Alcanos, enos, inos

QUÍMICA QUÍMICA

ORGÁNICAORGÁNICADra. EMA MORENO DE MEDINA, M.Sc.Dra. EMA MORENO DE MEDINA, M.Sc.

CARACTERÍSTICAS DE CARACTERÍSTICAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS E COMPUESTOS ORGÁNICOS E

INORGÁNICOSINORGÁNICOSORGÁNICOSORGÁNICOS INORGÁNICOSINORGÁNICOS Moléculas:átomosMoléculas:átomos Moléculas: átomos Moléculas: átomos

C,H,O,N y pequeñas C,H,O,N y pequeñas de cualquier de cualquier

cantidades de S,P,cantidades de S,P, elemento incluso C elemento incluso C

halógenos y otros.halógenos y otros. No son electrolitosNo son electrolitos Son electrolitosSon electrolitos Enlace covalenteEnlace covalente Electrovalencia ó Electrovalencia ó

enlace metálicoenlace metálico Mayoría no solublesMayoría no solubles Solubles en agua, disolvenSolubles en agua, disolven

en agua, sino en solventesen agua, sino en solventes tes inorgánicos como HCl,tes inorgánicos como HCl,

Orgánicos: alcohol,éter,etcOrgánicos: alcohol,éter,etc HH22SOSO44, NaOH, HNO, NaOH, HNO33


INORGÁNICOSINORGÁNICOSORGÁNICOSORGÁNICOS INORGÁNICOSINORGÁNICOS Forman malla cris-Forman malla cris- Malla cristalográfica iónicaMalla cristalográfica iónica

talográfica molecular,talográfica molecular, estrecha, por lo que son estrecha, por lo que son

por lo que son suaves por lo que son suaves duros y tienen P.F. supe-duros y tienen P.F. supe-

y tienen P.F.bajos: 500y tienen P.F.bajos: 500ooC C rioes a 500 rioes a 500 ooC.C. Son termo láviles, pues,Son termo láviles, pues, Son termo estables, se Son termo estables, se

sufren descomposiciónsufren descomposición descomponen sobre 700descomponen sobre 700ooCC

a temperaturas bajas (300)a temperaturas bajas (300) Se alteran por acción deSe alteran por acción de No se alteran por acción No se alteran por acción

luz y tiempo. luz y tiempo. de luz y tiempo.de luz y tiempo.


INORGÁNICOSINORGÁNICOS

ORGÁNICOSORGÁNICOS INORGÁNICOSINORGÁNICOS La velocidad deLa velocidad de La velocidad de La velocidad de

reacción reacción

las reacciones es lenta las reacciones es lenta es rápida.es rápida. Se conocen sobre losSe conocen sobre los Se conocen aproxim. Se conocen aproxim.

550550

3 millones de compuestos.3 millones de compuestos. mil compuestos.mil compuestos.

DIVISIÓN DE QUÍMICA DIVISIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICAORGÁNICA

SATURADA

ALIFÁTICA

QUÍMICA ORGÁNICA

CÍCLICA

ALCANOS

ALQUENOS

INSATURADA

ALQUINOS

CICLÁNICA BENCÉNICA

HOMOCÍCLICA HETEROCÍCLICA

DIVISIÓN DE QUÍMICA DIVISIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICAORGÁNICA

CH3 CH3 CH3 CH3

CH CH

DIVISIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICADIVISIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA

O

EL CARBONOEL CARBONO

ESTRUCTURA DEL CARBONO: ESTRUCTURA DEL CARBONO: HIBRIDACIÓNHIBRIDACIÓN

El C tiene n.a 6, para que pueda El C tiene n.a 6, para que pueda reaccionar debe tener cuatro orbitales con reaccionar debe tener cuatro orbitales con electrones desapareados.electrones desapareados.

