ნაჯერი ნახშირწყალბადები ალკანები , ...

ნაჯერი ნახშირწყალბადებიალკანები, ციკლოალკანები

ელიზბარ ელიზბარაშვილი, პროფესორი ქიმიის მეცნიერებათა დოქტორი

: 593 357538ტელ- : ელ ფოსტა [email protected] : ვებ გვერდი www.chemistry.ge/eliz

mailto:[email protected]

http://www.chemistry.ge/eliz

2

დღეს განვიხილავთ...

@ 2013, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures

• ალკანებისა და ციკლოალკანების გავრცელებასა და გამოყენებას

• ალკანებისა და ციკლოალკანების ნომენკლატურას

• ალკანებისა და ციკლოალკანების ფიზიკურ თვისებებს

• ალკანებისა და ციკლოალკანების ქიმიურ თვისებებს

3

გავრცელება


ნავთობი

ბუნებრივი აირი

4



, , პლანეტების სატურნის იუპიტერის ურანის და ნეპტუნის ატმოსფეროს

ძირითადი კომპონენტი მეთანია

სატურნინეპტუნი

იუპიტერი

ურანი

5



ყაზახეთი

ირანი

6



მირზაანისართიჭალა

7

კლასიფიკაცია


ნაჯერი ნახშირწყალბადები

ალკანებიCnH2n+2

ციკლოალკანებიCnH2n

, ღიაჯაჭვიან ნახშირწყალბადებს რომლებიც შეიცავენ მხოლოდ ნახშირბადის ა და წყალბადის , ატომებს რომლებიც ერთმანეთთან

დაკავშირებულნი არიან მხოლოდ ერთმაგი , ბმებითალკანები .ეწოდებათ

მათი ჰომოლოგიური რიგის ფორმულაა CnH2n+2.

, ციკლურ ნახშირწყალბადებს რომლებიც შეიცავენ მხოლოდ ნახშირბადის ა და წყალბადის , ატომებს

რომლებიც ერთმანეთთან დაკავშირებულნი არიანმხოლოდ ერთმაგი ბმებით და აქვთ ციკლური

, აღნაგობა ციკლოალკანები .ეწოდებათ მათი ჰომოლოგიური რიგის ფორმულაა CnH2n

8



!ბიოგაზი

9

ჰომოლოგიური რიგი


ალკანებიCnH2n+2

დასახელება

რადიკალები

დასახელება

ციკლოალკენებიCnH2n

CH4 მეთანი CH3- მეთილი -

C2H6 ეთანი C2H5- ეთილი -

C3H8 პროპანი C3H7- პროპილი C3H6

C4H10 ბუტანი C4H9- ბუტილი C4H8

C5H12 პენტანი C5H11- პენტილი C5H10

C6H14 ჰექსანი C6H13- ჰექსილი C6H12

C7H16 ჰეპტანი C7H15- ჰეპტილი C7H14

C8H18 ოქტანი C8H17- ოქტილი C8H16

C9H20 ნონანი C9H19- ნონილი C9H18

C10H22 დეკანი C10H21- დეცილი C10H20

ალკანები - ნომენკლატურა

@ ელიზბარ ელიზბარაშვილი 2013, საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz

პრეფიქსი + ან = დასახელება

მეთ (1 C)ეთ (2 C)პროპ (3 C)ბუტ (4 C)პენტ (5 C)ჰექს (6 C)ჰეპტ (7 C)ოქტ (8 C)ნონ (9 C)დეკ (10 C)

მეთან ი (CH4)ეთან ი (C2H6)პროპანი (C3H8)ბუტანი (C4H10)პენტანი (C5H12)ჰექსანი (C6H14)ჰეპტანი (C7H16)ოქტანი (C8H18)ნონანი (C9H20)დეკანი (C10H22)

ჰომოლოგიური რიგის წევრების

შედგენილობა განსხვავდება

ერთი ან რამდენიმე -CH2-

ჯგუფით

ყველა ალკანის დაბოლოვებაა

– ანი



1. . მოიძებნოს ყველაზე გრძელი ნახშირბადოვანი ჩონხი აღნიშნული .ჩონჩხი განაპირობებს ალკანის ძირითად დასახელებას

11

CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH3

CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH3

CH2

CH3მოყვანილი C7H16 ნაერთის ძირითადი დასახელება იქნება ჰექსანი (უფრო სწორად, განიხილება როგორც ჰექსანის ნაწარმი), ვინაიდან იგი გრძელ განუშტოებელ ჩონჩხში მოიცავს ექვს ნახშირბადატომს.

