1
BIOCHIMIA = ştiinţa care studiază compoziţia şi procesele chimice ale materiei vii
(bio în greacă = viaţă) BIOCHIMIA descrie: structura şi proprietăţile compuşilor materiei vii transformările acestor compuşi în organism relaţiile între diferitele etape metabolice
BIOCHIMIA
Descriptivă
Dinamică
descrie principalele clase de biomolecule, insistând pe relaţia structură-proprietăţi
descrie etapele metabolismului, diverse căi metabolice, metabolismul intermediar etc.
2
- Substanţe anorganice - Substanţe organice
Substanţele anorganice sunt formate de apă şi săruri minerale.
Substanţele organice sunt reprezentate de: - glucide- lipide- protide- acizi nucleici- vitamine- hormoni- pigmenţi- enzime
BIOCHIMIA DESCRIPTIVĂBIOCHIMIA DESCRIPTIVĂ
Materia vie este formată din două grupe principale de substanţe:
3
Sunt constituenţi de bază ai materiei vii, alături de lipide şi protide.
Reprezintă cea mai mare parte a substanţei organice de pe pământ.
Se găsesc în cantitate mare în produsele de origine vegetală.
În comparaţie cu organismele vegetale, cantitatea glucidelor din organismele animale este mică, totuşi pentru om şi animale importanţa lor fiziologică este mare.
GENERALITĂŢIGENERALITĂŢI
4
Rol structural celuloza, chitina - principalele substanţe de susţinere pentru plante.
Rol energetic reprezintă combustibilul principal al tuturor organismelor
amidonul, glicogenul – sunt uşor utilizabile de către celule şi ţesuturi pentru procurarea energiei necesare proceselor fiziologice.
Rol de substanţe de rezervă
GENERALITĂŢIGENERALITĂŢI
5
Denumirea de glucide are originea în cuvântul grecesc “glikis” = dulce
În locul denumirii mai noi de glucide se folosesc şi denumirile de hidraţi de carbon (carbohidraţi) sau zaharuri.
- glucoza C6H12O6
- zaharoza C12H22O11 Cx(H2O)y
NOMENCLATURĂNOMENCLATURĂ
6
D.p.d.v. chimic glucidele sunt substanţe ternare - C, H şi O
După comportarea lor la hidroliză:
Oze (monoglucide sau monozaharide) – sunt substanţe monomoleculare ce nu pot fi scindate prin hidroliză în alte glucide mai simple
Ozide – sunt substanţe ce se formează prin unirea mai multor molecule de monoglucide, prin eliminare de apă; supuse hidrolizei, ozidele dau naştere la oze
CLASIFICARECLASIFICARE
7
După natura compuşilor care intră în constituţia lor, ozidele se clasifică în:
Holozide
Heterozide
sunt formate numai din monoglucide (aceleaşi sau diferite)
conţin în moleculă, pe lângă resturi de monoglucide, şi alte resturi de substanţe neglucidice (alcooli, fenoli, alcaloizi, pigmenţi) numite agliconi.
Holozidele, la rândul lor, se clasifică în: Poliozide
Oligozide
CLASIFICARECLASIFICARE
8
glucide
oze ozide
aldoze cetoze holozide heterozide
oligozide poliozide
CLASIFICARECLASIFICARE
9
Monoglucidele sunt substanţe cu funcţiuni mixte ce conţin în structura lor o grupare carbonilică (aldehidă sau cetonă) şi una sau mai multe grupări hidroxilice (OH).
