Elaborado por: MC Ana Isela Santa Anna López y MI Miriam Ramírez Rojas
MANUAL DE
PRÁCTICAS DE
LABORATORIO DE
QUÍMICA ORGÁNICA I
Enero de 2012
INSTITUTO TECNOLÓGICO DE CHIHUAHUA
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica I
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INDICE
1. Prologo
2. Reglamento Interior de Higiene y Seguridad
3. Reglamento para Estudiantes
4. Competencias a desarrollar
5. Metodología
6. Formato del reporte
7. Prácticas
7.1. Normas de seguridad
7.2. Conocimiento del material del Laboratorio
7.3. Manejo de sustancias
7.4. Análisis elemental
7.5. Cristalización
7.6. Destilación por arrastre de vapor
7.7. Determinación de puntos de fusión
7.8. Obtención de metano
7.9. Obtención de etileno
7.10. Obtención de acetileno
7.11. Oxidación de alcoholes
8. Bibliografía recomendada
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica I
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1. Prologo
La práctica es un requisito para el aprendizaje, se entiende ésta como un proceso conceptual, procedimental y actitudinal. La promoción del desarrollo
intelectual tiene que partir de la actividad. Esta constituye una condición necesaria para el aprendizaje. La práctica implica saber y saber hacer algo, no sólo
comprenderlo o decirlo. Implica adquisición de técnicas y estrategias de acción. El propósito de una práctica es construir, afianzar o complementar algún
conocimiento relacionado con un campo profesional. Hay muchas interrogantes
que se pueden plantear. ¿Qué queremos averiguar?, ¿Qué magnitudes podemos o debemos medir?, ¿En qué condiciones se manifiesta el fenómeno que me interesa?,
¿Cuáles condiciones son controlables?, etc. Habrá preguntas relevantes y algunas
otras irrelevantes; habría que tener el cuidado de destacar las primeras y desechar las segundas.
Las siguientes prácticas de laboratorio constituyen el resultado de una
cuidadosa selección de entre muchas posibles. El orden presentado de las prácticas
es muy cercano al programa de la materia de Química Orgánica I de la carrera de
Ingeniería Química.
Nuestra intención es que durante el desarrollo de las prácticas en el laboratorio
de Química Orgánica I exista un ambiente motivador que contribuya a la formación
integral de nuestros alumnos al permitirle relacionar los conocimientos obtenidos en el
aula con las habilidades adquiridas en el laboratorio, y ponerlas en práctica en un
ambiente autónomo de respeto y colaboración con una participación individual y
grupal.
Durante la realización de las prácticas en el laboratorio se busca desarrollar
una actitud creativa y analítica, con actitudes de colaboración, responsabilidad,
pertinencia y respeto al realizar trabajo en equipo.
Para evitar accidentes durante el desarrollo de las prácticas es conveniente
considerar las medidas de prevención y control, incluidas en la Normas de Higiene y
Seguridad.
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2. Reglamento Interior de Higiene y Seguridad
ARTÍCULO 1 El presente Reglamento es complementario del Reglamento de
Higiene y Seguridad, para laboratorios de la carrera de Ingeniería Química del ITCH, aprobado por la Academia de Ingeniería Química el día ______________
Su observancia es obligatoria para el personal académico, alumnos y trabajadores
administrativos, y no excluye otra reglamentación que resulte aplicable. ARTÍCULO 2 Los laboratorios deberán estar acondicionados, como mínimo, con lo
siguiente:
a) Un control maestro para energía eléctrica. b) Un botiquín de primeros auxilios.
c) Extintores. d) Un sistema de ventilación adecuado.
e) Agua corriente. f) Drenaje.
g) Un control maestro para suministro de gas.
h) Señalamientos de protección civil. i) Guantes de neopreno.
j) Lentes de seguridad. ARTÍCULO 3 Todas las actividades que se realicen en los laboratorios deberán
estar supervisadas por un responsable. Los responsables nombrados del laboratorio
de Química Orgánica son:
a) Jefe de laboratorio: Ing. Ana Santa Anna
b) Responsable por grupo: Profesores del área de Química Orgánica que se encuentren realizando trabajo Experimental en el que participen alumnos.
ARTÍCULO 4 Al realizar actividades experimentales, nunca deberá estar una persona
sola en los laboratorios.
ARTÍCULO 5 El equipo de protección personal que será usado en los laboratorios
donde se lleven a cabo trabajos de experimentación será:
ALUMNOS 1) Bata de algodón 100%.
2) Utilizar vestimenta adecuada que no deje expuesto ninguna parte del cuerpo
(no pantalón corto, no huaraches ni sandalias) 3) Lentes de seguridad (de acuerdo a las hojas de seguridad). En caso de lentes
graduados, solicitar a los alumnos que sean de vidrio endurecido e inastillable, y uso de protectores laterales.
4) El cabello recogido (en las prácticas en que se utilice mechero). 5) Guantes en caso de que el experimento lo exija a criterio del profesor.
6) Toalla o lienzo de algodón.
7) Zapatos cerrados
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PROFESORES
1) Bata de algodón 100% 2) Lentes de seguridad (de acuerdo a las hojas de seguridad). En caso de lentes
graduados, deberán ser de vidrio endurecido e inastillables, y uso de protectores laterales.
3) El cabello recogido (en las prácticas en que se utilice mechero).
4) Zapatos cerrados
JEFES DE LABORATORIO 1) Bata de algodón 100%
2) Lentes de seguridad (de acuerdo a las hojas de seguridad). En caso de lentes graduados, deberán ser de vidrio endurecido e inastillables, y uso de
protectores laterales.
3) El cabello recogido (en las prácticas en que se utilice mechero). 4) Zapatos cerrados
5) Guantes, cuando se encuentre en contacto con los reactivos.
Ninguna persona podrá permanecer en el laboratorio si le falta alguno de los implementos antes descritos y no se admitirá a nadie que llegue extraoficialmente de
visita.
ARTÍCULO 6 En los laboratorios, queda prohibido fumar, consumir alimentos o
bebidas, el uso de lentes de contacto y el uso de zapatos abiertos (tipo guarache o sandalia).
ARTÍCULO 7 Todas las sustancias, equipos, materiales, etc., deberán ser manejados
con el máximo cuidado, atendiendo a las indicaciones de los manuales de uso o de las
hojas de seguridad, según sea el caso. ARTICULO 8 Las puertas de acceso y salidas de emergencia deberán estar siempre
libres de obstáculos, accesibles y en posibilidad de ser utilizadas ante cualquier
eventualidad. El responsable del laboratorio deberá verificar esto al menos una vez cada semana.
ARTÍCULO 9 Las regaderas deberán contar con el drenaje correspondiente, funcionar
correctamente, estar lo más alejadas que sea posible de instalaciones o controles
eléctricos y libres de todo obstáculo que impida su correcto uso. El jefe del laboratorio deberá verificar esto, al menos una vez cada semana.
ARTÍCULO 10 Los controles maestros de energía eléctrica y suministros de gas,
agua y vacío, para cada laboratorio, deberán estar señalados adecuadamente, de manera tal que sean identificados fácilmente.
ARTICULO 11 En cada laboratorio, deberá existir al alcance de todas las personas
que en él trabajen, un botiquín de primeros auxilios. El responsable del laboratorio
deberá verificar, al menos una vez cada semana, el contenido del botiquín, para proceder a reponer los faltantes y /o enriquecerlos según sea necesario.
ARTÍCULO 12 Los extintores de incendio deberán ser de CO2, o de polvo químico
seco, según lo determine la comisión mixta de higiene y seguridad; deberán revisarse
como mínimo una vez al semestre, y deberán recargarse cuando sea necesario, de
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conformidad con los resultados de la revisión o por haber sido utilizados. Durante el
tiempo que el extintor esté vacío, deberá ser removido de su lugar para evitar confusiones en caso de necesitarlo. El jefe del laboratorio deberá hacer la solicitud
correspondiente para que se cumpla con lo establecido en este artículo. ARTÍCULO 13 Los sistemas de extracción de gases y campana deberán mantenerse
siempre sin obstáculos que impidan cumplir con su función. Asimismo deberán ser
accionados al inicio del trabajo experimental, para verificar su buen funcionamiento; en
caso contrario, el responsables del laboratorio deberán avisar al departamento de mantenimiento, para que efectúen el mantenimiento preventivo o correctivo que se
requiera. ARTÍCULO 14 Los sistemas de suministro de agua corriente y drenaje deberán
verificarse a fin de que estén en buen estado; en caso contrario, el responsables del
laboratorio dará aviso al departamento de mantenimiento para recibir el mantenimiento
preventivo o correctivo que se requiera. ARTÍCULO 15 Los lugares en que se almacenen reactivos, disolventes, equipos,
materiales, medios de cultivo y todo aquello relacionado o necesario para que el
trabajo en los laboratorios se lleve a cabo, estarán sujetos a este Reglamento en su totalidad.
ARTÍCULO 16 Queda prohibido arrojar desechos de sustancias peligrosas al drenaje
o por cualquier otro medio, sin autorización del jefe de laboratorio y/o maestro
responsable del grupo. Los manuales de prácticas correspondientes deberán incluir la forma correcta de desechar los residuos.
