Guzñay Zuñiga Nelly Alexandra

Mora Suárez Jessica Matilde

Nuñez Valverde Saskia Amazona

Salazar Obando Rosendo Nestor

Guzñay Zuñiga Nelly Alexandra

Mora Suárez Jessica Matilde

Nuñez Valverde Saskia Amazona

Salazar Obando Rosendo Nestor

TERPENOS

Son compuestos orgánicos derivados del isopreno o del llamado 2-metil-1,3-butadieno.

Se originan por polimerización enzimática de dos o más unidades de isopreno, ensambladas y modificadas de muchas maneras.

Presentes en plantas superiores, inferiores, animales, organismos procarióticos con funciones y actividades muy diversas.

ESTRUCTURAS ESPECIALIZADAS EN ACUMULAR TERPENOS

A) Tricoma glandular (tomillo) B) Tricoma glandular (menta) C) Cavidad secretora (limonero) D) Conducto de resina (pino).

ESTRUCTURAS ESPECIALIZADAS EN ACUMULAR TERPENOS

BIOSÍNTESIS

Las unidades de isopreno pueden ser biosintetizadas por medio de dos vías:

A través de intermediarios de la Ruta del Ácido Mevalónico. A partir de intermediarios de la Ruta del Metil-eritritol fosfato. En la síntesis el precursor fundamental es el IPP

(isopentenil difosfato) y dentro de las fases intermedias podemos encontrar:

Elongación Síntesis

SÍNTESIS DE TERPENOS

EUCARIOTAS PROCARIOTAS

SÍNTESIS DE TERPENOS: RUTA CLOROPLASTICADE PIRUVATO / GLICERALDEHIDO-3-FOSFATO

 

 Otros nombres: DOXP: De-oxi-xilulosa-fosfato MEP: Metil-eritritol-fosfato

SINTESIS DE TERPENOS

SINTESIS DE TERPENOS EN PLASTOS

Monoterpenos de los aceites esenciales

Ejemplo: linalool

- Fitol de la clorofila.-Carotenoides fotosintéticos.- Parte isoprenoide de la plastoquinona. 

 

 

- Fitol de la clorofila.-Carotenoides fotosintéticos.- Parte isoprenoide de la plastoquinona. 

 

 

ESTRUCTURA

Algunos terpenos pueden ser lineales, ramificados, acíclicos, pero la mayoría son cíclicos, con diversas estructuras carbonadas. De ahí que los terpenos se dividan en tres grupos principales:

Terpenos acíclicos o alifáticos Terpenos monocíclicos Terpenos bicíclicos

ESTRUCTURA

Un gran número de éstos compuestos presentan funciones oxigenadas (alcoholes, epóxidos, aldehídos, cetonas, ácidos, lactonas, etc.)

Otros pueden presentar halógenos, sulfuros, nitrógeno. También existen terpenos que forman parte de ésteres,

glucósidos, alcaloides, compuestos aromáticos, etc.

CLASIFICACIÓN Y NOMENCLATURA

Cuando los terpenos son modificados químicamente, ya sea por oxidación o por reorganización del esqueleto carbonado, los compuestos resultantes son referidos generalmente como terpenoides, algunos autores usan el término terpeno para referirse a todos los terpenoides.

Hemiterpenos 5C 1UMonoterpeno 10C 2USesquiterpenos 15C 3UDiterpenos 20C 4USesterterpeno 25C 5UTriterpenos 30C 6UTetraterpenos 40C 8UPentaterpenoides 50C 10U

FUNCION DE LOS TERPENOS

Pigmentos (carotenoides) Forman parte de la clorofila. Forman parte de las hormonas sexuales. Aumentan la fijación de algunas proteínas a

las membranas celulares. Son precursores de esteroides y esteroles. Transportadores de electrones Transportadores de azúcares.

FUNCIONES DE LOS TERPENOS

Tóxicos Fitoalexinas Disuasores alimentarios Atrayentes polinizadores Alelopatía

EN LA INDUSTRIA Aceites esenciales Alcaloides Polímeros (caucho) Disolventes orgánicos Saborizantes Perfumes Barnices, aditivos alimenticios, adhesivos.

HEMITERPENOS Compuestos por una unidad de isopreno. Compuestos volátiles que se desprende de los tejidos

fotosintéticamente activos (cloroplastos). La cantidad de isopreno generada por una planta

depende la masa vegetal de las hojas, su área y la luz recibida, así como la temperatura.

Se elabora de forma natural en los animales siendo generalmente el hidruro más común en el cuerpo humano.

REPERCUSIONES PARA EL ECOSISTEMA

La emisión del isopreno aumenta con la temperatura, luz, contaminación atmosférica y sequia.

Favorece la formación de O3 y de otros compuestos que tienen efecto invernadero.