La hibridación o reordenamiento de La hibridación o reordenamiento de electrones del último nivel de energía da electrones del último nivel de energía da lugar a que el C tenga 3 clases de lugar a que el C tenga 3 clases de hibridación:hibridación:

Tetragonal: spTetragonal: sp33

Trigonal: spTrigonal: sp22

Diagonal: spDiagonal: sp

ESTRUCTURA DEL CARBONO: ESTRUCTURA DEL CARBONO: HIBRIDACIÓNHIBRIDACIÓN

Tetragonal: spTetragonal: sp33, metano, metano Trigonal: spTrigonal: sp22, el orbital 2pz no se hibrida, el orbital 2pz no se hibrida Diagonal: sp, los orbitales 2py y 2pz no se hibridanDiagonal: sp, los orbitales 2py y 2pz no se hibridan

CADENAS CARBONADAS CADENAS CARBONADAS

El C tiene la propiedad de unirse a sí El C tiene la propiedad de unirse a sí mismo en forma indeterminada por mismo en forma indeterminada por lo que forma cadenas que pueden lo que forma cadenas que pueden ser:ser:

LINEALESLINEALES RAMIFICADAS ó ARBORESCENTESRAMIFICADAS ó ARBORESCENTES CÍCLICASCÍCLICAS

CLASES DE ENLACESCLASES DE ENLACES

Enlace simple: ANO, son compuestos Enlace simple: ANO, son compuestos saturados o alcanos.saturados o alcanos.

CHCH33 – CH – CH33

Enlace doble: ENO ó ILENO, son Enlace doble: ENO ó ILENO, son insaturados o alquenos.insaturados o alquenos.

CHCH22 = CH = CH22

Enlace triple: INO, son insaturados o Enlace triple: INO, son insaturados o alquinos.alquinos.

CHCH CH CH

CLASES DE ENLACESCLASES DE ENLACES

CLASES DE CARBONOSCLASES DE CARBONOS

Carbono primario: aquel que está unido a Carbono primario: aquel que está unido a otro C y lleva 3 hidrógenos.otro C y lleva 3 hidrógenos.

CHCH33 – CH – CH33 Carbono secundario: aquel que está unido Carbono secundario: aquel que está unido

a otro C y lleva 2 hidrógenos.a otro C y lleva 2 hidrógenos.CHCH33- CH- CH22 – CH – CH33

Carbono terciario: aquel que se une a tres Carbono terciario: aquel que se une a tres carbonos y lleva 1 hidrógeno. carbonos y lleva 1 hidrógeno.

CHCH33 – CH- CH – CH- CH33

CHCH33

CLASES DE CARBONOSCLASES DE CARBONOS

Carbono cuaternario: aquel que está Carbono cuaternario: aquel que está unido a 4 C y no lleva hidrógenos.unido a 4 C y no lleva hidrógenos.

CHCH33

CHCH33 – C- CH – C- CH33

CHCH33

HIDROCARBUROSHIDROCARBUROS

Son los compuestos más simples de Q. Son los compuestos más simples de Q. Org. puesto que están constituidos por Org. puesto que están constituidos por C e H.C e H.

Los HC se clasifican en:Los HC se clasifican en:

