MAKALAH KIMIA ORGANIK“Senyawa Hidrokarbon”
Dosen : DR. Tiah Rachmatiah, MSi, Apt.
Disusun Oleh :
1. Ananda Arya Pratama 143301462. Nurul Fadhilah 143301473. Masroroh Hayatun 14330148
PROGRAM STUDI FARMASIFAKULTAS MIPA
INSTITUT SAINS DAN TEKNOLOGI NASIONALTAHUN 2015-2016
KATA PENGANTAR
Puji dan Syukur kami panjatkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa penulisan makalah
Kimia Organik ini telah diselesaikan. Makalah Kimia Organik ini merupakan makalah yang
sederhana, hanya membahas secara singkat mengenai Senyawa Hidrokarbon.
Makalah ini ditujukan untuk memenuhi salah satu tugas mata kuliah Kimia Organik
yang disampaikan oleh DR. Tiah Rachmatiah, MSi, Apt.
Penulis mengucapkan terima kasih kepada semua pihak yang telah membantu dalam
penyusunan makalah ini, khususnya kepada Ibu selaku dosen Kimia Organik yang telah
memberikan tugas ini. Penulis memperoleh banyak manfaat setelah menyusun makalah ini.
Menyadari akan keterbatasan dan kemampuan, kami bersedia menerima kritik dan
saran yang bersifat membangun.
Semoga makalah ini dapat memberikan manfaat kepada pembaca.
Jakarta,13 Mei 2015
Penulis
i
DAFTAR ISI
Kata Pengantar........................................................................................................... i
Daftar Isi..................................................................................................................... ii
BAB I Pendahuluan
1.1 Latar Belakang..................................................................................... 1
1.2 Rumusan Masalah................................................................................ 1
1.3 Tujuan Penulisan................................................................................. 2
1.4 Manfaat Penulisan.............................................................................. 2
1.5 Metode Penulisan................................................................................ 2
BAB II Tinjauan Pustaka
2.1 Sumber Hidrokarbon........................................................................... 3
2.2 Alkana.................................................................................................. 4
2.3 Alkena.................................................................................................. 7
2.4 Alkuna................................................................................................. 14
2.5 Aromatik.............................................................................................. 19
BAB III Penutup
3.1 Kesimpulan.......................................................................................... 26
Daftar Pustaka............................................................................................................ 27
ii
BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Hidrokarbon merupakan sebuah senyawa yang terdiri dari unsur karbon (C) dan hidrogen
(H). Seluruh hidrokarbon memiliki rantai karbon dan atom-atom hidrogen yang berikatan dengan
rantai tersebut. Istilah tersebut digunakan sebagai pengertian dari hidrokarbon alifatik.
Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa yang banyak terdapat di alam sebagai minyak
bumi. Indonesia banyak menghasilkan minyak bumi yang mempunyai nilai ekonomi tinggi
diolah menjadi bahan bakar, minyak pelumas dan aspal. Bagian dari ilmu kimia yang membahas
senyawa hidrokarbon disebut kimia karbon karena senyawa-senyawanya dianggap hanya dapat
diperoleh dari tubuh makhluk hidup dan tidak dapat disintesis dalam pabrik.
Senyawa organik yang paling sederhana terbentuk dari dua elemen, yakni karbon dan
hidrogen. Ada tiga kelompok utama dari senyawa hidrokarbon yaitu hidrokarbon jenuh,
hidrokarbon tak jenuh dan aromatik. Identifikasi hidrokarbon sangat erat kaitannya dengan dunia
farmasi karena pada metode ini bertujuan untuk menentukan kestabilan suatu sediaan obat, di
mana jumlah atom C dalam senyawa hidrokarbon itu dpat menentukan kelarutannya dalam
sediaan obat.
1.2 Rumusan Masalah
1. Apa saja sumber hidrokarbon ?
2. Apa yang dimaksud Alkana, tata nama alkana, reaksi serta sifat fisik dan kimia dari
alkana ?
3. Apa yang dimaksud Alkena, tata nama alkena, reaksi serta sifat fisik dan kimia dari
alkena ?
