Post on 19-Jun-2015
QUÍMICA QUÍMICA
ORGÁNICAORGÁNICADra. EMA MORENO DE MEDINA, M.Sc.Dra. EMA MORENO DE MEDINA, M.Sc.
CARACTERÍSTICAS DE CARACTERÍSTICAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS E COMPUESTOS ORGÁNICOS E
INORGÁNICOSINORGÁNICOSORGÁNICOSORGÁNICOS INORGÁNICOSINORGÁNICOS Moléculas:átomosMoléculas:átomos Moléculas: átomos Moléculas: átomos
C,H,O,N y pequeñas C,H,O,N y pequeñas de cualquier de cualquier
cantidades de S,P,cantidades de S,P, elemento incluso C elemento incluso C
halógenos y otros.halógenos y otros. No son electrolitosNo son electrolitos Son electrolitosSon electrolitos Enlace covalenteEnlace covalente Electrovalencia ó Electrovalencia ó
enlace metálicoenlace metálico Mayoría no solublesMayoría no solubles Solubles en agua, disolvenSolubles en agua, disolven
en agua, sino en solventesen agua, sino en solventes tes inorgánicos como HCl,tes inorgánicos como HCl,
Orgánicos: alcohol,éter,etcOrgánicos: alcohol,éter,etc HH22SOSO44, NaOH, HNO, NaOH, HNO33
CARACTERÍSTICAS DE CARACTERÍSTICAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS E COMPUESTOS ORGÁNICOS E
INORGÁNICOSINORGÁNICOSORGÁNICOSORGÁNICOS INORGÁNICOSINORGÁNICOS Forman malla cris-Forman malla cris- Malla cristalográfica iónicaMalla cristalográfica iónica
talográfica molecular,talográfica molecular, estrecha, por lo que son estrecha, por lo que son
por lo que son suaves por lo que son suaves duros y tienen P.F. supe-duros y tienen P.F. supe-
y tienen P.F.bajos: 500y tienen P.F.bajos: 500ooC C rioes a 500 rioes a 500 ooC.C. Son termo láviles, pues,Son termo láviles, pues, Son termo estables, se Son termo estables, se
sufren descomposiciónsufren descomposición descomponen sobre 700descomponen sobre 700ooCC
a temperaturas bajas (300)a temperaturas bajas (300) Se alteran por acción deSe alteran por acción de No se alteran por acción No se alteran por acción
luz y tiempo. luz y tiempo. de luz y tiempo.de luz y tiempo.
CARACTERÍSTICAS DE CARACTERÍSTICAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS E COMPUESTOS ORGÁNICOS E
INORGÁNICOSINORGÁNICOS
ORGÁNICOSORGÁNICOS INORGÁNICOSINORGÁNICOS La velocidad deLa velocidad de La velocidad de La velocidad de
reacción reacción
las reacciones es lenta las reacciones es lenta es rápida.es rápida. Se conocen sobre losSe conocen sobre los Se conocen aproxim. Se conocen aproxim.
550550
3 millones de compuestos.3 millones de compuestos. mil compuestos.mil compuestos.
DIVISIÓN DE QUÍMICA DIVISIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICAORGÁNICA
SATURADA
ALIFÁTICA
QUÍMICA ORGÁNICA
CÍCLICA
ALCANOS
ALQUENOS
INSATURADA
ALQUINOS
CICLÁNICA BENCÉNICA
HOMOCÍCLICA HETEROCÍCLICA
DIVISIÓN DE QUÍMICA DIVISIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICAORGÁNICA
CH3 CH3 CH3 CH3
CH CH
DIVISIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICADIVISIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA
O
EL CARBONOEL CARBONO
ESTRUCTURA DEL CARBONO: ESTRUCTURA DEL CARBONO: HIBRIDACIÓNHIBRIDACIÓN
El C tiene n.a 6, para que pueda El C tiene n.a 6, para que pueda reaccionar debe tener cuatro orbitales con reaccionar debe tener cuatro orbitales con electrones desapareados.electrones desapareados.
