Post on 02-May-2017
• Organic Compounds
• An organic compound is one that has carbon as the principal element• An inorganic element is any compound that is not an organic
compound.• Carbon is unique
– It has 6 electrons in its outer shell arranges 1s22s2sp2
– It has room for 4 bonds to 4 other atoms.• Organic compounds have specific geometry around the carbon to
carbon bond.– If there are four atoms or groups around a carbon atom, it has a
tetrahedral geometry.
• (A)The carbon atom forms bonds in a tetrahedral structure with a bond angle of 109.5O. (B) Carbon-to-carbon bond angles are 109.5O, so a chain of carbon atoms makes a zigzag pattern. (C) The unbranched chain of carbon atoms is usually simplified in a way that looks like a straight chain, but it is actually a zigzag, as shown in (B).
SENYAWA HIDROKARBON
Disebut Hidrokarbon : mengandung unsur C dan H
Terdiri dari : 1. Alkana (CnH2n+2)
2. Alkena (CnH2n)
3. Alkuna (CnH2n-2)
ALKANA
Hidrokarbon jenuh (alkana rantai lurus dan siklo/cincin alkana)
Disebut golongan parafin : affinitas kecil (=sedikit gaya gabung)
Sukar bereaksi C1 – C4 : pada t dan p normal adalah gas C4 – C17 : pada t dan p normal adalah cair > C18 : pada t dan p normal adalah padat Titik didih makin tinggi : terhadap penambahan unsur C Jumlah atom C sama : yang bercabang mempunyai TD
rendah Kelarutan : mudah larut dalam pelarut non polar BJ naik dengan penambahan jumlah unsur C Sumber utama gas alam dan petrolium
ALKANA
Struktur ALKANA : CnH2n+2
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (heksana)
sikloheksana
TATA NAMA
Rantai utama : rantai terpanjangPenomoran : dari yang mengikat
cabang terdekat
H2C
HC
H2C
CH3
HC CH3
CH3
H3C123456
2,4-dimetil heksana
ALKANA
PEMBUATAN ALKANA : Hidrogenasi senyawa Alkena Reduksi Alkil Halida Reduksi metal dan asamPENGGUNAAN ALKANA : Metana : zat bakar, sintesis, dan carbon black
(tinta,cat,semir,ban) Propana, Butana, Isobutana : zat bakar LPG (Liquified
Petrolium Gases) Pentana, Heksana, Heptana : sebagai pelarut pada
sintesis
ALKANAFraksi tertentu dari Destilasi langsung Minyak Bumi/mentah
TD (oC) Jumlah C Nama Penggunaan
< 30 1 - 4 Fraksi gas Bahab bakar gas
30 - 180 5 -10 Bensin Bahan bakar mobil
180 - 230 11 - 12 Minyak tanah Bahan bakar memasak
230 - 305 13 - 17 Minyak gas ringan
Bahan bakar diesel
305 - 405 18 - 25 Minyak gas berat Bahan bakar pemanas
Sisa destilasi :Minyak mudah menguap, minyak pelumas, lilin dan vaselinBahan yang tidak mudah menguap, aspal dan kokas dari m. bumi
ALKENA
Hidrokarbon tak jenuh ikatan rangkap dua Alkena = olefin (pembentuk minyak) Sifat fisiologis lebih aktif (sbg obat tidur) : 2-
metil-2-butena Sifat sama dengan Alkana, tapi lebih reaktif
STRUKTUR ALKENA : CnH2n
CH3-CH2-CH=CH2 (1-butena)
ALKENA
ETENA == ETILENA == CH2=CH2 Sifat-sifat : gas tak berwarna, dapat dibakar, bau yang khas, eksplosif
dalam udara (pada konsentrasi 3 – 34 %) Terdapat dalam gas batu bara biasa pada proses “cracking” Pembuatan : pengawahidratan etanaol
PENGGUNAAN ETENA : Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur dengan O2) Untuk memasakkan buah-buahan Sintesis zat lain (gas alam, minyak bumi, etanol)
PEMBUATAN ALKENA : Dehidrohalogenasi alkil halida Dehidrasi alkohol Dehalogenasi dihalida Reduksi alkuna
TATA NAMA
1. Rantai utama harus terpanjang dan mengandung ikatan rangkap.
2. Penomoran pada rantai C induk dimulai dari ujung yang terdekat dengan ikatan rangkap.
3. Rantai utama diberi nama dengan akhiran ena.4. Jika pada alkena terdapat dua atau tiga ikatan rangkap,
maka pada nama diberi akhiran diena atau triena.
