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Germn Fernndez
5-Bromo-4-cloropent-2-eno Tolueno
CONTENIDOS ii
CAPTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA ORGNICA
CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS
CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS
CAPTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS
CAPTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMTICOS
CAPTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
CAPTULO 7. NOMENCLATURA DE TERES
CAPTULO 8. NOMENCLATURA DE ALDEHDOS Y CETONAS
CAPTULO 9. NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS
CAPTULO 10. NOMENCLATURA DE HALUROS DE ALCANOILO
CAPTULO 11. NOMENCLATURA DE ANHDRIDOS
CAPTULO 12. NOMENCLATURA DE STERES
CAPTULO 13. NOMENCLATURA DE AMIDAS
CAPTULO 14. NOMENCLATURA DE NITRILOS
CAPTULO 15. NOMENCLATURA DE AMINAS.
CAPTULO 16. NOMENCLATURA DE BICICLOS
Etano (Alcano)
Eteno (Alqueno)
Etino (alquino)
Etanol (Alcohol)
Etanal (Aldehdo)
(c) Germn Fernndez
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son propiedad de Germn Fernndez. El presente documento se
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de Oviedo, tanto en forma presencial como Online.
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Aprovecho la ocasin para enviarte un saludo, deseando que este material
sea de inters y ayude a preparar de modo ms eficaz la asignatura.
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En Oviedo, a 20 de Mayo de 2014
Academia MinasCentro Universitario
Calle Ura 43-1 Oviedo
Tel. 985 24 12 67 - 985 24 59 06.
En Oviedo, desde 1961
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FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA
El objetivo de la nomenclatura orgnica es que a cada uno de los compuestos orgnicos conocidos ( mas
de 10 millones) le corresponda un nombre nico, y viceversa, que cada uno de estos nombres represente
exclusivamente a un compuesto orgnico. El gran nmero de compuestos conocidos hace que este
objetivo sea dificil de alcanzar, aunque s puede conseguirse para los compuestos orgnicos ms sencillos.
Partculas que indican el nmero de carbonos que posee una cadena lineal
N carbonos1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
Partculamet
et
prop
but
pent
hex
hept
oct
non
dec
undec
Alcanometano
etano
propano
butano
pentano
hexano
heptano
octano
nonano
decano
undecano
FrmulaCH4CH3CH3CH3CH2CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Partculas que indican el nmero de carbonos de un ciclo
N carbonos3
4
5
6
7
8
9
Partculacicloprop
ciclobut
ciclopent
ciclohex
ciclohept
ciclooct
ciclonon
Cicloalcanociclopropano
ciclobutano
ciclopentano
ciclohexano
cicloheptano
ciclooctano
ciclononano
H2C
H2C CH2
H2C
H2C CH2
CH2 H2C
H2C CH2
CH2
H2C
H2C
H2CCH2
CH2
CH2
H2C
H2C
H2CCH2
CH2
CH2
CH2
H2C
H2C
H2CH2C CH2
CH2
CH2
CH2H2C
(c) Germn Fernndez
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CAPTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA 0.2
Grupos alquiloLos grupos alquilo son conjuntos de tomos que vienen de quitar un tomo de hidrgeno a los hidrocarbu-
ros. Estos grupos se nombran cambiando la terminacin -ano del alcano por -ilo.
Grupo alquilometilo
etilo
propilo
butilo
pentilo
hexilo
heptilo
octilo
nonilo
decilo
Frmula-CH3-CH2CH3-CH2CH2CH3-CH2CH2CH2CH3-CH2CH2CH2CH2CH3-CH2CH2CH2CH2CH2CH3-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Formacin del nombreEl nombre de un compuesto orgnico consta de tres partes, cadena principal, sustituyentes (prefijos) y
grupo funcional (sufijo). Consideremos el siguiente compuesto:
H3CCH
CH2
CHCH
HC
CO
H
CH3OH
12
34
56
7 6-Hidroxi-4-metilhept-2-enal
sustituyentescadena
principal
grupo
funcional
El grupo funcional va al final del nombre (sufijo) e indica la familia a la que pertenece el compuesto. Laeleccin del grupo funcional -cuando hay varias funciones presentes- se realiza por grado de oxidacin.
As, cidos carboxlicos y derivados (g.o=3) tienen preferencia frente a aldehdos y cetonas (g.o=2). Los
grupos de menor prioridad son alcoholes, teres aminas con grado de oxidacin 1 (g.o=1).
En nuestro ejemplo el aldehdo tiene preferencia sobre el alcohol, por ello el nombre termina con el sufijo
-al.
La cadena principal es la cadena de mayor longitud que contiene el grupo funcional. Su nombre seobtiene eliminando los sustituyentes y el grupo funcional de la molcula. En nuestro ejemplo es una
cadena de 7 carbonos, con un doble enlace en posicin 2, hept-2-eno.
Debe tenerse en cuenta que las terminaciones -ano, -eno, -ino de alcanos, alquenos y alquinos forman
parte de la cadena principal y no son grupos funcionales.
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CAPTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA 0.3
Los sustituyentes se sitan delante del nombre de la cadena principal. Pueden ser cadenas laterales(metilos, etilos,....) o funciones distintas de la principal (hidroxi, oxo....). Los sustituyentes se ordenan
alfabticamente, como puede observarse en el ejemplo anterior (hidroxi delante de metilo).
Los prefijos de cantidad (di, tri, tetra, penta...) no intervienen en la alfabetizacin, salvo que el sustituyente
sea complejo, en cuyo caso se ordena alfabticamente por su primera letra, aunque sea un prefijo de
cantidad.
CH2
CH HC
CH HC
CCH3
CH3 O
OH
CH3
H3C
CHCH3H3C
123
45
67
8
Cadena principal: 8 carbonos (octano)Numeracin: menor localizador al grupo funcional (cetona)Grupo funcional: cetona en posicin 2 (-ona)Sustituyentes: metilos en 4,6; 1-metiletil en 5; hidroxi en 3Nombre: 3-Hidroxi-4,6-dimetil-5-(1-metiletil)octan-2-onaNota: la alf abetizacin se realiza por las letras subrayadas
3-Hidroxi-4,6-dimetil-5-(1-metiletil)octan-2-ona
Sustituyentescadena
principal
grupo
funcional
Molcula 0.1.
Molcula 0.2.
HOC H
CCH
COH
O
O
CH3
CHCH2
OH
HO
1 2 3 4
Cadena principal: ms larga que contenga los grupos funcionales (butano)Numeracin: comienza en el extremo izquierdo para otorgar el menorlocalizador al sustituyente que va antes alfabticamente.
Grupo funcional: cidos carboxlicos en posiciones 1,4 (cido ....oico).Sustituyentes: 1,2-dihidroxietil en posicin 2 y metilo en posicin 3.Nombre: cido 2-(1,2-dihidroxietil)-3-metilbutanodioico
cido 2-(1,2-dihidroxietil)-3-metilbutanodioico
En el caso del sustituyente complejo la alfabetizacin se realiza por la la primera letra, aunque sea un
prefijo de cantidad. Es innecesaria la localizacin de los grupos cido, puesto que, slo pueden
encontrarse en los extremos de las cadenas.
sustituyentescadena
principal
grupo
funcional
grupo
funcional
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CAPTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA 0.4
Funcin Grupo funcional Sufijo (f. principal) Prefijo (sustituyente)
c. carboxlicos
Anhdridos
steres
Haluros de cido
Amidas
Nitrilos
Aldehdos
Cetonas
Alcoholes
Fenoles
Tioles
Aminas
Iminas
Cationes (amonio) N
C
O
OH
O
O O
C
O
OR
C
O
Cl
C
O
NH2
C N
C
O
H
C
O
R OH
Ar OH
SH
NH2
NH
......onio
a) cido ......oico
b) cido ......carboxlicocarboxi.......
a) anhdrido ......oico
a) .......ato de alquilo
b) .......carboxilato de alquiloalcoxicarbonil.......
a) halogenuro de .......oilo
b) halogenuro de alcanocarbonilohalogenocarbonil....
a) .......amida
b) .......carboxamidacarbamol.......
a) ........nitrilo
b) ........carbonitrilo
ciano......
a) .......al
b) .......carbaldehdooxo.......
formil, oxometil
a) ......ona oxo.....
a) .....ol hidroxi.....
a) .....ol hidroxi....
a) ........tiol mercapto....
a) ......amina amino.......
a) .......imina imino........
Tabla 1. Grupos Funcionales
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CAPTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA 0.5
En la Tabla 1. las funciones se ordenan de mayor a menor grado de oxidacin (con excepcin de sales deamonio e iminas). As, los cidos carboxlicos y sus derivados, con grado de oxidacin 3 (g.o=3), van los
primeros en la tabla, les siguen los aldehdos y cetonas con grado de oxidacin 2 (g.o=2) y la parte final
que va desde alcoholes hasta aminas presenta grado de oxidacin 1 (g.o=1).
Cuando en un compuesto orgnico existen varias funciones, se elige comoprincipal aquella que aparece ms arriba en la Tabla 1, y se nombra como sufijo.El resto de funciones pasan a ser meros sustituyentes, nombrndose comoprefijos, ordenados alfabticamente delante del nombre de la cadena principal.
H
OOH Funcin Principal: Aldehdo (-al)Cadena principal: hexanoSustituyente: Alcohol (hidroxi-)Nombre: 5-Hidroxihexanal
123456
Molcula 0.3
O
OCH3
OOH
NH2 CH3
Molcula 0.4
12
34567
Funcin Principal: ster (-oato de metilo)Cadena principal: heptanoSustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 6; amina (amino-) en 5; cetona (oxo-)en 4; metilo en 3.
Nombre: 5-Amino-6-hidroxi-3-metil-4-oxoheptanoato de metilo
5-Hidroxihexanalsustituyente cadena
principal
grupo
funcional
5-Amino-6-hidroxi-3-metil-4-oxoheptanoato de metilo
sustituyentes ordenados
alfabticamente
cadena
principalgrupo
funcional
Obsrvese la ordenacin alfabtica de los sustituyentes, independientemente de que sean funciones
orgnicas o simples grupos alquilo.
