Biomoleculas-e

5/13/2018 Biomoleculas-e - slidepdf.com

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30-01-2012 1Sér io Chibute

Faculdade de MedicinaDepartamento de Ciências

Fisiológicas



BIBLIOGRAFIA:

• D.L. Nelson, M.M. Cox, Lehninger Principles ofBiochemistry, 3rd Edition, Worth Publishers, New York,2000

• L.Stryer, Biochemistry, 4th Edition W.H. Freeman &Company New York, 1995

• R. K. Murray; D.K.Granner; P.A.Mayes; V. W. Rodwell -Harper‟s Biochemistry - 23ª Edição – APPLETON &LANGE. 1993

• Devlin, T. Manual de Bioquímica com CorrelaçõesClínicas, 4ª Ed. Editora Edgar Blucher, 1998

Sérgio Chibute 202-03-11



Biomoléculas são compostosquímicos sintetizados por seres

vivos, e que participam daestrutura e do funcionamento da

matéria viva.

http://pt.wikipedia.org/wiki/Composto_qu%C3%ADmico


http://pt.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADntese_prot%C3%A9ica

http://pt.wikipedia.org/wiki/Seres_vivos





http://pt.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADntese_prot%C3%A9ica





http://slidepdf.com/reader/full/biomoleculas-e 4/90Sérgio Chibute 4

Principais classes debiomoléculas

Proteínas

Lípidos

Glícidos

ÁcidosNucleicos

Água

02-03-11


http://slidepdf.com/reader/full/biomoleculas-e 5/90Sérgio Chibute 5

A análise da matéria que constituios seres vivos revela:

Composição química

da matéria viva

Água (75-85%)

Proteínas (10-15%)

Lipídios (2-3%)

Glicídios (~1%)

Ácidos Nucléicos (~1%)

Sais Minerais (~1%)

Outros (~1%)02-03-11



A água é o composto mais abundantena terra.

A água e mãe e matriz da vida.



Pontes de Hidrogénio



gua como solvente.A água é um solvente excelente

para compostos iónicos.



Moléculas anfipáticas em soluçãoaquosa



Moléculasanfipáticas

em soluçãoaquosa



01-02-2012 11Sérgio Chibute

DEFINIÇÃO

Glícidos são Polihidroxicetonas,polihidroxialdeídos ou seus

derivados.



Glícidos

Mais abundante biomolécula da Terra:

Fotossíntese converte + 100 bilhõestoneladas de CO2 e H2O emcarboidratos

(celulose e outros açúcares)

Celulose



O amido e o glicogénio são homopolissacáridosde reserva energética nos vegetais e animais

respectivamente



01-02-2012 Sérgio Chibute 14

Classificação

• Há três classes principais de glícidos: – Monossacáridos, Oligossacáridos e

Polissacáridos.

• Monossacáridos: são glícidos simples.• Podem ser:

• Trioses – ex. gliceraldeído• Tetroses – ex. eritrose

• Pentoses – ex. ribose• Hexoses – ex. Glicose, fructose• Heptoses – ex. cedoheptulose




Os glícidos mais simples




Aldoses e Cetoses

• EM FUNÇÃO DO GRUPO FUNCIONAL OS GLÍCIDOS PODEM SER ALDOSES OU CETOSES. UM CARBONO LIGADO AO OXIGÊNIO ATRAVÉS DE DUPLA LIGAÇÃO (GRUPO CARBONILO)

• NA EXTREMIDADE: ALDEÍDO / OUTRA POSIÇÃO: CETONA • OS NOMES TERMINAM EM OSES E ULOSES RESPECTIVAMENTE.




No meio intracelular, monossacáridos com maisde 4 carbonos apresentam-se na forma cíclica



Piranoses e furanoses (fórmulas em perspectiva de Haworth)

As formas piranosídicas assumem duas conformações



Açucares Reductores

• Quando o oxigénio docarbono anomérico

(o grupo OHanomérico) não está

ligado a qualqueroutra estrutura, diz-seque o glícido éredutor, e pode reagircom soluções de

Benedict, Fehling, etc.