H2C
HC
H2C
CH3
HC C
H
CH3
H3C
123456
3,5-dimetil-1-heksena
CH2
7H2C
HC
H2C
CH3
C CH
CH3
H3C
123456
CH3
7
3,5-dimetil-2-heksena
B. Beri nama senyawa Hidrokarbon tak jenuh berikut :
=> Perbedaan pada posisi ikatan => Perbedaan pada posisi ikatan rangkap, rangkap, posisi cabang atau karena posisi cabang atau karena perbedaan perbedaan kerangka atom Ckerangka atom C
ContohContoh : : Senyawa dengan rumus CSenyawa dengan rumus C44HH88
1-butena
• Isomer Pada Alkena Isomer struktur
Isomer struktur
Isomer geometri
CH2 CH CH2 CH3CH3 CH CH CH3
CH2 C CH3
CH3
2-butena
2-metil-1-propena
• Isomer Pada Alkena Isomer strukturIsomer geometri
• CC44HH88 3 isomer
• CC55HH1010 5 isomer• CC66HH1212 13 isomer
Isomer Geometrik (cis / trans) Bagaimana isomer geometrik munculIsomer isomer ini muncul saat anda melakukan rotasi rotasi tertentu dalam molekul.
=> Perbedaan pada penempatan => Perbedaan pada penempatan atom/gugus atom di sekitar ikatan atom/gugus atom di sekitar ikatan rangkaprangkap
ContohContoh : :
Cis-2-butena
• Isomer Pada Alkena Isomer strukturIsomer geometri
trans-2-butena
Isomer geometri
2-butena2 isomer
C C(E)
H
CH3
H3C
H
C C(Z)H
CH3H3C
H
Cis (Z) Trans (E)C C
B
A
A
BC C
B
AA
B
ClC
H
C
C l
H
ClC C
H
H Cl
Cis-1,2-dikloroetena
t.d. 60oC
Trans-1,2-dikloroetena
t.d. 48oC
ISOMERI ALKENA
18
Isomeri pada alkena dimulai pada butena yang mempunyai 3 isomer, yaitu 1-butena, 2-butena, 2-metil propena. (tuliskan !)
Catatan : ada 2 jenis 2-butena yaitu cis-2-butena dan trans-2-butena
Pentena mempunyai 5 isomer. Tuliskan !
ALKUNA
Hidrokarbon tak jenuh mempunyai ikatan rangkap tiga
Sifat-sifatnya menyerupai alkena, tetapi lebih reaktif
Struktur ALKUNA : CnH2n-2
CH=CH (etuna/asetilen)
Nama alkuna diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran -ana menjadi –una
Tata nama alkuna bercabang, yaitu pemilihan rantai induk, penomoran dan cara penulisan, sama seperti pada alkena.
PENAMAAN ALKUNA
TATA NAMA ALKUNA
Rantai terpanjang mengandung ikatan rangkap tiga dan ikatan rangkap tiga di nomor terkecil dan diberi nomor.
