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SUMRIO
1 PARTE
01. NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGNICOS.....03
02. FUNO HIDROCARBONETO (CxHy)...03
03. LCOOL (R-OH) (OH ligado a carbono saturado).07
04. TER (R-O-R' ou Ar-O-Ar ou Ar-O-Ar).08
05. FENOL (Ar-OH).08
06. ALDEDO (H-COH ou R-COH ou Ar-COH)..08
07. CETONA (R-CO-R' ou R-CO-Ar ou Ar-CO-Ar)09
08. CIDO CARBOXLICO (H-COOH ou R-COOH ou Ar-COOH).09
09. STER (H-COO-R ou R-COO-R ou Ar-COO-R ou Ar-COO-Ar)..09
10. AMINA (R-NH2 ou R-NH-R' ou R-NR'-R'')10
11. AMIDA (H-CONH2 ou R-CONH2 ou Ar-CONH2; ou H-CONH-R' ou R-CONH-R' ou Ar-CONH-
R'; ou H-CONR'-R'' ou R-CONR'-R'' ou Ar-CONR'-R'').10
12. NITRILA (R-CN ou Ar-CN)..11
13. NITROCOMPOSTO (R-NO2 ou Ar-NO2)..11
14. HALETO ORGNICO (Compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituio de um
ou mais hidrognios por halognios (F, Cl, Br, I)..11
15. ANIDRIDO; So compostos que apresentam o seguinte grupo funcional11
16. SAL ORGNICO - Compostos que apresentam o seguinte grupo funcional.12
17. COMPOSTOS DE GRIGNARD - Compostos que apresentam o seguinte grupo funcional12
18. CIDOS SULFNICOS (R-SO3H ou Ar-SO3H)..12
19. TIOL ou TIOLCOOL (R-SH) O oxignio da funo lcool substitudo pelo enxofre13
20. TIOTER (R-S-R' ou Ar-S-Ar) O oxignio da funo ter substitudo pelo enxofre..13
2 PARTE
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1. NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGNICOS
Funo Orgnica: um conjunto de substncias com propriedades qumicas semelhantes
(propriedades funcionais)
Grupo funcional: o tomo ou grupo de tomos responsvel(eis) pelas propriedades qumicas
dos compostos pertencentes a uma determinada funo qumica.
A nomenclatura orgnica oficial comeou a ser criada em 1892 em um congresso internacional
em Genebra, aps vrias reunies surgiu a nomenclatura IUPAC (Unio Internacional de
Qumica Pura e Aplicada).
A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princpios:
I. Cada composto tenha um nico nome que o distinga dos demais;
II. Dada a frmula estrutural de um composto, seja possvel elaborar seu nome, e vice-versa.
Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, existem outros tipos de nomenclatura,
como por exemplo a nomenclatura usual.
2. FUNO HIDROCARBONETO (CxHy)
Os compostos pertencentes a esta funo so constitudos exclusivamente por carbono e
hidrognio, portanto possuem frmula geral: CxHy.
Os hidrocarbonetos so muito importantes porque formam o "esqueleto" das demais funes
orgnicas.
Os Hidrocarbonetos esto divididos em vrias classes, dentre as quais merecem destaque os
alcanos, alcenos (alquenos), alcinos (alquinos), alcadienos, cicloalcanos, cicloalcenos e os
hidrocarbonetos aromticos.
A. ALCANOS OU PARAFINAS
So hidrocarbonetos saturados de cadeia aberta (acclica). Possuem frmula geral: CnH2n+2.
I. Fundamentos da Nomenclatura Orgnica:
PREFIXO + AFIXO + SUFIXO
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Prefixo: indica o nmero de tomos de carbono pertencentes cadeia principal.