-OH do C2 é substituído por –NH2

-NH2 condensadocom ác. acético

Ác. Lácticono C3 Subst. –OH por -H

Oxidação do C6:ác. urônico corres. Oxidação do C1:

ác. aldônico corres.

Ésteres intramol: lactona



Ácido ascórbicoPode ser considerado um derivado enólico dos ácidos aldónicos.

D RÍD



DISSACARÍDOSDois monossacáridos ligados por uma ligaçãoO -glicosídica: grupo hidroxilo de 1 açúcar

reage com o carbono anomérico de outro açúcar(formação de acetal)



Linamarina

CH3 C

CH3

CN

O Glicose




Glicosídeos de interesseFarmacológico

• Ouabain: um glicosídeo cardíaco, presente naturalmentenum arbustro africano.



Homodissacáridos – quando hidrolisadoslibertam duas unidades do mesmomonossacárido.

Ex: maltose, isomaltoseHeterodissacáridos - quando hidrolisadoslibertam dois monossacáridos diferentes.

Ex: sacarose e lactose

Dissacáridos

Dissacáridos – pertencem ao grupo dos

oligossacáridos.

Constituidos por dois monossacáridos unidospor uma ligação glicosídica



Dissacáridos maisabundantes



Sacarose (α-D-Glucopiranosilo-β-D-fructofuranosido)

formado por uma molécula de α-D-glucose e uma deα D-fructose unidas por ligação α(1-2) ou β(2-1).

Ambos carbonos anoméricos participam na ligação.É um α-glicosidio ou β-fructosidio,Não redutorPode ser encontrado nacana de açúcar e beteraba.

L t (



Lactose (β-D-galactopiranosil-(1 4)- α-D-glucopiranose)

Formado por uma unidade de β-D-

galactose e uma de α-D-glucose unidaspor ligação β (1-4).

É um galactosídio redutor

É encontrado no leite dos mamíferos.




Intolerância à Lactose

• Alguns individuosnascem com uma

deficiência que os tornaintolerantes ao leite comlactose.




Oligossacáridos

• Glicosídeos com 3 – 10 monossacáridos.• Rafinose (Galactose + Glucose + Fructose): um trissacárido

presente no feijão.

O

OH

OH

CH2 OH

OH

CH2OHO

OH

OH

O

OH

CH2OH

O

HO

OH

CH2

O

MelbioseSucrose Moiety



Polissacáridos

Possuem mais de 10 monossacáridos.

Podem ser homo- ou heteropolissacáridos,lineares ou ramificados.

Á



POLISSACÁRIDOS



Classes de Polissacáridos

Homopolissacarídeos: forma de armazenamentode energia (amido e glicogênio) e componentes

estruturais da parede celular de vegetais e

exoesqueleto (celulose e quitina)

Heteropolissacarídeos: suporte extracelular emmuitas formas de vida e componente estrutural

de parede celular de bactérias

AMIDO d i ti d lí d D li



AMIDO: dois tipos de polímero de -D-glicose(amilose e amilopectina)

Amilose: linear, ligaçõesglicosídicas (14)

Amilopectina: ramificado;ligações glicosídicas (14)

e (

1

6) a cada 24 a 30resíduos



GLICOGÊNIO:polímero de -D-glicose ramificado.

Fígado e músculos esqueléticos

• Similar à amilopectina,porém mais densamenteramificado: cada ramo 8-12 resíduos

• Fígado: 7% do peso

húmido

POLISSACARÍDEOS ESTRUTURAIS



POLISSACARÍDEOS ESTRUTURAISHomopolissacarídeos: celulose e quitina Estrutura da celulose: polímero de -D-glicose

10.000 a 15.000 D-glicosecadeias lineares alinhadaslado a lado e estabilizadas

por ligacões de Hintra- e intercadeias

Fungos e bactérias possuem celulase: hidrolisam lig. 14

(flip 180 de cada unidade)



Heteroplissacáridos

• Nos tecidos animais o espaço extracelularé ocupado por vários tipos deheteroplissacáridos que formam a matriz

que segura as células juntas, e confereprotecção; forma suporte às célulastecidos e orgãos.