4. Apa yang dimaksud Alkuna, tata nama alkuna, reaksi serta sifat fisik dan kimia dari
alkuna ?
5. Apa yang dimaksud senyawa aromatik?
1
1.3 Tujuan Penulisan
1. Mengetahui sumber senyawa hidrokarbon.
2. Mengetahui pengertian, tata nama, reaksi serta sifat fisik dan kimia dari alkana.
3. Mengetahui pengertian, tata nama, reaksi serta sifat fisik dan kimia dari alkena.
4. Mengetahui pengertian, tata nama, reaksi serta sifat fisik dan kimia dari alkuna.
5. Mengetahui pengertian senyawa aromatik.
1.4 Manfaat Penulisan
Adapun manfaat penulisan adalah memberikan informasi kepada pembaca tentang
senyawa hidrokarbon. Dalam pembahasan makalah ini akan disampaikan secara sistematik mulai
dari sumber senyawa hidrokarbon, tata nama dari penggolongan senyawa hidrokarbon, serta sifat
fisik dan kimia dari alkana, alkena, dan alkuna.
1.5 Metode Penulisan
Makalah ini disusun dengan menggunakan metode kepustakaan untuk mendapatkan data-
data dari sumber pustaka.
2
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Sumber Hidrokarbon
a. Gas Alam :
- 60-90% ialah metana.
- Terbentuk oleh peluruhan (pembusukan) anaerobik tumbuhan.
- Komponen gas alam lainnya ialah etana, propana, nitrogen, karbon dioksida
dan terkadang gas alam banyak mengandung helium.
b. Minyak Bumi :
- Terbentuk dari peluruhan tumbuhan dan hewan yang berasal dari laut.
- Minyak bumi mentah adalah campuran senyawa alifatik dan aromatik,
termasuk pula senyawa sulfur dan nitrogen (1-6% ¿ .
- Lebih dari 500 senyawa terdeteksi dalam minyak bumi. Komposisi
sebenarnya berbeda-beda dari sumur ke sumur.
c. Batu Bara
- Terbentuk dari peluruhan tumbuhan oleh bakteri dibawah aneka ragam
tekanan.
- Batu bara ini dikelompokkan berdasarkan kadar karbonnya : antrasit atau batu
bara keras yang mengandung karbon tertinggi, batu bara bitumen (lunak),
lignit, dan gambut. Karena mengandung 2-6%sulfur, pembakaran batu bara
dapat mengakibatkan pencemaran udara yang parah dan hujan asam.
3
2.2 Alkana
Alkana merupakan hidrokarbon alifatik jenuh yaitu hidrokarbon dengan rantai
terbuka dan semua ikatan karbon-karbonnya merupakan ikatan tunggal. Alkana yang
paling sederhana adalah metana , dangan rumus molekulnya CH4. Rumus umum dari
alkana yaitu CnH2n+2.
