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4 3.

3 T n m O!) の 40 S 鹿酸(230 mI) 港

赦を-g

o

C に 冷却聴許下 ･ N aNO a (6 ､0針,

g6 ･? 珊 m Ol) の

40 mI 欠落象を滴 下 レr=｡ 冷却下 30 ,n i n 凝滞後 .

ジ了

･J 北 森疲を 払(H aPO 2)2 (t 3ヨ昏) と600 ml の 火の 懸濁泉lこ

加L. O

o

C ヒて30 m .

t

n 激しく聴浄後 . 更に 竪乱.こ て L 6 h r

凝滞し 巨 ｡ 沈殿を ろ過 し て CH a 3 でよく洗い ろ薮L 盈

夜を各わ 吐て 〔Hα3 周 を伊放 し ､ 丸/A . 観撤し 7 溶濃 を

轡去し r:｡ 穐泉を象留する と 』p f!0 - = q

o

c/ o 12･

m m 帖 の

無色曲水物 が 2 t5 g 計(24;i) 各ら択 . 工R 及 び 什NM Rの 比 軌こ & リii い討取し た ｡

#A

# 2 a, 免険

4,ら

,a ,

6,7 ,ga -H ex ah d ro

一 弘 -

h A roy- 6 ,ga - di m eih1 - 7 -

ox o-

gH - thiai O!0[ .4 , ト e〕;ndole , (汁)

過(23 7計, ? t4 m oり を 3 ml の 3O Yo ふe 叫 min e M eOH 各

熟 こ 嵐 か し て 室温 に-

夜飯置後 . 析出L/ 巨鯨晶を ろ尿 レ

三m

u

p 2i芸;=ヲ門

fc

R (

q

N芸i子‥

7

3三茄畏.

L

c m

t17 ･ 撒7g3'

(〔･Dα3 : CP 3 0D - 4 :I) : L50 (3H , s , ぬ - M e) , 2 .0古- 3

.00(4H ,

- 7 7 -

帆),2

.73 (2H , s ,

㌻H),2 .官5 (3H ,

s, 州 e)

,曾･63 ( 批 s

,

2 ∵=) . MS 方 : 23宮( Mつ.

a n al . GIcd ふr 〔‖H14N 20 之S : C,55 .44こH ,

5､?2 川 , け76 .

指uTtd : C,55 .5E ; ∩

,5 ､76 ; N , け払

4 )6 7 臥- Tetynh dro

- 6 ,弘一 d

･

.m eth ト7 -

ox o-%H - 仇a olo

-

臥ら- e] .

,ndDIe (劫)

3.3.宮m T n ｡lia (8 ･

055 ,

))T sOH (20 T mt) とも00 ¶l の トル エ

ン 0' 盈 細 i. むh r 加熱度充 し D e αn

- St a rk 菅を 伺 い て

英沸鰍 こ 脚( し r=｡ 反応 象ぼ 丸 /A . 乾療後敷鑑を留去 し

､

轍 鮎 ペ ンギンー

エー

･

テ , V よ リ簾晶 化 し て m p i56 - 16to

c

の 無色針状品L し て 6 .5官許( g g 3) の 2g ト絡r=｡ IR :

げ20 , 1670 ｡ T斤l

.

1H - NM行: L40(3H ,s , ga

- M e) ,2

.㌢3 (2H ,

s, a

-H ) ,3 .05(3 H , s , ”- M e)

,3 .60 (2H ,

A,

■J - 4H z

, 4＋u ,

5 .1F(IH ,七

,∫- 4 帖,

トH),g .70(lH ,

s,2 -H) . MS X :

∴

220(Mつ｡

a mし 払Icd ibr CiIH 12N 20S : 〔,汁 叩 ,

'

福山 : 〔,古? 潤 ,

a

トB h)TnO-

A ,5

,7 ,臥 -

i et 伯h d r℃一 弘

-

m e仙

H ,占t4? ,

.

”,12 ､72.

”,5 ､50 ; ”

,‡2 ､77 .

卜gH-

b'

hia oLo-

〔4 , トe〕i ndote M etho♭㈹Tnid e (22)

2B (? .3方針, 42 .

E n n ou の 340 m 順境エー

テ ,レ溶液に 丸

冷増辞下 ･ LIAiH 4 (′

2.42 計,

63 tg m m 凸l) を 少婁ず7 希カ …

- 7 8 -

巨後 , 了 ル ゴ ン気風中 2 ,5 h r 加熱度嵐 し F= ｡ 反応薮を 口

･ソ シ ェ )L , 鹿永森象 で允渡 し. 究殿 をろ 風 して CH W .3 で葺

く乳 っ F:｡ ろ 夜と嵐象を渡摩 し茨嵐色油 状物 と し て 曾端

の al を 得r= ･ 1R : はGO c T nl

.

1トトN M行:L33 (3H ,s 胤H e) ,

2 .00 - 2 .45(2H ,m

, 紺),2

.6冒(3= ,

s,”-M e)

,?

.冒0 - 3 .gO

(4Ll ,m)

,4 .25( 帆 m

,

1

5-

=) ,冒.65 (fH , s ,

2 -H〕.

4発m

&

m5苧烈2冒mTdd 2

H

監賢与･

,レ]P t

r 2

,隻数.o

c

に 梱 聴浄下-

度 に加 ん . IO m i n 同 じ温度で . 敷 こ 20 m in

蜜温で凝韓レ た ｡ 反応衰か ら鹿渡と留去す省一

と暗赤勧ij

楓 と し て14 .? 計(?6 Xj の 詑 が終ら机 た ｡

一 部を過鹿封吸塵上 し て M eOH から席晶化 し. m p L$0 -

152 .旨℃の 骨色針状晶を碍r: A

a nal.Catcd ふr Cl 仙β｢αN2払S :〔, %7E ,

.

”,3

.66 ,

･

N ,7?6 .

指ud : C ,33

.耽H ,3 舶 ,

.

”,72? .

き賢[

(

,

N

iS? ,

:

.

H

l

,

6

3?6

0

6

c

,

”-

J三

チ皆親議蟹酷鏡態転敵 鰍了'T ]

･t

ン気 軸 1 0o

c に頚旬凝梓下 am m oniu 机 b.･

c a r』nate

( 叫 ,42 .5 m m oI) の J7ml 北洛夜を轟下 しTt ｡ 反舟渡引司

じ芸度て､

2hr ､ 更に軍温で 捌摘草しr= 後 . 約草餅こ薮鰻し ､ N如o u )u カリ 駁 して〔H a 3 油虫した ｡ 舶 液を僚鬼食恕K で洗浄. 鼓渡して溶嵐を智恵し ､ 葡萄色思

- 7 9 -

依と し て 6 ･ 叫(7?3) の B を碍r=｡ 決壊色 プリ ズム 品

mp 122 .5 - t25 t5o

c ( ふm ethe 卜) I 1R d

.

i735 ｡品l

,

IH -

NMR:

L5冒(3H ,s

, 川 e) ,卜?

1

5 - 3.宮0 (7H , m) , 2 .45(3H , s ,”-M e) ,

8 ､72 ( 此 s,2

'

＋l) ｡ 卜1S X : 222( M＋

) 申

a n aL Caicよもr C 仙N 20S : C,5q

.43,

o

H ,6 .3与;”,

'

12 .60

,

Fh uTtd : C,5q .33

■

; H ,6 .20 ,

.

”,12 . 防 .

葎l 草希3 鮪の 実験

2,ち

- Di m e七h州I

In.i Olo〔4 ふ†〕TnO rPh 帥 (i9)

L3 (g77 T修,4 ･O m

r

n oi) , ?5 3 包水 ヒ ドラ ジ ン(2 m り,

KOH (2 1

0 計) 川 ml の d 叫fe ne 8h col r

■■ ^ ^

a) 混食物 を ア ル ゴ ン

東泉中I70o

c に 旧h r 加熱L/ FL

Y

.

,

反応象を水に孟 札 〔H 仏

神出し. 水洗 , 亀痩 . 容晩を歯去 L ,

･

. 角経をSiO 之 の カ

ラムク ロ マ トに付 し r=｡ 2;t M eOH -CH〔a3 溶出部よリ賓

箭ふe

L

) ,

7

2%3

(m

5# s

?

?”)

_蒜e賢品貰lもo

,T?

