Взаимосвязь классов органических соединений Как...
description
Transcript of Взаимосвязь классов органических соединений Как...
![Page 1: Взаимосвязь классов органических соединений Как подготовить учащихся к успешной сдаче ЕГЭ](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/5681529a550346895dc0bff3/html5/thumbnails/1.jpg)
Взаимосвязь классов органических соединений Взаимосвязь классов органических соединений Как подготовить учащихся к успешной сдаче ЕГЭКак подготовить учащихся к успешной сдаче ЕГЭ
Иштерякова Роза Иштерякова Роза ХакимовнаХакимовна
Заслуженный учитель РФ,Заслуженный учитель РФ,победитель конкурса «Лучших победитель конкурса «Лучших
учителей РФ» в рамка ПНПО, учителей РФ» в рамка ПНПО, руководитель МО учителей руководитель МО учителей
химии Северного округа г. химии Северного округа г. Оренбурга, Оренбурга,
Учитель высшей Учитель высшей квалификационной категории,квалификационной категории,
МОУ лицей № 3 МОУ лицей № 3
![Page 2: Взаимосвязь классов органических соединений Как подготовить учащихся к успешной сдаче ЕГЭ](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/5681529a550346895dc0bff3/html5/thumbnails/2.jpg)
Элементы содержания блока С-3:
- классификация химических реакций; -химические свойства классов органических соединений; -условия протекания химических реакций; -обратимые и необратимые реакции; -химическое равновесие и условия его смещения; -качественные реакции на классы органических веществ ; -способы получения органических веществ; -окислительно-восстановительные реакции; -гидролиз органических веществ; -генетическая связь между классами органических соединений. Задания блока С-3 относятся к высокому уровню сложности, задание должно выполнено в виде развернутого ответа.
![Page 3: Взаимосвязь классов органических соединений Как подготовить учащихся к успешной сдаче ЕГЭ](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/5681529a550346895dc0bff3/html5/thumbnails/3.jpg)
Необходимо знать: 1. Именные реакции (Вюрца, Вагнера, Марковникова, З айцева,К учерова,З инина,Г уставсона, Дюма,Кольбе)
2. Способы увеличения или уменьшения углеродной цепочки( Вюрца, Гриньяра, алкилирование, димеризация, декарбоксилирование)
3. Качественные реакции( с бромной водой, с раствором перманганата калия, с реактивом Фелинга, с реактивом Толленса, с раствором хлорида железаIII, биуретовая реакция, ксантопротеиновая)
4.Условия протекания реакций( температура, катализатор, серная кислота, водный или спиртовый раствор щелочи)
5.Направление О.В.Р. в зависимости от состава, строения вещества, характера среды.
6.Ориетанты I и II рода,индукционный и мезомерный эффект.
7.Специфические свойства муравьиной кислоты.
8.Учитывать возможности взаимодействия продуктов реакции между собой.
![Page 4: Взаимосвязь классов органических соединений Как подготовить учащихся к успешной сдаче ЕГЭ](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/5681529a550346895dc0bff3/html5/thumbnails/4.jpg)
1Именные реакции: Вюрца С 2Н 5Cl +2 Na +C 3H 7Cl→ C5 H 12+2 NaCl 2 CH3 –CH2 –CH (CH 3)Br-CH 3+2Na→CH 3- CH 2- C( CH3)2 -C(CH 3)2 -CH 2- CH 3 + 2NaCl
Вагнера 3 CH2 =CH 2+ 2KMnO 4 +4H 2O→CH 2( OH)-CH2 (OH)+2KOH+2MnO 2
Марковникова СН 2=СН-СН 3+НCl→CH 3- CH(Cl)-CH 3
Зайцева СН 3- СН(Вr)CH 2 –CH 3+NaOH(спирт)→СH 3-CH=CH-CH 3+NaBr+ H 2O Кучерова C 2H 2+H2 O→CH 3-CОН
Зинина C 6H5 – NO2 +6H→ C 6H 5–NH2 +2H 2O Густавсона ClCH 2–CH 2– CH 2-CH 2- Cl+Zn→ C4 H8 +ZnCl 2