După natura grupării carbonilice, monoglucidele sunt:
polihidroxialdehide = aldoze polihidroxicetone = cetoze
După numărul atomilor de carbon, monoglucidele se grupează în:
trioze tetroze pentoze hexoze
10
COH
OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
OH
aldehida glicerica (aldotrioza)
dihidroxiacetona (cetotrioza)
Trioze
COH
OH
COH
CH2OH
CH2OH
COH
O
CH2OH
H
eritroza (aldotetroza)
eritruloza(cetotetroza)
H HTetroze
11
COH
OH
COH
COH
CH2OH
COH
COH
CH2OH
O
CH2OH
CH2
OH
COH
COH
CH2OH
H
HH
HH
riboza(aldopentoza)
ribuloza(cetopentoza)
dezoxiriboza(aldopentoza)
H
H
Pentoze
12
CH
COH
COH
O
CH2OH
CH2OH
COH
OH
CH
COH
COH
CH2OH
CH
OH
CH
COH
COH
CH2OH
COH
OH
CH
CH
COH
CH2OH
HO
H
fructoza(cetohexoza)
HO
H
H
glucoza(aldohexoza)
H H
HO
H
manoza(aldohexoza)
H
HO
HO
H
galactoza(aldohexoza)
H
HO
Hexoze
13
Izomerii sunt substanţe care au aceeaşi formulă moleculară, dar au proprietăţi fizice şi chimice diferite, determinate de structura moleculară diferită.
1) Izomerie datorată grupării carbonilice (izomerie de funcţiune)
2) Izomerie datorată poziţiei grupărilor hidroxilice secundare din catena carbonică (izomerie stereochimică sau stereoizomerie)
3) Izomerie datorată activităţii optice (izomerie optică)
4) Izomerie datorată structurii moleculare
5) Izomerie datorată hidroxilului semiacetalic
14
1) Izomerie datorată grupării carbonilice (izomerie de funcţiune)
Trioze – aldehida glicerică şi dihidroxiacetona
Tetroze – eritroza şi eritruloza
Hexoze – glucoza şi fructoza
Pentoze – riboza şi ribuloza
aldoze cetoze
15
2) Izomerie datorată poziţiei grupărilor hidroxilice secundare din catena carbonică (izomerie stereochimică sau stereoizomerie) Toate ozele, cu excepţia dihidroxiacetonei, au în moleculă atomi de carbon asimetrici
Carbonul asimetric notat C* este atomul de carbon legat de 4 radicali diferiţi
Substanţele cu atomi de carbon asimetrici prezintă izomerie stereochimică - stereoizomeri
În conformitate cu legea lui van’t Hoff, la n atomi de carbon asimetrici corespund 2n stereoizomeri posibili (jumătate dextrogiri – forme D şi jumătate levogiri – forme L).
16
Propunerea lui Fischer
COH
OH
CH2OH
CH
OH
CH2OH
OH
D-aldehida glicerica
* *H
L-aldehida glicerica
Când grupa hidroxilică al atomului de carbon secundar al aldehidei glicerice se găseşte în partea dreaptă a catenei, se obţine forma dextro (D)
Când gruparea hidroxilică este în partea stângă se obţine forma levo (L)
17
În cazul monoglucidelor cu mai mulţi atomi de carbon asimetrici, forma structurală dextrogiră (D) sau levogiră (L) se determină după penultimul hidroxil din moleculă.
2) Izomerie datorată poziţiei grupărilor hidroxilice secundare din catena carbonică (izomerie stereochimică sau stereoizomerie)
18
Monoglucidele care în soluţie rotesc planul luminii polarizate spre dreapta sunt optic dextrogire = (+)
Monoglucidele având în moleculă atomi de carbon asimetrici, prezintă activitate optică, ele putând roti planul luminii polarizate spre dreapta sau spre stânga.
3) Izomerie datorată activităţii optice (izomerie optică)
Monoglucidele care în soluţie rotesc planul luminii polarizate spre stânga sunt optic levogire = (-)
19
Numărul izomerilor optici este determinat de numărul atomilor de carbon asimetrici ca şi în cazul stereoizomeriei, însă izomerii optic dextrogiri şi levogiri nu sunt dependenţi de izomerii structurali aparţinând seriei D şi seriei L.
