ANALISA KUALITATIF GUGUS FUNGSI (I)

I. Tujuan Praktikum

a. Alkena

- Untuk menentukan adanya ikatan rangkap pada suatu senyawa

b. Alkohol

- Memahami tentang:

Sifat fisika alkohol fenol

Reaksi-reaksi alkohol fenol

Reaksi-reaksi yang membedakan alkohol dan fenol

II. Teori

A. Alkena

Alkena atau olefin dalam kimia organik adalah hidrokarbon tak jenuh dengan

sebuah ikatan rangkap dua antara atom karbon. Alkena asiklik yang paling

sederhana, yang membentuk satu ikatan rangkap dan tidak berikatan

dengan gugus fungsional manapun, maka akan membentuk suatu kelompok

hidrokarbon dengan rumus umum CnH2n.

Alkena yang paling sederhana adalah etena atau etilena (C2H4),

Senyawa aromatik seringkali juga digambarkan seperti alkena siklik, tapi struktur

dan ciri-ciri mereka berbeda sehingga tidak dianggap sebagai alkena.

Ciri-ciri fisik alkena tidak berbeda jauh dengan alkana. Perbandingan utama di

antara keduanya adalah alkena mempunyai tingkat keasaman yang jauh lebih

tinggi dibandingkan alkana. Wujud zat dari alkena tergantung dari massa

molekulnya. tiga alkena yang paling sederhana : etena, propena,

dan butena berbentuk gas. Alkena linear yang memiliki 5 sampai 16 atom karbon

berwujud cair, dan alkena yang memiliki atom karbon lebih dari 15 berwujud

padat.

Dalam suatu reaksi adisi (penghilangan ikatan rangkap/reaksi penambahan),

ikatan phi akan diputus dan pasangan elektron ikatannya akan digunakan untuk

membentuk dua buah ikatan sigma.

-C═C- -C-C-

Senyawa yang mengandung ikatan phi biasanya mempunyai energi lebih tinggi

daripada senyawa padanannya yang hanya mengandung ikatan sigma, karena itu

suatu reaksi adisi biasanya berlangsung eksoterm. Ikatan rangkap dan ikatan

rangkap tiga dengan mudah akan bereaksi dengan molekul halida (X2) atau

dengan hidrogen halida (HX) pada suhu kamar. Brom merupakan reagen yang

baik untuk menguji adanya ikatan tak jenuh karena hilangnya warna brom sesudah

bereaksi dengan ikatan tak jenuh dengan mudah dapat diamati. Ikatan ganda dua

juga bereaksi dengan larutan KMnO4 sehingga menghasilkan diol yang ditandai

dengan hilangnya warna ungu dari ion permanganat.

Untuk mengikuti tatanama IUPAC, maka seluruh alkena memiliki nama yang

diakhiri –ena. Pada dasarnya, nama alkena diambil dari nama alkana dengan

menggantikan akhiran –ana dengan –ena. C2H6 adalah alkana bernama etena

sehingga C2H4 diberi nama etena.

Pada alkena yang memiliki kemungkinan ikatan rangkap di beberapa tempat,

digunakan penomoran dimulai dari ujung yang terdekat dengan ikatan tersebut

sehingga atom karbon pada ikatan rangkap bernomor sekecil mungkin untuk

membedakan isomernya. Contohnya adalah 1-heksena dan 2-heksena. Penamaan

cabang sama dengan alkana.

Pada alkena yang lebih tinggi, dimana terdapat isomer yang letaknya berbeda

dengan letak ikatan rangkap, maka sistem penomoran berikut ini dipakai:

1. Penomoran rantai karbon terpanjang dilihat dari ujung yang terdekat

dengan ikatan rangkap, sehingga atom karbon pada ikatan rangkap

tersebut mempunyai nomor sekecil mungkin.

2. Ketahui letak ikatan rangkap dengan letak karbon rangkap pertamanya.

3. Penamaan rantai alkena itu mirip dengan alkana.

4. Beri nomor pada atom karbon, ketahui letak lokasi dan nama gugusnya,

ketahui letak ikatan rangkap, lalu terakhir namai rantai utamanya.

