Candidata Prof. Anna Maria Papini, Dottore di ricerca

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CURRICULUM DELL’ATTIVITÀ SCIENTIFICA E DIDATTICA

CANDIDATA PROF. ANNA MARIA PAPINI, PhD

Professore Associato confermato afferente al Dipartimento di Chimica “Ugo Schiff” dell’Università di Firenze

Settore scientifico disciplinare CHIM/06 Chimica Organica

Abilitazione Scientifica Nazionale a Professore Ordinario di Chimica Organica Settore concorsule 03/C1 –

Chimica organica e SSD CHIM 06 – Chimica Organica conseguita per la prima volta in data 11/12/2013 e

rinnovata in data 06/09/2018.

ORCID: 0000-0002-2947-7107

Indirizzo professionale

Unità di Ricerca Interdipartimentale di Chimica e

Biologia di Peptidi e Proteine (PeptLab)

Dipartimento di Chimica “Ugo Schiff”

Via della Lastruccia 13

50019 Sesto Fiorentino

E-mail: annamaria.papini@unifi.it

Tel. +39-055-4573561, Cellulare: +39-3478844146

Sito web: www.peptlab.eu

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INDICE

1. Nota biografica e professionale

2. Organizzazione, direzione e coordinamento di gruppi di ricerca e altre attività di ricerca

2.1 Organizzazione, direzione e coordinamento di gruppi di ricerca nazionali e internazionali

2.2 Coordinamento o partecipazione a progetti scientifici nazionali e internazionali

2.2.1 Progetti internazionali

2.2.2 Progetti di internazionalizzazione dell’Università di Firenze

2.2.3 Progetti Nazionali

2.2.4 Progetti Regione Toscana

2.2.5 Progetti Fondazioni

2.2.6 Convenzioni di Ricerca Conto Terzi con Società private

2.3 Partecipazione a comitati editoriali di riviste

2.4 Responsabilità scientifica di assegnisti di ricerca e giovani ricercatori

2.5 Partecipazione a comitati scientifici di congressi internazionali

2.6 Chair di sessione in congressi

3. Attività di terza missione e conseguimento della titolarità di brevetti

3.1 Risultati trasferimento tecnologico - creazione imprese, sviluppo e commercializzazione brevetti

3.2 Partecipazione a comitati scientifici di start-up

3.3 Premi per l’attività di terza missione

3.4 Conferenze su invito nell’ambito della terza missione

4. Conseguimento di premi e riconoscimenti nazionali ed internazionali per l'attività di ricerca

4.1 Premi ricevuti dalla candidata

4.2 Premi attribuiti ai risultati delle ricerche di cui la candidata era responsabile scientifico.

4.3 Premi per l’attività di terza missione

5. Ulteriore attività scientifica (altri titoli)

5.1 Organizzazione di congressi scientifici internazionali

5.2 Organizzazione di congressi scientifici nazionali

5.3 Conferenze su invito

5.4 Attività nell’ambito di società scientifiche internazionali

5.5 Attività scientifica per ricerche nell’ambito dei dottorati

5.6 Responsabilità amministrative ed altre responsabilità collettive

6. Attività istituzionali, organizzative e di servizio presso istituzioni di alta formazione e di ricerca

6.1 Attività presso l’Università di Firenze

6.1.1 Delega alle Relazioni Internazionali della Scuola di Scienze Matematiche, Fisiche e Naturali

6.1.2 Coordinatore o referente di Accordi di Collaborazione Culturale e Scientifica e Doppi Titoli

6.1.3 Altre attività presso l’Università di Firenze

6.2 Attività di valutazione presso istituzioni di alta formazione e di ricerca internazionali

6.2.1 Partecipazione ai processi di valutazione di progetti di ricerca

6.2.2 Partecipazione ad altri processi di valutazione

6.3 Attività quale membro di commissioni di esame finale di dottorati e habilitations a diriger les recherches

6.4 Organizzazione di corsi di aggiornamento e perfezionamento

7. Attività didattica

7.1 Attività didattica istituzionale presso l’Università di Firenze

7.2 Ulteriore attività didattica

7.2.1 Professore ospite di sedi estere (“Visiting professor”)

7.2.2 Insegnamento in ambito Mobilità Erasmus Docenti (Erasmus+ Staff Teaching Mobility)

7.2.3 Attività di relatore o correlatore di tesi di laurea e tutore di stage

7.2.4 Attività di tutore di tesi di dottorato di ricerca

7.2.5 Attività didattica per il Corso di Dottorato in Scienze Chimiche

7.2.6 Tirocini Formativi Attivi (TFA) e Percorso Abilitante Speciale (PAS)

8. Tabelle 2-6

9. Elenco completo delle pubblicazioni che include: Pubblicazioni su giornali, pubblicazioni su libri, conferenze su invito,

comunicazioni orali e poster, brevetti.

10. Attività scientifica

Nota. Tabella 1: Consuntivi attività didattica 2002-2019 (NON ALLEGATA AL PRESENTE DOCUMENTO MA SOTTOMESSA SUL SITO UNIFI AI FINI DEL CONCORSO)

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1. NOTA BIOGRAFICA

Nata a Firenze il 2 Febbraio 1959, coniugata con 2 figlie (Giulia, 1991, Elena 1996)

Nazionalità Italiana e Francese.

Lingue parlate e scritte: Bilingue francese e italiano. Inglese e tedesco. Inglese: Diploma di Inglese Advanced Communicative Skills, English

as a second language Proficiency Programme della Bishop University, Lennoxville (Québec). Livello molto buono. Tedesco: Diploma di

tedesco “Zertifikat Deutsch als Fremdsprache”, Goethe Institut, München (Germany). Livello molto buono.

