8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De
1/22
11
n natur se gsesc peste 400 de aminoacizi, nsorganismele utilizeaz doar un numr restrns pentrubiosinteza diferitelor tipuri de protide.
La edificul structural al protidelor particip frecve20-24 aminoacizi.
Diversitatea enorm a tipurilor de protide estdeterminat de natura diferit a aminoaciziloconstitueni, de numrul i proporia n care acetiaparticip, precum i de ordinea nlnuirii lor nmoleculele proteidelor.
Aminoacizi
8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De
2/22
22
AMINOACIZIIAMINOACIZII
uniti structurale ale protidelouniti structurale ale protidelorDin punct de vedere chimic, aminoacizii sunt compupolifuncionali ce conin n molecul grupri amino grupri carboxilice.
Toi aminoacizii care intr n structura protidelor su-aminoacizi .
Att gruparea funcional amin primar NH2 ct i
cea carboxilic COOH sunt grupate la acelai atom carbon, carbonul .
Diferenierea aminoacizilor este
determinat de natura radicalului R.
R CH
NH 2
COOH
8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De
3/22
33
CLASIFICAREA AMINOACIZCLASIFICAREA AMINOACIZ
Aminoacizii se clasific n funcie de particularitstrcuturale ale radicalului R i prezena altor grupfuncionale.
AMINOACIZI
CICLICI ACICLICI
Homeociclici Heterociclici MonoaminomonocarboxilicMonoaminodicarboxiliciDiaminomonocarboxilici
HidroxiaminoaciziTioaminoacizi
8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De
4/22
44
CLASIFICAREA AMINOACIZCLASIFICAREA AMINOACIZAminoacizi aciclici monoaminomonocarboxiliciSunt aminoacizi simpli, catenele laterale sunt nepolar
hidrofobe
Din aceast grup fac parte: glicocolul, -alanina i -alanina, valina, leucinai izoleucina.
- este singurul aminoacid care nu prezint activitate optic
8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De
5/22
55
CLASIFICAREA AMINOACIZCLASIFICAREA AMINOACIZAminoacizi aciclici monoaminomonocarboxilici
- se gsete n general n cantiti mici n numeroase protein
vegetale i animale, cu excepia proteinelor din seminele din, care sunt bogate n valin.
- este o component de baz a proteinelor, fiind nelipsit dtoate proteinele animale i vegetale
8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De
6/22
66
CLASIFICAREA AMINOACIZCLASIFICAREA AMINOACIZAminoacizi aciclici monoaminodicarboxilici
Conin n molecula lor a doua grupare funcional COOfapt ce le confer un pronunat caracter acid
Din aceast grup fac parte:acidul aspartic (asparagic)iacidul glutamic
8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De
7/22
77
CLASIFICAREA AMINOACIZCLASIFICAREA AMINOACIZAminoacizi aciclici diaminomonocarboxilici
Conin n molecula lor a doua grupare funcional NH2, faptce le confer un pronunat caracter bazic
Din aceast grup fac parte:ornitina (care se gsete subforma derivatului su - arginina), lizina, citrulina
8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De
8/22
88
CLASIFICAREA AMINOACIZCLASIFICAREA AMINOACIZAminoacizi aciclici - hidroxiaminoacizi
Conin n molecula lor o grupare funcional OH, fapt ceconfer o mare solubilitate n ap
Din aceast grup fac parte:serina, treonina
CH
COOH
NH2
CH
CH3
OH
treonina
8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De
9/22
99
CLASIFICAREA AMINOACIZCLASIFICAREA AMINOACIZAminoacizi aciclici - tioaminoacizi
Conin n molecula lor elementul sulf sub form de grupatiol (-SH), de grupare disulfuric (-S-S-) sau de grupare tioe(-S-CH3)
Din aceast grup fac parte:cisteina, cistinai metionina
CH
COOH
NH2
CH
2
CH
2
SCH3
metionina
8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De
10/22
1010
CLASIFICAREA AMINOACIZCLASIFICAREA AMINOACIZAminoacizi homeociclici
Conin n molecula lor un nucleu benzenic sau fenolic
Din aceast grup fac parte:fenilalaninai tirozina
C
H2
CH
NH2
COOHCH 2
CH
NH2
COOH
OH
fenilalanina tirozina
- tirozinaare o deosebit nsemntate n organismele animalprin faptul c poate da natere laadrenalin
8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De
11/22
1111
CLASIFICAREA AMINOACIZCLASIFICAREA AMINOACIZAminoacizi heterociclici
Conin n molecula lor un heterociclu cu N
Din aceast grup fac parte:histidina, triptofanuli prolina
8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De
12/22
1212
IMPORTANA AMINOACIZIIMPORTANA AMINOACIZIOrganismele i sintetizeaz din aminoacizi protide
proprii.Unii aminoacizi sunt transformai n substane cu rbiologic important: hormoni, amine, cetoacizi, etc.
