1
ResumoResumo
2 Monossacarídeos e dissacarídeos Carboidratos (6)
Estereoisomeria (8)
Monossacarídeos (D-aldoses e D-cetoses) (9)
Epímeros (11)
Ciclização de monossacarídeos e conformação (12)
Derivados de hexoses (15)
Açúcares redutores (16)
Ligação glicosídica (17)
Exemplos de dissacarídeos (18)
Hidrólise da ligação glicosídica (19)
3 Polissacarídeos Polissacarídeos (20)
Homopolissacarídeos (amido, glicogênio, celulose e quitina) (21)
Heteropolissacarídeos (peptídeoglicano, outros, fibras) (30)
1 Introdução Características gerais (4)
Obesidade no Brasil (5)
2
Introdução
Carboidratos
3
Introdução
Características gerais
São as biomoléculas mais abundantes da Terra;
Fotossíntese: > 100 bilhões de toneladas de CO2 e H2O celulose + produtos;
Oxidação de carboidratos é a via central de obtenção de energia dos organismos não-fotossintetizantes;
Também apresentam função estrutural (celulose em plantas)
Funções diversas (determinam os grupos sanquíneos (A,B,O), tecido conectivo de animais, lubrificação das junções esqueléticas, etc);
Complexos de carboidratos ligados covalentemente a proteínas ou lipídios podem atuar como sinalizadores intracelulares;
A dieta do brasileiro é composta de alto nível de carboidratos
4FONTE: Instituto Brasileira de Geografia e Estatística (IBGE)
Obesidade no Brasil
70 %
O aumento da obesidade no Brasil é atribuído, entre outros fatores, ao aumento no consumo de carboidratos
5
Monossacarídeos e dissacarídeos
Carboidratos
São polihidroxialdeídos e polihidroxicetonas e seus derivados, ou substâncias que, por hidrólise fornecem esses compostos.
Grupo funcional aldeído (aldose)
Grupo funcional cetona
(cetose)
Obs.: Podem conter N, P ou S
6
Carboidratos
monossacarídeo
Dissacarídeo (2-20 = oligossacarídeo)
Polissacarídeo (> 20)
ribose, desoxirribos
e
CARBOIDRATOS MAIS COMUNS
oligossacarídeos
monossacarídeos
polissacarídeos
pentoses hexoses
glicose, galactose,
frutose manose
dissacarídeos
maltose, lactose, sacarose trealose
amido, glicogênio,
celulose quitina
Monossacarídeos e dissacarídeos
7
Estereoisomeria
Estereoisomeria: todos os monossacarídeos, exceto a diidroxicetona, contém um ou mais átomos de C assimétrico (quiral) e, assim, ocorrem em formas oticamente ativa
Número de estereoisômeros (N) = 2n onde n = número de C quirais
Monossacarídeos e dissacarídeos
8
Monossacarídeos
D-aldoses
Monossacarídeos e dissacarídeos
9
Monossacarídeos
D-cetoses
Monossacarídeos e dissacarídeos
10
Epímeros
São isômeros que diferem na configuração de apenas um C assimétrico (quiral). Se a configuração se modifica apenas no C quiral mais distante da carbonila, são isômeros, mas não epímeros
Monossacarídeos e dissacarídeos
11
Ciclização de monossacarídeos
Monossacarídeos com 5 ou mais átomos de C ocorrem, em geral, na forma cíclica (em anel). A formação do anel ocorre em solução aquosa
OH do C-1 para baixo =
OH do C-2 para cima =
(6 átomos de C)
(36%) (64%)
C anomérico
Monossacarídeos e dissacarídeos
12
Ciclização de monossacarídeos
Ciclização da frutose (5 átomos de C)
pirano
Anel piranose
6 átomos (5C + 1O) Aldoses
Anel furanose
5 átomos (4C + 1O) Cetoses
furano
C anomérico
Monossacarídeos e dissacarídeos
13
Monossacarídeos e dissacarídeos
Ciclização de monossacarídeos
Conformação do anel
14
Derivados de hexosesMonossacarídeos e dissacarídeos
15
Açúcares redutores
Monossacarídeos podem ser oxidados por agentes oxidantes brandos como íons cúpricos (Cu2+). O grupo carboxil (C=O) é oxidado a um grupo carboxila (COOH)
Monossacarídeos e dissacarídeos
16
Ligação glicosídica
É a ligação entre a hidroxila (OH) do C anomérico de um monossacarídeo e um grupo OH qualquer de outro monossacarídeo
C anomérico livre = açúcar redutor
Monossacarídeos e dissacarídeos
17
Exemplos de dissacarídeosMonossacarídeos e dissacarídeos
18
Hidrólise da ligação glicosídica
1- Química: ácida H2SO4 0,5 mol/L /5 horas / 100°C, ou
TFA 2 mol/L /5 horas / 100°C
2- Enzimática: glicosidases Amido = amilase
Celulose = celulase
Lactose = lactase
Monossacarídeos e dissacarídeos
19
Polissacarídeos
Polissacarídeos
1 único tipo de monossacarídeo
2 ou mais tipos de monossacarídeos
Linear LinearRamificado
Ramificado
HOMOPOLISSACARÍDEOS HETEROPOLISSACARÍDEOS
20
Homopolissacarídeos
1- Polissacarídeos de armazenamento
2- Polissacarídeos estruturais
Amido (células de plantas)
Glicogênio (células de animais)
Celulose (células de plantas)
Quitina (exoesqueleto)
Polissacarídeos
Grânulos de amido em um cloroplasto
Grânulos de glicogênio em um hepatócito
21
Amido
Amilopectina
Polissacarídeos
Amido = amilose + amilopectina
= (D-glicose (14) D-glicose)n
22
AmidoPolissacarídeos
Em sua conformação mais estável apresenta cadeia curva (A). As ligações do tipo (14) forçam a amilose, a amilopectina e o glicogênio a assumirem uma estrutura helicoidal (B) e estreitamente compacta
(A) (B)
23
AmidoPolissacarídeos
Amilose
(linear)
Amilopectina
(ramificada)
24
Glicogênio
8-12 resíduos
Mesma estrutura da amilopectina [cadeia principal de D-glicose ligada em (14) com pontos de ramificação em (16)], porém é mais ramificado.