FORMAZIONE E TITOLI PROFESSIONALI

Laurea

1983: Diploma di Laurea in Chimica conseguito presso l’Università degli Studi di Firenze. Titolo della tesi di laurea “Funzionalizzazione

Regioselettiva di eteri e tioeteri ciclici: sintesi di derivati bifunzionali via composti organometallici del gruppo IVB” Relatore: Prof. A. Ricci,

Correlatore: Prof. F. De Sarlo.

Dottorato di ricerca

1986-1989: Borsa del Ministero della Pubblica Istruzione per il Corso di Dottorato di Ricerca in Scienze Chimiche III Ciclo (Curriculum

Chimica Organica Sintetica) per dottorato con percorso internazionale. Svolto nel 1986-1988 presso il Dipartimento di Chimica Organica

”Ugo Schiff”, Università di Firenze (Tutore: Prof. G. Rapi) e 1988-1989 presso il Max Planck Institut für Biochemie, Abteilung Peptidchemie

(Dipartimento di Chimica dei Peptidi), Martinsried, Germania (Tutore: Prof. Dr. L. Moroder)

Conseguito il titolo di Dottore di ricerca a Roma presso la sede del MURST il 5 Settembre 1990. Titolo della tesi: "Sintesi di peptidi e loro

studio sotto il profilo chimico, bio-farmacologico ed immunologico". Tutori Prof. L. Moroder, Max Planck Institut fuer Biochemie

Martinsried (Germania) e Prof. G. Rapi, Dip.to Chimica Organica, Università di Firenze (Italia).

Diploma di specializzazione

1985: Borsa di Studio del Ministero della Pubblica Istruzione per titoli ed esami, per l’attribuzione di novantasette borse di studio per il

settore 1, Scienze Chimiche, per la frequenza di attività di specializzazione presso istituzioni estere di livello universitario (G.U. 79, 22.3.83).

Nono posto della graduatoria dei vincitori.

Conseguito presso: Faculté de Médecine, Université de Sherbrooke, Centre Hospitalier Universitaire de Sherbrooke (Québec). Data

conseguimento: 1985. Titolo: Meccanismi molecolari delle dermatiti allergiche da contatto. Tutore Prof. G. Dupuis.

Abilitazione alla professione di chimico

1984: Abilitata presso l’Università degli Studi di Firenze e iscritta all'Ordine dei Chimici della Toscana dal 1984. Eletta Consigliere per il

quadriennio 2010-2013 e Segretario per il quadriennio 2013-2016.

Abilitazione a « Professeur des Universités francaises » del Ministère de l'Education Nationale in Francia (equivalente a professore

ordinario in Italia).

2001: n° qualification 01132111096 e 2005: n° qualification 05132111096.

ATTIVITÀ PROFESSIONALE

0.1.01.1991: Nominata VII qualifica funzionale tecnico scientifica e socio sanitaria presso il Dipartimento di Chimica Organica “Ugo Schiff”,

a seguito di pubblico concorso a n. 1 posto di collaboratore tecnico che prevedeva come requisito per l’ammissione il diploma di laurea in

Chimica (G.U. n. 62-bis del 7-8-1990).

Dal 31.12.1991 al 31.10.2001: Inquadrata nei profili della VIII qualifica funzionale, perché in possesso dei requisiti richiesti dalla legge

21/91 presso il Dipartimento di Chimica Organica “Ugo Schiff”, Università di Firenze.

Ottobre 2001: Vincitrice di valutazione comparativa per un posto di ricercatore universitario confermato riservato a tecnici laureati per il

settore scientifico disciplinare C05X Chimica Organica presso la Facoltà di S.M.F.N.

Dal 2001 al 2002: Ricercatore universitario confermato per il settore scientifico-disciplinare CHIM/06 - Chimica organica, Facoltà di Scienze

M.F.N., Università di Firenze, afferente al Dipartimento di Chimica Organica.

Ottobre 2002: Vincitrice di valutazione comparativa per un posto di Professore universitario di ruolo di seconda fascia per il settore

scientifico-disciplinare CHIM/06 – Chimica Organica (valutazione comparativa per posti n. 1, per la Facoltà di S.M.F.N. dell’Università di

Firenze, G.U. n. 29, 4a serie speciale, del 12/04/2002).

Dall’1 Novembre 2002: Professore Associato di ruolo di seconda fascia confermato per il settore scientifico-disciplinare CHIM/06 Chimica

Organica presso il Dipartimento di Chimica Organica (oggi Dipartimento di Chimica “Ugo Schiff” dell’Università di Firenze).

2. ORGANIZZAZIONE, DIREZIONE E COORDINAMENTO DI CENTRI O GRUPPI DI RICERCA NAZIONALI E

INTERNAZIONALI O PARTECIPAZIONE AGLI STESSI E ALTRE ATTIVITÀ DI RICERCA QUALI LA DIREZIONE O LA

PARTECIPAZIONE A COMITATI EDITORIALI DI RIVISTE

2.1. ORGANIZZAZIONE E DIREZIONE O COORDINAMENTO DI GRUPPI DI RICERCA NAZIONALI E INTERNAZIONALI

2004-2016: Coordinatrice del Laboratorio Interdipartimentale di Chimica e Biologia di Peptidi e Proteine (PeptLab) presso

l’Università di Firenze.