De exemplu, fructoza este structural dextrogiră (aparţine seriei D), iar optic este levogiră = D(-) fructoză
Glucoza este atât structural cât şi optic dextrogiră = D(+) glucoza
3) Izomerie datorată activităţii optice (izomerie optică)
20
Perechea de izomeri optic activi levogiri şi dextrogiri se numesc antipozi optici (enantiomeri) Amestecul, în proporţii egale, a celor doi izomeri optic activi se numeşte amestec racemic, este lipsit de activitate optică şi se notează cu semnul (±).
Puterea rotatorie a unei substanţe se exprimă printr-o mărime numită rotaţie specifică, notată [α]20D, care reprezintă unghiul de rotaţie a luminii polarizate pentru linia galbenă D a sodiului, la 20 grade C.
3) Izomerie datorată activităţii optice (izomerie optică)
21
4) Izomerie datorată structurii moleculare
• Monoglucidele care au mai mult de patru atomi de carbon în moleculă prezintă două structuri moleculare:
- aciclică - ciclică (sau semiacetalică)
• Monoglucidele cu structură moleculară aciclică sunt foarte puţin reprezentate în natură
• Ele au gruparea carbonilică liberă şi de aceea se mai numesc şi forme carbonilice
• Formele aciclice sunt caracteristice trizelor şi tetrozelor
22
4) Izomerie datorată structurii moleculare
COH
OH
CH
COH
COH
OH
CH2OH
COH
COH
CH
COH
OH
CH2OH
HCOH
COH
CH
COH
OH
CH2OH
H
H
H
D-glucoza(structura aciclica)
H
H
H
H
H
H
O1,4
H
O 1,5
D-glucopiranoza D-glucofuranoza
hidroxil semiacetalic
Formule de proiecţie – formule Fischer
Ciclizarea monoglucidelor începe prin ruperea legăturii dintre atomul de carbon şi oxigen de la nivelul carbonilului (C=O)
23
4) Izomerie datorată structurii moleculare
O
CH2
OHH
H
O
H
OH
OH
OH HO HCOH
OHH
OHHOH H
CH2OH
H
H
D-glucopiranoza D-glucofuranoza
Formule de perspectivă
Glucoza va avea astfel o structură ciclică în care C-1 este legat de C-4 sau C-5, printr-un atom de oxigen
Ciclul format din 4 atomi de carbon şi unul de oxigen se numeşte ciclu furanic
Ciclul format din 5 atomi de carbon şi unul de oxigen se numeşte ciclu piranic
Glucoza care conţine ciclu furanic se va numi glucofuranoză, iar cea care conţine ciclu piranic se numeşte glucopiranoză
24
5) Izomerie datorată hidroxilului semiacetalic După poziţia hidroxilului semiacetalic din molecula monoglucidelor ciclice, se cunosc doi izomeri care se găsesc, de obicei, în echilibru în soluţie
Când hidroxilul semiacetalic se găseşte în partea dreaptă a catenei carbonice (în partea de jos la formulele de perspectivă) se obţine izomerul α
Când hidroxilul semiacetalic se găseşte în partea stângă sau în partea de sus se obţine izomerul β
O
CH2
OHH
H
O
H
OH
OH
OH H
O
CH2
OHH
H
O
OH
H
OH
OH HH
D-glucopiranoza
Hα
β
25
5) Izomerie datorată hidroxilului semiacetalic (anomerie)
În soluţii apoase, în timpul transformării reciproce a izomerilor α în β şi invers, se produce o modificare a unghiului de rotaţie, până la stabilirea unui echilibru, fenomen ce poartă numele de mutarotaţie.
α-D-glucopiranoza este forma mai răspândită şi diferă de β-D-glucopiranoza prin solubilitate, punct de topire.
26
Substanţe solide, cristaline, inodore, solubile în apă, greu solubile în alcool etilic şi insolubile în solvenţi organici.
Soluţiile monoglucidelor sunt incolore şi prezintă fenomenul de mutarotaţie şi activitate optică.
Cea mai dulce este fructoza, după care urmează glucoza, galactoza, manoza.
