8/18/2019 Penjelasan aspirin.doc
1/35
Praktikum Kimia Organik/V/S.Genap/2014
1
Bab 1. Pendahuluan
1.1 Latar Belakang
Aspirin atau asam asetil salisilat (asetosal) adalah suatu jenis obat dari
keluarga salisilat yang sering digunakan sebagai analgesik (terhadap rasa sakit
atau nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan anti-inflamasi. Aspirin juga
memiliki efek antikoagulan dan digunakan dalam dosis rendah dalam tempo lama
untuk mencegah serangan jantung (Mutscler, 1991).
Asam asetil salisilat mempunyai nama sinonim asetosal, asam salisil asetat
dan yang paling terkenal adalah aspirin (brandname produk dari ayer).
!erbuk atau kristal asam asetil salisilat adalah dari tidak ber"arna sampai
ber"arna putih. Asam asetil salisilat stabil dalam udara kering tapi terdegradasi
perlahan jika terkena uap air menjadi asam asetat dan asam salisilat.#ilai titik
lebur dari asam asetil salisilat adalah 1$%&'. Aspirin atau asam asetil salisilat atau
asetosal adalah sejenis obat turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai
senya"a analgesik (anti nyeri), antipiretik (penurun panas), dan anti inflamasi
(anti peradangan). Aspirin bersifat antipiretik dan analgesik karena merupakankelompok senya"a glikosida. likosida adalah senya"a yang memiliki bagian
gula yang terikat pada non-glikosida . Aglikon dalam salian adalah salian
alkohol dan tereduksi sempurna menjadi asam salisilat (mycek, *++1).
Aspirin dapat disintesis dengan mereaksikan asam salisilat dengan asam
asetat anhidrat. embuatan aspirin tidak terlepas dengan penambahan katalis asam
sulfat pekat yang juga berfungsi sebagai penghidrasi. Melihat banyaknya
kegunaan aspirin, karena itulah dilakukan praktikum pembuatan aspirin dalam
skala labor untuk mengamati reaksi yang terjadi dalam proses pembuatan aspirin
tersebut serta menghitung persentase rendemen yang dihasilkan. ada pembuatan
aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi. ster merupakan turunan
asam karboksilat yang gugus /0 dari karboksilnya diganti dengan gugus /
dari alkohol. ster dapat dibuat dari asam dengan alkohol, atau dari anhidrida
asam dengan alkohol. !uatu ester asam karboksilat ialah suatu senya"a yang
mengandung gugus '// dengan dapat berbentuk alkil maupun aril. Alkohol
Reaki !"et#lai $Pembuatan !pirin%
8/18/2019 Penjelasan aspirin.doc
2/35
Praktikum Kimia Organik/V/S.Genap/2014
2
yang direaksikan dengan asam karboksilat dan turunan asam karboksilat
akanmembentuk ester asam karboksilat. eaksi ini disebut reaksi esterifikasi.
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat
menggunakan katalis 0*!/2 pekat sebagai 3at penghidrasi.Asam salisilat adalah
asam bifungsional yang mengandung dua gugus /0 dan '//0. 0al ini
menyebabkan asam salisilat dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda yaitu
reaksi asam dan basa. eaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan
aspirin, sedangkan reaksi dengan metanol akan menghasilkan metil salisilat
(4essenden,1956).
ada praktikum ini yang kita lakukan adalah mensintesis aspirin dari asam
salisilat yaitu dengan mereaksikannya dengan anhidrida asetat, dimana hal ini
pertama kali dilakukan oleh oleh 4eli7 0ofmann dari perusahaan ayer, 8erman.
1.2 &u'uan Praktikum
1. embuatan aspirin dalam skala labor
2. Memamahami dan mempelajari proses reaksi yang terjadi3. Menghitung persentase aspirin yang dihasilkan
Reaki !"et#lai $Pembuatan !pirin%
8/18/2019 Penjelasan aspirin.doc
3/35
Praktikum Kimia Organik/V/S.Genap/2014
3
Bab 2. &in'auan Putaka
2.1 !am Saliilat
Asam salisilat pada a"alnya ditemukan oleh ndian Amerika pada kulit
pohon dan daun pohon willow dan meadow sweet . :eterangan ini didapat dari
hasil penelusuran tulisan 0ippocrates. ;ia menulis tentang bubuk pahit yang
dikenal dapat mengurangi sakit, nyeri, dan demam. !uku ndian Amerika akan
mengunyah kulit yang mengandung bentuk asli dari asam salisilat yang dikenaldengan acetyl salicylic acid , dan digunakan untuk menyembuhkan sakit kepala
dan penyakit lainnya yang memerlukan anti-inflamasi (8effreys, *++%).
Gambar 2.1 !truktur Asam !alisilat (Damayuda, 2010)
ahan baku utama dalam pembuatan asam salisilat adalah phenol, #a/0,
karbon dioksida dan asam sulfat. Asam salisilat kebanyakan digunakan sebagai
obatobatan dan sebagai bahan intermediet pada pabrik obat dan pabrik farmasi
seperti aspirin dan beberapa turunannya. !ebagai antiseptic, asam salisilat 3atyang mengiritasi kulit dan selaput lendir. Asam salisilat tidak diserap oleh kulit,
tetapi membunuh sel epidermis dengan sangat cepat tanpa memberikan efek
langsung pada sel epidermis. !etelah pemakaian beberapa hari akan menyebabkan
terbentuknya lapisan-lapisan kulit yang baru. /bat ini sangat spesifik untuk
rematik akut yang dapat mencegah kerusakan jantung yang biasanya terjadi akibat
rematik, menghilangkan sakit secara keseluruhan, dan beberapa saat setelah
Reaki !"et#lai $Pembuatan !pirin%
8/18/2019 Penjelasan aspirin.doc
4/35
Praktikum Kimia Organik/V/S.Genap/2014
4
pemakaiannya akan menurunkan temperatur suhu tubuh kembali normal (obert,
*++2).
Asam salisilat (1+-*+
8/18/2019 Penjelasan aspirin.doc
5/35
Praktikum Kimia Organik/V/S.Genap/2014
5
asidosis, gangguan mental dan kulit.
( Damayuda, *+1+)
2.2 !am !etat !nhidrat
Anhidrida asam asetat, (#ama A'@ tanoil etanoat) dan disingkat
sebagai Ac*/, adalah salah satu anhidrida asam paling sederhana. umus
kimianya adalah ('0$'/)*/. !enya"a ini merupakan reagen penting dalam
sintesis organik. !enya"a ini tidak ber"arna, dan berbau cuka karena reaksinya
dengan kelembapan di udara membentuk asam asetat (Austin, *++5).
Asetat anhidrat merupakan anhidrat dari asam asetat yang struktur antar
molekulnya simetris. Asetat anhidrat memiliki berbagai macam kegunaan antara
lain sebagai fungisida dan bakterisida, pelarut senya"a organik, berperan dalam
proses asetilasi, pembuatan aspirin, dan dapat digunakan untuk membuat
acetylmorphine. Asam asetat anhidrat paling banyak digunakan dalam industri
selulosa asetat untuk menghasilkan serat asetat, plastik, serat kain dan lapisan kain
(Myers, *++6).
Asetat anhidrat (('0$'/)*/) merupakan larutan aktif, tidak ber"arna, serta
memiliki bau yang tajam. :apasitas produksi Amerika untuk produk asetat
anhidratini cukup besar, yaitu lebih dari 9++.+++ ton per tahun (:irk othmer,
1951).
Asetat anhidrat, suatu senya"a yang memiliki kegunaan yang sangat
berBariasi. Asetat anhidrat digunakan dalam pembuatan cellulose asetate, serat
asetat, obatobatan, aspirin, dan berperan sebagai pelarut dalam penyiapan
senya"a organik (:urnia"an, *++2). !ifat sifat fisis dan kimia asam asetat
anhidrat dapat dilihat pada tabel *.$ dan *.2.
