არენები (არომატული ნახშირწყალბადები)

50
ააააააა (ააააააააა აააააააააააააააა) აააააააააააა, აააააააააააა, ააააააა ააააააააა, ააააააა ააააააააა, აააააააააა S E ააააააააა ააააააააა ააააააა ააააააააააააა @ 2011, აააააააა აააააააა ააააააა http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm leqcia 4-5

description

leqcia 4 -5. არენები (არომატული ნახშირწყალბადები). კლასიფიკაცია, ნომენკლატურა, ქიმიური თვისებები, მიღების რეაქციები, გამოყენება S E რეაქცქიის მექანიზმი. დღეს განვიხილავთ. კლასიფიკაცია, ნომენკლატურა , ქიმიური თვისებები, მიღების რეაქციები, გამოყენება SE რეაქცქიის მექანიზმი. - PowerPoint PPT Presentation

Transcript of არენები (არომატული ნახშირწყალბადები)

არენები(არომატული ნახშირწყალბადები)• კლასიფიკაცია, ნომენკლატურა, ქიმიური თვისებები,

მიღების რეაქციები, გამოყენება• SE რეაქცქიის მექანიზმი

@ ელიზბარ ელიზბარაშვილი 2011, საავტორო უფლებები დაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

leqcia 4-5

დღეს განვიხილავთ...

@ ელიზბარ ელიზბარაშვილი 2011, საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

• , კლასიფიკაცია• , ნომენკლატურა• , ქიმიური თვისებები• , მიღების რეაქციები• გამოყენება• SE რეაქცქიის მექანიზმი

შესავალი

@ ელიზბარ ელიზბარაშვილი 2011, საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

• არენების ჰომოლოგიური რიგის ფორმულაა CnH2n–

6.• ჰომოლოგიური რიგის უმარტივესი

Cწარმომადგენელია 6H6, რომელიც დღეისათვის ბენზოლის სახელითაა ცნობილი

არენები ეწოდებათ ციკლურ უჯერ ნახშირწყალბადებს, რომლებსაც აქვთ ბრტყელი აღნაგობა, შეუღლებული ორმაგი ბმების სისტემა, მოიცავენ 4n+2 p-ელექტრონს და ახასიათებთ ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციები.

არენების ისტორიული დასახელებაა არომატული.ნახშირწყალბადები

@ ელიზბარ ელიზბარაშვილი 2011, საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

ისტორია• . 1ბენზოლი აღმოჩენილი იქნა მ ფარადეის მიერ 825 . წელს• ბენზოლი მიღებული იქნალონდონის განათების სისტემაში გამოყენებული

. საწვავის ნარჩენის მაღალ წნევაზე გაცხელების შედეგად• , . მოგვიანებით ბენზოლი მიღებული იქნა ბენზომჟავიდან• 1834 წელს ეილჰარდტ მიტშერლიხის მიერ დადგენილი იქნა ბენზოლის მოლეკულის

- Cშედგენილობა 6H6 “და უწოდა ბენზოლი“

• 1865 წელს კეკულეს .მიერ დადგენილი იქნა ბენზოლის აღნაგობა• benzene, 6- ინგლისურ ენაზე დღეისათვის მისი დასახელებაა ვინაიდან წევრიანი

„en“. ციკლური ნაერთების დაბოლოვება არის

- (მიქაელ ფარადეი 1791-1867) , . 14 ინგლისელი მეცნიერი დაიბადა მჭედელის ოჯახში წლის ასაკიდან დაიწყო მუშაობა წიგნის

. 1812 . . საამკინძავო საამქროში და ხელი მიჰყო თვითგანათლებას წ სერ ჰ დევის ასისტენტი და . 1825 დაიწყო ქიმიის მეცნიერების შესწავლა დამოუკიდებლად წელს დაინიშნა სამეფო

, 1833 . . ინსტიტუტისლაბორატორიის დირექტორი ხოლო წ მიიღო პროფესორის წოდება მისი .შრომების უდიდესი ნაწილი ეძღვნება ელექტროობასა და მაგნეტიზმს