27
1) Proprietăţi determinate de gruparea carbonilică
2) Proprietăţi determinate de grupările hidroxilice
3)Proprietăţi determinate de prezenţa ambelor grupe funcţionale
Sunt determinate de grupările funcţionale ce le conţin
Reacţia de reducere
Reacţia de oxidare blândă energicăprotejată
Reacţia de adiţie şi condensare
28
1) Proprietăţi determinate de gruparea carbonilică
1.1 - Reacţia de reducere o Prin hidrogenarea monoglucidelor la nivelul grupării carbonilice, în prezenţă de catalizatori (Pt, Pd, Ni etc.) se obţin polialcooli numiţi şi polioli
- din pentoze se obţin pentoli
- din hexoze se obţin hexoli
- din D-Glucoză, prin reducere cu hidrogen, în prezenţa amalgamului de sodiu se obţine D-Sorbitolul
COH
OH
CH
COH
COH
OH
CH2OH
CH2OH
COH
CH
COH
COH
OH
CH2OH
H
H
H
D-glucoza
+2H H
H
H
D-Sorbitol (Sorbita)
29
1) Proprietăţi determinate de gruparea carbonilică
1.1 - Reacţia de reducere D-Fructoza, în funcţie de condiţiile de reacţie, formează, prin reducere doi hexo1i: -D-Sorbitol-D-Manitol
CH2OH
CH
COH
COH
OH
CH2OH
O
CH2OH
COH
CH
COH
COH
OH
CH2OH
CH2OH
CH
CH
COH
COH
OH
CH2OH
OH
D-Sorbitol (Sorbita)
H
H
D-Fructoza
H
H
H
+2H+2H
H
H
D-Manitol (Manita)
În natură, reducerea monoglucidelor se produce sub acţiunea unor enzime numite hidrogenaze
În general, aldozele dau prin reducere un polialcool, iar cetozele doi polialcooli izomeri.
30
1) Proprietăţi determinate de gruparea carbonilică
1.2 - Reacţia de oxidare blândă
- la aldoze - se realizează la nivelul grupării carbonilice (la C-1) care se transformă în grupare carboxilică
rezultă hidroxiacizi numiţi acizi aldonici sau onici:
D-Glucoză
D-Galactoză
COH
OH
CH
COH
COH
OH
CH2OH
COH
CH
COH
COH
OH
CH2OH
COOH
O'H
H
H
D-glucoza
H
H
H
Acid D-Gluconic
oxidare blanda
acid D-Gluconic
acid D-Galactonic
- cetozele sunt rezistente la acţiunea oxidanţilor slabi
31
1) Proprietăţi determinate de gruparea carbonilică
1.2 - Reacţia de oxidare blândă
Oxidarea blândă se realizează cu oxidanţi slabi cum sunt oxidul de argint, apa de clor, apa de brom sau iod, hipocloriţii etc.
Acizii aldonici prezintă activitate optică, sunt uşor solubili în apă.
Acizii aldonici formează săruri ce sunt utilizate în medicină (de exemplu, gluconatul de calciu se utilizează în terapeutică ca agent calcifiant).
Acizii aldonici prin încălzire, pierd o moleculă de apă şi formează γ-lactone.
32
1) Proprietăţi determinate de gruparea carbonilică
1.3 - Reacţia de oxidare energică
D-Glucoză
D-Galactoză
acid D-Glucozaharic
acid D-Galactozaharic
- la aldoze, oxidarea se produce la gruparea carbonilică şi la gruparea hidroxilică primară, deci la C-1 şi C-6
rezultă acizi zaharici COH
OH
CH
COH
COH
OH
CH2OH
COH
CH
COH
COH
OH
COOH
COOH
D-Glucoza
H
H
H
H
H
H
Acid D-Glucozaharic
oxidare energica
+3O
-H2O
- la cetoze, în condiţii de oxidare energică, se produce ruperea catenei carbonice de lângă gruparea carbonilică şi are loc transformarea în produşi de oxidare cu un număr
mai mic de atomi de carbon
D-Fructoză acid oxalic + acid tartric
33
1) Proprietăţi determinate de gruparea carbonilică
1.2 - Reacţia de oxidare protejată
- Prin protejarea grupării carbonilice a monoglucidelor se poate realiza oxidarea grupării hidroxilice primare, de la C-6; rezultă monoacizii numiţi acizi uronici.