RUMUS MOLEKUL JUMLAH ATOM C NAMA
CH4 1 Metana
C2H6 2 Etana
C3H8 3 Propana
C4H10 4 Butana
C5H12 5 Pentana
C6H14 6 Heksana
C7H16 7 Heptana
C8H18 8 Oktana
C9H20 9 Nonana
C10H22 10 Dekana
A. Tata Nama Alkana
1. Tentukan rantai utama (rantai karbon terpanjang), dan diberi akhiran –ana.
2. Tentukan rantai cabang (rantai yang tidak dilalui rantai utama), dan diberi akhiran –il.
3. Jika jumlah cabang yang sama >1, maka diberi nama awalan di-, tri-, tetra, dst.
CH3
Contoh : CH3 – CH2 – CH – CH – CH3 2,3 dimetil-pentana
CH3
4. Jika cabang berbeda jenis, maka diurutkan berdasarkan alfabet.
4
5. Nomor cabang dihitung dari ujung rantai utama yang terdekat dengan cabang.
Contoh : CH3 – CH – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3
CH3 C2H5 CH3
4 etil- 2,5 dimetil-heptana
B. Reaksi-Reaksi Alkana
1. Halogenasi
C H + X2 250-400oC C X + HX
Reaktif = X2 : Cl2 > Br2 dan H : 3o > 2o > 1o > CH3-H
2. Pembakaran
CnH2n+2 + O2 flame nCO2 + (n+1) H2O ∆ H = panas pembakaran
Contoh : n-C5H12 + 8O2 flame 5CO2 + 6H2O ∆ H = -845 kkal
3. Pirolisis (Cracking)
Dekomposisi suatu senyawa hanya dengan panas tanpa O2
Alkana dengan/tanpa katalis, 400-600oC H2 + smaller alkana + alkena
Pembakaran sempurna :
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
Pembakaran tidak sempurna :
2CH3CH2CH3 + 7O2 6CO + 8H2O
5
CH3CH2CH3 + 2O2 3C + 4H2O
C. Sifat Fisik Alkana
- Merupakan senyawa non polar, akibatnya gaya tarik antar molekul lemah.
- Alkana rantai lurus sampai dengan butana berbentuk gas, alkana C5-C17 berbentuk
cair, dan alkana rantai lurus dengan C18 atau lebih adalah zat padat.
- Titik didih dan titik leleh akan naik dengan bertambahnya karbon.
- Isomer rantai bercabang mempunyai titik didih lebih rendah dibandingkan dengan
rantai lurus.
- Alkana larut dalam pelarut non polar seperti dietil eter dan benzena.
- Tidak larut dalam air.
D. Sifat Kimia Alkana
Alkana tidak reaktif dibandingkan dengan senyawa organik yang memiliki gugus
fungsional. Misalnya banyak senyawa organik bereaksi dengan asam kuat, basa,
oksidator dan reduktor sehingga terkadang alkana sering disebut sebagai parafin
(Latin : parum affins, “afinitas kecil sekali”).
2.3 Alkena
6
Alkena ialah suatu hidrokarbon yang mengandung satu ikatan rangkap (-C=C-).
Terkadang alkena disebut olefin (gas yang membentuk minyak). Alkena yang paling sederhana
adalah etena. Rumus umum alkena yaitu CnH2n. Alkena memiliki sifat fisik yang pada dasarnya
sama dengan alkana. Mereka tidak larut dalam air, tetapi cukup larut dalam pelarut non polar
seperti benzena, eter, kloroform, atau ligroin. Seperti yang dapat kita lihat dari tabel 7.2 titik
didih meningkat dengan meningkatnya karbon.
Tabel Perbedaan alkana dengan alkena :
ALKANA ALKENA
C2H6 = etana C2H4 = etena
C3H8 = propana C3H6 = propena
C4H10 = butana C4H8 = butena
C5H12 = pentana C5H10 = pentena
7
A. Tata Nama Alkena
1. Karena mempunyai ikatan rangkap, maka penomoran tidak dimulai dari yang dekat
dengan cabang melainkan yang dekat dengan ikatan atom C rangkap. Khusus untuk
ikatan lurus diawalin dengan angka yang menunjukkan letak ikatan C rangkap dari
senyawa tersebut, dan diberi akhiran –ena.
Contoh : H3C – CH2 – CH = CH2 1-butena
2. Untuk rantai bercabang maka tentukan rantai C terpanjang (utama), lalu atom-atom C
yang tidak terletak pada rantai merupakan cabang.
Contoh : H3C – CH – CH2 – CH2 – C = CH2
CH3 C2H5
2-etil - 5 metil – heksena
3. Nomor cabang dihitung dari ujung rantai utama yang terdekat dengan cabang.
4. Jika ada lebih dari 1 ikatan rangkap maka letak ikatan rangkap disebut satu dan diberi
awalan di = 2, tri = 3, tetra = 4 dan seterusnya di depan akhiran ena.
