HETERÓSIDOS E GENINAS
• HETERÓSIDOS / GLICÓSIDOS = FORMA
COMBINADA
-SOLÚVEIS EM ÁGUA E ÁLCOOL
-INSOLÚVEIS EM SOLVENTES ORGÂNICOS
-POLARIZAM A LUZ
GENINAS= FORMA LIVRE
• LEVEMENTE SOLÚVEIS EM ÁGUA FRIA
• SOLUVEIS EM SOLVENTES ORGANICOS
• (ETANOL E METANOL)
• NÃO POLARIZAM A LUZ
ESTRUTURAS HETEROSÍDICAS
O E C-HETERÓSIDOS
O- HETERÓSIDO-
(Fácil hidrólise)
C-HETERÓSIDO
(Difícil hidrólise)
FLAVONÓIDES
Profa. Wânia Vianna/ 2014
• Os Flavonóides
São pigmentos de origem vegetal
Na natureza os flavonóides actuam como
sinais químicos na floração e polinização
das plantas. São os responsáveis pelas
cores de plantas e frutos e também pelo
sabor adstringente e cor de muitas
bebidas e alimentos.
• É uma importante classe de polifenóis » Um ou mais núcleos aromáticos contendo
substituintes hidroxilados e/ou derivados
funcionais
• Nomes com relação à planta da qual foram
isolados » TRICINA - Triticum sp.
» ROBINETINA – Robinia sp.
» QUERCETINA – Quercus sp.
• Aparecem oxigenados ou glicosilados
FUNÇÕES DOS FLAVONÓIDES
DAS PLANTAS
• Proteção dos vegetais contra raios UV e
visível, insetos, fungos, vírus e bactérias
• Atração de animais (polinização)
• Antioxidantes
• Controle da ação de hormônios
• Inibidores de enzimas
MARCADORES TAXONÔMICOS
• Abundante
• Especificidade em algumas espécies
• Facilidade de identificação
• Estabilidade
INTERESSE ECONÔMICO
• Pigmentos
• Tanagem do couro
• Fermentação do chá-da-Índia
• Valor nutricional
OCORRÊNCIA
• UMBELÍFERAS
• LEGUMINOSAS
• COMPOSTAS
PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS
• Flavonóides são sólidos cristalinos de cor
branca a amarelo-claro;
• Heterosídeos são solúveis em água,
álcoois e outros solventes orgânicos
polares, insolúveis em solventes
orgânicos apolares;
• Geninas são fracamente solúveis em
água e solúveis em éter;
PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS
• Flavonóides são solúveis em solução
alcalina e apresentam coloração amarela
intensa neste meio e que desaparece com
a adição de ácido;
• Absorvem no UV, o que é geralmente
utilizado como diferenciador dos
diferentes grupos de flavonóides.
CONSTITUIÇÃO QUIMICA
• Biossíntese: Via acetato + via shiquimato
• A maioria apresenta 15 átomos de
carbono
• Esqueleto C6-C3-C6 (anéis A, C e B) -
componentes C6 são anéis aromáticos
(fenilas)
• Chamados de heterosídeos na presença
de açúcar (O e/ou C – heterosídeos)
Flavonóides
Taninos condensados
Antraquinonas
Ácido chiquímico
Acetil-CoA
Polifenóis relacionados ao Flavano
FLAVANO CROMONA
FLAVÍLIO
O
O
1
2
3
45
6
7
8 1'
2'
3'
4'
5'
6'
C6 – C3 - C6
GRUPOS
DOS
FLAVONÓIDES De acordo com características
químicas e biossintéticas
FLAVONAS E FLAVONÓIS
OH O
OOH
OH
FLAVONOL
OH O
OOH
FLAVONA
ANTOCIANINAS
OH O+
OH
OH
Pigmentos
Coloração das pétalas de flores
Agentes polinizadores