Come meglio specificato nel Paragrafo 2, la candidata ha sempre orientato la propria attività di ricerca in uno specifico settore della chimica

organica, quello della progettazione, sintesi e caratterizzazione di molecole biologiche, quali i peptidi, nell’ambito del quale ha iniziato, fin

dal suo rientro dalla Germania, a rendersi scientificamente indipendente, attraverso l’acquisizione di opportuni finanziamenti. Per questo, fin

dal 1996 ha ottenuto la responsabilità scientifica di un progetto di ricerca finanziato dall’Istituto Superiore di Sanità che le ha permesso di

costituire il primo nucleo di gruppo di ricerca indipendente dedicato alla sintesi di pptidi, fino ad allora settore non presente presso

l’Università di Firenze. Successivamente, l’acquisizione di ulteriori finanziamenti le ha permesso di arrivare nell’estate del 2003 a

formalizzare al Rettore dell’Università di Firenze, Prof. A. Marinelli, la prima richiesta di costituzione di un “centro di ricerca

interdisciplinare di chimica e biologia dei peptidi” (denominato PeptLab), che verrà poi formalizzato nel luglio 2004 con delibere degli

allora Dipartimenti di Chimica Organica e di Scienze Farmaceutiche, con la denominazione ufficiale di “Laboratorio Interdipartimentale

di Chimica e Biologia di Peptidi e Proteine” (PeptLab). Sulla base di tali delibere, il Laboratorio si era dotato di un Regolamento e di un

Comitato Scientifico di Gestione, che includeva anche quattro membri esterni con funzione di advisor (L. Adorini, BioXell Spa, Milano; L.

Moroder, Dipartimento di Chimica Bioorganica del Max-Planck Institute of Biochemistry, Martinsried - Germania; E. Novellino, Università

di Napoli; C. Toniolo, Università di Padova) e aveva nominato la candidata quale Coordinatore.

Il gruppo di ricerca PeptLab coordinato dalla candidata ha iniziato a svilupparsi a livello internazionale anche grazie ad una stretta

collaborazione nata con i chimici organici francesi del Laboratoire SOSCO (Synthèse Organique Sélective et Chimie Organométallique)

dell’Université de Cergy-Pontoise (France). Infatti la collaborazione, iniziata con la posizione di Visiting Professor della candidata nel primo

semestre del 1998 presso il SOSCO, é proseguita con l’accoglienza presso PeptLab di un professore associato francese e con varie cotutele

di tesi con la Scuola di Dottorato in Scienze Chimiche dell’Ateneo fiorentino. L’ottenimento da parte della candidata nel 2001 della

“Qualification” alle Funzioni di Professeur des Université Françaises (equivalente all’ASN per professore ordinario in Italia, vedi paragrafo

1), ha portato ad elaborare una strategia di messa in rete di laboratori di chimici organici di sintesi, interessati alla valorizzazione delle loro

molecole nell’ambito di ricerche nelle scienze della vita, basate sullo sviluppo di peptidi modificati. Per questo nel 2009-2014, l’Agence

Nationale de la Recherche (del Ministero francese dell’Insegnamento Superiore, della Ricerca e dell’Innovazione) ha attribuito alla candidata

la “Chaire d'Excellence Edition 2009”, per un progetto (unico di chimica su 16 Chaires attribuite per tutte le discipline) per organizzare

nell’ambito dei 60 mesi di durata della Chaire, la nuova piattaforma di ricerca PeptLab@UCP complementare a PeptLab. E’ cosi che il

9/4/2010 é stato firmato un primo accordo di collaborazione scientifica e culturale, sottoscritto tra le due università con validità 60 mesi, e

rinnovato per il 2016-2021 (vedi paragrafo 8.1.2) per scambio di studenti, ricercatori e docenti tra le due università (vedi paragrafo 8.1.2).

Dal 2013 ad oggi: Direttrice della piattaforma di ricerca PeptLab@UCP presso l’Université de Cergy-Pontoise (France). Nel 2013, la candidata é stata nominata Direttore di PeptLab@UCP e nella sua veste di coordinatore di PeptLab@UNIFI costituisce il primo

nucleo di un progetto in via di definizione di Infrastruttura Europea di Chimica e Biologia di Peptidi e Proteine. Afferiscono a PeptLab@UCP

due professori associati dell’Université de Cergy Pontoise, di cui una ex dottoranda della candidata che svolge funzioni di Vice-Direttore per

le problematiche logistiche, e un tecnologo Dottore di ricerca in Chimica che si occupa della gestione delle attività. Un flusso costante di

studenti magistrali e di dottorato in entrata e in uscita tra l’Italia e la Francia (anche mediante mobilità Erasmus+), rendono l’accordo vitale.

Dal 2014 ad oggi: Coordinatrice dell’Unità di Ricerca Interdipartimentale PeptLab presso l’Università di Firenze.

Successivamente, con l’entrata in vigore nel 2017 del nuovo Regolamento Generale dei Dipartimenti dell’Università di Firenze, che prevede

all’art. 20, comma 5 la costituzione di Unità di Ricerca Interdipartimentali, la candidata ha proposto ai Dipartimenti coinvolti (Dip.to di

Chimica “Ugo Schiff” e Dip.to di NeuroFarBa) la trasformazione del Laboratorio PeptLab in Unità di Ricerca Interdipartimentale

PeptLab, della quale viene nominata Coordinatore. All’epoca della proposta di costituzione (luglio 2017) hanno afferito all’Unità

Interdipartimentale 14 unità di personale: 2 docenti, 6 assegnisti, 3 dottorandi e 3 ricercatori della società spin-off Espikem (vedi paragrafo

5), operanti presso PeptLab in virtù di una convenzione di ricerca con il Dipartimento di Chimica. Il sito web dell’Unità di Ricerca è:

www.peptlab.eu.

Ad oggi, il gruppo di ricerca PeptLab comprende anche una ricercatrice RTDb (vincitrice del grant Rita Levi Montalcini 2014), che da Marzo

2017 afferisce con il suo progetto a PeptLab c/o il Dipartimento di Chimica, per affinità di tematica, e che, essendo in possesso di ASN per

SSD CHIM/06 - Chimica Oragnica, potrà essere stabilizzata nel ruolo di professore associato.

