Asam Amino dan Asam Amino dan ProteinProtein

Musyirna Rahmah Nst, M.SiMusyirna Rahmah Nst, M.Si

ProteinProtein

Molekul yg sangat vital untuk Molekul yg sangat vital untuk organisme organisme terdapt di semua sel terdapt di semua sel

Polimer Polimer disusun oleh 20 mcm disusun oleh 20 mcm asam amino standarasam amino standar

Rantai asam amino dihubungkan Rantai asam amino dihubungkan dg iktn kovalen yg spesifikdg iktn kovalen yg spesifik

Struktur & fungsi ditentukan oleh Struktur & fungsi ditentukan oleh kombinasi, jumlah dan urutan kombinasi, jumlah dan urutan asam aminoasam amino

Sifat fisik dan kimiawi Sifat fisik dan kimiawi dipengaruhi oleh asam amino dipengaruhi oleh asam amino penyusunnyapenyusunnya

STRUKTUR PROTEINSTRUKTUR PROTEIN

Protein : POLIPEPTIDA Protein : POLIPEPTIDA Disusun dari 20 asam amino (aa)Disusun dari 20 asam amino (aa) Jenis aa dan urutan aa menentukan sifat Jenis aa dan urutan aa menentukan sifat

biologik, struktur dan fungsi proteinbiologik, struktur dan fungsi protein Struktur aaStruktur aa

R-CH-COOHR-CH-COOH

NHNH22 Struktur ikatan peptida Struktur ikatan peptida

- C – NH2- C – NH2

OO

STRUKTUR PROTEINSTRUKTUR PROTEIN(cont: tetrapolipeptida)(cont: tetrapolipeptida)

TERMINAL AMINO (N)

TERMINAL KARBOKSIL

(C)

R2

CHC NH CH CH CH

O

C

R3R1 R4

NH NHNHC C

OOO

O

Ikatan peptida

Asam AminoAsam Amino

merupakan unit penyusun merupakan unit penyusun protein protein

Struktur:Struktur:

satu atom C sentral yang satu atom C sentral yang mengikat secara kovalent: mengikat secara kovalent: – gugus amino, gugus amino, – gugus karboksil, gugus karboksil, – satu atom H dan satu atom H dan – rantai samping (gugus rantai samping (gugus

R) R)

• Gugus R rantai samping yang berbeda-beda pada setiap jenis asam amino• Gugus R yang berbeda-beda tersebut menentukan:

-. Struktur-. Ukuran -. Muatan elektrik-. Sifat kelarutan di dalam air

PENGGOLONGAN ASAM AMINO PENGGOLONGAN ASAM AMINO (pH7)(pH7)

SINGKATANSINGKATAN LAMBANGLAMBANG

GUGUS R POLARGUGUS R POLARGlisinGlisinSerinSerin

TreoninTreoninSisteinSisteinTirosinTirosin

AsparaginAsparaginGlutamineGlutamine

GUGUS R NON POLARGUGUS R NON POLARAlaninAlaninvalinvalin

IsoleusinIsoleusinLeusinLeusinProlinProlin

MetioninMetioninFenilalaninFenilalaninTriptofanTriptofan

GUGUS R BERMUATAN NEGATIFGUGUS R BERMUATAN NEGATIFAsam aspartatAsam aspartat

Asam glutamateAsam glutamateGUGUS R BERMUATAN POSITIFGUGUS R BERMUATAN POSITIF

HistidinHistidinLisinLisin

ArgininArginin

GlyGlySerSerThrThrCysCysTyrTyrAsnAsnGlnGln

AlaAlaValValIleIleLeuLeuProProMetMetPhePheTrpTrp

AspAspGluGlu

HisHisLysLysargarg

GGSSTTCCYYNNQQ

AAVVIILLPPMMFFWW

DDEE

HHKKRR

Asam amino standarAsam amino standar Asam amino yang menyusun Asam amino yang menyusun

protein organisme ada 20 protein organisme ada 20 macam disebut sebagai macam disebut sebagai asam asam amino standaramino standar

Diketahui asam amino ke 21 Diketahui asam amino ke 21 disebut disebut selenosisteinselenosistein (jarang (jarang ditemukan) Terdapat di ditemukan) Terdapat di beberapa enzim seperti beberapa enzim seperti gluthatione peroxidasegluthatione peroxidase

Selenenosistein mempy kode Selenenosistein mempy kode genetik: UGA genetik: UGA biasa utk biasa utk stop kodon stop kodon tjd pd mRNA tjd pd mRNA dgn struktur 2nd yg banyak.dgn struktur 2nd yg banyak.