Acíclicos: saturados e insaturados Acíclicos: saturados e insaturados

Cíclicos: ciclánicos y bencénicosCíclicos: ciclánicos y bencénicos

ALCANOSALCANOS

Formula Molecular: CFormula Molecular: CnnHH2n+22n+2

Hidrocarburos saturados, enlaces Hidrocarburos saturados, enlaces simplessimples

Gases:Gases: CHCH44 hasta C hasta C44HH10 10

Líquidos: CLíquidos: C55HH12 12 Hasta C Hasta C1212HH2626

Sólidos: CSólidos: C1313HH2828 hasta C hasta C4040HH82 82 ,etc,etc

PrefijoPrefijo Atomos CAtomos C

Met–Met– 11

Et-Et- 22

Prop-Prop- 33

But-But- 44

Pent-Pent- 55

Hex-Hex- 66

Hept-Hept- 77

Oct-Oct- 88

Non-Non- 99

Dec-Dec- 1010

PREFIJOS QUE SE EMPLEAN EN EL SISTEMA IUPAC


Undec–Undec– 1111

Dodec-Dodec- 1212

Tridec-Tridec- 1313

Tetradec-Tetradec- 1414

Pentadec-Pentadec- 1515

Hexadec-Hexadec- 1616

Heptadec-Heptadec- 1717

Octadec-Octadec- 1818

Nonadec-Nonadec- 1919

Icos-Icos- 2020


Henicos–Henicos– 2121

Docos-Docos- 2222

Tricos-Tricos- 2323

Tetracos-Tetracos- 2424

Triacont-Triacont- 3030

Hentriacont-Hentriacont- 3131

Dotriacont-Dotriacont- 3232

Tetracont-Tetracont- 4040

Pentacont-Pentacont- 5050

Hect-Hect- 100100

PREFIJOS QUE SE EMPLEAN EN EL SISTEMA IUPAC

SERIE DE LOS ALCANOS

GRUPO ALQUILO (R)GRUPO ALQUILO (R)

Se deriva eliminando un H de un alcano

Se sustituye el sufijo -ano del nombre del alcano original por el sufijo –ilo

GRUPOS ALQUILO (R)GRUPOS ALQUILO (R)NOMBRENOMBRE FORMULA ESTRUCTURAL FORMULA ESTRUCTURAL

CONDENSADACONDENSADA

MetiloMetilo

EtiloEtilo

PropiloPropilo

IsopropiloIsopropilo

-CH-CH33

-CH-CH22CHCH33

-CH-CH22CHCH22CHCH33

-CHCH-CHCH33

CHCH33

GRUPOS ALQUILO (R)GRUPOS ALQUILO (R)NOMBRENOMBRE FORMULA ESTRUCTURAL FORMULA ESTRUCTURAL

CONDENSADACONDENSADA

ButiloButilo

IsobutiloIsobutilo

sec-sec-butilobutilo

ter-ter-butilobutilo

-CH-CH22CHCH22CHCH22CHCH33

-CH-CH22CHCHCHCH33

CHCH33

-CHCH-CHCH22CHCH33

CHCH33

CHCH33-C-CH-C-CH33

CHCH33

PREFIJO PREFIJO isoisoEn los alcanos más allá del propano, el prefijo iso indica que un extremo de la cadena que no posee ramificaciones, termina en un grupo (CH3)CH-. Ejs.

Isobutano CH3CHCH3

CH3

Isopentano CH3CH2CHCH3

CH3

PREFIJO PREFIJO isoiso

ISÓMEROS ISÓMEROS ESTRUCTURALES ó CONSTITUCIONALESESTRUCTURALES ó CONSTITUCIONALES

Los alcanos que constan de 4 ó más C forman también cadenas ramificadas.

Los compuestos con la misma fórmula molecular, pero con diferentes arreglos en sus enlaces y por lo tanto con estructuras diferentes, se llaman isómeros estructurales.

El número de isómeros se incrementa con el incremento del número de C en el alcano.

ISÓMEROS ISÓMEROS ESTRUCTURALESESTRUCTURALES

ISÓMEROS ISÓMEROS ESTRUCTURALES ó CONSTITUCIONALEESTRUCTURALES ó CONSTITUCIONALE

FÓRMULA MOLECULAR NÚMERO DE ISÓMEROS

CH₄ 1

C2H6 1

C3H8 1

C4H10 2

C5H12 3

C6H14 5

C7H16 9

C8H18 18

METANOMETANOGas incoloro e inodoro

PE: -160oC a 1 atm

PF: -182,5 Oc

Molécula tetraédrica, todos los ángulos de enlace

H-C-H son de 109,5 oC.

El C tiene hibridación sp3 y cada enlace C-H es

(sigma).

Es componente importante del gas natural: se utiliza en calefacción doméstica, estufas de gas y calentadores de agua.

NOMENCLATURA SISTEMÁTICA IUPAC PARA NOMENCLATURA SISTEMÁTICA IUPAC PARA ALCANOS RAMIFICADOSALCANOS RAMIFICADOS

Cadena continua más largaCadena continua más larga La numeración empieza por el extremo La numeración empieza por el extremo

más cercano a la ramificaciónmás cercano a la ramificación Los sustituyentes se citan en orden Los sustituyentes se citan en orden

alfabéticoalfabético Los prefijos multiplicadores (di, tri, Los prefijos multiplicadores (di, tri,

tetra) no se tienen en cuenta en el tetra) no se tienen en cuenta en el orden alfabético, tampoco los prefijos orden alfabético, tampoco los prefijos sec y terc.sec y terc.

