“Acido Acetilsalicílico”

Introducción

El Ácido O – Acetilsalicílico es el ariléster más conocido y su nombre común es Aspirina ( Carey, 1999).

La Aspirina es un analgésico eficaz contra el dolor de cabeza, es también unagente antiinflamatorio que proporciona alivio a la inflamación asociada a la artritisy heridas menores. También es un compuesto antipirético, ya que reduce la fiebre(Carey, 1999).

Para la síntesis de aspirina se utilizan dos reactivos de gran importancia: elAnhídrido Acético, que se obtiene a partir de la reacción de cetena ( C2H2O) conÁcido Acético (C4H6O3) y el Ácido Salicílico que se obtiene al hacer reaccionar Fenóxido Sódico ( C6H5ONa) con Dióxido de Carbono (CO2) a 125 ºC y a 100atm, para dar Salicilato Sódico( C7HO3Na) que en medio ácido da como productoÁcido Salicilico (C7H6O3), ( Carey, 1999).

El Ácido Salicílico se prepara mediante la síntesis de Kolbe- Schmitt, en la cual losfenoles o sus sales sódicas sufren una orto carboxilación altamente regioselectivacon dióxido de carbono, alta temperatura y presión. Luego la reacción es llevada amedio ácido ( Carey, 1999).

El Ácido O-Acetilsalicílico se prepara por acetilación del grupo hidroxilofenólico delácido Salicílico ( Carey, 1999).

El objetivo del práctico fue la realización de la síntesis del Ácido Acetilsalicílico y ladeterminación de su pureza y punto de fusión.

EL ACIDO SALICILICO SUSTITUYO ALA CORTEZA DEL SAUCE

En 1853, el químico francés Charles Frédéric Gerhardt hizo un primer intento deacetilación de la salicina pero la solución contenía demasiados efectossecundarios e impurezas. Aún así, sus experimentos fueron recogidos en laliteratura científica del momento, aunque a la vez olvidados por la comunidadmédica.

En 1859, Herman Kolbe obtuvo por síntesis química el ácido salicílico. Estecompuesto presentaba algunos inconvenientes, como su excesivo sabor amargo yla irritación en el estómago que provocaba su ingestión

DESARROLLO DE UN NUEVO FÁRMACO: “LA ASPIRINA” Arthur Eichengrün, director del grupo de investigación de nuevos fármacos de laCompañía Bayer en 1896, encargó a Félix Hoffmann, la resolución de una variantedel ácido salicílico que redujera los efectos secundarios del original. El padre deFélix Hoffmann padecía de reumatismo crónico tratado con ácido salicílico. Elinterés del joven químico garantizaba el éxito de la investigación. El 10 de octubrede 1897, Félix Hoffmann informaba del procedimiento seguido para la obtencióndel llamado ácido acetilsalicílico. Su método de trabajo se centró en modificar yperfeccionar los experimentos realizados en 1853. La investigación de Hoffmanndio con un producto con los usos terapéuticos deseados, más estable y puroquímicamente y sin los efectos indeseables del ácido salicílico.

Su eficacia terapéutica como analgésico y antiinflamatorio fue descrita en 1899 por el farmacólogo alemán Heinrich Dreser. Ese mismo año fue patentado con elnombre de Aspirin.

  INDICACIONES TERAPEUTICAS La aspirina, el ester salicílico del ácido acético fué introducida en la clínica en 1899siendo utilizada como analgésico, anti-inflamatorio, antipirético y antitrombótico.Una vez en el organismo, el ácido acetilsalicíco es hidrolizado a salicilato quetambién es activo.