La hibridación o reordenamiento de La hibridación o reordenamiento de electrones del último nivel de energía da electrones del último nivel de energía da lugar a que el C tenga 3 clases de lugar a que el C tenga 3 clases de hibridación:hibridación:
Tetragonal: spTetragonal: sp33
Trigonal: spTrigonal: sp22
Diagonal: spDiagonal: sp
ESTRUCTURA DEL CARBONO: ESTRUCTURA DEL CARBONO: HIBRIDACIÓNHIBRIDACIÓN
Tetragonal: spTetragonal: sp33, metano, metano Trigonal: spTrigonal: sp22, el orbital 2pz no se hibrida, el orbital 2pz no se hibrida Diagonal: sp, los orbitales 2py y 2pz no se hibridanDiagonal: sp, los orbitales 2py y 2pz no se hibridan
CADENAS CARBONADAS CADENAS CARBONADAS
El C tiene la propiedad de unirse a sí El C tiene la propiedad de unirse a sí mismo en forma indeterminada por mismo en forma indeterminada por lo que forma cadenas que pueden lo que forma cadenas que pueden ser:ser:
LINEALESLINEALES RAMIFICADAS ó ARBORESCENTESRAMIFICADAS ó ARBORESCENTES CÍCLICASCÍCLICAS
CLASES DE ENLACESCLASES DE ENLACES
Enlace simple: ANO, son compuestos Enlace simple: ANO, son compuestos saturados o alcanos.saturados o alcanos.
CHCH33 – CH – CH33
Enlace doble: ENO ó ILENO, son Enlace doble: ENO ó ILENO, son insaturados o alquenos.insaturados o alquenos.
CHCH22 = CH = CH22
Enlace triple: INO, son insaturados o Enlace triple: INO, son insaturados o alquinos.alquinos.
CHCH CH CH
CLASES DE ENLACESCLASES DE ENLACES
CLASES DE CARBONOSCLASES DE CARBONOS
Carbono primario: aquel que está unido a Carbono primario: aquel que está unido a otro C y lleva 3 hidrógenos.otro C y lleva 3 hidrógenos.
CHCH33 – CH – CH33 Carbono secundario: aquel que está unido Carbono secundario: aquel que está unido
a otro C y lleva 2 hidrógenos.a otro C y lleva 2 hidrógenos.CHCH33- CH- CH22 – CH – CH33
Carbono terciario: aquel que se une a tres Carbono terciario: aquel que se une a tres carbonos y lleva 1 hidrógeno. carbonos y lleva 1 hidrógeno.
CHCH33 – CH- CH – CH- CH33
CHCH33
CLASES DE CARBONOSCLASES DE CARBONOS
Carbono cuaternario: aquel que está Carbono cuaternario: aquel que está unido a 4 C y no lleva hidrógenos.unido a 4 C y no lleva hidrógenos.
CHCH33
CHCH33 – C- CH – C- CH33
CHCH33
HIDROCARBUROSHIDROCARBUROS
Son los compuestos más simples de Q. Son los compuestos más simples de Q. Org. puesto que están constituidos por Org. puesto que están constituidos por C e H.C e H.