CH2 C C
CH3
CHCH3 CH35-metil-2-heksuna
bukan2-metil-4-heksuna
ALKUNA
ETUNA = ASETILEN => CH=CH Pembuatan : CaC2 + H2O ------ C2H2 + Ca(OH)2 Sifat-sifat : Suatu senyawaan endoterm, maka mudah meledak Suatu gas, tak berwarna, baunya khas Penggunaan etuna : Pada pengelasan : dibakar dengan O2 memberi suhu
yang tinggi (+- 3000oC), dipakai untuk mengelas besi dan baja
Untuk penerangan Untuk sintesis senyawa lain
ALKUNA
PEMBUATAN ALKUNADehidrohalogenasi alkil halidaReaksi metal asetilida dengan alkil
halida primer
Isomer struktur => Perbedaan pada posisi ikatan rangkap, Isomer struktur => Perbedaan pada posisi ikatan rangkap, posisi cabang atau karena perbedaan kerangka atom Cposisi cabang atau karena perbedaan kerangka atom C
Contoh : Senyawa dengan rumus CContoh : Senyawa dengan rumus C44HH66
1-butuna
• Isomer Alkuna Isomer struktur
2-butunaCH C CH2 CH3 CH3 C C CH3
• CC44HH66 2 isomer
• CC55HH88 3 isomer
• Hydrocarbon Derivatives
SENYAWA AROMATIK
Senyawa alifatis : turunan metanaSenyawa aromatis : turunan benzen
(simbol Ar = aril)Permulaan abad ke-19 ditemukan
senyawa-senyawa organik yang mempunyai bau (aroma) yang karakteristik yang berasal dari tumbuh-tumbuhan (damar benzoin, cumarin, asam sinamat dll)
SENYAWA AROMATIK
BENZEN =C6H6 Senyawa aromatis yang paling sederhana Berasal dari batu bara dan minyak bumi Sifat fisika : cairan, td. 80oC, tak berwarna, tak larut
dalam air, larut dalam kebanyakan pelarut organik, mudah terbakar dengan nyala yang berjelaga dan berwarna (karena kadar C tinggi)
Pengunaan Benzen : Dahulu sebagai bahan bakar motor Pelarut untuk banyak zat Sintesis : stirena, fenol, nilon, anilin, isopropil benzen,
detergen, insektisida, anhidrida asam maleat, dsb
ALKIL HALIDA
Senyawa alkil halida merupakan senyawa hidrokarbon baik jenuh maupun tak jenuh yang satu unsur H-nya atau lebih digantikan oleh unsur halogen (X = Br, Cl. I)
Alkil halida = haloalkana = RX struktur primer, sekunder, tersier
Aril halida = ArX = senyawa halogen organik aromatikSifat fisika Alkil Halida : Mempunyai TD lebih tinggi dari pada TD Alkana
dengan jumlah unsur C yang sama. Tidak larut dalam air, tapi larut dalam pelarut organik
tertentu. Senyawa-senyawa bromo, iodo dan polikloro lebih
berat dari pada air.
ALKIL HALIDA
Struktur Alkil Halida : R-X (X=Br, Cl, I)
CH3-CH2-CH2-CH2-Cl (CH3)2CH-Br (CH3)3C-Br Primer sekunder tersier
CH2-Cl CH2=CH2-Cl
Benzil khlorida Vinil khlorida
ALKIL HALIDA
PEMBUATAN ALKIL HALIDA : Dari alkohol Halogenasi Adisi hidrogen halida dari alkena Adisi halogen dari alkena dan alkunaPENGGUNAAN ALKIL HALIDA : Kloroform (CHCl3) : pelarut untuk lemak, obat bius (dibubuhi
etanol, disimpan dalam botol coklat, diisi sampai penuh). Tetraklorometana = karbontetraklorida (CCl4) : pelarut untuk
lemak, alat pemadam kebakaran (Pyrene, TD rendah 77oC, uapnya berat.
Freon (Freon 12 = CCl2F2, Freon 22 = CHCl2F) : pendingin lemari es, alat “air conditioner”, sebagai propellant (penyebar) kosmetik, insektisida, dsb.
ALKOHOL
Alkohol : tersusun dari unsur C, H, dan O Struktur alkohol : R-OH primer, sekunder dan tersierSifat fisika alkohol : TD alkohol > TD alkena dengan jumlah unsur C yang
sama (etanol = 78oC, etena = -88,6oC) Umumnya membentuk ikatan hidrogen O - H--------------------O - H R R Berat jenis alkohol > BJ alkena Alkohol rantai pendek (metanol, etanol) larut dalam air
(=polar)
TATA NAMA
IUPAC : Cari rantai terpanjang , gugus fungsional harus diberi nomor rendah. nama cabang ( abjad ) + alkanol
Nama lain : alkil alkohol ( berlaku hanya jika jumlah C < 5 )
PERHATIKAN CONTOH CH3- CH2- OH .......................................................