Berbagai contoh penamaan isomer 1-heksena. Gambar kiri: 1-heksena, gambar

tengah: 4-metil-1-heksena, gambar kanan: 4-etil-2-metil-1-heksena.

Dalam sebuah kasus khusus pada alkena dimana 2 atom karbon mempunyai 2

gugus yang sejenis, maka notasi cis-trans dapat dipakai. Jika gugus sejenis terletak

pada tempat yang sama dari ikatan rangkap, maka disebut sebagai (cis-). Jika

gugus sejenis terletak berseberangan, maka disebut sebagai (trans-).

Perbedaan antara isomer cis- dan trans-. Kiri: cis-2-butena, kanan: trans-2-butena.

B. Alkohol

Alkohol sering dipakai untuk menyebut etanol, yang juga disebut grain

alcohol; dan kadang untuk minuman yang mengandung alkohol. Hal ini

disebabkan karena memang etanol yang digunakan sebagai bahan dasar pada

minuman tersebut, bukan metanol, atau grup alkohol lainnya. Begitu juga dengan

alkohol yang digunakan dalam dunia famasi. Alkohol yang dimaksudkan adalah

etanol. Sebenarnya alkohol dalam ilmu kimia memiliki pengertian yang lebih luas

lagi.

Adanya suatu gugus hidroksil dalam alkohol dan fenol memungkinkan

terjadinya ikatan hidrogen antara molekul-molekul tersebut dan ikatan hidrogen

dengan senyawa lain yang bersifat polar seperti air. Hal ini menyebabkan

golongan senyawa ini mempunyai kelarutan yang besar dalam air, terutama untuk

golongan alkohol dengan berat molekul rendah.

Fenol merupakan alkohol siklik yang bersifat lebih asam sehingga dapat

membentuk garam natrium bila direaksikan dengan NaOH yang bersifat larut

dalam air. Berdasarkan pada jenis atom C tempat terikatnya gugus hidroksil,

alkohol digolongkan menjadi alkohol primer, sekunder, dan tersier. Alkohol

mempunyai kecepatan reaksi yang berbeda terhadap suatu pereaksi tertentu,

bahkan dapat berbeda dalam hal hasil yang diperoleh, tergantung kepada jenis

atau golongan alkoholnya.

Dalam kimia, alkohol atau alkanol adalah istilah yang umum untuk ssenyawa

organik apapun yang memiliki gugus hidroksi (-OH) yang terikat pada atom

hidrogen dan/atau atom karbon lain.

Gugus fungsional alkohol adalah gugus hidroksil yang terikat pada

karbon hibridisasi sp3. Ada tiga jenis utama alkohol - 'primer', 'sekunder, dan

'tersier'. Nama-nama ini merujuk pada jumlah karbon yang terikat pada karbon C-

OH. Alkohol primer paling sederhana adalah metanol. Alkohol sekunder yang

paling sederhana adalah 2-propanol, dan alkohol tersier paling sederhana

adalah 2-metil-2-propanol.

Rumus kimia umum alkohol adalah CnH2n+1OH'. alkohol dapat digunakan

sebagai pengawet, untuk bahan gakar otomotif.  Etanol dan metanol dapat dibuat

untuk membakar lebih bersih dibanding bensin atau diesel. Alkohol dapat

digunakan sebagai antibeku pada radiator.

Dalam sistem tata nama IUPAC, nama-nama senyawa alkana kehilangan

akhiran “e” dan diganti dengan “ol”, contohnya metana menjadi metanol dan

etana menjadi etanol. Ketika dibutuhkan, posisi dari gugus hidroksil dapat

diketahui dari nomor diantara nama alkana dan “ol”:1-propanol untuk

CH3CH2CH2OH, 2-propanol untuk CH3CH(OH)CH3. Jika ada gugus fungsi yang

lebih tinggi (seperti aldehida, keton, atau asam karboksilat, maka awalannya

adalah "hidroksi", contohnya: 1-hidroksi-2-propanon (CH3COCH2OH).