-(ეილჰარდტ მიტშერლიხი 1794-1863 ) , გერმანელი მეცნიერი ჰეილდერბერგისა და სორბონის უნივერსიტეტებში სწავლობდა

. , არმოსავლურ ენებს და საფუძვლიანად შეისწავლა ფარსის ენა იმედოვნებდა რომ მიიქცევდა ( ). ნაპოლეონის ყურადრებას და მიიღებდა ელჩის ტიტულს პერსიაში დღევანდელი ავღანეთი

მაგრამ ნაპოლეონის ხელისუფლების დამხობის შემდეგ დაბრუნდა გერმანიაში და დაიწყო საბუნებისმეტყველოდისციპლინების შესწავლა და გახდა ბერლინის უნივერსიტეტის

.პროფესორი ქიმიაში

@ ელიზბარ ელიზბარაშვილი 2011, საავტორო უფლებებიდაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

ეს უნდა გვახსოვდეს!

• არენებს მათთვის დამახასიათებელი სპეციფიკური სუნის გამო ეწოდათ

„ “. არომატული ნაერთები• ეს დასახელება დღესაც აქტიურად

, გამოიყენება მაგრამ ტერმინი„არომატულობა“ ასოცირდება ნაერთების

სპეციფიკურ აღნაგობასთან, და არა .სუნთან

@ 2011, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

მცენარეებში

არენების გავრცელება

ნავთობიტორფი

ქვანახშირის ფისი

არომატული ნაერთები დიდი რაოდენობით გავრცელებული

, არიან ნავთობში ქვანახშირის, , ფისში ტორფში მცენარეულდა

.ცხოველურ ორგანიზმებში

@ 2011, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

არენების ნომენკლატურა

არენები

მონობირთვული პოლიბირთვული–კონდენსირებულ

ბირთვიანი

@ 2011, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

CH3CH2

CH3

ბენზოლი მეთილბენზოლიტოლუოლი ეთილბენზოლი

მონობირთვული არენები

ბიფენილი ტერფენილი კვატერფენილი

პოლიბირთვული არენები

კონდენსირებულ ბირთვიანი არენები

ნაფთალინი ანთრაცენი ტეტრაცენი ფენანთრენი

არენების ნომენკლატურა

@ 2011, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

არენების ნომენკლატურა

• ჩანაცვლებული მონოციკლური არენების დასახელება აიგება ბენზოლის . საფუძველზე

• მონოჩანაცვლებულ ბენზოლებში ნუმერაციის . შემოღება საჭირო არ არის

CH3

CH3

მეთილბენზოლიტოლუოლი

მეთილბენზოლიტოლუოლი

@ 2011, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

• დიჩანაცვლებული მონოციკლური არენების დასახელებისას აუცილებელია ნუმერაციის

. გამოყენება

• პირველად ინომრება ბენზოლის ბირთვის ის, ნახშირბადატომი როლელთანაც არის

.უშუალოდ დაკავშირებული ჩამნაცვლებელი• ბენზოლის ბირთვის დანარჩენი

, ნახშირბადატომები უნდა დაინომროს ისე რომ ჩამნაცვლებლებთან განთავსდეს

.მინიმალური ციფრები1

6

2

5

3

4

CH3

CH3 2

3

1

4

6

5

CH3

CH3

3

2

4

1

5

6

CH3

CH3

6

5

1

4

2

3

CH3

CH3

1,2- დიმეთილბენზოლი

არასწორია1,6- დიმეთილბენზოლი

1,3- დიმეთილბენზოლი

არასწორია1,5- დიმეთილბენზოლი

1,4- დიმეთილბენზოლი

არენების ნომენკლატურა

@ 2011, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

არენების ნომენკლატურა• გვახსოვდეს

• დიჩანაცვლებული ბენზოლების დასახელებისათვის შეიძლება გამოყენებული იქნას ალტერატიული

. ნუმერაცია• , კერძოდ შეიძლება შემდეგი ჩანაცვლებები აღინიშნოს

პრეფიქსებით• 1,2- – „ჩანაცვლება ორთო“, • 1,3- - „ჩანაცვლება მეტა“ • 1,4- – „ჩანაცვლეა პარა“.