Dal 2019 ad oggi: Partecipazione a gruppo di ricerca del CNR.

Inoltre, dal 19 Settembre 2017 afferisce a PeptLab anche una ricercatrice CNR dell’Istituto di Cristallografia (IC), sezione di Catania, che

porta avanti ricerche in collaborazione tra PeptLab e altri ricercatori dell’Istituto stesso. Al fine di consolidare il proprio rapporto di

collaborazione con il CNR, la candidata ha ottenenuto nel maggio 2019 da tale Istituto un provvedimento di “associatura con incarico di

ricerca”, per partecipare al progetto “Sintesi e caratterizzazione di sitemi peptidici per applicazioni in ambito diagnostico/prognostico e

terapeutico, mirati anche alla comprensione dei meccanismi molecolari di malattie neurodegenerative”.

Organizzazione di laboratori per la terza missione.

Dal 2015 ad oggi: Responsabile scientifico del Laboratorio MODELS.

Il forte interesse della candidata per le attività di terza missione (vedi paragrafo 5), ha portato alla costituzione di un nuovo Gruppo di ricerca,

esplicitamente dedicato all’implementazione del trasferimento tecnologico. In particolare, la candidata ha partecipato, con una proposta di

nuova unità operativa denominata MOD&LS (MOlecular Diagnostics & Life Sciences), al progetto predisposto dall’Università di Firenze

per rispondere al bando della Regione Toscana PAR-FAS 2007-2013 - Fondo per le infrastrutture produttive - Tipologia II: Realizzazione di

Centri di Competenza. L’Università di Firenze, risultat vincitrice del bando, ha costituito nel 2015, presso il Polo Scientifico di Sesto

Fiorentino, il Centro di competenza RISE (Rete di Infrastrutture di ricerca industriale per l’incubazione e per servizi avanzati alle

imprese innovative). La candidata A.M. Papini ha percio fondato l’unità operativa MOD&LS, che dipende amministrativamente dal

Dipartimento di Chimica che le ha attribuito la Responsabilità scientifica, fin dalla sua inaugurazione (14/10/2015). MOD&LS è un centro

di competenza di diagnostica molecolare basato su tecnologie di analisi innovative con approccio multidisciplinare che, partendo dalla

chimica e dalla fisica, è orientato verso la biologia e l’ingegneria con applicazioni nelle scienze della vita (settore biomedico), del benessere

(alimenti, cosmetici e sicurezza) e nel settore dei beni culturali. Sito web: https://www.unifi.it/cmpro-v-p-10703.html - molecular.

Dal 2016 ad oggi: Responsabile scientifico del Laboratorio Congiunto PeptFarm.

Inoltre, sempre nell’ambito della terza missione, nel novembre 2016, A.M. Papini ha promosso la costituzione del Laboratorio Congiunto

Università-Impresa PeptFarm (Laboratorio di sintesi di peptidi di interesse farmaceutico), attraverso la stipula di un’apposita

convenzione tra l’Università di Firenze, tramite il Dipartimento di Chimica “Ugo Schiff”, e la società FIS – Fabbrica Italiana Sintetici S.p.a.

(Vicenza), uno dei maggiori produttori in Europa di principi attivi farmaceutici (API). Ai sensi della convenzione costitutiva, PeptFarm, del

quale A.M. Papini è Responsabile Scientifico, ospita un gruppo di ricerca costituito da 3 ricercatori dell’azienda e 2 afferenti al Dipartimento

di Chimica dell’Università di Firenze, che opera presso locali dedicati ad uso esclusivo e con attrezzature messe a disposizione da ambo le

parti, con la missione di mettere a punto metodi di sintesi su larga scala di principi attivi farmaceutici a base peptidica, nonchè di formare il

personale addetto a tali produzioni e al successivo trasferimento tecnologico dei metodi presso il “kilo-lab” dell’azienda, che opera in GMP.

Sito web: https://www.unifi.it/CMpro-v-p-2609.html#peptfarm. Inoltre, la società FIS ha assunto a tempo indeterminato una ulteriore unità

di personale (laureato precedentemente presso PeptLab) per svolgere le attività proprie della missione di PeptFarm ed ha autorizzato una sua

ricercatrice junior, risultata vincitrice del bando di ammissione al Dottorato di Ricerca in Scienze Chimiche XXXIV ciclo, a svolgere il

proprio dottorato (iniziato a ottobre 2018), nell’ambito delle attività di ricerca di PeptFarm, con tutor A.M. Papini. Questo fatto è l’ulteriore

dimostrazione che il forte coinvolgimento della candidata nelle attività di terza missione ha non solo ricadute sulla promozione del

trasferimento tecnologico, di cui si occupa da sempre (peraltro fortemente incoraggiata dall’Ateneo in quanto fondamentali per la

collocazione professionale dei giovani e lo sviluppo dell’economia del paese), ma configura anche un approccio vincente per riuscire a

finanziare le ricerche di base. Infatti l’implementazione di queste ricerche ha richiesto il reperimento di cospicui finanziamenti per

l’allestimento di laboratori ad alto contenuto tecnologico, quali quelli ad oggi realizzati presso PeptLab.

Riassumendo:

- Luglio 2004 - giugno 2013: Coordinatrice “Laboratorio Interdipartimentale di Chimica e Biologia di Peptidi e Proteine” PeptLab (Delibere

Dip. di Chimica Organica e Dip. di Scienze Farmaceutiche, luglio 2004);

- Da luglio 2013 a oggi: Coordinatrice “Unità di Ricerca Interdipartimentale di Chimica e Biologia di Peptidi e Proteine” PeptLab (Delibere

Dip. di Chimica “Ugo Schiff” e Dip. di NeuroFarBa, luglio 2013 per il primo triennio, con rinnovo nell’aprile 2017) e Direttrice della

piattaforma di ricerca PeptLab@UCP presso l’Université de Cergy-Pontoise (France).