ARTÍCULO 17 Todo el material, especialmente los aparatos delicados, como
termómetros, matraces de destilación, balanzas y refrigerantes, deben manejarse con
cuidado evitando los golpes o el forzar sus mecanismos. ARTÍCULO 18 Los productos inflamables (gases, alcohol, éter, etc.) deben
mantenerse alejados de las llamas de los mecheros. Si hay que calentar vasos con
estos productos, se hará en las parrillas, nunca directamente a la llama. Si se manejan mecheros de gas se debe tener mucho cuidado de cerrar las válvulas de paso al
apagar la llama. ARTÍCULO 19 Cuando se manejan productos corrosivos (ácidos, álcalis, etc.)
deberá hacerse con cuidado para evitar que salpiquen el cuerpo o las batas. Nunca se verterán bruscamente en los recipientes, sino que se dejarán resbalar suavemente por
su pared. ARTÍCULO 20 Cuando se quiera diluir un ácido, nunca se debe vaciar agua sobre
ellos; siempre al contrario: ácido sobre agua.
ARTÍCULO 21 Cuando se vierta un producto líquido, el frasco que lo contiene se
inclinará de forma que la etiqueta quede en la parte superior para evitar que si escurre
líquido se deteriore dicha etiqueta y no se pueda identificar el contenido del frasco. ARTÍCULO 22 Cuando se calientan a la llama tubos de ensayo que contienen
líquidos debe evitarse la ebullición violenta por el peligro que existe de producir
salpicaduras. El tubo de ensayo se acercará a la llama inclinado y procurando que
ésta actúe sobre la mitad superior del contenido y, cuando se observe que se inicia la
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ebullición rápida, se retirará, acercándolo nuevamente a los pocos segundos y
retirándolo otra vez al producirse una nueva ebullición, realizando así un calentamiento intermitente. En cualquier caso, se evitará dirigir la boca del tubo hacia la cara o hacia
otra persona.
ARTÍCULO 23 Para transferir líquidos con pipetas, deberá utilizarse bomba manual.
Queda prohibido pipetear con la boca.
ARTÍCULO 24 Al finalizar las actividades en el laboratorio, el jefe de laboratorio o
maestros responsable del grupo (el último en salir del laboratorio), deberán verificar que queden cerradas las llaves de gas, agua, vacío, tanques de gas y aire. Según sea
el caso, apagadas las bombas de vacío, circuitos eléctricos, luces, etc. En caso de
requerir que algún equipo trabaje de manera continua, deberá dejarse en el interior y en el exterior del laboratorio correspondiente, en forma claramente visible y legible, la
información acerca del tipo de reacción o proceso en desarrollo, las posibles fuentes de problema, la manera de controlar los eventuales accidentes y la forma de localizar
al responsable del equipo. ARTÍCULO 25 Cuando se trabaje con sustancias tóxicas, deberá identificarse
plenamente el área correspondiente. Nunca deberán tomarse frascos por la tapa o el asa lateral, siempre deberán tomarse con ambas manos, una en la base y la otra en la
parte media. Además se deberá trabajar en el área con sistema de extracción y equipo de protección personal (según el manual correspondiente).
ARTÍCULO 26 Las personas a quienes se sorprenda haciendo mal uso de equipos,
materiales, instalaciones, etc., propias de los laboratorios, serán sancionadas
conforme a la normatividad, según la gravedad de la falta cometida.
ARTÍCULO 27 En el caso de los alumnos, las sanciones aplicables serán las que
decida el Comité Académico, conforme a las disposiciones establecidas en el
Reglamento General y Procedimientos para los alumnos de los Institutos Tecnológicos ARTÍCULO 28 En cada laboratorio deberá existir, de manera clara, visible y legible, la
información acerca de los teléfonos de emergencia a los cuales llamar en caso de requerido.
ARTÍCULO 29 Cualquier alteración a las condiciones de seguridad o en el
cumplimiento del presente reglamento deberá ser informado al responsable correspondiente.
ARTÍCULO 30 El cumplimiento del presente Reglamento estará supervisado el Jefe
del Departamento de Química y Bioquímica y por el jefe de laboratorio como
responsable de la seguridad del laboratorio correspondiente.
ARTÍCULO 31 Todas aquellas situaciones que no estén específicamente señaladas
en el presente Reglamento, deberán ser resueltas por la Dirección del Instituto
Tecnológico.
Este Reglamento será dado a conocer a todos los alumnos al inicio del semestre
lectivo y una vez recabada su firma de enterado, estará en un lugar visible en cada laboratorio'.
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ARTÍCULO TRANSITORIO ÚNICO
El presente Reglamento entrará en vigor al día siguiente de su aprobación por la
Academia de Ingeniería Química.
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3. Reglamento para Estudiantes de los cursos de Química Orgánica I
Para realizar en el laboratorio las prácticas de Química Orgánica, los alumnos deberán observar las indicaciones siguientes:
ARTÍCULO 1 - ASISTENCIA
Asistir a la sesión íntegra del laboratorio que le corresponda, con puntualidad o con
una tolerancia de 15 minutos, según sea el horario al cual se haya inscrito. Después
de estos 15 minutos no se le dará material.
ARTÍCULO 2 - SEGURIDAD E HIGIENE.
Conocer y observar en forma obligatoria el "REGLAMENTO DE HIGIENE Y
SEGURIDAD PARA EL LABORATORIOS DE QUÍMICA ORGÁNICA" (Firma de
enterado).
ARTÍCULO 3 - SERVICIOS DE LABORATORIO
Durante cada sesión de laboratorio, se deberá utilizar el Manual actualizado
del curso práctico del curso de Química Orgánica correspondiente, junto
con los y/o materiales que le hayan sido solicitados por su profesor.
La entrega de material se efectuará exclusivamente, durante la primera media hora del horario de entrada de cada sesión de laboratorio.
Los alumnos no podrán iniciar su trabajo práctico, si no está presente el
profesor.
De no presentarse el profesor dentro de los primeros 15 minutos del horario
de entrada de la sesión de laboratorio, la práctica quedará suspendida y el profesor responsable deberá reponerla al final del semestre.
Escuchar la explicación del maestro sobre la práctica correspondiente,
habiendo estudiado previamente en la bibliografía indicada en el manual.
Solicitar al jefe de laboratorio o al alumno de servicio social el material para
realizar la práctica, llenando el formato correspondiente a cada sesión y REVISARLO CUIDADOSAMENTE EN SU PRESENCIA. Firmar de
conformidad, si es el caso, cuidando de anotar cualquier desperfecto del material.
Al final de la práctica, devolver el material LIMPIO y en el mismo estado en que se recibió, y no olvidar recoger el vale firmado.
ARTÍCULO 4 - REPOSICIÓN DEL MATERIAL
En caso de haber roto material en forma irreparable, colocar los pedazos rotos
en una bolsa adecuada y colocarla en los depósitos que para tal propósito
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estarán en las oficinas del departamento ¿'?. Además deberá llenar
correctamente y firmar el vale correspondiente de adeudo de material.
Para reponer el material roto o extraviado, el estudiante deberá comprarlo de las mismas especificaciones y entregarlo al jefe del laboratorio.
Se tendrán 15 días naturales para reponer debidamente el material de laboratorio y si no lo cumple, no se le permitirá trabajar en el laboratorio.
Todos los adeudos deberán estar pagados una semana antes del período
de exámenes extraordinarios, en caso contrario, no tendrá calificación correspondiente a la Enseñanza Práctica, ni derecho a inscripción para el
semestre siguiente.
ARTÍCULO 5 - EVALUACIÓN.
Entregar un informe escrito de acuerdo lineamientos establecidos en el
manual, sobre el trabajo experimental realizado en cada sesión (Reporte de la
Práctica).
En el contenido del reporte de prácticas se evalúa la expresión escrita y el manejo de información.
En la presentación del reporte se evalúa su compromiso en el cumplimiento de
sus tareas y su sentido de responsabilidad.
El alumno deberá realizar el 100% de las prácticas.
La calificación de la Enseñanza Experimental deberá ser aprobatoria y
representará el 20% de la calificación final del curso de QUÍMICA ORGÁNICA (Teórico-práctico).
Para determinar si el alumno aprobó un experimento, la calificación mínima
del examen deberá ser de 60 puntos y la del reporte 20 puntos, cada una tendrá como máximo 70 puntos.
Actividad Calificación Máxima Calificación Mínima
Trabajo experimental 50 35 Examen del experimento 50 25
Calificación Total 100 60
Para determinar la calificación final de la Enseñanza Experimental, se obtendrán por separado los promedios del trabajo experimental y de los exámenes. La suma de
ambos promedios será la calificación final correspondiente a la parte práctica.
La práctica de reposición no suple a una reprobada, por lo tanto el promedio se
calculará sumando todas las calificaciones obtenidas y dividiendo entre el número total de prácticas.
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4. Competencias a desarrollar
Competencias específicas
Cognitivas (saber)
a) Capacidad para demostrar comprensión y conocimiento de los
hechos, conceptos, principios y teorías esenciales relacionadas con el contenido de la asignatura.
b) Habilidad en la evaluación, interpretación y síntesis de
información y datos químicos.
c) Capacidad para reconocer e implementar las buenas prácticas
científicas.