1C = met 6C = hex 11C = undec
2C = et 7C = hept 12C = dodec
3C = prop 8C = oct 13C = tridec
4C = but 9C = non 15C = pentadec
5C = pent 10C = dec 20C = eicos
Afixo ou infixo: indica o tipo de ligao entre os carbonos:
todas simples = an duas duplas = dien
uma dupla = en trs duplas = trien
uma tripla = in duas triplas = diin
Sufixo: indica a funo qumica do composto orgnico:
hidrocarboneto= no
lcool= ol
aldedo= al
cetona= ona
cido carboxlico= ico
amina= amina
ter= xi
II. Nomenclatura dos Alcanos de Cadeia Normal:
Junta-se o prefixo + o infixo + o sufixo. Por exemplo: metano, etano, propano, butano, pentano,
hexano, heptano, octano, nonano, decano, undecano, dodecano etc.
III. Grupos ou Grupamentos derivados dos alcanos.
Grupamento: a estrutura que resulta ao se retirar um ou mais tomos de uma molcula.
Grupamento alquil(a) ou alcoil(a) o grupamento formado a partir de um alcano pela retirada de
um tomo de hidrognio:
Obs.: Apesar da palavra radical ser muito usada ela est errada o nome correto grupo ou
grupamento: grupo metil (correto), radical metil (errado).
IV. Nomenclatura dos Alcanos Ramificados.
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Para dar nome a um alcano ramificado, basta voc seguir as seguintes regras estabelecidas
pela IUPAC:
1. considerar como cadeia principal, a cadeia carbnica mais longa possvel; se h mais de uma
cadeia de mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a mais ramificada.
2. numere a cadeia principal de forma que as ramificaes recebam os menores nmeros
possveis (regra dos menores nmeros).
3. elaborar o nome do hidrocarboneto citando as ramificaes em ordem alfabtica, precedidos
pelos seus nmeros de colocao na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente a
cadeia principal.
4. os nmeros so separados uns dos outros por vrgulas.
5. os nmeros devem ser separados das palavras por hfens.
Obs.1: no caso de haver dois, trs, quatro, etc. grupos iguais ligados na cadeia principal, usam-
se os prefixos di, tri, tetra, etc. diante dos nomes dos grupos.
Obs.2: Os prefixos di, tri, tetra, iso, sec, terc, neo no so levados em considerao na
colocao dos nomes em ordem alfabtica.
B. ALCENOS OU OLEFINAS
Alcenos, alquenos, olefinas ou hidrocarbonetos etenilnicos so hidrocarbonetos de cadeia
aberta (acclicos) contendo uma nica dupla ligao. Possuem frmula geral CnH2n .
I) Nomenclatura dos Alcenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada
muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcanos. Troca-se a terminao ano do
alcano por eno.
1) A cadeia principal a mais longa que contm a dupla ligao.
2) A numerao da cadeia principal sempre feita a partir da extremidade mais prxima da
dupla ligao, independentemente das ramificaes presentes na cadeia. No nome do alceno a
posio da dupla dada pelo nmero do primeiro carbono da dupla; esse nmero escrito antes
do nome do alceno.
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3) Se houver mais de uma possibilidade para a cadeia principal adota-se a regra dos menores
nmeros.
C. ALCINOS OU ALQUINOS
Alcinos, alquinos ou hidrocarbonetos acetilnicos so hidrocarbonetos acclicos contendo uma
nica ligao tripla. Possuem frmula geral CnH2n-2.
Nomenclatura dos Alcinos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada
muito semelhante a nomenclatura utilizada para os alcanos. Troca-se a terminao ano do
alcano por ino.
1) A cadeia principal a maior cadeia que contenha a ligao tripla.
2) A numerao da cadeia feita a partir da extremidade mais prxima da ligao tripla. (As
outras regras vistas para os alcenos tambm valem para os alcinos).
D. ALCADIENOS
So hidrocarbonetos acclicos (abertos) contendo duas duplas ligaes. Possuem frmula geral:
CnH2n-2.