Cor vermelha de vinhos frutas e doces de confeitarias
Compostos fenólicos constituintes do vinho
tinto:
• Ácidos benzóicos e seus derivados
• Flavonóides
• Antocianinas
• Taninos
Efeitos benéficos:
• Prevenção de doenças cardiovasculares
• Prevenção de tumores
• Tratamento de cataratas hereditárias
CONSERVAÇÃO E ESTABILIDADE
•A influência das antocianinas - As cores das
antocianinas estão diretamente relacionadas com o
pH
• Combinação com outros compostos
• Temperatura
• luz
• oxigênio
• presença de enzimas
• estrutura e concentração das antocianinas
SÃO :Muito instáveis e susceptíveis à
degradação
CATEGORIAS FLAVONOIDICAS
CHALCONAS
OH OH
OH
O
Núcleo 1,3-diarilpropano
Precursores de flavonóides
Edulcorantes
Protetores da luz e calor
AURONAS
Derivada de 2-benzillidenocumaranona
Responsável pelas cores dos vegetais
Envolvidas na polinização
O
23a
7a
5
6
2'
6'
4'
FLAVANONAS
OH O
OOH
DI-HIDROFLAVONÓIS OU
FLAVANONOL
OH O
OOH
OH
Protegem as plantas contra
ataque de insetos
OH O
OOH
Possuem cadeia arila-C-3-arila (difenil 1,2-propano)
Ocorrência restrita
Ex. Soja
ISOFLAVONAS
O
O
O
O
O
Rotenóides
Pterocarpanos
O
O
O
Cumestanos
SCoA
O
OH
O
O O
CH2
SCoA
OHOH
OH
OH O
OOH
p-CUMARIL-SCoA
3 x Malonil-CoA
CHALCONA
FLAVANONA
OH O
OOH
OH O
OOH
OH
OH O
OOH
ISOFLAVANONA
FLAVONA
FLAVANONOL
OH O
OOH
OH
OH O
OHOH
OH
OH O+
OH
OH
OH O
OH
H
OH
FLAVAN 3,4 DIOL
ANTOCIANIDINA CATEQUINAS
FLAVONOL
IDENTIFICAÇÃO
• Reação de cor: Reação de Shinoda ou Reação de cianidina
• Flavonas e flavonóis: amarelo a roxo
• Flavononóis: roxo
• Flavononas: roxo, violeta, azul Reação
• Isoflavonas: amarelo
• Reação de dor: com base forte
• Flavonas, flavonóis e isoflavonas: amarelo
• Flavonas e flavonóis: amarelo a alaranjado
• Chalconas: alaranjado a vermelho
• RMN
• HPLC
PROPRIEDADES
• NORMALIZAM A PERMEABILIDADE
CAPILAR= INIBEM OXIDAÇÃO DA
ADRENALINA
• ANTIOXIDANTES
• ANTIINFLAMATÓRIA
• ANTIALÉRGICA
• ANTIMICROBIANA
• ANTICARCINOGÊNICA
Cont.
• HIPOTENSORES
• ANTIESPASMÓDICOS
• DIURÉTICOS
• SEDATIVOS DO SNC
• ESTIMULANTES CARDIACOS
• ANTIMICROBIANOS
• HEPATOPROTETORES
USOS
• PÚRPURA HEMORRÁGICA
• GLAUCOMA
• MENORRAGIAS
• HEMOPTISES
• HEMATÚRIAS
• VARIZES
• ESTADOS INFECCIOSOS
PLANTAS FLAVONOÍDICAS
Passiflora alata L.
ALFACE
LUTEOCINA/
LUTEÍNA
COUVE
LUTEÍNA (é um
caroténóide) Quantidade de Luteína na
couve= 33.8 mg / 1 xícara
AIPO/SALSÃO
APIINA
ARRUDA
FAVEIRO
SOJA - Glycine max
A genisteína é uma isoflavona e um dos fitoestrogéneos mais abundante.
Provoca o aumento de cálcio ósseo (na rata), e estimula a mineralização.
Efeitos similares são observados em pacientes (humanos) que consomem proteína de soja onde ainda estejam presentes fitoestrogéneos.
LARANJA- Citrus aurantium L.
HESPERIDINA
GINGKO BILOBA- EGB 761
CAMOMILA- Matricaria recutita L.
FIM
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