&abel 2.( !ifat-!ifat 4isis Asam Asetat Anhidrat
1 erat Molekul 1+*,+9 g?mol
* =itik ;idih #ormal 1$9,9 & ' (*5$.5 & 4)
$ =itik eleh -6$,1 (-99,> & 4)
2 au :uat
% asa :uat
Reaki !"et#lai $Pembuatan !pirin%
8/18/2019 Penjelasan aspirin.doc
6/35
Praktikum Kimia Organik/V/S.Genap/2014
6
> Cujud 'air
(Sumber: Priyatmono, 2008)
&abel 2.4 !ifat :imia Asetat Anhidrat1 'airan Asetat Anhidrat !angat reaktif 2 au 'uka !angat kuat3 ;ampak Menyebabkan iritasi dan matinya jaringan,
hindari kontak dengan kulit dan mata4 ;igunakan ;alam bentuk cairan dan sebagai pelarut5 arut ;alam Air Membentuk asam asetat, dengan alkohol
membentuk etil asetat, larut dalam
kloroform dan eter
( DIRJ! P"# ,1969)
2.( !am Sul)at Pekat
Asam sulfat (0*!/2) merupakan asam mineral (anorganik) yang kuat. Dat
ini larut dalam air pada semua perbandingan. Asam sulfat mempunyai banyak
kegunaan dan merupakan salah satu produk utama industri kimia.Calaupun asam
sulfat yang mendekati 1++< dapat dibuat, ia akan melepaskan !/$ pada titik
didihnya dan menghasilkan 95,$< asam. Asam sulfat 95< lebih stabil untuk
disimpan dan merupakan bentuk asam sulfat yang paling umum. Asam sulfat 95< pada umumnya disebut sebagai asam sulfat pekat (Ananda, *+1*).
eaksi hidrasi asam sulfat sangatlah eksotermik. Air memiliki massa jenis
yang lebih rendah daripada asam sulfat dan cenderung mengapung di atasnya,
sehingga apabila air ditambahkan ke dalam asam sulfat pekat, ia akan dapat
mendidih dan bereaksi dengan keras. eaksi yang terjadi adalah pembentukan ion
hidronium@
0*!/2 E 0*/ F 0$/E E 0!/2-GGGGGGGGGGGGGGGGGGGG. (1)
0!/2- E 0*/ F 0$/
E E !/2*-GGGGGGGGGGGGGGGGGGGG... (*)
Asam sulfat sangat korosif dan reaksi hidrasi dengan air sangat eksotermis.
!elalu tambahkan asam ini ke air untuk mengencerkannya, jangan sekali-kali
menuang air ke dalam asam sulfat. Asam sulfat juga sangat kuat sebagai
dehidrator dan harus dilakukan dengan sangat hati-hati. !ifat korosif asam sulfat
Reaki !"et#lai $Pembuatan !pirin%
http://id.wikipedia.org/wiki/Hidrogenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Beleranghttp://id.wikipedia.org/wiki/Oksigenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Asam_mineralhttp://id.wikipedia.org/wiki/Airhttp://id.wikipedia.org/wiki/Industri_kimiahttp://id.wikipedia.org/wiki/Beleranghttp://id.wikipedia.org/wiki/Oksigenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Asam_mineralhttp://id.wikipedia.org/wiki/Airhttp://id.wikipedia.org/wiki/Industri_kimiahttp://id.wikipedia.org/wiki/Hidrogen
8/18/2019 Penjelasan aspirin.doc
7/35
Praktikum Kimia Organik/V/S.Genap/2014
7
dapat merusak benda-benda dari logam, karena logam akan teroksidasi baik
dengan asam sulfat encer maupun pekat (Amanda, *+1$).
Asam sulfat memiliki sifat fisis dan kimia seperti pada tabel *.%.
&abel 2.* !ifat 4isis Asam !ulfat ekat
1 Asam sulfat berbentuk 'airan berminyak tebal
* au =idak berbau, tapi memiliki bau tersedak
ketika panas
$ erat molekul 95.+5g?mol
2 enampakan =idak ber"arna
% =itik didih *6+&'(%15&4)> =itik eleh -$%&'(-$1&4)
( DIRJ! P"# , 1969)
!ifat kimia asam sulfat
a. eaksi dengan air
Air memiliki massa jenis yang lebih rendah daripada asam sulfat dan
cenderung mengapung di atasnya, sehingga apabila air ditambahkan ke dalam
asam sulfat pekat, air akan dapat mendidih dan bereaksi dengan keras. eaksi
yang terjadi adalah pembentukan ion hidronium @
0*!/2 E 0*/ F 0$/E E 0!/2
-...................................................................... ($)
0!/2- E 0*/ F 0$/
E E !/2*-...................................................................... (2)
b. ereaksi dengan asa
!ebagai asam, asam sulfat bereaksi dengan kebanyakan basa, menghasilkan
garam sulfat. !ebagai contoh, garam tembaga tembaga () sulfat dibuat dari
reaksi antara tembaga () oksida dengan asam sulfat@
'u/ E 0*!/2 F 'u!/2 E 0*/..................................................................... (%)
c. ereaksi dengan logam
Asam sulfat bereaksi dengan kebanyakan logam Bia reaksi penggantian
tunggal, menghasilkan gas hidrogen dan logam sulfat.0*!/2 encer menyerang
besi, aluminium, seng, mangan, magnesium dan nikel.#amun reaksi dengan timah
dan tembaga memerlukan asam sulfat yang panas dan pekat.
2.4 Bei +++ ,Kl-rida
Reaki !"et#lai $Pembuatan !pirin%
8/18/2019 Penjelasan aspirin.doc
8/35
Praktikum Kimia Organik/V/S.Genap/2014
8
esi() klorida atau ferri klorida adalah senya"a yang digunakan sebagai
uji kemurnian aspirin, memiliki titik lebur yang relatif rendah dan mendidih pada
$1%&'. apnya merupakan dimer 4e*'l>. ada suhu yang semakin tinggi, dimer
ini lebih cenderung terurai menjadi monomer . 8ika dari pengujian tersebut "arna
larutan menjadi ungu maka di dalam aspirin masih terdapat gugus fenolik.
A"alnya 4e'l$ bereaksi dengan air membentuk 4e(0*/)>$E. eaksi yang terjadi antara
asam salisilat dengan 4e'l$ dapat dilihat seperti pada Gambar 2.2 dan sifat-sifat fisis
dari 4erri :lorida dapat dilihat pada &abel 2.2.
Gambar 2.2 eaksi asam salisilat dengan 4e'l$ , $ustin, 1%8&.
Menurut Austin, sifat-sifat fisika dan kimia dari ferri klorida adalah sebagai
berikut @
&abel 2. !ifat-!ifat 4isis 4erri :lorida
1 umus Molekul 4e'l$
* erat Molekul 1>*,** gram?mol
$ ;ensitas *,595 gram?cm$
2 =itik ebur *5*
% =itik ;idih$1%
(Sumber: $ustin, 1%8&)
!ifat-sifat kimia ferri klorida, yaitu @
1. arut dalam air, larutan ber"arnajingga.
*. ;isimpan di dalam "adah yang tertutup rapat.
$. ;apat digunakan sebagai indikator uji kemurniaan aspirin.
2. Mudah menguap.
2.* tan-l
Reaki !"et#lai $Pembuatan !pirin%
http://id.wikipedia.org/wiki/Titik_leburhttp://id.wikipedia.org/wiki/Dimerhttp://id.wikipedia.org/wiki/Monomerhttp://id.wikipedia.org/wiki/Titik_leburhttp://id.wikipedia.org/wiki/Dimerhttp://id.wikipedia.org/wiki/Monomer
8/18/2019 Penjelasan aspirin.doc
9/35
Praktikum Kimia Organik/V/S.Genap/2014
9
tanol adalah alkohol *-karbon dengan rumus molekul '0$'0*/0. umus
molekul dari etanol itu sendiri adalah '0$'0*/0 dengan rumus empirisnya
'*0>/. tanol disebut juga etil alkohol, alkohol murni, alkohol absolut atau
alkohol saja adalah sejenis cairan yang mudah menguap, mudah terbakar, tak
ber"arna dan merupakan alkohol yang paling sering digunakan dalam kehidupan
sehari-hari. !enya"a ini merupakan obat psikoaktif dan dapat ditemukan pada
minuman beralkohol dan termometer modern.
tanol dan alkohol membentuk larutan a3eotrop. tanol termasuk ke dalam
alkohol rantai tunggal, dengan rumus kimia '*0%/0 dan rumus empiris '*0>/.a
merupakan isomer konstitusional dari dimetil eter. tanol sering disingkat menjadi
t/0, dengan HtH merupakan singkatan dari gugus etil ('*0%) (Myers, *++6).
tanol banyak digunakan sebagai pelarut berbagai bahan-bahan kimia yang
ditujukan untuk konsumsi dan kegunaan manusia. 'ontohnya adalah pada parfum,
perasa, pe"arna makanan, dan obat-obatan. ;alam kimia, etanol adalah pelarut
yang penting sekaligus sebagai stok umpan untuk sintesis senya"a kimia lainnya.