Nu toi aminoacizii sunt sintetizai de ctre organismanimal.Aminoacizii care nu pot fi sintetizai de ct
organismul animal, dar care sunt absolut necesarpentru creterea i dezvoltarea organismului aminoacizi eseniali .
Aminoacizii eseniali sunt: arginina, fenilalanina
histidina, izoleucina, leucina, lizina, metionina, treonintriptofanul, valina
8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De
13/22
8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De
14/22
1414
AMINOACIZIIAMINOACIZIIProprieti fizico-chimiceProprieti fizico-chimice
Sub aspect structural, dup poziia gruprii -NH2 fade atomii de carbon asimetrici din catena hidrocarbonaminoacizii pot aparine seriei L sau seriei D.
Aminoacizii naturali prezeni n strucprotidelor aparin numai formei L.
H
R
NH2COOH
H
R
NH2COOH
D-aminoacid L-aminoacid
8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De
15/22
1515
AMINOACIZIIAMINOACIZII
Proprieti fizico-chimiceProprieti fizico-chimice
Aminoacizii au caracter amfoter.
n soluie acetia se comport caamfionisau ioni bipolari datorit disocierii gruprilorfuncionale carboxil i amin.
Astfel, n funcie de pH, aminoacizii pot exista n soapoas sub trei forme: amfioni, cationi, anioni:
CH
R
H3N
COO
Amfion(ion bipolar)
+
-
CH
R
H3N
COOCH
R
H3N
COOH
CH
R
NH2COO
Amfion(ion bipolar)
+
-
Cation(ion pozitiv)
+
Anion
(ion negativ)
-
+ H + + HO -
8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De
16/22
1616
AMINOACIZIIAMINOACIZII
Proprieti fizico-chimiceProprieti fizico-chimice
Datorit caracterului lor amfoter, aminoacizii se compor n mediul acid ca baze, iar n mediu bazic se comport acizi. n cazul n care catenele laterale conin i alte grup
ionizabile ca de exemplu:- o grupare COOH adiional (cazul acizilor aspartic i glutamaminoacizii au caracter acid;- o grupare NH2 suplimentar (cazul argininei, lizinei) aminoaci
respectivi au caracter bazic.
Datorit capacitii lor de a disocia ca anioni sau cationaminoacizii se pot deplasa sub aciunea unui cmp electricastfel, n mediu acid, aminoacizii migreaz spre catod, iar mediu alcalin spre anod.Punctul izoelectricse definete capH-ul la care aminoacidul nu migreaz n cmp electric.