Los HC se clasifican en:Los HC se clasifican en:
Acíclicos: saturados e insaturados Acíclicos: saturados e insaturados
Cíclicos: ciclánicos y bencénicosCíclicos: ciclánicos y bencénicos
ALCANOSALCANOS
Formula Molecular: CFormula Molecular: CnnHH2n+22n+2
Hidrocarburos saturados, enlaces Hidrocarburos saturados, enlaces simplessimples
Gases:Gases: CHCH44 hasta C hasta C44HH10 10
Líquidos: CLíquidos: C55HH12 12 Hasta C Hasta C1212HH2626
Sólidos: CSólidos: C1313HH2828 hasta C hasta C4040HH82 82 ,etc,etc
PrefijoPrefijo Atomos CAtomos C
Met–Met– 11
Et-Et- 22
Prop-Prop- 33
But-But- 44
Pent-Pent- 55
Hex-Hex- 66
Hept-Hept- 77
Oct-Oct- 88
Non-Non- 99
Dec-Dec- 1010
PREFIJOS QUE SE EMPLEAN EN EL SISTEMA IUPAC
PrefijoPrefijo Atomos CAtomos C
Undec–Undec– 1111
Dodec-Dodec- 1212
Tridec-Tridec- 1313
Tetradec-Tetradec- 1414
Pentadec-Pentadec- 1515
Hexadec-Hexadec- 1616
Heptadec-Heptadec- 1717
Octadec-Octadec- 1818
Nonadec-Nonadec- 1919
Icos-Icos- 2020
PrefijoPrefijo Atomos CAtomos C
Henicos–Henicos– 2121
Docos-Docos- 2222
Tricos-Tricos- 2323
Tetracos-Tetracos- 2424
Triacont-Triacont- 3030
Hentriacont-Hentriacont- 3131
Dotriacont-Dotriacont- 3232
Tetracont-Tetracont- 4040
Pentacont-Pentacont- 5050
Hect-Hect- 100100
PREFIJOS QUE SE EMPLEAN EN EL SISTEMA IUPAC
SERIE DE LOS ALCANOS
GRUPO ALQUILO (R)GRUPO ALQUILO (R)
Se deriva eliminando un H de un alcano
Se sustituye el sufijo -ano del nombre del alcano original por el sufijo –ilo
GRUPOS ALQUILO (R)GRUPOS ALQUILO (R)NOMBRENOMBRE FORMULA ESTRUCTURAL FORMULA ESTRUCTURAL
CONDENSADACONDENSADA
MetiloMetilo
EtiloEtilo
PropiloPropilo
IsopropiloIsopropilo
-CH-CH33
-CH-CH22CHCH33
-CH-CH22CHCH22CHCH33
-CHCH-CHCH33
CHCH33
GRUPOS ALQUILO (R)GRUPOS ALQUILO (R)NOMBRENOMBRE FORMULA ESTRUCTURAL FORMULA ESTRUCTURAL
CONDENSADACONDENSADA
ButiloButilo
IsobutiloIsobutilo
sec-sec-butilobutilo
ter-ter-butilobutilo
-CH-CH22CHCH22CHCH22CHCH33
-CH-CH22CHCHCHCH33
CHCH33
-CHCH-CHCH22CHCH33
CHCH33
CHCH33-C-CH-C-CH33
CHCH33
PREFIJO PREFIJO isoisoEn los alcanos más allá del propano, el prefijo iso indica que un extremo de la cadena que no posee ramificaciones, termina en un grupo (CH3)CH-. Ejs.
Isobutano CH3CHCH3
CH3
Isopentano CH3CH2CHCH3
CH3
PREFIJO PREFIJO isoiso
ISÓMEROS ISÓMEROS ESTRUCTURALES ó CONSTITUCIONALESESTRUCTURALES ó CONSTITUCIONALES
Los alcanos que constan de 4 ó más C forman también cadenas ramificadas.
Los compuestos con la misma fórmula molecular, pero con diferentes arreglos en sus enlaces y por lo tanto con estructuras diferentes, se llaman isómeros estructurales.
El número de isómeros se incrementa con el incremento del número de C en el alcano.
ISÓMEROS ISÓMEROS ESTRUCTURALESESTRUCTURALES
ISÓMEROS ISÓMEROS ESTRUCTURALES ó CONSTITUCIONALEESTRUCTURALES ó CONSTITUCIONALE
FÓRMULA MOLECULAR NÚMERO DE ISÓMEROS
CH₄ 1
C2H6 1
C3H8 1
C4H10 2
C5H12 3
C6H14 5
C7H16 9
C8H18 18
METANOMETANOGas incoloro e inodoro
PE: -160oC a 1 atm
PF: -182,5 Oc
Molécula tetraédrica, todos los ángulos de enlace
H-C-H son de 109,5 oC.
El C tiene hibridación sp3 y cada enlace C-H es
(sigma).
Es componente importante del gas natural: se utiliza en calefacción doméstica, estufas de gas y calentadores de agua.