N M 好:I .4g

し=〕8MS X :

20冒(41 3 , げ〕,Lq3(刊ス, 忙M e) ,

151(30X〕,flo (24 X) ,

刊〔373) ′

T

fO(iOO3),42(3(X) ｡

也の修験温店 tt ･OH から 細 島し､ m p233 ､

5 - 234q

c

(de ,c .) の 祭壇針状晶を 得r:a

aT uL . Catcd もr C /帽舶N20AS

托undI

: C,52 ､

33 ,

.

H ,G .Og ;

言C,52 . げ; H

,5

.閃 ,

I

8 0

N ,? .3?

.

”, ? .2 g｡

2,5 - D けnet ト? -

m eth te n ethi a olo〔4,5

一千〕m o卜h 肌 (2A )

iOよiよe (Ig ､布,4L4 仰 Ol) の 柑O ml如sph m iu mTR叫ヰrIph eny

密漁エー

テ ル懸,

=

i 物亡､ 了 ル ゴ ン気#L

v

T 私浄聴簿 レ っ っ､

”- B uLi の 盲5月 ヘ キサ ン森泉 (2.7 mi

,4 2 .

.l T n m Ol) 盲斎下 し

更に 蜜温で4h 欄辞 しr= - の イ リド患疲に 為(6 ･王宮,

27 6 m m ol) の1

70 凧憾橡THF 溶液 を滴下 し. 竪温に て76hr

港浄後 . 2hr 加熱選免した b 反応薮をI Tnl の 丸で匁温 し

て千葱物 をろ去 レ. 溶媒

,を留去し た ｡ 飛叡 鴫 塩厳に 象

れ てC J= 払 渡脅し. 次に Na=〔03 ア ル カリ性 に て 〔=Ca3

劫出 し r=d 蒋虫液挿廟風 他 l( で洗浄 ､ 恵橡後 . 溶壊 を

留東 レ 無色油太物L して5 .055 (gヨガ) の 迅 を碍T-

-.

1= 州行:L67〔3H , s , トM e) , 2.43(3 H , s ,”-M e)

, 4 .?4(2H ,

s, C =〔H a) ,

a .62( 批 s ,2'

-”) . MS % : 220(M＋

) .

(de .ア慧慧写Te9H

L富…欝賢し

q m p 243 t5 - 244o

c

G n at . C a.Ecd jbr

■

CJ4=I 拙0 4S : C , 弧ぼ ,

･

H ,5 .孤; N ,? ､02.

福und : C ,54 .O冒糊,5 ､らg ; N ,a .?2

｡

蘇を Sk

-

it a の 中圧 濃東女置ヰ､ 5 気直 の 太秦と共 に坂養し

- 8 1 -

巨 ｡ 触煉をろ表 し ろ夜を渡解 し て碍 ら 机 FL 飛食 を SiO 之･

の カラ ムクロ マ トに 村 L , 巨 ｡ 2 X M eOH - 川α3 各虫萌よ

I) 無色通水物と し て20.

7 n計(q3) の 止 を 郎 ｡

1H -

N M R8

･

し24(3H ,A

,J = 7H z

,qB

- M e) , 卜舶(3LL s ,5 -M e) ,2

.33 (3H ,

s ,h什

'

le),冒.53( 批 s

,?

I

-H)｡ M S

m

l :222 (26 3 ,M'

) ,207

(40ズ,M

'-M e) ,I?4 (23 X ) , 糾IOO X)

,42(44;i) .

止o, 修酸塩ぼ Eも0= から 再鯖品 し･ m p 213 .5 - 2 朋

o

L. の

無色針状晶を得F= .

a n aLI

Cakd ふr C 比= zoN 2払S : C,53 .官3 ; = ,6 ､45 ; ”,

g.r7

｡

f;und : C ,

, 53 .67 ,

4

= , 6 ,21 ; ”,冒.73

｡

捌 eOH 棚 3 j

h

d

l

&

H漂宗R

t

'

:器'

?,課貿,

L

J =

L

?

7

H三物税(7旨3) の Ji を得 た ｡

L45(3H,s , 州e)

,23 7(3H ,

s,”- 悼) , g .5g( 批 s

,2 1H〕｡

MS X :222(?33 ,M＋

),207〔27Z ,

M＋

-M e),i?4(t?3j ,

艶

(iOOス),42( 閃3) .

Li の 修酸叡苗 削H か ら 鼻筋晶 し . m p 2i3- 214

o

c の

無色釧犬晶 を得た ｡

a n al . C atよ ふr C路=20N2払S ;〔,53 .官3 ; = ,

6 舶; ”,冒.?7 ｡

指und ;〔, 53 .?0 3

e

卜f ,637 ,

4

N タ宮部 Q

- 8 2 -

2ゴL ､

順 の棄激

4 ,4 - D .

L

m eihi -

,3-

c cfoh ex and ion e (剖)

600

m e

l㌣liSOPrO抄I keton e (2Z3 血l

,2 .O m o[) 川玖OE七(46g のN玖を

600 ¶､II

の ab s . EtOH に 執韓) a) 混食物 を40 - 舶o

c に 像

ち っ っ､ 叫 acrJiaie (21g Tnl ,2 .叫) を 2hr 下滴下 し

,餐

温に て-

鹿瀬終夜 . 尊足 で 釣400 Tni の EtO= を留左しT=｡

筏愈を九 に溶解 し へ ン ビ ン嵐浄後 . 塩酸酸性に してCH 払

抽出 し. 鹿和食鬼火で洗浄 ､ 患痩 L , て 藤波を 留去｡ 殉夜

を A cOEt -

ヘ キサ ン よ リ鯨最北 し､ m p 106

-107o

c の 無色

r.許して 即 73) の 如 恥 (東 郷 mp 103

-

2 - B 灯mO- 4 ,4 - dim eth＼ - I

,3 -

c tp

loh ex a n ed ,

･

m e 〔33)

卑岬才,34 m o‡) AcONa

o' 〔H 仏 あ温谷物もニ ラl頒磯滞下 B r

v

2 (70 ,n い36 m ol) の

200.

n( の 〔= u 3 藩疲を滴下 し. . 更 に 丸舟下 に て 2h卜 離

し r= ｡ 反応液に500 T nI の フl( を和 えて帝晶を ろ過 L / よ く フK .

洗 い

.

の 後,

う 薮と先夜を谷せ て 〔HCa3 周 を 服 し､永見 .

軽焼 . 泰渡 を留去 し r=｡ 概叡言

. 兄に ろ 取 レ r: 鯖晶 L 息

せ て 各水 M eO= よ リ鯨晶化 し､ m p 齢5 - I505

o

c の無色プ

リズ ム晶 L して 275計(?4ズ) の33 を得た 4 IR(N uJOI) :

3H20(?00計,l ･477nOけ り000 ¶E

- 8 3 -

15?5 c m

l

｡

IH -NM好:し22( 札 s

,2 x M e) ,Lg6 (2H ,

七, J -

ト=) , ? .

67(2トi ,i

,∫- 帥芝

,6 -H〕

,ら､7訂( 川ふ s

, D20

MS X : 2 札220 ( M＋

)a n aL C alcd iD r C !H =B rO之: C

,A3

.官6･

; = , 5 ､0ら｡

昆u nd : C ,43 .訂与; H,4 .g6 ｡

2 -a min O-

4 5 6 ,7- t et 恨h d ㈹

- 6 ,6-

よim eth ト7-

cx o』e n

6 帖,

讃失) ｡

oihiq 一

ole 趨a) 33 ･(7ぞ･享& ,

0 ･33 m O〕,テオ尿素(2 門矛,

0 .36 T n OI) と

600 r

rnl の TH F〉

の 混合物 を室温 で 16 hr 凝滞後 , 2h仁 和

熟慮免 しr= b 冷後 . 廊出物 を ろ過 し. m p 242

- 246o

[ ′(d e c ･)の 白色教ぇと して ?3 t3

芽(?63) 巧 並 を 那 ｡ 派(N uJ･

ol):

33g5,3320

,3240 , 3050 ,

iG40 ,I620 ,朋E c T;

l◎

IH -

NM好

(DM･SO - d 6)A

. LO吐(6H ,s ,2 州e) , I .g3 (2H , り

=6H 三,トHj ,

2.72(2H , L J =6H z

,6 -

H),a .57(5H ,♭r s , D20

'

,

=

M ) ｡

a naしCn‡cよ 満卜 〔?HI5B 舶0 2S : C,36 .62 ,

'

H ,5

.32 ; N ,

? .4? .

福山 : C ,36 .4q ,

Q

H ,5 .00 ,

.

