EJERCICIOS DE INFRAROJO

Estos se pueden resolver mediante infrarrojo y el índice de deficiencia de hidrógeno.

A menos que se indique lo contrario, una designación de enlace implica estiramiento - flexión y !!! , y debe ser señalada. Por ejemplo, “C=O” o “C-H” implica estiramiento.

Asignar todos los picos que se puedan (etiquetarlos, directamente en el espectro) indicando el tipo de enlace responsable de la absorción: C=O, C-H, -CH2- o -CH3 bending, N-H, O-H, C-O, -C=N, C=C, benceno, fdp, etc.). =

C3H6O

Problemaa 1

1715

1421

1363

TIP: Se produce a partir de propino tratado con H2SO4 diluído y HgSO4.

C3H5N

Problemaa 2

2248

TIP: Se produce a partir de yoduro de etilo y un buen nucleófilo en acetona (SN2).

C3H8O

Problema 3

3345 1162

1130 970

TIP: Se produce adicionando agua a propeno y usando H2SO4 3M.

C5H10O

Problema 4

3345

1162

994

TIP: La solución a este es el índice de deficiencia de hidrógeno.

C7H5N

Problema 5

2178

TIP: La solución a este es el índice de deficiencia de hidrógeno.

C8H8O

Problema 6

1686

TIP: La solución a este es el índice de deficiencia de hidrógeno.

C4H8O2

Problema 7

1712

TIP: Huele a mantequilla rancia .

C3H4O

Problema 8

2121

TIP: Hay dos grupos funcionales.

C7H6O

Problema 9

2820

2738

1703

TIP: Los dos picos en 2820 y 2738 son la clave.

C8H8O2

Problema 10

1724 1279

1112

EL siguiente poblema es un poco más difícil, requiere de infrarrojo y un conocimiento de las reacciones.

APLICACIÓN PRÁCTICA

Como un proyecto, el estudiante recibió un compuesto desconocido A y se le pidió realizar las reacciones que se indican a continuación. Al final de cada paso de la reacción le dijeron a hacer un microanálisis al producto principal, con el fin de obtener la fórmula molecular y también determinar su espectro infrarrojo. Debe identificar la estructura de cada compuesto. ¿Le pueden ayudar le resolver las estructuras y pasar el examen?

C8H6

H2SO4/HgSO4

H2O

A B

C8H8O

C

C8H10O

C9H9N

D

C9H13N

E

Ni / H2

2 atm

Ni / H2

2 atm

TsCl piridina

NaCN acetona

Problema 11

Los espectros se encuentran en las páginas que siguen.

A C8H6

2110

3310

B C8H8O

1686

C8H10O C

3353

C9H9N D

2243

C9H13N E

3374 3293