NOMENCLATURA SISTEMÁTICA IUPAC PARA NOMENCLATURA SISTEMÁTICA IUPAC PARA ALCANOS RAMIFICADOSALCANOS RAMIFICADOS
Cadena continua más largaCadena continua más larga La numeración empieza por el extremo La numeración empieza por el extremo
más cercano a la ramificaciónmás cercano a la ramificación Los sustituyentes se citan en orden Los sustituyentes se citan en orden
alfabéticoalfabético Los prefijos multiplicadores (di, tri, Los prefijos multiplicadores (di, tri,
tetra) no se tienen en cuenta en el tetra) no se tienen en cuenta en el orden alfabético, tampoco los prefijos orden alfabético, tampoco los prefijos sec y terc.sec y terc.
RADICALESRADICALES
Sólo se considera el orden alfabético Sólo se considera el orden alfabético de los prefijos iso, de los prefijos iso, sec y terc sec y terc cuando cuando se comparan entre sí. Ejmse comparan entre sí. Ejm
tercterc-butil precede a isobutil y -butil precede a isobutil y secsec--butil precede a butil precede a tercterc-butil.-butil.
RADICALESRADICALES
Cuando se generan localizadores Cuando se generan localizadores iguales a partir de los diferentes iguales a partir de los diferentes sentidos de la numeración, el sentido sentidos de la numeración, el sentido es aquel que proporcione el número es aquel que proporcione el número más bajo al sustituyente que aparece más bajo al sustituyente que aparece primero en el nombre.primero en el nombre.
2,2,6,6,7-Pentametiloctano
(correcto)
2,3,3,7,7-Pentametiloctano
(incorrecto)
CH3CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
18
CH3CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
81
RADICALESRADICALES
CH3
CH3
CH3
CH3
1 6 CH3
CH3
CH3
CH316
3-etil-4-metilhexano
correcto 4-etil-3-metilhexano
incorrecto
Porque etil precede a metil en el nombre y se encuentra en un localizador mas bajo.
METANOMETANO
METANOMETANOEl gas natural es inodoro pero se agrega trazas de compuestos de S como el etanotiol con el fin de advertir algún escape potencialmente peligroso.
El gas natural contiene de 75 a 80 % de metano.
El CH4 constituye una parte importante de las atmósferas de Júpiter, Saturno, Urano y Neptuno.
El CH4 se forma en la Tierra cuando las bacterias metanógenas actúan en ausencia de oxígeno sobre la materia en putrefacción procedente de plantas y animales.
Dichas bacterias viven en sistemas acuosos como pantanos, ciénegas, océano.
El gas de los pantanos es casi totalmente CH4.
METANOMETANO
Se estima que las metanógenas que viven en las termitas y en los sistemas digestivos de los animales herbívoros producen cerca de 2000 millones de toneladas de CH4 por año.
PROPANOPROPANOGas incoloro e inodoro
PE: -42oC a 1 atm
PROPANOPROPANOTanto el metano, etano y propano están presentes en el gas natural. El GLP contiene propano y otros HC de bajo P.E que se mantienen en estado líquido bajo alta presión en contenedores de acero.
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOSALCANOS
Los HC saturados del C1 al C4 son gases, se Los HC saturados del C1 al C4 son gases, se usan como gas de cocina que es una mezcla usan como gas de cocina que es una mezcla de propano y butano en partes iguales.de propano y butano en partes iguales.
Del C5 al C17 son líquidos como la gasolina, Del C5 al C17 son líquidos como la gasolina, kérex, diesel y aceites.kérex, diesel y aceites.
Del C18 en adelante son sólidos como las Del C18 en adelante son sólidos como las grasas, parafina, alquitrán, brea.grasas, parafina, alquitrán, brea.
El P.E va aumentando con el peso molecular, El P.E va aumentando con el peso molecular, ejm: el CHejm: el CH44 con -162 con -162 ooC, el octadecano con C, el octadecano con 306 306 ooC.C.
Todos los HC son insolubles en agua. Todos los HC son insolubles en agua.
PROPIEDADES QUÍMICAS DE PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCANOSLOS ALCANOS
Tienen muy escasa reactividad , son Tienen muy escasa reactividad , son prácticamente inertes.prácticamente inertes.
