Biol 3051 Moléculas Biológicas
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Capítulo 5: Bases Químicas de la Vida
Moléculas Biológicas
Dr. Fernando J. Bird-Picó
Departamento de BiologíaRecinto Universitario de Mayagüez
Carbohidratos
• Hidratos (H2O) de Carbono (C): CH2O• 1carbono: 2 hidrógenos: 1 oxígeno
• Monosacáridos• Azúcares simples, varían en tamaño: triosas (3-C),
tetrosas (4-C), pentosas (5-C), hexosas (6-C), etc.• glucosa, fructosa, y galactosa (hexosas), ribosa y
desoxiribosa (pentosa)
• Disacáridos• La unión por condensacón de 2 monosacáridos• Unidos por enlace glucosídico• maltosa, sucrosa, lactosa
Figure 5.3
Aldoses (Aldehyde Sugars) Ketoses (Ketone Sugars)
Trioses: 3-carbon sugars (C 3H6O3)
Glyceraldehyde Dihydroxyacetone
Pentoses: 5-carbon sugars (C 5H10O5)
Ribose Ribulose
Hexoses: 6-carbon sugars (C 6H12O6)
Glucose FructoseGalactose
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Figure 5.3b
Aldose (Aldehyde Sugar) Ketose (Ketone Sugar)
Pentoses: 5-carbon sugars (C 5H10O5)
Ribose Ribulose
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Ribosa (C 5H10O5)(azúcar que encontramos en el RNA)
(b) Pentosas (azúcares de 5-carbonos)
Deoxiribosa (C 5H10O4)(azúcar que encontramos en el DNA)
Figure 5.3c
Aldose (Aldehyde Sugar) Ketose (Ketone Sugar)
Hexoses: 6-carbon sugars (C 6H12O6)
Glucose FructoseGalactose
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Aldosas y Cetosas
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Figure 5.4
(b) Estructura anillada abreviada
(a) Fórmula lineal y anillada
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Disacáridos: enlace glucosídicoFigure 5.5
(a) Reacción de deshidratación en la síntesis de ma ltosa
(b) Reacción de deshidratación en la síntesis de sa carosa
Glucosa Glucosa Maltosa
Glucosa Fructosa Sacarosa
Enlace 1−4glucosídico
Enlace 1−2glucosídico
H2O
H2O
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Polisacáridos
• Cadenas largas de unidadesque se repiten (monómeros) de azúcar.
• Polisacáridos de almacenamiento:
• almidón en las plantas• glucógeno en los animales
• Polisacáridos estructurales:• celulosa, en la pared celular
de las células vegetales(plantas); quitina enexoesqueleto de artrópodosy pared celular de hongos
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Polisacáridos• Almidón: enlaces α
de glucosa son helicoidales
(Mostrar animación sobre almidón y celulosa)
α-glucosa y ß-glucosa
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Figure 5.7
(a) Estructuras anilladas de � y � glucosa
� Glucosa � Glucosa
(b) Almidón: enlaces 1–4 de monómeros de � glucosa
(c) Celulosa: enlaces 1–4 de monómeros de � glucosa
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Polímeros con enlaces ß
de glucosa son lineales y
pueden establecer
enlaces de H con fibras
adyacentes
Fig. 5-10
Estructura delMonómero dequitina.
(a) (b) (c)Quitina forma elexoesqueleto delos artrópodos.
Quitina es usada para laconfección de suturas quirúrgicas fuertesY flexibles
Quitina: polisacárido estructural en exoesqueleto de artrópodos y pared celular de
muchos hongos
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Funciones de algunos polisacáridos
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Carbohidratos modificados y complejos
• Algunos son derivados de monosacáridos• Glucosamina y galactosamina : el terminal de
alcohol (OH) es reemplazado por el terminal amino (NH2)
• Glucosamina se encuentra en la quitina (exoesqueleto de artrópodos)
• Galactosamina se encuentra en los cartílagos
• Glicoproteínas : mucopolisacáridos• Glicolípidos : forman parte de la membrana
celular y estructuras dentro de la célula
Derivados de hexosasimportantes en la biología
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Lípidos
• Único grupo de moléculas biológicas que no forman polímeros
• Moléculas ricas en regiones que contienenmayormente hidrocarbones (C-H).