”,? .2g ｡

艶(30 ､7& ,0

･10 m ol) を 了 ルゴ ン気風ヰ!50 ml の どリ ジン

と共に 2hr 抑熟慮兎 し r= ｡ klo

リ :I ン を喪解 し. CH a 3 と水

き 各々!00 爪佃口えて よ く聴許し r= 後 ､ 凍殿を ろ 取 し､

m p I?6- 203

o

C の無色勧泉L してIL78 (57 X) の 嵐を得r=｡

M eOH か ら 綿 晶する と ふp 205- 207

o

[ /の 無色7

o

リズム

晶が得 ら れ r=･ IR (N uJol) : 32 70 , t615 c応

l

. 什NMR : L ば

- 8 4 -

(〔札

6H z,

a nal .

%

S,

4 -

G(

の一

2 x,M e) , 卜?ら

=) ,3 .24 (2

d もr Cq=I2

昆比1

ら(21

礼I2N zOuTtd

H αS

H

』F

)S

ド

七

S

〔ヽ

ろ 汲 か ら

O

,i

,∫-6H 王

,川) ,

2 .旨0(2H ,

,払0蒲失/ NH a) ｡

MS X :

い5 .Og; H ,6 t16 ; ”,14 .

27

C,5537; H ,

5朋 川,L4 .04

を 分取 L/. 九泉 . 亀漁 .

川) ,2 .旨0(2H ,

七,J -

/ N= a) ｡MS X : lqG(M

'

)0

0

餓 を

留去 レ､ 髄 を M eO卜もから轡晶 化 する と

. m pE43- 245

o

c

蒜謁F)a

:

I

'

,完3,竜2

L

o c

L

: 俄o

Rl'

1 .親告:/

3,

6

芸這う,

L?5(2H,i

,J -6H z

,州〕

, 25?(2H ,七,∫- 6H 王

,6 -H〕,

3 5 7 .(2H ,

』r s,DzO 讃敗

,

-NH 2) ｡MS % : I?6(Mつ

a n aL 払Icd ihr Cq帖N 20S : 〔,55 .Og ,

･

”,6 ､16 川,14 .27 ｡

指urd : C,55 ､80

Q

9 H ,5 耽 N , 牡33

｡

為の 銘品母薮を. 釦K ビ リ i; ン から再度藤島イヒすると

m pl?5 - 200 ℃ の 発着卓勅克と L て 23

aの 遡 が得ら れ

艶の 収畢店 各計】4 ､0許(6gX) に 上昇 し r:A

5.記l誉g I

,

5:D

ig,

,

Oi至鮎三笠%

2

h

'

;O

iii?-

i'

,し喜,､

ン気泡中ihr 加熱度免し た b 反応敷革射X に渡解しtOO m‡の 熱湯を加 え･ た後 ､ 飯牟レて析出し 巨鋸晶をろ駁 し

､

m p 舶 - 20Eo

c の 漠青色勅泉と し了34 .2才(f

ox) の 遡 巷碍､

ニ 机 を更 州 eOH か ら再愈晶し mp L'05 - 207

o

c の 無色プ

リズム晶を得tt ･. o 二 0) も の t言工R と盈敵武験によ っ て遡

- 85 -

と同定ご 机 た ｡

嵐u) ろ汲を渡鱒 し 組 を M eO= から恭品化 して.

m ? 243- 那

o

し の 膝色プリ ズム晶と して 硝(t63) の 生

成物を得. 工R L 漫敵試験に よ I)- 韮 と同 定し F-

｡

盟の Na 馳 盈FL J

-a ,4 ･g m - DI〕_

+ _ ､ A / ｢ l旦( 糊 の 30 m 川e.OH 森泉に

3 .4 w LOけを加 i ,､ ADh r 室温 に て 壕背恩丸後 ､

N碧空盟

o

/

=ig ,

ヽヽ

廊 し.

フl( で希釈 して 川α3 で劫 出 し 拝 e 聴虫象l言 飯 食

虚永で洗浄､

`乾療L し を留去後 . 髄 をS

t

10 2 のZ7 ラ

ムウ ロ マ トに 付 し . A cOEt で 森出し r:o 最初の 介助 よ

..リ

2?3 m宮(31X)

の 虎 郎 軌収し 二 机を A cO Et ･ か ら席品

化して ､ m p 203- 206

o

c 線 色7c

I

,j ズム 晶を濁 ､ IR

,T LC

の 比敏ド よ リ 艶 と同定しr=o

次の 分由よリ 320 r

mg(333)

の %'

を 乳 ニ机 を AcOEt

か ら備品化し､ m pt60

- 162o

C の 無色7o

リ女ムを碍r= o

IR (N uJ Ol) : 3460 , 3420 , 32gO c ml

o

l= 州R(〔D 仏:〔D30D -

4 :i) : LOO(6H ,s

,? xM e .) ,L67( 札七

,∫- 6 ､5H z

,ト=) ,

2 . 帥

(2H ,1

,∫-6 ､5H g

, 州),4 .i?( 帆s

,7-

H 川Sm

l : 那(Mつ｡

a naL Calcd 瑞r CqH14N 20S : C,54 .

も2 ;.

H , 7i2 ;”,i4 .13 ｡

h Td ニC 渦77 ,

Q

H , 703 ;”,tA .= ｡

- 8 6 -

5 の N aB 払 温風

(3藷m

(

5Tg?4

m

Ei3･

'

2芸恵三｡

m

LF5

0

hT妄慧=

H 溶液に NaB 帖て凝滞後 . 反応､ 薮

を 細 L/ 叔 で偉観 し て 生ずる沈殿 を ろ放 し

各永 M eO=ズム晶と し

か

て

3460 ,3AiO ,

3

ら

3:2

(

L2

. ㍗)ド

, s , M e) , i

脂, 7-

”) ｡

GIcd ib

(3H

丁- 5

a n al Q

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(45 ｡

q

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fk)'1

十N?5(MS

〔

r=｡

m p m .5 - j孔5

o

C の

35'

を得 た ｡ 捕冗(〔DC色3 :CD 30D -

の

Mf

I .5a) ,0 -2 .10(4H ,

m) ,A .6

:iりg(M＋

) ｡

仙N昆un

20S : C , 弘52 ;

td ; C, 弧与5

o

,

(4;7

ニ れ を

無色プリ

鮒o

(批七,

”,? .12 ;”,削3

H ,70ら;N ,i4 .26

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I NaNO2(32計,0 .46 ¶ol) の50 n 他藩夜を 渡帯下滴下 レ

同じ 温度 に て30 miTl 据拝レ F-

oニ の 5; ァ ゾ地 象夜を G 弘｡

5H20 とN aα( 各々 げ0&) の 600 mE 水溶液 r- 水冷下 ､ 激し

く渡韓しぎ が らカ口え 拝復 ､･ 40 m 爪 室畢に て聴許を観け ト ｡

反応象を 〔=Ca3 で妙出L/t 水洗 ､ 乾爆

'

して 溶媒を轡左し

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6-

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と共 に教養しTt ｡ 触壊 を ろ風 し て ろ 及を

頚飾 し . 預金 をA cOEt に 溶解し て水A , 乾敷 落鑑を簡

去し 巨 ｡ 残数 を塞留 レ､ ♭p g5

-?5o

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と･ してAL?冒(?63) の 釦 得 ､ 象1･

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,2 -H) ｡

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7 .6 L

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7i *'

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mI,03ヲm o() と

- 88 -

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lCLk〔N の 懸濁液 に､3E

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応象をJ70

o

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100 ml の フK を加えて 生 じF: 鮪 品邑 ろ取 ◎ ろ 象La: 大貴 の

CHCa3 7･･

鞄出し. 蝕 K で洗浄､ 乾腺 して落嵐を 留去レ

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して I m P 冊 - ′壬76o

C の 無色プリズム晶 L し了与門才(引H)･

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, 2 xM e) , Lg6 (2H ,I ,I - 6H z

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6 ,3E ; ”,L2 .60

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背離糖津郷轟韓韓療軌(g･55

7

5 ･,O

123 m ou の 300 m! 鹿施工 - テ ル懸濁液仁ブ順 境帯

下葡下 し､ 最もこ 2hr 丸冷下樟蹄を放けT:

･ o 反舟渡を ロ ､ゾ

三 工 _ )L 温丸落象で兜盈 レて肩磯膚を.介改 し

､ 棚 応〔= a 3

抽出して璃磯原 L 谷tl, 飯 食療丸 で洗浄 ､ 観楓後 . 風

儀を 轡去する ニ L に ふ リ､ 帝赤色油状の 那 定貴軌 こ 得

T:.