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CAPTULO 0. FUNDAMENTOS DE NOMENCLATURA 0.6
Normas para elegir la cadena principal (Alcanos)
Debemos distinguir entre alcanos y compuestos orgnicos en general. La eleccin de la cadena principal
en alcanos se basa en las siguientes reglas.
Se escoge como cadena principal de un alcano la que tenga:
1. El mayor nmero de tomos de carbono.
2. El mayor nmero de cadenas laterales.
3. Localizadores ms bajos para las cadenas laterales.
Normas para elegir la cadena principal (Compuestos orgnicos en general)Se elige como cadena principal aquella que tenga:
1. El mximo nmero de grupos funcionales (es un nico tipo de funcin)
2. El mximo nmero de dobles y triples enlaces (suma de ambos)
3. Mayor nmero de tomos de carbono.
4. Mayor nmero de dobles enlaces.
5. Localizadores ms bajos para los grupos funcionales.
Normas para numerar la cadena (o ciclo) principalSe numera la cadena principal de modo que se otorguen los localizadores ms bajos a:
1. Los grupos funcionales.
2. Los dobles y triples enlaces (en conjunto).
3. Los dobles enlaces.
4. Los sustituyentes.
5. Los sustituyentes por orden alfabtico.
Tanto para elegir la cadena principal como para numerarla, se comienza por laprimera regla, en caso de no decidir se prosigue con la segunda regla y assucesivamente hasta encontrar la que decida.
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NOMENCLATURA DE ALCANOS
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la misma longitud setoma como principal la ms ramificada
H3CCH3
CH2H3C
H2CCH3
CH31
2
34 5 6
7
8
1 2 3 45 6 7
3,6-Dimetiloctano 3,5-Dietil-2,6-dimetilheptano
Regla 2. La numeracin parte del extremo ms cercano a un sustituyente. Si por ambos extremos haysustituyentes a igual distancia, se tienen en cuenta el resto de sustituyentes del alcano.
CH3 CH3
12
3 4 5 6
2,4-Dimetilhexano
CH3CH3
CH3
1 2 3 4 5 6 7
2,3,6-Trimetilheptano
FUNDAMENTOS TERICOS
Regla 3. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes que conviene saber:
H3C
CH
H3C
Isopropilo
H3CC
H3C CH3
ter t-Butilo Isobutilo
H3C
H2C H
C
CH3H3C
CHCH2
CH3
sec-Butilo
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CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS
Regla 4. El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes, ordenados alfabticamente yprecedidos de sus respectivos localizadores, terminando con el nombre de la cadena principal.
CH3
CH2H3C
Br
1234567
8
2-Bromo-4-etil-7-metiloctano
H3C
H2C
CH3
1
2
34
5 6
7
8
9
6-Etil-3-metilnonano
PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALCANOS
Molcula 1.1.
CH3
1 2 3 4 5
Molcula 1.2.
CH3
CH3
1 2 3 4 5
Molcula 1.3.
H3CCH3
1
23
45
6
Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.Numeracin: Comienza por la izquierda para otorgar el localizador ms bajola metilo.
Sustituyentes: Metilo en posicin 2Nombre: 2-Metilpentano
Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.Numeracin: Se numera para que los metilos tomen los localizadores msbajos.
Sustituyentes: Metilos en posicin 2, 3Nombre: 2.3-Dimetilpentano
Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano.Numeracin: Puede comenzarse por cualquiera de los extremos dada lasimetra de la molcula.
Sustituyentes: Metilos en posicin 3,4Nombre: 3,4-Dimetilhexano
1.2
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CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS
Molcula 1.4.
Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano.Numeracin: Comienza por la izquierda para otorgar a los metilos losmenores localizadores: 2,3,5,7
Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,5,7. Se emplea el prefijo tetra-para indicar que son cuatro.
Nombre: 2,3,5,7-Tetrametiloctano
1.3
CH3
CH3 CH3CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
H3CCH3
CH3
1
2
34
56
7
Molcula 1.5.
Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano.Numeracin: Se numera para que los metilo tomen los menoreslocalizadores.
Sustituyentes: Metilo en posicin 2,4,5. Se emplea el prefijo tri- paraindicar que son tres.
Nombre: 2,4,5-Trimetilheptano
H3C
H2CCH3
CH3
CH2H3C
12
345678
9
10
Molcula 1.6.
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.Numeracin: Se numera comenzando por la derecha, para que lossustituyentes tomen los menores localizadores 3,4,5,8
Sustituyentes: Metilos en posiciones 4,8 y etilos en posiciones 3,5.Para indicar que son dos se emplea el prefijo di-
Nombre: 3,5-Dietil-4,8-dimetildecano
Molcula 1.7.
Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano. Obsrveseque existe otra cadena de 8 carbonos, pero se toma como principal la roja
por estar ms sustituida.
Numeracin: El isopropilo decide que se numere desde la izquierda.Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,7. Isopropilo en 4 y etilo en 6.Nombre: 6-Etil-4-isopropil-2,3,7-trimetiloctano
Molcula 1.8.
Cadena principal: la de mayor longitud (3 carbonos), propano.Numeracin: Indiferente.Sustituyentes: Metilos en posicin 2. Se emplea el prefijo di- paraindicar que son dos.
Nombre: 2,2-Dimetilpropano
H3C
H2CCH3
CH3
CH
CH3
H3C
CH3
1
23
45 6 7 8
1 2 3
H3C CH3
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CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS
Molcula 1.9.
Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.Numeracin: Indiferente, la molcula es simtricaSustituyentes: Etilo en posicin 3.Nombre: 3-Etilpentano
1.4
Molcula 1.10.
Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano.Numeracin: Indistinta, la molcula es simtricaSustituyentes: Metilo y etilo en posicin 3. El nombre se construyeescribiendo los sustituyentes precedidos por sus localizadores y
ordenados alfabticamente.
Nombre: 3-Etil-3-metilpentano
Molcula 1.11.
Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano. Existeotra cadena de 8 carbonos, pero menos sustituida.
Numeracin: Se numera comenzando por la derecha, para que lossustituyentes tomen los menores localizadores 2,3,4,6,8
Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,3,4,7 y etilo en posicin 6.Nombre: 6-Etil-2,3,4,7-tetrametiloctano
Molcula 1.12.
Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano.Numeracin: Los localizadores para los sustituyentes son menoressi comenzamos la numeracin por la izquierda.
Sustituyentes: Metilos en posicin 2,4,8 e isopropilo en 5 .Nombre: 5-Isopropil-2,4,8-trimetilnonano
Molcula 1.13.
Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano.Numeracin: Se numera comenzando por la derecha para que el etilo,que va antes alfabticamente, tome el localizador ms bajo.
Sustituyentes: Metilo en posicin 4. Etilo en posicin 3.Nombre: 3-Etil-4-metilhexano
H2CCH3
1 2 3 4 5
1 2 3 4 5
H3CCH2
CH3
CH3
CH3H2CCH3
CH3
CH3
12345678
CH3 CH3CH3
CHCH3H3C
1 2 3 4 5 67 8 9
CH3
CH2H3C
1234
56
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CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS
Molcula 1.14.
Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano.Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar a lossustituyentes los localizadores ms bajos posibles.
Sustituyentes: ter t-butilo en posicin 4 y 2-metilpropilo en 5.Nombre: 4-tert-butil-5-(2-metilpropil)nonano
1.5
Molcula 1.15.
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.Numeracin: comienza por la derecha, puesto que encontramos elprimer sustituyente antes que comenzado por la izquierda.
Sustituyentes: Metilo en 3, etilo en 7 y 1,2-dimetilpropilo en 6.Nombre: 6-(1,2-Dimetilpropil)-7-etil-3-metildecano
Molcula 1.16.
Cadena principal: la de mayor longitud (4 carbonos), butano.Numeracin: Indiferente, debido a la simetra de la molcula.Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,3. Se emplea el prefijo tetra- paraindicar que son cuatro metilos.
Nombre: 2,2,3,3-Tetrametilbutano
Molcula 1.17.
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.Existen varias cadenas de 10 carbonos, tomamos como principal la
ms ramificada.
Numeracin: comienza por el extremo ms prximo a un sustituyente.Sustituyentes: Metilos en posicin 2,8 y propilos en 4,7 .Nombre: 2,8-Dimetil-4,7-dipropildecano
Molcula 1.18.
Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano.Numeracin: los menores localizadores para los sustituyentes seconsiguen comenzando la numeracin desde la izquierda.
Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,4.Nombre: 2,3,3,4-Tetrametilhexano
1 2 3 45 6 7 8 9
12
3
1
2
34567
8
9
10
123
H3C CH3
H3C CH3
1 2 3 4
1 2 3 4
5
6
12
3
4567
8
9
10
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CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS
Molcula 1.19.
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar a lossustituyentes los localizadores ms bajos posibles.
Sustituyentes: isopropilo en posicin 4 y 2-metilpropilo en 5.Nombre: 4-Isopropil-5-(2-metilpropil)decano
1.6
Molcula 1.20.
Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano.Numeracin: comienza por la derecha, los metilos toman localizadoresmenores.
Sustituyentes: Metilos en 2,3,5Nombre: 2,3,5-Trimetilnonano
Molcula 1.21.
Cadena principal: la de mayor longitud (9 carbonos), nonano. Lacadena horizontal tambin tiene 9 carbonos, pero slo 3 sustituyentes
Numeracin: comienza por el extremo ms prximo al primersustituyente.
Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,7, etilo en 4 y butilo en 5.Nombre: 5-Butil-4-etil-2,7-dimetilnonano
Molcula 1.22.
Cadena principal: la de mayor longitud (11 carbonos), undecano.Numeracin: comienza por el extremo ms prximo al primersustituyente (metilo de la posicin 3).