;alam sejarahnya etanol telah lama digunakan sebagai bahan bakar.tanol telah
digunakan manusia sejak 3aman prasejarah sebagai bahan pemabuk dalam
minuman beralkohol. esidu yang ditemukan pada peninggalan keramik yang
berumur 9+++ tahun dari 'ina bagian utara menunjukkan bah"a minuman
beralkohol telah digunakan oleh manusia prasejarah dari masa #eolitik (oach,
*++%).
!ifat-sifat fisis dari tanol dapat dilihat pada tabel *.6.
&abel 2. !ifat-!ifat 4isis tanol1 umus Molekul '*0%/0
* erat Molekul 2>,+6 gram?mol
$ ;ensitas +,659 gram?cm$
2 =itik ebur -112,$
% =itik ;idih65,2
> Carna 8ernih (tidak ber"arna)
(Sumber: 'reenwood, 1%%)
Reaki !"et#lai $Pembuatan !pirin%
http://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&prev=/search%3Fq%3Dethanol%26hl%3Did%26biw%3D1366%26bih%3D641%26prmd%3Dimvns&rurl=translate.google.co.id&sl=en&twu=1&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Chemical_formula&usg=ALkJrhhYaTZ4lkV4mWsMmvI_09onFyLCxAhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Obat_psikoaktif&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Minuman_beralkoholhttp://id.wikipedia.org/wiki/Termometerhttp://translate.googleusercontent.com/translate_c?hl=id&prev=/search%3Fq%3Dethanol%26hl%3Did%26biw%3D1366%26bih%3D641%26prmd%3Dimvns&rurl=translate.google.co.id&sl=en&twu=1&u=http://en.wikipedia.org/wiki/Chemical_formula&usg=ALkJrhhYaTZ4lkV4mWsMmvI_09onFyLCxAhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Obat_psikoaktif&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Minuman_beralkoholhttp://id.wikipedia.org/wiki/Termometer
8/18/2019 Penjelasan aspirin.doc
10/35
Praktikum Kimia Organik/V/S.Genap/2014
10
!ifat-sifat kimia etanol @
• eaksi asam-basa
tanol dapat diubah menjadi konjugat basanya, ion etoksida ('0$'0*/I),
dengan mereaksikannya dengan logam alkali seperti natrium. eaksi seperti ini
tidak dapat dilakukan dalam larutan akuatik, karena air lebih asam daripada
etanol, sehingga pembentukan hidroksida lebih difaBoritkan daripada pembentuk
etoksida @
*'0$'0*/0 E * #a F *'0$'0*/#a E 0*..................................................... (>)
'0$'0*/0 E #a0 F '0$'0*/#a E 0*........................................................ (6)
• ;ehidrasi
Asam kuat yang sangat higroskopis seperti asam sulfat akan menyebabkan
dehidrasi etanol dan menghasilkan etilena maupun dietil eter @
* '0$'0*/0 F '0$'0*/'0*'0$ E 0*/ (pada 1*+o')............................ (5)
'0$'0*/0 F 0*'J'0* E 0*/ (pada 15+o')............................................... (9)
• embakaran
embakaran etanol akan menghasilkan karbon dioksida dan air @
'*0%/0(g) E $ /*(g) F * '/*(g) E $ 0*/(l) (K0r J I12+9 k8?mol)GGGG (1+)
2. !ir
!eperti yang kita ketahui, air adalah substansi kimia dengan rumus kimia
0*/, yaitu molekul yang tersusun atas dua atom hidrogen yang terikat secara
koBalen pada satu atom oksigen. Air bersifat tidak ber"arna, tidak berasa dan
tidak berbau pada kondisi standar, yaitu pada tekanan 1++ ka (1 bar) dan
temperatur *6$,1% : (+&'). Air sering disebut sebagai pelarut uniBersal karena air
dapat melarutkan banyak 3at kimia. :elarutan suatu 3at dalam air ditentukan oleh
dapat tidaknya 3at tersebut menandingi kekuatan gaya tarik-menarik listrik (gaya
intermolekul dipol-dipol) antara molekul-molekul air (all, 1952). Air memiliki
rumus 0*/ dan ditunjukkan strukturnya pada gambar berikut ini.
Reaki !"et#lai $Pembuatan !pirin%
http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Konjugat_basa&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Alkoksida&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Logam_alkalihttp://id.wikipedia.org/wiki/Natriumhttp://id.wikipedia.org/wiki/Sodiumhttp://id.wikipedia.org/wiki/Hidrogenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Hidrogenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Hidrogenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Hidrogenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Etilenahttp://id.wikipedia.org/wiki/Dietil_eterhttp://id.wikipedia.org/wiki/Dietil_eterhttp://id.wikipedia.org/wiki/Dietil_eterhttp://id.wikipedia.org/wiki/Dietil_eterhttp://id.wikipedia.org/wiki/Dietil_eterhttp://id.wikipedia.org/wiki/Dietil_eterhttp://id.wikipedia.org/wiki/Dietil_eterhttp://id.wikipedia.org/wiki/Dietil_eterhttp://id.wikipedia.org/wiki/Dietil_eterhttp://id.wikipedia.org/wiki/Airhttp://id.wikipedia.org/wiki/Airhttp://id.wikipedia.org/wiki/Airhttp://id.wikipedia.org/wiki/Etilenahttp://id.wikipedia.org/wiki/Etilenahttp://id.wikipedia.org/wiki/Etilenahttp://id.wikipedia.org/wiki/Etilenahttp://id.wikipedia.org/wiki/Airhttp://id.wikipedia.org/wiki/Airhttp://id.wikipedia.org/wiki/Airhttp://id.wikipedia.org/wiki/Pembakaranhttp://id.wikipedia.org/wiki/Pembakaranhttp://id.wikipedia.org/wiki/Karbon_dioksidahttp://id.wikipedia.org/wiki/Airhttp://3.bp.blogspot.com/_uoyHxNBifK0/TMKd9C7BAgI/AAAAAAAAAEw/qLmajEgooNs/s1600/gbr11.jpghttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Konjugat_basa&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Alkoksida&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Logam_alkalihttp://id.wikipedia.org/wiki/Natriumhttp://id.wikipedia.org/wiki/Sodiumhttp://id.wikipedia.org/wiki/Hidrogenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Hidrogenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Etilenahttp://id.wikipedia.org/wiki/Dietil_eterhttp://id.wikipedia.org/wiki/Dietil_eterhttp://id.wikipedia.org/wiki/Airhttp://id.wikipedia.org/wiki/Etilenahttp://id.wikipedia.org/wiki/Airhttp://id.wikipedia.org/wiki/Pembakaranhttp://id.wikipedia.org/wiki/Karbon_dioksidahttp://id.wikipedia.org/wiki/Air
8/18/2019 Penjelasan aspirin.doc
11/35
Praktikum Kimia Organik/V/S.Genap/2014
11
Gambar 2.( !truktur air (all, 1%8&)
erdasarkan strukturnya air merupakan molekul yang bersifat polar. olar
adalah kecenderungan suatu senya"a untuk bermuatan dikarenakan tidak
meratanya sebaran elektron, atau dengan kata lain elektron terkumpul pada salah
satu sisi. 0al ini dikarenakan elektron yang memiliki muatan negatif, sehingga
bila elektron ini berkumpul maka sisi itu akan cenderung bermuatan negatif. /leh
karena itu molekul air bersifat polar (all, 1952).
