IR Problemas
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EJERCICIOS DE INFRAROJO
Estos se pueden resolver mediante infrarrojo y el índice de deficiencia de hidrógeno.
A menos que se indique lo contrario, una designación de enlace implica estiramiento - flexión y !!! , y debe ser señalada. Por ejemplo, “C=O” o “C-H” implica estiramiento.
Asignar todos los picos que se puedan (etiquetarlos, directamente en el espectro) indicando el tipo de enlace responsable de la absorción: C=O, C-H, -CH2- o -CH3 bending, N-H, O-H, C-O, -C=N, C=C, benceno, fdp, etc.). =
C3H6O
Problemaa 1
1715
1421
1363
TIP: Se produce a partir de propino tratado con H2SO4 diluído y HgSO4.
C3H5N
Problemaa 2
2248
TIP: Se produce a partir de yoduro de etilo y un buen nucleófilo en acetona (SN2).
C3H8O
Problema 3
3345 1162
1130 970
TIP: Se produce adicionando agua a propeno y usando H2SO4 3M.
C5H10O
Problema 4
3345
1162
994
TIP: La solución a este es el índice de deficiencia de hidrógeno.
C7H5N
Problema 5
2178
TIP: La solución a este es el índice de deficiencia de hidrógeno.
C8H8O
Problema 6
1686
TIP: La solución a este es el índice de deficiencia de hidrógeno.
C4H8O2
Problema 7
1712
TIP: Huele a mantequilla rancia .
C3H4O
Problema 8
2121
TIP: Hay dos grupos funcionales.
C7H6O
Problema 9
2820
2738
1703
TIP: Los dos picos en 2820 y 2738 son la clave.
C8H8O2
Problema 10
1724 1279
1112
EL siguiente poblema es un poco más difícil, requiere de infrarrojo y un conocimiento de las reacciones.
APLICACIÓN PRÁCTICA
Como un proyecto, el estudiante recibió un compuesto desconocido A y se le pidió realizar las reacciones que se indican a continuación. Al final de cada paso de la reacción le dijeron a hacer un microanálisis al producto principal, con el fin de obtener la fórmula molecular y también determinar su espectro infrarrojo. Debe identificar la estructura de cada compuesto. ¿Le pueden ayudar le resolver las estructuras y pasar el examen?
C8H6
H2SO4/HgSO4
H2O
A B
C8H8O
C
C8H10O
C9H9N
D
C9H13N
E
Ni / H2
2 atm
Ni / H2
2 atm
TsCl piridina
NaCN acetona
Problema 11
Los espectros se encuentran en las páginas que siguen.
A C8H6
2110
3310
B C8H8O
1686
C8H10O C
3353
C9H9N D
2243
C9H13N E
3374 3293