2

3

1

4

6

5

CH3

CH31

6

2

5

3

4

CH3

CH3 2

3

1

4

6

5

CH3

CH3

2

1

3

6

4

5

CH3

CH3

3

2

4

1

5

6

CH3

CH3

6

5

1

4

2

3

CH3

CH3

1,2- დიმეთილბენზოლიორთო–ქსილოლი

ო–ქსილოლი

1,3- დიმეთილბენზოლიმეტა–ქსილოლიბ–ქსილოლი

@ 2011, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

არენების ნომენკლატურა• თუ არომატული სისტემა მოიცავს ორზე მეტ

, „ჩამნაცვლებელს მაშინ ორთო“, „მეტა“ „და პარა“ . პრეფიქსების გამოყენება დაუშვებელია

• ასეთ შემთხვევაში ნუმერაცია წარმოებს მხოლოდ . ციფრების საშუალებით

• ნუმერაცია წარმოებს ზემოთ მოყვნილი წესის. თანახმად

• , ამასთანავე ჩამნაცვლებლები უნდა ჩამოითვალოს .ქართული ანბანის მიხედვით

2

3

1

4

6

5

CH3

CH3

CH3

6

5

1

4

2

3

CH3

Cl

CH31,2,4- ტრიმეთილბენზოლი

არასწორია1,2,5-

ტრიმეთილბენზოლი,1,3,4- ტრიმეთილბენზოლი

1-ეთილ-4- მეთილ-2-ქლორბენზოლიარასწორია

1-ეთილ-2-ქლორ-4- მეთილბენზოლი

@ 2011, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

არენების ნომენკლატურა

ფენილი

ფენილის რადიკალის აღნიშვნისათვის ზოგჯერ : გამოიყენება შემდეგი აბრევიატურები C6H5-, Ph-,

CH3CH3 CH3 CH2

ბენზოლის რადიკალი

ტოლუოლის რადიკალები

ო–ტოლილი მ–ტოლილი პ–ტოლილი ბენზილი

@ 2011, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

არენების ნომენკლატურა

3–ფენილ–2–პენტენი

3

24

CH35

CH31

:მაგალითები

3

2

4CH35

CH31

CH3

CH3

3–მ–ტოლილ–4–მეთილ–2–პენტენი

C C

დიფენილაცეტილენი

@ 2011, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

არენების ნომეკლატურა• პოლიბირთვული არომატული ნაერთების

. დასახელება შედარებით სპეციფიკურია• , მაგალითად ბიფენილის მოლეკულაში

, ინომრება ორივე ბირთვი თუმცა ნუმერაციის ( დასაწყისი ფიქსირებულია არ არის

დამოკიდებული ჩამნაცვლებლების):მდებარეობაზე

4,3’- დიმეთილბიფენილი 2,4,3’- ტრიმეთილბიფენილი

 

4,3’- დიმეთილბიფენილი

56

41

32

1'

6'

2'

5'

3'

4' CH3

CH3

56

41

32

1'

6'

2'

5'

3'

4' CH3

CH356

41

32

1'

6'

2'

5'

3'

4' CH3

CH3

CH3

@ 2011, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

არენების ნომენკლატურა• კონდენსირებულბირთვიანი არომატული

. ნაერთების ნუმერაცია ასევე სპეციფიკურია თითოეული სისტემა მოითხოვს თავისებურ

მიდგომას და წინასწარ არის განსაზღვრულიIUPAC- . ის მიერ

• ნაფთალინში განასხვავებენ სამი ტიპის, ნახშირბადატომებს რომელთაც აღნიშნავენ

. ბერძნული ასოების საშუალებით• რთული არომატული სისტემების IUPAC- ის

ნუმერაციის სქემები შეგიძლიათ მოიძიოთIUPAC- - ის ოფიციალურ ვებ გვერზეhttp://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/