- Da ottobre 2015 a oggi: Responsabile scientifico del Laboratorio MOD&LS (MOlecular Diagnostics & Life Sciences) presso il Centro di

competenza RISE (Rete di Infrastrutture di ricerca industriale per l’incubazione e per servizi avanzati alle imprese innovative);

- Da novembre 2016 a oggi: Responsabile scientifico del Laboratorio Congiunto Università-Impresa PeptFarm (Laboratorio di sintesi di

peptidi di interesse farmaceutico).

- Da maggio 2019: Associata con incarico di ricerca all’Istituto di Cristallografia (IC) del CNR.

2.2 COORDINAMENTO O PARTECIPAZIONE A PROGETTI SCIENTIFICI NAZIONALI E INTERNAZIONALI E RELATIVI FINANZIAMENTI

2.2.1 Progetti Internazionali

2019-2023. Responsabile Unità Operativa per l’Università di Firenze. Progetto UE Bando LIFE 2018 – Call LIFE ACTION GRANTS (60 mesi) LIFE18 ENV/IT/000460. Progetto MILCH Mother and Infant diad: Lowering the impact of endocrine disrupting chemicals in milk

for a Healty life. Finanziamento totale: € 1.827.000. Finanziamento Unità: € 385.000.

NOTA – Il progetto si inserisce nella collaborazione con l’Università di Parma nel campo dei disruttori endocrini, attivo fin dal 2005

(pubblicazioni n. 47, 108 e 138 della lista generale “Pubblicazioni su riviste indicizzate”).

1/12/2019-31/03/2020. Vincitrice del Progetto Rita Levi Montalcini 2019 per la cooperazione italo-israeliana finanziato dall’Israeli

National Council of Education (4 mesi). Progetto: “The chemical reverse approach to understand the molecular mechanisms of autoimmune

diseases. Research projects from bench to bedside to develop diagnostic assays”. Finanziamento: Euro 40.000,00 per coprire le spese di

mobilità e di ricerca della candidata e svolgere il progetto presso l’Institute of Chemistry della Hebrew University of Jerusalem, Faculty

of Medicine della Bar Ilan University e il Department of Immunology del Weizmann Institute a Rehovot.

2017-2019. Progetto Vinci 2016 Capitolo 3. Responsabile per l’Università di Firenze del Finanziamento di Contratto triennali per dottorati

in co-tutela n. C3-12. Titolo: Mallattie autoimmuni: selezione di glicopeptidi, autoantigeni di glicosilazioni aberranti e preparazione di

colonne specifiche per un trattamento di plasmaferesi. Partner: Université Pierre et Marie Curie - Ecole Normale Superiore - Pr. Jean-Maurice

Mallet e Università di Firenze: A.M. Papini. Cotutela di tesi per il dottorando vincitore della borsa Antonio Mazzoleni con la Scuola di

Dottorato in Scienze Chimiche dell’Università di Firenze XXXII Ciclo.

2013-2015. Reclutamento “Early stage researcher” (PostDoc) Enrico Koenig. Bando Marie Curie Initial Training Network. PITN-GA-2012-

317297. Progetto: The sugar code: from bio(chemical) concept to clinic. In collaborazione con Toscana Biomarkers Srl.

2009-2014. Agence Nationale de la Recherche, Programme Chaire d'Excellence Edition 2009, Categoria Sénior longue durée. Coordinatore

unico di progetto e unico di chimica su 16 grant attribuiti per tutte le discipline nel 2009 (60 mesi). Prot. ANR-09-CEXC-013-01. Progetto

PepKit: Development of peptide-based-diagnostic kits for autoimmune diseases. Finanziamento totale: Euro 999.998,00 l’organizzazione

della Piattaforma PeptLab@UCP c/o l’Université de Cergy-Pontoise e della collaborazione culturale e scinetifica l’Unità di ricerca

interdipartimentale PeptLab c/o l’Università di Firenze.

2017-2020 Université franco-italienne. Responsabile per l’Università di Firenze. Finanziamento di una posizione di dottorato di ricerca in

cotutela tra la scuola di dottorato in Scienze Chimiche dell’Università di Firenze e l’Ecole Normale Supérieure di Parigi (Francia) Dottorando:

A. Mazzoleni. Tutori: Prof. A.M. Papini e Dr. J.M. Mallet.

2007 Responsabile Unità Programme Action Integrées Galilée n°14418SL, Université Franco-Italienne (12 mesi). University of Florence

(PeptLab) & Université de Cergy-Pontoise/Lab. SOSCO - Progetto Synthèse d'acides aminés glycosylés pour l'obtention de glycopeptides

pour le diagnostic et le pronostic de la sclérose en plaques. Finanziamento : Euro 4.000,00 per scambio di ricercatori.

2006: Responsabile Unità Università di Firenze del Programme Action Integrées Galilée N°11686QA, Université Franco-Italienne (12 mesi).

University of Florence (PeptLab) & Université de Dijon (CNRS, UMR 5188) - Progetto: Métallopeptides électrodétectables appliqués au

diagnostic et à la thérapie des pathologies autoimmunes. Finanziamento : Euro 4.000,00 per scambio di ricercatori.

2.2.2 Progetti di internazionalizzazione dell’Università di Firenze

2008: Responsabile scientifico di Fondo di Ateneo per l’Internazionalizzazione della ricerca. Contributo finalizzato alla partecipazione a

programmi comunitari di ricerca e/o cooperazione. Progetto di ricerca: New electrochemical devices for in-vitro diagnostics of autoimmune

diseases. Finanziamento: Euro 3.700,00.