RADICALESRADICALES

Sólo se considera el orden alfabético Sólo se considera el orden alfabético de los prefijos iso, de los prefijos iso, sec y terc sec y terc cuando cuando se comparan entre sí. Ejmse comparan entre sí. Ejm

tercterc-butil precede a isobutil y -butil precede a isobutil y secsec--butil precede a butil precede a tercterc-butil.-butil.

RADICALESRADICALES

Cuando se generan localizadores Cuando se generan localizadores iguales a partir de los diferentes iguales a partir de los diferentes sentidos de la numeración, el sentido sentidos de la numeración, el sentido es aquel que proporcione el número es aquel que proporcione el número más bajo al sustituyente que aparece más bajo al sustituyente que aparece primero en el nombre.primero en el nombre.

2,2,6,6,7-Pentametiloctano

(correcto)

2,3,3,7,7-Pentametiloctano

(incorrecto)

CH3CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

18

CH3CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

CH3

81

RADICALESRADICALES

CH3

CH3

CH3

CH3

1 6 CH3

CH3

CH3

CH316

3-etil-4-metilhexano

correcto 4-etil-3-metilhexano

incorrecto

Porque etil precede a metil en el nombre y se encuentra en un localizador mas bajo.

METANOMETANO

METANOMETANOEl gas natural es inodoro pero se agrega trazas de compuestos de S como el etanotiol con el fin de advertir algún escape potencialmente peligroso.

El gas natural contiene de 75 a 80 % de metano.

El CH4 constituye una parte importante de las atmósferas de Júpiter, Saturno, Urano y Neptuno.

El CH4 se forma en la Tierra cuando las bacterias metanógenas actúan en ausencia de oxígeno sobre la materia en putrefacción procedente de plantas y animales.

Dichas bacterias viven en sistemas acuosos como pantanos, ciénegas, océano.

El gas de los pantanos es casi totalmente CH4.

METANOMETANO

Se estima que las metanógenas que viven en las termitas y en los sistemas digestivos de los animales herbívoros producen cerca de 2000 millones de toneladas de CH4 por año.

PROPANOPROPANOGas incoloro e inodoro

PE: -42oC a 1 atm

PROPANOPROPANOTanto el metano, etano y propano están presentes en el gas natural. El GLP contiene propano y otros HC de bajo P.E que se mantienen en estado líquido bajo alta presión en contenedores de acero.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOSALCANOS

Los HC saturados del C1 al C4 son gases, se Los HC saturados del C1 al C4 son gases, se usan como gas de cocina que es una mezcla usan como gas de cocina que es una mezcla de propano y butano en partes iguales.de propano y butano en partes iguales.

Del C5 al C17 son líquidos como la gasolina, Del C5 al C17 son líquidos como la gasolina, kérex, diesel y aceites.kérex, diesel y aceites.

Del C18 en adelante son sólidos como las Del C18 en adelante son sólidos como las grasas, parafina, alquitrán, brea.grasas, parafina, alquitrán, brea.

El P.E va aumentando con el peso molecular, El P.E va aumentando con el peso molecular, ejm: el CHejm: el CH44 con -162 con -162 ooC, el octadecano con C, el octadecano con 306 306 ooC.C.

Todos los HC son insolubles en agua. Todos los HC son insolubles en agua.

PROPIEDADES QUÍMICAS DE PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCANOSLOS ALCANOS

Tienen muy escasa reactividad , son Tienen muy escasa reactividad , son prácticamente inertes.prácticamente inertes.

A temperatura ambiente no A temperatura ambiente no reaccionan ni con ácidos, ni con reaccionan ni con ácidos, ni con bases, ni con agentes oxidantes bases, ni con agentes oxidantes fuertes, ni son atacados por el fuertes, ni son atacados por el HNOHNO33 hirviente. Una razón de su hirviente. Una razón de su baja reactividad química es la baja reactividad química es la fuerza de los enlaces C-C y C-H.fuerza de los enlaces C-C y C-H.