2. !pirin
Aspirin adalah 3at sintetik pertama di dunia dan penyebab utama
perkembangan industri farmateutikal. ayer mendaftarkan aspirin sebagai merek
dagang pada > Maret 1599. 4eli7 0offmann bukanlah orang pertama yang
berusaha untuk menciptakan senya"a aspirin ini. !ebelumnya pada tahun 15%$,
seorang ilmu"an erancis bernama 4rederick erhardt telah mencoba untuk
menciptakan suatu senya"a baru dari gabungan asetil klorida dan sodium
salisilat. Aspirin dijual sebagai obat pada tahun 1599 setelah 4eli7 0offmann
berhasil memodifikasi asam salisilat, senya"a yang ditemukan dalam kulit kayu
dedalu (erhardt '4,15%%).
Asam asetil salisilat mempunyai nama sinonim asetosal, asam salisil asetat
dan yang paling terkenal adalah aspirin (brandname produk dari ayer).
!erbuk atau kristal asam asetil salisilat dari tidak ber"arna sampai ber"arna
putih. Asam asetil salisilat stabil dalam udara kering tapi terdegradasi perlahan
jikaterkena uap air menjadi asam asetat dan asam salisilat. #ilai titik lebur dari
asam asetil salisilat adalah 1$%+' ('artense, 195%).
Reaki !"et#lai $Pembuatan !pirin%
http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Zat_sintetik&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Industri_farmateutikal&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Merek_daganghttp://id.wikipedia.org/wiki/Merek_daganghttp://id.wikipedia.org/wiki/6_Marethttp://id.wikipedia.org/wiki/1899http://id.wikipedia.org/wiki/1853http://id.wikipedia.org/wiki/Asetil_kloridahttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Sodium_salisilat&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Sodium_salisilat&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Zat_sintetik&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Industri_farmateutikal&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Merek_daganghttp://id.wikipedia.org/wiki/Merek_daganghttp://id.wikipedia.org/wiki/6_Marethttp://id.wikipedia.org/wiki/1899http://id.wikipedia.org/wiki/1853http://id.wikipedia.org/wiki/Asetil_kloridahttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Sodium_salisilat&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Sodium_salisilat&action=edit&redlink=1
8/18/2019 Penjelasan aspirin.doc
12/35
Praktikum Kimia Organik/V/S.Genap/2014
12
Gambar 2.4 !tuktur :imia Aspirin (*endriayana,200+)
Aspirin atau asam asetil salisilat atau asetosal adalah sejenis obat turunan
dari salisilat yang sering digunakan sebagai senya"a analgesik (anti nyeri),
antipiretik (penurun panas), dan anti inflamasi (anti peradangan). Aspirin juga
memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis rendah dalam tempo
lama untuk mencegah serangn jantung.
Aspirin bersifat antipiretik dan analgesik karena merupakan kelompok
senya"a glikosida. likosida adalah senya"a yang memiliki bagian gula yang
terikat pada non-glikosida . Aglikon dalam salian adalah salial alkohol dan
tereduksi sempurna menjadi asam salisilat.
Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat, yaitu dengan mereaksikannya
dengan anhidrida asetat, hal ini dilakukan pertama kali oleh 4eli7 0ofmann dari
perusahaan bayer, 8erman. ;alam tablet aspirin komersil sering kali masih
terdapat asam salisilat didalamnya, juga ada yang kadar aspirinnya tidak
memenuhi standar, karena itu perlu diuji kandungannya dengan uji 4e'l$ dandiuji kadarnya dengan titrasi asam basa. ada percobaan ini aspirin komersiil
masih mengandung asam salisilat sedangkan kandungannya adalah >>,1%< yang
berarti telah memenuhi kadar kelayakan aspirin dalam sediaan farmasi oral
menurut standar 4;A ('artense, 195%).
Aspirin dibuat dengan cara esterifikasi, dimana bahan aktif dari aspirin yaitu
asam salisilat direaksikan dengan asam asetat anhidrida atau dapat juga
direaksikan dengan asam asetat glacial bila asam asetat anhidrida sulit untuk
Reaki !"et#lai $Pembuatan !pirin%
8/18/2019 Penjelasan aspirin.doc
13/35
Praktikum Kimia Organik/V/S.Genap/2014
13
ditemukan. ada proses pembuatan reaksi esterifikasi ini dibantu oleh suatu
katalis asam yaitu 0$/2 5%< untuk mempercepat reaksi. =etapi pada
penambahan katalis ini tidak terlalu berefek maka dilakukanlah pemanasan untuk
mempercepat reaksinya. ada pembuatan aspirin juga ditambahkan air untuk
melakukan rekristalisasi berlangsung cepat dan akan terbentuk endapan. ndapan
inilah yang merupakan aspirin ('artense, 195%).
eaksi dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin. !edangkan
reaksi dengan methanol akan menghasilkan metil salisilat. ji terhadap asam
salisilat dan aspirin komersiil digunakan untuk menguji kemurnian aspirin.
:emurnian aspirin bisa diuji dengan menggunakan 4e'l$. 4e'l$ bereaksi dengan
gugus fenol membentuk kompleks ungu.
!elain itu kemurnian aspirin juga dapat ditentukan dengan uji titik leleh,
dimana seharusnya titik leleh aspirin murni adalah 1$> '. !edangkan untuk
kandungan analisis aspirin dapat digunakan titrasi asam basa menggunakan #a/0
setelah kristal aspirin dilarutkan dalam etanol (pelarut organik).
Menurut eorge =. Austin dalam bukunya yang berjudul Sre-e.s /emical Process Industries menyebutkan bah"a sifat-sifat fisika aspirin adalah sebagai
berikut @
1. umus molekulnya '905/2 dan dengan berat molekulnya 15+,* serta berat
jenisnya 1.2+ g?cm$
*. =itik didihnya adalah 12+°'dengan titik lebur 1$5°' 12+°'
$. #ama A'-nya adalah 2acetyloybenoicacid
2. Mudah larut dalam air, etanol, kloroform dan eter, tatapi sukar larut dalam
eter mutlak.
!edangkan sifat-sifat kimia aspirin adalah sebagai berikut.
1. =idak mudah terbakar, disimpan pada tempat yang steril.
*. :ristal aspirin ber"arna putih.
$. 0ampir tidak berbau.
&abel 2. !ifat 4isika Aspirin
1 erat molekul 15+,* gram
Reaki !"et#lai $Pembuatan !pirin%
8/18/2019 Penjelasan aspirin.doc
14/35
Praktikum Kimia Organik/V/S.Genap/2014
14
* =itik didih 12+
$ #ama lain 2 acetyloybenoic acid
2 arut ;alam air, mudah larut dalam etanol,
larut dalam kloroform,dan dalam eter,
% =itik lebur 1$5 -12+
( $ustin, 1952).
&abel 2.3 !ifat :imia Aspirin
1 :elarutan aspirin ;alam air 1+ mg?ml pada suhu *+
* arut ;alam eter, etanhol, dan air
$ !enya"a olar
2 =idak terhidrolisis ;alam asam lemak
% ;alam suasana basa =erhidrolisis menghasilkan asam salisilat
bebas
> enyimpanan =idak mudah terbakar, disimpan pada
tempat yg steril( $ustin, 1952)
2..1 Se'arah !pirin
!enya"a alami dari tumbuhan yang digunakan sebagai obat ini telah ada
sejak a"al mula peradaban manusia. ;i mulai pada peradaban Mesir kuno, bangsa
tersebut telah menggunakan suatu senya"a yang berasal dari daun "illo" untuk
menekan rasa sakit. ada era yang sama, bangsa !umeria juga telah menggunakan
senya"a yang serupa untuk mengatasi berbagai jenis penyakit. 0al ini tercatat
dalam ukiran-ukiran pada bebatuan di daerah tersebut. arulah pada tahun 2++
!M, filsafat 0ippocrates menggunakannya sebagai tanaman obat yang kemudian
segera tersebar luas. eBerend d"ard !tone dari 'hipping #orton, nggris,
merupakan orang pertama yang mempublikasikan penggunaan medis dari aspirin
(#icolaou, *++5).