A temperatura ambiente no A temperatura ambiente no reaccionan ni con ácidos, ni con reaccionan ni con ácidos, ni con bases, ni con agentes oxidantes bases, ni con agentes oxidantes fuertes, ni son atacados por el fuertes, ni son atacados por el HNOHNO33 hirviente. Una razón de su hirviente. Una razón de su baja reactividad química es la baja reactividad química es la fuerza de los enlaces C-C y C-H.fuerza de los enlaces C-C y C-H.
OXIDACIÓN DE LOS ALCANOSOXIDACIÓN DE LOS ALCANOS
Son combustibles, arden en el aire. De acuerdo Son combustibles, arden en el aire. De acuerdo a la cantidad de oxígeno existe una reacción a la cantidad de oxígeno existe una reacción completa e incompleta.completa e incompleta.
Reacción completa:Reacción completa:2C2H6(g) + 7O2(g) 4CO2(g) + 6H2O(l)
H = -2855 Kj
El calor desprendido en la combustión completa de 1 mol de sustancia se denomina calor de combustión (- H, entalpía),es un proceso exotérmico.
OXIDACIÓNOXIDACIÓNReacción incompleta:Reacción incompleta:
C3H8(g)+3 ½ O2(g) CO2(g)+4H2O(l) +C+ CO
HALOGENACIÓN (reacciones HALOGENACIÓN (reacciones de sustitución)de sustitución)
Los HC saturados, en condiciones normales, no Los HC saturados, en condiciones normales, no reaccionan con los halógenos, pero en presencia reaccionan con los halógenos, pero en presencia de catalizadores como la luz UV reaccionan.de catalizadores como la luz UV reaccionan.
La reactividad de los halógenos disminuye en el La reactividad de los halógenos disminuye en el siguiente orden siguiente orden
FF22>Cl>Cl22>Br>Br22>I>I22
HALOGENACIÓNHALOGENACIÓNLa fluoración directa requiere equipos y técnicas especiales
porque es muy vigorosa la reacción. La cloración es menos exotérmica que la fluoración y la
bromación es menos exotérmica que la cloración.El I es el único de los halógenos cuya reacción con alcanos es
endotérmica, por eso casi no se combina.
CLORACIÓN DEL METANOCLORACIÓN DEL METANOLa cloración en fase gaseosa del metano es una reacción de importancia
industrialCH4 + Cl2 uv CH3Cl + HCl
clorometano (p.e.-24oC)CH3Cl + Cl2 uv CH2Cl2 + HCl
Diclorometano (p.e.40oC)CH2Cl2 + Cl2 uv CHCl3 + HCl
Triclorometano (p.e.61oC)CHCl3 + Cl2 uv CCl4 + HCl
Tetraclorometano (p.e.77oC)
CLORACIÓN DEL METANOCLORACIÓN DEL METANO
CLOROMETANO:Se usa como material de partida para preparar
polímeros de silicona.DICLOROMETANO:Se utiliza para extraer la cafeína del café y como
propelente.TRICLOROMETANO:Antiguamente se utilizaba como anestésico por
inhalación, era muy tóxico. Es material de partida en la preparación de varios clorofluorocarbonos (CFC).
RADICALES LIBRESRADICALES LIBRES
Son especies con un número impar de electrones, se representan en las ecuaciones por un punto después de su fórmula química, que representa el electrón desapareado.
Los átomos de cloro son muy reactivos y atacan al alcano, removiendo un átomo de H y formando un radical alquilo. Ejm
RADICALES LIBRESRADICALES LIBRES
Cl2 2Cl
Cl* + CH3CH3 uv CH3CH2*+ HCl
Cl2 + CH3CH2* uv CH3CH2Cl + Cl*
El radical etilo, es otra especie reactiva, se combina con una molécula de cloro para dar cloruro de etilo y un átomo más de cloro, el átomo de cloro resultante reacciona con más etano para continuar el ciclo; reacción en cadena por radicales libres.
CICLOALCANOS (CCICLOALCANOS (CnnHH2n2n))
Los alcanos que contienen anillos o ciclos son llamados cicloalcanos.
Los anillos de C con menos de 5 átomos de C sufren una tensión, ya que el ángulo es menor a 109,5o que es el ángulo tatraedro.
La tensión aumenta a medida que los anillos son menores.