2006: Responsabile scientifico di Fondo di Ateneo per l’Internazionalizzazione della ricerca. Contributo finalizzato alla permanenza presso

il Dipartimento di Chimica Organica il Prof. Mathiau Fridkin del Dipartimento di Chimica Organica del Weizmann Institut, Rehovot, Israele

Finanziamento: Euro 1.500,00.

2006: Responsabile scientifico di Fondo di Ateneo per l’Internazionalizzazione della ricerca. Contributo finalizzato alla partecipazione a

programma comunitari di ricerca. Progetto di ricerca: Glycopeptidomics. Finanziamento: Euro 1.500,00.

2005: Responsabile scientifico di Fondo di Ateneo per l’Internazionalizzazione della ricerca. Contributo finalizzato alla partecipazione a

progetti internazionali CAP. F.S.2.16.04.05. Progetto di ricerca: New Synthetic Glycopeptides as Mimetics of Myelin Antigens.

Finanziamento: Euro 1.500,00.

NOTA – La ricaduta di questo progetto é stato il progetto FIRB –Internazionalizzazione con Harvard Medical School RBIN04TWKN

1998-2000: Programma Vigoni, CRUI-DAAD. Partners Prof.. A. Guarna e Dr. A.M. Papini, Dipartimento di Chimica Organica “Ugo Schiff”,

Università di Firenze; Prof. Dr. D. Mecke, Institute of Physiological Chemistry e Dr. H. Kalbacher, Medizinisch Naturwissenschaftliches

Forschungszentrum (MNF), Universität Tübingen (Germania). Progetto di ricerca: Studio del ruolo della MOG, peptidi e glicopeptidi come

nuovi antigeni in malattie neurologiche. Finanziamento: £ 7.000.000 (Euro 3.615,00).

NOTA – Questo programma ha permesso alla candidata di trascorrere 1 mese presso l’MNF a Tuebingen come visiting scientist (Giugno

1999).

2.2.3 Progetti Nazionali

Coordinatore nazionale di progetti finanziati dal Ministero dell’Università e della Ricerca Scientifica e dal Ministero della Sanità

2008-2009. Coordinatore Nazionale Progetto PRIN 2008 (24 mesi): Prot. 2008TSWB8K. Progettazione, Sintesi e caratterizzazione immunologica di peptidi modificati per la diagnosi ed il "follow-up" di malattie autoimmuni. Finanziamento totale: Euro 137.000,00. Finanziamento Unità di Ricerca: Euro 84.000,00.

2007-2009: Coordinatore Nazionale Progetto FIRB Internazionalizzazione di Cooperazione scientifica e tecnologica recepito

nell’accordo con la Harvard Medical School (36 mesi): Prot. RBIN04TWKN. Studio del ruolo degli zuccheri nella eziologia della Sclerosi

Multipla. Finanziamento totale: Euro 300.000,00; Finanziamento Unità di Ricerca: Euro 158.190,00.

2005-2007. Coordinatore Nazionale Progetto PRIN 2005 (24 mesi): Prot. 2005032959: Progettazione, sintesi e caratterizzazione immunologica di nuovi glicopeptidi mimetici di autoantigeni mielinici per lo studio dei meccanismi molecolari della sclerosi multipla e per lo sviluppo di strumenti diagnostici innovativi. Finanziamento totale: Euro 204.000,00; Finanziamento Unità di Ricerca: Euro 107.300,00.

1996-1999. Coordinatore Nazionale del progetto dell’Istituto Superiore di Sanità Primo Progetto Sclerosi Multipla (36 mesi).

Caratterizzazione della risposta linfocitaria verso peptidi e lipopeptidi della proteina basica della mielina umana nella sclerosi multipla.

Finanziamento: £ 155.000.000.

Responsabile scientifico o collaboratore di unità operativa

2002-2004. Responsabile unità operativa PRIN 2002 (24 mesi). Coordinatore nazionale. Prof. G. Comi. Progetto: Autoanticorpi anti-antigeni glicolipidici e glicoderivati peptidici nella Sclerosi Multipla e nella Encefalomielite Allergica Sperimentale cronica: effetto di terapie immunomodulanti. Finanziamento totale: Euro 378.000,00. Finanziamento Unità di Ricerca: Euro 76.800,00 2003-2006: Collaboratore scientifico dell’Unità di Ricerca FIRB 2001 (36 mesi) Responsabile: Prof. A. Brandi). Progetto: Sintesi di peptidi modificati per terapie innovative modulatrici della risposta immunitaria e anitivirale. Finanziamento: Euro 180.000,00 2003-2005: Collaboratore scientifico dell’Unità di Ricerca PRIN 2003 (24 mesi) Responsabile Prof. A. Brandi. Progetto: Approccio combinatoriale per lo sviluppo di peptidomimetici come ligandi specifici di anticorpi in malattie autoimmuni. Finanziamento: Euro 90.000,00 2000-2002: Collaboratore scientifico dell’Unità di Ricerca PRIN 2000 (24 mesi) Coordinatore locale: Prof. F. Pinto. Progetto: Autoanticorpi a glicolipidi e glicopeptidi nella Sclerosi Multipla: implicazioni per la diagnosi e per la valutazione dell’attività della malattia (Coordinatore nazionale: Prof. G. Comi). Finanziamento: £ 160.000 (82.633,00 Euro).