OXIDACIÓN DE LOS ALCANOSOXIDACIÓN DE LOS ALCANOS

Son combustibles, arden en el aire. De acuerdo Son combustibles, arden en el aire. De acuerdo a la cantidad de oxígeno existe una reacción a la cantidad de oxígeno existe una reacción completa e incompleta.completa e incompleta.

Reacción completa:Reacción completa:2C2H6(g) + 7O2(g) 4CO2(g) + 6H2O(l)

H = -2855 Kj

El calor desprendido en la combustión completa de 1 mol de sustancia se denomina calor de combustión (- H, entalpía),es un proceso exotérmico.

OXIDACIÓNOXIDACIÓNReacción incompleta:Reacción incompleta:

C3H8(g)+3 ½ O2(g) CO2(g)+4H2O(l) +C+ CO

HALOGENACIÓN (reacciones HALOGENACIÓN (reacciones de sustitución)de sustitución)

Los HC saturados, en condiciones normales, no Los HC saturados, en condiciones normales, no reaccionan con los halógenos, pero en presencia reaccionan con los halógenos, pero en presencia de catalizadores como la luz UV reaccionan.de catalizadores como la luz UV reaccionan.

La reactividad de los halógenos disminuye en el La reactividad de los halógenos disminuye en el siguiente orden siguiente orden

FF22>Cl>Cl22>Br>Br22>I>I22

HALOGENACIÓNHALOGENACIÓNLa fluoración directa requiere equipos y técnicas especiales

porque es muy vigorosa la reacción. La cloración es menos exotérmica que la fluoración y la

bromación es menos exotérmica que la cloración.El I es el único de los halógenos cuya reacción con alcanos es

endotérmica, por eso casi no se combina.

CLORACIÓN DEL METANOCLORACIÓN DEL METANOLa cloración en fase gaseosa del metano es una reacción de importancia

industrialCH4 + Cl2 uv CH3Cl + HCl

clorometano (p.e.-24oC)CH3Cl + Cl2 uv CH2Cl2 + HCl

Diclorometano (p.e.40oC)CH2Cl2 + Cl2 uv CHCl3 + HCl

Triclorometano (p.e.61oC)CHCl3 + Cl2 uv CCl4 + HCl

Tetraclorometano (p.e.77oC)

CLORACIÓN DEL METANOCLORACIÓN DEL METANO

CLOROMETANO:Se usa como material de partida para preparar

polímeros de silicona.DICLOROMETANO:Se utiliza para extraer la cafeína del café y como

propelente.TRICLOROMETANO:Antiguamente se utilizaba como anestésico por

inhalación, era muy tóxico. Es material de partida en la preparación de varios clorofluorocarbonos (CFC).

RADICALES LIBRESRADICALES LIBRES

Son especies con un número impar de electrones, se representan en las ecuaciones por un punto después de su fórmula química, que representa el electrón desapareado.

Los átomos de cloro son muy reactivos y atacan al alcano, removiendo un átomo de H y formando un radical alquilo. Ejm

RADICALES LIBRESRADICALES LIBRES

Cl2 2Cl

Cl* + CH3CH3 uv CH3CH2*+ HCl

Cl2 + CH3CH2* uv CH3CH2Cl + Cl*

El radical etilo, es otra especie reactiva, se combina con una molécula de cloro para dar cloruro de etilo y un átomo más de cloro, el átomo de cloro resultante reacciona con más etano para continuar el ciclo; reacción en cadena por radicales libres.

CICLOALCANOS (CCICLOALCANOS (CnnHH2n2n))

Los alcanos que contienen anillos o ciclos son llamados cicloalcanos.

Los anillos de C con menos de 5 átomos de C sufren una tensión, ya que el ángulo es menor a 109,5o que es el ángulo tatraedro.

La tensión aumenta a medida que los anillos son menores.