CICLOALCANOSCICLOALCANOS
El ciclopropano, que tiene forma de un triángulo equilátero, el ángulo es de solamente 60o por lo que la molécula es mucho más reactiva que el propano o que el ciclohexano, que no tiene tensión anular.
CICLOALCANOSCICLOALCANOS
MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE LOS ALCANOSLOS ALCANOS
EN LA INDUSTRIA: La fuente principal es el petróleo
crudo y el gas natural, contiene principalmente metano y pequeñas cantidades de etano, propano, isobutano, vapores de pentano.
La napta, kerosene, aceites lubricantes contienen una mezcla compleja de hidrocarburos que resulta difícil su separación.
MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE LOS ALCANOSLOS ALCANOS
EN EL LABORATORIO: Tratando los alcoholes con HI,
proceso de oxido-reducción. Ejm CH3-OH + 2HI H2O + CH4 + I2Metanol metanoEjercicios:Obtener los alcanos del C3 al C10
MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE LOS ALCANOSLOS ALCANOS
EN EL LABORATORIO: Por la reacción de Grignard, es un
proceso de hidrólisis:CH3-Mg-Cl + HOH HO-Mg-Cl + CH4
cloruro de metil magnesio metano
Ejercicios:Obtener los alcanos del C3 al C10
MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE LOS ALCANOSLOS ALCANOS
EN EL LABORATORIO: Método de Wurtz; consiste en una
condensación de 2 moléculas de halogenuros de alquilo con Na y con ayuda de calor.
2 CH3-I + 2 Na 2NaI + CH3CH3 yoduro de metilo etano
Se produce un alargamiento de la cadena.
MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE LOS ALCANOSLOS ALCANOS
EJERCICIOS:Obtener el hexano, octano y decano
por el método de Wurtz.
ALQUENOS (CALQUENOS (CnnHH2n2n)) Los alquenos son HC insaturados que
contienen 1 o más dobles enlaces C=C.
Se cambia la terminación ano por eno.
CH2=CH2eteno o etileno
CH2=CH-CH3 propeno o propileno
ALQUENOS (CALQUENOS (CnnHH2n2n))
A partir del alqueno que tiene 4 átomos de C se tiene que indicar la ubicación del doble enlace y se empieza a numerar por el extremo más cercano al mismo.
1-buteno ; 2-buteno Si una sustancia tiene 2 o más dobles
enlaces, cada uno se indica por un número y se altera la terminación del nombre para identificar el número de dobles enlaces: dieno (2), trieno (3), etc.
CH2=CH-CH2-CH=CH2 1,4-pentadieno
ALQUENOS (CALQUENOS (CnnHH2n2n))
Para los alquenos con 4 o 5 átomos de C hay varios isómeros por cada fórmula molecular.
ALQUENOS (CALQUENOS (CnnHH2n2n)) ISÓMEROS GEOMÉTRICOS:Compuestos que tienen la misma fórmula molecular y los
mismos grupos unidos uno al otro, pero difieren en el arreglo espacial de estos grupos.
En el isómero cis, los dos grupos están en el mismo lado del doble enlace, en tanto que en trans están en lados opuestos.
ALQUENOS (CALQUENOS (CnnHH2n2n)) ISÓMEROS GEOMÉTRICOS: Tienen propiedades físicas distintas y difieren significativamente en su
comportamiento químico.
ALQUENOSALQUENOS
La isomería en los alquenos se debe a que, a diferencia del enlace C-C, el enlace C=C no puede girarse
EJERCICIOSEJERCICIOS Dibuje la fórmula estructural de:
trans-1,3-hexadieno
CH2=CH H
C=C
H CH2-CH3
EJERCICIOSEJERCICIOS Dé el nombre del siguiente compuesto:
CH3
CH3- CH2-CH2-CH CH3
C=C
H H 4 metil-cis-2-hepteno
ALQUINOS (CALQUINOS (CnnHH2n-22n-2))Los alquinos son HC insaturados que contiene uno o más enlaces C
C.El alquino más sencillo es el acetileno, una molécula muy reactiva.Cuando se quema en una corriente de oxígeno, como en el soplete
oxiacetilénico, la flama alcanza temperaturas muy elevadas, alrededor de 3200 K. El soplete se usa en soldadura.