CH3-CH-CH3 ..................................................................................
l 0H
CH3
l CH3 – C – OH ........................................................
l CH3
LANJUTAN
CH3 l CH3 – CH – CH – CH- CH2- CH3 .................. ...........................
l l C2H5 0H
OH
l CH3 – CH – CH – CH- CH2- CH3 ......................................
l l C2H5 C2H5
PEMBAGIAN ALKOHOL Berdasarkan jumlah gugus OH alkohol dibedakan atas
1. alkohol monovalen ( terdapat sebuah gugus OH ) 2. alkohol polivalen ( terdapat > sebuah gugus OH )
alkohol bivalen ( 2 buah OH ) , trivalen ( 3 buah OH ) Berikut adalah contoh alkohol polivalen :
CH2- CH2 CH2 - CH - CH2
l l l l l 0H 0H OH OH OH
............................ .............................
Berdasarkan letak gugus OH , alkohol dibedakan atas :
1. Alkohol primer : Bila gugus OH terikat pada C primer. 2. Alkohol secunder : Bila gugus OH terikat pada C secunder. 3. Alkohol tersier : Bila gugus OH terikat pada C tersier
( pengelompokan ini hanya berlaku untuk alkohol monovalen saja , untuk alkohol polivalen tidak dinyatakan )
COBA TERAPKAN ISTILAH INI PADA CONTOH DIATAS
Struktur Alkohol : R - OHR-CH2-OH (R)2CH-OH (R)3C-OHPrimer sekunder tersier
PEMBUATAN ALKOHOL : Oksi mercurasi – demercurasi Hidroborasi – oksidasi Sintesis Grignard Hidrolisis alkil halida
PENGGUNAAN ALKOHOL : Metanol : pelarut, antifreeze radiator mobil, sintesis
formaldehid,metilamina,metilklorida,metilsalisilat, dll Etanol : minuman beralkohol, larutan 70 % sebagai antiseptik,
sebagai pengawet, dan sintesis eter, koloroform, dll
FENOL
Fenol : mengandung gugus benzen dan hidroksi
Mempunyai sifat asamMudah dioksidasi struktur OHMempunyai sifat antiseptikPenggunaan sbg antiseptikum dan sintesis
ETER
Eter : isomer atau turunan dari alkohol (unsur H pada OH diganti oleh alkil atau aril)
Eter : mengandung unsur C, H, dan OSifat fisika eter : Senyawa eter rantai C pendek berupa cair pada suhu
kamar dan TD nya naik dengan penambahan unsur C. Eter rantai C pendek medah larut dalam air, eter
dengan rantai panjang sulit larut dalam air dan larut dalam pelarut organik.
Mudah terbakar Unsur C yang sama TD eter > TD alkana dan < TD
alkohol (metil, n-pentil eter 100oC, n-heptana 98oC, heksil alkohol 157oC).
ETER
Struktur eter : R – O – R CH3-CH2-O-CH2-CH3 (dietil eter)
CH3-CH2-O-C6H5 (fenil etil eter)PEMBUATAN ETER : Sintesis Williamson Dehidrasi alkoholPENGGUNAAN ETER : Dietil eter : sbg obat bius umum, pelarut dari minyak,
dsb. Eter-eter tak jenuh : pada opersi singkat : ilmu
kedokteran gigi dan ilmu kebidanan.
TATA NAMA
IUPAC : Alkoksi = R-O- (pilih yang pendek ) sedangkan R sisanya adalah alkana
NAMA LAIN : Sebut kedua alkil yang mengapait ato O dan tambahkan kata eter.
(penamaan ini hanya berlaku untuk R<5
Perhatikan contoh berikut CH3 – O – CH2-CH3
CH3
l CH3-CH- O-CH2-CH3 CH3-CH- O – C -CH3
l l l CH3 CH2 CH- CH3
| l
CH3 CH3
(CH3)3C – O- CH(CH3)2
AMINA
Senyawa organik bersifat basa lemah, dibanding air lebih basa.
Jumlah unsur C kecil sangat mudah larut dalam air.Sifat fisika Amina : Suku-suku rendah berbentuk gas. Tak berwarna, berbau amoniak, berbau ikan. Mudah larut dalam air Amina yang lebih tinggi berbentuk cair/padat. Kelarutan dalam air berkurang dengan naiknya BM.