D-Glucoză acid D-Glucuronic
- Protejarea grupării carbonilice are loc prin reacţii de condensare sau esterificare a hidroxilului semiacetalic.
- După formarea acizilor uronici, gruparea carbonilică protejată poate reveni la forma iniţială.
34
1) Proprietăţi determinate de gruparea carbonilică
1.2 - Reacţia de oxidare protejată
- Se poate pleca de la D-glucopiranoză, care în reacţie cu un alcool va forma un eter glicozidic.
- Prin oxidarea glicozidului la C-6 se va obţine un acid glicozidic.
- Prin hidro1iză se va obţine acidul glucuronic şi alcoolul ce a intrat în reacţie cu glucoza.
COR'
COH
CH
COH
OH
COOH
COH
COH
CH
COH
OH
COOH
COR'
COH
CH
COH
OH
CH2OH
Glicozid
+ 2 [O]
- H2O
H
H
H
H
O
Acid glicozidic
+ H2O
hidroliza
- R'-OH
H
H
H
H
O
Acid glucuronic
H
H
H
H
OCOH
OH
CH
COH
COH
OH
CH2OH
COH
COH
CH
COH
OH
CH2OH
COR'
COH
CH
COH
OH
CH2OH
Glicozid
H
H
H
H
H
O
D-glucopiranoza
+ R'-OH
- H2O
H
H
H
H
OH
H
35
1) Proprietăţi determinate de gruparea carbonilică
1.2 - Reacţia de oxidare protejată
Acizii uronici sunt larg răspândiţi în natură şi au rol biochimic important:
- contribuie la detoxificarea organismelor animale de substanţe aromatice toxice;
- ajută la transportul unor hormoni;
- contribuie la formarea unor poliglucide cu rol important în organism, în special în membrana celulară.
36
1) Proprietăţi determinate de gruparea carbonilică
1.2 - Reacţii de adiţie şi condensare
Monoglucidele reacţionează la nivelul grupării carbonilice cu:
Prin tratarea monoglucidelor cu hidroxilamina (H2N-OH), se formează derivaţi azotaţi cristalini uşor solubili în apă, numiţi oxime.
Cu acidul cianhidric, se formează cianhidrine care prin hidroliză formează hidroxiacizi cu un atom de carbon in plus faţă de monoglucida iniţială.
• hidroxilamina
• acidul cianhidric • ureea
37
1) Proprietăţi determinate de gruparea carbonilică
1.2 - Reacţii de adiţie şi condensare
COH
OH
CH
COH
COH
OH
CH2OH
COH
COH
CH
COH
COH
OH
CH2OH
CN
COH
COH
CH
COH
COH
OH
CH2OH
COOH
D-glucoza
H
+ HCN
H
- NH3
+ H2OH H
H
HH
H
H
H
H
Glucocianhidrina Acid gulonoheptulonic
38
2) Proprietăţi determinate de grupările hidroxilice
2.1 - Reacţia de eterificare
-Substanţele neglucidice, care contribuie la formarea glicozidelor sunt foarte variate sub aspectul compoziţiei chimice.
a) Reacţii la nivelul grupării hidroxilice semiacetalice
COR'
COH
CH
COH
OH
CH2OH
Glicozid
H
H
H
H
O
-Agliconii cu grupări OH formează O-glicozide.
-Agliconii cu grupări NH formează N-glicozide.
-Agliconii cu grupări SH formează S-glicozide.
39
2) Proprietăţi determinate de grupările hidroxilice
2.1 - Reacţia de eterificare
- Grupările hidroxilice nesemiacetalice ale monoglucidelor sunt mai puţin reactive decât hidroxilul semiacetalic.
b) Reacţii la nivelul grupărilor hidroxilice alcoolice
- Ele reacţioneză cu substanţe mai active cum ar fi derivaţii halogenaţi în prezenţa oxidului de argint.
