11. Lípidos isoprenoides

Lípidos isoprenoides

Formados por aposición de unidades isoprenoides:

H3CC

CH3

CHCH3

HO CHO

Colesterol

11-cis retinal

Unión cabeza-cola

Unión cola-cola

C5 Monoprenoides HemiterpenosC10 Diprenoides MonoterpenosC15 Triprenoides SesquiterpenosC20 Tetraprenoides Diterpenos

C30 Hexaprenoides TriterpenosC40 Octaprenoides Tetraterpenos

Lípidos isoprenoides: nomenclatura

H2CC

CH2

CH2CH2OHCH2OH

CH2OH

CH2OH

Isopentenol

Geraniol

Farnesol

Escualeno

Esteroides

Compuestos hexaprenoides estructurados en unsistema polialicíclico, ciclopentano perhidrofenantreno

- Esteroles o alcoholes esteroideos- Calciferoles o vitaminas D- Ácidos biliares- Esteroides hormonales, que incluyen:

- Glucocorticoides- Mineralocorticoides- Gestágenos- Estrógenos- Andrógenos

HOH

12

345

67

89

10

11121314 15

1617

18

19

20

2122

23

24

2526

27

Numeración

HHO

Colestanol

CH3

H

A B

CH3

H

Serieallo

HOH

Coprostanol

CH3

H

A B

CH3

HSerienormal

HOColesterol

CH2

Colecalciferol

CH2

OH

25-hidroxicolecalciferol

CH2

OH

HO

1,25 dihidroxicolecalciferol

Colesterol

7-dehidrocolesterol

Colecalciferol

25-hidroxicolecalciferol

1,25-dihidroxicolecalciferol

Luz ultravioleta

Estímulo transcripcional desíntesis de transportador

intestinal de calcio

COO-

HOHHO

OH

CO

HHO OH

OHNH CH2 COO

-

CO

HHO OH

OHNH CH2 CH2 S

O

O

O-

Ác.cólico

Ác.taurocólico

Ác.glicocólico

Ácido cólico(visto por la cara polar)

C O

CH2OH

O

HO OH

O

C O

CH2OH

CHO

HO

Cortisol

Aldosterona

Glucocorticoides

Mineralocorticoides

Progesterona

C O

O

CH3

Gestágenos

OH

HO 17- estradiol

Estrógenos

O

OH

Testosterona

Andrógenos

Terpenos

Compuestos poliprenoides no esteroideos, que incluyen:

- Retinoides o vitaminas A- Tocoferoles o vitaminas E- Naftoquinonas o vitaminas K

CH2OH

Retinol

-caroteno

CHO

CHO11-cis retinal

todo-trans retinal

HCN

CHCO

HNHC

OCNH

CH

NHOC

HCHN

CO

R

R

R

Uniónretinal-opsina

11-cis retinal

Opsina

Rodopsina (11-cis)

Rodopsina*

todo-trans retinal

Opsina

h

(cuanto de luz)

Retinalisomerasa

El ciclo visual, 1

Impulsonervioso

Rodopsina* + Transducina + cGMPfosfodiesterasa

cGMP (canaliónico abierto)

5’-GMP (canaliónico cerrado)

Impulsonervioso

El ciclo visual, 2

-tocoferol

O

CH3

H3C

HO

CH3

3

Radical librelipídico, L*

Radical libreoxigenado, L-O-O*

O2

Lípidointacto, L

HidroperóxidoL-O-O-H

Enranciamiento

Peroxidación encadena de lípidos

Naftoquinona

O

O

CH3

n

O

O

CH3

Menadiona

O

OH

CH2

OOO

OH

Dicumarol

COO-

HC COO-

CH2

HC NH3+

COO-

Ác. -carboxiglutámico

O P

O

O-

O-16

Dolicol fosfato