Procedimentales (saber hacer)
a) Habilidades en el manejo seguro de materiales químicos, tomando en cuenta sus propiedades físicas químicas,
incluyendo cualquier tipo de peligro asociado con su uso.
b) Habilidades necesarias para ejecutar las operaciones habituales
y frecuentes en el laboratorio y para manejar la instrumentación empleada en el trabajo analítico y sintético relacionado tanto con
sistemas orgánicos como inorgánicos.
c) Habilidades en el seguimiento, mediante observación y medida,
de propiedades químicas, acontecimientos o cambios; la anotación de datos y observaciones de forma sistemática y
fiable, y archivo adecuado de los documentos generados.
d) Capacidad para realizar evaluación de riesgos relativos al uso de sustancias químicas y procedimientos de laboratorio.
Actitudinales (ser)
Habilidades para presentar material científico y argumentos a una audiencia informada, tanto en forma oral como escrita
Competencias Genéricas
Habilidad de comunicación, tanto oral como escrita.
Capacidad de análisis y síntesis.
Capacidad de organizar y planificar.
Capacidad para el trabajo autónomo y la toma de decisiones.
Capacidad de crítica y autocrítica.
Habilidades interpersonales, relativas a la capacidad de relación con
otras personas y de integración de grupos de trabajo.
Habilidad de investigación.
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5. Metodología
Todas las prácticas se realizarán en equipo en el Laboratorio de Química
Orgánica C-23.
Antes de comenzar la práctica, el profesor recordará las normas de seguridad,
dará una amplia información sobre el desarrollo de las experiencias a realizar
así como consejos generales sobre las mismas.
Se entregará a los alumnos el manual que contiene las normas de seguridad
específicas, el sistema de evaluación, y los detalles experimentales de cada una de las prácticas a realizar.
Durante el desarrollo de las prácticas los profesores irán supervisando las diferentes mesas de trabajo, comprobando los montajes, resolviendo dudas y
planteando cuestiones.
En todo momento el alumno podrá solicitar ayuda del profesor.
6. Formato del reporte
El documento debe incluir:
6.1 Portada
6.2 Objetivo de la práctica
6.3 Fundamento Teórico. Es la teoría en la que se basa la realización de la
práctica, ya sea características o propiedades de los compuestos que intervienen.
También se consideran los mecanismos de reacción que respalden el (los)
métodos de las síntesis orgánicas realizadas durante la práctica. 6.4 Material, equipos y reactivos empleados. Enlistar todo lo que haya utilizado
en el desarrollo de la práctica.
6.5 Desarrollo de la práctica. Indicar el procedimiento y descripción de las
actividades realizadas, incluir diagramas, dibujos o fotos.
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No. De Práctica
Nombre de la Práctica
Grupo
No. Equipo
Nombre de los Integrantes
Fecha de entrega
Fecha de entrega
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6.6 Resultados obtenidos
6.7 Observaciones y Conclusiones. Incluir si se adquieren nuevos conocimiento
y/o la aplicación de los vistos en clase. 6.8 Cuestionario
6.9 Bibliografía utilizada
NOTA:
En el contenido del reporte de prácticas se evalúa la expresión escrita y el manejo de información.
En la presentación del reporte se evalúa su compromiso en el cumplimiento de
sus tareas y su sentido de responsabilidad.
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7. Prácticas
7.1 Práctica 1 - Normas de seguridad
1. Objetivo:
Analizar el Reglamento Interior de Higiene y Seguridad, para definir los posibles riesgos a los cuales se enfrentará el alumno al realizar las prácticas de laboratorio.
Identificar las principales causas de incendios y explosiones.
Conocer aspectos básicos de Primeros Auxilios
Fomentar en los estudiantes una actitud mental positiva hacia el trabajo seguro a
través de las medidas de Higiene y Seguridad.
2. Introducción:
Debido a los riesgos que implica la manipulación cotidiana de sustancias
perjudiciales al organismo humano, el futuro Ingeniero Químico debe siempre
comportarse respetuoso de los peligros inherentes a su actividad, y ejercer mayores
precauciones. También es importante que conozca el daño que estas sustancias
pueden ocasionar a sus semejantes y al ecosistema, por no usarse
adecuadamente.
Es indispensable que todo profesional de la Ingeniería Química conozca e
interpreté adecuadamente el reglamento básico al que debe ajustarse su
comportamiento durante la realización de trabajo experimental en el laboratorio. El
respeto de dicho reglamento lo ayudará a preservar su salud e integridad física, lo
sensibilizará sobre el hecho de que su labor conlleva un riesgo para sus semejantes
y su medio ambiente, y le permitirá desarrollar el sentido crítico necesario para
enfrentar aquellas situaciones imprevistas para las que este reglamento no es
suficiente.
Es necesario que el reglamento se lea y analice cuidadosamente antes de iniciar
cualquier actividad en el laboratorio de Química Orgánica.
3. Competencias Previas:
o Conocer de las Normas básicas de conducta que se deben observar en todo
laboratorio.
o Interpretar la información proporcionada en las hojas de Seguridad de las sustancias.
o Identificar las causas más frecuentes de incendios y explosiones en el laboratorio de Química orgánica.
o Identificar cuáles son los accidentes más frecuentes en el laboratorio.
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica I
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o Conocer cuáles son los Primeros Auxilios que se deben brindar en caso de un
accidente en el laboratorio.
o Conocer como se prepara el antídoto universal
4. Lista de material, equipo y reactivos
Material y equipo Reactivos
No requiere No requiere
5. Actividades a desarrollar:
I. Lectura e interpretación del "Reglamento Interior de Higiene y Seguridad"
del laboratorio.
II. Exposición de los alumnos y discusión dirigida por parte del maestro de las situaciones en las que puede ocurrir un incendio o una explosión.
III. Exposición y análisis de los primeros auxilios que se deben brindar en caso de un accidente en el laboratorio.
6. Cuestionario:
6.1- Describa brevemente las normas básicas de conducta que se deben observar
en todo laboratorio. 6.2- Antes de manipular una sustancia, ¿qué es lo que debe conocer de ella?
6.3- ¿Cuáles son las causas más frecuentes de incendios y explosiones en el laboratorio de Química orgánica?
6.4- Si un compañero ha ingerido una sustancia corrosiva y ésta le ha afectado la garganta, la tráquea, etc., ¿por qué no se debe provocar el vómito?
6.5- ¿Cómo se prepara el antídoto universal?
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7.2 Práctica 2 - Conocimiento del material del laboratorio
1. Objetivo:
Comprender e identificar la utilidad del material y equipo de laboratorio.
Conocer el nombre del material utilizados en el laboratorio para realizar las prácticas.
2. Introducción:
Los equipos y materiales que se usan en el laboratorio de Química Orgánica,
constituyen elementos indispensables para la realización de las prácticas
programadas. Es preciso conocer los nombres de los utensilios y el uso adecuado de
cada uno de ellos, con el fin de trabajar con eficiencia en el laboratorio.
El material de vidrio es uno de los elementos fundamentales en el laboratorio. Sus
ventajas son su carácter inerte, transparencia, manejabilidad y la posibilidad de
diseñar piezas a medida. Su mayor inconveniente es la fragilidad. Existen otros
utensilios, en su mayoría metálicos, y que se les llaman material auxiliar.
Además de conocer los nombres y los usos del equipo de laboratorio, debe aprender a utilizar las técnicas de cuidados necesarios para limpiarlos y conservarlos en buen
estado.
3. Competencias Previas:
Identificar el material básico de laboratorio por su nombre y uso
Conocer la clasificación de los utensilios del laboratorio de acuerdo al material
del cual están hechos.
4. Lista de material, equipo y reactivos
Material y equipo Reactivos Lo que se requiera No aplica
5. Actividades a desarrollar:
I. El profesor mostrará el material de laboratorio e indicará cual es su función.
II. El alumno realizará una tabla que incluya lo siguiente.
Dibujo Nombre Función Características
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6. Cuestionario:
6.1 Investigue las características del vidrio Pyrex que normalmente se utiliza en la
fabricación del material de vidrio del laboratorio.
6.2 Indique el nombre del material de laboratorio que podría emplearse para:
a) Medir volúmenes.
b) Separar líquidos inmiscibles y efectuar extracciones. c) Filtrar sustancias pastosas.
d) Hacer reaccionar pequeñas cantidades de sustancias.
e) Calentar líquidos cuyos vapores no deben estar en contacto con la fuente de calor.
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7.3 Práctica 3 - Manejo de sustancias
Objetivo:
Identificar y clasificar las diferentes sustancias químicas que se utilizan como reactivos en las prácticas de laboratorio.
Aplicar las medidas de seguridad adecuadas para el manejo de sustancias en el laboratorio.
Introducción:
Las sustancias que son usadas como reactivos en el Laboratorio de Química Orgánica
son consideradas en su mayoría como peligrosas si no son utilizadas adecuadamente,
por eso es preciso conocer sus principales propiedades físicas y químicas, así como
los posibles riesgos en su manipulación; de tal manera que se puedan tomar las
medidas de seguridad adecuadas. Las propiedades más importantes a considerar son:
Punto de fusión y de ebullición.
Estado de agregación o estado físico en que se debe manejar.
Solubilidad en agua.
Punto de inflamación.
Límites de inflamación.
Inestabilidad térmica.
Temperatura de auto ignición.
Presión de vapor a temperatura ambiente.
Reactividad.
Concentración máxima permisible en el ambiente.
Toxicidad.