Glicosamina-glicanas

Polímeros lineares compostosde unidades dissacarídicasrepetitivas. Um dos dois

Monossacáridos é sempre ouN-acetilglicosamina ou

N-acetilgalactosamina; e ooutro é um ácido urónico.

POLISSACAR DEOS ESTRUTURAIS



POLISSACAR DEOS ESTRUTURAISHeteropolissacarídeo: N -acetilglicosamina

alternado com ác. N -acetilmurâmico(ligações (14)

Ác.N-acetilmuramato eD-aminoácidos: ausentes emplantas e animais

Componente do peptideo-

glicano da parede celularde Staphylococcus aureus (bactéria gram +)

Lisozima: rompe aLigação 14

Forma um envelope que

protege a bactéria delise osmótica

Penicilina (Fleming) inibe a enzimatranspeptidaseresponsável pelas ligaçõescruzadas: bactéria é lisada

Penicilinase (bactérias resistentes) desenvolvimento de penicilinas

semi-sintéticas



Parede Celular bacteriana – Gram negativa



A li i li li



As glicosaminaglicanas ligam-se aproteínas formando Proteoglicanos.



Sérgio Chibute 43

As proteínas são compostos orgânicossintetizadas pelos organismosvivos através da condensação de umgrande número de moléculas de

alfa-aminoácidos, através de ligaçõesdenominadas ligações peptídicas.

Proteínas

02-03-11



44Sérgio Chibute

AMINOÁCIDOS

Os aminoácidos são as unidades básicasestruturais das proteínas.

Mais de 300 aminoácidos foram descritos,

mas apenas 22 são constituintes dasproteínas nos seres vivos.

6 1 Estrutura geral dos aminoácidos



Sérgio Chibute 45

H

R C

O

OH

C

NH2

6.1 Estrutura geral dos aminoácidos

Representação geral de qualquer aminoácido. O radical R que

estabelece a individualidade de cada aminoácido e a diferença de uns

para outros.



Sérgio Chibute 46

CLASSIFICAÇÃO

• AA ESSENCIAIS – lisina – leucina

– isoleucina – valina – metionina – fenilalanina

– treonina – triptofano – histidina

• AA NÃO ESSENCIAS – alanina – arginina

– aspartato – asparagina – cisteína – glutamato -glutamina

– glicina – prolina – serina – tirosina

Cl ifi ã d f ã d



Sérgio Chibute 47

Classificação de aa em função doradical.

• Apolares• Polares não-carregados• Aromáticos• Carregados negativamente• Carregados positivamente



Sérgio Chibute 48

A ligação peptídica

• A ligação peptídica forma-seda seguinte maneira:

• O grupo ácido de um aaperde a hidroxila (OH) e ogrupo amina (NH2) do outro

aa perde um hidrogênio (H).• Em seguida, o carbono dogrupo ácido e o nitrogêniodo grupo amina unem-seatravés de suas valênciaslivres formando a ligação

peptídica.



Sérgio Chibute 49

LIGAÇÕES PEPTIDICAS

• O ÁCIDO CARBOXÍLICO DE UM AMINOÁCIDO SELIGA AO RADICAL AMINA DO OUTRO AMINOÁCIDO,FORMANDO DIPEPTIDOS, TRIPEPTIDOS,POLIPEPTIDOS, E QUANDO O PESO MOLECULAR

ATINGE 10.000 PASSAM A SE CHAMAR PROTEÍNAS.