• Pocos átomos de oxígeno (en grupos polares o iónicos)
• De consistencia grasosa o aceitosa• Relativamente insolubles en agua
• Todos los lípidos comparten entre sí la poca o ninguna afinidad con el agua
• Grasas neutrales, aceites, fosfolípidos, carotenoides, esteroides y ceras
Grasas• Triacilglicerol
• Principal grasa de almacenaje • glicerol + 3 ácidos grasos
• Monoacilgliceroles y diacilgliceroles• 1 o 2 ácidos grasos
• Ácidos grasos saturados o no saturados• Saturados: # máximo de átomos de hidrógenos en la
cadena de carbonos.• No saturados: enlaces dobles entre carbonos; forman
aceites a temperatura ambiente.
• Algunos ácidos grasos son nutrientes esenciales (el cuerpo no los fabrica) en las dietas: ácido linoleico y linolénico; araquidónico
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Ácido graso(ácido palmítico)
Glicerol(a) Rx de deshidratación en la síntesis de una gras a
Enlace éster
(b) Molécula de grasa (triacilglicerol)
Figure 5.9
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Figure 5.10
(a) Saturated fat (b) Unsaturated fat
Structuralformulaof a saturatedfat molecule
Space-fillingmodel ofstearic acid,a saturatedfatty acid
Structuralformula of anunsaturatedfat molecule
Space-fillingmodel of oleicacid, anunsaturatedfatty acid Cis double
bond causesbending.
Composición de ácidos grasos en trestipos de lípidos en los alimentos
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Fosfolípidos
• Estructura• glicerol• 2 ácidos grasos• Un grupo fosfato
• Función• Componente de membranas celulares
• Características;• Es una molécula anfipátida
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Figure 5.11
Choline
Phosphate
Glycerol
Fatty acids
Kink due to cisdouble bond
Hyd
roph
ilic
head
Hyd
roph
obic
tails
(a) Structural formula (b) Space-filling model (d) Ph ospholipid bilayer
(c) Phospholipid symbol
Hydrophilichead
Hydrophobictails
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Esteroides
• Moléculas compuestas de átomos de carbono en estructura de 4 anillos
• colesterol, sales biliares, algunas hormonas
Figure 5.12
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Esteroides
• En las membranas de células vegetales encontramos fitosterol
Otros esteroides
• Siguiendo la rutade síntesis del colesterol, loshongos producenergosterol y las plantasestigmasterol(sitosterol)
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Carotenoides
• Insoluble en agua y tienen consistencia aceitosa.• Isopreno : subunidades de 5-C• Caroteno : si se rompe produce 2 moléculas de retinol
(vitamina A)• Retinol : moluscos, insectos e invertebrados tienen el
mismo compuesto en los ojos pero no están relacionados
ß- caroteno
licopene
Proteínas
• Polipéptidos• Polímeros largos y lineales de amino ácidos• 20 amino ácidos (monómeros) naturales• Unidos por enlaces péptidos
• Las proteínas tienen diferentes funciones:• enzimas• Componentes estructurales• Reguladores del metabolismo celular
Figure 5.13a
Enzymatic proteinsFunction: Selective acceleration ofchemical reactionsExample: Digestive enzymes catalyze thehydrolysis of bonds in food molecules.
Enzyme
Storage proteinsFunction: Storage of amino acidsExamples: Casein, the protein of milk, is themajor source of amino acids for babymammals. Plants have storage proteins in their seeds. Ovalbumin is the protein of eggwhite, used as an amino acid source for thedeveloping embryo.
Ovalbumin Amino acidsfor embryo
Defensive proteinsFunction: Protection against diseaseExample: Antibodies inactivate and helpdestroy viruses and bacteria.
Virus
Antibodies
Bacterium
Transport proteinsFunction: Transport of substancesExamples: Hemoglobin, the iron-containingprotein of vertebrate blood, transportsoxygen from the lungs to other parts of thebody. Other proteins transport moleculesacross membranes, as shown here.
Transportprotein
Cell membrane
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Figure 5.13b
Function: Coordination of an organism’sactivitiesExample: Insulin, a hormone secreted by thepancreas, causes other tissues to take upglucose, thus regulating blood sugar,concentration.
Highblood sugar
Insulinsecreted
Hormonal proteins
Normalblood sugar
Function: Response of cell to chemicalstimuliExample: Receptors built into themembrane of a nerve cell detectsignaling molecules released by othernerve cells.
Receptor proteins
Signalingmolecules
Receptorprotein
Function: MovementExamples: Motor proteins are responsiblefor the undulations of cilia and flagella.Actin and myosin proteins are responsiblefor the contraction of muscles.
Contractile and motor proteinsFunction: SupportExamples: Keratin is the protein of hair,horns, feathers, and other skinappendages. Insects and spiders use silkfibers to make their cocoons and webs,respectively. Collagen and elastin proteinsprovide a fibrous framework in animalconnective tissues.