Vías de ingreso al organismo.
Antídotos en caso de intoxicación
Antes de utilizar una sustancia revisa su hoja de seguridad (MSDS, Material Safety
Data Sheet) en ella se presenta información sobre las características de la sustancia,
los riesgos que representa su manejo y las acciones que deben tomarse en caso de
accidente.
Además de la hoja de seguridad (y no en sustitución de ésta), debes consultar la
etiqueta del producto que vas a usar. La mayoría de los reactivos de laboratorio
cuentan con un rombo multicolor de la Asociación Nacional de Protección contra el
Fuego de Estados Unidos (NFPA por sus siglas en inglés).
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica I
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SÍMBOLOS DE RIESGO
Para manejar con seguridad las sustancias químicas se han ideado diversos
códigos dependiendo de la casa fabricante, pero en general los sistemas clasifican las
sustancias en las siguientes categorías:
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Sustancias explosivas.- Peligro. Este símbolo señaliza sustancias que pueden
explotar bajo determinadas condiciones.
Sustancias oxidantes (comburentes).- Peligro. Los compuestos comburentes
pueden inflamar sustancias combustibles o favorecer la amplitud de incendios ya
declarados, dificultando su extinción.
Sustancias fácilmente inflamables.- Sustancias autoinflamables. Precaución. Evitar
contacto con el aire. Gases fácilmente inflamables. Precaución. Evitar la formación de
mezclas inflamables gas-aire y aislar de fuentes de ignición. Sustancias sensibles a la humedad. Productos químicos que desarrollan emanaciones
de gas inflamable al contacto con el agua. Precauciones: evitar contacto con agua o
con humedad.
Líquidos inflamables.- En términos muy sencillos, los líquidos inflamables son
aquellos que fácilmente pueden arder. El que un líquido arda con más o menos
facilidad depende de su punto de llama. Entre más bajo sea este punto más fácilmente arde el reactivo y por lo tanto mayor cuidado se ha de tener en su manejo,
almacenamiento y transporte. Con estos líquidos se ha realizado una clasificación
teniendo en cuenta lo anteriormente expuesto y su solubilidad en el agua:
PELIGRO CLASE A
Esta clasificación se le asigna a líquidos que tienen un punto de llama por debajo de
100 ºC y que no se disuelven en el agua a 15 ºC.
AI Líquidos con punto de llama por debajo de 21 ºC.
AII Líquidos con punto de llama entre 21 y 55 ºC.
AIII Líquidos con punto de llama entre 55 y 100 ºC.
PELIGRO CLASE B
Esta clasificación se le asigna a líquidos que tienen punto de llama por debajo de 21
ºC y que se disuelven en agua a 15 ºC, o a aquellos cuyos componentes inflamables se disuelven en agua también a 15 ºC. Este tipo de líquidos no se puede apagar con
agua.
Sustancias tóxicas.- Peligro. Tras una inhalación, ingestión o absorción a través de la
piel pueden presentarse, en general, trastornos orgánicos de carácter grave o incluso la muerte. Precaución. Evitar cualquier contacto con el cuerpo y en caso de malestar
acudir inmediatamente al médico.
Sustancias nocivas.- Peligro. La incorporación de estas sustancias por el organismo
produce efectos nocivos de poca trascendencia. Precaución. Evitar el contacto con el
cuerpo humano así como la inhalación de vapores. En caso de malestar acudir al médico.
Sustancias corrosivas.- Peligro. Por contacto con estas sustancias se destruye el
tejido vivo y también otros materiales. Precaución. No inhalar los vapores y evitar el
contacto con la piel, los ojos y la ropa.
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Sustancias irritantes.- Peligro. Este símbolo destaca en aquellas sustancias que
pueden producir acción irritante sobre la piel, los ojos y sobre los órganos respiratorios. Precaución. No inhalar los vapores y evitar el contacto con la piel y los
ojos.
ELIMINACIÓN DE RESIDUOS
Un laboratorio de química genera muchos y muy variados residuos químicos. No se conoce un método universal para tratar dichos residuos, no obstante pueden diseñarse
estrategias las cuales aplican los principios de la química y el sentido común.
En principio lo que debe hacerse es tratar de minimizar los desechos, lo cual se logra
reduciendo la cantidad de reactivos utilizados en los experimentos. No todos los desechos son igualmente peligrosos o se tratan de la misma manera, por lo tanto es
importante enseñar al estudiante a llevar los desechos a un sitio previamente determinado por el profesor y/o encargado de laboratorio. No es correcto arrojar los
residuos por el desagüe a menos que se especifique de esta manera. Cuando no es posible eliminar los residuos inmediatamente es necesario almacenarlos en frascos
debidamente etiquetados.
La seguridad en el laboratorio no se limita únicamente a la protección personal o de la infraestructura, sino también a un manejo adecuado de los reactivos químicos
encaminado a preservarlos de la contaminación y del desperdicio.
Competencias Previas:
Identificar las sustancias que existen en el laboratorio por su nombre y naturaleza.
Saber leer la etiqueta del reactivo para conocer las medidas se seguridad para
su uso y manejo.
Lista de material, equipo y reactivos
Material y equipo Reactivos No aplica Varios
Actividades a desarrollar:
I. El profesor designará en cada mesa cuatro sustancias diferentes las cuales
serán utilizadas posteriormente por los alumnos en distintas prácticas.
II. El alumno las revisará e identificará en la etiqueta lo siguiente:
Nombre de la sustancia
Presentación
Riesgos a la salud
Medidas de seguridad
Otros datos
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Cuestionario:
6.1 - Investigue y anexar al reporte las hojas de seguridad de cada una de las
sustancias que estaban en su mesa
6.2 - Investigue como se maneja el rombo de seguridad y que representa cada uno de sus colores y escalas, anexe el de cada una de las sustancias que le tocó
identificar en el laboratorio.
6.3 - ¿Cómo se debe prepara Acido Sulfúrico al 30% en volumen?
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica I
23
7.4 Práctica 4 - Análisis elemental
1. Objetivo:
Conocer y aplicar técnicas para la identificación de elementos que forman
compuestos orgánicos
Identificar elementos en compuestos orgánicos
2. Introducción:
El termino orgánico, literalmente significa “derivado de organismos vivos”,
originalmente la química orgánica estudiaba los compuestos que se extraían de
organismos vivos y productos naturales.
La definición moderna de química orgánica es la química de los compuestos de carbono. Dentro de la química se dedica una rama especialmente al carbono,
porque al contrario de otros elementos, el carbono forma enlaces fuertes con otros átomos de carbono y con una gran variedad de elementos, de los mas comunes se
encuentran el oxigeno, el azufre, el nitrógeno y los halógenos.
Gracias a esta combinación de elementos que se pueden agrupar de muchas
formas distintas, se tiene una amplia cantidad de compuestos orgánicos.
3. Competencias Previas:
Conocer los elementos químicos que pueden formar compuestos orgánicos
Propiedades y manejo de las sustancias a utilizar
Manejar material de laboratorio
4. Lista de material, equipo y reactivos
Material y equipo Reactivos
2 tubo de ensaye de 20 x 200 8 tubos de ensaye
1 anillo de hierro 1 pinzas
1 soporte 1 capsula de porcelana
1 tela de alambre con asbesto 1 tapon con tubo de
desprendimiento para tubo
grande Tubo para cortar
Sodio Ácido sulfanílico
Sulfato ferroso Cloruro férrico
Acido clorhídrico Ácido acético
Acetato de plomo Nitroprusiato de sodio
Nitrato de plata
Alambre o laminilla de cobre Glucosa
Carbohidrato de hidroxilamina Oxido de calcio
Tricloroetileno Hidróxido de calcio
Oxido cúprico
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica I
24
5. Actividades a desarrollar:
I. Determinación de carbono e hidrogeno
a. Coloque en un tubo de ensaye de 20 x 200 provisto de tapón y tubo de desprendimiento, de 1 a 2 gramos de glucosa y 2 a 3 gramos de
óxido cúprico como oxidante b. Caliéntelo directamente con las flamas del mechero, comunicando
los gases de salida a un tubo de ensaye conteniendo una solución
preparada y filtrada de Hidróxido de calcio al 10%. c. La formación de un precipitado blanco de carbonato de calcio será
prueba confirmativa de la presencia de Carbono
d. Observe la parte superior del tubo de ensaye y notará la presencia
de vapor de agua condensado que se formó a expensas del Hidrógeno del compuesto orgánico y el oxígeno del agente
oxidante.
Figura 7.4.I - Montaje para determinación de carbono e hidrógeno
C6H12O6 + 12 CuO 6 CO2 + 6 H2O + 12 Cu
CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O
II. Determinación de halógenos
a. Determinación de halógenos por vía húmeda
1) Coloque 10 mL de tricloroetileno en una cápsula de porcelana; agregue 2 gramos de oxido de calcio y caliente
fuertemente con el mechero, utilizando tela de alambre con asbesto, durante un minutos
2) Deje enfriar y agregue otros 5 mL de tricloro etileno y caliente nuevamente por un tiempo igual. A la capsula fría
agregue 10 mL de agua destilada, agite y filtre. Recoja el
filtrado en tubo de ensayo, al cual posteriormente se le agregan 2 o 3 gotas de solución de nitrato de plata al 10%
alcohólica
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica I
25
3) Un precipitado de cloruro de plata es evidencia de la presencia de un Halógeno en el compuesto orgánico.