Pé tid (Oli é tid ) d



Sérgio Chibute 50

Péptidos(Oligopéptidos) deimportância biológica

• Aspartame: Phe-Asp• Glutationa : Glu-Cys-Gly

Péptidos(Oligopéptidos) de



Sérgio Chibute 51

Péptidos(Oligopéptidos) deimportância biológica

• Oxitocinatem a função de promover ascontrações uterinas durante oparto e a ejeção do leite

durante a amamentação • Vasopressina:

aumenta a pressão

sanguínea ao induzir uma

vasoconstrição moderada

http://c/Documents%20and%20Settings/User/Local%20Settings/Temp/protidios92002.ppt

http://images.google.com.br/imgres?imgurl=http://img.mercadolivre.com.br/jm/img?s=MLB&f=43795331_3749.jpg&v=P&imgrefurl=http://produto.mercadolivre.com.br/MLB-43795331-guia-de-musculaco-fisiculturismo-nutrico-completo-_JM&h=250&w=249&sz=10&hl=pt-BR&start=2&um=1&tbnid=5xQhS44PzAuHeM:&tbnh=111&tbnw=111&prev=/images?q=anabolizantes&svnum=10&um=1&hl=pt-BR&sa=G

http://images.google.com.br/imgres?imgurl=http://www.projetomemoria.art.br/JosuedeCastro/verbetes/imagens/desnutricao.jpg&imgrefurl=http://www.projetomemoria.art.br/JosuedeCastro/verbetes/desnutricao.htm&h=150&w=150&sz=8&hl=pt-BR&start=1&um=1&tbnid=fBcFD05Xji66YM:&tbnh=96&tbnw=96&prev=/images?q=desnutri%C3%A7%C3%A3o&ndsp=20&svnum=10&um=1&hl=pt-BR&sa=N

http://www.icb.ufmg.br/prodabi/grupo1/alfa.html

http://www.icb.ufmg.br/prodabi/grupo1/beta.html










Sérgio Chibute 52

Estrutura da Proteínas

• Embora sejam quase inúmeras, todas as proteínas são formadasexclusivamente por apenas 20 aminoácidos, que se repetem numaseqüência característica para cada proteína – Esta seqüência, conhecida como estrutura primária, é que, de

fato, determina a forma e a função da proteína. – A estrutura primária é somente a sequência dos amino ácidos,

sem se preocupar com a orientação espacial da molécula – As interações intermoleculares entre os aminoácidos das

proteínas fazem com que a cadeia protéica assuma umaestrutura secundária e uma estrutura terciária.

Estrutura Primária



Sérgio Chibute 53

Estrutura Primária

• A estrutura primária deuma proteína é dadapela sequência deaminoácidos e ligações

peptídicas do esqueletocovalente da molécula.Este é o nível estruturalmais simples e mais

importante, pois delederiva todo o arranjoespacial da molécula.



Sérgio Chibute 54

Estrutura SecundáriaArranjo espacial que a sequência da 1ª. assume)

• É a disposição espacial que adquire a espinha dorsal dacadeia polipeptídica A alfa-hélice e a fita beta sãoelementos da estrutura secundária.

Hélice

Folha pregueada

Hélice

F lh d









Sérgio Chibute 55

Folha pregueada

• Na conformação beta a espinha dorsal está estendida em zig-zag.São necessários segmentos adjacentes para formar uma folhapregueada paralela ou antiparalela



Sérgio Chibute 56

Estrutura Terciária• A estrutura terciária relaciona-se com os loopings e

dobraduras da cadeia protéica sobre ela mesma.• É a conformação espacial da proteína, como um todo, e

não de determinados segmentos particulares da cadeiaprotéica.

• A forma das proteínas está relacionada com sua

estrutura terciária.• Existem, por exemplo, proteínas globulares (que tem

forma esférica).

Estrutura Quaternária



Sérgio Chibute 57

Estrutura Quaternária

• As proteínas quecontêm mais de umacadeia polipeptídicaexibem um níveladicional de

organização estrutural.Cada cadeiapolipeptídica em talproteína é chamadasubunidade.

• A estrutura quaternáriarefere-se ao arranjoespacial desubunidades.

• As cadeias queconstituem umaproteína com váriassubunidades podem ser

idênticas ou diferentes.

Todas as proteínas possuem



Sérgio Chibute 58

Todas as proteínas possuemdiferentes níveis de organização

Estruturaprimária

Residuos de aa’s

Estruturasecudária

-hélice

Estruturaterciária

Dobramenteda cadeia polipeptidica

Estruturaquaternária

Dif. cadeia polipeptidicas



59Sérgio Chibute

Para adquirirem a sua formanativa as proteínas passam

por um processo deEnrolamento



Sérgio Chibute 60

QUANDO A FORMAÇÃO DAS PROTEÍNAS NÃO É ACORRETA....