2.2.4 Progetti Regione Toscana

2017-2019: Responsabile Unità POR CReO FESR 2014-2020 Regione Toscana. (24 mesi). Progetto EcoReLabel: Ecological removable

and recyclable labels. Finanziamento totale: Finanziamento Unità operativa: Euro 136.350,00

2014-2010: Responsabile Unità POR FESR Regione Toscana - Azione 1.1.2 Sostegno per l'acquisto di servizi per l'innovazione

tecnologica, strategica, organizzativa e commerciale delle imprese – (15 mesi). Progetto: BIOPEPTIDI. Sviluppo di nuovi peptidi per

applicazioni cosmeceutiche. Capofila Espikem Srl, Euro 50.000,00

2010-2012. Responsabile Unità POR CReO FESR 2007-2013 Regione Toscana. Bando Regionale 2009 per il sostegno a progetti di

ricerca industriale e sviluppo sperimentale congiunti tra piccole e medie imprese e organismi di ricerca in materia di salute (24 mesi). Progetto

MARK: Identificazione di biomarker diagnostici per malattie autoimmuni. Finanziamento totale: Finanziamento Unità operativa: Euro

176.000,00

2011-2013. Responsabile Unità PAR FAS Regione Toscana Linea di Azione 1.1.a.3. Collaboratore Unità coordinato dal Prof. L. Dei.

"Avviso pubblico regionale 2009 per il sostegno a progetti di ricerca in materia di scienze socio economiche e umane" (decreto n. 155 del

13/01/10) (24 mesi) Progetto S.I.C.A.M.O.R.: Sviluppo di Indagini Chimiche Applicate al Mantenimento delle Opere e al Restauro.

Finanziamento Euro: 192.000,00

2007-2013. Responsabile Unità PAR FAS Regione Toscana Fondo per le Infrastrutture Produttive – Bando Realizzazione di Centri di

Competenza –Progetto RISE, Capofila UniFi – CSAVRI– Responsabile scientifco Unità Operativa: Diagnostica Molecolare e Analisi.

Finanziamento Euro 600.000,00 per attrezzature.

2.2.5 Progetti Fondazioni

Fondazione Ente Cassa di Risparmio di Firenze

2009-2011 Coordinatore Progetto (36 mesi). Progetto: Produzione di antigeni peptidici e proteici per la diagnosi e la terapia

dell'autoimmunità, con particolare riferimento alle malattie orfane. Finanziamento: Euro 140.000,00 per strumentazione e assegni di ricerca.

2004-2005 Coordinatore Progetto (24 mesi). Progetto: Caratterizzazione molecolare e cellulare di antigeni implicati nella patogenesi della

sclerosi multipla. Finanziamento: Euro 840.000,00 per l'acquisto di un sistema integrato di purificazione di peptidi e proteine, di un

citofluorimetro e di uno spettrometro di massa ad alta risoluzione

2008-2010 Responsabile Unità (36 mesi). Progetto: Studio dell'interazione peptidi-proteine. Finanziamento: Euro 440.000,00 per l'acquisto

di uno strumento BIACORE e assegni di ricerca.

2006-2007 Responsabile Unità (18 mesi). Progetto: Sviluppo di una piattaforma tecnologica per lo studio delle interazioni di farmaci con

proteine di membrana. Finanziamento: Euro 200.000,00 per l'acquisto di sintetizzatori di peptidi, HPLC e assegni di ricerca.

2005-2006: Responsabile Unità (18 mesi). Progetto: Strategie innovative per la lotta alle malattie causate da batteri fitopatogeni: sintesi di

peptidi e proteine. Finanziamento: Euro 192.000,00 per l'acquisto di strumentazione per la purificazione e caratterizzazione di biomolecole

e assegni di ricerca.

2001: Coordinatore del Progetto Fondazione Lieselotte und Dr. Karl Otto Winkler (Germania) (12 mesi). Progetto: Sintesi dei metaboliti del

(2-etilesil)ftalato (DEHP) e del dibutilftalato (DBP) - Euro 4.906,00.

NOTA – Questo progetto pilota ha permesso di iniziare la linea di ricerca basata sullo sviluppo delle sintesi dei metaboliti di disruttori

endocrini che ha recentissimamente portato al finanziamento del progetto europeo MILCH nell’ambito della Call LIFE18 ENV/IT/000460

(60 mesi a decorrere da Ottobre 2019).

2.2.6 Convenzioni di Ricerca Conto Terzi con Società private di cui la candidata é responsabile scientifico

FIS – Fabbrica Italiana Sintetici SpA

Maggio 2017-Maggio 2020. Convenzione per Laboratorio Congiunto PeptFarm Laboratorio di sintesi di peptidi d’interesse farmaceutico

(36 mesi) Euro 36.000,00.

Dicembre 2016-Maggio 2018 e Giugno 2018-Dicembre 2019. Progetto: Ricerca e sviluppo di metodi di sintesi e analisi di peptidi aventi

interesse farmaceutico e di eventuali relativi building-blocks amminoacidici (18 mesi/contratto, Totali: 36 mesi). Finanziamento totale: Euro

360.000,00

Istituto Europeo di Oncologia Srl

1/1/2014-31/12/2014. Progetto: Nuovi bioconiugati progettati per studi di oncologia clinica. Finanziamento: Euro 15.000,00.

1/1/2013-31/12/2013. Progetto: Nuovi bioconiugati progettati per studi di oncologia clinica. Finanziamento: Euro 15.000,00.

1/1/2012-31/12/2012. Progetto: Nuovi bioconiugati progettati per studi di oncologia clinica. Finanziamento: Euro 15.000,00.

Fresenius Kabi Anti-infectives srl

16/12/2013-15/12/2014. Progetto: Messa a punto di metodi di sintesi su larga scala di peptidi bioattivi. Finanziamento: Euro 15.000,00

28/06/2012-27/06/2013. Progetto: Messa a punto di metodi di sintesi su larga scala di peptidi bioattivi. Finanziamento: Euro 15.000,00

Espikem Srl

Dal 2006 ad oggi Espikem Srl, spin-off dell’Università di Firenze generata da PeptLab (vedi paragrafo 5.1) ha rinnovato annualmente la

convenzione conto terzi per il Progetto: Sintesi e caratterizzazione di peptidi, glicopeptidi e loro analoghi. Finanziamento: Euro 12.000/anno,

Totale: Euro 160.000,00

Novis Srl

15/03/2016-14/03/2017. Progetto: Messa a punto di metodologie diagnostiche innovative per rispondre alle problematiche REACH.