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,2 ､70 -

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- 8 9 -

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部を 取リ ､ N aO= ァル か)

鮭に レて 川a 3 抽出L , 儀礼 水､ で

ン気風ヤ

艶浄, 鮭漁し て 象

腺を留去し･

､ 発黄色油状物L して4 /を得仁 . 什NMR こ卜鵜

(6H ,s

, 2 x M e) ,i .64(2H ,

s, D20 謂範

,

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,C - 卦CH之NH z),冒､7i(lH

,s

, 2-”) .

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'

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し 飛液を義 郎 る と･ 』pfOO-lll

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- 9 0 -

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- 9 1 -

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-C) ,54 .0

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-C),15I .2(A ,2

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& 上で充足親爺 し､ 鞠鹿に七ri叫a m m e 仙) を食

む30 ml のT 肝 を 加 えて2川｢ 竪湯に て確弾後 . 更に 了 ル

ゴ ン気象中6h r 加熱度免 レ F ｡ 反応薮 を叔で希叙 し7 ､

CH α3 粗虹 水洗 . 亀渡 し溶壌 を留左 し た ｡ 残金を了 ル

ミ 丁カ ラ ムiこ 付 し,

､ 10& A cOEt - ベ ン ゼ ン 蘇出部よ t+ 無色

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, a -M e),

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2 .4i(3= ,s ,”

-M e),与

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-10H z, 州) ,

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. 室温に て16h r 撹草しr=｡

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フj( , 希塩酸 .

そし7 舟 か,

フK で洗浄し ､ 乾渡 し て 各級を留去 L, r=｡ 鞠蚤

- 9 2 -

をSiOz o) カ ラムク ロ マ トに対 して I AcOEt - ベ ン ゼ ン(I .

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2)

の 溶出部よ L) 3?3 mg( 粥%) の 鮎 得､ AOEトヘ キサ ン か

ら徳晶化する二 L に ふリ ､ m p15L5- 153

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s , 州 e〕,

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, 州 e), 2 .43(3H

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,2 .45

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,∫- 6

,tgH 苫

,糾) ,

3 ､ 馴H,7R)

,

4 .5i(批よ,

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7 30 and 7 67(e ach 2H, A ,

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533 ;”,7 .06

｡

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534 ;”,706 .

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更に 室温たて6hr 凝滞しr:. 反舟渡は〔H〔鮎 7 席欽 L ,

､

郷 Na 2CO3.

7k , 希塩酸 , 恥､

如 党務 レ､ 患爆後 餓

◆

を

留去 し 巨 ｡ 繊 をSiO2 カ ラムクロ マ 卜 に.付 し7 ･ ､ A cOEt-

ベ ン ゼ ン(i:4) 泉虫部ふ

ヘ キサ ン から鯨晶化 して

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｡

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, m ) , 4 .6g(y2H ,

- 9 3 -

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,m ) , 740( 汎 s , a ro m atic ”)

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,2 し批

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4 朋;”,7 t16

｡

f;u nd : C ,55 .2与川 ,5 .06 ;”,6 ､叩｡

2 -払¶0-～

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m 巳th 卜9-

m 巳thle n ethia olo[F ,A-f〕m or h m (盟)

盟(4 .t許,!0 .5 m ol)

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三組物を . 了ル ゴン 気充利20o

c に 3 日 間カ口熱 しr=o

D卜てSO を 哲夫 レ. 轍 に席塩酸をカ口i 了 酸性 と し7 〔HCa3

蒋出,水温､ 亜渡 して 藩政を留去し F ｡ 璃魯をSiO a D ラ

ム ク ロ マ トに付 し て､ 朋 A cOEトベ ン ゼ ン各出部よ リ無

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Ia o盲o[5 ,4-fL no r h 抑(旨)

, 40 m 即= とgO 珊i 6 嵐定塩酸の浸食

Tt 後 ､ EtOH を留去 して碍r: 札象夜を

AcOEt て､ 乱費し

. 次 にNazCO3.了 ル カリ 性L して〔=CQ3 軸

虫し r=o 抽虫寂を 水洗

. 乾鳳後 . 象鉄を 留去 し て ､ 無色

- 9 4 -

同線と レて2 ･07昏(?gS) の 乱を

什NMR :L与5(3=; s, 州巳)

,L60 - し

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. Tn ,3-

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-NH),2

.70 - 2 瀧(tg ,

2粘, 糾) ,3 .32( 他紙J - ･i冒,

6 ,?H g

, 卜H) ,4 .訂2 Qrd 4 ､?3(e a c= H

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,C

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) .

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”) ,2

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- 川2〕,a .6

( 帆dd ,J

-

-

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2(牝s ,2し

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a n aL CaEcd 烏r C13=16N 弛S : C,5Z .6? ; ”,6 .44 ;”,? 瓜

～

h uγ止 : C ,52 .57 拙5 .34 川,? .52 .

津2 草津4 節の喪､験

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珊#) i ,?

-

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f] TnO 卜h am(2 )

A (2 ･0?a ,iO LO r

n m oL) ,与X 同一〔(o . 柑 ヒ㌻07n け七0= の 混谷物

をSk 血 ､車良慮元装置ヰで4 気臣o' 太秦と共 に液覆しT:｡

触壊をろ去 し､ ろ 夜を渡嶺後 . 残薮をSIO2 カ ラムクロ マ

トに付 して, 20Z M eOH - 〔H〔a3 各虫部よ .

) 無色暦依 L し

てLgq計(?03) の2g を碍r:｡ IW :33iO c m

-

l｡

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(3H ,a

,∫-

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,t3?(3H

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, 州e), は0 -2 .IO(3H ,

帆) ,i .rl(批s, 払0讃鮭

)

-NH) , Z40 - 3 .40(5H , ¶)∫g ､63(]H ,

'

s , 2しh) I -M S X : 20冒(46ズ, M

＋

) ,n 3 (3?ス, M

＋-H e)

,)3?

- 9 5 -

10 耶3),l拡(50%) ,

70(W OE) .

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- 223o

c(dec ･)

の 無色7o

リズム晶を碍r:a

(603) ,

Cin aL Calcd 七r C13= 舶払S

Fo uTld

: C ,523 3

: C,52

.3?

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H,6 .Og ; ”

,? .3? 申

H ,5

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,9 .27

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N 批〔03 了 )L / i) リ 他 に して〔.H a 3 劫出しノr: ｡ 抽出夜を丸乳

鼓鳳 藩政ち 留去 し ､ 残敵をAkO3 カラ ムク ロ マトに付し

T: .ベ ン ゼ ン

ー CHCa3 (3 :i) 各出部か ら無色油状の 姐 が

76g m ｡ (q2%) 得ら 机 巨 ｡

l= -NMR :0 .宮E(3H ,A ,

∫- 7粘,% -

M e),

御呂L

i s , 州e) ,I ､40 - 2 ､50( 汎 m) ,2 .3?(3H

,s

,州 e) ,

2 ･60

( 帆dd,∫-Ig , E . 貼

,g -H)

,3 ､03( 批ad ,

∫- 3,旨､ 貼 , LH ) ,

3.13( 此よ,∫

- ぼ帖舟=) ,g .Eq(I= ,

s,2iH) ｡ M S X : 222( 36X ,

M十

) ,207(S冒宋,

M＋

-M e) ,124(36g) ,馳(iOO3) ,42(7?3) ｡

遊の塩酸塩をELOH か ら再鯨晶 して ･ m p 224- 227

o

c(d e c ･)

a) 無色勅泉を得 た ｡

a 恥L Calcd 満r Cl抽払帖S ･yz= 20 : C ,A7 37; H ,6 L?6 ;”,?2t .

h nd : C,4? .52;H ,6 ､紺;”,? ､柑｡

- 9 6 -

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,?s*

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,5 ,q i r 柵eth 伽a o!o[5 ,4 -i] m o r h 抑(2L〕

盟(3 .52許, 朋 m m ol) , log 招 -C(Lぼ?) と 肌もo)EtOH u, 盈

冶物 を オ⊥ 卜ク レ - ブ ､車､ 旨O

o

C､FO 気圧の フl(養L 共 に 散漫

L / F ｡ 徹胤をろ去し､ ろ夜を洩解し璃食左i507nt 203 塩敵

と20 珊旧OH と共に 2 日 間カ[ 風塵兎しr=｡ 反舟敢を単軌 こ

演摩して ､ 璃 っ たフK 溶液を 川Ca3 下l 洗浄後. N 批CO3 了ル

カリ性 rL･ して 川払 瀬虹. 水盤) 亀漁L 7 組 を留去し

r= ,

D 璃汲を60 nI'