CICLOALCANOSCICLOALCANOS

El ciclopropano, que tiene forma de un triángulo equilátero, el ángulo es de solamente 60o por lo que la molécula es mucho más reactiva que el propano o que el ciclohexano, que no tiene tensión anular.

CICLOALCANOSCICLOALCANOS

MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE LOS ALCANOSLOS ALCANOS

EN LA INDUSTRIA: La fuente principal es el petróleo

crudo y el gas natural, contiene principalmente metano y pequeñas cantidades de etano, propano, isobutano, vapores de pentano.

La napta, kerosene, aceites lubricantes contienen una mezcla compleja de hidrocarburos que resulta difícil su separación.


EN EL LABORATORIO: Tratando los alcoholes con HI,

proceso de oxido-reducción. Ejm CH3-OH + 2HI H2O + CH4 + I2Metanol metanoEjercicios:Obtener los alcanos del C3 al C10


EN EL LABORATORIO: Por la reacción de Grignard, es un

proceso de hidrólisis:CH3-Mg-Cl + HOH HO-Mg-Cl + CH4

cloruro de metil magnesio metano

Ejercicios:Obtener los alcanos del C3 al C10


EN EL LABORATORIO: Método de Wurtz; consiste en una

condensación de 2 moléculas de halogenuros de alquilo con Na y con ayuda de calor.

2 CH3-I + 2 Na 2NaI + CH3CH3 yoduro de metilo etano

Se produce un alargamiento de la cadena.


EJERCICIOS:Obtener el hexano, octano y decano

por el método de Wurtz.

ALQUENOS (CALQUENOS (CnnHH2n2n)) Los alquenos son HC insaturados que

contienen 1 o más dobles enlaces C=C.

Se cambia la terminación ano por eno.

CH2=CH2eteno o etileno

CH2=CH-CH3 propeno o propileno

ALQUENOS (CALQUENOS (CnnHH2n2n))

A partir del alqueno que tiene 4 átomos de C se tiene que indicar la ubicación del doble enlace y se empieza a numerar por el extremo más cercano al mismo.

1-buteno ; 2-buteno Si una sustancia tiene 2 o más dobles

enlaces, cada uno se indica por un número y se altera la terminación del nombre para identificar el número de dobles enlaces: dieno (2), trieno (3), etc.

CH2=CH-CH2-CH=CH2 1,4-pentadieno

ALQUENOS (CALQUENOS (CnnHH2n2n))

Para los alquenos con 4 o 5 átomos de C hay varios isómeros por cada fórmula molecular.

ALQUENOS (CALQUENOS (CnnHH2n2n)) ISÓMEROS GEOMÉTRICOS:Compuestos que tienen la misma fórmula molecular y los

mismos grupos unidos uno al otro, pero difieren en el arreglo espacial de estos grupos.

En el isómero cis, los dos grupos están en el mismo lado del doble enlace, en tanto que en trans están en lados opuestos.

ALQUENOS (CALQUENOS (CnnHH2n2n)) ISÓMEROS GEOMÉTRICOS: Tienen propiedades físicas distintas y difieren significativamente en su

comportamiento químico.

ALQUENOSALQUENOS

La isomería en los alquenos se debe a que, a diferencia del enlace C-C, el enlace C=C no puede girarse

EJERCICIOSEJERCICIOS Dibuje la fórmula estructural de:

trans-1,3-hexadieno

CH2=CH H

C=C

H CH2-CH3

EJERCICIOSEJERCICIOS Dé el nombre del siguiente compuesto:

CH3

CH3- CH2-CH2-CH CH3

C=C

H H 4 metil-cis-2-hepteno

ALQUINOS (CALQUINOS (CnnHH2n-22n-2))Los alquinos son HC insaturados que contiene uno o más enlaces C

C.El alquino más sencillo es el acetileno, una molécula muy reactiva.Cuando se quema en una corriente de oxígeno, como en el soplete

oxiacetilénico, la flama alcanza temperaturas muy elevadas, alrededor de 3200 K. El soplete se usa en soldadura.

