Post on 15-Apr-2017
Anti-Inflamasi Senyawa Terpenoiddari Tanaman Boswellia ovalifoliolata
Present by :FITRANUL UNTSAHERLINA YUSDILINTANG AYU N
SAHRUL ARDIANTOKIMIA ORGANIK BAHAN ALAM
KELOMPOK 4KELAS 3B
Boswellia ovalifoliolataKlasifikasi
Kingdom : PlantaeOrdo : SapilandesFamily : BurseraceaeGenus : BoswelliaSpecies : ovalifoliolata
Gambar Tanaman Boswellia ovalifoliota
Ciri-Ciri
Berukuran sedang Berbunga Tumbuh di daerah tropis Spesies terbesar di Afrika dan
India Memiliki benang sari dan putik
TERPENOID
• Terpenoid merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh tumbuhan dan sebagian kelompok hewan.
• Rumus molekul terpenoid adalah (C5H8)n. • Terpenoid disebut juga dengan isoprenoid. Hal
ini disebabkan karena kerangka karbonnya sama seperti senyawa isopren.
C CC C
C
INFLAMASISuatu respon organisme terhadap inovasi benda asing
Radang usus besar Radang usus besar kronis Asma Arthritis Reumatik Alergi Sitotoksitas
ANTI-INFLAMASI
obat yang dapat menghilangkan radang
MEKANISME INFLAMASI
About Journal
Anti-Inflamasi Senyawa Terpenoid dari tanaman Boswellia ovalifoliolata
Department of Chemistry,
University of Kashmir, India
(2014)
Renu Chib, Manjeet Kumar, Masood Rizvi, Simmi Sharma, Anjali Pandey, Sarang Bani, Samar, Subhas dan
Bhahwal
Oleo gum resin dari tanaman Boswellia ovalifoliolata diisolasi dan diklasifikasikan dengan ekstrak etanol menghasilkan 10 senyawa , diantaranya termasuk 3 senyawa baru (satu sesquiterpenoids dan dua triterterpenoids). Senyawa yang telah diisolasi kemudian disaring untuk menghambat aktifitas dari TNF- pada 1µM.
Hasilnya menunjukkan bahwa senyawa 2 dan senyawa 5 secara signifikan menghambat aktifitas dari TNF-. Senyawa 2 dan senyawa 5 ditemukan untuk mengurangi kadar Interleukin (IL) dan mengurangi produksi Nitrat Oksida (NO). Hal tersebut menunjukkan bahwa senyawa 2 dan senyawa 5 memiliki kekuatan anti-inflamasi dan memungkinkan untuk digunakan dalam terapi
ABSTRAK
Sepuluh SenyawaHasil Isolasi
METHOD
Maserasi Ekstraksi Kromatografi Kolom
Spektroskopi
Aktivitas biologi
ALAT DAN BAHAN
ALAT BAHAN
Kolom Kromatografi Spectroscopy IR Spectroscopy NMR Flow Cytometer Alat Sentrifugal Inkubator Tabung FACS
Tanaman Boswellia Ovalifoliolata Oleo gum resin (100 g) Larutan etanol (4.5 L) Heksana-etil asetat Murine blood (250 g) LSP dari E-coli Larutan FACS permeabilitas Phycoerythrin (PE) PBS steril PBS pH 7.4 Standar TNF- (Rolipram)
PROSEDUR
Boswellia Ovalifoliolata
Maserasi dengan etanol
Hasil Maserasi di ektrak dengan
heksan etil asetat
Kolom Kromatografi
Sepuluh senyawa
Spektrometer IR, dan NMR
Aktivitas biologi
Aktivitas BiologisEstimasi kerja TNF-α di murine
neutrofil
Estimasi Intraseluler Sitokin Pro-inflamasi
Stimulasi sel dan pengumpulan supernatans untuk Nitrit Oksida (NO)
IL-6 IL-8
TNF-α
Estimasi kerja TNF-α di murine neutrofil
E-coli Lipopolisakarida (LPS)
-Senyawa 1 – 10
- LPS (Lypopolisakar
ida)-standar Rolipram
+ Neutrofil
Diinkubasi selama 3 jam
di 37˚C
+ Larutan FACS+ PE
Diinkubasi dalam
keadaan gelapDicuci dengan
PBS steril
Dicelupkan dalam PBS pH
7,4
Diukur dengan Flow Cytometer
12 tabung
Estimasi intraseluler sitokin pro-inflamasi
+ Larutan FACS
+ PE (Phycoerythrin)
Diinkubasi dalam keadaan gelap
Senyawa 5, Senyawa 2, StandarRolipram
LPS,
Stimulasi sel dan pengumpulan supernatans untuk Analisis Nitrit Oksida
Diinkubasi selama 4-5 jam, 37˚C
+ 5% Diaduk selama 10
menit
Diukur dengan teknik
Elisa
HASIL DAN PEMBAHASAN
Senyawa 1
Spektra IR1121.4 /cm: epoksi1402.4 /cm: alkena
Wujud : semi solidWarna : putihRumus : C15H24OGolongan : sesquiterpenoid
Spektra H NMR SENYAWA 1
2.85, d
0.90, s0.93, s
4.79, d
(1R,6S,9S,10R)-2,2,10-trimethyl-7-methylenedecahydro-10H-benzo[4,5]cyclo hepta[9,10]oxirene
Ketidakjenuhan (C15H24O)
F = X-1/2Y + 1/2Z + 1 =15- (1/2 x 24) + (1/2x 0) +1 = 4
Pola Fragmentasi Senyawa 1
2𝑒−
+.