@ 2011, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

არენების ნომენკლატურა

2

3

1

4

87

56

ანნაფთალინში ატომების

ნუმერაცია წარმოებს ციფრების ან ბერძნული

. ანბანის საშუალებით

2

3

1

4

9

10

87

56

ან

ანთრაცენში ატომების ნუმერაცია წარმოებს

ციფრების ან ბერძნული ანბანის საშუალებით

5

8

6

7 109

2

1

34

4

1

3

2 910

7

8

65

ფენანთრენისთვის შესაძლებელია მხოლოდ

ორი ალტერატიული ნუმერაციის დასაწყისია

@ 2011, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

ბენზოლის ქიმიური თვისებები

B r 2 /C C l4

s i bnel e, 25 °Car mi md i nar eo bs br o mi s mi er T eba

K M nO 4 /H 2O

25 °Car mi md i nar eo bs d aJ angvi s r eaqc i a

H 3O + /H 2O

t°ar mi md i nar eo bs hi d r at ac i i s r eaqc i a

H 2 /N i ბენზოლის ურთიერთქმედება

წყალბადთან მაღალი წნევის პირობებში მიმდინარეობს

, ნელა რომლის დროსაც .მიიღება ციკლოჰექსანი

! მიაქციეთ ყურადღება ბენზოლო ერთდროულად 3 იერთებს მოლეკულა

!წყალბადს

@ 2011, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

ბენზოლის აღნაგობა

• ბენზოლისათვის შესაძლებელია კეკულეს ფორმულის ორი ალტერნატიული ფორმით

ჩაწერა

C

C

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H

ბეზოლის კეკულეს ფორმულები

და

@ 2011, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

ბენზოლის აღნაგობა• თუ ბენზოლისათვის არსებობს ორი

, სტრუქტურული ფორმულა მაშინ ქვემოთ მოყვანილი სტრუქტურები იზომერები უნდა

.იყვნენ

C

C

C

C

C

C

Br

Br

H

H

H

H

C

C

C

C

C

C

H

H

H

H

Br

Br

და

, ისმის კითხვა მოცემული

სტრუქტურები იზომერებია

?ერთმანეთისათვის

◦ ექსპერიმენტალური და ფიზიკურ–ქიმიური ანალიზის მეთოდები მიუთითებენ, რომ მოყვანილი სტრუქტუები იდენტურები არიან და არ წარმოადგენენ იზომერებს.

@ 2011, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

ბენზოლის აღნაგობა• კიდევ ერთი

ექსპერიმენტალური მაგალითი ბენზოლის :აღნაგობის თავისებურებაზე

+

+

+

+H2

H2

H2

H2

2

3

3

pot

enc

iur

i en

ergi

a

H°= -28.6 kkal/ mol

H°= -85.5 kkal/ mol

H°= -55.4 kkal/ mol

H°= -49.8 kkal/ mol

r ez o nans i s(s t abi l i z ac i i s )

ener gi a36 kkal /.mo l

hi po T ez ur i naer T i - c i kl o heqsat r i eni

@ 2011, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

ბენზოლის აღნაგობის თანამედროვე თეორია

• ბენზოლში ნახშირბადატომი იმყოფება sp2

:ჰიბრიდულ მდგომარეობაში

ნახ. s-ბმები ბენზოლის მოლეკულაში . p- ნახ ბმების ღრუბელი

(p- ) სექსტეტი ბენზოლის მოლეკულაში

H H

H

HH

H

1.39Å

120°

. ნახ ბენზოლის მოლეკულის გეომეტრია

@ 2011, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

ბენზოლის აღნაგობის თანამედროვე თეორია

• :აქედან გამომდინარე• :მოყვანილი სტრუქტურები ერთიდაიგივეა

ბენზოლის მოლეკულის შედარებით კორექტული (დღეისათვის IUPAC–ის მიერ მიღებული) გამოსახვის ფორმაა:

მონოჩანაცვლებულ ბენზოლს იზომერები არ აქვს:CH3

CH3

CH3 ერთიდაიგივე სტრუქტურებია

მონოჩანაცვლებული ბენზოლის ბირთვი არ ინომრება.