ギ簸 川 mi3Fg ホル マリ ン L 共に 3hr 加

熱濫発後､ 反応 夜を渡僚 しTI o 殉査をN a 2CO3 了)L , か+ 他

に し て 川W .3 抽出 ､ 水敷 憩胤 溶温の 留去て備T: 私 虹

北OB

油状(

H z,?A

カラ

のat

蔵物を

ら無色

a , ∫-7

ムク ロ マ トに 村 しF- ｡ ベ ン ビ ン象艶

46%) 得られ た. ｡

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7( 帆O n ,

H,s ふMe)∴官0 - 2 ､?0(4H ,

m) , 23

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加熱温灸し巨 ｡ 反舟敢の薮癖で碍 叫 F= 離 をフIしに 敷か

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津3 草津2 節の 風験

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､ 更に 2h r 室温で薄井しr=｡

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奉味を 簡去 しT= ｡ 鞠液l言 了 ル′ ゴ ン罷免ヰNaOE七(5 ･旨才 州仇

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出し T=｡ 抽出液 邑健和食嵐丸で敷津し . 麿 献 象鑑を留

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ろ疲 を乾凍.級

藩政を留去し､ 職象をSiO z カ ラ ムク ロ マ 卜仁付 し r=

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津4 草津 節の寛験

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水で 洗浄し . 親風後藤像を簡表し r= ｡ 熱各を 工-

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テ ル懸濁液 に 室温聴韓下 .

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7-

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薄味を智去し ヒ ｡ 璃各を ベ ンLビ ンー

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ン か ら鯨 晶化

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6,7 -

te七mh dr3-7

-

ox o♭印 othia O e(6q)

Lg(40 .4芽,0 ､Lg n ol) , テオ尿素(t4 ､7 才)

〔川 ¶ot) と40 1nl の

どリ ジ ン の 温鉢物を 伽 室温に て聴辞後 . 了ル ゴン気兎

中更にfhr 加熱盈蒐し巨 o きだ熱 い 反舟衷に教場400 , nE

をカロL て敏舟し､ 析出物をろ取する と . m p 253

- 2 貯c の

凄褐色釧犬晶 L して174才の臼が得られr= ｡ ろ夜を凄鱒し､

微愈をフK ですす い r:.

＼後 .ろ過 し て得 ら れ る 沈殿 を希塩酸

に溶解 して･今 泉物を ろ去 し た ｡ ろ 夜をN aOH 了 M リ性 に

して 生する 沈殿 を ろ 放 し､ m p 252

- 2 肌 の骨色瀞克と し

- 1 0 7 -

て ･ 更 に14 0才の 生成物を得 ､ 姐の 各計収軒 苗 乱Aa(g63)

t こ 上昇しr= o M eOH から舟鯖晶して ･ m p 253- 25与

o

C の 浸食

色針状晶を得r= ･ IR( 叫) :33『0,3270 , 22?0 ,

16 30 c妬l

.

tH -

NMR(DMSO-d 6) : 2 .40 - 3 .00(7= ,

m-)

,gZO(2H , s フD 20三根

,

-NH 2) . M S 笈･

. 207(M＋

) ｡

a n aL GJcd ふ｢ 〔qHqN30S.

. い2 .I6～

, ”,A .3旨

･

, ”,20 .

2冒｡

拓und : 〔,5Z .i?

'

, Lt ,A .22 ; ”,20 ､舶 .

2 -Chloro-5 -

c a n o m e.Lh L4 ,

5,6 ,7

-te七mh d ro-

㌣ox o』eTl otht

la oie(?0)

臥)O tOg ,4g ､4 m m ｡!) をb

q

O3 虎敵L 濃塩酸(各々510 T nりの 盈

漁L: 温かし. 12o

C に 食酢磯輯下∴ N 仇NOE( 3 .67 a ,旨ま2 m ou

のIC r

:

mt 水敦敦を斎下 し ､ 更に同じ 温度7･

lhr 常滑しr: ｡

C uSO4 ･ 批0 川仇Ca 路々30?) の 抑Tnt 7K 風夜を永冷 し ､ 激

しく確帯し っ っ 嵐の ミニ了 ゾ 化 激液を抑 L r= 後 . 更に 室温

に てjhr 磯辞しr=b 反舟盈を〔H〔鮎 堪 出し ､ 丸敷 . 乾鳳

藩政を留去し て ､ 貴色同体状の 温を 紺3計(馴X)得r: a

EtOH から舟鯖晶 してL m Pq2

- ?3o

c の 無色針状晶を得た ｡

工R(N uJnl):2220 ,i660 c m

l.

1H 州R :2 ,50 - 3 ,60(7卜t , m ) ｡

M S X : 226, 22F(M

＋

) .

仙 . htcd 烏r C柵CaN20S : C ,47 .6? ; H ,3

.Jl ;”,

12 .36 .

托uT止 : C,4776

1

,”,3

､10 ;”,lZ .2旨｡

- 1 0 8 -

5 -C , 抑OTne七h＼ト4 ,5 ,6

,7- 七巳七rahd ro

-7 -

o x o』e n othia ole(孔)71 (2耶音

L(2gO 珊才) と

,12 ･7 m ol)

,七｢叫 am

･

m e(2 .O TRl )lA .5 刊 m .L)

, LOZ 純一

FO m( a)E七0= u' 泉谷物をかス ビ ュ し ､ソ ト型簿毘

丸添袈置に 人肌 ､ 泡の爺晶を 象かすr: め ､ Ⅶo

L o) 湯=h 上

でカ口温し な が ら . 常圧 の 7K 春L 共に 激しく凝滞し 7 盈丸

しr=D 触楓をろ 風 して ろ象 を演解しノ

､ 褐愈を 川CB3 に 薮

かし てれ艶､ 患放し ､ SiO2 カ ラ ム を凪凪ご tC T = . 薮虫液

を渡御灸･ 生蔵物 州eOH から鮪晶化 し､ m pt44

- 145o

L の

無色板状晶と し て 2暮t3旨(紺ズ〕の 孔A ･ 碍 r=

J

｡ IR･

･ 222旨,

1675 c7にl

.

1H -NM R :2 .FO - 3 .60(7H,

¶),? .04(tH ,

s,2 -”) ,

M S 芳･

. 門2(Mつ.

aれαL Ca【cd ふ｢

トC a n o m etん

Cq鵬帖OS.

. C,56 .23 ; = ,

4 ､17 : ”, 胤57 .

伝肌d : い6 ､44 ; ”,4 .20 ;N ,i4 .

56 .

-4 , トdih＼d ro♭e れ othia o!e ( 3)

礼(? .36宮,4g ) の

m ｡!) を 添加 して.20h r

OH 温灸に NaBH4(I ･52% ,3? I? ･

て濃辞しF= o 反舟象を丸で,

希釈して席塩酸で通風 u) 観衆を竹僻し,r: 後

]

L 帖=〔0 3 7 )L-

刀 L

) 性L : して LH〔a3 袖 虹 鹿和食温風?Lt

洗浄 ､ 乾楓L ?

索敵を留去し､ 栄貴色油状の毘を 純8( 定膏斡〕得r=

b

工R : 3ら00,3350 ,

222旨c ml

.

1H 州R : 川 - 3､20(7H ,

m ),

4 .?? (IHL

,dd ,J ニ6 ,?H z

,7-H) , 5 .

O m H , ♭r s , D20講究,

-

OH) ,

- 1 0 9 -

冒.67(fH ,s

,i-H) . MS 詣 :lq4(M

＋

) ｡

私見風物(軌 TsOH (0 ､7許) と3EO 珊l の トル エ ン の 泉谷

物を2 日間､ 煮沸選充 し ､ D en ¶-S七a rk 常 を同 い て 英沸的

に 風7lくしr: ｡ 反応液を 冊NaH〔0 3 尽-b ･( 億和 食塩丸 で洗浄

し､ 乾燥後浪命する ニ と に 占 っ て戎箇色油 加 温を7 t478

(官7弟) 碍r=. 捕: 2?25 ｡ m

l.

1H 州R ;2 .40 ･

- 3.50(5H

)T n) ,

ら.?0((H ,,n , 州)

I

.

,ら162( 批d,∫-? .5H z ,㌣=) , g .

57(lH ,s

)? . -H) ｡

H唱トトesohtt

IO n MS 芳 Gic = ｢ 〔q= 舶S.