განუშტოებელი ჩონჩხის მოძებნისას შეიძლება აუცილებელი გახდეს ზიგზაგისებური გადაადგილება. მაგალითად, მოცემული სტრუქტურა, განიხილება, როგორც ჰეპტანის ნაწარმი, თუმცა სწოხაზობრივად მხოლოდ ექვსი ნახშირბადატომია დაკავშირებული.



2. , , დაინომროს გრძელი ნახშირბადოვანი ჩონჩხი იმ ბოლოდან :საიდანაც ახლოს არის ჩამნაცვლებელი

CH36

CH25

CH24

CH23

CH2

CH31

CH3

CH37

CH26

CH25

CH24

CH3

CH3

CH22

CH31

Camnac vl ebel i

Camnac vl ebel i



3. დასახელდეს ჩამნაცვლებლები ადგილმდებარეობის მითითებით ნაერთის დასახელებისას ჯერ იწერება ჩამნაცვლებლები შესაბამისი

, . ალგილმდებარეობის მითითებით ხოლო ბოლოს სახელდება ძირითადი ჩონჩხი ჩამნაცვლებლების ძირითად ჩონჩხში ჩანაცვლების ადგილმდებარეობის მითითება

წარმოებს არაბული . ციფრებით ტექსტიდან ციფრების გამოყოფა წარმოებს დეფიზით.



4. როდესაც ორი ან მეტი ჩამნაცვლებელია ჩანაცვლებული , ძირითად ჩონჩხში უნდა დასახელდეს ყველა ჩამნაცვლებელი

. შესაბამისი ადგილმდებარეობის მითითებით

CH3 CH CH2 CH CH2 CH3

CH3CH2

CH34–ეთილ–2–მეთილჰექსანი

• ჩამნაცვლებლები უნდა ჩამოითვალოს ანბანის . მიხედვით ენის სპეციფიკის გათვალისწინებით

• (ethyl) ქართულ და ინგლისურ ენაში ეთილის ჯგუფის დასახელება წინ უსწრებს მეთილის

(methyl) . ჯგუფის დასახელებას რუსულ ენაში კი – (метил) პირიქით მეთილი უსწრებს ეთილს

(этил).

• ჩამნაცვლებელბის ჩამოთვლისას ყურადღება : არ მიექცევა პრეფიქსებს დი–, ტრი–, ბის– და

. .ა შ



5. როდესაც ორი ჩამნაცვლებელი არის ჩანაცვლებული , ერთიდაიგივე ნახშირბადატომთან ციფრის მითითება წარმოებს

.ორჯერ • ჩამნაცვლებლები უნდა ჩამოითვალოს ანბანის მიხედვით ენის სპეციფიკის

. გათვალისწინებით

• ქართულ და ინგლისურ ენაში ეთილის(ethyl) ჯგუფის დასახელება წინ უსწრებს

(methyl) . მეთილის ჯგუფის დასახელებას – რუსულ ენაში კი პირიქით მეთილი

(метил) (этил). უსწრებს ეთილს

• ჩამნაცვლებელბის ჩამოთვლისას : ყურადღება არ მიექცევა პრეფიქსებს

დი–, ტრი–, ბის– . .და ა შ

CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3

CH3

CH2CH3

3–ეთილ–3–მეთილჰექსანი



6. როდესაც ძირითად ჩონჩხში ჩანაცვლებულია ორი ან მეტი , ერთნაირი ჩამნაცვლებელი ჯგუფის მითითება წარმოებს

. ერთხელ ჩანაცვლებული ჯგუფების რაოდენობის აღნიშვნა კი : წარმოებს პრეფიქსებით დი–, ტრი–, ტეტრა–, პენტა–, ჰექსა . .და ა შ

CH3 CH CH CH3

CH3 CH3

CH3 CH CH CH

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3 C CH2 C

CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

2,3–დიმეთილბუტანი 2,3,4–ტრიმეთილპენტანი 2,2,4,4–ტეტრამეთილპენტანი

ციკლოალკანები - ნომენკლატურა

. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებები დაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm17

ციკლოალკანები

მონოციკლური პოლიციკლური

მცირე ზომის ციკლები (C3-C4)

საშუალო ზომის ციკლები (C5-C7)

მაკრო ციკლები (> C7)

სპიროციკლური

კონდენსირებულ-ბირთვიანი

ნომენკლატურა - მონოციკლური

. პროფ ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებები დაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

18

CH2

CH2CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

ციკლოპროპანი ციკლობუტანი

ციკლოპენტანი

ციკლოჰექაანი

CH2

CH2CH2

CH2

CH2

CH2CH2CH2

ციკლოოქტანი

“ციკლოალკანების დასახელება იწარმოება პრეფიქსით ციკლო”