Figura 7.4.II.a - Montaje para determinación halógenos vía húmeda
2 CH2H3Cl3 + CaO 3 CaCl + 4 CO2 + 3 H2O CaCl Ca++ + Cl-
Cl- + AgNO3 AgCl + NO3-
b. Determinación de halógenos por vía seca
Prueba de Beilstein
1) En la zona de oxidación del mechero, oxide un alambre o
laminilla de cobre limpio, hasta que no coloree la flama, deje enfriar y sumerja el extremo en clorhidrato de hidroxilamina.
2) Acérquelo a la flama, si ésta se colorea de verde, azul o
violeta (debido a los haluros de cobre formados), la prueba es evidencia de Halógenos. Como el fluoruro de cobre no es
volátil, esta prueba no revela la presencia de flúor.
Figura 7.4.II.b - Montaje para determinación halógenos vía seca
(NH3OH)Cl + Cu CuCl2 + NH3 H2O
III. Determinación de nitrógeno y azufre El calentamiento de un compuesto orgánico con sodio produce la descomposición del
compuesto y la formación de sales de sodio tales como cianuro de sodio. Y si hay
azufre y halógenos se forman sulfuro de sodio, sulfocianuro de sodio, cloruro, bromuro
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica I
26
y yoduro de sodio. Las reacciones de estos productos se pueden utilizar para
determinar la presencia de dichos elementos. a. Tome con mucha precaución un trozo de sodio (0.5 centímetros
cúbicos) teniendo cuidado de no tocarle con los dedos, ni dejarle expuesto al aire ni al agua, (séquelo con papel filtro). Deposítelo en
un tubo de ensaye de 20 x 200 b. El tubo se detiene utilizando unas pinzas en un soporte
c. Con precaución y utilizando anteojos, empiece a calentar
lentamente en fondo. Con objeto de que se funda el sodio, en ese momento agregue 0.2 gramos de ácido sulfanílico y caliente hasta
que toda la muestra se haya descompuesto, mantenga el tubo al rojo durante medio minuto. Si no se observa el rojo vivo, retire el
mechero, mezcle un poco con ayuda de un agitador y caliente nuevamente hasta mantener el rojo por el tiempo señalado. NO
desmontar del soporte hasta que vaya a filtrar.
d. Déjelo enfriar. Añada 5 gotas de metanol para descomponer el sodio residual
e. Con mucho cuidado, adicione 10 mL de agua destilada, agite, caliente a ebullición, enfrié y filtre.
f. Separe el filtrado en tres tubos de ensaye.
Figura 7.4.III. a - Montaje para determinación nitrógeno y azufre
Figura 7.4.III.b - Sodio al rojo vivo
Na + C6H7NO3S NaCN + Na2S + CO2 + H2O
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica I
27
A. Identificación del Nitrógeno
1. A uno de los tubos adiciónele 1 mL de solución reciente de sultato ferroso al 10% .
2. Con cuidado ponga a hervir la solución durante 2 minutos, retirando del mechero para evitar salpicaduras.
3. Agréguele 1 mL de cloruro férrico al 10% y después ácido clorhídrico gota a gota, hasta que la disolución se torne
acida.
4. Un precipitado coloidal de color azul intenso (azul de Prusia) indica la presencia del Nitrógeno.
Figura 7.4.III.c - Tubos de identificación de Nitrógeno
NaCN Na+ + CN- 6 Na+ + 6 CN- + Fe+2 Na4(Fe(CN)6) + 12 NaCl
3 Na4(Fe(CN)6) + 4 FeCl3 Fe4(Fe(CN)6)3 + 12 NaCl
B. Determinacion de Azufre
1. La porción del segundo tubo se acidula con solución de ácido acético hasta que se perciba el olor característico (vinagre).
Aproximadamente 2 mL de ácido acético. 2. Agréguele 2 ó 3 gotas de acetato de plomo al 10%, un
precipitado café oscuro a negro indica la presencia de Azufre
Figura 7.4.III.d - Tubos de identificación de Azufre
Na2S 2 Na+ + S-2
S-2 + Pb(CH3CO2)4 PbS + 4 CH3CO2-
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica I
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3. Al tercer tubo agréguele 2 o 3 gotas de nitroprusianato de
sodio. 4. Un precipitado coloidal de color violeta indicará la presencia
de Azufre
Figura 7.4.III.e - Tubos de identificación de Nitrógeno
S-2 + (NO)Na2(Fe(CN)6) (NO)Na2(Fe(CN)4S) + 2 CN-
6. Cuestionario:
6.1 ¿Qué tipo de compuestos forma el Carbono con cada uno de los elementos identificados en la práctica?
6.2 Mencione estructura, nombre y usos de cinco ejemplos de cada uno de los compuestos mencionados arriba
6.3 Investigue las reacciones que se llevan a cabo en cada experimento
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica I
29
Práctica 5 - Cristalización
1. Objetivo:
Formar y observar cristales a partir de diferentes sustancias.
2. Introducción:
La operación de cristalización es aquella por medio de la cual se separa un
componente de una solución líquida transfiriéndolo a la fase sólida en forma de
cristales que precipitan. Es una operación necesaria para todo producto químico que
se presenta comercialmente en forma de polvos o cristales, ya sea el azúcar o
sacarosa, la sal común o cloruro de sodio.
La cristalización es un proceso que se emplea en química con bastante frecuencia
para purificar una sustancia sólida. En este proceso, una sustancia sólida con una
cantidad muy pequeña de impurezas se disuelve en un volumen mínimo de disolvente
(caliente si la solubilidad de la sustancia que se pretende purificar aumenta con la
temperatura). A continuación la disolución se deja enfriar muy lentamente, de manera
que los cristales que se separen sean de la sustancia pura, y se procede a su
filtración. El filtrado, que contiene todas las impurezas, se suele desechar.
Para que la cristalización fraccionada sea un método de separación apropiado, la
sustancia que se va a purificar debe ser mucho más soluble que las impurezas en las
condiciones de cristalización, y la cantidad de impurezas debe ser relativamente
pequeña.
Tipo de cristales
Un cristal puede ser definido como un sólido compuesto de átomos arreglados en
orden, en un modelo de tipo repetitivo. La distancia interatómica en un cristal de cualquier material definido es constante y es una característica del material. Debido a
que el patrón o arreglo de los átomos es repetido en todas direcciones, existen restricciones definidas en el tipo de simetría que el cristal posee.
La forma geométrica de los cristales es una de las características de cada sal pura o compuesto químico, por lo que la ciencia que estudia los cristales en general, la
cristalografía, los ha clasificado en siete sistemas universales de cristalización: cúbico, tetragonal, ortorrómbico, monoclínico, triclínico, hexagonal y romboédrico.
3. Competencias Previas:
Conocer el manejo de material y reglamentos del laboratorio.
Investigar:
o Que es cristalización o Procesos de formación de cristales
o Tipos de cristales que se pueden obtener
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica I
30
4. Lista de material, equipo y reactivos
Material y equipo Reactivos
8 vasos de precipitado de 50 mL
Varilla de vidrio
Hilo o cordón
Espátula
Acetato de plomo
Naftaleno
Ácido benzoico
Sulfato de cobre pentahidratado
Dicromato de potasio
Ferrocianuro de potasio
5. Actividades a desarrollar:
Preparar soluciones sobresaturadas a temperatura ambiente, de cada una de las sales señaladas en la lista de sustancias la siguiente manera:
I. Primero se satura la solución a temperatura ambiente, enseguida se calienta
lentamente y se agita hasta que se disuelva todo el soluto. Finalmente se deja
enfriar la solución.
II. Con mucho cuidado, se coloca un trozo pequeño de vidrio de 0.5 cm de longitud, suspendido por un cordón o hilo atado a una varilla soporte, dentro de
la solución, cuidando que no toque las paredes del vaso.
III. Tapar el vaso cubriéndolo con una hoja de papel y guardarlo hasta la próxima
sesión o hasta que se formen los cristales.
IV. Una vez transcurrido el tiempo señalado, vaciar la solución remanente (aguas madres) y observar las características físicas de los cristales obtenidos en cada
solución (forma geométrica, tamaño, color, aspecto, etc.).
Resultados: Indicar los resultados obtenidos de la siguiente forma:
Compuesto Solvente Forma Geométrica de los
Cristales
Acetato de plomo Agua
Naftaleno Agua
Naftaleno Etanol
Ácido benzoico Agua
Ácido benzoico Etanol
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica I
31
Sulfato de cobre Agua
Dicromato de potasio Agua
Ferrocianuro de potasio Agua
6. Cuestionario:
6.1 Las siete técnicas empleadas en la purificación de sustancias a través de la
cristalización.
6.2 Características de los siete sistemas universales de cristalización.
6.3 Importancia de la cristalización en la industria.
6.4 Cuales son los principales usos de los cristales
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica I
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Práctica 6 - Destilación por arrastre de vapor
1. Objetivo:
Aislar el aceite esencial de un producto natural utilizando una destilación
por arrastre de vapor.
2. Introducción:
La destilación por arrastre con vapor es una técnica para la separación de
sustancias insolubles en agua y ligeramente volátiles de otros productos no
volátiles.