@ 2011, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

ქიმიური თვისებები (ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციები)

• არომატული ნაერთებისათვის დამახასიათებელია ელექტროფილური

.ჩანაცვლების რეაქციები• არომატული სტრუქტურის სტაბილურობიდან

, გამომდინარე ისინი რეაქციაში შედიან ძლიერ.ელექტროფილებთან

• არომატული ნაერთებისათვის დამახასიათებელი ელექტროფილური

:რეაქციებია• ნიტრირება• სულფირება• ჰალგენირება• ალკილირება• .აცილირება და ა შ

@ 2011, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

ქიმიური თვისებები (ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციები)• ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციის

:მექანიზმი

+ E+

Nu-

E

HE+

Nu-

-ko mpl eqs i -ko mpl eqs i

Nu-+

E

+ Nu-

H

E

H

Nu-

Canac vl ebami er T eba

X

, რეაქცია მიმდინარეობს ჩანაცვლების მიმართულებით ვინადან ამ დროს მიიღება შედარებით უფრო სტაბილური

არომატული ნაერთი!

E E

H

E

Nu

E

+ Nu-

ener

gia

@ 2011, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

ქიმიური თვისებები (ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციები)• ჰალოგენირება

ქლორბენზოლი

+ Cl Cl

Cl

+ ClH

A lC l3

25 °C

:მექანიზმი

Al

Cl

ClCl

+ Cl Cl Al-

Cl

ClCl

Cl

Cl+

მიიღებაელექტროფილურ

ი ნაწილაკი

@ 2011, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

ქიმიური თვისებები (ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციები)• ნიტრირება

ნიტრობენზოლი

:მექანიზმი

მიიღებაელექტროფილურ

ი ნაწილაკი

+NO2

+ H2OHONO 2

H 2S O 4

50-55 °C

N OH

O

O

+ S O

OH

O

OH N+

O

O

მანიტრირებელი ნარევი

ნიტრონიუმისკატიონი

@ 2011, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

ქიმიური თვისებები (ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციები)• სულფირება

ბენზოლსულფომჟავა

+SO3H

+ H2OH 2S O 425°C

:მექანიზმი

S+

O-

O

O

S+

O-

O

O S+

O-

O

O

S

O

O

O

@ 2011, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

ქიმიური თვისებები (ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციები)• აცილირება

O R

+ R

O

Cl

A lC l3

+ ClH

:მექანიზმი

მიიღებაელექტროფილურ

ი ნაწილაკი აცილის კატიონი

Al

Cl

ClCl

+ Cl

O

R

Al-

Cl

ClCl

Cl

+

O

R

@ 2011, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

ქიმიური თვისებები (ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციები)• ალკილირება