Sustituyentes: Metilo en posicin 3, etilos en 4,8 y 2-metilpropilo en7.
Nombre: 4,8-Dietil-3-metil-7-(2-metilpropil)undecano
Molcula 1.23.
Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano.Numeracin: comienza por la izquierda (metilos con los menoreslocalizadores 2,2,3,3,6.
Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,6.Nombre: 2,2,3,3,6-Pentametilheptano
12 3 4
5 6 7 8 9 10
12
3
123
4
56789
1 2 3 45
6789
1
2345678
9
10
123
11
1 2 3 4 6 75
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CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS
Molcula 1.24.
Cadena principal: mas larga y sustituida (6 carbonos), hexano.Numeracin: comenzando por la derecha encontramos dos metilosen 2 por la izquierda hay slo uno.
Sustituyentes: metilos en posicin 2,4,5 y etilo en 3.Nombre: 3-Etil-2,2,4,5-tetrametilhexano
1.7
Molcula 1.25.
Cadena principal: 10 carbonos (decano), que contenga el mximonmero de cadenas laterales. .
Numeracin: parte desde la izquierda, para otorgar a lossustituyentes los menores localizadores.
Sustituyentes: Metilos en 2,9; etilo en 3; propilo en 7; 1-metilpropiloen 4.
Nombre: 3-Etil-2,9-dimetil-4-(1-metilpropil)-7-propildecano
Molcula 1.26.
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.Numeracin: comienza por el extremo ms prximo al primersustituyente.
Sustituyentes: Metilos en posiciones 2,8; propilos en 4,7 y 2-metilpropilo en 6.
Nombre: 2,8-Dimetil-6-(2-Metilpropil)-4,7-dipropildecano
Molcula 1.27.
Cadena principal: la de mayor longitud (10 carbonos), decano.Numeracin: comenzando por la derecha encontramos metilos en2,3, por la izquierda slo hay metilo en 2.
Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,5,9; etilo en 7.Nombre: 7-Etil-2,3,5,9-tetrametildecano
Molcula 1.28.
Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano.Numeracin: comienza por la izquierda, el metilo de la posicin 4decide.
Sustituyentes: Metilos en posicin 2,4; cloros en 3,6 y bromo en 7.Nombre: 7-Bromo-3,6-dicloro-2,4-dimetiloctano
1
23456
12 3 4 5 6 7
8
9
10
1
2
3
1
2
3
4567
8910
12
3
123
4
567
8
9
10
CH3
Br
Cl
Cl
CH3
12 3 4 5 6 7 8
(c) Germn Fernndez
http://www.quimicaorganica.orghttp://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-y-formulacion.html
http://www.academiaminas.com
CAPTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS
Molcula 1.29.
Cadena principal: mas larga y sustituida (9 carbonos), nonano.Numeracin: menores localizadores comenzando por la izquierda.Sustituyentes: metilos en posicin 2,5 e isopropilo en 6.Nombre: 6-Isopropil-2,5-dimetilnonanoNota: el pref ijo de cantidad di- no interviene en la alfabetizacin.
1.8
Molcula 1.30.
Cadena principal: cadena de mayor longitud, 7 carbonos (heptano)Numeracin: parte desde la izquierda, para otorgar a lossustituyentes los menores localizadores.
Sustituyentes: Metilo en 3 y ter t-butilo en 4.Nombre: 4-tert-butil-3-metilheptanoNota: el pref ijo tert- se escr ibe en cursiva y no participa en laalfabetizacin.
Molcula 1.31.
Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano.Numeracin: es indiferente por la simetra de la molcula.Sustituyentes: Metilo y etilo en posicin 4.Nombre: 4-Etil-4-metilheptano
Molcula 1.32.
Cadena principal: la de mayor longitud que posee el mximonmero de sustituyentes (10 carbonos), decano.
Numeracin: comienza por la izquierda (menores localizadores)Sustituyentes: Metilo en posicin 2, etilo en 5 y propilo en 4.Nombre: 5,5-Dietil-2-metil-4-propildecano
Molcula 1.33.
Cadena principal: la de mayor longitud (11 carbonos), undecano.Numeracin: comienza por la izquierda (menores localizadores)Sustituyentes: Metilos en posicin 3,4, etilos en 4,5, isopropiloen 5 y propilo en 6.
Nombre: 4,5-Dietil-5-isopropil-3,4-dimetil-6-propilundecano
HC
H3C CH3CH3
CH3
1 2 3 45
67 8 9
CH3
CH3C
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6 7
H3C CH2
CH3
1 2 3 4 5 6 7
H2C
CH3
CH2
CH3
CH3 H2CCH2
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
CH3
12 3 4
56 7 8
910 11
CH3
CH3
(c) Germn Fernndez
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NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
FUNDAMENTOS TERICOS
Regla 1. El nombre del cicloalcano se construye a partir del nombre del alcano con igual nmero decarbonos aadindole el prefijo ciclo-.
Regla 2. En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molcula.Es innecesaria la numeracin del ciclo.
Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano Cicloheptano
CH3 H2CCH3
H2C
CH2
CH3
Metilciclopentano Etilciclohexano Propilciclooctano
Regla 3. Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. Se numera el ciclocomenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.
CH3
Br
CH3H2C
CH3
Cl
Br
1-Bromo-3-metilciclopentano 1-Etil-2-metilciclohexano 1-Bromo-4-clorocicloheptano
12
345
12
34
56 1
2345
67
(c) Germn Fernndez
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CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
Molcula 2.1.
Molcula 2.2.
Molcula 2.3.
Cadena principal: ciclo de 3 carbonos, ciclopropano.Numeracin: comienza en el sustituyente: metilo.Sustituyentes: Metilo en posicin 1Nombre: Metilciclopropano
Cadena principal: ciclo de 3 carbonos, ciclopropano.Numeracin: comienza en un metilo y contina hacia el seguno metilo. Lossustituyentes deben tomar los menores localizadores
Sustituyentes: Metilos en posicin 1,2.Nombre: 1,2-Dimetilciclopropano
Cadena principal: ciclo de 3 carbonos, ciclopropano.Numeracin: comienza el el carbono con dos metilos y prosigue en ladireccin del tercero, para asignarles los menores localizadores.
Sustituyentes: Metilos en posicin 1,2.Nombre: 1,1,2-Trimetilciclopropano
2.2
Regla 4. Si el anillo tiene tres o ms sustituyentes, se nombran por orden alfabtico. La numeracin delciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores ms bajos a los sustituyentes.
CH3
Br
H3C
F
1
234
5
67 81
2345
6
1-Bromo-2-etil-4-metilciclohexano 1-Etil-2-fluoro-4-metilciclooctano
CH3
1
23
CH3
H3C
1
23
H3C CH3
H3C
1
23
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CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
Molcula 2.4.
Cadena principal: ciclo de tres miembros (ciclopropano).Numeracin: comienza en el etilo, por ir antes alfabticamente, y prosiguehacia el metilo.
Sustituyentes: etilo en posicin 1 y metilo en 2.Nombre: 1-Etil-2-metilciclopropano
2.3
Molcula 2.5.
Cadena principal: ciclo de tres miembros (ciclopropano).Numeracin: la numeracin debe otorgar los menores localizadores a lossustituyentes. Se comienza en el carbono que tiene metilo y etilo y se prosigue
hacia el segundo etilo por el camino ms corto.
Sustituyentes: Metilo 1 y etilo en 1.2.Nombre: 1,2-Dietil-1-metilciclopropano
Molcula 2.6.
Cadena principal: ciclo de cuatro miembros (ciclobutano).Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes.Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,2 y etilo en posicin 1.Nombre: 1-Etil-1,2-dimetilciclobutano
Molcula 2.7.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano)Numeracin: comienza por el extremo derecho, para otorgar los menoreslocalizadores a los sustituyentes.
Sustituyentes: ciclobutilo en 2 y ciclopropilo en 4.Nombre: 2-Ciclobutil-4-ciclopropilhexano
Molcula 2.8.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)Numeracin: comienza el el carbono del sustituyente.Sustituyentes: ciclopropilo en 1.Nombre: Ciclopropilciclohexano
CH3
CH2
CH31
2
3
H3CH2C CH3
CH2
CH3
1
23
CH3
CH2
CH3
CH3
1
23
4
123456
1
2
34
56
(c) Germn Fernndez
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CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
Molcula 2.9.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).Numeracin: localizador 1 al sustituyente.Sustituyentes: 1-metilpropilo en posicin 1.Nombre: (1-Metilpropil)ciclopentano
2.4
Molcula 2.10.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).Numeracin: comienza en el isopropilo (va antes alfabticamente) y prosiguehacia el segundo sustituyente por el camino ms corto.
Sustituyentes: Isopropilo en 1 y 2-metilbutilo en 2.Nombre: 1-Isopropil-2-(2-metilbutil)ciclopentano
Molcula 2.11.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes.Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,2.Nombre: cis-1,2-DimetilciclohexanoNota: la notacin cis indica que los sustituyentes estn orientados hacia elmismo lado.
Molcula 2.12.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes.Sustituyentes: metilos en 1,2.Nombre: trans-1,2-DimetilciclohexanoNota: la notacin trans indica que los sustituyentes estn orientados a ladosopuestos
Molcula 2.13.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes..Sustituyentes: metilos en 1,3.Nombre: cis-1,3-Dimetilciclohexano
1
23
4 5
1
23
1
2
34
51 2 3 4
CH3
CH31 2
3
45
6
CH3
CH31
2
34
5
6
CH3
CH3
12
34
5
6
(c) Germn Fernndez
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CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
Molcula 2.14.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).Numeracin: otorga los menores localizadores 1,3.Sustituyentes: metilos en 1,3.Nombre: trans-1,3-Dimetilciclohexano.Nota: trans, indica que los metilos estn orientados a lados opuestos del ciclo.
2.5
Molcula 2.15.
Cadena principal: cadena lineal de 9 carbonos (nonano).Numeracin: comienza en el extremo derecho (primer sustituyentems cercano a este extremo).