Las sustancias arrastrables con vapor son inmiscibles en agua, tienen presión de
vapor baja y punto de ebullición alto.
La destilación por arrastre de vapor sirve para separar aceites esenciales de
tejidos vegetales. Los aceites esenciales son mezclas complejas de hidrocarburos,
terpenos, alcoholes, compuestos carbonílicos, aldehídos aromáticos y fenoles.
3. Competencias Previas:
Conocer en que consiste el proceso de destilación
Identificar que tipo de sustancias se pueden separar por este método
Armar y operar equipo para la destilación por arrastre de vapor
Manipular embudo de separación
4. Lista de material, equipo y reactivos
Material y equipo Reactivos
3 soportes universales
3 pinzas
2 mecheros
2 anillos
2 telas de asbesto
2 matraces balón de 1 litro
1 matraz erlenmeyer de 1 litro
1 refrigerante recto
4 tapones
1 embudo de separación
1 cristalizador
100
gr
clavos de especias, anís
estrella, canela u hojas de
hierbabuena
Sal común
Éter etílico
5. Actividades a desarrollar:
En la figura 7.5. Se muestra como debe estar montado el equipo para llevar
a cabo la destilación por arrastre de vapor.
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica I
33
Figura 7.5. Destilación
El matraz A, es un matraz redondo de litro en el cual se coloca agua destilada y un
tubo de vidrio a 50 y 75 cm de longitud, el cual se introduce bajo la superficie del agua
(sirve como tubo de seguridad). El matraz A es el generador de vapor, el cual se hace
pasar a un matraz balón B, por medio de un tubo doblado en la forma apropiada.
El matraz B está inclinado para evitar que la mezcla que se esta destilando salte sobre
el tubo de salida y que sea arrastrada al refrigerante C. El tubo que conecta B con C
deberá tener de 7 a 9 mm, de diámetro. El destilado se recibe en un vaso de
precipitado o matraz de un litro (matraz D).
El producto natural al que se le va extraer el aceite esencial se coloca con un poco de
agua en el matraz B. Se calienta el agua del matraz A, cuando empieza a pasar vapor
al matraz B, se calienta un poco B para evitar la condensación del vapor de agua. Para
interrumpir la destilación, basta con suprimir el calentamiento de A.
Procedimiento:
I. Monte el aparato como muestra la Figura 7.5.. Coloque agua destilada en el
matraz A para generar el vapor.
II. En el matraz B se colocan 100 g de producto natural (anís, clavo, etc.), se
agregan aproximadamente 200 mL de agua.
III. Calentar el matraz generador A y cuando empieza a hervir el agua, se caliente
suavemente el matraz B. Se pasa vapor hasta obtener alrededor de 500 mL de
destilado.
IV. Adiciónele 80 g de sal común al destilado obtenido y agite. Vierta la mezcla en
un embudo de separación (Figura 5.IV) y remueva la capa aceitosa de la parte
inferior, esta capa es el aceite esencial del producto natural utilizado (c lavo o
anís).
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica I
34
V. Adiciónele 10 mL de éter etílico, separe la capa acuosa y coloque la capa
orgánica en un cristalizador, al evaporarse el éter quedará la esencia obtenida.
Figura 5.IV. Embudo de separación
6. Cuestionario:
6.1 El ingrediente activo del aceite esencial extraído por la destilación por arrastre de
vapor de agua.
6.2 La estructura molecular del compuesto obtenido e identifique los grupos
funcionales presentes. Clasifíquela de acuerdo a su esqueleto molecular y al grupo
funcional principal.
6.3 Las propiedades físicas y los usos de los aceites esenciales .
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica I
35
Práctica 7 - Determinación de puntos de fusión
1. Objetivo:
Utilizar el punto de fusión como criterio de pureza de las sustancias sólidas.
Aplicar el punto de fusión mixto como criterio de identidad de los compuestos orgánicos
2. Introducción:
La pureza e identidad de una sustancia orgánica puede quedar establecida cuando
sus constantes físicas (punto de fusión, punto de ebullición, color, densidad, índice de
refracción, rotación óptica, etc.), corresponden con las indicadas en la literatura. Por
ser de fácil determinación y por ser los más citados, tanto el punto de fusión como el
de ebullición son operaciones de rutina en los laboratorios de Química Orgánica.
El punto de fusión de un compuesto sólido cristalino es la temperatura a la cual se
encuentran en equilibrio la fase sólida y la fase líquida y generalmente es informado
dando el intervalo entre dos temperaturas: la primera es cuando aparece la primera
gotita de líquido y la segunda es cuando la masa cristalina termina de fundir. Por
ejemplo, el punto de fusión del alcohol neopentílico se informa como: pf = 51 – 52º C
El punto de fusión de un compuesto puro, en muchos casos se indica como una sola
temperatura, ya que el intervalo de fusión puede ser muy pequeño (menor a 1º). En
cambio, si hay impurezas, éstas provocan que el punto de fusión disminuya y el
intervalo de fusión se amplíe. Por ejemplo, el punto de fusión alcohol neopentílico
impuro podría ser: pf = 47 – 50ºC
Aprovechando esta característica, se emplea el Punto de Fusión mixto (punto de
fusión de una mezcla) para determinar la identidad de un compuesto:
Si se mezclan dos muestras diferentes de la misma sustancia, el resultado
sigue siendo la misma sustancia pura.
Si se mezclan dos muestras de sustancias diferentes, éstas se impurifican
entre sí, por lo cual la mezcla fundirá a una temperatura más baja y el intervalo
de fusión será más amplio.
Para determinar el punto de fusión de una sustancia cristalina, se introduce una
pequeña cantidad de cristales en polvo fino en un tubo capilar de pared delgada, el
cual se ata a un termómetro y el conjunto se calienta en un líquido apropiado. Las
temperaturas registradas en el punto observado de fusión son las temperaturas a las
que la sustancia comienza a fundirse y a la que se ha fundido completamente. El
rango de punto de fusión es el intervalo entre estas dos temperaturas. Una sustancia
orgánica cristalina usualmente tiene un punto de fusión pronunciado, esto es, funde
completamente en un rango corto de temperatura, usualmente no más de 0.5 a 1.0 °C.
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica I
36
El rango de punto de fusión esta influido no solo por la pureza del material, sino
también por el tamaño de los cristales, la cantidad de material, la densidad de
compactación en el tubo capilar, la rapidez de calentamiento en el baño, etcétera.
Se requiere una cantidad finita de tiempo para transferir calor del baño caliente de
líquido a través de las paredes del tubo capilar y a través de la masa de muestra. Por
ejemplo, si el baño se calienta muy rápido, su temperatura subirá varios grados
durante la demora en el tiempo requerido para que ocurra el proceso de la fusión. Esto
da como resultado un rango de temperatura mayor que el verdadero. Para obtener
buenos resultados es esencial calentar el baño lentamente a una razón constante,
alrededor de 2°C por minuto.
Para minimizar la demora en el proceso de fusión y transferencia del calor, debe utilizarse una cantidad de material finamente pulverizada y densamente compactada
en un tubo capilar de pared muy delgada. La altura del sólido en el capilar debe ser
suficiente para permitir una buena observación del comportamiento del punto de fusión alrededor de 3 a 5 minutos.
3. Competencias Previas:
Manejo de equipo de laboratorio
Manejo de sustancias
Definir Punto de fusión
4. Lista de material, equipo y reactivos
Material y equipo Reactivos Soporte universal
Pinzas
Anillo
Tela de asbesto
Mechero
Termómetro
Tubos capilares
Vaso de precipitado
Vidrio de reloj
Ligas
Glicerina
Urea Glucosa
Ácido Benzoico
Mezcla
5. Actividades a desarrollar:
I. Cerrar cada tubo capilar por un extremo, colocándolo por unos instantes en la flama del mechero.
II. Pulverizar finamente la muestra (perfectamente seca), en un mortero y colocarla en un vidrio de reloj.
III. Introducir la muestra en el capilar, hasta unos 3 ó 4 mm. de altura. Para ello se recoge con el mismo capilar y se presiona con una espátula. Se invierte el tubo y se golpea suavemente el extremo cerrado en la superficie de la mesa, hasta que el polvo se acumule en la parte baja del
capilar.
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica I
37
IV. Atar el tubo capilar con la muestra al termómetro con una liga de modo que la
muestra quede situada a la altura del bulbo del termómetro y colocar el termómetro con el tubo en el baño de glicerina.
V. Calentar lentamente el baño de glicerina y con una lupa observar el momento en que la sustancia empiece a fundirse. Las temperaturas registradas en el punto observado de fusión son las temperaturas a las que la sustancia comienza a fundirse y a la que se ha fundido completamente. El rango de punto de fusión es el intervalo entre estas
dos temperaturas. VI. Repita la operación para cada una de las muestras, cuidando que cada vez que
se hace la determinación de un nuevo punto de fusión el baño de glicerina este
frío.
RESULTADOS
Muestra Temperatura
Inicial
Temperatura
Final Promedio
Punto de
fusión
real
Error
Ácido benzoico
Glucosa
Urea
Mezcla
6. Cuestionario:
Considerando la estructura molecular de cada compuesto analizado, determine:
6.1 Si la molécula es polar o no polar.
6.2 Los grupos funcionales presentes. 6.3 Tipo de fuerzas intermoleculares y como influyen en el punto de fusión.
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica I
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Práctica 8 - Obtención de metano
1. Objetivo: Obtener metano a través de una Descarboxilación por Fusión Alcalina y
llevar a cabo las reacciones típicas de oxidación de los alcanos.