Reaki !"et#lai $Pembuatan !pirin%
http://id.wikipedia.org/wiki/Tumbuhanhttp://id.wikipedia.org/wiki/Mesirhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Willow&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Sumeriahttp://id.wikipedia.org/wiki/Hippocrateshttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reverend_Edward_Stone&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Inggrishttp://id.wikipedia.org/wiki/Tumbuhanhttp://id.wikipedia.org/wiki/Mesirhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Willow&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Sumeriahttp://id.wikipedia.org/wiki/Hippocrateshttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Reverend_Edward_Stone&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Inggris
8/18/2019 Penjelasan aspirin.doc
15/35
8/18/2019 Penjelasan aspirin.doc
16/35
Praktikum Kimia Organik/V/S.Genap/2014
16
kulit pohon. :arena nama atin dari pohon willow putih adalah Sali alba,
senya"a baru yang terkandung di dalam kulit pohon itu dinamakan salicin.
!epuluh tahun kemudian, ahli kimia erancis berhasil memisahkan senya"a yang
lebih murni dan dikenal dengan nama asam salisilat. Asam salisilat menjadi dasar
dari banyak produk farmasi lainnya termasuk asam asetil salisilat, yang dikenal
dengan nama aspirin pada saat sekarang ini.
2..( ara Ker'a !pirin
!alah satu bahan aktif dalam aspirin adalah asam asetil salisilat yang
merupakan turunan sintetis dari senya"a salisin yang biasanya secara alami
terdapat pada tanaman, terutama pohon willow. Menurut kajian 8ohn Lane, aspirin
menghambat pembentukan hormon dalam tubuh yang dikenal sebagai
3rosta4landins. !iklooksigenase merupakan sejenis en3im yang terlibat dalam
pembentukan 3rosta4landins dan tromboksanakan berhenti bekerja apabila aspirinmengasetil en3im tersebut.
Prosta4landins ialah hormon yang dihasilkan di dalam tubuh yang berfungsi
dalam proses penghantaran rangsangan sakit ke otak dan pemodulatan
termostathipotalamus. !edangkan tromboksan bertanggungja"ab dalam
pengagregatan platlet.!erangan jantung disebabkan oleh penggumpalan darah dan
rangsangan sakit menuju ke otak. /leh karena itu, pengurangan gumpalan darah
dan rangsangan sakit ini disebabkan konsumsi aspirin pada kadar yang sedikit
sehingga dianggap baik dari segi pengobatan.#amun, konsumsi aspirin dapat
memberikan efek yaitu darah menjadi lambat membeku dan menyebabkan
terjadinya pendarahan secara berlebihan. /leh karena itu, mereka yang akan
menjalani pembedahan atau mempunyai masalah pendarahan tidak diperbolahkan
mengonsumsi aspirin (Lane, 1961).
2..4 5an)aat !prin
Reaki !"et#lai $Pembuatan !pirin%
http://id.wikipedia.org/wiki/Hormonhttp://id.wikipedia.org/wiki/Tubuhhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Prostaglandins&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Siklooksigenase&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Enzimhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Tromboksan&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Otakhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Termostat&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Hipotalamushttp://id.wikipedia.org/wiki/Serangan_jantunghttp://id.wikipedia.org/wiki/Darahhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Gumpalan_darah&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Pengobatanhttp://id.wikipedia.org/wiki/Pembedahanhttp://id.wikipedia.org/wiki/Hormonhttp://id.wikipedia.org/wiki/Tubuhhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Prostaglandins&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Siklooksigenase&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Enzimhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Tromboksan&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Otakhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Termostat&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Hipotalamushttp://id.wikipedia.org/wiki/Serangan_jantunghttp://id.wikipedia.org/wiki/Darahhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Gumpalan_darah&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Pengobatanhttp://id.wikipedia.org/wiki/Pembedahan
8/18/2019 Penjelasan aspirin.doc
17/35
Praktikum Kimia Organik/V/S.Genap/2014
17
Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa sakit. !elain
itu, aspirin juga merupakan 3at antiin5lammatory, untuk mengurangi sakit pada
cedera ringan seperti bengkak dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan
3at antipiretik yang berfungsi untuk mengurangi demam. =iap tahunnya, lebih dari
2+ juta pound aspirin diproduksi di Amerika !erikat, sehingga rata-rata
penggunaan aspirin mencapai $++ tablet untuk setiap pria, "anita serta anak-anak
setiap tahunnya.enggunaan aspirin secara berulang-ulang dapat mengakibatkan
pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup besar dapat mengakibatkan
reaksi seperti mual atau kembung, diare, pusing dan bahkan berhalusinasi. ;osis
rata-rata adalah +.$-1 gram, dosis yang mencapai 1+-$+ gram dapat
mengakibatkan kematian (4ary,*++9).
Gambar 2.* Aspirin erbentuk =ablet (*endriayana, 200+)6
Meskipun cara kerja yang tepat dari asam salisilat tidak diketahui dengan
baik, efek-efek berguna dari ester-ester yang terdapat pada asam ini telahdiketahui sejak dahulu.;aun-daun yang mengandung jumlah asam salisilat yang
cukup telah dikelola oleh para dokter pada 3aman dahulu sebagai pena"ar rasa
sakit dan demam (4ary,*++9).
Menurut rof. =homas A. earson, aspirin memiliki banyak manfaat. Antara lain@
- erdasarkan data yang terkumpul dari ritish ;octors =rial uji serangan
iskemik di nggris menunjukkan bah"a penggunaan aspirin secara rutin sebanyak
Reaki !"et#lai $Pembuatan !pirin%
8/18/2019 Penjelasan aspirin.doc
18/35
Praktikum Kimia Organik/V/S.Genap/2014
18
$++ mg?hari dapat menurunkan resiko kanker kolerektal, juga kanker payudara,
prostat, paru, payudara, lambung dan esofageal.
- emberian $*% mg? hari dapat memperbaiki suplai darah ke otak dan
performa kognitif. studi longitudinal telah dilakukan terhadap 1.>5> yang hasilnya
terjadi penurunan sebesar >+ persen atas resiko al3heimer di antara pengguna obat
antiinflamasi non streoid (#!A;s, termasuk aspirin) lebih dari * tahun. hasil
meta analisis juga menyebutkan 1% penelitian menyimpulkan bah"a #!A;s
memberikan perlindungan bagi perkembangnya penyakit al3heimer.
- !tudi acak yang telah dilakukan terhadap 1$9 "anita beresiko pre-
eklampsia, $% persen menerima aspirin dan >* persen menerima plasebo
mengalami pre-eklampsia. selain itu, meta analisis dari 12 penelitian, 1*.21>
"anita menunjukkan manfaat apirin untuk mengurangi resiko kematian dari
perinatal pre-eklampsia6
2..* Pembentukan !pirin
eaksi acetylasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus asetil kedalam
suatu substrat yang sesuai. ugus acetyl adalah -'-// (dimana J alkil atau
aril). !intesis aspirin merupakan suatu proses dari esterifikasi. sterifikasi
merupakan reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alkohol membentuk
suatu ester (alleros, *+++)
Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida
asam asetat dengan menggunakan katalis 0*!/2 pekat sebagai 3at penghidrasi.
Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus /0 dan
'//0. :arenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang
berbeda. Anhidrida asam karboksilat dibentuk le"at kondensasi dua molekul asam
karboksilat (4essenden,1956). roses pembentukan aspirin dapat dilihat pada
gambar berikut @
Reaki !"et#lai $Pembuatan !pirin%
8/18/2019 Penjelasan aspirin.doc
19/35
Praktikum Kimia Organik/V/S.Genap/2014
19
Gambar 2. Mekanisme embuatan Aspirin (7essenden,1%8)
Mekanisme eaksi embuatan Aspirin yaitu (4essenden,1956) @
1. Asam salisilat direaksikan dengan asam asetat anhidrat
*. !ehingga gugus alkanol pada asam salisilat akan bereaksi dengan gugus asetil
pada asam asetat anhidrat dibantu dengan katalis 0*!/2 sebagai penghidrasi.