Sustituyentes: metilo en 2, ciclohexilo en 3 y ciclopentilo en 7.Nombre: 3-Ciclohexil-7-ciclopentil-2-metilnonano
Molcula 2.16.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).Numeracin: localizadores ms bajos para los sustituyentes. Esindiferente comenzar a numerar desde un metilo o desde el otro.
Sustituyentes: Metilos en posiciones 1,4.Nombre: trans-1,4-dimetilciclohexano
Molcula 2.17.
Cadena principal: ciclo de 7 miembros (cicloheptano).Numeracin: al no existir sustituyentes es innecesaria.Sustituyentes: no tieneNombre: Cicloheptano
Molcula 2.18.
Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano).Numeracin: la numeracin comienza en el cloro (va el primeroalfabticamente) y contina hacia el etilo (localizadores menores).
Sustituyentes: cloro en 1, etilo en 3 y metilo en 5.Nombre: 1-Cloro-3-etil-5-metilciclooctano
CH3
CH3
12
34
5
6
123456789
CH3
CH3
Cl
123
456
78
12
34
5
6
(c) Germn Fernndez
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CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
Molcula 2.19.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).Numeracin: comienza en el metilo para otorgar los menores localizadores alos sustituyentes.
Sustituyentes: metilo en 1, cloro en 2 e isopropilo en 4.Nombre: 2-Cloro-4-isopropil-1-metilciclohexano.
2.6
Molcula 2.20.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).Numeracin: comienza en el bromo (va antes alfabticamente) yprosigue hacia el cloro (menores localizadores).
Sustituyentes: metilo en 4, bromo en 1 y cloro en 2.Nombre: 1-Bromo-2-cloro-4-metilciclopentano
Molcula 2.21.
Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano)Numeracin: indiferenteSustituyentes: ciclopropilos en posiciones 1,2.Nombre: 1,2-Diciclopropiletano
Molcula 2.22.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano).Numeracin: otorga a los sustituyentes los localizadores ms bajos.Sustituyentes: ciclopropilo en 1, bromo en 2 y metilo en 3.Nombre: 2-Bromo-1-ciclopropil-3-metilhexano
Molcula 2.23.
Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano).Numeracin: indiferente.Sustituyentes: ciclohexilo y ciclopentilo en 1.Nombre: 1-ciclohexil-1-ciclopentilmetano.
Cl1
2
34
5
6
BrCl 12
3 4
5
1 2
Br
1 2 3 4 5 6
H2C1
(c) Germn Fernndez
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CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
Molcula 2.24.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).Numeracin: sustituyentes con localizadores menores (1,1,4)Sustituyentes: metilos en 1 e isobutilo (2-metilpropilo) en 4.Nombre: 4-Isobutil-1,1-dimetilciclohexanoNota: los de cantidad (di-, tr i-, tetra-....) no se consideran en laafabetizacin. Por ello, el isobutilo va antes que el dimetilo.
2.7
Molcula 2.25.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).Numeracin: localizador 1 a la posicin en que se une el ciclopentilo a la cadenaprincipal.
Sustituyentes: ciclopentilo en 1.Nombre: Ciclopentilciclohexano
Molcula 2.26.
Cadena principal: cadena de 1 carbonos (metano)Numeracin: indiferenteSustituyentes: ciclohexilos en 1.Nombre: Diciclohexilmetano
Molcula 2.27.
Cadena principal: cadena de 2 carbonos (etano).Numeracin: comienza por la izquierda, puesto que, el ciclobutilo va antesalfabticamente.
Sustituyentes: ciclobutilo en 1 y ciclopropilo en 2.Nombre: 1-Ciclobutil-2-ciclopropiletano
Molcula 2.28.
Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano).Numeracin: indiferente.Sustituyentes: sec-butilo (1-metilbpropilo) en 1.Nombre: sec-Butilciclooctano.
H3C
H3C1
2
3
45
6
H2C
H2C CH21
2
1
1
1 1 2 3
(c) Germn Fernndez
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CAPTULO 2. NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
Molcula 2.29.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).Numeracin: localizador 1 al carbono del sustituyente.Sustituyentes: 2,2-dimetilpropil en posicin 1.Nombre: 2,2-Dimetilpropilciclopentano
2.8
Molcula 2.30.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).Numeracin: localizador 1 al isopropilo por ir antes en la alfabetizacin. Seprosigue la numeracin en la direccin que otorga el menor localizador al metilo.
Sustituyentes: isopropilo en 1 y metilo en 3.Nombre: 1-Isopropil-3-metilciclohexano
Molcula 2.31.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano).Numeracin: menores localizadores a los sustituyentes.Sustituyentes: etilo en posicin 1, metilo en 2 y propilo en 4.Nombre: 1-Etil-2-metil-4-propilciclohexano
Molcula 2.32.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano).Numeracin: comienza por la izquierda, para asignar al ciclohexilo el menorlocalizador.
Sustituyentes: ciclohexilo en posicin 1.Nombre: 1-Ciclohexilbutano
Molcula 2.33.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexano).Numeracin: comienza por la izquierda para asignar los menores localizadores.Sustituyentes: ciclohexilo en posicin 1 y ciclopropilo en 4.Nombre: 2-Ciclohexil-4-ciclopropilhexano
12 3
HC
CH3H3C
CH3
12
34
5
6
CH3
1 2 3 4
1 2 3 4 5 6
1
1
2
34
5
6
(c) Germn Fernndez
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NOMENCLATURA DE ALQUENOS
FUNDAMENTOS TERICOS
Regla 1. Los alquenos son hidrocarburos que responden a la frmula CnH2n. Se nombran utilizando elmismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sufijo -ano por -eno.
H2C CH2 H2C CHCH3 H3CHC CHCH3
HC
HCCH2
CH2
H2C
Eteno Propeno But-2-eno Ciclopenteno
Regla 2. Se toma como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace. En caso de tenervarios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor nmero de dobles enlaces
(aunque no sea la ms larga)
12
3 4 5
6
7
1234
56
1
2
34
567
5-Metilhept-2-eno 2-Etilhexa-1,4-dieno 3-Propilhepta-1,4-dieno
Regla 3. La numeracin comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizadorms bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes
CH3
Br
Br
Cl
1 23
4 5 12
3 4 512
34
567
4-Bromo-3-metilpent-1-eno 5-Bromo-4-cloropent-2-eno 5,5-Dimetilhepta-1,3,5-trieno
(c) Germn Fernndez
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CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS
PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALQUENOS
Molcula 3.1.
CH3
1 23
4 5
Molcula 3.2.
CH3
CH3
12
345
Cadena principal: la de mayor longitud que contiene el doble enlace (5carbonos), pent-2-eno.
Numeracin: doble enlace con el menor localizador.Sustituyentes: Metilo en posicin 2Nombre: 2-Metilpent-2-eno
Cadena principal: ms larga que contenga el doble enlace (pent-2-eno).Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar el menor localizador aldoble enlace.
Sustituyentes: Metilos en posicin 3,4.Nombre: 3.4-Dimetilpent-2-eno
3.2
Regla 4. Los alquenos pueden existir en forma de ismeros espaciales, que se distinguen con la notacincis/trans.
C C
H3C
H H
CH3
C C
H
H3C H
CH3
cis-But-2-eno trans-But-2-eno trans-Pent-2-eno cis-Pent-2-eno
1
2 3
4
1 23
4
1 23 4 5
1
2 34 5
La notacin cis- indica grupos iguales (hidrgenos) al mismo lado del dobleenlace. La notacin trans- se emplea cuando los grupos del mismo tipo quedan alados opuestos del alqueno.Se escribe en cursiva, siempre con minscula y separado del nombre por un guin.
Molcula 3.3.
Cadena principal: ms larga que contenga los dobles enlaces (hepta-1,5-dieno).Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar el menor localizador aldoble enlace.
Sustituyentes: Metilo en posicin 3 y bromo en 6.Nombre: 6-Bromo-3-metilhepta-1,5-dieno
CH3
Br
1
2
345
67
H
H
H
H
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CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS
Molcula 3.4.
Cadena principal: ms larga que contenga el doble enlace (hept-1-eno).Numeracin: otorga el menor localizador al doble enlace. El doble enlacetiene preferencia sobre los sustituyentes.
Sustituyentes: cloro en 5 y ciclopropilo en 6.Nombre: 6-Ciclopropil-5-clorohept-1-eno
3.3
Molcula 3.5.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno).Numeracin: se da localizador 1 al doble enlace y se numera hacia elsustituyente que va antes alfabticamente (cloro).
Sustituyentes: Metilo en posicin 6 y cloro en 3.Nombre: 3-Cloro-6-metilciclohexenoNota: no es necesario incluir el localizador 1 del doble enlace
Molcula 3.6.
Cadena principal: ciclo de 8 miembros (cicloocta-1,3,5-trieno).Numeracin: los dobles enlaces deben tomar los menores localizadores.Sustituyentes: no tiene.Nombre: Cicloocta-1,3,5-trienoNota: cuando existen var ios dobles enlaces e emplean los pref ijos decantidad di-, tr i-, tetra-..
Molcula 3.7.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexa-1,3-dieno)Numeracin: se deben otorgar los menores localizadores a los doblesenlaces. Adems, se numera para que el metilo ocupe el localizador ms
bajo.
Sustituyentes: Metilo en posicin 2.Nombre: 2-Metilhexa-1,3-dieno
Molcula 3.8.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hepta-1,3,5-trieno).Numeracin: comienza por el extremo derecho para que loslocalizadores de los dobles enlaces sean los menores.
Sustituyentes: no tiene.Nombre: hepta-1,3,5-trieno
Cl
1234567
CH3
Cl
CH3
1
2
34
56
1 2
3
4
56
7
8
1
2
34
5
6
12
34
567
(c) Germn Fernndez
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CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS
Molcula 3.9.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexa-1,5-dieno).Numeracin: comienza en la izquierda para otorgar los menores localiza-dores a dobles enlaces y metilo .