C2H5
Contoh : H2C = CH – C = CH – CH – CH3
CH3
3 etil - 5 metil - 1,3 heksadiena
5. Jika cabang berbeda jenis, maka diurutkan berdasarkan alfabet.
8
B. Reaksi-reaksi Alkena
1. Adisi dari hidrogen :
C = C + H2 Pt , Pd∨¿→ C C
H H
Contoh : CH3CH = CH2 H 3 ,∋¿→
¿ CH3 CH2 CH3
propena propana
2. Adisi dari Halogen :
C = C + X2 C C X2 = Cl2, Br2
X X
Contoh = CH2CH =CH2 B⃗r 2, Cl 4 CH2CHBrCH2Br Propena 1,2 dibromo propana
3. Adisi dari hidrogen halida :
C = C + Hx C C HX = HCl, HBr, HI H X
Contoh : CH3CH = CH2 HI→ CH3CHICH3
Propena 2 Iodo propana (isopropil iodo)
No peroxide CH3CHBrCH3 2 Bromo propana
CH3CH = CH2 HBr
CH3CH2CH2Br
Peroxide (1 bromo propana)
4. Adisi dengan asam sulfat
9
Markonikov addition
Anti – Markonikov addition
C = C + H2SO4 C C
H OSO3H HSO4
Contoh : CH3CH = CH2 H 2 SO 4→ CH3CHCH3
HSO4
Isopropil hidrogen sulfat
5. Adisi dari air hidrasi
C = C + H OH H+¿→¿ C C
H OH
Contoh :
CH3CH = CH2 H 2O , H +¿→¿ CH3CHCH3
propena OHisopropil alkohol (2 propanol)
6. Halohydrin formation
C = C + X2 + H2O C C + Hx X2 = Cl2 Br X OH
Contoh : CH3CH = CH2 Cl2 , H 2O→ CH3CH CH3
propena OH Cl
1 kloro – 2 propanol
7. Dimerisasi
10
Contoh :
CH3 CH3 CH3 CH3
CH3 C = CH2 + CH3 C = CH2 ❑→ CH3 C CH = C CH3
Isobutylene CH3
2,4,4 trimetil -2 pentena
CH3 CH3
CH3 C CH2 C = CH2
CH3
2,4,4 trimetil – 1 pentena
8. Alkilasi
C = C + R H asam→ C C
H R
Contoh :
CH3 CH3 CH3 CH3
CH3 C = CH2 + CH3 C H H 2 SO 4→ CH3 C CH2 C CH3
isobutylene CH3 H CH3
isobutana 2,2,4 trimetilpentana
9. Oxymercuration – demercuration
C = C + H2O + Hg (OAc)2 C C NaBH 4→ C C
merkuri HO HgOA6 HO H
10. Hydroboration – oxidation
C = C + (BH3)2 C C H 2OOH
→ C C
Diborane H B H OH
11
Anti Marconikof
Anti markonikof
11. Addition of free radicals
C = C + Y – Z feroxide
light→ C C
Y Z
Contoh :
n C6H13CH = CH2 + BrCCl3 feroxide→ n C6H13CH CH2 CCl3
1 oktena Br3 bromo - 1,1,1 trikloro nonena
12. Polimerisasi
Contoh : nCH2 = CH2 O2 - ( - CH2 – CH2 - ) n-
13. Adisi dari karbon
Reaksi secara umum: X YR – C = C – R + X – Y R - C – C – R H H H HAlkena alkana
14. Hidroksilasi Contoh :
12
15. Halogenasi
H C C = C X2 heat→ x C C = C x2 = Cl2 , Br2
Contoh :
CH3CH = CH2 Cl2 600 °→ Cl CH2CH = CH3
Propylene 3 chloro – 1 propena
16. Ozonolysis O
C = C + O3 C C H 20 , Zn→ C = O + O = C
O O H H
Contoh : CH3 CH2CH = CH O 3→ H 20 , Zn
→ CH3 CH2 C = O + O = CH
1-butene CH3 CH3 H
CH3 C = CH2 O 3→ H 20 , Zn
→ CH3C = O+O = CH
Isobutlylene
2 Sifat Fisik Alkena
- Semakin banyak atom C maka massa molekul relatif semakin tinggi dan titik
didihnya akan semakin tinggi pula.
- Titik didih isomer yang lurus lebih tinggi daripada yang bercabang.