Polissacarídeos
25
Celulose
(14) (14)
Polissacarídeos
Cadeia linear = (D-glicose (14) D-glicose)n
Fazem pontes de H entre si, por isso são insolúveis em água
26
CelulosePolissacarídeos
A conformação mais estável é aquela na qual um monossacarídeo é rodado 180° relativamente ao monossacarídeo precedente, formando uma cadeia reta e estendida. Várias cadeias estendidas lado a lado podem formar uma rede estabilizada por pontes de H inter- e intracadeia
27
Quitina
(14) (14) (14)
(N-acetil-glucosamina)n
Polissacarídeos
Cadeias lineares. Forma fibras estendidas similares à da celulose. Não é digerível por vertebrados
28
HeteropolissacarídeosPolissacarídeos
Peptídeoglicano – parede celular bacteriana. É o que define bactérias Gram positivas e Gram negativas
29
Querido e lindo professor Rodolfo, não se esqueça de comentar sobre
os GLICOSAMINOGLICANOS e como eles formam a matriz extracelular
Heteropolissacarídeo
- Estão presentes nos espaços extracelulares, como cartilagens, tendões, pele e parede dos vasos sanguíneos.
30
Conjungados
Querido, lindo e descolado professor Rodolfo, não se esqueça de comentar sobre
os GLICOCONJUGADOS e suas diferença:
Proteoglicanos: +Glicanos –ProteinasGlicoproteínas: - Glicanos +ProteínasLipoproteínas: -Glicanos e +Lipídeos
31
Outros heteropolissacarídeos importantes
Polissacarídeos
Alfarrobeira Alfarroba = manose:galactose (4:1)
Planta nativa da Índia (Cyamopsis Tetragonolobus ou Cyamopsis Psoraloides)
Goma guar = manose:galactose (2:1)
Chocolate de alfarroba
32
Outros heteropolissacarídeos importantes
Polissacarídeos
Goma Karaya – extraída de exsudado de Sterculia urens e Cochlospermum gossypium
Goma arábica – extraída de Acacia senegal
Glucomanana – extraída de plantas orientais (Amorphophallus konjac - Konjac)
Exercícios RIDÍCULOS
• Marque a alternativa que contém apenas monossacarídeos.
• a) Maltose e glicose.• b) Sacarose e frutose.• c) Glicose e galactose.• d) Lactose e glicose.• e) Frutose e lactose.
33
• Qual dos alimentos a seguir tem função basicamente energética?
• a)cenoura
•b) bife
•c) mel
•d) sal
•e) batata
34
• O glicano formado por unidades de α glicose, usado como substancia de reserva energética de reserva animal é denominado:
a) amido
b) volutina
c) colesterol
d) Glicogênio
e) ergosterol
35
• Quanto aos carboidratos, assinale a alternativa incorreta.
• a) Os glicídios são classificados de acordo com o tamanho e a organização de sua molécula em três grupos: monossacarídeos, dissacarídeos e polissacarídeos.
• b) Os polissacarídeos compõem um grupo de glicídios cujas moléculas não apresentam sabor adocicado, embora sejam formadas pela união de centenas ou mesmo milhares de monossacarídeos.
• c) Os dissacarídeos são constituídos pela união de dois monossacarídeos, e seus representantes mais conhecidos são a celulose, a quitina e o glicogênio.
• d) Os glicídios, além de terem função energética, ainda participam da estrutura dos ácidos nucleicos, tanto RNA quanto DNA.
• e) A função do glicogênio para os animais é equivalente à do amido para as plantas.
36
• Assinale a alternativa correta:
• a) A Quitina é um polissacarídeo formado por (N-acetilglicosamina), é encontrado nos invertebrados e sua função é estrutural.
• b) Os carbonos quirais, incomuns na estrutura dos carboidratos, são importantes na diversificação da função dessas macromoléculas.
• c) A ribose é uma importante Aldopentose, formada a partir da Eritrose, diretamente relacionada com a estrutura do dna.
• d) O Gliceraldeido é a aldose mais simples, porém de grande importância por ser um dos elementos transitórios na respiração celular.
• e) A ligação glicosídica acontece sempre entre o carbono anomérico de um monossacarídeo com a hidroxila de outro sacarídeo.
37
• Exemplos de polissacarídio, dissacarídio, hexose e pentose, respectivamente:
• a) ácido hialurônico, quitina, frutose e ribose.• b) amido, maltose, glicose e desoxirribose. • c) coniferina, lactose, maltose e desoxirribose. • d) amido, celulose, glicogênio e frutose. • e) celulose, sacarose, ribose e frutose.
38
Top Related