Sustituyentes: metilo en posicin 2.Nombre: 2-Metilhexa-1,5-dieno
3.4
Molcula 3.10.
Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octa-1,4,6-trieno).Numeracin: menores localizadores a los dobles enlaces.Sustituyentes: Metilos en posicin 2,3,4.Nombre: 2,3,4-Trimetilocta-1,4,6-trieno
Molcula 3.11.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-1-eno).Numeracin: comienza en el extremo ms prximo al doble enlace.Sustituyentes: cloro en 2 y ter t-butilo en 4.Nombre: 4-tert-Butil-2-clorohept-1-enoNota: en la alfabetizacin no se tiene encuenta el pref ijo tert-
Molcula 3.12.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-3-eno)Numeracin: comienza por la izquierda para que el doble enlace tomelocalizador 3. Empezando por la derecha el localizador seria mayor, 4.
Sustituyentes: Metilos en posiciones 2, 4 y etilo en 3.Nombre: 3-Etil-2,4-dimetilhept-3-eno
Molcula 3.13.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-3-eno).Numeracin: indiferente (molcula simtrica)Sustituyentes: metilos en 2,5 e isopropilo en 3,4.Nombre: 3,4-Diisopropil-2,5-dimetilhex-3-eno
CH3
12 3 4
5 6
CH3
CH3
CH3
1 23
45
67 8
Cl
12
3 4 5 6 7
1 23
45
6 7
12
34
5 6
(c) Germn Fernndez
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CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS
Molcula 3.14.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hept-1-eno).Numeracin: comienza por la izquierda para otorgar al doble enlace elmenor localizador
Sustituyentes: no tiene.Nombre: Hept-1-eno
3.5
Molcula 3.15.
Cadena principal: cadena de 8 carbonos (oct-3-eno).Numeracin: menor localizador al doble enlace.Sustituyentes: no tiene.Nombre: cis-Oct-3-enoNota: la notacin cis- inica que los grupos iguales van al mismo lado.
Molcula 3.16.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (but-2-eno).Numeracin: indiferente por la simetra de la molcula.Sustituyentes: bromos en 1,4.Nombre: trans-1,4-Dibromobut-2-enoNota: trans- indica hidrgenos a lados opuestos del alqueno.
Molcula 3.17.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pent-2-eno)Numeracin: comienza por la izquierda para que el doble enlace tomelocalizador 2. Empezando por la derecha el localizador seria mayor, 3.
Sustituyentes: Etilo en posicin 3.Nombre: 3-Etilpent-2-eno
Molcula 3.18.
Cadena principal: ciclo de 6 carbonos (ciclohexano).Numeracin: comienza en el carbono del sustituyente.Sustituyentes: metilideno en posicin 1Nombre: MetilidenciclohexanoNota: en este caso el alqueno se nombra como sustituyente.
1
23
45 6 7 8
H
H
H
H
Br
Br
1 23 4
1 23 4 5
12
3 4 5 6 7
CH2
1
(c) Germn Fernndez
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CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS
Molcula 3.19.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (hepta-1,3,5-trieno).Numeracin: comienza por la derecha para otorgar a los dobles enlaceslos menores localizadores.
Sustituyentes: propilo en 3 y metilo en 6.Nombre: 6-Metil-3-propilhepta-1,3,5-trieno
3.6
Molcula 3.20.
Cadena principal: cadena de 9 carbonos (nona-2,4,7-trieno).Numeracin: el primer doble enlace est a igual distancia de ambosextremos, pero el segundo toma menor localizador comenzando la
numeracin por la izquierda.
Sustituyentes: metilo y butilo en 6.Nombre: 6-Butil-6-metilnona-2,4,7-trieno
Molcula 3.21.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (but-1,3-dieno).Numeracin: metilo con menor localizador (para los dobles enlaces esindiferente).
Sustituyentes: metilo en 2.Nombre: 2-Metilbuta-1,3-dieno (isopreno)
Molcula 3.22.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pent-1,2-dieno)Numeracin: dobles enlaces con los menores localizadores.Sustituyentes: no tiene.Nombre: Penta-1,2-dieno
Molcula 3.23.
Cadena principal: cadena de 7 carbonos (penta-2,5-dieno).Numeracin: otorga al metilo el menor localizador. Para los doblesenlaces es indiferente el extremo por el que se comienza a numerar.
Sustituyentes: metilo en posicin 3.Nombre: 3-Metilpenta-2,5-dieno.
H2C C CHCH2CH3
CH3
CH3
123
45
67
12
34
5 6 7 89
12
34
1 2 3 4 5
12
3 4 5 6 7
(c) Germn Fernndez
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CAPTULO 3. NOMENCLATURA DE ALQUENOS
Molcula 3.24.
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano).Numeracin: comienza en el sustituyente que va antes alfabticamente(etilideno) y prosigue hacia el metilo por el camino ms corto.
Sustituyentes: etilideno en posicin 1 y metilo en 3.Nombre: 1-Etiliden-3-metilciclopentano.
3.7
Molcula 3.25.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)Numeracin: comienza en el sustituyente que va antes en el ordenalfabtico (etenilo)
Sustituyentes: etenilo en posicin 1 y prop-2-enilo en posicin 3.Nombre: 1-Etenil-3-prop-2-enilciclohexano
Molcula 3.26.
Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctano)Numeracin: comienza en el bromo por ir antes en la alfabetizacin,prosigue para otorgar los menores localizadores al resto de sustituyentes.
Sustituyentes: bromo en 1, cloro en 3 y metilideno en 5Nombre:1-Bromo-3-cloro-5-metilidenciclooctano.
Molcula 3.27.
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexeno)Numeracin: doble enlace con el menor localizador, continuando lanumeracin hacia el sustituyente por el camino ms corto.
Sustituyentes: etenilo (vinilo) en posicin 3.Nombre:3-Etenilciclohexeno.
Molcula 3.28.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hexa-1,5-dieno).Numeracin: otorga al sustituyente el menor localizador.Sustituyentes: ciclopent-2-enilo en posicin 3.Nombre: 3-(Ciclopent-2-enil)hexa-1,5-dieno.
CHCH3
CH3
CH2
Cl
Br
1
23
4
5
6
1 23
4
56
7
8
12
34
5
6
1
2
34
5
1 23
45 6
12
1 23
(c) Germn Fernndez
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NOMENCLATURA DE ALQUINOS
FUNDAMENTOS TERICOS
Regla 1. Los alquinos responden a la frmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-nocon igual nmero de carbonos por -ino.
HC CH C CHH3C C CH3C CH3 CH3CH2C CH
Etino Propino But-2-ino But-1-ino
Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numera-cin debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.
CC CHC
CC
CH3
1 23
4
65 7 81
23
4 51
23
45
Oct-3-ino Pent-1-ino Pent-2-ino
Regla 3. Cuando la molcula tiene ms de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contie-ne el mayor nmero de enlaces triples y se numera desde el extremo ms cercano a uno de los enlaces
mltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.
H3CC
C CCH
CC
CH
HC
CH3
12
34657
8
12
34 6
5
Octa-1,6-diino 3-Metilhexa-1,5-diino
(c) Germn Fernndez
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CAPTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS
PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALQUINOS
Molcula 4.1.
4.2
Obsrvese que los alquinos presentan carbonos con hibridacin sp, y lossustituyentes que parten de ellos deben formar un ngulo de 180 (molculaslineales).
Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor nmero posible de enlaces mltiples,prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores ms bajos. Si hay un dobleenlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dosdobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminacin es, -eno-diino
12
34 6
5 7 12346
5712
346
5
7
Hept-5-eno-1-ino Hept-1-eno-6-ino Hept-2-eno-5-ino
Cl
12
3
4
56 7 8
1
2
34
56
7
8
9
Molcula 4.2.
Cadena principal: Cadena de 8 carbonos (oct-3-ino)Numeracin: se empieza por el extremo izquierdo para que el triple enlacetome el localizador ms bajo
Sustituyentes: cloro en posicin 6 y metilo en 7.Nombre: 6-Cloro-7-metiloct-3-ino
Cadena principal: la cadena de mayor longitud que contiene el tripleenlace tiene 9 carbonos (non-4-ino)
Numeracin: empieza por el extremo izquierdo para otorgar al tripleenlace localizador 4. Si numeramos desde la derecha el localizador es 5.
Sustituyentes: metilos en posicin 3,7Nombre: 3,7-Dimetilnon-4-ino
(c) Germn Fernndez
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CAPTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS
Molcula 4.3.
4.3
1
2
34
56
7
8
9
Molcula 4.4.
Cadena principal: la cadena de mayor longitud que contiene el tripleenlace tiene 9 carbonos (non-4-ino)
Numeracin: empieza por el extremo izquierdo para otorgar al tripleenlace localizador 4. Si numeramos desde la derecha el localizador es 5.
Sustituyentes: metilos en posicin 3,7Nombre: 3,7-Dimetilnon-4-ino
12
345
6
7
8
Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octino)Numeracin: localizador ms bajo al triple enlace.Sustituyentes: isopropilo en posicin 5Nombre: 5-Isopropiloct-1-ino
El triple enlace tiene prioridad sobre los sustituyentes, por ello, debe estarcontenido en la cadena principal y debe numerarse desde el extremo de la cadenaque le otorgue el menor localizador.
CCH
C
C
CH
CH
12
34
567
12
34
5
6
7
8
Molcula 4.5.
Molcula 4.6.
Cadena principal: de mayor longitud que contenga el doble y triple enlace(hept-4-eno-1-ino).
Numeracin: doble y triple enlace con los menores localizadores.Sustituyentes: ciclopentilo en 3 y metilo en 6.Nombre: 3-Ciclopentil-6-metilhep-4-eno-1-ino
Cadena principal: la cadena que contiene el doble y los triples enlaces(oct-4-eno-1,7-diino).
Numeracin: como los enlaces mltiples estn a la misma distancia deambos extremos (1,4,7), numeramos para que el butilo tome el menor
localizador (4).