- Alkena dengan atom C1-C4 punya wujud gas, C5-C17 berwujud cair, dan alkena
dengan atom C>17 punya wujud padat.
- Tidak larut dalam air, tetapi cukup larut dalam pelarut non polar seperti benzena,
eter, kloroform, atau ligroin
3 Sifat Kimia Alkena
- Alkena lebih reaktif dibandingkan alkana, karena memiliki ikatan rangkap dua C=C.
13
2.4 Alkuna
Alkuna adalah hidrokarbon tak jenuh yang memiliki ikatan rangkap tiga (-C≡C-).
Ketidakjenuhan ikatan ganda tiga karbon lebih besar daripada ikatan rangkap. Oleh karena itu
kemampuannya bereaksi dengan pereaksi-pereaksi yang dapat bereaksi dengan alkuna juga lebih
besar. Hal inilah yang menyebabkan golongan alkuna memiliki peranan khusus dalam sintesis
senyawa organik. Rumus umumnya yaitu CnH2n – 2.
Tabel 13.1 menunjukkan peningkatan jumlah karbon, dan efek yang biasa rantai-bercabang, sangat hampir sama dengan titik didih alkana atau alkena dengan kerangka karbon yang sama.
14
A. Tata Nama Alkuna
1. Karena punya ikatan rangkap, maka penomoran tidak dimulai dari yang dekat dengan
cabang melainkan yang dekat dengan ikatan atom C rangkap. Khusus untuk ikatan
lurus diawalin dengan angka yang menunjukkan letak ikatan C rangkap dari senyawa
tersebut, dan diberi akhiran –una.
Contoh : H3C – CH2 – CH ≡ CH2 1-butuna
2. Untuk rantai bercabang maka tentukan rantai C terpanjang (utama), lalu atom-atom C
yang tidak terletak pada rantai merupakan cabang
Contoh : CH ≡ C – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
C2H5
3-etil-1 heptuna
3. Nomor cabang dihitung dari ujung rantai utama yang terdekat dengan cabang.
4. Jika jumlah cabang yang sama >1, maka diberi nama awalan di-, tri-, tetra, dan
seterusnya di depan akhiran una.
CH3
Contoh : CH3 – C – C ≡ C – CH2 – CH3
CH3
2,2 dimetil-3-heksuna
5. Jika cabang berbeda jenis, maka diurutkan berdasarkan alfabet.
15
B. Reaksi-reaksi Alkuna
1. Adisi hidrogen
H H
C≡C 2 H 2→
C C
alkuna H H
alkana
H
Na or Li, NH3 C=C anti
H
C≡ C
H2 C=C syn
Lindlar catalyst H H
Contoh :
CH3 C≡C CH3 2H2 , Ni→
CH3CH2CH2CH3
n-Butana
H C2H5
Na , NH3(liq) C=C
C2H5 H
C2H5C ≡ CC2H5 trans -3-heksena
3-Heksuna C2H5 C2H5
H2 C=C
Lindlar catalyst H H
Cis -3-heksena
16
2. Adisi halogen
X X
C≡C x2→
C=C x2→
C C x2 = Cl2 , Br2
X X X X
Contoh :
Br Br
CH3C ≡ CH Br 2→
CH3 C = CH Br 2→
CH3 C CH
Br Br Br Br
3. Adisi hidrogen halida
H X
C ≡ C HX→
C = C HX→
C C HX = HCL , HBr , HI
H X H X
Contoh :
I
CH3C ≡ CH HCL→
CH3C = CH2 HI→
CH3 C CH3
Cl Cl
4. Adisi air hidrasi
H
C ≡ C + H2O H 2SO 4 , HgSO 4→
C = C C C
H OH H O
Contoh :
H
H C ≡ C H + H2O H 2SO 4 , HgSO 4→
H C C H
17
H O
Acetaldehyde
H H
CH3 C ≡ C H + H2O H 2 SO 4 , HgSO 4→
H C C C H
H O H
Acetone
5. Pembentukan asetil logam
Contoh :
CH3 CH C ≡ C H + LiNH2 et h er→
CH3 CH C ≡ C : -Li+ + NH3
CH3 CH3
C. Sifat Fisik Alkuna
- Semakin banyak atom C maka massa molekul relatif semakin tinggi dan titik
didihnya akan semakin tinggi pula. Tetapi apabila banyak percabangan maka titik
didih semakin rendah.