Дюма CH 3-COONa+Na OH→CH 4+Na2 CO 3Кольбе 2CH 3-COONa+2H 2O→ C 2H 6 + 2 CO 2↑+H 2↑+ 2NaOН
![Page 5: Взаимосвязь классов органических соединений Как подготовить учащихся к успешной сдаче ЕГЭ](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/5681529a550346895dc0bff3/html5/thumbnails/5.jpg)
Изменение длины углеродной цепи:
1. Реактив Гриньяра СН3 -Mg –Cl+C 2H5 -Cl→ C3H8 +MgCl2
CO2 + CH3-Mg-Cl→ CH3-COOMgCl→ CH3 –COOH +MgCl2
2. Реакция алкилирования С6 H6 +СН3 –Сl→ C6 Н5 –СН3 +HCl
3. Реакция декарбоксилирования С6 H5 -COOH→ C6H6 +CO2 ↑ CH3 – CH2 -COONa +NaOH→ C2H6 + Na2CO3
4.Димеризация 2 С2Н2 → винилацетилен
5. Полимеризация СН2 =СН- СОО –СН3 → Поливинилацетат
![Page 6: Взаимосвязь классов органических соединений Как подготовить учащихся к успешной сдаче ЕГЭ](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/5681529a550346895dc0bff3/html5/thumbnails/6.jpg)
Качественные реакции 1. С2 Н2 + 2 {Ag(NH 3) 2} OH→ C2 Ag 2↓+4 NH3 ↑ + 2Н2 О
2. СH3 COH+2{ Ag(NH3 ) 2 }OH → CH3 COOH+2Ag ↓ +4NH 3 ↑+H 2O
3. C H3 COH + 2 {Ag(NH3 ) 2 }OH → CH 3C00NH4 +2Ag↓ +3 NH3 ↑+ H2 O
4 CH 3COH +Ag 2O +NH 3 → CH 3COONH 4+2Ag↓
5 CH3 COH+ 2Cu(OH) 2→ CH3 COOH +Cu 2O↓+ 2H 2O
6 C6 H 12O6 + 2Сu( OH) 2 → CH2 OH-(CHOH) 4-COOH +Cu 2O↓+ 2 H 2O
7 C6 H12 O6 +2{ Ag(NH3 ) 2} OH → CH 2OH –(CHOH) 4-COOH+2Ag↓ + 2 H 2O
8 2 C3 H8 O3 + Cu(OH) 2→ Глицерат меди II+ 2H 2O 9 HCOOH+ 2 {Ag(N H3 ) 2} OH → CO 2+2Ag+ 4NH3 + 2H 2O
![Page 7: Взаимосвязь классов органических соединений Как подготовить учащихся к успешной сдаче ЕГЭ](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/5681529a550346895dc0bff3/html5/thumbnails/7.jpg)
Условия протекания реакций
![Page 8: Взаимосвязь классов органических соединений Как подготовить учащихся к успешной сдаче ЕГЭ](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/5681529a550346895dc0bff3/html5/thumbnails/8.jpg)
![Page 9: Взаимосвязь классов органических соединений Как подготовить учащихся к успешной сдаче ЕГЭ](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/5681529a550346895dc0bff3/html5/thumbnails/9.jpg)
Возможность взаимодействия продуктов реакции друг с другом
![Page 10: Взаимосвязь классов органических соединений Как подготовить учащихся к успешной сдаче ЕГЭ](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/5681529a550346895dc0bff3/html5/thumbnails/10.jpg)
Цепочки превращений с различным Цепочки превращений с различным объёмом информации о веществахобъёмом информации о веществах
ОткрытаяОткрытая
ПолуоткрытаяПолуоткрытая
ПолузакрытаяПолузакрытая
ЗакрытаяЗакрытая
СверхзакрытаяСверхзакрытая
![Page 11: Взаимосвязь классов органических соединений Как подготовить учащихся к успешной сдаче ЕГЭ](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/5681529a550346895dc0bff3/html5/thumbnails/11.jpg)
Демонстрационный материал ЕГЭ Демонстрационный материал ЕГЭ 20102010
![Page 12: Взаимосвязь классов органических соединений Как подготовить учащихся к успешной сдаче ЕГЭ](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/5681529a550346895dc0bff3/html5/thumbnails/12.jpg)
Тренировочный материал ЕГЭ 2010
![Page 13: Взаимосвязь классов органических соединений Как подготовить учащихся к успешной сдаче ЕГЭ](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/5681529a550346895dc0bff3/html5/thumbnails/13.jpg)
C2H2 →X1 → X2 → C6H5OK → X3→ X4
3 C2H2 → C6H6
C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl
C6H5Cl + 2KOH → C6H5OK+KCl+H2O