Sustituyentes: butilo en posicin 4.Nombre: 4-Butiloct-4-eno-1,7-diino
(c) Germn Fernndez
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CAPTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS
Molcula 4.7.
4.4
Cuando en la molcula existen dobles y triples enlaces a la misma distancia de losextremos, se numera para que el doble enlace tome el localizador ms bajo.
CCH
1 23
45
6
Cadena principal: de 6 carbonos con dos dobles enlaces y un triple.(hexa-2,4-dieno-5-ino)
Numeracin: el doble enlace tiene preferencia frente al triple alnumerar.
Sustituyentes: no tiene.Nombre: Hexa-2,4-dieno-1-ino
CCH
CH3
Cadena principal: ciclo de 5 miembros (ciclopentano)Numeracin: empieza en el carbono del grupo etinil (primero alfabticamente)Sustituyentes: etinilo en 1 y metilo en 2.Nombre: 1-Etinil-2-metilciclopentano
123
45
Molcula 4.8.
H3C
Cl
CH2H3C
CH3
1234
56
12
345
6
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)Numeracin: asignar los menores localizadores a los sustituyentes(1,2,4)
Sustituyentes: cloro en 1, 2-propinilo en 2 y metilo en 4.Nombre: 1-Cloro-4-metil-2-(2-propinil)ciclohexano
12
3
12
3
4
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)Numeracin: asignar los menores localizadores a los sustituyentes(1,2,4)
Sustituyentes: 2-butinilo en 1, etilo en 2 y metilo en 4.Nombre: 1- (2-butinil)-2-etil-4-metilciclohexano
Molcula 4.9.
Molcula 4.10.
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CAPTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS
Molcula 4.11.
4.5
CH3C CCH2CH(CH3)2
CHCH2C CH
CH3
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH2CH3
C
CH
Cadena principal: 6 carbonos con triple enlace (hex-2-ino)Numeracin: localizador ms bajo al triple enlace.Sustituyentes: metilo en posicin 5,Nombre: 5-Metilhex-2-ino
21 3 4 5 6
Cadena principal: 5 carbonos con triple enlace (pent-1-ino)Numeracin: localizador ms bajo al triple enlace.Sustituyentes: ciclopentilo en posicin 4.Nombre: 4-Ciclopentilpent-1-ino
2 134
5
2
1
34
5
6
7 8
2
1
3 4 5 6 7 8 9
Cadena principal: ciclo de 8 miembros (cicloocten-3-ino)Numeracin: localizador ms bajo al doble enlace y se numera hacia eltriple..
Sustituyentes: metilo en posicin 8,Nombre: 8-Metilcicloocten-3-ino
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el tripleenlace (non-1-ino)
Numeracin: localizar ms bajo al triple enlace.Sustituyentes: butilo en 3,Nombre: 3-Butilnon-1-ino
Molcula 4.12.
Molcula 4.13.
Molcula 4.14.
Molcula 4.15.
C C
1
23 4
56
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple enlace (hex-3-ino)
Numeracin: indiferente, molcula simtrica.Sustituyentes: metilos en 2,5.Nombre: 2,5-Dimetilhex-3-ino
(c) Germn Fernndez
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CAPTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS
Molcula 4.16.
4.6
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)Numeracin: localizador 1 al carbono del sustituyente.Sustituyentes: etinilo en posicin 1.Nombre: Etinilciclohexano
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)Numeracin: localizador 1 al sustituyente que va antes alfab-ticamente, poseguimos la numeracin hacia el otro sustituyente por
el camino ms corto.
Sustituyentes: 2-butinil en 1 y metil en 3.Nombre: 1-(2-butinil)-3-metilciclohexano
1
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple enlace (pentino)Numeracin: localizar ms bajo al triple enlace.Sustituyentes: etilo y metilo en 3.Nombre: 3-Etil-3-metilpent-1-ino
Molcula 4.17.
Molcula 4.18.
Molcula 4.19.
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el triple enlace (pent-1-en-4-ino)
Numeracin: cuando el doble y triple enlace se encuentran a la misma distanciadel extremo, tiene preferencia el doble enlace.
Sustituyentes: metilo en 3..Nombre: 3-Metilpent-1-en-4-ino
CCH
H3CH2C
CC
CH3
12
34
56
12
34
La molcula 4.17 puede nombrarse tomando la cadena como principal y el ciclocomo sustituyente. En esta situacin el nombre es: 1-(3-metilciclohexil)but-2-ino.
CCH1
2345
CHC
1234
5
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CAPTULO 4. NOMENCLATURA DE ALQUINOS
Molcula 4.20.
4.7
Cadena principal: ciclo de 10 miembros (ciclodecino)Numeracin: localizador 1 al carbono del triple enlace.Sustituyentes: no tiene.Nombre: Ciclodecino
Cadena principal: cadena de mayor longitud que contiene el tripleenlace (nonino)
Numeracin: otorga el menor localizador al triple enlace.Sustituyentes: ter t-butilo en 3 e isobutilo en 5.Nombre: 3-ter t-Butil-5-isobutilnon-1-ino
Cadena principal: cadena de 2 carbonos con triple enlace (etino)Numeracin: indiferente.Sustituyentes: ciclohexilos en posiciones 1,2.Nombre: Diclohexiletino
Molcula 4.21.
Molcula 4.22.
Molcula 4.23.
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga los triplesenlaces (octa-1,7-diino)
Numeracin: comenzamos por el extremo que otorga loslocalizadores ms bajos a los sustituyentes.
Sustituyentes: bromo en 3 y cloro en 5.Nombre: 3-Bromo-5-cloroocta-1,7-diino
El grupo tert-butilo tambin puede nombrarse como 1,1-dimetiletil, y el grupoisobutilo como 2-metilpropilo.
12
CHC1
23 4 5 6 7 8 9
C C
Br Cl
12
34 5 6
7
8
(c) Germn Fernndez
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NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMTICOS
FUNDAMENTOS TERICOS
Regla 1. En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina en la palabra benceno.
CH3 CH2H3C H
CH3C CH3
HCCH2
Metilbenceno Etilbenceno Isopropilbenceno Vinilbenceno
Regla 2. En bencenos disustituidos se indica la posicin de los radicales mediante los prefijos orto- (o-),meta (m-) y para (p-). Tambin pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-.
CH3
CH3
CH2H3C
CH3
HC
CH3H3C
CH3
o-Dimetilbenceno m-Etilmetilbenceno p-Isopropilmetilbenceno
(1,2-Dimetilbenceno) (1-Etil-3-metilbenceno) (1-Isopropil-4-metilbenceno)
1
23
45
6
12
3
45
6
12
34
5
6
Regla 3. En bencenos con ms de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los sustituyentestomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos localizadores se da preferencia
al orden alfabtico.
(c) Germn Fernndez
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CAPTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMTICOS 5.2
CH3H2C
CH3
Cl
1
2
34
5
6
4-Cloro-2-etil-1-metilbenceno
H2CCH3
H2CCH3
CH31 2
34
5
6
1,4-Dietil-2-metilbenceno
CH3
Br
Cl
12
34
5
6
2-Bromo-1-cloro-4-metilbenceno
Regla 4. Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que conviene saber:
CH3 NH2 COOH HCCH2
Tolueno Anilina Ac. Benzoico Estireno
OH
Fenol
CHO
Benzaldehdo
OCH3
Anisol
O
Acetofenona
O O
Benzofenona Propiofenona
(c) Germn Fernndez
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CAPTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMTICOS
Molcula 5.1.
5.3
12
34
5
6
12
3
45
6
12
34
5
6
Cadena principal: bencenoNumeracin: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores, yadems, se asignan los localizadores menor a los grupos que van antes en el
orden alfabtico (etilo antes que metilo)
Sustituyentes: etilos en 1,2 y metilo en 3.Nombre: 1,2-Dietil-3-metilbenceno
Cadena principal: bencenoNumeracin: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores.Sustituyentes: metilos en posicin 1,2,3.Nombre: 1,2,3-Trimetilbenceno
Cadena principal: bencenoNumeracin: los sustituyentes deben tomar los menores localizadores.Sustituyentes: metilos en posicin 1,2,4.Nombre: 1,2,4-Trimetilbenceno
Molcula 5.2.
Molcula 5.3.
OH
Cl
Cadena principal: bencenoNumeracin: se parte de un metilo y se numera en cualquier direccin.Sustituyentes: metilos en 1,3,5.Nombre: 1,3,5-Trimetilbenceno
Cadena principal: bencenoNumeracin: la numeracin comienza en el cloro (va antes alfabticamente) yprosigue por el camino ms corto hacia el hidroxilo.
Sustituyentes: cloro en posicin 1 e hidroxi en posicin 3 (posicin meta)Nombre: 1-Cloro-3-hidroxibenceno (m-Clorohidroxibenceno)
12
34
5
6
1
23
4
56
Molcula 5.4.
Molcula 5.5.
(c) Germn Fernndez
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CAPTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMTICOS
Molcula 5.6.
5.4
NO2
Br
Cl
Br
Cl
Cl
Cadena principal: bencenoNumeracin: la numeracin comienza en el bromo (preferencia alfabtica)Sustituyentes: bromo en posicin 1 y nitro en posicin 3 (posicin orto)Nombre: 1-Bromo-3-nitrobenceno (o-Bromonitrobenceno)
Cadena principal: bencenoNumeracin: comienza en el bromo (preferencia alfabtica sobre el cloro)Sustituyentes: bromo en 1 y cloro en 4 (posicin para)Nombre: 1-Bromo-4-clorobenceno (p-Bromoclorobenceno)
Cadena principal: bencenoNumeracin: localizadores ms bajos posibles a los cloros.Sustituyentes: cloros en posicin 1,3.Nombre: 1,3-Diclorobenceno (m-Diclorobenceno)
1
23
45
6
12
34
5
6
12
34
5
6
Molcula 5.7.
Molcula 5.8.