$. ugus alkanol dan gugus asetil saling bertukaran tempat
2. !truktur dari asam salisilat berubah (-/0 menjadi '0$'//-) yang disebut
sebagai Asam Asetil !alisilat dengan nama dagang Aspirin dengan reaksi
samping asam asetat.
2.. 5et-de Pembuatan !pirin
Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida
asam asetat dengan menggunakan katalis 0*!/2 pekat sebagai 3at penghidrasi.
erikut ini adalah beberapa cara atau metode pembuatan aspirin yang ditemukan
oleh beberapa tokoh, yaitu @
1. !intesa Aspirin menurut :olbe
embuatan asam salisilat dilakukan dengan !intesis :olbe, metode ini
ditemukan oleh ahli kimia 8erman yang bernama 0ermann :olbe.ada sintesis
ini, sodium 3enoide dipanaskan bersama '/* pada tekanan tinggi, lalu
ditambahkan asam untuk menghasilkan asam salisilat.Asam salisilat yang
dihasilkan kemudian direaksikan dengan asetat anhidrat dengan bantuan asam
sulfat sehingga dihasilkan asam asetilsalisilat dan asam asetat.
*. !intesa Aspirin !etelah Modifikasi !intesa :olbe oleh !chmitt
arutan sodium pheno7ide masuk ke dalam re-ol-in4 eated ball mill yang
memiliki tekanan Bakum dan panas (1$+ ).Sodium 3enoide berubah menjadi
serbuk halus yang kering, kemudian dikontakkan dengan '/* pada tekanan 6++
ka dan temperatur 1++ sehingga membentuk sodium salisilat.!odium salisilat
Reaki !"et#lai $Pembuatan !pirin%
8/18/2019 Penjelasan aspirin.doc
20/35
Praktikum Kimia Organik/V/S.Genap/2014
20
dilarutkan kemudiandikeluarkan dari mill lalu dihilangkan "arnanya dengan
menggunakan karbon aktif.:emudian ditambahkan asam sulfat untuk
mengendapkan asam salisilat, asam salisilat dimurnikan dengan sublimasi.
ntuk membentuk Aspirin, asam salisilat direfluks bersama asetat anhidrat
didalam pelarut toluena selama *+ jam. 'ampuran reaksi kemudian didinginkan
dalam tangki pendingin aluminium. Asam asetil salisilat akanmengendap sebagai
kristal besar. :ristal dipisahkan dengan cara filtrasi atau sentrifugasi, dibilas, dan
kemudian dikeringkan. erdasarkan proses ini, untuk menghasilkan 1 ton asam
salisilat, dibutuhkan fenol sebanyak 5++ kg, #a/0 $%+ kg, '/* %++ kg, !eng 1+
kg, !eng !ulfat *+ kg, dan karbon aktif *+ kg (Austin, 1952).
2.. Rekritaliai !pirin
ekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan 3at-
3at organik dalam bentuk padat untuk mendapatkan aspirin yang lebih murni.
/leh karena itu teknik ini secara rutin digunakan untuk pemurnian senya"a hasil
sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami, sebelum dianalisis lebih lanjut,
misalnya dengan instrumebn spektoskopi seperti L, , #M, dan M!.
!ebagai metoda pemurnian padatan, rekristalisasi memiliki sejarah yang
panjang seperti distilasi. Calaupun beberapa metoda yang lebih rumit telah
dikenalkan, rekristalisasi adalah metoda yang paling penting untuk pemurnian
sebab kemudahannya ( tidak perlu alat khusus ) dan karena keefektifannya.
:edepannya rekristalisasi akan tetap metoda standar untuk memurnikan padatan.
Metoda ini sederhana, material padatan ini terlarut dalam pelarut yang
cocok pada suhu tinggi ( pada atau dekat titik didih pelarutnya ) untuk
mendapatkan jumlah larutan jenuh atau dekat jenuh. :etika larutan panas perlahan
didinginkan, :ristal akan mengendap karena kelarutan padatan biasanya menurun
bila suhu diturunkan. ;iharapkan bah"a pengotor tidak akan mengkristal karena
konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu tinggi untuk mencapai jenuh
(lham,*+11).
Reaki !"et#lai $Pembuatan !pirin%
8/18/2019 Penjelasan aspirin.doc
21/35
Praktikum Kimia Organik/V/S.Genap/2014
21
Ada beberapa tahap yang dilakukan pada proses rekristalisasi secara umum
adalah sebagai berikut @
1. Memilih pelarut yang cocok
elarut yang umum digunakan jika dilarutkan sesuai dengan kenaikan
kepolarannya adalah petroleum eter (n-heksana), toluene, kloroform, aseton, etil
asetat, etanol, metanol, dan air. elarut yang cocok untuk merekristalisasi suatu
sampel 3at tertentu adalah pelarut yang dapat melarutkan secara baik 3at tersebut
dalam keadaan panas, tetapi sedikit melarutkan dalam keadaan dingin.
*. Melarutkan senya"a dengan pelarut
Dat yang akan dilarutkan hendaknya dilarutkan dalam pelarut panas dengan
Bolum sesedikit mungkin, sehingga dapat diperkirakan dengan tepat titik
jenuhnya. Apabila digunakan kombinasi dua pelarut, mula mula 3at itu
dilarutkan dalam pelarut yang yang bekerja baik dalam keadaan panas sampai
larut, kemudian ditambahkan pelarut yang lain setetes demi setetes sampai timbul
kekeruhan.!elanjutnya, tambahkan beberapa tetes pelarut yang baik agar
kekeruhannya hilang kemudian disaring.
$. enyaringan
arutan disaring dalam keadaan panas untuk menghilangkan pengotor yang
tidak larut.enyaringan larutan dalam keadaan panas dimaksudkan untuk
memisahkan 3at 3at pengotor yang tidak larut atau tersuspensi dalam larutan,
seperti debu, pasir, dan lainnya.Agar penyaringan berjalan cepat, biasanya
digunakan corong uchner.8ika larutannya mengandung 3at "arna pengotor, maka
sebelum disaring ditambahkan sedikit (N * < berat) arang aktif untuk
mengadsorbsi 3at "arna tersebut.enambahan arang aktif tidak boleh terlalu
banyak karena dapat mengadsorbsi senya"a yang dimurnikan.
2. endinginan filtrat
4iltrat didinginkan pada suhu kamar sampai terbentuk kristal. !elain pada
suhu kamar, pendinginan ini biasanya juga dilakukan di dalam "adah yang berisi
air dan es. enambahan umpan ( 5eed ) yang berupa kristal murni ke dalam larutan
atau penggoresan dinding "adah dengan batang pengaduk dapat mempercepat
proses rekristalisasi.
%. enyaringan dan pendinginan kristal
Reaki !"et#lai $Pembuatan !pirin%
8/18/2019 Penjelasan aspirin.doc
22/35
Praktikum Kimia Organik/V/S.Genap/2014
22
Apabila proses kristalisasi telah berlangsung sempurna, kristal yang diperoleh
perlu disaring dengan cepat menggunakan corong uchner. :emudian kristal
yang diperoleh dikeringkan dalam eksikator.
2.. Reaki Pengu'ian !pirin
eaksi aspirin dengan penambahan 4e'l$ bertujuan untuk menguji
kemurnian aspirin yang dihasilkan dari praktikum. 8ika dari pengujian tersebut
"arna larutan menjadi ungu maka di dalam aspirin masih terdapat gugus fenolik
(espati, 196>).
Mekanisme reaksi antara asam salisilat dengan 4e'l$ adalah @
1. ertama, 4e'l$.>0*/ dengan struktur 4e ditengah dan dikelilingi oleh > 0*/
direaksikan dengan Asam !alisilat yang mengandung * buah gugus fungsi
yaitu @ /0 dan '//0.