AMINA
Struktur amina : R-NH2, (R)2NH, (R)3N =primer, sekunder, tersier
CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 (CH3)2NH (CH3)3N Primer sekunder tersier
Struktur Amina berdasarkan rantai gugus alkil/aril : Amina aromatis Amina alifatis Amina siklis Amina campuran
AMINA
PEMBUATAN AMINA : Reduksi senyawa nitro Reaksi alkil halida dengan amonia dan aminaPENGGUNAAN AMINA : Sebagai katalisator Dimetil amina : pelarut, absorben gas alam,
pencepat vulkanisasi, membuat sabun, dll. Trimetil amina : suatu penarik serangga.
ALDEHID
Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung gugus karbonil (C=O) yang terikat pada sebuah atau dua buah unsur hidrogen.
Aldehid berasal dari “ alkohol dehidrogenatum “ (cara sintesisnya).
Sifat-sifat kimia aldehid dan keton umumnya serupa, hanya berbeda dalam derajatnya. Unsur C kecil larut dalam air (berkurang + C).
Merupakan senyawa polar, TD aldehid > senyawa non polar
Sifat fisika formaldehid : suatu gas yang baunya sangat merangsang
Akrolein == propanal == CH2=CH-CHO : cairan, baunya tajam, sangat reaktif.
ALDEHIDFORMALDEHID = METANAL = H-CHO Sifat-sifat : satu-satunya aldehid yang berbentuk gas pada
suhu kamar, tak berwarna, baunya tajam, larutanya dalam H2O dari 40 % disebut formalin.
Penggunaan : sebagai desinfektans, mengeraskan protein (mengawetkan contoh-contoh biologik), membuat damar buatan.
Struktur Aldehid : R – CHO
PEMBUATAN ALDEHID : Oksidasi dari alkohol primer Pemutusan oksidatif ikatan rangkap yang mengandung
hidrogen vinilik Reduksi turunan asam karboksilat tertentu
CH3-CH2-CO
H
O
H
BenzaldehidPropionaldehid
TATA NAMA
IUPAC : Cari rantai terpanjang , gugus fungsional harus diberi nomor rendah. nama cabang ( abjad ) + alkanal
Nama lain : sesuai dengan nama asam + dehida c=1 ( formal ) , C=2 ( asetal ) , c=3 ( propional ) c=4 ( butiral ) , C=5 ( valeral)
Perhatikan contoh berikut
CH3- CH2- C=O I H-C=O H l CH3-CH-CH2-CHO H
l CH3 CH3 I CH3 -CH -C-CH2-C=O I I I CH3 CH3 C2H5 H l CH3 – C – CHO l C2H5
KETON
Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil (C=O) terikat pada dua gugus alkil, dua gugus aril atau sebuah alkil dan sebuah aril.
Sifat-sifat sama dengan aldehid.
PROPANON = DIMETIL KETON = ASETON = (CH3)2-C=O Sifat : cairan tak berwarna, mudah menguap, pelarut yang baik. Penggunaan : sebagai pelarut
ASETOFENON = METIL FENIL KETON Sifat : berhablur, tak berwarna Penggunaan : sebagai hipnotik, sebagai fenasil klorida
(kloroasetofenon) dipakai sebagai gas air mata
KETONStruktur : (R)2-C=O
PEMBUATAN KETON Oksidasi dari alkohol sekunder Asilasi Friedel-Craft Pemutusan oksidatif alkena yang salah satu/ kedua karbon tak
jenuhnya terdisubstitusi Keton dapat dibuat dari turunan asam karboksilat tertentu
CH3-CH2-CO
CH3
O
CH3
AsetofenonEtil metil keton
TATA NAMA KETON
IUPAC : Cari rantai terpanjang , gugus fungsional harus diberi nomor rendah. nama cabang ( abjad ) + alkanoat
Nama lain : sisihkan dulu gugus fungsinya , cari rantai terpanjang beri nomor sehingga gugus fungsi jatuh pada nomor rendah nama cabang (abjad) + alkananya + karboksilat
Perhatikan contoh berikut CH3- CH2- C- CH3 CH3 - C - CH3 II II O O
O II CH3-CH –C - CH-CH3 l I O CH3 CH3 CH3 II I CH3 -C – C - CH -CH3 I I CH3 O C2H5 CH3 l II CH3 – C – C - CH3 l C2H5
ASAM KARBOKSILAT
Mengandung gugus COOH yang terikat pada gugus alkil (R-COOH) maupun gugus aril (Ar-COOH)
Kelarutan sama dengan alkohol Asam dengan jumlah C 1 – 4 : larut dalam air Asam dengan jumlah C = 5 : sukar larut dalam
air Asam dengan jumlah C > 6 : tidak larut dalam air Larut dalam pelarut organik seperti eter, alkohol, dan
benzen TD asam karboksilat > TD alkohol dengan jumlah C
sama.