H2CCH3
CH3
12
34
5
6
CH3
CH31
2
34
5
6
Cadena principal: bencenoNumeracin: comienza en el etilo por ir antes alfabticamente.Sustituyentes: etilo en 1 y metilo en 3.Nombre: 1-Etil-3-metilbenceno (m-Etilmetilbenceno)
Molcula 5.9.
Molcula 5.10.
Cadena principal: bencenoNumeracin: comienza en uno de los metilos.Sustituyentes: metilos en posicin 1,4.Nombre: p-Dimetilbenceno
(c) Germn Fernndez
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CAPTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMTICOS
Molcula 5.11.
5.5
Cadena principal: bencenoNumeracin: la numeracin comienza en el butilo (preferencia alfabtica)Sustituyentes: butilo en posicin 1 y etilo en 3 (posicin meta)Nombre: 1-Butil-3-etilbenceno (m-Butiletilbenceno)
CH2
H2C
H2CCH3
CH2
CH31
23
4
56
Molcula 5.12.
Cadena principal: bencenoNumeracin: la numeracin comienza en el etilo (preferencia alfabtica)Sustituyentes: 2-metilbutilo en posicin 1 y etilo en 3 (posicin meta)Nombre: 1-Etil-3-(2-metilbutil)benceno
CH2
CH
H2CCH3
CH2
CH3
12
34
5
6
Cl
NO2
Br
Cl
HC
CH
H3C CH3
CH3H3C
1
2
34
5
6
12
34
5
6
12
34
5
6
Molcula 5.13.
Cadena principal: bencenoNumeracin: la numeracin comienza en el cloro (preferencia alfabtica)Sustituyentes: cloro en posicin 1 y nitro en 2 (posicin orto)Nombre: 1-Cloro-2-nitrobenceno (o-Cloronitrobenceno)
Molcula 5.14.
Cadena principal: bencenoNumeracin: la numeracin comienza en el bromo (preferencia alfabtica)Sustituyentes: bromo en posicin 1 y cloro en 3 (posicin meta)Nombre: 1-Bromo-3-clorobenceno (m-Bromoclorobenceno)
Molcula 5.15.
Cadena principal: bencenoNumeracin: comienza en uno de los isopropilos.Sustituyentes: isopropilos en posicin 1,4 (posicin para)Nombre: 1,4-Diisopropilbenceno (p-Diisopropilbenceno)
CH3
12
34
(c) Germn Fernndez
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CAPTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMTICOS
Molcula 5.16.
5.6
Cadena principal: bencenoNumeracin: la numeracin comienza en el ter t-butilo (preferencia alfabtica)Sustituyentes: ter t-butilo en posicin 1 y metilo en 4 (posicin para)Nombre: 1-ter t-Butil-4-metilbenceno (p-ter t-butilmetilbenceno)Nota: la partcula tert- no se tiene encuenta al alfabetizar.
CH3
CH3CCH3
CH3
CHH2C
H2C
CH
CH2
H2CCH3
CH2
H2C
CH3
Molcula 5.17.
Cadena principal: bencenoNumeracin: la numeracin comienza en el grupo alilo (preferencia alfabtica)Sustituyentes: alilo en posicin 1 y vinilo en 2 (posicin orto)Nombre: o-Alilvinilbenceno
Molcula 5.18.
Cadena principal: bencenoNumeracin: la numeracin comienza en el etilo (preferencia alfabtica)Sustituyentes: etilo en posicin 1 y propilo en 3 (posicin meta)Nombre: m-Etilpropilbenceno
Molcula 5.19.
Cadena principal: fenolNumeracin: la numeracin comienza en el -OH . Grupo funcional que junto conel benceno constituye la cadena principal.
Sustituyentes: nitro en posicin 3 (posicin para)Nombre: p-Nitrofenol
Molcula 5.20.
Cadena principal: anilinaNumeracin: la numeracin comienza en el amino.Sustituyentes: cloro en posicin 3 (posicin meta)Nombre: m-Cloroanilina
OH
NO2
NH2
Cl
12
34
5
6
1
23
4
56
12
34
5
6
12
34
5
6
12
34
5
6
(c) Germn Fernndez
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CAPTULO 5. NOMENCLATURA DE BENCENO Y AROMTICOS
Molcula 5.21.
5.7
Cadena principal: benzaldehdoNumeracin: la numeracin comienza en el grupo -CHO.Sustituyentes: bromo en 2 (posicin orto)Nombre: o-BromobenzaldehdoNota: el benceno unido a un grupo aldehdo recibe el nombre de
benzaldehdo.
CHO
Br
Molcula 5.22.
Cadena principal: mayor longitud que contiene los dobles y triples enlaces.Numeracin: se otorga el menor localizador al doble enlace.Sustituyentes: metilo y 1,1-difeniletil en posicin 3Nombre: 3-(1,1-Difeniletil)-3-metilhex-1-en-5-ino.Nota: en esta molcula el benceno acta como sustituyente y recibe el
nombre de fenilo.
PhPh1 2
12
3 4 5
6
Molcula 5.23.
Cadena principal: bencenoNumeracin: otorga a los ciclohexilos los menores localizadores.Sustituyentes: ciclohexilos en 1,3 (posicin meta)Nombre: m-Diciclohexilbenceno
Molcula 5.24.
Cadena principal: bencenoNumeracin: comienza en el ciclobutilo (va antes alfabticamente).Sustituyentes: ciclobutilo en 1 y ciclopropilo en 4 (posicin meta)Nombre: p-CiclobutilciclopropilbencenoNota: las partculas orto- meta- y para- deben escr ibirse en cursiva.
12
34
5
6
1
2
34
5
6
(c) Germn Fernndez
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NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
FUNDAMENTOS TERICOS
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.
OH
OH
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador ms bajo. El grupohidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halgenos, dobles y triples enlaces.
OH
OH1234567
12345678
Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin -o del alcano con igual nmero decarbonos por -ol
OH
OH1234567
12345678
3-Etilheptanol 2-Propiloctanol
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CAPTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES 6.2
Regla 4. Cuando en la molcula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: cidos carboxlicos,
anhdridos, steres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas. (ver Tabla 1)
O
OH
OH O
OH
CH3
Cl
OH
O
12345 123456712
345
6
cido 3-cloro-4-hidroxipentanoico 5-Hidroxi-4-metilheptanona 3-Hidroxiciclohexanona
Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeracin otorga el localizadorms bajo al -OH y el nombre de la molcula termina en -ol.
OH
OH
OH
1234
56 1
23
45
6
12
34
5
6
Hex-5-en-2-ol Hex-3-en-5-in-1-ol 6-Metilciclohex-2-en-1-ol
Molcula 6.1.
OH
OH
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (butano)Numeracin: otorga al -OH el localizador ms bajo.Sustituyentes: noNombre: Propan-1-ol
3 21
3 12
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (propano)Numeracin: indiferente.Sustituyentes: noNombre: Propan-2-ol
Molcula 6.2.
PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
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CAPTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES 6.3
Molcula 6.3.
Molcula 6.4.
OHCH3
3 1245
Cadena principal: la de mayor longitud que contenga el -OH (pentano)Grupo funcional: alcohol (-ol)Numeracin: otorga al -OH el localizador ms bajo (-OH preferente sobrecadenas)
Sustituyentes: metilo en 4Nombre: 4-Metilpentan-2-ol
OH
OH
Cadena principal: mayor longitud (butano)Grupo funcional: alcohol (-ol)Numeracin: comienza en uno de los extremos.Sustituyentes: noNombre: Butano-2,3-diol
Cuando en una molcula hay ms de un grupo -OH se pueden emplear los prefijosde cantidad di, tri, tetra, penta, hexa,.......La numeracin debe otorgar los menores localizadores a los -OH.
1234
Molcula 6.5.
OHBr
CH3 Cadena principal: mayor longitud (hexano)Grupo funcional: alcohol (-ol)Numeracin: comienza en el extremo derecho, para otorgar al -OH ellocalizador ms bajo.
Sustituyentes: bromo en posicin 4 y metilo en 5.Nombre: 4-Bromo-5-metilhexan-2-ol
123456
Molcula 6.6.
OH
Br
Cl
1234567
Cadena principal: mayor longitud (heptano)Grupo funcional: alcohol (-ol)Numeracin: comienza en extremo que otorga el localizador ms bajo al -OH.
Sustituyentes: bromo en 6 y cloro en 5.Nombre: 6-Bromo-5-cloroheptan-3-ol
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CAPTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES 6.4
Molcula 6.7.
OHH3C1
23
45
6Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)Grupo funcional: alcohol (-ol)Numeracin: comienza en el carbono del -OH.Sustituyentes: metilo en 3.Nombre: 3-Metilciclohexanol
En el caso de alcoholes cclicos no es necesario indicar la posicin del grupohidroxilo, puesto que siempre toma localizador 1.
Molcula 6.8.
HO OH
O
OH
O
H3C
Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (propano)Grupo funcional: cido carboxlico (cido .....oico)Numeracin: localizador ms bajo al grupo cidoSustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3.Nombre: Acido 3-hidroxipropanoicoNota: los cidos carboxlicos tienen preferencia f rente a los alcoholes.
La molcula se nombra como cido y el alcohol pasa a ser un sustituyente
que se nombra como hidroxi-
Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)Grupo funcional: cetona (.....ona)Numeracin: localizador ms bajo al grupo carboniloSustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 3 y metilo en 4.Nombre: 3-Hidroxi-5-metilciclohexanonaNota: los aldehidos y cetonas tienen preferencia sobre los alcoholes,
siendo los grupos funcionales. El alcohol pasa a ser un simple
sustituyente que se nombra como hidroxi.
12
3
123
456
Molcula 6.9.
Los cidos carboxlicos y las cetonas son prioritarios sobre los alcoholes.El alcohol pasa a ser un sustituyente ms de la molcula, ordenndose alfab-ticamente con el resto de sustituyentes.
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CAPTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES 6.5
Molcula 6.10.