*. :emudian atom oksigen baik pada gugus hidroksi maupun gugus karboksilat
dari asam salisilat akan berikatan dengan ion kompleks 4e(0*/)>$E tersebut
yang menyebabkan "arna ungu pada larutan dan atom 0 pada gugus hidroksi
dan gugus karboksilat akan bereaksi dengan 'l$ pada 4e'l$.>0*/ membentuk
0'l sebagai reaksi samping.$. :emudian untuk pengujian aspirin dengan ferri klorida, larutan tidak
ber"arna ungu, hal ini terjadi karena pada aspirin hanya gugus karboksilat
yang berikatan dengan ion kompleks tersebut, gugus asetil tidak berikatan.
8ika "arna larutan ber"arna ungu berarti pada aspirin yang dihasilkan masih
mengandung asam salisilat.
Reaki !"et#lai $Pembuatan !pirin%
8/18/2019 Penjelasan aspirin.doc
23/35
Praktikum Kimia Organik/V/S.Genap/2014
23
Reaki !"et#lai $Pembuatan !pirin%
8/18/2019 Penjelasan aspirin.doc
24/35
Praktikum Kimia Organik/V/S.Genap/2014
24
Bab (. 5et-d-l-gi Praktikum
(.1 Bahan 6 bahan #ang digunakan 7
• Asam !alisilat
• Asetat Anhidrat
• Asam !ulfat ekat
• tanol
• 4erri :lorida
• Akuades
(.2 !lat 6 alat #ang digunakan 7
• abu ;idih ;asar ulat
• rlenmeyer *++ ml
• rlenmeyer *%+ ml
• elas iala
• 'orong ucnher
• :aca Arloji
• ipet =etes
• =ermometer• atang engaduk
• elas kur 1+ ml
• =abung eaksi
• enangas air
• :ertas saring
• ompa Bakum
• !tatip dan klem
• =imbangan analitik
(.( Pr-edur Praktikum
(.(.1 Pembuatan !pirin
1. Asam salisilat sebanyak $ gram dimasukkan kedalam labu didih dasar bulat.
*. :emudian ditambah 9 ml asetat anhidrat dan 2 tetes asam sulfat pekat
kedalam labu didih tersebut.
Reaki !"et#lai $Pembuatan !pirin%
8/18/2019 Penjelasan aspirin.doc
25/35
Praktikum Kimia Organik/V/S.Genap/2014
25
$. 'ampuran diaduk sam tercampur dengan sempurna, dilakukan dalam lemari
asam.
2. 'ampran dipanaskan di atas penangas air pada temperatur %+->+ o' sambil
diaduk selama 1% menit.
%. 'ampuran di biarkan dingin pada suhu kamar sambil diaduk sesekali.
>. arutan diencerkan dengan menambahkan 2+ ml akuades aduk dengan
sempurna.
6. 'ampuran pada labu didih dasra bulat didinginkan di dalam "adah yang
berisi batu es selama 1 jam.
5. :emudian kertas saring ditimbang lalu diletakkan di atas corong uncer
yang terhubung dengan menggunakan pompa Bakum.
9. !etelah pembentukan kristal aspirin telah sempurna, kristal disaring dengan
menggunakan pompa Bakum.
(.(.2 Rekritaliai !pirin
1. Aspirin dilarutkan ke dalam 6 ml etanol hangat kemudian ditambah dengan
2+ ml air hangat.*. 'ampuran tersebut kemudian dipanaskan dalam penangas air sampai kristal
aspirin terlarut sempurna.
$. ila terjadi endapan, larutan tersebut disaring dengan cepat dalam keadaan
panas.
2. arutan jernih yang telah diperoleh didinginkan pada temperatur kamar
kemudian dimasukkan ke dalam "adah yang berisi es dan air selama 1.%
jam.
%. :ertas saring ditimbang lalu diletakkan di atas corong ucner yang telah
terhubung dengan pompa Bakum.
>. !etelah pembentukan kristal aspirin telah sempurna, kristal disaring dengan
menggunakan pompa Bakum.
6. !elanjutnya kristal di oBen selama 1+ menit dalam suhu %%&' .
5. :ristal aspirin yang telah diperoleh ditimbang kemudian dihitung
rendemennya.
(.(.( 8'i Kemurnian !pirin
Reaki !"et#lai $Pembuatan !pirin%
8/18/2019 Penjelasan aspirin.doc
26/35
Praktikum Kimia Organik/V/S.Genap/2014
26
1. :ristal aspirin yang telah diperoleh diambil sedikit kemudian dilarutkan
dengan 1 ml alkohol dalam tabung reaksi.
*. ada tabung reaksi yang lain, asam salisilat diambil sedikit kemudian
dilarutkan dengan 1 ml alkohol.
$. !elanjutnya ke dalam masing-masing tabung reaksi ditambahkan $ tetes
4e'l$.
2. Apabila larutan aspirin-alkohol berubah menjadi ungu, berarti aspirin yang
telah dibuat belum murni. ila larutan aspirin tidak ber"arna ungu berarti
aspirin yang terbentuk telah murni.
%. 8ika belum murni, rekristalisasi terhadap aspirin diulangi dengan cara diatas
agar diperoleh aspirin yang murni.
(.4 Rangkaian alat
Gambar (.1 angkaian Alat emanasan
Reaki !"et#lai $Pembuatan !pirin%
8/18/2019 Penjelasan aspirin.doc
27/35
Praktikum Kimia Organik/V/S.Genap/2014
27
Gambar (.2 roses engeringan :ristal Aspirin dengan ompa Lakum
Reaki !"et#lai $Pembuatan !pirin%
8/18/2019 Penjelasan aspirin.doc
28/35
Praktikum Kimia Organik/V/S.Genap/2014
28
Bab 4. 9ail dan Pembahaan
2. 9ail Praktikum&abel 4.1 ahan yang ;igunakan
Bahan :umlah
Asam salisilat $ gram
Asetat anhidrat 9 ml
Asam sulfat pekat 2 tetes
Akuades 2+ ml
&abel 4.2 engamatan !elama embuatan Aspirin
Perlakuan 9ail Pengamatan
$ gram asam salisilat E 6 ml asam asetat
anhidrat E 2 tetes asam sulfat pekat dalam
labu didih dasar bulat
arutan bening
arutan dipanaskan pada suhu %+&'->+&'
selama 1% menit.arutan bening
arutan didinginkan pada suhu kamar E 6 ml
alkohol hangat
=erbentuk endapan
;itambahkan 2+ ml akuades hangat ndapan berkurang
;ipanaskan pada suhu %+&'->+&' =erbentuk endapan kasar
;isaring dengan corong arutan terpisah dari endapan kasar
arutan didiamkan pada suhu kamar selama
>+ menit
=erbentuk kristal putih sedikit demi
sedikit
;ipisahkan dengan pompa Bakum :ristal putih
Reaki !"et#lai $Pembuatan !pirin%
8/18/2019 Penjelasan aspirin.doc
29/35
Praktikum Kimia Organik/V/S.Genap/2014
29
&abel 4.( erbandingan Aspirin dan Asam !alisilat pada =es :emurnian
Perlakuan &abung Reaki + &abung Reaki ++
!ampel Aspirin Asam !alisilat
;itambahkan 1 ml alcohol arutan bening arutan bening
;itambahkan $ tetes 4e'l$ :uning-orange ngu
&abel 4.4 ;ata 0asil
9ail :umlah
Aspirin a"al yang terbentuk $,*>6 gram
Aspirin setelah rekristalisasi $,+91 gram
endemen 65,+%<
4.2 Pembahaan
4.1.2 Pembuatan !pirinAspirin adalah senya"a turunan asam salisilat yang dapat disintesis melalui reaksi
esterifikasi. Asam salisilat dilarutkan pada asam asetat anhidrat sehingga terjadi subtitusi
gugus hidroksi(-/0) pada asam salisilat dengan gugus asetil (/'/'0$) pada anhidrat
asetat. !ebagai katalis, digunakan asam sulfat. eaksi ini akan menghasilkan aspirin
sebagai produk utama dan asam asetat sebagai produk sampingan (4essenden, 1956).
ersamaan reaksi sintesis aspirin tersebut terdapat pada Gambar 4.1.