- Titik didih alkuna sedikit lebih tinggi dari alkana dan alkuna yang berat molekulnya
hampir sama.
- Alkena dengan atom C1-C4 punya wujud gas, C5-C17 berwujud cair, dan alkena
dengan atom C>17 punya wujud padat.
- Tidak larut dalam air tetapi cukup larut dalam pelarut organik dengan polaritas
rendah seperti ligroin, eter, benzena, karbon tetraklorida.
D. Sifat Kimia Alkuna
Reaksi- reaksi pada alkuna mirip dengan alkena, hanya berbeda pada kebutuhan jumlah pereaksi untuk penjenuhan ikatan rangkap. Alkuna membutuhkan jumlah pereaksi dua kali kebutuhan pereaksi pada alkena untuk jumlah ikatan rangkap yang sama.
18
2.5 Aromatik
Senyawa aromatik adalah senyawa yang mempunyai sifat kimia seperti benzena.
Senyawa aromatik sederhana, merupakan senyawa organik aromatik yang hanya terdiri dari
struktur cincin planar berkonjugasi dengan awan elektron π yang berdelokalisasi. Sifat kimianya
dicirikan oleh ikatan rangkap terkonjugasi secara sempurna dalam cincin.
Cincin aromatik sederhana dapat berupa senyawa heterosiklik apabila ia mengandung
atom bukan karbon dan dapat berupa monosiklik seperti benzena, bisiklik seperti naftalena,
ataupun polisiklik seperti antrasena. Cincin aromatik monosiklik sederhana biasanya berupa
cincin beranggota lima, seperti pirola, ataupun cincin beranggota enam, seperti piridina. Semua
senyawa aromatis berdasarkan benzena C6H6, yang memiliki enam karbon dan simbol . Setiap
sudut dari segienam memiliki atom karbon yang terikat dengan hidrogen sebagai berikut:
Aromatisasi
Aromatisitas adalah sebuah sifat kimia dimana sebuah cincin terkonjugasi yang ikatannya
terdiri dari ikatan tidak jenuh, pasangan tunggal, atau orbit kosong menunjukan stabilitas yang
lebih kuat dibandingkan stabilitas sebuah sistem yang hanya terdiri dari konjugasi. Aromatisitas
juga bisa dianggap sebagai manifestasi dari delokalisasi siklik dan resonansi.
Syarat-syarat Aromatisitas :
1. Molekul harus berbentuk siklik.
19
2. Setiap atom pada cincin tersebut harus mempunyai orbital π, membentuk sistem
berkonjugasi.
3. Molekul haruslah planar.
4. Jumlah elektron π molekul harus ganjil dan memenuhi kaidah Huckel: (4n+2)
elektron π.
5. Molekul-molekul yang mengandung 4n elektron π adalah antiaromatik.
BENZENA
Rumus Struktur Benzena
Benzena kali pertama ditemukan oleh Michael Faraday pada 1825. Faraday berhasil
mengisolasi benzena dari gas dan memberinya nama hidrogen bikarburet (bicarburet of
hydrogen). Pada 1833, ilmuwan Jerman, Eilhard Mitscherlich berhasil membuat benzena melalui
distilasi asam benzoat dan kapur.
C6H5CO2H(aq) + CaO(s) → C6H6(aq) + CaCO3(s)
asam benzoat kalisum oksida benzena kalsium karbonat
Mitscherlich memberi nama senyawa tersebut dengan sebutan benzin. Pada 1845,
ilmuwan Inggris, Charles Mansfield yang bekerja sama dengan August Wilhelm von Hofmann,
mengisolasi benzena dari tar batubara. Empat tahun kemudian, Mansfield memulai produksi
benzena dari tar batubara dalam skala industri. Berdasarkan hasil penelitian, benzena memiliki
rumus kimia C6H6.
