BASES MOLECULARESM. Sc. Ronald Gutirrez MorenoIngeniera Civil y Ambiental

BIOMOLCULAS Y SUS GRUPOS FUNCIONALESPonente / DocenteFacultad / Escuela / ProgramaBioqumicaBiomolculas : Aquellas organizaciones moleculares que integran la materia viva.

ELEMENTOS BIOGENETICOS

Funciones orgnicas de inters biolgicoHidrocarburos y radicales: Compuestos binarios de carbono e hidrogeno.Sustancias muy apolares, inmiscibles en agua y miscibles en disolventes orgnicos (cloroformo, eter, etc.).

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2. Alcoholes y funciones relacionadas:Compuestos ternarios de C, H y OPueden considerarse derivados de los hidrocarburos por sustitucin de un tomo de hidrgeno por un hidroxilo (-OH).Ejemplo:CH3CH2CH2OH HOCH2CH2CH2OH CH2OHCH3CH2CH3 1-propanol1,3-propanodiolCHOH PropanoCH3CH(OH)CH3 CH2CH(OH)CH2OHCH2OH 2-propanol1,2-propanodiol Propanotriol(glicerol)En la naturaleza se encuentran alcoholes libres, especialmente etanol, como producto de las fermentaciones.Muchas biomolculas poseen funciones alcohol, como todos los azcares, algunos aminocidos (serina, treonina), etc.Bioqumica

COOH CHOH2N- C H (CHOH)4 CH2OH CH2OH Serina Glucosa Inositol

Cuando el grupo hidroxilo esta unido a un carbono de anillo aromtico se denomina fenol.Ejemplos:

Fenol Estradiol (hormona)Tirosina (aminocido)

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4. Acidos carboxlicos y funciones relacionadasLos cidos carboxlicos son funciones de tercer grado de oxidacin.En un mismo carbono se inserta un grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo (-OH)En los seres vivos son abundantes los cidos mono y policarboxlicosEl componente mayoritario de los lpidos son los cidos monocarboxlicos de cadena larga (mas de 12 carbonos), los llamados cidos grasos.Su alta reaccionabilidad da origen a una serie de sustancias de inters biolgico.

CH3C=O + H- O- CH3 CH3 C=O + H2O OH O-CH3cido actico Metanol Acetato de metilo (Ester)Bioqumica

5. Funciones nitrogenadasSe obtienen por sustitucin de uno o varios hidrgenos del amoniaco (NH3) por diversos radicales orgnicos.Aminas: se originan cuando uno o mas hidrgenos del amonaco se sustituyen por radicales alquilo.CH3CH2-NH2 CH3-NH-CH2CH3 CH3-N CH2CH2CH3CH3 EtilaminaMetiletilaminaDimetilpropilamina(amina primaria)(amina secundaria) (amina terciaria)

Grupo amino da carcter polar algo mas atenuado que el grupo hidroxilo.Entre las biomolculas tenemos los aminocidos (glicina), etanolamina (lpidos), el neutrotranmisor adrenalina, etc. . Ejemplo:

H2N CH2 COOH HO CH2 CH2 NH2cido aminoactico EtanolaminaBioqumica

6. Funciones azufradas Azufre acta en mltiples funciones.Los tioles son semejantes a los alcoholes, con azufre en lugar de oxgeno.Cuando el grupo SH es la funcin principal, el compuesto se nombra con la terminacin tiol, cuando acta como sustituyente, se utiliza el prefijo mercaptano.Existen funciones tiol en algunos aminocidos (cistena) o pptidos. CH3-CH2-SHHS-CH2-CH2-NH2 H2N COOH CH Etanotiol3-mercaptoetilamina CH2-SH Cistena Cuando el azufre une dos cadenas hidrocarbonadas, la funcin se denomina tioter, como la metiltioetano, metionina y la biotina. CH3-S-CH2-CH3H2N COOHCH Metiltioetano CH2-CH2-S-CH3 MetioninaBioqumica

7. HeterociclosEstructuras cclicas que contienen tomos distintos del carbono (O, S, N), le dan caractersticas nuevas al compuesto.Pueden ser alicclicos o armaticos . Ejemplos:

Furano Tiofeno PirrolPiridinaHeterociclos de importancia biolgica: furano (azucares), tiofeno (vitamina biotina), pirrol, piridina, imidazol, tiazol, etc.

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Monosacridos simplesLos monosacridos o azcares simples son los ms sencillos, que no se hidrolizan, es decir, que no se descomponen para dar otros compuestos, conteniendo de tres a seis tomos de carbono. Su formula emprica es (CH2O)n donde n 3. Se nombran haciendo referencia al nmero de carbonos (3-7), terminado en el sufijo -osa. La cadena carbonada de los monosacridos no est ramificada y todos los tomos de carbono menos uno contienen un grupo alcohol (-OH).El tomo de carbono restante tiene unido un grupo carbonilo (C=O). Si este grupo carbonilo est en el extremo de la cadena se trata de un grupo aldehdo (-CHO) y el monosacrido recibe el nombre de aldosa. Si el carbono carbonlico est en cualquier otra posicin, se trata de una cetona (-CO-) y el monosacrido recibe el nombre de cetosa.Todos los monoscaridos son azcares reductores, ya que al menos tienen un -OH hemiacetlico