MONOTERPENOS

Tienen ciertas funciones en los seres vivos y varias aplicaciones en la industria

Funciones y Aplicaciones Reducen el consumo de ciertas plantas por los

animales y en rumiantes pueden inhibir los microorganismos ruminales. (Gil 2004).

Thitonia diversifolia reduce la producción del metano lo que a su vez reduce el efecto invernadero

en concentraciones moderadas no causan daños al tracto gastrointestinal y a la salud integral de los animales, fundamentalmente en el caso de los rumiantes [Aerts et al., 1999].

Interacciones planta - insecto

Atraen depredadores

Las plantas producen sustancias que atraen a ciertos

insectos

Tóxicos

repeler insectos o detener la

colonización de bacterias y hongos

fitopatógenos

Atraen polinizadores (aromas florales)

la exhibición y las recompensas florales pueden atraer tanto a antagonistas como

mutualistas

llevan polen deuna flor a otra

haciendo posible la fecundación de la planta; al mismo

tiempo, elpolinizador obtiene

alimento de recompensa en forma de polen, de aceites o

denéctar de las flores

Alelopatía Los monoterpenos son los principales

componentes de los aceites esenciales de los vegetales y son los terpenoides inhibidores de crecimiento más abundantes que han sido identificados en las plantas superiores.

Existe una planta que libera al medio ambiente por una determinada vía compuestos químicos los cuales al ser incorporados por otra planta

provocan un efecto perjudicial o benéfico sobre germinación, crecimiento o desarrollo de esta

última.

Menthofuran

http://en.wikipedia.org/wiki/Menthofuran

Aceites esenciales

Propiedades de los aceites

esenciales:

Antisépticos

Irritantes

DigestivosAntiespasmódicos

Sedantes

Agentes anti - tumorales Muchos estudios han demostrado que

diferentes Monoterpenos inhiben la iniciación y promoción de la tumorogénesis en modelos animales. (Wagner, K., & Elmadfa. ( 2003)).

El limoneno, carvone, carveol, mentol, alcohol perillil y geraniol previenen la carcinogénesis y su desarrollo, o generan regresión en tumores de riñón, piel, pulmón, estómago, mama, colon, páncreas, melanomas y leucemias

TETRATERPENOS

Ciclo de xantofilas

Precursores de la vitamina

A

Aditivos alimentario

s

Cosmética

Agentes tumorales

Ciclo de las xantofilas

Interconversión dependiente de la luz de tres xantofilas (carotenoides oxigenados): violaxantina, anteraxantina y zeaxantina.

violaxantina se de-epoxida a anteraxantina y zeaxantina

la zeaxantina es epoxidada nuevamente a violaxantina.

en presencia de luz y/o

estrés ambiental.

en la oscuridad o

estrés ambiental removido

Moléculas de Fotoprotección Captan la energía de la clorofila cuando está

en estado excitado disipándola en forma de calor y evitando la formación de radicales libres. A partir del β caroteno o provitamina A se forma la vitamina A, responsable de la visión.

Precursores de vitamina A

se forma el retinal por rotura del ß-caroteno, después el retinal se convierte en retinol.

Parte del retinal se oxida

irreversiblemente a ácido retinoico

El retinol se esterifica en las células de la

mucosa intestinal para formar retinil

palmitato

cada molécula de retinol se une a una

molécula de RBP para formar holo-RBP, que se libera a la sangre.

. En el plasma cada molécula de holo-RBP

interactúa con una molécula

transtirretina (TTR), llamada también

prealbúmina.

complejo Retinol-RBP-TRR

retinil éster en la retina se hidroliza

cuando se necesita y el retinol se oxida en los bastones a todo-

trans retinal.

El 11-cis-retinal combinado con la opsina forma un

compuesto activo llamado rodopsina

que se encuentra en la retina del ojo

humano.

Agente tumoral ß-caroteno aumentan la mortalidad por cáncer

de pulmón en individuos fumadores. Este efecto negativo se ha atribuido a que la atmósfera rica en radicales libres en los pulmones de los individuos expuestos al humo del cigarro puede aumentar la oxidación del ß-caroteno y así la formación de ciertos metabolitos que aceleran el proceso de tumorogénico

Sesquiterpenos

¿Qué son?Se clasifican en cuatro grupos, según el número de anillos presentes en la estructura.

Los sesquiterpenos o sesquiterpenoides son los terpenos de 15 carbonos o derivados de 3 unidades de isopreno.

Acíclicos: Como el farnesol y el nerolidol, el nerolidol es un isómero del farnesol

 

Monocíclicos: Como la juvabiona y el bisaboleno

Tricíclicos: El grupo principal son lactonas sesquiterpénicas presentes principalmente en hojas y flores de angiospermas y asteráceas.