･‡76 ･ OaOg(Mつ･

f6undA

.17占. 040旨(Mつ｡

津4 草津3 飾u) 風験

2 -(4 ,トD.

･h1d ro ヰ♭en o帆a 0 7) -”-( -

m eth oxしb e n foメ ca rb o n I) eih/ 御 伽位)

LA(H4(4 .00

才,ZO5 m oI) の400 Tn‡ 工

- 一

子 )LJ

懸濁液vT-. 毘( 門指

”.E n

r

m ol) の 別 患凍THF 洛象を ･ 了 ル ゴ ン 気免中華温て. I

渡揮下 滴下 L,､ 更に 4hr 里温に 7 蔑拝 し F o 反舟象邑 ロ

､ソ シ ェ ル患フ■k 藩政 で丸度 してC ,HCa3 聴 出 ､ 健東食息7K 了

･.

洗浄 ､ 鹿胤 素腹の 轡去 に よ リ赤色油状o) 嵐を G .払計

脚3) 碍r:. 什NMR :卜3?( 批♭r s ,D 2 帽 敗{NH 之い､

5 ト

トqO(2H , m))2 .70 - 300(5H ,

帆) ,5溺(けI , 払 J ニ 3

,10帖,

6 -H) ,647(IH , 札J

Tエゴ.5

,10H 三

,訓) ,

g .54(Hl ,s

, 州) .

嵐直税物(A) の200 ml CHα3 溶液に 室温聴許下 一.

- 1 1 0 -

p-

m etho xy』e n3y け(4 ,6 -dl

t

m e･tりl伊仙d 机-2 -

1) 川も占k 帥♭on at e( け0許)

36 .2 m ol) を 添加 し.

･

､ 更 に4hr 凍韓 も観け た 8 反転象を a&･

NaH〔03 尽か.

フK て､

#L

.

脅し . 乾腺して 泉駄を簡去 レ ､ 筏象を

SiO 之 カ ラムク ロ マ ト に付 しr=｡ AcOEt

-

ヘ キサ ン(4.

.6) 象

患部無色

17J5

(3H ,

を 工-

チ )L '-

ヘ キ サ ン か ら

2X)Y L?旨才〔7 .

卜6‖汎

て

R■

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針状品L し

c↑n

l.

1H -

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フPh 地),4 ,

m),7 川= ふ s ,D2

5 .紘('

fH , Ad ,∫-3 .5

,lo舶I

)

H6.冒5 a

f

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㌻=)

鮎aL

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MS 芳〔atcd

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古晶イ

･ 並;

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蘇

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0 璃

㌃H) ,6 ､47(

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を得r=｡

3､

”.A

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1

74 -76o

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3.牙

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40(5H ,T n〕,

H

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∫- け,fOH &,7

-

H) ,

帆

A,∫ -

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帖 ,a ro m at 'c =) , g .旨4(IH ,

s ,

鳥r CtgH2DN aO3S : C ,62 .77 ,

'

H ,旨､紺 ; ”

転肌d : C,62 .63 ; H ､ 畑 ; ”

cto a mt

ln at･

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患漂([Z2

2

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a

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簸豊芸珊Ol) H F3CO2Ag

水 鋼 帯下 ､

許e

凱13 .

g ､OE .

(562 棚 ,2 .旨m ,n ob a) 20 r

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e 叫 chlo rid e

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6

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､

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7

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m

LtO

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慧慧諾祭器諾,;よb

,k 7･

洗

､

更 に

浄､ 憩渡し て 藩政を簡去し､ 概数をSiO2 カ ラ ムクロ マ 卜

こ 付 し

L して

phe†ツIs

r=｡ AcOEトヘ キサ ン(4 :6) 露出部よリ無色油状物

A m .

m8 (44幻 の 施を碍仁 ｡ 捕:16 防c塙l

･

l州MR

- 1 1 1 -

(50o

C)･

.l ､70 - 2 .00(2H , Tn) ,2 .40 - 2 溺(3H , ¶) ,3舶(lH , dd ,

∫-6 ､旨,ぼ帖),

3 .67( 批t,I

-:粘 )? -H) ,3

.馴〔3H ,s

,Ph .0蛙) 〕

3 .馴-4 .00(LH ) m )

,5

.06(2LL s ,OCA ?Ph) , 川(IH ,♭r s ,

仙 =

管.6H z , 川) , 6 .訂0 - 7 60(? = ,れ､ ) a rD m at ,

L

c H ) ,g .70(i= ,

s ,2 し

=〕.

MS 芳:FOG(M十

) .

(4A6

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1 :

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g芸子箭罷チト

L

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3 .2?(3H , s , 7-OM .a)

,3:7q(

■

3H , s ,Ph 地) , 4 .門( けl ,

a ,∫- 3H z,

1

7-

”) ,4 ,官紺H ,♭r s

,

-N=) ,ら.03(2= ,

s,OCi 2Ph)

,6

.gO -

7 70(化 7n,a rO 加仇七ic H) ,

釘73(tH ,s

, 州) ｡ MS 見 : 532 (M'

) .

6 の 晩ビ レ ン 反舟

別4 即 竹 Ⅷ …

警渋:,

h?裏窓岩

2

ig

h5

:霊訟豊i&;A?o

mi の乾煉トル エ ン中､

反応､

夜を虐脊SiO2 カ ラ ムウ ロ マ ト仁付 しT= ｡ A cOEt -

へキ

T ニノ(i:I) 溶出部よ リ得ら7yt る 生成物 を . 更に もう- 度

AJ203 カ ラ ム を 温風 さ せ て CH〔aぅ で 露出し r= b 溶血液 を乳

めて 落撮を噛去 し ､ 無色 刺太物L L て 3 ､ ほ音( 定量*) の

兄を得T= . 1R :16gO c ml

.

1什･NMR

'

･LSD -4 .10(?H ,m)

フ3 173

(3H ,s ,Phone)

フ5

､

05 (2H ,s

,OCH 2 恥 ,

5 朋(iH,♭r s

,W H

- ? ,SH E,

卜H),6 t官3 o nA 724( e a ch 2H ,

A ,J ニ g .5 = ぇ

)久rO m ati C卜l)

,85 6

(lH , s,2

'-”) .

- 1 12 -

糊-

resolutio n MS 諸 仏l｡ = ｢ 〔LgH? oN20 3S : 肌 朋3( げ) .

指und : 344 . =67(M十

〕.

7! の艦ぜ レ ン 及 柑

馴2引Ⅶ音,0 ､E 7n m Ol) ,

七npheγ巾hyd ride( 峨 ,A ･4 w 10!) 川

¶l の 乾娩トル エ ン の 盈令峨 を.

1

Za の 耽ゼ レ ン 反)Tut + 両親

に操作 し て ､ 無色油 如 nl をi7g 珊8(定骨的) 碍r= ｡ IR :

34ら5 ,)77与川i

l｡ 十川MR : 川0 - LqO(3H ,

m) ,2 .00 - 3 .FO(6H

,

m) ,337(3H , s

, 7-

O… E),3 .76 (3H ,

s, phO 軌 4 .44(1H ,

七,JT

-

3H z,7

-

=) ,5 .Ol(2H

,s

,0 馳Ph)

,5 .?3( 帆♭卜S

,

-NH) , ほ a nd

725( e ach ･2卜l ) A , J= g t5= 王

,a ro m at ic H)

,管.66(lH ) s ,2

-H) .

榔 resoILLtio n MS X C alcd ･も｢ 〔帖N204S･

. 376 . 脚 (M＋

) .

指uTd : 376 . 舶0 (げ) .

箆の S el釧OC c[oa min atJ

t

Oれ 川eO 帖 除去し 仁清髄〔H2 仏 を 卦晩

土_ L L 旦鮎〔H2払 を濃庶政で洗浄後 一 別 ( K2〔03 を 添加 し･

.

7 貴簡

して滞製し F- .

馴 ､0計)

2･q n 7YIOl) と〔F3〔02A8(0 ､7g3 ,

i5 m i) のl旨7n 悌製

川2 払 各卸 こ, 永舟渡祥下I P 叫s ele ¶e nyl ch‡o卜

t

.d e (0 .635 ,

3 .Z m Tn ｡l) の10 Tnl 精製川2CE2 藩政を滴下 し､ 更に 紬 室温

に て 撹輯 し た.