Rumus kimia ini memberikan misteri mengenai struktur yang tepat untuk benzena selama
beberapa waktu setelah benzena ditemukan. Hal tersebut dikarenakan rumus kimia C6H6 tidak
sesuai dengan kesepakatan ilmuwan bahwa atom C dapat mengikat 4 atom dan atom H mengikat
1 atom. Masalah ini akhirnya sedikit terpecahkan setelah menunggu selama 40 tahun. Ilmuwan
Jerman, Friedrich August Kekule mengusulkan agar struktur benzena berupa cincin heksagonal.
Perhatikanlah gambar berikut.
20
Struktur benzena yang diusulkan Kekule tidak mengandung ikatan rangkap karena
benzena tidak bereaksi seperti halnya senyawa hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap.
Namun, struktur benzena ini menimbulkan masalah karena atom C tidak taat asas. Berdasarkan
kesepakatan, 1 atom C seharusnya mengikat 4 atom, sedangkan pada struktur yang diusulkan
Kekule atom C hanya mengikat 3 atom.
Kestabilan Benzena
Tidak seperti senyawa-senyawa yang mengandung ikatan rangkap lainnya, benzena lebih
mudah mengalami reaksi substitusi daripada adisi. Hal ini dapat dilihat dari data berikut.
Reagen Sikloheksena Benzena
KMnO4 Terjadi Oksidasi Tidak bereaksi
Br2/CCl4 (dlm gelap) Terjadi Adisi Tidak bereaksi
HI Terjadi Adisi Tidak bereaksi
H2 + Ni Terjadi hidrogenasi, 25oC, 20
lb/in.2
Terjadi hidrogenasi, lambat,
100-200oC, 1500 lb/in.2
Struktur Resonansi Benzena
Setelah diketahui panjang ikatan pada benzena sama, maka struktur Kekule I dan II
mengalami resonansi membentuk hibrida benzena.
21
Ada 3 (tiga) isomer senyawa disubstitusi benzena yaitu 1,2- ; 1,3- dan 1,4- . Hal ini sesuai
dengan eksperimen brominasi pada benzena yang menghasilkan 3 produk terdisubstitusi : 1,2-
dibromobenzena; 1,3-dibromobenzena dan 1,4-dibromobenzena.
Tatanama Derivatif Benzena
Menambahkan awalan gugus substituen diikuti nama benzena, misal : klorobenzena,
bromobenzena, nitrobenzena, dll.
Beberapa derivat benzena mempunyai nama spesifik yang mungkin tidak menunjukkan
nama dari substituen yang terikat pada benzena, misal : metilbenzena dikenal sebagai toluena,
aminobenzena sebagai anilin, dan lain-lain.
22
Apabila benzena mengikat lebih dari satu substituen, maka nama substituen dan letak
substituen harus dituliskan. Ada 3 (tiga) isomer yang mungkin untuk benzena yang tersubstitusi
oleh 2 gugus. Penamaan digunakan nama orto (1,2-); meta (1,3-); para (1,4-)
Apabila 2 atau lebih substituen yang terikat pada benzena berbeda, maka penamaannya
diawali dengan nama substituen berturut-turut dan diikuti dengan nama benzena atau diberi nama
khusus/spesifik.
Reaksi Benzena
Senyawa yang memiliki ikatan rangkap biasanya lebih mudah mengalami reaksi adisi.
Misalnya, senyawa hidrokarbon kelompok alkena. Akan tetapi, hal tersebut tidak berlaku untuk
benzena. Meskipun benzena memiliki ikatan rangkap, benzena lebih mudah mengalami reaksi
substitusi.
Reaksi substitusi 1 atom H pada benzena oleh 1 atom/molekul lainnya disebut reaksi
monosubstitusi. Ada beberapa reaksi monosubstitusi, di antaranya reaksi, nitrasi, sulfonasi,
halogenasi, alkilasi, dan asilasi.