APLICACIONES Y PROPIEDADES DE LOS SESQUITERPENOS

FarnesolSustancia presente en numerosos tipos de aceites esenciales de flores, de propiedades bacterioestáticas, es un deodorizante

Juvabiona Tiene aplicación como insecticida. En

presencia de la hormona juvenil se producen las mudas larvarias. Al final de este período desprenden la hoja y se produce la muda al insecto adulto

AzulenosLos azulenos se separan por cromatografía de algunos aceites esenciales de color azul (el más conocido es la esencia de camomila). Estos compuestos tienen dos anillos acoplados de 5 y 7 carbonos y hasta 5 dobles enlaces conjugados, y son los causantes del color

Artemisina: Es una lactona sesquiterpénica  que contiene un puente peróxido inusual. Se cree que es este peróxido el responsable del mecanismo de acción de la droga. No se conoce ningún otro componente natural con un puente de peróxido similar, poseen la acción más rápida de todos los medicamentos comunes contra la malaria falciparum

DITERPENOS

Clasificación: Al igual que los sesquiterpenos los diterpenos se clasifican por el número de anillos presente en la estructura llegándose a obtener compuestos que poseen hasta 5 ciclos

Los diterpenos son los terpenos de 20 carbonos. Se encuentran en las plantas superiores, hongos, insectos y organismos marinos. Entre ellos se incluye el fitol, que es el lado hidrofóbico de la clorofila, las hormonas giberelinas, los ácidos de las resinas de las coníferas y las especies de legumbres, las fitoalexinas, y una serie de metabolitos farmacológicamente importantes, incluyendo el taxol, un agente anti cáncer y forskolina, un compuesto usado para tratar el glaucoma

APLICACIONES Y PROPIEDADES DE LOS DITERPENOS

TaxolSustancia que se utiliza aún hoy en día mucho como un potente anticanceroso. Cuando se llevó a cabo una investigación de porqué el taxol funciona como anticanceroso, llegaron a la conclusión de que el taxol actúa sobre la tubulina de los  microtúbulos, uniéndose a ellos impidiendo su función, provocando la muerte de las células que intentan dividirse

ForskolinaLa forskolina, una sustancia química presente en el coleus (planta tropical), activa la enzima adenilato ciclasa. Esta enzima es un elemento fundamental que inicia una cascada de eventos críticos en todas las células del organismo. La adenilato ciclasa y las sustancias químicas que activa forman un sistema de “segundos mensajeros” responsable de los complejos y potentes efectos de las hormonas en el organismo

Vitamina A  La vitamina A es

necesaria para un crecimiento normal, una adecuada respuesta inmune, para la reproducción, para el desarrollo fetal y es fundamental para que se lleve a cabo correctamente el ciclo visual.

La vitamina A, es un alcohol poliénico isoprenoide que se conoce también con otros nombres como retinol, axeroftol, biosterol, vitamina antixeroftálmica y vitamina antiinfecciosa.

Retinol

Del retinol derivan los esteres de retinol (forma en la que se deposita) y, por oxidación el retinal y el ácido retinoico.

Acido Retinoico

El 11-cis-retinal juega un papel decisivo en el proceso visual.

Fitol El fitol es un diterpeno con un grupo alcohol que ancla y orienta a la molécula de clorofila en las membranas internas del cloroplasto

Asociadas a proteínas y otros pigmentos, con los que

forman los fotosistemas.

Sólo una molécula de clorofila a en cada fotosistema

convierte propiamente la

energía radiante (luz) en energía química, cuando

recibe un fotón con energía 

Cada fotosistema contiene

alrededor de 200 moléculas

de clorofila, además de pigmentos auxiliares

Es la parte hidrófoba de la clorofila, Capta energía lumínica

Triterpenos Moléculas formadas por un

esterol y un Triterpenos glucosado

Saponinas Triterpenicas

FitoalexinasSesquiterpenos :compuestos antibióticos producidos por las plantas en respuesta a la aparición de microbiosEstimulan su producción sustancia llamadas elicitores formados después del ataque patógeno

Politerpenos

La platoquinonas es una molécula quinona implicada en la cadena de transporte de electrones en les reacciones de la fase luminosa de la fotosíntesis

Plastoquinonas

Ubiquinonas (Coenzima Q10) Las ubiquinonas son

también derivados isoprenoides que actúan como transportadores de electrones

Coenzima Q3

 Reducido por un equivalente .Rradical libre en uno de los anillos de oxígeno (

Si la coenzima Q es reducida por dos equivalentes, el compuesto se convierte en ubiquinol, que se denota como QH2

Propiedades químicas

Dicoles El dolicol es

un lípido de la mono capa interna de la membrana del retículo endoplasmático

Su función es transportar oligosacáridos N-ligados hasta una proteína que haya sido sintetizada en el retículo endoplasmático

Caucho El caucho es

un polímero elástico, cis -1,4-polisopreno, polímero del isopreno o 2 metilbutadieno. C5H8 que surge como una emulsión lechosa (conocida como látex) en la savia de varias plantas, pero que también puede ser producido sintéticamente