CH2

R

+ R CH2

Cl

A lC l3

+ ClH

:მექანიზმი

მიიღებაელექტროფილურ

ი ნაწილაკიკარბკატიონი

Al

Cl

ClCl

+ Cl CH2

R

Al-

Cl

ClCl

Cl

+ CH2+

R

@ 2011, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

არომატულ ბირთვში ჩანაცვლების ორიენტაციის წესი

• როგორ მტკიცდება ატომების ?ურთიერთგავლენა ქიმიური რეაქციებით

CH3

+ KMnO4

H 2 O

25 °C

+ KMnO4

H 2 O

25 °C

COOH

ar i J angeba

CH4 + KMnO4

H 2 O

25 °Car i J angeba

@ 2011, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

არომატულ ბირთვში ჩანაცვლების ორიენტაციის წესი

• ?რა არის ატომების ურთიერთგავლენა

-0.060

-0.025 -0.049

-0.026

-0.060 -0.021

-0.021

-0.021 -0.021

-0.021

-0.021

-0.019

-0.028-0.015

-0.028

+0.052-0.019

@ 2011, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

არომატულ ბირთვში ჩანაცვლების ორიენტაციის წესი

• როგორ გამოისახება ატომების ურთიერთგავლენა?სქემატურად

-0.060

-0.025 -0.049

-0.026

-0.060 -0.021

-0.021

-0.021 -0.021

-0.021

-0.021

HH

H

+I

+M

+M

+M

Cl

-I

+M

+M

+M

NOO

-M-M

-M-I

I – ინდუქციური ეფექტიM - მეზომერული ეფექტი

ეფექტები შეიძლება იყოს (+) (-)დადებითი ან უარყოფითი

+I და +M ეფექტები ბენზოლის ბირთვში ზრდიან ელექტრონებისლოკალიზაციას

-I და -M ეფექტები ბენზოლის ბირთვში ამცირებენ ელექტრონებისლოკალიზაციას

@ 2011, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

არომატულ ბირთვში ჩანაცვლების ორიენტაციის წესი

• ატომების ურთიერთგავლენა ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციის

მიმართულებაზეCH3

+ Cl Cl

CH3

Cl

CH3

Cl

A lC l3

-H C l +

o -ql o r t o l uo l ip-ql o r t o l uo l i

ჩანაცვლებულ ( ) ბენზოლებში ბენზოლისაგან განსხვავებით ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქცია ადგილის

– შერჩევით ანუ რეგიოსელექციურად მიმდინარეობს

დავიმახსოვროთ:

!

@ 2011, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

არომატულ ბირთვში ჩანაცვლების ორიენტაციის წესი

დავალება სემინარისთვის!დაწერეთ სულფირების, ნიტრირებისა და ალკილირების რეაქციები ტოლუოლისათვის

ტოლოულისათვის ყველა ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქცია მიმდინარეობს ქლორირების მსგავსად – ანუ რეგიოსელექციურად.

ტოლუოლის ურთიერთქმედებით ელექტროფილურ რეაგენტებთან მიიღება ორთო– და პარა– იზომერები.

მხოლოდ ქლორირების რეაქცია მიმდინარეობს ?რეგიოსელექციურად ტოლუოლში

@ 2011, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

არომატულ ბირთვში ჩანაცვლების ორიენტაციის წესი

◦ სხვა რომელი ნაერთები იქცევიან ტოლუოლის მსგავსად ელექტოფილური ჩანაცვლების რეაქციებში?

ტოლოულის მსგავსად იქცევა ბენზოლის ყველა ისეთი ნაწარმი, რომელიც მოიცავს ელექტრონოდონორულ ჩამნაცვლებელს ( ანუ რომელთათვისაც ადგილი აქვს +M და +I ან +M და –I (+M>-I) ეფექტებს

◦ ელექტრონოდონორული ჩამნაცვლებლების არსებობა ზრდის ბენზოლურ ბირთვში ელექტრონების ლოკალიზაციას, რაც აადვილებს რეაქციის წარმართვას.

◦ ასეთ ჩამნაცვლებლებს ორთო– და პარა მაორიენტირებელ ჩამნაცვლებლებს ეძახიან.

◦ ორთო–პარა მაორიენტირებელი ჯგუფებია:

NH2 NHR

NR

R

OH OR

Alk

@ 2011, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

არომატულ ბირთვში ჩანაცვლების ორიენტაციის წესი

◦ კიდევ როგორი მაორიენტირებელი ჯგუფები არსებობს?

ელექტრონოაქცეპტორული ჩამნაცვლებლების უმეტესობა არის მეტა–მაორიენტირებელი ჩამნაცვლებლები.

მათთვის ადგილი აქვს -M და -I ან +M და –I (+M<-I) ეფექტებს

◦ ელექტრონოაქცეპტორული ჩამნაცვლებლების არსებობა ამცირებს ბენზოლურ ბირთვში ელექტრონების ლოკალიზაციას, რაც ართულებს რეაქციის წარმართვას.