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Familia de las D- aldosas

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Familia de las D - cetosas

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Monosacridos derivadosa) Desoxiazcares: Son monosacridos que carecen de la funcin hidroxilo en algunos de sus carbonos.Ejm: 2-desoxirribosa, componente de loa cidos desoxirribonucleicosBioqumica

b) Aminoazcares: se originan por sustitucin de un grupo hidroxilo por un grupo amino, generalmente en el carbono 2. Forman parte de polisacridos complejos, a veces asociados a protenas. Ejm: 2-amino-2-desoxi-D-glucosa (glucosamina)

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c) Alditoles: Las aldosas y cetosas, por reduccin del grupo carbonilo, dan lugar a alditoles (polioles de cadena abierta)Ejemplo: Glicerol (del gliceraldehido), ribitol (de ribosa)

D-gliceraldehdo

D- ribosa Bioqumica

d) Azcares cidos: Los extremos de la cadena carbonada de los monosacridos pueden oxidarse para dar cidos carboxlicos. Ejem:

Glucosa (cido aldnico)

cido glucrico (cido aldrico) Bioqumica

OligosacridosSon polmeros de monosacridos, con escaso nmero de monmeros. La unin de los monosacridos tiene lugar mediante enlaces acetlicos o glicosdicos. Aunque se suele incluir dentro de este grupo a aquellos polmeros que no rebasan el nmero de diez componentes monosacridos, los ms abundantes con mayor diferencia son los disacridos, es decir los oligosacridos formados por dos monosacridos iguales o distintos.

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1. Polisacridos SimplesLos polisacridos son polmeros de elevada masa molecular formados por condensacin acetlica de monosacridos simples. Atendiendo a un criterio funcional, se puede se puede clasificar en: Polisacridos simples con funciones de reservaAmilosa

AmilopectinaInulinaBioqumica

Polisacridos simples con funciones estructuralesCelulosaBioqumica

2. Polisacridos DerivadosLos polisacridos derivados son polmeros de elevada masa molecular formados por condensacin acetlica de monosacridos derivados. Atendiendo criterios estructurales , se pueden clasificar en tres grupos.

QuitinaPectinaBioqumica

Lpidos relacionados con cidos grasosLpidos no relacionados con cidos grasos

- Alcoholes superiores y cerasGlicridos simplesFosfoglicridosEsfingosina, cermidos y esfingofosfolpidosGlicoesfingolpidosProstaglandinas, tromboxanos y leucotrienos

- TerpenoidesCarotenoidesEsteroidesHidrocarburosLpidos pirrlicosProstaglandinas, tromboxanos y leucotrienos

Grasas, aceites, esteroides y cerasCompuestos orgnicos, contituyen un grupo de biomolculas estructuralmente muy heterogneo. En su mayora forman parte de los aceites y grasas, productos de reserva y proteccin en el ser vivo

PROTENASLas protenas son polmeros lineales de aminocidos con amplia variabilidad estructural y funciones biolgicas muy dispares.Se consideran protenas, aquellos polipptidos formados por un nmero de aminocidos prximo al centenar.Casi todas contienen 20 aminocidos diferentes sin periodicidad alguna, pero con gran orden.Clasificacin muy variada, se recurre a criterios fsicos, qumicos, estructurales y funcionales.

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AminocidosGrupo heterogneo de molculas que poseen unas caractersticas estructurales y funcionales comunes.Tienen en comn un tomo de carbono al que se unen un grupo carboxilo, (-COOH), un grupo amino (-NH2) y un tomo de hidrgeno; la cuarta valencia del carbono esta unida a una cadena lateral, que diferencia los 20 aminocidos que constituyen las proteinas.Los nombres de los 20 aminocidos se pueden representar mediante un cdigo de tres letras o utilizando una nica letra. Ejm: Glicina Gly G

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Clases de aminocidos

Pptidos: Enlaces peptdicosPptidos son compuestos de dos o mas aminocidos unidos por enlace amida sustitudos, que se conocen como enlaces peptdicos.Los aminocidos se unen en secuencias lineales, para la sntesis de protenas mediante una reaccin de condensacin entre el grupo carboxilo de un aminocido y el grupo amino del siguiente .

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Estructura general de protenasBioqumica

ACIDOS NUCLEICOSSon polmeros lineales en los que la unidad repetitiva, llamada nucletido, est constituida por una pentosa (ribosa o desoxirribosa), cido fosfrico y una base heterocclica nitrogenada.Molculas encargadas del almacenamiento, transmisin y expresin de la informacin gentica.Las bases que integran los cidos nucleicos pueden ser purinas o pirimidinas.Bioqumica

NucletidosSon constituyentes de los cidos nucleicos: cido desoxirribonucleico (DNA) y cido ribonucleico (RNA).Participan en muchas funciones celulares (metabolismo)Actan como transmisores de energa (ATP).Actan como seales qumicas en los sistemas celulares en respuesta a las hormonas y otros estmulos extracelulares (AMPc)

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Adenosina-5-trifosfato (ATP)

Adenosina -3, 5-monofosfato

ADN ARN

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