2. Introducción:
El metano (del griego methy vino, y el sufijo -ano1 ) es el hidrocarburo alcano más
sencillo, cuya fórmula química es CH4. Cada uno de los átomos de hidrógeno está
unido al carbono por medio de un enlace covalente. Es una sustancia no polar que se
presenta en forma de gas a temperaturas y presiones ordinarias. Es incoloro e inodoro
y apenas soluble en agua en su fase líquida. En la naturaleza se produce como
producto final de la putrefacción anaeróbica de las plantas. Este proceso natural se
puede aprovechar para producir biogás. Muchos microorganismos anaeróbicos lo
generan utilizando el CO2 como aceptor final de electrones. Constituye hasta el 97%
del gas natural. En las minas de carbón se le llama grisú y es muy peligroso ya que es
fácilmente inflamable y explosivo. El metano es un gas de efecto
invernadero relativamente potente que contribuye al calentamiento global del
planeta Tierra ya que tiene un potencial de calentamiento global de 23.2 Esto significa
que en una media de tiempo de 100 años cada kg de CH4 calienta la Tierra 23 veces
más que la misma masa de CO2, sin embargo hay aproximadamente 220 veces
más dióxido de carbono en la atmósfera de la Tierra que metano por lo que el metano
contribuye de manera menos importante al efecto invernadero.
La oxidación de metano, ocurre en presencia moderada de oxígeno (oxidación
aerobia) y en ausencia de oxígeno (oxidación anaerobia). La primera, se produce por
bacterias de los géneros Methylococcus , Methylomonas y por las bacterias
nitrificantes, como Nitrosomaonas europea y Nitrosococcus oceanus. Las bacterias
que oxidan el CH4 son llamadas bacterias metanotróficas y son abundantes en la
columna de agua, en la interfase aeróbica del sedimento y agua, así como en la zona
de la rizósfera. La reacción que cataliza la oxidación aerobia de CH4
es la enzima metano monoxigensasa (MMO), a través de la siguiente reacción:
Las bacterias nitrificantessintetizan la enzima amonio monoxigenasa (AMO) que
también oxida al CH4 , ya que éste funciona como un sustrato alternativo a la enzima
en una forma análoga a la oxidación de amonio. Sin embargo, la afinidad del CH4 por
la enzima AMO es menor que por la enzima MMO (Jones y Morita, 1983) La oxidación
anaerobia, se realiza principalmente en los humedales con agua salobre por varios
grupos de Archaea, en la zona de transición de reducción de sulfato y metanogénesis
A continuación se presenta la reacción de la oxidación anaerobia de CH4 (Hernández,
2010)
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica I
39
3. Competencias Previas:
Manejo de equipo de laboratorio
Manejo de sustancias
Caracteristicas básicas de alcanos
4. Lista de material, equipo y reactivos
Material y equipo Reactivos
2 cápsulas de porcelana Cuba hidroneumática (baño
maría) Pinzas universales
Manguera Tapón horadado
Espátula
Mechero Tubo de ensaye grande
Tubo de desprendimiento de vidrio
3 tubos de ensaye Gradilla
Soporte Universal
Anillo Tela de asbesto
Acetato de sodio Cal sodada
Agua de bromo Solución diluida de KMnO4
(reactivo de Baeyer)
5. Actividades a desarrollar:
Deshidratación del acetato de sodio
I. Colocar 20 g de acetato de sodio en cápsula de porcelana calentando hasta la fusión, sujetando la cápsula con pinzas y agitar.
II. Después de unos minutos se evapora el agua del acetato, solidificando
nuevamente la sal. III. Fundir de nuevo, no calentar demasiado para evitar la descomposición, el
acetato anhidro es de color gris.
Obtención del metano
I. Mezclar el acetato deshidratado con 20 gramos cal sodada.
II. Colocar la mezcla en un tubo de ensaye grande con el tapón horadado y tubo
de vidrio, sujeto por unas pinzas al soporte. III. Prepare dos tubos de ensaye: uno con la solución del reactivo de Baeyer
(permanganato de potasio con carbonato de sodio), colocando agua destilada hasta la mitad del tubo y agregando unas gotas del reactivo (logrando
coloración violeta) y otro con una cantidad igual de la solución de agua de bromo (hasta lograr color amarillo).
IV. Calentar lentamente hasta observar el desprendimiento del gas metano, recoja
el gas en un tubo de ensayo lleno de agua e invertido en el baño maría por desplazamiento del agua. Acerque el tubo a la flama y compruebe la
combustibilidad del metano obtenido.
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica I
40
V. Después haga burbujear el gas en el tubo con la solución de agua de bromo y
en el del permanganato de potasio. Observe.
6. Cuestionario:
6.1 Escriba la ecuación de la reacción de Descarboxilación por Fusión alcalina que se llevo a cabo para obtener el metano.
6.2 ¿El metano es soluble en agua?
6.3 ¿Qué reacción ocurre con el agua de bromo?, escriba la ecuación química. 6.4 ¿Qué reacción ocurre con el reactivo de Baeyer?, escriba la ecuación química.
6.5 ¿Qué reacción se lleva a cabo cuando se acerca a la flama el metano?, escriba la ecuación química.
6.6 Indique las propiedades físicas y los usos del metano. 6.7 Indique por lo menos dos métodos adicionales empleados para la obtención de
alcanos.
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica I
41
Práctica 9 - Obtención de etileno
1. Objetivo: Deshidratar un alcohol en medio ácido para obtener un alqueno y llevar
a cabo dos reacciones típicas de alquenos para verificar la formación de los
mismos.
2. Introducción:
El eteno o etileno es el miembro más simple de los alquenos. Es un gas incoloro,
con un olor agradable y su fórmula es:
Es ligeramente soluble en agua. Arde con una llama brillante. Tiene un punto de fusión de -169,4 ºC y punto de ebullición de -103,8 ºC. Se produce comercialmente mediante "cracking" de petróleo y a partir del gas natural. En agricultura se utiliza como
colorante y agente madurador de muchos frutos.
Las reacciones químicas del etileno pueden ser divididas en aquellas que tienen
importancia comercial y otras de interés puramente académico. Esta división es
necesariamente arbitraria y las reacciones incluidas en la segunda categoría pueden
llegar a pertenecer a la primera en el futuro.
La manera mas practica de obtener un hidrocarburo como el etileno es por el método
de deshidratación del alcohol etílico mediante acido sulfúrico concentrado. Un alcohol
se convierte en alqueno por deshidratación con la eliminación de una molécula de
agua.
El acido sulfúrico (H2SO4) reacciona en frio con los alcoholes dando un sulfato acido
de alquilo. En particular, cuando el sulfato acido de etilo se calienta a 179°C, se
descompone regenerando el acido sulfúrico y formando una olefina (un alqueno), el
etileno.
Esta transformación es fuertemente endotérmica, es decir; requiere de calor para
ocurrir. Esta alta temperatura produce el rompimiento de enlaces, así que la formación
de etileno se ve acompañada de la creación de otros productos secundarios no
deseados, que son separados posteriormente por destilación o absorción.
3. Competencias Previas:
Manejo de sustancias
Manejo de material de laboratorio
Reacciones de alquenos
4. Lista de material, equipo y reactivos
Material y equipo Reactivos Matraz de destilación
Cuba hidroneumática (baño maría)
Termómetro
Alcohol etílico Ácido sulfúrico
Agua de bromo
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica I
42
Manguera Tapón horadado
Soporte universal
Anillo Mechero
Pinzas universales
3 tubos de ensaye
Solución diluida de KMnO4 (reactivo de Baeyer)
5. Actividades a desarrollar:
I. En un matraz de destilación colocar perlas de vidrio (para evitar que se forme espuma
durante la reacción). Vierta 15 mL de etanol y luego adicione lentamente 20 mL de
ácido sulfúrico.
II. Cierre el matraz con un tapón provisto de un termómetro.
III. Prepare dos tubos de ensayo: uno con la solución de agua de bromo
aproximadamente hasta la mitad y otro con una cantidad igual de solución del reactivo
de Baeyer (permanganato de potasio con carbonato de sodio).
IV. Caliente el matraz, aumentando gradualmente la temperatura hasta alcanzar 160 ºC,
evitando que la temperatura aumente más de lo indicado.
V. Recoja gas en un tubo de ensayo lleno de agua e invertido en el baño maría por
desplazamiento del agua. Acerque el tubo a la flama y compruebe la combustibilidad
del etileno obtenido.
VI. Después haga burbujear el gas en el tubo con la solución de agua de bromo y en el del
permanganato de potasio. Observe.
6. Cuestionario:
6.1 Escriba la ecuación de la primera etapa de la deshidratación del alcohol al agregarle el
ácido sulfúrico.
6.2 Al reaccionar las sustancias se produce un desprendimiento de un gas, escriba la ecuación
de la segunda etapa de la deshidratación (Eliminación β).
6.3 ¿El etileno es soluble en agua?
6.4 ¿Qué reacción ocurre con el agua de bromo?, escriba la ecuación química.