Las propiedades analgésicas y anti-inflamatorias del ácido acetil-salicílico sonparecidas a las de otros anti-inflamatorios no esteroídicos. El ácido acetilsalicílcoes utilizado en el tratamiento de numerosas condiciones inflamatorias yautoinmunes como la artritis juvenil, la artritis reumatoidea, y la osteoartritis. Por sus propiedades antitrombóticas se utiliza para prevenir o reducir el riesgo deinfarto de miocardio y de ataques transitorios de isquemia. Durante la mayor partedel siglo XX, la aspirina fué utilizada como analgésico y anti-inflamatorio, pero apartir de 1980 se puso de manifiesto su capacidad para inhibir la agregaciónplaquetaria, siendo utilizada cada vez más para esta indicación. Másrecientemente se ha demostrado que el tratamiento crónico con ácidoacetilsalicílico (más de 10 años) reduce el riesgo de cáncer de colon. Se sabe hoydía que la aspirina posee propiedades antiproliferativas.

LA RECRISTLIZACION

Los productos sólidos que se obtienen en una reacción suelen estar acompañadosde impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado enel mayor grado de pureza posible. El método más adecuado para la eliminación delas impureza que contamina un sólido es por cristalizaciones sucesivas bien en undisolvente puro, o bien en una mezcla de disolventes. Al procedimiento se le da elnombre genérico de recristalización.

Procedimiento:

Objetivo

Obtención de la aspirina por acetilación del ácido salicílico

Material (fotos 1, 2, 3)

Papel de filtroSoportesArosNuecesGranatarioEmbudo BüchnerTrompa de aguaMangueras de plásticoErlenmeyersVasos de precipitadosEmbudosProbetasPipetasPerasPinzasVidrios de reloj

Productos

Ácido salicílicoAnhídrido acéticoÁcido sulfúricoAgua destilada

Fundamento teórico

El ácido acetilsalicílico, comúnmente llamado aspirina, se obtiene por acetilación del ácido salicílico en medio ácido, en nuestro caso ácido sulfúrico, que actúa como catalizador de la reacción.

Las tabletas comerciales de aspirina se componen habitualmente de 0,32 g de ácido acetilsalicílico prensado junto a una pequeña cantidad de almidón, que sirve para darles cohesión. Se trata de un analgésico eficaz contra el dolor de cabeza, agente antiinflamatorio que proporciona alivio a la inflamación asociada a la artritis y heridas menores, además de antipirético, ya que reduce la fiebre.

Procedimiento

Añadimos a un erlenmeyer de 250 ml y en este orden, 5 g de ácido salicílico (Foto 4), 10 ml de anhídrido acético (Foto 5) y 1 ml de ácido sulfúrico concentrado (Foto 6). Al tratarse de una reacción fuertemente exotérmica, la temperatura se eleva mucho. El ácido salicílico se disolvió completamente y empezó a precipitar el derivado acetilado. Debido al incremento de temperatura de la reacción, no fue necesario calentar la mezcla para lograr la acetilación total, por lo que la pasamos rápidamente a un vaso de precipitados (Foto 7).

Importante: ¡hay que tener mucho cuidado con los vapores producidos por el ácido sulfúrico!

A continuación, y para acelerar el enfriamiento, aunque no es imprescindible, lo metimos en la nevera unos minutos. Después, depositamos el producto en un trozo de papel de filtro previamente pesado y de forma circular para poder introducirlo en el embudo Büchner (Foto 8). Con unas pinzas, pues el ácido acetilsalicílico obtenido está empapado de ácido sulfúrico, lo depositamos en el embudo Büchner y comenzamos a filtrar abriendo el grifo al que está conectada la trompa de agua. Podemos ir añadiendo agua destilada de vez en cuando sobre el producto para que vaya desapareciendo el ácido sulfúrico. Hay que hacerlo con cuidado para evitar perder parte del ácido acetilsalicílico obtenido (Foto 9).

Después de unos minutos, y cuando se observa que el ácido salicílico ha perdido la mayor cantidad posible de líquido, sacamos el producto de la reacción y

el trozo de filtro con unas pinzas y lo depositamos, junto con el filtro, en otro trozo de filtro previamente pesado, que irá colocado en el embudo para lavarlo con agua destilada (Foto 10). Lavamos con agua destilada las veces que fueron necesarias hasta que el olor del ácido sulfúrico desapareció. Se puede hacer tantas veces como sea necesario (Foto 11).