Structural proteins
Muscletissue
30 µm
Actin MyosinActin
60 µmConnectivetissue
Collagen
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Grupo R
GrupoCarboxilo
Grupo Amino Enlace Péptido
Glicilalanina (dipéptido)AlaninaGlicina
Grupo R
Enlace Péptido
• Enlace péptido es plano, no rota sobre sí
• Importante en la orientación de los amino ácidos
Amino Ácidos
• Amino y carboxilo: ambos grupos en la misma molécula
• Cadenas laterales o residuales:• Determinan propiedades químicas de cada
amino ácido• Ej.: no-polar, polar, acídico, o básico
• Funcionan como iones dipolares a pH celular: amortigüadores de importancia biológica
Estructura generalizada de un amino ácido
• Carbono α (alfa) unidoa un grupo amino (NH3), un grupocarboxilo (COOH), un protón (H) y un gruporesidual (R) que puede ser tan pequeño como un protón (H) o de variosátomos
Forma Ionizada
Ión dipolar (zwitterion)
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Figure 5.14Nonpolar side chains; hydrophobic
Side chain (R group)
Glycine(Gly or G)
Alanine(Ala or A)
Valine(Val or V)
Leucine(Leu or L)
Isoleucine(Ile or I)
Proline(Pro or P)
Tryptophan(Trp or W)
Phenylalanine(Phe or F)
Methionine(Met or M)
Polar side chains; hydrophilic
Electrically charged side chains; hydrophilic
Aspartic acid(Asp or D)
Glutamic acid(Glu or E)
Lysine(Lys or K)
Arginine(Arg or R)
Histidine(His or H)
Glutamine(Gln or Q)
Acidic (negatively charged)
Basic (positively charged)
Asparagine(Asn or N)
Tyrosine(Tyr or Y)
Cysteine(Cys or C)
Threonine(Thr or T)
Serine(Ser or S)
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• Secuencia u orden lineal de los amino ácidos enuna cadenade polipéptidos
Figure 5.18a
Aminoacids
Amino end
Primary structure of transthyretin
1 5 10
30 25 20 15
35 40 45 50
55606570
7580 85 90
95
100105110115
120 125Carboxyl end
EstructuraPrimaria
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Enlaces de hidrógenomantienen vueltasde la hélice
(a)
• Formas en la cual la estructura primaria puede asociarse consigo misma
• α-hélice o β-plegada• Mantenida por los enlaces de
hidrógeno entre amino ácidos no adyacentes
Estructura secundaria
Enlaces dehidrógenomantienen hileras adyacentesunidas
(b)
ß-plegada
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Fig. 5-21c
Estructura Secundaria
ß plegada
Ejemplos de Subunidades deamino ácidos
α hélice
Estructura Terciaria• Forma de la
cadena de polipéptidos cuando su estructura secundaria interacciona consigo misma
• Mantenida por interacción química de las cadenas laterales o residiales de los amino ácidos no adyacentes
(b) ColágenoAnillo de porfirina
o HemeCadena Alfa( -globina)α
Cadena Beta( -globina)β
Cadena Alfa( -globina)α
Cadena Beta( -globina)β
(a) Hemoglobina: proteína globular, que consiste de 4 cadenas de polipéptidos, cada una unida a un anillo de porfirina que contiene hierro (Fe) el grupo hemo (porfirina)
Estructura cuaternaria Figure 5.19
PrimaryStructure
Secondaryand TertiaryStructures
QuaternaryStructure
Function Red Blood CellShape
5 µm
Proteins do not associatewith one another; eachcarries oxygen.
Proteins aggregate into afiber; capacity tocarry oxygenis reduced.
5 µm
Normalhemoglobin
Normal �subunit
�
� �
�
�
�
�
�
Sickle-cellhemoglobin
Sickle-cell �subunit
Sic
kle-
cell
Nor
mal
1234567
1234567
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Proteínas: Estructuras
Fig. 5-16
Enzima(sucrasa o sacarasa)
Substrato(sucrosa o sacarosa)
Fructosa
Glucosa
OH
HO
H2O
Fig. 5-20
Proteina de anticuerpo Proteina del virus del flu
Estructura de una Proteína
• Además de la estructura primaria, hay condiciones físicas y químicas que afectan la estructura
• Alteraciones en pH, concentración de sales, temperatura, y otros factores ambientales pueden ocasionar el que una proteína pierda su estructura
• La pérdida de la estructura natural de una proteína es la desnaturalización
• Una proteína desnaturalizada pierde su actividad biológica
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Estructura proteica en la Célula
• Es difícil predecir la estructura de una proteína sobre la base de su estructura primaria
• La mayor parte de las proteínas probablemente sufren varias transformaciones en su estructura hasta alcanzar la estructura estable y con actividad biológica
• Chaperoninas (chaperonas) son moléculas de proteínas que asisten en la tarea de doblar y contorsionar de manera correcta la estructura de otras proteínas:• Enfermedades como Alzheimer, Parkinson y
mal de vacas locas (BSD).© 2014 Pearson Education, Inc.