ALQUINOS (CALQUINOS (CnnHH2n-22n-2))
Los alquinos son molèculas muy reactivas, por eso no son tan abundantes en la naturaleza como los alquenos; sin embargo son intermediarios importantes de muchos procesos industriales.
Se nombran cambiando la terminación ano por ino. Ejm.CH3-CH2-CH2-CH-C CH
CH2-CH2-CH3 3-propil-1-hexino
REACCIONES DE ADICIÓN DE REACCIONES DE ADICIÓN DE ALQUENOS Y ALQUINOSALQUENOS Y ALQUINOS
Adición de halógenos como el Br2:
La adición de H2 a un alqueno lo convierte en un alcano; esta reacción se denomina hidrogenación y no se efectúa fácilmente en condiciones ordinarias por lo que se utilizan catalizadores.
H2C CH2 + Br2 H2C CH2
Br Br
REACCIONES DE ADICIÓN DE REACCIONES DE ADICIÓN DE ALQUENOS Y ALQUINOSALQUENOS Y ALQUINOS
Hidrogenación:
CH3CH=CHCH3 + H2 CH3CH2CH2CH3
Adición de halogenuros de hidrógeno:
Cuando un halogenuro se agrega a un alqueno, normalmente el átomo de H se une al átomo de C que ya tiene el mayor número de átomos de hidrógeno, esto se conoce como REGLA DE MARKOVNIKOV.
REGLA DE MARKOVNIKOVREGLA DE MARKOVNIKOV
Adición de halogenuros de hidrógeno:CH2=CH- CH3 + HBr CH3-CHBr-CH3Propeno 2-bromopropano
También es posible agregar agua a un doble enlace si se utiliza como catalizador el H2SO4, también se aplica la regla de Markovnikov.
CH2=CH-CH3 + H2O H2SO4 CH3CHOHCH3
Propeno 2propanol
REGLA DE MARKOVNIKOVREGLA DE MARKOVNIKOV
La reacción de adición a los alquinos se asemeja a las de los alquenos, ejm:
CH3C CH + 2Cl2 CH3CCl2CHCl2
CH3CH2C CH + 2HBr CH3CH2CBr2CH3
HIDROCARBUROS AROMÁTICOSHIDROCARBUROS AROMÁTICOSEl miembro más sencillo de la serie es el benceno, cuya fórmula molecular es C6H6, es una molécula
con un alto grado de insaturación por lo que se asemeja a los HC insaturados y son muy reactivos. Sin embargo, el benceno no se asemeja a los alquenos o alquinos en su comportamiento químico.No hay nomenclatura sistemática generalizada, a cada sistema anular se le da un nombre común.
NÚCLEOS
CONDENSADO
S:
Naftaleno,
antraceno,
están unidos
por las aristas.
HOMÓLOGOS DEL BENCENOHOMÓLOGOS DEL BENCENO CH3
C – CH3
H Cumeno
Fenil ó bencil orto-Xileno
CH3
CH3
PROPIEDADES Y USOS DEL PROPIEDADES Y USOS DEL BENCENOBENCENO
Es un líquido incoloro,insoluble en agua, se disuelve en alcohol etílico y éter. Es más liviano que el agua.
D=0,88 g/mlP.E= 80oCEs combustible y quema con llama fuliginosa (mucho humo).Es muy estable y en muchas reacciones entra y sale íntegro.
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN EN REACCIONES DE SUSTITUCIÓN EN LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOSLOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Cuando se calienta el benceno en una mezcla de HNO3 y H2SO4 , 1 H es reemplazado por el grupo NO-2 nitrobenceno
Un tratamiento más vigoroso provoca la sustitución de un segundo grupo nitro en la molécula: meta-dinitrobenceno
NO2
NO2
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN EN REACCIONES DE SUSTITUCIÓN EN LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOSLOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Hay tres isómeros posibles del benceno con dos grupos nitro unidos a él.Estos son: orto-dinitrobenceno: P.E 118oC meta-dinitrobenceno: 90oC para-dinitrobenceno: 174o
para-dinitrobenceno NO2 orto-dinitrobenceno
NO2 NO2
NO2