Gambar 4.1Mekanisme eaksi embuatan Aspirin (7essenden, 1%8)
ada percobaan yang dilakukan, digunakan $ gram asam salisilat dan 9 ml asam
asetat anhidrat sebagai reaktan. !esuai dengan reaksi stoikiometri sebelumnya, asam
salisilat akan menjadi pereaksi pembatas. Artinya secara teoritis, jumlah aspirin yang
dihasilkan adalah setara dengan jumlah asam salisilat yang direaksikan. Asam asetat
aanhidrat ditambahkan berlebih agar asam salisilat habis bereaksi. !elain itu, dengan
Reaki !"et#lai $Pembuatan !pirin%
8/18/2019 Penjelasan aspirin.doc
30/35
Praktikum Kimia Organik/V/S.Genap/2014
30
bergesernya kesetimbangan kearah produk, aspirin yang dihasilkan akan semakin banyak.
ntuk mempercepat reaksi dilakukan pemanasan.
Aspirin ini dibuat dengan cara esterifikasi, dimana bahan aktif dari aspirin yaitu
asam salisilat direaksikan dengan asam asetat anhidrat atau dapat juga direaksikan dengan
asam asetat glasial. Asam asetat anhidrat ini dapat digantikan dengan asam asetat glasial
karena asam asetat glasial ini bersifat murni dan tidak mengandung air. !elain itu asam
asetat anhidrat juga terbuat dari dua asam asetat glasial sehingga pada pereaksian
Bolumenya semua digandakan. ada pembuatan aspirin juga ditambahkan air agar ketika
melakukan rekristalisasi, reaksi dapat berlangsung cepat dan terbentuk endapan. ndapan
inilah yang merupakan aspirin. endinginan dimaksudkan untuk membentuk kristal,
karena ketika suhu dingin, molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak
melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan.'ampuran asam salisilat dengan anhidrida asetat kemudian ditambahkan $ tetes
0*!/2 pekat. Asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus /0,
sedangkan anhidrida asam asetat tentu saja sebagai anhidrida asam. ster yang terbentuk
adalah asam asetilsalisilat (aspirin). ugus asetil ('0 $'//-) berasal dari anhidrida asam
asetat, sedangkan gugus -nya berasal dari asam salisilat. 0asil samping reaksi ini adalah
asam asetat.
:atalis yang digunakan dalam percobaan ini adalah asam sulfat yang dapat
mempercepat laju reaksi pembentukan ester dengan menurunkan energi aktifasi sehingga pembentukan produk berupa ester dapat dengan mudah terbentuk .enambahan asam
sulfat pekat juga berfungsi sebagai 3at penghidrasi. 0asil samping dari reaksi asam
salisilat dan anhidrida asam asetat yakni asam asetat akan terhidrasi membentuk
anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat ini akan kembali bereaksi dengan asam
salisilat membentuk aspirin dan tentu saja dengan hasil samping berupa asam asetat.
!ehingga reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis bereaksi dengan asam sulfat
pekat ini (0endriayana, *++$).
/leh sebab itu, setelah pencampuran ketiganya maka dilakukan pemanasan untuk
memastikan bah"a asam salisilat benar-benar telah habis bereaksi. 0al ini dilakukan
dengan memasukkan erlenmeyer ke dalam waterbac hingga suhu %+&'->+&' sambil
diaduk selama 1% menit. 0al ini dikarenakan suhu tersebut adalah suhu optimum untuk
pembentukan aspirin. 8ika suhu berada di atas %+&'->+&' maka ester yakni aspirin yang
terbentuk akan terurai dan jika suhunya berada di ba"ah %+&'->+&' maka reaksi akan
berjalan lambat. !etelah pemanasan dilakukan pendinginan bertujuan untuk membentuk
kristal, karena ketika suhu dingin molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak
melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan.
Reaki !"et#lai $Pembuatan !pirin%
8/18/2019 Penjelasan aspirin.doc
31/35
Praktikum Kimia Organik/V/S.Genap/2014
31
4.2.2 Rekritaliai
:emudian proses dilanjutkan dengan rekristalisasi, rekristalisasi (pembentukan
kristal kembali) bertujuan untuk mendapat kristal aspirin yang lebih murni. Aspirin yang
terbentuk dilarutkan dalam 6 ml alkohol hangat lalu ditambahkan 2+ ml air hangat.
arutan dipanaskan di atas penangas air. ila terjadi endapan, segera saring larutan
tersebut dengan cepat dalam keadaan panas. arutan jernih yang telah disaring tersebut
didinginkan pada temperatur kamar dan diamati hingga terbentuk kristal aspirin. :ristal
yang telah bercampur dengan akuades dan alkohol disaringdengan corong uchner. 0al
ini akan menyebabkan kristal asam asetil salisilat dengan filtratnya menjadi terpisah.
!etelah itu kristal yang dihasilkan dikeringkan di dalam oBen (4ary, *++9).roses rekristalisasi menggunakan * pelarut yaitu air hangat dan etanol. 8ika
digunakan sendiri-sendiri kurang memenuhi syarat sebagai pelarut rekristalisasi. elarut
yang satu bersifat melarutkan, sedangkan pelarut yang lain tidak melarutkan, sehingga
dapat terbentuk kristal. ila hanya menggunakan etanol saja maka jumlah etanol yang
dibutuhkan melebihi jumlah yang diberikan dalam formulasi. !elain itu etanol yang
ditambahkan berlebih akan membuat aspirin yang larut saat panas akan sulit mengkristal
kembali. tanol dipanaskan di dalam erlenmeyer yang ditutup dengan aluminium
5oil untuk menghindari penguapan etanol. egitu juga dengan air, bila menggunakan air
saja maka dibutuhkan air dalam jumlah banyak sehingga tidak efisien. enambahan air
hangat ke dalam erlenmeyer harus setelah kristal larut dalam etanol. 0al ini agar aspirin
yang telah terbentuk tidak terhidrolisa kembali. 8adi, menggunakan * pelarut yaitu air dan
etanol dapat menghasilkan kristal yang bagus dan hasil yang maksimum. Massa aspirin
teoritis adalah $.*22 gram. Akan tetapi pada percobaan, massa aspirin yang diperoleh
adalah $.+91 gram dengan rendemen 69,+%
8/18/2019 Penjelasan aspirin.doc
32/35
8/18/2019 Penjelasan aspirin.doc
33/35
Praktikum Kimia Organik/V/S.Genap/2014
33
Bab *. Keimpulan dan Saran
*.1 Keimpulan
1. Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan asam asetat
anhidrida menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalis.ada pembuatan
aspirin sebanyak $ gram asam salisilat dan 9 ml asetat anhidratdihasilkan
aspirin berupa bubuk putih.
*. ekristalisasi aspirin dilakukan untuk menghilangkan pengotor pada aspirin,
sehingga diperoleh aspirin yang murni, dengan berat $,*>6 gr dan rendemen
5*,%
8/18/2019 Penjelasan aspirin.doc
34/35
Praktikum Kimia Organik/V/S.Genap/2014
34
;a)tar Putaka
Amanda, *+1$, 7un4si $sam Sul5at O, http@ ??logku.blogspot.com?*+11?+*?fungsi-
asam -sulfat-dan-pembuatannya.html, ;iakses tanggal $ mei *+12
Austin, eorge =, 1952, PSre-e.s /emical Process Industries9, Mcra"-0ill
ook 'o, !ingapura.
all, hilip, ater and li5e: See;in4 te solution, !ature9, 2$>, 1+52-1+5%.
'arstensen, 8. =. 4. Attarchi, 195%, P Decom3osition o5 $s3irin in
8/18/2019 Penjelasan aspirin.doc
35/35
Praktikum Kimia Organik/V/S.Genap/2014
35
:irk, . and /thmer, ;.4, 199%, P ncyclo3edia o5 /emical and Mei *+12 pukul 1+.%1 C.
oberts, C. ., *++2, P/emical Peelin4 in tnicBDar; S;in, Dermatolo4ic
-*+%.
Lane, 8. ., 1961,P Inibition o5 Prosta4landin Syntesis as $#ecanism o5 $ction
5or $s3irin=i;e Dru4s, !ature !ew iolo4y9, *$1, *$+-*$%.
http://www.kimia.web.id/http://kimiadotcom.com/http://www.kimia.web.id/http://kimiadotcom.com/