Asam amino

Klasifikasi Asam aminoKlasifikasi Asam amino Diklasifikasikan berdasar gugus R (rantai Diklasifikasikan berdasar gugus R (rantai

samping)samping) Biasanya sifat-sifat seperti: Biasanya sifat-sifat seperti:

hidrofobik/hidrofilik, polar/non polar, hidrofobik/hidrofilik, polar/non polar, ada/tidaknya gugus terionisasiada/tidaknya gugus terionisasi

AROMATIK

POLAR

ACIDIC (-)BASIC (+)

NON POLAR

Asam amino non polarAsam amino non polar

Memiliki gugus R alifatik Memiliki gugus R alifatik Glisin, alanin, valin, leusin, isoleusin dan prolinGlisin, alanin, valin, leusin, isoleusin dan prolin Bersifat hidrofobik. Semakin hidrofobik suatu Bersifat hidrofobik. Semakin hidrofobik suatu

a.a spt Ile (I) a.a spt Ile (I) biasa terdapat di bagian dlm biasa terdapat di bagian dlm protein.protein.

Prolin berbeda dgn a.a Prolin berbeda dgn a.a siklis. Tapi siklis. Tapi mempunyai byk kesamaan sifat dgn kelompok mempunyai byk kesamaan sifat dgn kelompok alifatis ini.alifatis ini.

Umum terdapat pada protein yang berinteraksi Umum terdapat pada protein yang berinteraksi dengan lipiddengan lipid

Asam amino polarAsam amino polar

Memiliki gugus R yang tidak bermuatanMemiliki gugus R yang tidak bermuatan Serin , threonin, sistein, metionin, asparagin, Serin , threonin, sistein, metionin, asparagin,

glutaminglutamin Bersifat hidrofilik Bersifat hidrofilik mudah larut dalam air mudah larut dalam air Cenderung terdapat di bagian luar proteinCenderung terdapat di bagian luar protein Sistein berbeda dgn yg lain, karena ggs R Sistein berbeda dgn yg lain, karena ggs R

terionisasi pada pH tinggi (pH = 8.3) sehingga terionisasi pada pH tinggi (pH = 8.3) sehingga dapat mengalami oksidasi dengan sistein dapat mengalami oksidasi dengan sistein membentuk ikatan disulfide membentuk ikatan disulfide

(-S-S-) (-S-S-) sistin (tdk tmsk dlm a.a. standar karena sistin (tdk tmsk dlm a.a. standar karena selalu tjd dari 2 buah molekul sistein dan tidak selalu tjd dari 2 buah molekul sistein dan tidak dikode oleh DNA)dikode oleh DNA)

Asam amino dengan gugus R Asam amino dengan gugus R aromatikaromatik

Fenilalanin, tirosin dan triptofanFenilalanin, tirosin dan triptofan Bersifat relatif non polar Bersifat relatif non polar hidrofobik hidrofobik Fenilalanin bersama dgn V, L & I Fenilalanin bersama dgn V, L & I a.a plg a.a plg

hidrofobikhidrofobik Tirosin Tirosin gugus hidroksil , triptofan gugus hidroksil , triptofan cincin cincin

indolindol Sehingga mampu membentuk ikatan hidrogen Sehingga mampu membentuk ikatan hidrogen

penting untuk menentukan struktur ensim penting untuk menentukan struktur ensim Asam amino aromatik mampu menyerap sinar Asam amino aromatik mampu menyerap sinar

UV UV λλ 280 nm 280 nm sering digunakan utk sering digunakan utk menentukan kadar proteinmenentukan kadar protein

Asam amino dengan gugus R Asam amino dengan gugus R bermuatan positifbermuatan positif

Lisin, arginin, dan histidinLisin, arginin, dan histidin Mempunyai gugus yg bsft basa pd rantai Mempunyai gugus yg bsft basa pd rantai

sampingnyasampingnya Bersifat polar Bersifat polar terletak di permukaan protein terletak di permukaan protein

dapat mengikat air.dapat mengikat air. Histidin mempunyai muatan mendekati netral (pd Histidin mempunyai muatan mendekati netral (pd

gugus imidazol) dibanding gugus imidazol) dibanding – lisin lisin gugus amino gugus amino– arginin arginin gugus guanidino gugus guanidino

Krn histidin dpt terionisasi pada pH mendekati pH Krn histidin dpt terionisasi pada pH mendekati pH fisioligis fisioligis sering berperan dlm reaksi ensimatis sering berperan dlm reaksi ensimatis yg melibatkan pertukaran protonyg melibatkan pertukaran proton

Asam amino dengan gugus R Asam amino dengan gugus R bermuatan negatifbermuatan negatif

Aspartat dan glutamatAspartat dan glutamat Mempunyai gugus karboksil pada Mempunyai gugus karboksil pada

rantai sampingnya rantai sampingnya bermuatan (-) / bermuatan (-) / acid pada pH 7acid pada pH 7

Asam amino non standarAsam amino non standar

Merupakan asam Merupakan asam amino diluar 20 mcm amino diluar 20 mcm as. as. Amino standar Amino standar

Terjadi karena Terjadi karena modifikasi yang terjadi modifikasi yang terjadi setelah suatu asam setelah suatu asam amino standar amino standar menjadi protein.menjadi protein.