PODE ORIGINAR DOENÇAS...como Alzheimer, fibrose cística, a doença da Vaca Louca, formas hereditárias de efizemas, atémuitos canceres.



Sérgio Chibute 61

Proteína prião

A figura acima mostraa diferença naconfiguração

espacial entre opríon "normal"(PrPc) à esquerda eo príon "infeccioso"

(PrPsc) à direita.

Proteínas



Sérgio Chibute 62

Proteínas

• Classificação-de acordo com a conformação

- globulares

- fibrosas-de acordo com os produtos de hidrólise

- simples- conjugadas

Proteínas Simples



Sérgio Chibute 63

Albumina sérica (níveis normais 3,5-5 g/dL)

• secretada pelo fígado• maior proteína do plasma humano• corresponde a 60 % da proteína plasmática

• função transportar compostos hidrofóbicos nosangue como ácidos graxos, esteróides

Proteínas Simples

•Ex: insulina, queratina; globina; fibrinogênio; albumina.



Sérgio Chibute 64

Proteínas Conjugadas

Porção protéicaAPOPROTEÍNA

Compostonão protéico

HOLOPROTEÍNA

Grupamentoprostético



Sérgio Chibute 65

proteínas conjugadas

• De acordo com os grupos prostéticos, as proteínas conjugadas podem ser classificadas em

• lipoproteínas- grupo prostético é um lipídio.• glicoproteínas - “ “ “ “ glicídio • fosfoproteínas - „” “ “ “ ácido

fosfórico(leite, gema)

• cromoproteínas .” “ “ “ pigmento(clorofila,hemoglobina).• nucleoproteínas. “ “ “ “ ácido

nucléico.

Exemplos de glicoproteínas



Sérgio Chibute 66

Colágeno – E a mais abundante no corpo humano.

Proteína fibrosa, rígida, que contém 33% de glicina e21,6% de prolina e hidroxiprolina. (Gly-X-Y)333

Possui resíduos de hidroxilisina que podem conter glicoseou galactose

O peso seco dos tendões contém 80% de colágeno.

Exemplos de glicoproteínas






Sérgio Chibute 67


Cromoproteínas

Mioglobina - armazenamento de oxigénio.

HEME

Cadeia globular de153 aa



Sérgio Chibute 68

Curva de Saturação da Mioglobina

Hemoglobina é uma proteína



Sérgio Chibute 69

Ao contrário da mioglobina, que não apresenta estruturaquaternária, as hemoglobinas são proteínas tetraméricas,consistindo de pares de 2 polipeptídeos diferentes ou unidadesmonoméricas (denominadas ą, ß, γ ...).Não obstante similares nos seus comprimentos, ospolipeptídeos ą (141 resíduos) e ß (146 resíduos) dahemoglobina A (HbA), são codificados por diferentes genes e

apresentam diferentes estruturas primárias.

Hemoglobina é uma proteínatetramérica



Sérgio Chibute 70

Estruturas da Mb e da Hb

Curva de Saturação da



Sérgio Chibute 71

Curva de Saturação daHemoglobina

ADAPTAÇÃO À



Sérgio Chibute 72

• A exposição a menorpressão parcial de oxigênio

nas altitudes acima de 3.000metros gera uma respostafisiológica que tem início norim, as quais, em virtude da

diminuição da quantidade deoxigênio no sangue,aumentam a produção deeritropoetina, que é o

hormônio responsável pelaregulação da produção decélulas sangüíneas.