ASAM KARBOKSILAT
Struktur Asam Karboksilat : R – COOH dan Ar – COOH
CH3-CH2-CH2-CH2-COOH Valelat COOH
CH3-COOH (asam asetat) Asam benzoatASAM FORMAT = HCOOH Sifat fisika : cairan, tak berwarna, merusak kulit,
berbau tajam, larut dalam H2O dengan sempurna. Penggunaan : untuk koagulasi lateks, penyamakkan
kulit, industri tekstil, dan fungisida.
ASAM KARBOKSILAT
ASAM ASETAT = CH3-COOH Sifat : cair, TL 17oC, TD 118oC, larut dalam H2O
dengan sempurna Penggunaan : sintesis anhidrat asam asetat, ester,
garam, zat warna, zat wangi, bahan farmasi, plastik, serat buatan, selulosa dan sebagai penambah makanan.
PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT Oksidasi alkohol primer dan aldehida Oksidasi alkena RCH HR dan R2C CHR Oksidasi gugus alkil pada cincin benzena
TATA NAMA
IUPAC : Cari rantai terpanjang , gugus fungsional harus diberi nomor rendah. nama cabang ( abjad ) + alkanoat
Nama lain : sisihkan dulu gugus fungsinya , cari rantai terpanjang beri nomor sehingga gugus fungsI jatuh pada nomor rendah, nama cabang (abjad) + alkananya + karboksilat
Perhatikan contoh berikut O II CH3 CH3 O CH3- C - OH I I II CH3- CH – CH – CH –C -OH l CH3-CH-CH2-COOH C2H5 l CH3 CH3 I CH3 -CH –C - CH2-C=O I I I CH3 CH3 C2H5 OH l CH3 – C – CH2-COOH l C2H5 (3,3-dietil-pentanoat)
AMIDA
Amida adalah turunan asam karboksilat, dimana gugus –OH digan-ti dengan –NH2 atau amoniak, dimana 1 H diganti dengan asil.
Sifat fisika : zat padat kecuali formamida yang berbentuk cair, tak berwarna, suku-suku yang rendah larut dalam air, bereaksi kira-kira netral.
Struktur Amida : R – CONH2
AMIDA
PEMBUATAN AMIDA : Reaksi asam karboksilat dengan amoniak Garam amoniumamida dipanaskan Reaksi anhidrid asam dengan amoniakPENGGUNAAN AMIDA : Formamida berbentuk cair, sebagai pelarut. Untuk identifikasi asam yang berbentuk cair. Untuk sintesis nilon, ds.
ESTER
Ester adalah turunan asam karboksilat, dimana gugus H pada –OH diganti dengan gugus R.
Sifat fisika : berbentuk cair atau padat, tak berwarna, sedikit larut dalm H2O, kebanyakan mempunyai bau yang khas dan banyak terdapat di alam.
Struktut ester : R – COOR
ESTER
PEMBUATAN ESTER :Reaksi alkohol dan asam karboksilat
PENGGUNAAN ESTER :Sebagai pelarut, butil asetat (pelarut
dalam industri cat).Sebagai zat wangi dan sari wangi.
TATA NAMA ESTER
IUPAC : alkil adalah gugus R yang
terikat pada atom ( ester adalah
senyawa yang berasal dari asam
alkanoat dimana atom Hnya
diganti dengan gugus alkil
Perhatikan contoh berikut : O II O CH3- C – O- CH3 II CH3– CH2 –C –O- CH- CH3 l CH3-CH-CH2-COO-C2H5 C2H5 l CH3 O CH3 II I H-C – O- C-CH3 I CH3 – CH2 –COO-CH-CH3 CH3 I O CH3 II CH3-CH-CH2-O-C- CH3 I CH3