Nomenclatura dos Alcadienos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada
I. A nomenclatura IUPAC feita com a terminao DIENO.
II. A cadeia principal a mais longa possvel e deve conter as duas duplas ligaes.
III. A numerao da cadeia se inicia pela extremidade mais prxima das duplas ligaes de
forma que as duplas ligaes fiquem com os menores nmeros possveis.
IV. Em caso de empate na posio das duplas ligaes, deve-se numerar a cadeia de forma que
as ramificaes fiquem com os menores nmeros possveis;
E. CICLANOS OU CICLOALCANOS OU CICLO-PARAFINAS
So hidrocarbonetos de cadeia cclica (fechada) e saturada. Possuem frmula geral CnH2n onde
"n" deve ser maior ou igual a 3.
Nomenclatura dos Ciclanos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada
I. O nome dado adicionando-se o prefixo CICLO ao nome do alcano correspondente;
II. Quando a cadeia for ramificada, a numerao da cadeia se inicia a partir da ramificao mais
simples e segue-se o sentido horrio ou anti-horrio, de maneira a se respeitar a regra dos
menores nmeros;
III. As ramificaes devem ser citadas em ordem alfabtica;
F. CICLENOS OU CICLO-ALQUENOS OU CICLO-OLEFINAS
So hidrocarbonetos cclicos com uma dupla ligao. A frmula geral CnH2n-2;
Nomenclatura dos Ciclenos de Cadeia Normal e de Cadeia Ramificada
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I. O nome dado adicionando-se o prefixo CICLO ao nome do alceno correspondente;
II. Quando a cadeia for ramificada, a numerao da cadeia se inicia a partir do carbono da
ligao dupla (a dupla deve ficar entre o carbono 1 e 2) e segue-se o sentido horrio ou anti-
horrio, de maneira a se respeitar a regra dos menores nmeros;
III. As ramificaes devem ser citadas em ordem alfabtica;
G. HIDROCARBONETO AROMTICO
So os hidrocarbonetos que possuem um ou mais anis benznicos, que tambm so
chamados de anis aromticos.
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos Aromticos
I. A nomenclatura IUPAC considera os hidrocarbonetos aromticos como derivados do benzeno;
II. Quando o anel benznico possui mais de uma ramificao, a numerao da cadeia se inicia a
partir da ramificao mais simples e segue-se o sentido horrio ou anti-horrio, de maneira a se
respeitar a regra dos menores nmeros;
III. Quando o anel benznico possuir duas ramificaes, iguais ou diferentes, pode-se usar a
nomenclatura orto, meta, para, ao invs de numerar o anel benznico. A posio 1,2 passa a ser
indicada por orto ou simplesmente por "o", a posio 1,3 passa a ser indicada por meta ou
simplesmente por "m" e finalmente a posio 1,4 passa a ser indicada por para ou simplesmente
por "p".
IV. As ramificaes devem ser citadas em ordem alfabtica;
03. LCOOL (R-OH) (OH ligado a carbono saturado)
Obs.: R= grupo ou grupamento orgnico; Ar = anel aromtico ou anel benznico.
Oficial (IUPAC)
I. Troca-se a terminao do hidrocarboneto correspondente por OL;
II. A cadeia principal a maior fila de tomos de carbono que contenha a hidroxila;
III. Quando houver mais de uma possibilidade para a posio da hidroxila, esta deve ser
numerada;
IV. A numerao da hidroxila se inicia pela extremidade mais prxima da mesma;
Obs.: Em molculas complexas a hidroxila pode ser considerada como uma ramificao
chamada: hidrxi;
Obs.: lcoois insaturados: posio da insaturao + hidrocarboneto correspondente + posio do
OH + OL
Obs.: dilcool (terminao: DIOL); trialcool (terminao: TRIOL) etc.
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Usual:
I. lcool + nome do grupo ligado hidroxila + ICO
II. Nomenclatura de Kolbe (metanol=carbinol) e todos os demais lcoois so considerados como
seus derivados (nome dos grupamentos + carbinol).