m/z=221.3510
2𝑒−+
Senyawa 2
Spektra IR1220.9 /cm : epoksi
1402.4 /cm : alkena
3143.2 /cm : hidroksil
Wujud : serbuk amorf
Warna : putih
Rumus : C30H48O2
Golongan : triterterpenoid
3.12, t 2.81, d
5.54, d Spektra H NMRSenyawa 2
6R,7R-epoxy-1-oleanen-3-ol
Ketidakjenuhan (C30H48O2)
F = X-1/2Y + 1/2Z + 1 =30- (1/2 x 48) + (1/2x 0) +1 = 7
2𝑒−
+.
m/z=441.3657
Pola Fragmentasi Senyawa 2
+ 2𝑒−
Senyawa 3
Wujud : serbuk amorf
Warna : putih
Rumus : C30H46O2
Golongan : triterterpenoid
Posisi H NMR(J in hz)
Posisi H NMR (J in hz)
1 1,34, 2.15, m 16 1.17, 1.56, m
2 2.40, 2.67, m 17 -
3 - 18 1.22, s
4 - 19 1.64, 2.11, m
5 1.31, m 20 -
6 3.14, t 21 1.38, 1.50, m
7 2.82, d 22 1.57, 1.19, m
8 - 23 1.01, s
9 - 24 1.15, s
10 - 25 1.24, s
11 5.61, dd 26 0.86, s
12 1.72, 2.13, m 27 0.82, s
13 1.05, d 28 1.08, s
14 - 29 1.00, s
15 1.23-1.41, m 30 0.96, s
3.14, t2.82, d
5.61, d
Spektra H NMRSENYAWA 3
6R,7R-epoxy-1- oleanen-3-one
Ketidakjenuhan (C30H46O2)
F = X-1/2Y + 1/2Z + 1 =30- (1/2 x 46) + (1/2x 0) +1 = 8
2𝑒−
+.
m/z = 439.6924
Pola Fragmentasi Senyawa 3
+2𝑒−
Estimation of intracellular TNF-a expressionin LPS activated murine neutrophils
Sampel Konsentrasi (µM)
Aktifitas TNF-α (mean±SE)
% activity against
LPS control
LPS control - 2.69±0.08 -
1 1 1.47±0.04 45.35
2 1 1.21±0.08 55.01
3 1 1.55±0.05 42.37
4 1 1.44±0.08 46.46
5 1 1.11±0.05 58.73
6 1 1.40±0.07 47.95
7 1 1.32±0.07 50.92
8 1 1.48±0.21 44.98
9 1 1.56±0.11 42.00
10 1 1.57±0.04 41.63
Rolipram 100 0.73±0.08 72.86
AKTIVITAS
BIOLOGI
Kuadran Flowcytometric untuk kerja dari IL 6 dan IL-8
STIMULASI NITRIT OKSIDA (NO)
KESIMPULAN
Senyawa 2 dan Senyawa 5 secara signifikan menghambat
aktifitas dari TNF-α pada murine netrofil, mengurangi
Interleukin (IL) dan mengurangi produksi Nitrit Oksida (NO)
THANKS FOR YOUR ATTENTION