Beberapa contoh senyawa alkohol dan bagaimana menamainya

Alkohol adalah asam lemah, karena perbedaan keelektronegatifan antara

Oksigen dan Hidrogen pada gugus hidroksil, yang memampukan Hidrogen lepas

dengan mudah. Bila di dekat Karbon Hidroksi terdapat gugus penarik

elektron seperti fenil atau halogen, maka keasaman meningkat. Sebaliknya,

semakin banyak gugus pendorong elektron seperti rantai alkana, keasaman

menurun.

Dua alkohol paling sederhana adalah metanol dan etanol (nama

umumnya metil alkohol dan etil alkohol) yang strukturnya sebagai berikut:

H H H

| | |

H-C-O-H H-C-C-O-H

| | |

H H H

metanol etanol

Dalam peristilahan umum, "alkohol" biasanya adalah etanol atau grain alcohol.

Etanol dapat dibuat dari fermentasi buah atau gandum dengan ragi. Etanol sangat

umum digunakan, dan telah dibuat oleh manusia selama ribuan tahun. Etanol

adalah salah satu obat rekreasi (obat yang digunakan untuk bersenang-senang)

yang paling tua dan paling banyak digunakan di dunia. Dengan meminum alkohol

cukup banyak, orang bisa mabuk. Semua alkohol bersifat toksik (beracun), tetapi

etanol tidak terlalu beracun karena tubuh dapat menguraikannya dengan cepat.

III. Prosedur Kerja

III.1. Alat dan bahan

Percobaan Alkena Alkohol

Alat 1. Tabung reaksi : 10 buah

2. Pipet : 5 buah

3. Rak tabung reaksi : 1 buah

4. Batang pengaduk : 1 buah

5. Gelas piala 100 mL : 2 buah

6. Gelas Ukur 50 mL : 1 buah

1. Rak tabung reaksi : 1 buah

2. Tabung reaksi : 1 buah

3. Penangas air : 1 buah

4. Gelas piala 100 mL : 3 buah

5. Gelas piala 50 mL : 2 buah

6. Pipet tetes : 5 buah

7. Gelas ukur 100 mL : 1 buah

8. Gelas ukur 50 mL : 1 buah

9. Kaca arloji : 1 buah

10. Batang pengaduk : 1 buah

Bahan 1. Bromine dalam CCl4 (air brom

2%)

2. KMnO4

3. Etanol

4. H2SO4 pekat

5. Alkana dan alkena

1. Etanol, 2-butanol, tersier butil

alkohol, dan fenol

2. Pereaksi Lucas (ZnCl2 dalam HCl)

3. H2SO4 pekat

4. Kertas pH

5. Asam asetat glasial

6. FeCl3 1%

III.2. Skema kerja

A. Alkana

1. Tes bromine

- Dimasukkan 1 mL larutan yang akan dianalisa

- Ditambahkan air brom setetes demi setetes

- dikocok

2. Tes bayer (KmnO4)

- Dimasukkan 1 mL larutan yang akan dianalisa

- Ditambahkan 2 mL air atau etanol

- Ditambahkan tetes demi tetes larutan berair kalium permanganat

- dikocok

3. Reaksi dengan H2SO4 pekat

- Dimasukkan 1 mL asam sulfat pekat dingin

- Ditambahkan 2 tetes zat yang akan dianalisa

- Diaduk perlahan-lahan

B. Alkohol

Tabung reaksi

hasil

Tabung reaksi

hasil

Tabung reaksi

hasil

1. Kelarutan dan Keasaman

- Dimasukkan 2 mL air dan 0,5 mL senyawa alkohol yang hendak diuji

(etanol, 2-butanol, dan fenol)

- Dikocok dan diamati

- Dicatat hasil pengamatan

- Dilakukan uji masing-masing larutan dengan kertas lakmus

2. Pengujian lucas

- Dimasukkan pereaksi lucas

- Ditambahkan kira-kira 1 mL alkohol yang hendak diuji (alkohol primer,

sekunder, dan tersier)