23
1. Nitrasi
Pada reaksi nitrasi, atom H digantikan oleh gugus nitro (NO2). Pereaksi yang
digunakan adalah asam nitrat pekat (HNO3) dengan katalisator asam sulfat pekat (H2SO4).
C6H6 + HONO2H2SO4 C6H5NO2 + H2O
Nitrobenzena
2. Sulfonasi
Pada reaksi sulfonasi, atom H digantikan oleh gugus sulfonat (SO3H). Pereaksi
yang digunakan adalah asam sulfat berasap (H2SO4 + SO3) pada suhu 40 °C.
C6H6 + H2SO4SO3 C6H5SO3H + H2O
Asam benzena sulfonik
3. Halogenasi
Pada reaksi halogenasi, atom H digantikan oleh atom halogen, seperti Br, Cl, dan I.
Pereaksi yang digunakan adalah gas Br2, Cl2, dan I2 dengan katalisator besi(I) halida.
C6H6 + Cl2Fe C6H5Cl + HCl
Klorobenzena
C6H6 + Br2Fe C6H5Br + HBr
Bromobenzena
24
Tabel 1. Nama Senyawa Hasil Reaksi Halogenasi
Atom Halogen Rumus Kimia Nama
Br C6H5Br Bromobenzena
Cl C6H5Cl Klorobenzena
I C6H5l Iodobenzena
4. Friedel-Crafts Alkilasi
Pada reaksi alkilasi, atom H digantikan oleh gugus alkil (CnH2n+1). Pereaksi yang
digunakan adalah alkil halida dengan katalisator aluminium klorida (AlCl3).
C6H6 + RCl AlCl3 C6H5R + HCl
Alkilbezena
5. Friedel-Crafts Asilasi
Pada reaksi asilasi, atom H digantikan oleh gugus asil (CH3C=O). Pereaksi yang
digunakan adalah halida asam, seperti CH3COCl (asetil klorida)
dan CH3CH2C=OCl (propanoil klorida) dengan katalisator aluminium klorida (AlCl3).
C6H6 + RCOCl AlCl3 C6H5COR + HCl
Keton
25
BAB III
PENUTUP
Kesimpulan
Berdasarkan penjelasan pada pembahasan di atas maka kesimpulan yang dapat
dipaparkan pada makalah ini adalah sebagai berikut :
Hidrokarbon adalah sebuah senyawa yang terdiri dari senyawa karbon yang hanya
tersusun dari atom hidrogen (H) dan atom karbon (C).
Berdasarkan susunan atom karbon dalam molekulnya, senyawa karbon terbagi dalam 3
golongan besar, yaitu: Senyawa alifatik dan senyawa siklik serta senyawa aromatik.
Senyawa hidrokarbon alifatik adalah senyawa karbon yang rantai C nya terbuka dan
rantai C itu memungkinkan bercabang. Berdasarkan jumlah ikatannya, senyawa hidrokarbon
alifatik terbagi menjadi senyawa alifatik jenuh dan tidak jenuh.
a. Senyawa alifatik jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya hanya berisi ikatan-
ikatan tunggal saja. Golongan ini dinamakan alkana.
b. Senyawa alifatik tak jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya terdapat ikatan
rangkap dua atau rangkap tiga. Jika memiliki rangkap dua dinamakan alkena dan
memiliki rangkap tiga dinamakan alkuna.
Senyawa hidrokarbon siklik adalah senyawa karbon yang rantai C nya melingkar dan
lingkaran itu mungkin juga mengikat rantai samping. Golongan ini terbagi lagi menjadi senyawa
alisiklik dan aromatik. Senyawa alisiklik yaitu senyawa karbon alifatik yang membentuk rantai
tertutup. Sedangkan senyawa aromatik yaitu senyawa karbon yang terdiri dari 6 atom C yang
membentuk rantai benzena.
26
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, R.J dan Fessenden, J.S 1986. Kimia Organik, Jilid 1. Edisi Ketiga. Jakarta : Erlangga.
Morrison, R.T. & Boyd, R.N., 1983, Organic Chemistry, 5th ed. Allyn and Bacon, Inc., Boston.
27
Top Related