Kurang lebih 300 Kurang lebih 300 asam amino non asam amino non standar dijumpai pada standar dijumpai pada selsel

modifikasi serin yang mengalami fosforilasi oleh protein kinase

•modifikasi prolin dlm proses modifikasi posttranslasi, oleh prokolagen prolin hidroksilase.

•Ditemukan pada kolagen untuk

menstabilkan struktur

• Dari modifikasi Glu oleh vit K.

• karboksi glutamat mampu mengikat Ca penting utk penjendalan darah.

• Ditemukan pd protein protombin

•Modifikasi lisin. Terdapat di kolagen dan miosin (protein kontraksi pd otot) dan berperan untuk sisi terikatnya polisakarida

•Beberapa ditemukan asam amino nonstandar yang tidak menyusun protein merupakan senyawa antara metabolisme (biosintesis arginin dan urea)

SIFAT ASAM AMINOSIFAT ASAM AMINO

Umumnya Larut dalam air dan tidak larut dalam pelarut organik Umumnya Larut dalam air dan tidak larut dalam pelarut organik non polar spt: eter, aseton dan kloroformnon polar spt: eter, aseton dan kloroform

Ukuran 5000- jutaanUkuran 5000- jutaan

Titik lebur lebih tinggi dibanding dengan asam karboksilat dan Titik lebur lebih tinggi dibanding dengan asam karboksilat dan aminaamina

ElektrolitElektrolit

Mempunyai atom C* (asimetrik) kec glisinMempunyai atom C* (asimetrik) kec glisin Optis aktif : dpt memutar sinar bidang polarisasi menuju ke Optis aktif : dpt memutar sinar bidang polarisasi menuju ke

suatu arah atau kebalikannyasuatu arah atau kebalikannya

Dalam larutan bersifat zwitterionDalam larutan bersifat zwitterion dipolar, muatan o dipolar, muatan o tdk tdk bergerak pd muatan listrikbergerak pd muatan listrik

R-CH-COOR-CH-COO--

NHNH33++

Analisis protein /asam amino:Analisis protein /asam amino:– Elektroforesis Elektroforesis muatan muatan– Kromatografi penukar ion Kromatografi penukar ion kelarutan dan kelarutan dan

adsorbsi muatan listrik proteinadsorbsi muatan listrik protein– Penentuan komposisi asam amino Penentuan komposisi asam amino Reaksi Reaksi

kimia spesifikkimia spesifik Reaksi NinhidrinReaksi Ninhidrin Reaksi FDNB (1- flouro - 2,4 dinitrobenzen)Reaksi FDNB (1- flouro - 2,4 dinitrobenzen)

– Pemurnian protein : Dialisis, Filtrasi Gel Pemurnian protein : Dialisis, Filtrasi Gel BM BM– Hidrolisis protein dg asam kuat &basa kuatHidrolisis protein dg asam kuat &basa kuat– Hidrolisa protein oleh enzim Hidrolisa protein oleh enzim

tripsin tripsin Pemotongan rantai polipeptida pada Pemotongan rantai polipeptida pada asam amino lys dan Argasam amino lys dan Arg

Khimotripsin dan Pepsin Khimotripsin dan Pepsin Pemotongan rantai Pemotongan rantai polipeptida pada aa phe, Trp, dan Tyrpolipeptida pada aa phe, Trp, dan Tyr

Hidrolisis protein dengan dengan Pereaksi Hidrolisis protein dengan dengan Pereaksi Sianogen Bromida Sianogen Bromida Met Met

Denaturasi: perubahan konformasi molekul Denaturasi: perubahan konformasi molekul menjadi tidak menentu krn pengaruh menjadi tidak menentu krn pengaruh perubahan pH, suhu & ion logamperubahan pH, suhu & ion logam

Visikositas/kekentalan tinggiVisikositas/kekentalan tinggi KoloidKoloid Kristaloid : tripsin, pepsin, katalase dan Kristaloid : tripsin, pepsin, katalase dan

urease (cara: dg penambahan garam urease (cara: dg penambahan garam amoniumsulfat/NaCl pd pH titik amoniumsulfat/NaCl pd pH titik isoelektriknya)isoelektriknya)

Albumin pada serum tidak dapat Albumin pada serum tidak dapat dikristalkandikristalkan