6.5 ¿Qué reacción ocurre con el reactivo de Baeyer?, escriba la ecuación química.
6.6 ¿Qué reacción se lleva a cabo cuando se acerca a la flama el etileno?, escriba la ecuación
química.
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica I
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6.7 Indique las propiedades físicas y los usos del etileno
6.8 Indique por lo menos dos métodos adicionales empleados para la obtención de alquenos.
6.9 ¿Cual es el principal mecanismo a través del cual reaccionan los alquenos? Muestre al
menos dos ejemplos.
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Práctica 10 - Obtención de acetileno
1. Objetivo:
Aplicar el método de síntesis del acetileno a partir de una reacción de hidrólisis del
carburo de calcio y comprobar algunas de sus propiedades.
2. Introducción:
El acetileno es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco
más ligero que el aire, incoloro y que posee un olor característico a ajo. Su
formula desarrollada es H - C ≡ C – H, en otras palabra C2H2
Se obtiene mediante la reacción del agua con el y carburo de calcio. la cual libera
un gas volátil que es capas de producir hasta 3000ºC la mayor temperatura por
combustión conocida hasta el momento. En petroquímica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rápido) de una llama de gas natural o de fracciones
volátiles del petróleo con aceites de elevado punto de ebullición. El gas es utilizado directamente en planta como producto de partida en síntesis (p.ej. de acetaldehído
por hidratación, viniléteres por adición de alcoholes etc.) o vendido en bombonas disuelto en acetona. Así se baja la presión necesaria para el transporte ya que a
altas presiones el acetileno es explosivo. El principal uso del acetileno se realiza
en el corte y la soldadura de metales en combustión con el oxígeno.
3. Competencias Previas:
Manejo de sustancias
Manejo de material de laboratorio
Reacciones de alquinos
4. Lista de material, equipo y reactivos
Material y equipo Reactivos
Embudo de separación Matraz de destilación
Tapón monohoradado
Soporte universal Pinzas universales
Baño maría
5 tubos de ensaye
Carburo de calcio Alcohol etílico
Solución de Agua de bromo
Solución de permanganato de potasio
Solución de cloruro cuproso
amoniacal Solución de nitrato de plata
amoniacal
5. Actividades a desarrollar:
I. El embudo de separación se adapta mediante un tapón a un matraz de destilación de
100 mL bien seco y el conjunto se sujeta a un soporte. Al brazo lateral del matraz se conecta una manguera para recoger acetileno producido.
II. Prepare cuatro tubos de ensaye con aproximadamente la mitad de agua destilada y
los siguientes reactivos: III. Agregue varias gotas de la solución de agua de bromo
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IV. Agregue unas gotas de la solución del reactivo de Baeyer (permanganato de potasio
con carbonato de sodio). V. Agregue 1 mL de solución de cloruro cuproso amoniacal.
VI. Agregue 1 mL de solución de nitrato de plata amoniacal.
VII. Coloque 30 gr de carburo de calcio en el matraz y agregue 10 mL de alcohol etílico. En el embudo de separación ponga aproximadamente 50 mL agua. El tapón del matraz se
ajusta perfectamente al embudo de separación y se asegura que no exista ninguna
llama a una distancia menor de 3 metros del generador de acetileno. (Las mezclas de acetileno-aire son explosivas en un intervalo amplio de concentraciones, desde el 2.5
al 80% de acetileno en el aire).
VIII. Enseguida deje caer lentamente, gota a gota, el agua sobre el carburo de calcio IX. Recoja el gas en un tubo de ensaye lleno de agua e invertido en el baño maría por
desplazamiento del agua. Acerque el tubo a la flama y compruebe la combustibilidad
del acetileno obtenido. X. Después haga burbujear el gas en cada uno de los tubos con los diferentes reactivos y
obsérvelo que ocurre en cada caso. XI. Finalmente acerque un cerillo encendido al tubo de desprendimiento del gas y observe
las características de la flama.
6. Cuestionario:
6.1 - Escriba la ecuación de la reacción que ha tenido lugar entre el carburo de calcio y el agua. 6.2 - ¿Qué reacción ocurre con el agua de bromo?, escriba la ecuación química.
6.3 - ¿Qué reacción ocurre con el reactivo de Baeyer?, escriba la ecuación química. 6.4 - ¿Qué reacción ocurre con el cloruro de cobre amoniacal?, escriba la ecuación química.
6.5 - ¿Qué reacción ocurre con el nitrato de plata amoniacal?, escriba la ecuación química.
6.6 - ¿Qué reacción se lleva a cabo cuando se acerca a la flama el acetileno?, escriba la ecuación química.
6.7 - Investigue las propiedades y los usos del acetileno
6.8 - Indique por lo menos dos métodos adicionales empleados para la obtención de alquinos. 6.9 - ¿Cual es el principal mecanismo a través del cual reaccionan los alquinos? Muestre al
menos dos ejemplos.
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Práctica 11 – Oxidación de los alcoholes
1. Objetivo:
El alumno aprenderá por medio de la práctica las propiedades químicas de los
alcoholes.
2. Introducción:
A lo largo del tiempo los conceptos de oxidación y reducción se han ampliado: Oxidación es la ganancia de oxigeno u otro átomo mas electronegativo que el
carbono y la Reducción es la perdida de oxigeno u otro átomo mas
electronegativo que el carbono. En otras palabras, la Oxidación también es la perdida de hidrógenos y la Reducción la ganancia de hidrógenos.
El Código Civil de Tránsito establece como crimen manejar alcoholizado. Para evaluar el nivel de embriaguez de los conductores, la policía utiliza un aparto
llamado alcoholímetro. Los alcoholímetros mas básicos son constituidos por un
tubo transparente relleno con dicromato de potasio en medio ácido el cual, al ser soplado, cambia de color, y de acuerdo con una escala comparativa, indica el
nivel de alcohol ingerido por el conductor. Este cambio de color es resultado de la oxidación del etanol por el dicromato de sodio, en el cual el Cr+6, de color
anaranjado, es reducido hasta Cr+3, de color verde.
3. Competencias Previas:
Manejo de material de laboratorio
Manejo de sustancias
Características y propiedades de los alcoholes
4. Lista de material, equipo y reactivos
Material y equipo Reactivos Tubos de ensaye.
Cápsula de porcelana. Matraz erlenmeyer.
Pipetas. Mechero de Bunsen.
Papel tornasol. Pinzas.
Gradilla
Vasos de precipitado de 50 mL
Permanganato de Potasio.
Acido sulfúrico.
Alcohol etílico.
Alcohol isopropílico.
Agua
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5. Actividades a desarrollar:
I. Oxidación de un alcohol primario.
En un tubo de ensaye se colocan 1 gota de solución de permanganato de potasio
(KMnO4), se le agregan 2 ml. de agua. Después de haber colocado todo lo anterior, se
le añaden 2 ml. de alcohol etílico y se agita para producir la reacción, si la reacción no
se efectúa rápidamente se puede deja reposar la mezcla. Que reacción se lleva a cabo
y que tipo de compuesto se obtiene.
II. Oxidación de un alcohol secundario.
En un tubo de ensaye se colocan 1 gota de solución de permanganato de potasio
(KMnO4), se le agregan 2 ml. de agua. Después de haber colocado todo lo anterior, se
le añaden 2 ml. de alcohol isopropílico y se agita para producir la reacción, si la
reacción no se efectúa rápidamente se puede deja reposar la mezcla. Que reacción
se lleva a cabo y que tipo de compuesto se obtiene.
III. Alcoholímetro
Colocar 5 gr de K2Cr2O7 en un vaso de precipitado y agregar 10 ml. de agua. Agitar
hasta disolver la sal. Agregar 10 gotas de esa solución en cinco tubos de ensaye. Colocar H2SO4 6M y etanol en cada tubo, de acuerdo con la tabla a continuación.
Agitar cada tubo y observar la coloración.
Solución Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3 Tubo 4 Tubo 5
K2Cr2O7 10 10 10 10 10
H2SO4 2 3 4 5 6 Etanol 1 1 1 1 1
Con un popote, tomar un poco de la muestra problema en un trozo de algodón y soplar
dentro de un tubo con un 10 gotas de K2Cr2O7 y 1 gota de acido sulfúrico. Observe la coloración que se obtiene y compárela con la escala de colores que genero
anteriormente.
6. Cuestionario: 6.1 Investigue las propiedades y usos de los alcoholes utilizados en la práctica
6.2 ¿Cuál es la reacción de oxidación de un alcohol primario y cuales son sus
productos? 6.3 ¿Cuál es la reacción de oxidación de un alcohol secundario y cuales son sus
productos? 6.4 ¿Cuál tubo es el más indicado para determinar la cantidad de alcohol presente
en el organismo de una persona? Justifique. 6.5 ¿Cuál es la reacción y el producto final de la oxidación del etanol? 6.6 ¿Qué otro compuesto puede ser encontrado
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8. Bibliografía
1 Francis A. Carey; “ Química Orgánica “; Editorial Prentice Hall; 3ª
edición.
2 Hart, Harolg; “ Química Orgánica “; Ed. Mc Graw Hill; 9ª edición.
3 Morrison y Boyd; "Química Orgánica", Editorial Pearson; 5a Edición
4 Wade, L.G. Jr.; “ Química Orgánica “; Editorial Prentice Hall; 2ª,5ª o 7ª
edición.
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