◦ მეტა მაორიენტირებელი ჯგუფებია:NO2, NO, COOH, SO3H, CHO, CO . .და ა შ

@ 2011, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

არომატულ ბირთვში ჩანაცვლების ორიენტაციის წესი• – დიაგრამა ელექტროფილური ჩანაცვლების

რეაქციის მიმართულებები

II III

NH2 NHR

NR

R

OH OR

Alk

NO2, NO, COOH, SO3H, CHO, CO . .და ა შ

:სადაც

I

II

@ 2011, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

არომატულ ბირთვში ჩანაცვლების ორიენტაციის წესი

• –როგორ მივიღოთ ბენზოლიდან მნიტრობენზომჟავა

CH 3Cl

[AlCl3]

CH3HNO 3

H 2SO 4

CH3

NO2

CH3

NO2

[O ]

[O ]

COOH

NO2

COOH

NO2

COOH

[O]

COOH

NO2

HNO 3

H 2SO 4

@ 2011, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

ნაფთალინის რიგის ნაერთები

• ნაფთალინის ქიმიური თვისებები• , ნაფთალინი არომატული ნაერთია ამიტომ

ახასიათებსSE რეაქციები

• ნაფთალინის რიგის ნაერთები ნაკლებ , არომატულობით ხასიათდებიან ამიტომ

ელექტროფიკური ჩანაცვლების რეაქციები შედარებით მარტივ პირობებში მიმდინარეობს

• ნაფთალინის რიგის ნაერთები შედარებით , ადვილად იჟანგებიან ვიდრე ბენზოლის რიგის

ნაერთები

@ 2011, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

ნაფთალინის რიგის ნაერთები• სულფირება

H2SO4

60-80 °C

SO O

OH

-naf T al i nsu l f o mJ ava

H2SO4S

O

O

OH

-naf T al i nsu l f o mJ ava

180 °C

180 °C

გადაჯგუფები ს რეაქცია

@ 2011, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

ნაფთალინის რიგის ნაერთები

• ნიტრირება

NO2

-ni t r o naf T al i ni

H 2SO 4/HNO 3

40-60 °C

@ 2011, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

ნაფთალინის რიგის ნაერთები

• ჰალოგენირება

Br

-br o mnaf T al i ni

Br2 /A lCl3

60-80 °C

@ 2011, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

ნაფთალინის რიგის ნაერთები

• ჰალოგენირება

Br

-br o mnaf T al i ni

Br2 /A lCl3

60-80 °C

@ 2011, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

ნაფთალინის რიგის ნაერთები

• დაჟანგვა

[O ]

O

O

OH

t et r ahi d r o naf T al i ni

[2H] [2H] [6H]

d ekal i ni

აღდგენა

@ 2011, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

ელექტროფილური ჩანაცვლების რეაქციის ორიენტაცია ნაფთალინის რიგის ნაერთებში

• ნაფთალინში ელექტროვილური ჩანაცვლება , მიდის იმ ბირთვში რომელიც შეიცავს

ელექტროდონორულ .ჩამნაცვლებელს• ელექტროფილური რეაგენტი უპირატესად

ირჩევს– .მდებარეობას

CH3

+ H2SO4

40 °C

CH3

SO3H

Cl

+ H2SO4

40 °C

Cl

SO3H

Cl SO3H

+

“ ” წითელი ფერის ბირთვი

უფროაქტიურია

@ 2011, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

დაჟანგვის რეაქციის ორიენტაცია ნაფთალინის რიგის ნაერთებში

• დაჟანგვა

CH3

[O ]O

O

OH

CH3

[O ]O

O

OH

O2N

[O]O

O

OH

NO2

“ ” წითელი ფერის ბირთვი

უფროაქტიურია

@ 2011, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

მიღება

• :ციკლოალკანების დეჰიდრირებაPt,

-3H 2

CH

CH

CHCH

CH

CH+

◦ აცეტილენის ციკლური ტრიმერიზაცია:

• არომატული ნაერთების მიღების ძირითად წყაროს წარმოადგნეს ნავთობი და ქვანახშირის ფისი

@ 2011, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

მიღება• – :ვიურც ფიტიგის რეაქცია

Cl

CH3

Cl

+2 Na

- 2 NaClCH3

Cl

+ CH3

ClCH3

2 Na

- 2 NaCl

@ 2011, ელიზბარ ელიზბარაშვილი საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm

მიღება• :კლემენსენის რეაქცია

+ CH3O

Cl

AlCl3

CH3

O

Zn[Hg]

CH3

◦ ბენზომჟავის მშრალი დაშლა:

O

OHt°

+ CO2