ALQUINOS (CALQUINOS (CnnHH2n-22n-2))

Los alquinos son molèculas muy reactivas, por eso no son tan abundantes en la naturaleza como los alquenos; sin embargo son intermediarios importantes de muchos procesos industriales.

Se nombran cambiando la terminación ano por ino. Ejm.CH3-CH2-CH2-CH-C CH

CH2-CH2-CH3 3-propil-1-hexino

REACCIONES DE ADICIÓN DE REACCIONES DE ADICIÓN DE ALQUENOS Y ALQUINOSALQUENOS Y ALQUINOS

Adición de halógenos como el Br2:

La adición de H2 a un alqueno lo convierte en un alcano; esta reacción se denomina hidrogenación y no se efectúa fácilmente en condiciones ordinarias por lo que se utilizan catalizadores.

H2C CH2 + Br2 H2C CH2

Br Br

REACCIONES DE ADICIÓN DE REACCIONES DE ADICIÓN DE ALQUENOS Y ALQUINOSALQUENOS Y ALQUINOS

Hidrogenación:

CH3CH=CHCH3 + H2 CH3CH2CH2CH3

Adición de halogenuros de hidrógeno:

Cuando un halogenuro se agrega a un alqueno, normalmente el átomo de H se une al átomo de C que ya tiene el mayor número de átomos de hidrógeno, esto se conoce como REGLA DE MARKOVNIKOV.

REGLA DE MARKOVNIKOVREGLA DE MARKOVNIKOV

Adición de halogenuros de hidrógeno:CH2=CH- CH3 + HBr CH3-CHBr-CH3Propeno 2-bromopropano

También es posible agregar agua a un doble enlace si se utiliza como catalizador el H2SO4, también se aplica la regla de Markovnikov.

CH2=CH-CH3 + H2O H2SO4 CH3CHOHCH3

Propeno 2propanol

REGLA DE MARKOVNIKOVREGLA DE MARKOVNIKOV

La reacción de adición a los alquinos se asemeja a las de los alquenos, ejm:

CH3C CH + 2Cl2 CH3CCl2CHCl2

CH3CH2C CH + 2HBr CH3CH2CBr2CH3

HIDROCARBUROS AROMÁTICOSHIDROCARBUROS AROMÁTICOSEl miembro más sencillo de la serie es el benceno, cuya fórmula molecular es C6H6, es una molécula

con un alto grado de insaturación por lo que se asemeja a los HC insaturados y son muy reactivos. Sin embargo, el benceno no se asemeja a los alquenos o alquinos en su comportamiento químico.No hay nomenclatura sistemática generalizada, a cada sistema anular se le da un nombre común.

NÚCLEOS

CONDENSADO

S:

Naftaleno,

antraceno,

están unidos

por las aristas.

HOMÓLOGOS DEL BENCENOHOMÓLOGOS DEL BENCENO CH3

C – CH3

H Cumeno

Fenil ó bencil orto-Xileno

CH3

CH3

PROPIEDADES Y USOS DEL PROPIEDADES Y USOS DEL BENCENOBENCENO

Es un líquido incoloro,insoluble en agua, se disuelve en alcohol etílico y éter. Es más liviano que el agua.

D=0,88 g/mlP.E= 80oCEs combustible y quema con llama fuliginosa (mucho humo).Es muy estable y en muchas reacciones entra y sale íntegro.

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN EN REACCIONES DE SUSTITUCIÓN EN LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOSLOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Cuando se calienta el benceno en una mezcla de HNO3 y H2SO4 , 1 H es reemplazado por el grupo NO-2 nitrobenceno

Un tratamiento más vigoroso provoca la sustitución de un segundo grupo nitro en la molécula: meta-dinitrobenceno

NO2

NO2

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN EN REACCIONES DE SUSTITUCIÓN EN LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOSLOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Hay tres isómeros posibles del benceno con dos grupos nitro unidos a él.Estos son: orto-dinitrobenceno: P.E 118oC meta-dinitrobenceno: 90oC para-dinitrobenceno: 174o

para-dinitrobenceno NO2 orto-dinitrobenceno

NO2 NO2

NO2

Alcanos, enos, inos

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