B 反応汲邑 称 仏=〔03 及 ぴ フlしで､

親身 乾鳳

- 1 1 3 -

敦捜を簡去 し て . 硝液 をSiO之 カ ラ ムク ロ マ 卜 に何 し 仁 ｡

A cOEt -

ヘ キサ ン( 州 別 郎 リ 無色 刺大物を卜33才州

別 碍 . 派 ､

IH -N MR の 比 軌こ 占 リ兇.と同 風 しr: b

2 -M e七hithia old[4 , ト音〕m o r h 抑(4 /)

捕=4(0i旨許,25 .

O T n m Oも) の 旨OJ 乾棟T肝懸濁物に顎(3 .i3& ,

引T m n Ol) のAO Tnl 乾燥THF 溶＼疲 を 竪温に て 斎下 しTt .･後 . 7

)L ; ゴ ン東泉ヰ3h卜 加熱嵐施 し T: ｡ 反舟敢邑 ロ ､ソ シ ェ ル 亀

九泉簸て･

凡捜 し た後 ､ 〔H 岨3 抽 出し れ洗し て 藩壊 左 留表

し r:b 殉各 色希塩酸仁 恵 机 し て 川W 3 て 洗浄.し ト後 ､ 帖

OH-

了ル 乃 リ 他 に して [H 払 抽出L .

フl( 洗 . 亀煉し て 衆院

を簡去 し､ 発布色 別大のA ･ 5 L4g

j

旨(g4?) 碍ト ｡ 什NMR :

L4C - 3 .30(qH , ¶),2 ､22(3H , s

,”-M e) , 3 耶(iH ,

ち,∫- 3H 芝

,LH) ,

冒.ら7(IH , s ,2し卜t) . MS 芳:i?4(引7o

, M＋

) ,iG5(24 礼 伽(4iX) ,

Z36(100 3 ･) , 那(4??) .

包の 塩酸塩をELOH から 舟鮪晶 し､ ¶p24 ト246

o

c(d e c l) の

祭骨色勅束を碍r: ら

a mt . 伝(cd もr 〔10H16α2N 2S : C, 舶.?5 ; H ,

6 .04 ; ”,

iO ､ 批

后u¶d : C , 批判 川,5潮

.

,”,10 .?g .

- 1 1 4 -

1) R ･ G r e w e , N a t u r wi s s e n s ch a f t e n , 31 , 3 3 3 (■

1 9 4 6) ; R･ G r e w e a n d A ･ M o n d o n , C h e m . B e r .

,

旦1 ,2 7 9 (1 9 4 8) .

2) E ･ L ･ M ay a n d E ･ M I F ry , J . O r g . C h e w . , 星 , 1 3 6 6 (1 9 5 7) ｡

3) E ･ L ･ M ay a n d L ･ J ･ S a r g e n t i n"

A n a l g e t i c s ,

"e d ･ b y G ･ d e S t e v e n s , A c a d e m i c P , e s s ,

N e w Y o r k,

N ･ Y ｡ , 1 9 6 5 , C h ap t e r I V .

4)

5)

6)

7)

8)

9 )

S ･ A r c h e r , N I F ･ A l b e r t s o n ･ L ･ S ･ = a r r i s ･ LA ･ K ･

LP i e r s o n a n d J

･G ･ B i r d , J ･ M ed ･ C h e m . ,

i , 1 2 3 ( 1 9 6 4) .

A ･ H ･ B e c k e t t a n d A ･ F ･ C a s y , J ･P h a r m ･ P h a m a c o l . , i , 9 8 6 ( 1 9 5 4) .

K ･ E ･ Op h e i m a n d B ･ M ･ C o 又,J

･ M e d ･ C h e m ･, jl , 8 5 7 ( 19 7 6) .

D･ C ･ P al m e r a n d M ･ J ･ S t r a u s s , C h e m ･ R e v ･

, 空 , l (1 97 7) .

S ･ S h i o t a n i,

T ･ K o m e t a n i , Y . I i t a k a a n d-A ･ r t a i , J . 川e d . Ch e m .

, 弘 1 5 3 ( 1 9 7 8) .

0 ･ J ･ B r a e n d e n , N ･ B ･ E d d y a n d H ･ H a l b a c h , 8 ul l ･ W o rl d H e a l th O r g a n .

, jl , 9 3 7 ( 1 9 5 5) ;

P ･ S ･ P o r t o 9 h e s e , J ･ M e d ･ C h e m ‥ 旦, 6 0 9 ( 1 9 6 5) .

1 0) M ･ P ･ u e n t l a n d , N ･ F ･ Al b e r t s o n a n d A ･ K ･ P i e r s o n,

J･ M e d ･ C h e m ･ , B l ,

7 1 ( 1 9 8 0) .

ll ) 塊 斡え,み韓 菜尭

, 献 吉成,ヲ弥r 梨見

, 偉 正敏, 藤村

-

, 鮒 jE _ 賂 ,

触 回反郎 ふ成の適渉シ ン,T t

o

ジウム, 蘇凍 鞘 鼠 , p

.ら(1 叩 &) .

1 2) a ) D ･ K i s h o r e ･P

･K ･ K h a n d e l w al a n d B ･ C ･ J o s h i , A r c h ･ S ci ･ , Bl , 3 9 (1 9 74) 一

b) J ･ A d a c hi , K ･ N o m u r a , K ･ S h i r a k i a n d K･

M i t s u h a s h i , C h e m ･ P h a m ･ B u- l･ , 壁 .

6 5 8

(1 9 7 4) .

C

d

1 3) a

b

c)

d)

e)

1 4) G .

5 7 ,

J ･ A d a c h i ,K ･ N o m u r a a n d K ･ M i t s uh a s h i

,i b i d . , 坐 , 8 5 ( 1 97 6) .

J ･ A d a c h i,K ･ N o m u r a , S ･ Y a m a m o t o a n d K ･ M i t s u h a s h i , i b i d , , 3 A ,

2 8 7 6 ( 1 9 7 6) .

T ･ A ･ M o n t z k a a n d J ･ D ･ M a t i s k e l l a , a . = e t e r o cy cl ･ C h 軌 , A , 8 5 3 (1 9 74) .

M ･ A I v a r e z , J ･ B o s ch a n d J ･ C a n a l s , A n ･ Q u i n . , A , 8 0 7 (1 9 7 5) .

1

J ･ B o s ch , R ･ G r a n a d o s a n d F ･ L o p e z , J ･ H e t e r o cy c l , C h e m .

, 過 , 6 5 1 ( 1 9 7 5) .

M ･ B a n , Y ･ B a b a , K ･ M i u r a , Y ･ R o n d o , K ･ S u z u k i a R d M ･ H o r i , C h e m . P h a m . B u一l .

,

塑 , 1 6 7 9 ( 1 9 76) .

1

M ･ A l v a r e z , J ･ B o s c h , R ･ G r a n a d o s a n d F･ L o p e z I J . H e t e r o cy cl . C h e m .

, 1 5 , 1 9 3

( 1 9 7 8) .

K a v a d i a s , S ･ V el k o f a n d B ･ B e ll e a u , C a n ･ J ･ C h e m . , Bl ,1 8 5 2 ( 1 9 7 9) ; I d e m

,i b i d . ,

1 8 6 1 = 9 7 9) .

1 5) R ･ B u c o u r t , Y ･ P i e t r a s a n t a , a , P u c c i , J . C . R o u s s e r o u a n d ” . V i g n a u,

T e t r a h e d r o n ,

31 , 3 0 4 1 ( 1 97 5) .

1 6) H ･ S t e t t e r a n d E ･ K l a uk e , C h e m . B e √ . , 壁 , 5 1 3 ( 1 9 5 3) .

1 7) K ･ G a'n a p a th i a n d A ･ V e n k a t a r a m a n , P r o c . ュn d , A c a d . S ci ‥ 旦塾, 3 6 2 ( 1 9 4 5) .

1 8) H ･ H ･ H o d g s o n ,J ･ S o c ･ D y e r s C o l o u r i s t s , 盟 , 3 6 5 (1 9 2 6).; H . H . H o d g s o n , S . B i r t 叫e l l

a n d J . W a l k e r , J . C h e m . S o c . , 1 9 4 l , 7 7 0 .

- .1 1 5 -

1 9) S ･ S a i t o a n d E ･ L ･ M a y , J･ O r g ･ C h e m ･ , 3Z , 1 0 8 7 (1 9 6 2) ; C ･ F ･ C h i g n el l a n d E ･ L ･ M a y ,

J ･ M e d ･ C h e m ･ , 隻, 3 8 5 ( 1 9 6 5) .