Figure 5.21
Hollowcylinder
Cap
Chaperonin(fullyassembled)
Polypeptide
1 An unfoldedpolypeptideenters thecylinderfromone end.
2 Cap attachmentcauses thecylinder tochange shape,creating ahydrophilicenvironmentfor polypeptidefolding.
3 The capcomes off,and theproperlyfoldedprotein isreleased.
Correctly foldedprotein
El Rol de los Ácidos Nucleicos
• Hay dos tipos de ácidos nucleicos:– Ácido Deoxiribonucleico (DNA)– Ácido Ribonucleico (RNA)
• El DNA provee los mecanismos para su propia duplicación
• El DNA dirige la síntesis del RNA mensajero (mRNA) y, a través del mRNA, controla la síntesis de proteínas
• Esta síntesis de proteínas se lleva a cabo en los ribosomas
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Fig. 5-26-1
mRNA
Sintesis demRNA en elnúcleo
DNA
NÚCLEO
CITOPLASMA
1
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Fig. 5-26-2
mRNA
Sintesis demRNA en elnúcleo
DNA
NÚCLEO
mRNA
CITOPLASMA
Movimiento de mRNA al Citoplasma víaPoros nucleares
1
2
Fig. 5-26-3
mRNA
Síntesis demRNA en elnúcleo
DNA
NÚCLEO
mRNA
CITOPLASMA
Movimiento de mRNA al Citoplasma víaPoros nucleares
Ribosoma
AminoácidosPolipéptidos
Síntesis deproteínas
1
2
3
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Ácidos nucléicos: nucleótidos
• Ácidos nicléicos: polímero de polinucleótidos
• Formados de bases nitrogenadas• Anillo doble en purinas o sencillo en
pirimidinas
• Azúcar de cinco carbones• ribosa (RNA) o deoxiribosa (DNA)
• Uno o más grupos fosfato• Nucleósido : la porción de un nucleótido
sin el grupo fosfato
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(a) Pirimidinas: Las tres bases nitrogenadas de pir imidinas que encontramos en los nucleótidos son citosina, timina (solamente en DNA), y citosina y uracilo(solamente en RNA).
Citosina (C) Uracilo (U)Timina (T)
(b) Purinas. Las dos bases nitrogenadas que encontramos en los nucleótidos son adenina y guanina.
Adenina (A) Guanina (G)
Nucleótidos
• ATP (adenosina trifosfatada)• Moneda casi universal para transacciones
energéticas en el metabolismo
• NAD+
• Receptor de electrones en reacciones de oxidación-reducción en sistemas biológicos
Nucleótidos relacionados
• GTP: en la síntesis de proteínas• UTP: uridina; en la síntesis de glucógeno• CTP: citidina; síntesis de grasas y
fosfolípidos• ATP, GTP, CTP, TTP: síntesis de DNA• ATP: convertido a monofosfato cíclico por
enzima ciclasa � cAMP mediadores de efectos hormonales y mensajero secundario
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Nucleótido
• AMP cíclico (cAMP)
Adenosina trifosfatada (ATP)
Ácidos Nucléicos
• DNA y RNA• Cadenas largas (polímeros) de nucleótidos
• Función es almacenar y transferir información sobre:
• secuencia de amino ácidos en las proteínas• estructura y función del organismo
Ácido ribonucleico
(ARN)
• Cadena sencilla• Ribosa es el
azúcar (pentosa) que encontramos
• A y G = purinas• C y U = pirimidinas
Nucleótido
Ribosa
Ribosa
Ribosa
Ribosa
Uracilo
Adenina
Citosina
Guanina
enlacefosfodiester
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Figure 5.25
5′ 3′
3′ 5′
(a) DNA
Base pair joinedby hydrogen bonding
(b) Transfer RNA
Sugar-phosphatebackbonesHydrogen bonds
Base pair joinedby hydrogenbonding
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Ácido desoxi-ribonuleico
(ADN)
• Doble hebra, antiparalela y complementarias
• Desoxiribosa es el azúcar (pentosa) que encontramos
• A y G = purinas• C y T = pirimidinas
Ácido desoxiribonucleico (ADN)
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Grado de compactación y
empaquetamiento de los ácidos
nucleicos en los cromosomas
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