04. TER (R-O-R' ou Ar-O-Ar ou Ar-O-Ar)
Oficial (IUPAC):
(grupo menor) XI + (hidrocarboneto correspondente ao grupo maior)
Usual:
ter (grupo menor) - (grupo maior) + ICO
05. FENOL (Ar-OH)
Oficial (IUPAC):
Usa-se o prefixo HIDRXI;
Havendo necessidade de numerao, esta se inicia pela hidroxila e segue o sentido dos
menores nmeros;
Obs.: O nmero "1" atribudo hidroxila pode ser omitido;
Usual:
O hidrxi-benzeno chamado de FENOL e todos os outros fenis so considerados como seus
derivados;
06. ALDEDO (H-COH ou R-COH ou Ar-COH)
Oficial (IUPAC):
Troca-se a terminao do hidrocarboneto correspondente por AL;
A numerao se inicia pelo carbono do grupo funcional;
Usual:
Os aldedos possuem nomes usuais correspondentes aos nomes usuais dos cidos carboxlicos:
metanal (aldedo frmico ou formaldedo); etanal (aldedo actico ou acetaldedo); etanodial
(aldedo oxlico ou axaldedo); fenil-metanal (aldedo benzico ou benzaldedo) etc.
07. CETONA (R-CO-R' ou R-CO-Ar ou Ar-CO-Ar)
Oficial (IUPAC):
Troca-se a terminao do hidrocarboneto correspondente por ONA;
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A numerao da cadeia se inicia pela extremidade mais prxima da carbonila (-CO-);
Obs.: cetonas insaturadas: posio da insaturao + hidrocarboneto correspondente + posio
da carbonila + ONA;
Usual:
(grupo menor)-(grupo maior)-CETONA
08. CIDO CARBOXLICO (H-COOH ou R-COOH ou Ar-COOH)
Oficial (IUPAC):
Troca-se a terminao do hidrocarboneto correspondente por ICO;
CIDO + hidrocarboneto correspondente + ICO;
Usual:
A nomenclatura usual dos cidos carboxlicos est relacionada com a origem do cido ou de
suas propriedades: cido metanoico (cido frmico); cido etanoico (cido actico); cido
propanoico (cido propinico); cido butanoico (cido butrico); cido etanodioico(cido oxlico)
etc.
09. STER (H-COO-R ou R-COO-R ou Ar-COO-R ou Ar-COO-Ar)
Oficial (IUPAC):
Substitui-se a terminao ICO do cido carboxlico correspondente por ATO e acrescenta-se o
nome do grupamento ligado ao oxignio;
Obs.: o nome do grupamento deve terminar com ILA e no com IL. EX.: metila, etila etc.
Obs.: Um raciocnio mais fcil acrescentar ATO ao hidrocarboneto correspondente, no sendo
assim necessrio, raciocinar com o cido carboxlico correspondente;
Usual:
Est, a exemplo dos aldedos, baseada na nomenclatura dos cidos carboxlicos: metanoato =
formiato; etanoato = acetato; propanoato = propionato.
10. AMINA (R-NH2 ou R-NH-R' ou R-NR'-R'')
Oficial (IUPAC):
(grupos ligados ao N) + AMINA;
Obs.: Os grupamentos ligados ao N devem ser colocados em ordem alfabtica (a ordem
crescente de complexidade no recomendada pela IUPAC);
Obs.: Em molculas complexas o grupamento caracterstico das aminas pode ser considerado
uma ramificao chamada de AMINO;
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11. AMIDA (H-CONH2 ou R-CONH2 ou Ar-CONH2; ou H-CONH-R' ou R-CONH-R' ou Ar-
CONH-R'; ou H-CONR'-R'' ou R-CONR'-R'' ou Ar-CONR'-R'')
So compostos que apresentam o seguinte grupo funcional:
Oficial (IUPAC):
Troca-se a terminao ICO do cido carboxlico correspondente por AMIDA;
Obs.: Um raciocnio mais fcil acrescentar AMIDA ao hidrocarboneto correspondente, no
sendo assim necessrio raciocinar com o cido carboxlico correspondente; (raciocnio
semelhante foi proposto para os steres).