HOO
H
OH
Cl
O
OOH
CH3
1234
12
34
5
6
123456
Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (butano)Grupo funcional: aldehdo (-al)Numeracin: localizador ms bajo al grupo carboniloSustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 4.Nombre: 4-Hidroxibutanal
Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)Grupo funcional: cetona (-ona)Numeracin: localizador ms bajo al carboniloSustituyentes: cloro en 3 y alcohol (hidroxi-) en 4.Nombre: 3-Cloro-4-hidroxiciclohexanona
Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (hexano)Grupo funcional: cetona (-ona)Numeracin: localizador ms bajo al grupo carboniloSustituyentes: alcohol (hidroxi-) en 4 y metilo en 5.Nombre: 4-Hidroxi-5-metilhexan-2-ona
Molcula 6.11.
Molcula 6.12.
H3C OH
CH3
OH
1 2 3 4
1 2 3 4
Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (butano)Grupo funcional: alcohol (-ol)Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OHSustituyentes: metilo en 2.Nombre: 2-Metilbutan-2-ol
Molcula 6.13.
Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (butano)Grupo funcional: alcohol (-ol)Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OHSustituyentes: metilo en posicin 3.Nombre: 3-Metilbutan-2-ol
Molcula 6.14.
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CAPTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES 6.6
Molcula 6.15.
Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (butano)Grupo funcional: alcohol (-ol)Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH (grupo funcional)Sustituyentes: metilo en posicin 3.Nombre: 3-Metilbutan-1-ol
OH
CH3
OH
OH
OH
1234
1
2
34
5
12
34
56
Molcula 6.16.
Cadena principal: ciclo de cinco miembros (ciclopent-2-eno)Grupo funcional: alcohol (-ol)Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH (grupo funcional)Sustituyentes: no tiene.Nombre: Ciclopent-2-enolNota: es innecesar io localizar el grupo -OH en cclos ya que toma siempre la
posicin 1.
Molcula 6.17.
Cadena principal: cadena de 6 carbonos (hex-4-en-1-ino)Grupo funcional: alcohol (-ol)Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH (grupo funcional)Sustituyentes: no tiene.Nombre: Hex-4-en-1-in-3-ol
Molcula 6.18.
Cadena principal: cadena de 1 carbono (metano)Grupo funcional: alcohol (-ol)Numeracin: localizador 1 al carbono del -OH.Sustituyentes: fenilo en posicin 1.Nombre: Fenilmetanol (Alcohol benclico)
1
OH
OH
1 2 3 4 5
Molcula 6.19.
Cadena principal: cadena de 5 carbonos (pentano)Grupo funcional: alcohol (-ol)Numeracin: otorga al grupo funcional el menor localizador.Sustituyentes: no tiene.Nombre: Pentano-2,3-diol
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CAPTULO 6. NOMENCLATURA DE ALCOHOLES 6.7
Molcula 6.20.
Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)Grupo funcional: alcohol (-ol)Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH (grupo funcional)Sustituyentes: metilos en posicin 2,3.Nombre: 2,3-Dimetilciclohexanol
OH
CH3
CH3
OH
BrOH
HO OH
OH
12
3
4
5
6
123
4567
1 2 3
Molcula 6.21.
Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (hept-2-eno)Grupo funcional: alcohol (-ol)Numeracin: localizador ms bajo al los grupos -OH (grupo funcionales)Sustituyentes: bromo en posicin 2.Nombre: 2-Bromohept-2-en-1,4-diol
Molcula 6.22.
Cadena principal: cadena de tres carbonos (propano)Grupo funcional: alcohol (-ol)Numeracin: indiferente (molcula simtrica)Sustituyentes: no tiene.Nombre: 1,2,3-Propanotriol (glicerina)
OH
CH3
1234567
Molcula 6.23.
Cadena principal: ms larga que contenga el grupo funcional (heptano)Grupo funcional: alcohol (-ol)Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH (grupo funcional)Sustituyentes: metilo en posicin 5 y fenilo en 2.Nombre: 2-Fenil-5-metilheptan-2-ol
Molcula 6.24.
Cadena principal: cadena de 8 carbonos (octa-3,5-dieno)Grupo funcional: alcohol (-ol)Numeracin: localizador ms bajo al grupo -OH (grupo funcional)Sustituyentes: no tieneNombre: Octa-3,5-dien-2-ol
OH
1234
5678
(c) Germn Fernndez
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NOMENCLATURA DE TERES
FUNDAMENTOS TERICOS
Regla 1. Los teres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva).Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcxido como un sustituyente.
H3CO
CH2
CH3H3C
H2C
O
H2C
CH3H3C
OCH2
H2C
CH2
CH3
H3C
H2C
CH2
CHCH3
OCH3
OH3C
12 1
2
12
34
12
34
51
2
3
45
6
Metoxietano Etoxietano 1-Metoxibutano
2-Metoxipentano 1-Etoxi-3-metilciclohexano
Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los teres como derivados de dos grupos alquilo,ordenados alfabticamente, terminando el nombre en la palabra ter.
H3CO
CH2
CH3H3C
H2C
O
H2C
CH3H3C
OCH2
H2C
CH2
CH3
Etil metil ter Dietil ter Butil metil ter
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CAPTULO 7. NOMENCLATURA DE TERES 7.2
Molcula 7.1.
Molcula 7.2.
PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE TERES
H3C
H2C
CH2
CHCH3
OCH3
OH3C
Metil pent-2-il ter Etil 3-metilciclohexil ter
12
34
51
23
Regla 3. Los teres cclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeracin comienzaen el oxgeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.
O OO
O
CH3
Br
Oxaciclopropano Oxaciclobutano 2-Bromooxaciclopentano 3-Metiloxaciclohexano
1
2
3
12
H3CO
H3CO H
C
CH3
CH3
H3CO
Sustituyentes: fenil y metilNombre: Fenil metil ter
Sustituyentes: isopropil y metilNombre: Isopropil metill ter
Sustituyentes: ciclopropil y metilNombre: Ciclopropil metil ter
Molcula 7.3.
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CAPTULO 7. NOMENCLATURA DE TERES 7.3
Molcula 7.4.
Molcula 7.5.
Molcula 7.6.
O
O
O
O
Sustituyentes: etilo y propiloNombre: Etil propil ter
Sustituyentes: isopropilosNombre: Diisopropil ter
Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano)Numeracin: otorga localizadores ms bajos a sustituyentesSustituyentes: metoxidos en 1,2Nombre: 1,2-Dimetoxiciclohexano
1
2
CH3
O
O
O
Cadena principal: ToluenoNumeracin: metilo y metxido en meta.Sustituyentes: metoxiNombre: m-Metoxitolueno
Cadena principal: BencenoNumeracin: Comienza en el etoxi (antes alfabticamente)Sustituyentes: etoxido en 1 y metoxido en 2. (posicin orto)Nombre: o-Etoximetoxibenceno
1
2
Molcula 7.7.
Molcula 7.8.
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CAPTULO 7. NOMENCLATURA DE ETERES 7.4
Molcula 7.9.
O CH3
Cl
Cadena principal: ciclo de 6 miembros (oxaciclohexano)Numeracin: comienza en el oxgeno, prosigue a la derecha para otorgar a lossustituyentes los menores localizadores.
Sustituyentes: cloro y metiloNombre: 4-Cloro-2-metiloxaciclohexano
12
34
O
O
O
Molcula 7.10.
Sustituyentes: etilo y butiloNombre: Butil etil ter
Molcula 7.11.
Sustituyentes: etilo y feniloNombre: Etil fenil ter
Molcula 7.12.
Sustituyentes: fenilosNombre: Difenil ter
Molcula 7.13.
Sustituyentes: vinilosNombre: Divinil terO
O 12 3 4
Molcula 7.14.
Cadena principal: cadena de 4 carbonos (butano)Numeracin: localizador ms bajo al sustituyente.Sustituyentes: isopropxidoNombre: 1-Isopropoxibutano
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CAPTULO 7. NOMENCLATURA DE ETERES 7.5
Molcula 7.15.
Sustituyentes:bencilo y feniloNombre: Bencil fenil terO
H3CO
OCH3
H3CH2CO
12345
1
234
Molcula 7.16.
Sustituyentes: ciclohexilo y metiloNombre: Ciclohexil metil terNota: Tambin se puede tomar como cadena pr incipal el ciclo de seis miembros y el
metxido como sustituyente, en este caso el nombre ser: metoxiciclohexano
Molcula 7.17.
Cadena principal: la de mayor logitud, 5 carbonos (pent-2-eno)Numeracin: otorga el menor localizador al doble enlace.Sustituyentes:metxido.Nombre: 4-Metoxipent-2-eno
Molcula 7.18.
Cadena principal: la de mayor logitud, 4 carbonos (but-1-ino)Numeracin: otorga el menor localizador al triple enlace.Sustituyentes:etxido.Nombre: 4-Etoxibut-1-ino
Molcula 7.19.
OSustituyentes: ciclohexilo y feniloNombre: Ciclohexil fenil ter
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CAPTULO 7. NOMENCLATURA DE TERES 7.6
Molcula 7.20.
Sustituyentes: 2-clorofenil y feniloNombre: 2-Clorofenil fenil ter
O
Cl
O
12
Molcula 7.21.
Sustituyentes: tert-butilo e isopropiloNombre: ter t-butil isopropil ter
OH
Ph
OCH3
O
OH
O
1234
12
3
Molcula 7.22.
Cadena principal: la de mayor longitud, 4 carbonos (butano)Grupo funcional: alcoholNumeracin: otorga el menor localizador al grupo funcional.Sustituyentes: metoxido en 2 y fenilo en 3Nombre: 3-Fenil-2-metoxi-butan-1-ol
Molcula 7.23.
Sustituyentes: etilosNombre: Dietil ter
Molcula 7.24.
Cadena principal: bencenoGrupo funcional: alcoholNumeracin: otorga el menor localizador al grupo funcional.Sustituyentes: etoxido en 3Nombre: m-Etoxifenol
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