C6H5OK + CO2 + H2O→ C6H5OH + KHCO3
C6H5OH + 3Br2 → C6H2 Br3OH + 3HBr
![Page 14: Взаимосвязь классов органических соединений Как подготовить учащихся к успешной сдаче ЕГЭ](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/5681529a550346895dc0bff3/html5/thumbnails/14.jpg)
C6H12O6 → X →этилацетат → X→ C2H5-O-C3H7
C6H12O6 → 2 C2H5OH + 2CO2
⁄⁄OC2H5OH + CH3 –COOH →CH3 – C + H2O
\ O - C2H5
⁄⁄OCH3 – C + H2O → C2H5OH + CH3 COOH
\ O - C2H5
2C2H5OH + 2Na →2C2H5O Na + H2
2C2H5O Na + C3H7-CL → C2H5 -O - C3H7 + NaCL
![Page 15: Взаимосвязь классов органических соединений Как подготовить учащихся к успешной сдаче ЕГЭ](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/5681529a550346895dc0bff3/html5/thumbnails/15.jpg)
C2H6 → X1 → X2 → X3 → X2 → X4
C2H6 + HO – NO2 → C2H5 –NO2 + H2O
C2H5 –NO2 + 6H+ → C2H5 –NH2+ 2 H2O
C2H5 –NH2 + HBr → [C2H5 –NH3 ]+ Br-
[C2H5 –NH3 ]+ Br- + NaOH →NaBr +C2H5 –NH2+ H2O
C2H5 –NH2 + C2H5 Br→(C2H5)2 NH + HBr
![Page 16: Взаимосвязь классов органических соединений Как подготовить учащихся к успешной сдаче ЕГЭ](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/5681529a550346895dc0bff3/html5/thumbnails/16.jpg)
пропанол-2 →X1 → X2 →пропин→ X3→ пропанол-2
CH3 - CH2 - CH2 -OH→ CH3 – CH=CH2+ H2O
CH3 – CH=CH2 + Br2→ CH3 – CHBr - CH2Br
CH3 –CHBr-CH2Br +2KOH →CH3 – C≡CH+2KBr+2 H2O
CH3 – C≡CH+ + H2O → (CH3)2CO
(CH3)2CO + H2 →(CH3)2CH - OH
![Page 17: Взаимосвязь классов органических соединений Как подготовить учащихся к успешной сдаче ЕГЭ](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/5681529a550346895dc0bff3/html5/thumbnails/17.jpg)
пропанол-1 →X1 → X2 →Х3→ ацетон→ пропанол-2
CH3 - CH2 - CH2 -OH→ CH3 – CH=CH2+ H2O
CH3 – CH=CH2 + Br2→ CH3 – CHBr - CH2Br
CН3 –CHBr-CH2Br +2KOH →CH3 – C≡CH+2KBr+2 H2OCH3 – C≡CH+ + H2O → (CH3)2CO
(CH3)2CO + H2 →(CH3)2CH - OH
![Page 18: Взаимосвязь классов органических соединений Как подготовить учащихся к успешной сдаче ЕГЭ](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/5681529a550346895dc0bff3/html5/thumbnails/18.jpg)
CaCO3 →CaC2→X1→C2Ag2→ X1→ винилацетилен
CaCO3+ 4С →CaC2 + 3СО
C2H2 + 2[Ag (NH3)2]OH→ AgC≡CAg + 4NH3+2H2O
AgC≡CAg +2HCl → C2H2+ 2AgCl↓
2 C2H2→ H2C = CH – C ≡ CH
![Page 19: Взаимосвязь классов органических соединений Как подготовить учащихся к успешной сдаче ЕГЭ](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/5681529a550346895dc0bff3/html5/thumbnails/19.jpg)
Этанол →X1 → X2 → Ag2C2 → X2 → X3
C2H5OH → CH2 = CH2 +H2O
CH2 = CH2 → HC ≡ CH + H2
HC ≡ CH + 2[Ag (NH3)2]OH→ AgC≡CAg+ 4NH3+2H2O
AgC≡CAg+ 2HCl → HC ≡ CH + 2 AgCl↓
3HC ≡ CH + 8 KMnO4 →3K2C2O4 + 2KOH +2H2O+8MnO2
![Page 20: Взаимосвязь классов органических соединений Как подготовить учащихся к успешной сдаче ЕГЭ](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061514/5681529a550346895dc0bff3/html5/thumbnails/20.jpg)
Список литературы 1. Каверина А.А, Медведев Ю.Н,Добротин Д.Ю. Федеральный банк экзаменационных материалов (открытый сегмент) ЕГЭ 2010,химия,сборник экзаменационных заданий, Москва ,ЭКСМО,2009. 2. Каверина А.А, Корощенко А.С,Медведев Ю.Н, Ящукова А.В, ЕГЭ, Универсальные материалыдля подготовки учащихся, Интеллект-центр ,2010. 3.Корощенко А.С, Снастина М.Г.Самое полное задание
типовых вариантов реальных заданий ЕГЭ. 2010,Химия,Аст.Апрель,Москва. 4. Медведев Ю.Н. Типовые тестовые задания-2010, Экзамен ,Москва,2010. 5. Соколова И.А. Интенсивная подготовка ЕГЭ-2010, Химия,тематические тренировочные задания, Москва, Эксмо,2009.