8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De
17/22
1717
AMINOACIZIIAMINOACIZIIProprieti fizico-chimiceProprieti fizico-chimice
Proprieti chimice ale aminoacizilor sunt determinate de:- prezena gruprii COOH- prezena gruprii NH2
- prezena simultan a celor dou grupri funcionale COOH i NH2
- prezena altor grupri funcionale (-OH, -SH)
Proprieti chimice determinate de prezena gruprii -COOH
a) Reacia cu alcoolii cu formare deesteri b) Reacia cu bazele cu formare desruri c) Reacia de decarboxilare cu formare de amine biogene (sub
aciunea unor enzime specifice numitedecarboxilaze)d) Reacia de reducere energic cu formare deaminoalcooli
8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De
18/22
1818
AMINOACIZIIAMINOACIZIIProprieti fizico-chimiceProprieti fizico-chimice
Proprieti chimice determinate de prezena gruprii NH 2a) Reacia de alchilare (metilare) cu formare dederivai cuaternari b) Reacia de acilare cu formare deN -acil-derivaic) Reacia de dezaminare cu formare deacizi nesaturai sau saturai
(sub aciunea unor enzime specifice numitedezaminaze)d) Reacia cu aldehidele cu formare debaze Schiff
CH NH 2
COOH
R
O CH
R CH N
COOH
R
CH
R- H2O
aminoacid
+
baza Schiff aldehida
Bazele Schiff ale aminoacizilor au caracter acid i se utilpentru dozarea volumetric a aminoacizilor. Prin aproprietate gruparea funcional bazic a unui aminoacid p
blocat i astfel aminoacidul poate fi titrat n mod obinhidroxizii alcalini (metoda Sorensen ).
8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De
19/22
1919
AMINOACIZIIAMINOACIZII
Proprieti fizico-chimiceProprieti fizico-chimice
Proprieti chimice determinate de prezena gruprii NH 2e) Reacia cu acidul azotos cu formare dehidroxiacizi
CH NH 2
COOH
CH 3O N OH CH OH
COOH
CH 3
CH NH 2
COOH
R
O N OH CH OH
COOH
R
- H 2O
alanina
+
acid lactic
+ N 2
- H 2O
aminoacid
+
hidroxiacid
+ N 2
Aminoacizii reacioneaaproape cantitativ cacidul azotos. Din volumde azot care se degaj sepoate stabili numrugruprilor aminice dmolecula aminoaciduAceast proprietate stla baza dozriaminoacizilor prinmetoda van Slyke.
8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De
20/22
2020
AMINOACIZIIAMINOACIZII
Proprieti fizico-chimiceProprieti fizico-chimice
Proprieti chimice determinate de prezena altor gruprifuncionale (-OH, -SH)
a) Gruparea alcool (-OH) se poate fosforila (esterificare cu H 3PO 4 ). Deexemplu, serina duce la formare de fosforilserina (particip la structura
proteinelor din lapte)
b) Gruparea tiol (-SH) se poate oxida reversibil pentru a forma o legturdisulfur. Astfel, cisteina se poate cupla cu o alt molecul de cistein
ducnd la formarea cistinei ).
CH
COOH
NH2
CH2 OH
CH
COOH
CH2
NH2
O PO 3H2
+ HO-PO 3H2
serina
- H2O
fosforilserina
8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De
21/22
2121
AMINOACIZIIAMINOACIZII
Proprieti fizico-chimiceProprieti fizico-chimice
Proprieti chimice determinate de prezena simultan a celor dou grupri funcionale COOH i NH 2
- reacia de condensare intermolecular cu formare dedipeptide, tripeptide , etc.
- doi sau mai muli aminoacizi reacioneaz ntre ei cueliminare intermolecular de ap ntre o grupare COOH aunui aminoacid i o grupare NH 2 a altui aminoacid.
- legtura peptidic format -CO-NH- st la baza structurii peptidelor, polipeptidelor i proteinelor
8/14/2019 n Natur Se gsesc Peste 400 De
22/22
2222
Proprieti fizico-chimiceProprieti fizico-chimice
CH
NH
CH
NH
CHNH2
R"
OR'
O
COOH
R
n
CH
R
N O
OH
HH
CH
R'
NO
OH
H
HCH
R"
NO
OH
H
H
CH
NH
CH
NH
CHNH2
R"
O R'
O
COOH
R
CH
NH
CH
NH2
R"
O R'
COOH
+
+
Tripeptida
- H 2O
- H 2O
Dipeptida
Top Related