ნომენკლატურა - მონოციკლური


მეთილციკლოჰექსანი

• ჩანაცვლებულ ციკლოალკანებში ინომრება ციკლის ნახშირბადატომები• ნუმერაცია იწყება ჩანაცვლებული ნახშირბადატომიდან• ნუმერაციის მიმართულება შეირჩევა მეორე ჩამცაცვლებლის მიხედვით

162

534

CH3

16 2

5 34

CH3

16

2

5

34

CH3

162

534

CH3

CH31

6 2

5 34

CH3

CH3

16 2

5 34

CH3

CH3

1,2-დიმეთილციკლოჰექაანიარასწორია1,6-დიმეთილციკლოჰექსანი

ქიმიური თვისებები


• წვის რეაქცია• ალკანები:

CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O H = -192 კკალ მოლი–1 (-803 კჯ მოლი–1)

CH3CH2CH2CH3 + 6½O2 4 CO2 + 5 H2O H = -687.5 კკალ მოლი–1 (-2877 კჯ მოლი–

1)

CH3CH(CH3)CH3 + 6½O2 4 CO2 + 5 H2O H = -685.5 კკალ მოლი–1 (-2868 კჯ მოლი–

1)

ციკლოალკანები:

+ O2 CO2 H2O+

gaaTanabreT steqiometriuli koeficientebi

ქიმიური თვისებები - ჰიდრირერბა


ალკანები

C H

H

H

H

+ H H X

მიერთება+ H2 CH3

CH3N i


ალკანებში მიერთების რეაქცია არ

მიმდინარეობს

ქიმიური თვისებები - ქლორირება



C H

H

H

H

+ Cl Clh

C

H

H

H

Cl + H Cl

Cl Clh

+ ClH

Cl

ჩანაცვლების რეაქცია

ჩანაცვლების რეაქცია


ქიმიური თვისებები - ნიტრირება



C H

H

H

H

+ OH NO2

C NO2

H

H

H

H OH+

მაღალოქტანური საწვავის დანამატები

გამხსნელები


OH NO2

NO2

+ OH2

20 °C

ნიტროციკლოჰექსანი

ნიტრომეთანი

ქიმიური თვისებები


• კრეკინგი

რიფორმინგი, პლატფორმინგი

რატომ ღირს ბენზინი

შედარებით იაფი?

ქიმიური თვისებები - იზომერიზაცია


CH3 CH

2

CH2 CH

2

CH2 CH

2

CH2 CH

3

AlCl3 CH3 C

CH2 CH

CH3

CH3

CH3

CH3

ოქტანიიზოოქტანი

2,2,4-ტრიმეთილპენტანი

მაღალი ხარისხის ბენზინის მიღების

მეთოდი

იზოოქტანის ოქტანური 100- რიცხვი ის ტოლია

მიღების რეაქციები - ალკანები


• ჰიდრირება



ქვანახშირის ჰიდრირება



(viurcis reaqcia)

29


• დიუმას რეაქცია


ზოგადი რეაქცია

მაგალითებიR

O

OH

R H

N a 2C O 3

CO 2

CH3

O

OH

CH3 H

O

OHCH3

CH3 CH3

N a 2C O 3

CO 2

N a 2C O 3

CO 2

30


• ელექტროლიზი


R

O

OH

R Rel eqt r o l i z i

2

CH3

O

OH

CH3 CH3

O

OHCH3

CH3

CH3

el eqt r o l i z i

el eqt r o l i z i

2

2

მიღების რეაქციები - ციკლოალკანები

• დიჰალოგენალკანებიდან


+ClCl + Zn ZnCl 2

+ ZnCl 2+ ZnCl

Cl

მიღების რეაქციები - ციკლოალკანები

• ალკანებიდან


+

+

C r 2O 3

C r 2O 3

H2

H2

33

საინტერესო და სასარგებლო ბმულები


ორგანული ქიმიიის პორტალიhttp://www.organic-chemistry.org/

ო რგანული ქიმიის ვირტუალური სახელმძღვანელოhttp://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/intro1.htm#info

ქართული ქიმიური პორტალიwww.chemistry.ge

საქართველოს ნორჩ ქიმილოსთა კლუბიwww.chemclub.ge

http://www.organic-chemistry.org/

http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/intro1.htm

http://www.chemistry.ge/



ნაჯერი ნახშირწყალბადები ალკანები , ...

Documents

Transcript of ნაჯერი ნახშირწყალბადები ალკანები , ...