Kondensasi aldol

a. Memasukkan 0,5 mL asetaldehid ditambahkan 4 mL NaOH 1% ke dalam tabung

reaksi kemudian menggoncangkannya dengan baik.

b. Mendidihkan campuran selama 5 menit dan dengan hati-hati mengamati bau tengik

dari asetaldehid yang terbentuk.

c. Menyusun alat untuk merefluks menggunakan labu 50 mL.

d. Menempatkan 10 mL etanol, 2 mL benzaldehid, 1 mL aseton, dan 5 mL larutan

NaOH 5% di dalam labu.

e. Menyambungkan labu kepada kondensor dan refluks campuran selama 5 menit.

f. Mendinginkan labu dan mengumpulkan kristal dengan penyaring Buchner.

g. Menentukan titik leleh.

VI. HASIL PENGAMATAN


1. Reaksi hidrokarbon dengan larutan permanganat

a. Tabung I

1 mL KMnO4 0,5% + 5 tetes n-heptana larutan ungu (larutan ungu) (larutan bening)

b. Tabung II

1 mL KMnO4 0,5% + 5 tetes sikloheksena larutan coklat dan endapan (larutan ungu) hitam

c. Tabung III

1 mL benzena + 2 mL KMnO4 0,5% 2 lapisan, larutan bening (atas), (larutan bening) (larutan ungu) larutan ungu pekat (bawah)


1. Uji kelarutan

a. Tabung I

0,5 mL etanol + 2 mL air 2 lapisan, larutan menyerupai minyak (atas), air (bawah)

b. Tabung II

0,5 mL n-butil alkohol + 2 mL air larutan bening (larutan bening)

c. Tabung III

0,5 mL tert-butil alkohol + 2 mL air larutan sedikit keruh

d. Tabung IV

0,5 mL sikloheksanol + 2 mL air 2 lapisan, larutan menyerupai minyak (atas), air (bawah)

e. Tabung V

0,5 mL etilen glikol + 2 mL air larutan bening (larutan bening)

f. Tabung VI

0,5 mL fenol + 2 mL air larutan bening (larutan bening)

2. Reaksi dengan alkali

a. Tabung I

0,5 mL n-butil alkohol + 5 mL NaOH 10% 2 lapisan, larutan menyerupai minyak (atas), air (bawah)

b. Tabung II

0,5 mL sikloheksanol + 5 mL NaOH 10% 2 lapisan (larutan bening)

c. Tabung III

0,5 mL fenol + 5 mL NaOH 10% larutan bening (larutan bening)

d. Tabung IV

0,3 g 2-naftol + 5 mL NaOH 10% larutan menyerupai minyak (padatan pink)

3. Uji lucas

a. Tabung I

2 mL reagen lucas + 5 tetes sikloheksanol larutan bening (larutan bening) (larutan bening)

b. Tabung II

2 mL reagen lucas + 5 tetes n-butil alkohol larutan bening (larutan bening) (larutan bening)

c. Tabung III

2 mL reagen lucas + 5 tetes tert-butil alkohol larutan keruh (berubah sejak (larutan bening) (larutan bening) dicampur)

4. Uji bordwell-wellman

a. Tabung I

1 mL aseton + 1-butanol larutan bening kekuningan + reagen bordwelllarutan kuning + endapan hitam

b. Tabung II

1 mL aseton + tert-butanol larutan bening kekuningan + reagen bordwell

larutan orange + endapan

c. Tabung III

1 mL aseton + kolesterol larutan putih keruh + reagen bordwell

larutan hijau + endapan hitam

5. Fenol dengan besi (III) klorida

a. Tabung I

2 tetes fenol + 5 mL air larutan bening + 2 tetes FeCl3 larutan bening

b. Tabung II

2 tetes resorsinol + 5 mL air larutan orange + 2 tetes FeCl3 larutan hitam

c. Tabung III

2 tetes 2-propanol + 5 mL air larutan bening + 2 tetes FeCl3 larutan kuning bening


1. Uji cermin kaca tollens

a. Pembuatan reagen tollens

2 mL larutan AgNO3 5% + 2 tetes NaOH 5% endapan coklat + NH4OH (larutan bening)

2% larutan kembali bening

b. Uji cermin kaca tollens

1) Tabung I

Reagen tollens + benzaldehid endapan putih dalam larutan

2) Tabung II

Reagen tollens + aseton larutan hitam

3) Tabung III

Reagen tollens + sikloheksanon 2 lapisan, larutan hitam (atas), larutan putihbening (bawah)

4) Tabung IV

Reagen tollens + formaldehid larutan coklat muda

c. Setelah pemanasan selama 5 menit pada suhu 55oC

1) Tabung I, larutannya endapan putih

2) Tabung II, larutannya larutan hitam

3) Tabung III, larutannya cermin kaca

4) Tabung IV, larutannya serbuk perak dalam larutan

2. Uji Fehling dan Benedict

a. Tabung I

5 mL reagen benedict + formaldehid larutan biru dipanaskan

larutan biru

b. Tabung II

5 mL reagen benedict + n-heptaldehid larutan biru dipanaskan

2 lapisan, larutan biru (atas), larutan kuning (bawah)

c. Tabung III

5 mL reagen benedict + aseton larutan biru dipanaskan larutan biru

d. Tabung IV

5 mL reagen benedict + sikloheksanon larutan biru dipanaskan

larutan biru

3. Pengujian dengan Fenilhidrazin

bundelan gugs fungsi

Documents

Transcript of bundelan gugs fungsi