12. NITRILA (R-CN ou Ar-CN)
Oficial (IUPAC):
D-se o nome do hidrocarboneto correspondente, acrescentando-lhe a terminao NITRILA,
(hidrocarboneto correspondente + NITRILA);
Usual:
Cianeto de (nome do grupamento ligado ao -CN);
13. NITROCOMPOSTO (R-NO2 ou Ar-NO2)
Oficial (IUPAC):
Usa-se o prefixo NITRO antecedendo o nome do hidrocarboneto que origina o nitro composto
(NITRO + hidrocarboneto correspondente)
14. HALETO ORGNICO (Compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituio de
um ou mais hidrognios por halognios (F, Cl, Br, I).
Oficial (IUPAC):
Considera-se os haletos como derivados dos hidrocarbonetos correspondentes;
O nome do halognio antecede ao nome do hidrocarboneto como se fosse um grupamento
qualquer;
Obs.: Se na cadeia existir apenas halognios como ramificaes, a numerao da cadeia se
inicia pela extremidade mais prxima destes, mas se existir qualquer outro grupo ligado cadeia
principal a numerao se inicia pela extremidade onde seja possvel se obter os menores
nmeros possveis.
Usual:
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Usam-se as palavras cloreto de, brometo de, etc., seguidas do nome do grupamento orgnico
ligado ao halognio;
(nome do haleto) de (nome do grupo);
15. ANIDRIDO; So compostos que apresentam o seguinte grupo funcional:
Obs.: Os anidridos so considerados como derivados dos cidos carboxlicos;
Nos anidridos com cadeias carbnicas iguais, deve-se mencionar o nome do cido
correspondente, precedido da palavra ANIDRIDO;
Quando o anidrido possuir cadeias diferentes deve-se escrever primeiro o nome do menor cido
existente;
16. SAL ORGNICO - Compostos que apresentam o seguinte grupo funcional:
Oficial (IUPAC):
Substitui-se a terminao ICO do cido carboxlico correspondente por ATO e acrescenta-se o
nome do metal ligado ao oxignio;
Obs.: Um raciocnio mais fcil acrescentar ATO ao nome do hidrocarboneto correspondente,
semelhante ao que j foi proposto para outras funes anteriores;
Usual:
Est baseada na nomenclatura usual dos cidos carboxlicos: metanoato = formiato; etanoato =
acetato; propanoato = propionato;
17. COMPOSTOS DE GRIGNARD - Compostos que apresentam o seguinte grupo
funcional:
Oficial (IUPAC):
(cloreto, brometo, iodeto) de (grupo ligado ao Mg) + Magnsio;
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18. CIDOS SULFNICOS (R-SO3H ou Ar-SO3H)
Oficial (IUPAC):
CIDO + (nome do hidrocarboneto correspondente) + SULFNICO
19. TIOL ou TIOLCOOL (R-SH) O oxignio da funo lcool substitudo pelo enxofre.
Oficial (IUPAC):
Obs.: o prefixo TIO indica a substituio de um oxignio por um enxofre;
A nomenclatura semelhante a dos lcoois correspondentes trocando-se a terminao OL por
TIOL;
Usual:
O grupo -SH denominado MERCAPTAN: (nome do grupo) + MERCAPTAN;
20. TIOTER (R-S-R' ou Ar-S-Ar) O oxignio da funo ter substitudo pelo enxofre.
Oficial (IUPAC):
Obs.:
O prefixo TIO indica a substituio de um oxignio por um enxofre;
A nomenclatura semelhante a dos teres correspondentes trocando-se a terminao XI
por TIO.