COH
COH
CH
COH
OH
CH2OH
COH
CH
CH
CH
CH2OMe
MeO
OMe
OMeH
H
H
H
O
D-glucopiranoza
+ 4 ICH3
2Ag2O
H
H
H
O
Tetra-O-metil-D-glucopiranoza
+ 4 AgI + 2 H2O
40
2) Proprietăţi determinate de grupările hidroxilice2.2 - Reacţia de esterificare
b) Reacţii cu acizi anorganici. Acizii anorganici cu care pot reacţiona monoglucidele sunt: H3PO4, HNO3, H2SO4 formând esteri.
a) Reacţii cu acizii organici.
Cei mai importanţi din punct de vedere biochimic şi fiziologic sunt esterii fosforici, care au rol important în metabolismul glucidelor, cum ar fi: esterii fosforici ai aldehidei şi cetonei glicerice, ai glucozei, fructozei, ribozei (glucozo-6-fosfat, fructozo-1,6-difosfat, ribozo-5-fosfat).
COH
OH
COH
COH
CH2
O PO3H2
COH
COH
CH2
O
CH2 O PO3H2
O PO3H2
COH
OH
CH2
O PO3H2
CH2OH
CH2
O
O PO3H2
aldehida 3-fosfo-glicerica Ester ribulozo-1,5-difosforic
H
HH
H H
Ester ribozo-5-fosforic
H
fosfodihidroxiacetona
41
2) Proprietăţi determinate de grupările hidroxilice
2.2 - Reacţia de esterificare
- Prin tratarea monoglucidelor cu acizii organici concentraţi şi mai cu seamă cu anhidridele lor, se obţin esteri organici.
b) Reacţii cu acizii organici
- Prin tratarea D-glucopiranozei cu anhidrida acetică se obţine pentaacetatul de D-glucopiranoza.
- În unele plante, se găsesc în cantitate mai mare esteri ai glucozei cu acizii fenolici, ca de exemplu acidul galic, care formează componenţii principali ai taninurilor hidrolizabile.
42
2) Proprietăţi determinate de grupările hidroxilice
2.3 - Reacţia de formare a dezoxiglucidelor
- Prin eliminarea unei grupări hidroxilice din molecula monoglucidelor şi înlocuirea acesteia cu hidrogen, se formează dezoxiglucidele.
-Cea mai importantă dezoxiglucidă este 2-dezoxiriboza.
- Ea intră în constituţia acizilor dezoxiribonucleici (ADN).
COH
OH
COH
COH
CH2OH
CH2
OH
COH
COH
CH2OH
H
H
H
riboza dezoxiriboza
H
H
43
2) Proprietăţi determinate de grupările hidroxilice
2.4 - Reacţia de formare a aminoglucidelor- Aminoglucidele sunt derivaţi azotaţi ai monoglucidelor, care se formează prin înlocuirea grupării –OH, vecină cu gruparea carbonilică (de obicei OH de la C-2) cu gruparea NH2.
- Ele se formează prin reacţia monoglucidei cu amoniacul sau o hidroxilamină.
-Cele mai importante aminoglucide sunt D-glucozamina şi D-galactozamina.
COH
CNH2
CH
CH
COH
OH
CH2OH
H COH
CNH2
CH
CH
CH
OH
CH2OH
OH
H
H
HOH
O
D-galactozaminaD-glucozamina
- Ele se găsesc în licheni, ciuperci, carapacea crustaceelor, aripile insectelor.
44
3) Proprietăţi determinate de prezenţa ambelor grupe funcţionale în molecula monoglucidelor
3.1 - Reacţia de epimerizare - Epimerizarea monoglucidelor se produce sub acţiunea unor baze organice, ca piridina şi chinolina.
CH2OH
CH
CH
CH
OH
CH2OH
O
OH
OH
CH
OH
CH
CH
CH
OH
CH2OH
OH
OH
OHCH
OH
CH
CH
CH
OH
CH2OH
OH
OH
OH
CH
CH
CH
CH
OH
CH2OH
OH
OH
OH
OH
D-fructoza
D-manoza D-glucoza enol comun
- Reacţiile de epimerizare şi izomerizare au loc în natură sub acţiunea unor complexe enzimatice.