2 0) Ⅰ･ M o n k o v i c , T ･ T ･ C o n w a y , H ･ W o n g , Y . G ･ P e r r o n

,I . J . P a ch t e r a n d B . B e l l e a u , a . 伽 .

C h e m ･ S o c ･ , 盟 , 7 9 1 0 ( 1 9 7 3) .

2 1 ) S ･ S hi o t a n i , T･ K o m e t a n i , 0 . F u t s u k a i c h i a n d K . M i t 5 u h a s h i , C h e m . P h a r m . B ul l . ,

3 & , l 1 0 6 ( 1 9 7 7) .

2 2) a) G ･ R ･ E n s o r a n d W ･ W i l s o n , J ･ C h e m ･ S o c . , 迎堕, 4 0 6 8 .

b) J ･ C h a m p a g n e , H I F a v r e , D ･ V o c e l l e a n d M ･ Ⅰ･ Z b i k o w s ki , C a n ･ J ･ C h e m . , 壁 , 21 2

(1 9 6 4) .

2 3) A . D . C a m p b e l l, C . L . C a r t e r a n d S .” . S l a t e r

･

,

2 4) G . V e r n i n i n''

T hi a z ol e a nd I t s D e ri v a t i v e s''

I n c ･

, N e w Y o rk , ”. Y . , 1 9 7 9 , C h a p t e r I I .

2 5) C ･ L i e b e r m a n n a n d A ･ L a n g e , C h e m . B e r . , j l ,

J ･ O rg ･ C h e m ･ , 旦, 1 9 3 (1 9 3 8) ; E . R . H . J o n e s ,

C h e m . S o c . , 1 9 4 6 , 9 1 .

J . C h e m . S o c . , 1 9 4 8 , 1 7 4 1 .

e d . b y J ･ V ･ M e t z g e r , J o h n W i l e y a s o n s ,

1 5 8 8 ( 1 8 7 9) ; W ･ J . °o r a n a n d H . A . S h o n l e ,

F . A . R o b i n s o n a n d ” . ” . S t r a c h a n , J .

2 6) K ･ M ･ M u r a v'

e v a a n d M ･ N ･ S h ch u k i n a , D o k l ･ A k a d ･ N a u k S S S R , ユ並 , 1 27 4 (1 9 5 9) [ C . A . ,

塾 , 4 9 8 ( 1 9 6 0)] ; Id e m , Z h ･ O b s h c h ･ Kh i m ･ , 迎 ,2 3 2 7 ( 1 9 6 0) [ C , A . , 堕 , 9 3 7 6 ( 1 9 6 1)〕;

I d e m , i b i d ･ , 旦旦, 2 3 3 4 (1 9 6 0) [ C . A ･ , 盟, 9 3 7 6 ( 1 9 6 1)] .

2 7) w ･ N a g a t a , S ･ H i r ai , K ･ K a w a t a a n d T ･ O k u m u r a , J ･ A m . C h e m . S o c . , 壁 , 5 0 4 6 (1 9 6 7) .

2 8) R ･ M . A一l e n a n d a . ” . K i r b y , J . C h e m . S o c . , P e r k i n T r a n s . l , 1 9 7 3 , 3 6 3 .

2 9) P ･ M a i n , M ･ M ･ W o ol f s o n , L . L e s s i n g e r , G . G e m a i n a n d J . P . D e cl e r c q , M U L T A N 7 4 ; A

3 0)

31 )

3 2)

3 3)

3 4)

3 5)

S y s t e m o f C o m p u t e r P r o g r a m s f o r th e A u t o m a t i c S ol u t i o n o f C r y s t al S t r u c t u r e s f y･

o m

X - r a y D i f f r a c t i o n D a t a ･ U n i v ･ o f Y o rk , E n g l a n d , a n d L o u v a i n - l a - N e u v e , B el g i u m

( 1 9 7 4) I Th e O R T E P d r a w i n g s ; C . K . J o h n s o n , O R T E P . R e p o r t O R N L - 3 79 4 , O a k R i d g e

N a t i o n al L a b o r a t o ry , T e n n e s s e e (1 9 6 5) .

L I J ･ D o l b y a n d S ･ J ･ N e l s o n , J . O rg . C h e m . , 壁, 2 8 8 2 (1 9 7 3) .

J ･ A d a c h i, K . N o m u r a , K . S h i r a k i a n d K . M i t s u h a s h i , C h e m .

P h a m . B ul l . , 2 2,6 5 8

(1 9 7 4) .

D ･ F ･ D e T a r i n=

O rg a n i c R e a c ti o n s ,

‖V o l ･ 9 , e d ･ b y R ･ A d a m s

,A . H . B l a t t , A . C . C o p e ,

D ･ Y ･ C u r t i n , F . C . M c G r e w a n d C . N i e m a n n , J o h n M i l e y A S o n s , I n c . , N e w Y o r k , ” .Y . ,

1 9 5 7 , Ch a p t e r V I I .

C ･ R o u s s e l , M ･ C h a n o n a n d R ･ B a r o n e i nH

T h i a z o l e a n d I t s D e r i v a t i v e s,

”

e d ｡ b y J ･ V ･

M e t z g e r , J o h n W i l e y a S o n s , I n c ･ , N e w Y o r k , N ･ Y ･ , 1 9 7 9 ,C h a p t e r V T I .

E ･ E ･ v a n T arn e l e n a n d G･T ･ H i l d a h l , J ･ A m ･ C h e m ･ S o c ･ , Za , 4 4 0 5 ( 1 9 5 6) .

H ･ H ･ H o d g s o n , J ･ S o c ･ D y e r s C ol o u ri s t s , 盟 , 3 6 7 (1 92 6) ; H . H ･ ‖o d g s o n , C h e m ･ R e v ･ ,

坐 , 2 5 1 ( 1 9 4 7) .

- 11 6 -

3 6) D . L . J . C l i v e ,

3 7 9 ( 1 9 7 8) .

3 7) T . N a g a s a w a,

( 1 9 7 3) .

3 8) D . L .J . C l i v e ,

3 9) D . L . J . C li v e ,

4 0

4 1

4 2

4 3

J . A d a c h i , K .

” . I n o u e , T .

Y . T e r ui , K .

F . Ⅰ . C a r r ol l ,

C . K . W o n g , ”. A . K i e l a n d S . 軌 M e n c h e n , a . Ch e m .S o c ‥ C h e m . C o m m u n . ,

K . K u r oi w a , K . N a ri t a a n d Y . Ⅰs o w a ,B u ll . C h e n . S o c . J p n . , 4 6 , 1 2 6 9

ら. C hi t t a t t u a n d C . K ｡ bJ o n g , J . C h eTn ･ S o c . , C h e m ｡ C o rr m u n . , 4 1 (1 9 7 8) .

J . Ch e m . S o t . , C h e m . C ogTm u n ‥ 一o o (1 9 7 4) .

N o m u r a a n d K ･ Mi t s u h a s h 7.

, C h e m ･ P h a r m . B ull ･ , Z i , 8 5 ( 1 9 7 6) ･

O h - i sh i a n d E . L ･ M a y , J I M e d ･ Ch e m ‥ ユ旦, 7 87 (1 9 7 5) ･

T o pi ,S

.M a e d a a nd Y . 氏 .

S a w a , T e t r a h e d r o n L e t t . , 2 8 5 3 ( 1 9 7 5) .

C . G .M o r e l a n d , 伝. A . B ri n e a nd a . A . K ep l e r , J . O rg . C h e n . , 4 l ,

9 9 6

(1 9 7 6) .

4 4) a) J . B o s ch , D .

b) J.

B o s ch , D .

4 5) a) J . B o s c h a n d

b) J

c) J

B o s ch , J .

B o nj o ch ,

l

M a u l e o n a n dl

M a u l e o n , ド .

J . B o nj o ch ,

B o nj o ch a n d

R . G r a n a d o s , J . H e t e r o c y c l ･ C h e m ･

, ユヱ,1 0 6 1 (1 9 8 0) ･

B o n c o m p t e a n d R .G r a n a d o s , 肘 d .

, ユ旦, 2 6 3 (19 8 1) ･

H e t e r o c y cl e s , ji , 5 0 5 (1 9 8 0) .

Ⅰ, S e r r e t , i b i d . , 1 4 , 1 9 8 3 (1 9 8 0) ,

” . C a s a m i tj a n a a n d J . B o s ch , T e t r ah e d r o n , 壁; 2 8 8 3 ( 1 9 8 2) ･

- 1 1 7 -