ADAPTAÇÃO ÀALTITUDE

Padrão eletroforético para proteínas plasmáticas



Sérgio Chibute 73

Padrão eletroforético para proteínas plasmáticas

O E F l



Sérgio Chibute 74

O Excesso e Falta

• Produz efeitos negativos,toxicidade, imbalanço• DP (kwashiorkor), DC

(Marasmo), DPC• Existe em toda parte do mundo• Infância e adolescência• Populações menos favorecida• Provoca baixa quantidade de N

na urina, edema, perda damassa muscular, queda daimunidade, elevação dasinfecções que demanda maisproteínas

Desnaturação e renaturação





Sérgio Chibute 75

Desnaturação e renaturaçãoprotéica

Desnaturação



Sérgio Chibute 76

Desnaturação

• A perda da forma das proteínas pode ser útil emalguns casos, como na esterilização de frascos,utensílios e

• Alimentos. Por meio do calor, as enzimas dos

micróbios são desnaturadas.• A ação desinfetante do álcool se deve àdesnaturação das proteínas de algumasbactérias que ele provoca.

• A desnaturação explica também o perigo defebres altas, que podem inativar proteínas dosistema nervoso e causar a morte do indivíduo.

N l ótid



Sérgio Chibute

2010 77

Nucleótidos

• Nucleótidos são compostos nitrogenadosde baixo peso molecular que participamem vários processos bioquímicos, como:

precursores dos ácidos nucleicos, moedaenergética nas transações metabólicas,intermediários na resposta celular às

hormonas e outros estímulosextracelulares, componentes decofactores enzimáticos.



Componentes dosNucleótidos

. Base Nitrogenada

. Pentose

. Acido Fosfórico



Sérgio Chibute

2008 79

Principais

Basesdosácidos

nucleicos

N l ótid



Sérgio Chibute

2010 80

Nucleótido

BASE RIBONUCLEÓSIDO DESOXIRIBO-NUCLEÓSIDO



Sérgio Chibute

2008 81

NUCLEÓSIDO

Adenina Adenosina Desoxiadenosina

Guanina Guanosina Desoxiguanosina

Uracilo Uridina ---------------------

Citosina Citidina Desoxicitidina

Timina ------------ Desoxitimidina

BASE RIBONUCLEÓTIDO DESOXIRIBO-NUCLEÓTIDO



Sérgio Chibute

2008 82

NUCLEÓTIDO

Adenina Adenosina -5’

Monofosfato

Desoxiadenosina-5’ Monofosfato

Guanina Guanosina-5’

MonofosfatoDesoxiguanosina-5’ Monofosfato

Uracilo Uridina-5’

Monofosfato---------------------

Citosina Citidina-5’

Monofosfato Desoxicitidina-5’

Monofosfato

Timina ------------ Desoxitimidina-5’

Monofosfato

Alguns nucleótidos são moléculas



Sérgio Chibute

2008 83

greguladoras



Sérgio Chibute

2008 84

Os

sucessivosnucleótidos

estãoligados porligações

fosfodiéster

Representação esquemática dum



Sérgio Chibute

2010 85

p ç qoligonucleótido

• pA-C-G-T-AOH

• pApCpGpTpA• pACGTA

Leis de Chargaff



Sérgio Chibute

2010 86

Leis de Chargaff

• A composição das bases varia de umaespécie para outra.

• Os diferentes tecidos duma mesma

espécie possuem a mesma composiçãodas bases.• A composição das bases do DNA duma

espécie não varia.• Independentemente da espécie, em todos

DNA celulares, A = T e C = G.

A Dupla Hélice de Watson e Crick



Sérgio Chibute

2010 87

A Dupla Hélice de Watson e Crick

• A estrutura do DNA foi descrita em 1953por James Watson & Francis Crick,baseando-se nas leis de Chargaff e nos

resultados da difracção dos raios Xobtidos por Rosalind Franklin.



Sérgio Chibute

2008 88

A DuplaHélice de

Watson eCrick



Sérgio Chibute 89

Ácidos nucleicos

Ácido nucleico é um tipo decomposto químico, de elevado

peso molecular, formado por uniao

de nucleótidos. Ocorrem em todasas células vivas e são responsáveispelo armazenamento e

transmissão da informaçãogenética e por sua tradução que é

expressa pela síntese precisa dasproteínas.

02-03-11

Hierarquia estrutural na



qorganização molecular da célula

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