- Dikocok selama 30 detik

- Dicatat waktu yang diperlukan untuk larutan menjadi keruh atau memisah

menjadi dua lapisan

3. Reaksi fenol dengan FeCl3

- Dilarutkan 0,5 mL senyawa yang akan diuji (etanol, 2-butanol, dan fenol)

dengan 5 mL air

- Ditambahkan 1-2 tetes FeCl3 kedalam masing-masing tabung reaksi

- Dikocok dan diamati

4. Reaksi esterifikasi

Tabung reaksi

hasil

Beberapa Tabung reaksi

hasil

Tabung reaksi yang terpisah

hasil

- Dicampurkan di dalamnya 2 mL alkohol dengan 3 mL asam asetat

glasial

- Ditambahkan 0,5 mL H2SO4 pekat

- Dipanaskan pada penangas air kira-kira 5 menit

- Diamati baunya

IV. Hasil dan Pembahasan

IV.1. Hasil pengamatan

A. Alkana

No Senyawa Bromine KMnO4 H2SO4 pekat Keterangan

1 Alkana positif Tidak jenuh

B. Alkohol

1. Kelarutan/pH

No Nama zat Pengamatan Keterangan

1 Etanol Tidak berbuih, kekuningan pH 6

2 2-Butanol Berbuih, bening pH 7

3 Fenol Berbuih, keruh, terjadi endapan pH 6

2. Pereaksi Lucas

No Nama zat Pengamatan Keterangan

1 Etanol Tidak berubah warna Negatif

2 2-Butanol Berubah jadi bening Positif

3 t-butil alkohol Tidak berubah warna Negatif

3. Reaksi dengan FeCl3

No Nama zat Pengamatan Keterangan

1 Etanol Tidak terjadi perubahan Negatif

2 2-Butanol Tidak terjadi perubahan Negatif

3 Fenol Terjadi perubahan warna Positif

Tabung reaksi

hasil

4. Esterifikasi

No Nama zat Pengamatan Keterangan

1 Etanol Pekat Mendidih

2 2-Butanol Pekat Gelembung diluar tabung

3 t-butil alkohol Lebih pekat Mendidih

5.1. Pembahasan

a. Alkana

Pada percobaan kali ini zat yang seharusnya digunakan adalah alkena, tetapi

dalam percobaan menggunakan alkana.

Pada percobaan alkana, tes bromine tidak dilakukan, yang dilakukan hanya tes

bayer (KMnO4) dan reaksi dengan H2SO4 pekat saja

1. Tes bayer (KMnO4)

ketika 1 mL zat alkana ditambahkan 2 mL etanol (dalam hal ini kami

menggunakan etanol sebagai pelarut) kemudian ditambahkan kalium permanganat

tetes demi tetes, setelah satu menit warna ungu dari reagen hilang dan terbentuk

endapan coklat. Menurut literatur tes positif jika warna ungu dari reagen hilang

dan terbentuk endapan coklat, maka dapat disimpulkan bahwa hasilnya adalah

positif.

2. Reaksi dengan H2SO4 pekat

1 mL (20 tetes) asam sulfat pekat dingin ditambahkan 2 tetes alkana dan diaduk

dengan perlahan-lahan, terjadi perubahan temperatur dari yang semula dingin

menjadi panas. Menurut literatur, jika senyawa larut atau jika tinbul warna, atau

terjadi perubahan temperatur berarti senyawa yang dianalisa tidak jenuh. Maka

dapat disimpulakan bahwa alkana bersifat tidak jenuh karena pada saat dilakukan

percobaan terjadi perubahan temperatur dari yang semula dingin menjadi panas.

b. Alkohol

1. Kelarutan/pH

Masing-masing senyawa yang diuji ( etanol, 2-butanol, dan fenol ) sebanyak

0,5 mL ketika dicampurkan dengan 2 mL air dan dikocok lalu kenudian diuji

diatas kertas lakmus didapatkan hasil pengamatan sebagai berikut

Etanol : ketika diaduk dengan air tidak berbuih, berwarna kekuningan,

menurut hasil uji diatas kertas lakmus nilai pH nya adalah 6

2-butanol : ketika diaduk dengan air larutan berbuih berwarna bening, dan

menurut hasil uji diatas kertas lakmus nilai pH nya adalah 7

Fenol : ketika diaduk dengan air larutan berbuih, berwarna keruh, terjadi

endapan, dan menurut hasil uji diatas kertas lakmus nilai pH nya adalah 6

2. Pereaksi lucas

1 mL larutan pereaksi lucas ditambahkan kira-kira 1 mL alkohol yang hendak

diuji, lalu dikocok selama 30 detik dan didiamkan selama kurang lebih 30 menit,

didapatkan hasil uji sebagai berikut:

