BIOKÉMIA

Simonné Prof. Dr. Sarkadi Liviaegyetemi tanár

e-mail: sarkadi@mail.bme.hu

Aminosavak

Aminosavak

20-féle fehérjeépítő aminosav

Az aminosavak hárombetűs és egybetűs rövidítései

Az aminosavak hárombetűs és egybetűs rövidítései

Alanin: Ala; A

Valin: Val; V

Leucin: Leu; L

Glicin: Gly; G

Szerin: Ser; S

Treonin: Thr; T

Cisztein: Cys; C

Izoleucin: Ile; I

Tirozin: Tyr; Y

Fenilalanin: Phe; F

Aszparagin: Asn; N

Triptofán: Trp; W

Glutamin: Gln; Q

Metionin: Met; M

Lizin: Lys; K

Arginin: Arg; R

Hisztidin: His; H

Prolin: Pro; P

Aszparaginsav (aszpartát): Asp; D

Glutaminsav (glutamát): Glu; E

Aminosavak csoportosítása

- Apoláris, hidrofób oldalláncú aminosavak Phe, Leu, Ile, Val, Ala, Met, Pro, Trp, Gly

- Poláris oldalláncú, töltéssel nem rendelkező aminosavakSer, Thr, Asn, Gln, Cys, Tyr

- Bázikus oldalláncú, pozitív töltésű aminosavakLys, Arg, His

- Savas oldalláncú, negatív töltésű aminosavakAsp, Glu

Apoláris, hidrofób oldalláncú aminosavak

Poláris oldalláncú, töltéssel nem rendelkező aminosavak

Bázikus oldalláncú, pozitív töltésű aminosavak

Savas oldalláncú, negatív töltésű aminosavak

Aminosavak csoportosítása

-Alifás aminosavak (Gly, Ala, Val, Ile, Leu)

- Aromás aminosavak (Phe, Tyr)

- Hidroxi aminosavak (Ser, Thr)

- Savas aminosavak (Asp, Glu)

- Bázikus aminosavak (Lys, Arg, His)

- Amidált aminosavak (Asn, Gln)

- Kéntartalmú aminosavak (Cys, Met)

- Szekunder aminosavak (Pro)

Nem fehérjeépítő aminosavak

Nem fehérjeépítő aminosavak

Nem fehérjeépítő aminosavak

Nem fehérjeépítő aminosavak

Nem fehérjeépítő aminosavak

Nem fehérjeépítő aminosavak

Aminosavak

H CH CO2H

NH2

glicin (Gly, G)

CH

NH

CO2H

prolin (Pro, P)

Két aminosav, a glicin és a prolin, a szokásostól eltérő szerkezetű.

A glicin akirális molekula, míg a többi aminosav királis.

A prolin szekunder amin, míg a többi aminosav primer amin.

Az aminosavak optikai sajátságai

- az aminosavak optikailag aktívak

- két enantiomer formájuk fordulhat elő:

balra (L) és jobbra (D) forgató módosulat

Az aminosavak relatív konfigurációja

HO

CH2OH

COH

C H H

R

CO2H

H2N C

L-glicerinaldehid L-aminosav

Az aminosavak konfigurációját a glicerinaldehidre szokásvisszavezetni (relatív konfiguráció).

Valamennyi természetes aminosav az L-glicerinaldehidre vezethetővissza, ezért ezeket L-aminosavaknak nevezzük.

Az aminosavak abszolút konfigurációja

H

CO2H

H2N C H

CO2H

H2N C

CH

H

CH

H

SH

1

2

3

4 1

2

3

4

OH

H

CO2H

H2N C

CH

H

1

2

3

4

H

A királis aminosavakban a királis szénatom (S)-konfigurációjú,

kivéve a ciszteint, amelyikben (R)-konfigurációjú.

(S)-(+)-alanin (S)-(-)-szerin (R)-(-)-cisztein

S = sinister, bal R = rectus, jobb

Cahn-Ingold-Prelog konvenció

Az aminosavak abszolút konfigurációja

Cahn-Ingold-Prelog konvenció

Robert Sidney Cahn

1899. június 9. – 1981. június 15.

Christopher Kelk Ingold

1893. október 28. – 1970. december 8.

Vladimir Prelog

1906. július 23. – 1998. január 7.

1975 Kémiai Nobel-díj (Prelog és John Cornforth)

„a szerves molekulák és reakcióik sztereokémiájának kutatásáért”

Aminosavaklebontása

Aminosavak

20-féle fehérjeépítő aminosav

Transzaminálás

Oxidatív dezaminálás

Dekarboxilezés

Biogén aminok képződése

Biogén aminok képződése

Poliaminok képződése

Arg lebontása

Arg lebontása