45
3) Proprietăţi determinate de prezenţa ambelor grupe funcţionale în molecula monoglucidelor
3.2 - Reacţia de condensare cu fenilhidrazina
- Prin tratarea unei monoglucide în soluţie alcoolică, la rece, cu fenilhidrazina, se formează prin adiţie, fenilhidrazona.
COH
OH
CH
COH
COH
OH
CH2OH
CH
COH
CH
COH
COH
OH
CH2OH
N NH
C6H5
D-glucoza
H
+ H2N-NH-C6H5
+ H2O
H
H
H
H
H
Fenilhidrazona D-glucozei
46
Degradări biochimice ale monoglucidelor
- Monoglucidele suferă în organismele vegetale diferite transformări care se vor prezenta în cadrul metabolismului glucidelor.
- Sub acţiunea microorganismelor, monoglucidele suferă degradări fermentative (fermentaţie alcoolică, fermentaţie lactică, fermentaţie butirică şi propionică), obţinându-se diferite substanţe utilizate în industria alimentară.
47
Reprezentanţi principali ai monoglucidelor
• Trioze (C3): aldehida glicerică şi cetona glicerică, precum şi derivaţi fosforici ai acestora apar ca produşi ai metabolismului glucidic participând la importante procese fiziologice.
• Tetroze (C4): din acest grup doar D-eritroza şi D-treoza prezintă importanţă biologică.
• Pentoze (C5): sub forma liberă sau în poliglucide; în unele specii de plante (L-arabinoza care intră în componenţa arabanilor din grupările vegetale; D-riboza face parte din structura acizilor ribonucleici; D-xiloza se găseşte în polizaharidul numit xilan).
48
Reprezentanţi principali ai monoglucidelor
• Hexoze (C6): din acest grup fac parte câteva aldoze şi cetoze. Aldoze: D(+)-Glucoza sau dextroza: foarte răspândită în natură în
concentraţii mari în struguri, miere, fructe dulci, iar în concentraţii mici în sângele omului şi al vertebratelor; intră în componenţa unor oligoglucide. Este uşor solubilă în apă, are gust dulce, iar sub actiunea microorganismelor poate suferi diverse tipuri de fermentaţii: alcoolică, lactică, butirică.
D(+)-Galactoza: se găseşte în componenţa lactozei din lapte, în
structura unor lipide complexe (cerebrozide) din ţesutul nervos, precum şi în componenţa unor poliglucide vegetale numite galactani.
49
Reprezentanţi principali ai monoglucidelor
D(+)-Manoza: se găseşte în structura unor poliglucide (manan şi monogalactani) din nuca de cocos; în organismul omului intră în strucura unor proteine. În stare liberă o găsim în coaja de portocală şi sucul de pepene galben.
Cetoze: D(-)-Fructoza: numit zahăr de fructe se găseşte în plante sub
formă liberă în fructele dulci, mierea de albine sau, sub formă condensată, în polizaharidul numit inulină. Este glucidul cel mai dulce şi împreună cu glucoza formeaza zaharoza.
L(-)-Sorboza: serveşte ca substrat petru sinteza vitaminei C.
50
Reprezentanţi principali ai monoglucidelor
• Heptoze (C7) Cetoze: D-Sedoheptuloza: se găseşte în anumite specii de flori;
importanţă fiziologică prezintă esterul în pozitia 7, care este implicat în procese metabolice din ficat, în fotosinteză.
C
C
C
C
CH2OH
OH
H
OH H
H
OH
OH
CHO
H C
C
C
C
CH2OH
OH
OH
OH H
H
H
H
CHO
OH C
C
C
C
CH2OH
H
OH
OH H
OH
H
O
CH2 OH
L(+)-SorbozaD(+)-manozaD(+)-galactoza
Top Related