1 mL larutan pereaksi lucas + 1 mL alkohol primer (etanol) : tidak terjadi

perubahan warna. Maka disimpulkan bahwa hasilnya negatif

1 mL larutan pereaksi lucas + 1 mL alkohol sekunder (2-butanol) : terjadi

perubahan warna. Maka disimpulkan bahwa hasilnya positif

1 mL larutan pereaksi lucas + 1 mL alkohol tersier (t-butil alkohol) : tidak

terjadi perubahan warna. Maka disimpulkan bahwa hasilnya adalah negatif

3. Reaksi dengan FeCl3

Sebelum ditambahkan 3 tetes FeCl3 terlebih dahulu 0,5 mL dari masing-

masing senyawa yang akan diuji (etanol, 2-butanol, dan fenol) dilarutkan dangan

5 mL air. Dan ketika larutan diteteskan FeCl3, dikocok dan diamati, didapatkan

hasil uji coba sebagai berikut:

Etanol + FeCl3 : tidak terjadi perubahan warna ataupun pembentukan cincin

biru sampai ungu. Disimpulkan bahwa hasilnya adalah negatif

2-butanol + FeCl3 : tidak terjadi perubahan warna ataupun pembentukan

cincin biru sampai ungu. Disimpulkan bahwa hasilnya adalah negatif

T-butil alkohol + FeCl3 : terjadi perubahan, berarti hasilnya adalah positif

4. Esterifikasi

2 mL etanol + 3 mL asam asetat glasial + 0,5 mL H2SO4 : setelah dipanaskan

kira-kira selama 5 menit larutan mendidih dan menimbulkan bau yang pekat

2 mL 2-butanol + 3 mL asam asetat glasial + 0,5 mL H2SO4 : setelah dipanaskan

kira-kira selama 5 menit timbul gelembung diluar tabung reaksi dan berbau pakat

2 mL t-butil alkohol + 3 mL asam asetat glasial + 0,5 mL H2SO4 : setelah

dipanaskan kira-kira selama 5 menit larutan mendidih dan menimbulkan bau yang

lebih pekat.

V. Kesimpulan dan saran

V.1. Kesimpulan

Dari percobaan yang telah dilakukan dapat ditarik kesimpulan bahwa:

Senyawa alkana tidak jenuh

Alkohol primer (etanol) dan alkohol sekunder (2-butanol) tidak dapat

bereaksi dengan FeCl3 sedangkan alkohol tersier (fenol) dapat bereaksi

dengan FeCl3

Pada percobaan esterifikasi dapat disimpulkan bahwa fenol memiliki bau

yang lebih pekat.

Alkohol sekunder (2-butanol) dapat bereaksi dengan pereaksi lucas

sedangkan fenol tidak dapat bereaksi dengan pereaksi lucas

Fenol merupakan alkohol siklik yang bersifat lebih asam sehingga dapat membentuk

garam natrium bila direaksikan dengan NaOH yang bersifat larut dalam air

V.2. Saran

Praktikum sudah berjalan cukup baik, akan tetapi akan lebih baik lagi jika semua

pihak dapat bekerja sama dengan baik.

Daftar pustaka

Brady, J. E. 1999. Kimia Universitas. Jakarta: Binarupa Aksara

Budi, Sentot. 2008. Kimia Berbasis Eksperimen 1. Solo; Platinum

Kurniati, Dini, dkk. 2013. Saat-saat jelang Ujian Nasional Kimia. Bandung;

Yrama Widya

Purba, Michael. 2007. KIMIA. Jakarta; Erlangga

Syukri, S. 1999. Kimia Dasar Jilid 1. ITB, Bandung.