Una vez terminado el proceso de lavado y filtrado, depositamos el ácido salicílico obtenido sobre dos hojas de papel de filtro para que la muestra obtenida se terminara de secar completamente. Al día siguiente pesamos el producto final totalmente seco (Fotos 12, 13).

Resultados

Masa del papel de filtro circular del embudo Büchner = 0,3 g

Masa del papel de filtro del embudo de cristal = 4,9 g

Masa total del producto con filtros = 7,1 g

Ácido acetilsalicílico obtenido = 7,1 – (4,9 + 0,3) g = 1,9 g

Para calcular el rendimiento de la reacción, hay que tener en cuenta los datos de los productos químicos utilizados, que son:

Ácido salicílico PANREAC, 99%, M = 138,12

Anhídrido acético PANREAC, 98%, d = 1,080 kg/l, M = 102,09

La ecuación química que representa la reacción está ajustada, ya que a partir de 1 mol de ácido salicílico y 1 mol de anhídrido acético se obtienen 1 mol de ácido acetilsalicílico y 1 mol de ácido acético. El volumen de anhídrido acético que usamos fue 10 ml, lo que equivale a una masa de

m=d⋅V=1 ,080g /ml⋅10ml⋅98100

=10 ,58 g

La masa de ácido salicílico usada fue de

5 g⋅99100

=4 ,95g

A la vista de las cantidades empleadas y sus masas molares, está claro que el reactivo limitante es el ácido salicílico, pues si 1 mol de salicílico (138,12 g)

reacciona con 1 mol de acético (102,09 g), los 5 g de salicílico que empleamos reaccionarán con

138 ,12 g salicílico102,09 g acético

= 5 g salicílicox g acético

⇒ x =5 ⋅ 102,09138,12

g acético = 3,70 g anhídrido acético

Como hemos usado 10 ml, equivalentes a 10,58 g, sobrará anhídrido acético sin reaccionar. Además, sabemos que 1 mol de ácido acetilsalicílico equivale a 180 g. Por tanto, si a partir de 1 mol de ácido salicílico (138,12 g) se obtiene 1 mol de ácido acetilsalicílico (180 g), a partir de 4,95 g de ácido salicílico se deberían obtener teóricamente

138 ,12 g salicílico180 g acetilsalicílico

= 4 ,95 g salicílicox g acetilsalicílico

⇒ x =4,95 ⋅ 180138,12

g acetilsalicílico = 6,45 g acetilsalicílico

Por tanto, al haber obtenido experimentalmente 1,9 g, el rendimiento fue

1,9 g6,45 g

× 100 = 29,5 %

IMPORTANTE: La aspirina obtenida sólo tiene valor académico, es decir, su utilidad es el procedimiento de obtención, además de tener restos de ácido sulfúrico. EN NINGÚN CASO DEBE CONSUMIRSE.

CONCLUSION

El ácido acetil salicílico, aspirina, se obtiene por la acetilación del ácido salicílicomediante un proceso llamado esterificación que consiste en la reacción de ungrupo carboxilo que proviene del anhídrido acético y el grupo hidroxilo que es elfenol del acido salicílico se hace en medio ácido, ácido sulfúrico, que actúa comocatalizador.

En este trabajo se concluyeron de que una aspirina puede salvarle la vida a bariaspersonas ya que este medicamento tiene un uso de antipirético analgésico yantiinflamatorio y también es bueno para la circulación sanguínea.

REFERENCIAS•

Química Orgánica, Serie Schaum. Editorial Mc-Graw Hill Autor: Schaum.•Química Orgánica, Universidad de Concepción. Autor: Guillermo Saavedra.•Química organica ,Godofredo Bendezú Bendezú

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO

“COLEGIO DE CIENCIAS Y HUMANIDADESAZCAPOTZALCO”

Alumno: Villanueva Balderas Nayib Uriel Luis Angel

Materia: Química \V

Proyecto: Acido Acetilsalicílico (Aspirina)