Finanziamento: Euro 39.000,00

Advanced Accelerator Applications s.a

1/1/2013-31/12/2013. Progetto: Sviluppo di peptidi analoghi della somatostatina da utilizzare nell'ambito della terapia radiometabolica.

Finanziamento: Euro 14.000,00.

10/12/2009. Finanziamento di un assegno di ricerca per 1 anno. Progetto: Nuovi dicarba-analoghi della somatostatina con attività specifica.

Finanziamento: Euro 20.000,00 decorrenza assegno: 1/1/2013-31/12/2013

2.3 PARTECIPAZIONE A COMITATI EDITORIALI DI RIVISTE

Dal 2018: Associate Editor di Current Peptide and Protein Sciences, Bentham Science Publishers Ltd.

Dal 2018: Review Editor di Frontiers in Chemistry – Chemical Biology Open access publisher

Dal 2017: Membro dell’Editorial Board di Biosensors – Open Access Jounal MDPI (ISSN 2079-6374; CODEN: BIOSHU

Dal 2013: Member of the Editorial Advisory Board of Current Protein & Peptide Science, Bentham Science Publishers Ltd.

Dal 2009: Membro dell’Editorial Advisory Board del Journal of Peptide Science, Wiley Publisher.

2007-2016: Membro dell’Editorial Board di Chemistry Today, Editor Teknoscienze

Dal 2005: Editor-for-Europe di Protein & Peptide Letters, Bentham Science Publishers Ltd.

Dal 2004: Membro dell’Editorial Advisory Board di Current Drug Delivery, Bentham Science Publishers Ltd.

Dal 2003: Membro dell’Editorial Advisory Board dell’International Journal of Peptide Research and Therapeutics, Springer

2.4 RESPONSABILITÀ SCIENTIFICA DI ASSEGNISTI DI RICERCA E GIOVANI RICERCATORI PRESSO IL

DIPARTIMENTO DI CHIMICA DELL'UNIVERSITÀ DI FIRENZE

Dal 2001 A.M. Papini è stata Responsabile scientifico di 9 assegnisti di ricerca (di cui 1 ancora in corso), pari a 60 anni/persona di assegni

di ricerca, compreso 1 assegno premiante dell’Università di Firenze, oltre ad 1 “giovane ricercatore FIRB” per 3 anni (progetto FIRB

Internazionalizzazione, citato al paragrafo 4.2.3), pari ad un investimento in capitale umano di oltre € 1.500.000, di cui la maggior parte a

carico di finanziamenti dei quali è stata responsabile scientifico la candidata.

Le informazioni sono riassunte nella tabella seguente:

Assegnisti

Periodo Nome Progetto

01/06/2011 - 10/03/2018

Interruzione assegno dal 14/03/2016 al

23/12/2016 per gravidanza

Interruzione assegno dal 24/05/2017 al

23/08/2017 per congedo parentale

Francesca Nuti Ricerca di nuovi biomarker per la diagnosi di malattie mediate dal sistema

immunitario - Dip. Chimica “Ugo Schiff”

03/2002 - 02/2010

(Dottorato 2002-2004) Francesca Nuti

Glicopeptidi e peptidi variamente modificati per lo studio dei meccanismi

molecolari della sclerosi multipla - Dip. Chimica “Ugo Schiff”

11/2001 - 10/2009

(Dottorato 2002-2004)

Giuseppina

Sabatino

Sintesi di peptidi modificati nell’ambito di un progetto innovativo sulle

metodiche di plasmafiltrazione ed immuno-assorbimento - Dip. Chimica “Ugo

Schiff”

04/2015 - 03/2016 Giuseppina

Sabatino

Progettazione e sintesi di epitopi peptidici modificati per lo studio della risposta

immunitaria - Dip. Chimica “Ugo Schiff”

1/12/2011 - 3/05/2014 Interruzione

assegno dal 17/08/2013 al 3/01/2014

per gravidanza

Giuseppina

Sabatino

Caratterizzazione chimica di materiale pittorico di natura proteica mediante

l'impiego di tecniche UPLC-AccQ.TagTm e di proteomica - Dip. Chimica “Ugo

Schiff”

2002 - 2006

(Dottorato 2002-2004) Elisa Peroni Sintesi di peptidi di interesse immunologico - Dip. Chimica “Ugo Schiff”

2006 - 2009

(Giovane Ricercatore) Elisa Peroni

Studio del ruolo degli zuccheri nella eziologia della sclerosi multipla - Dip.

Chimica “Ugo Schiff”

2002 - 2006

(Dottorato 2002-2004)

Barbara

Mulinacci

Sviluppo di supporti solidi per l’ancoraggio di peptidi modificati nell’ambito di

un progetto innovativo sulle metodiche di plasmafiltrazione e immuno-

assorbimento - Dip. Chimica “Ugo Schiff”

2003 – 2006 Claudia Alcaro Sintesi di peptidi su fase solida

2004 - 2011

(Dottorato 2004-2006) Fabio Rizzolo

Sintesi di peptidi coinvolti nel meccanismo di trasferimento di carica in

membrane biomimetiche - Dip. Chimica “Ugo Schiff”

2004 - 2006

(Dottorato 2004-2006) Ilaria Paolini

Glicopeptidi e mimetici come antigeni sintetici per la diagnosi e la terapia di

malattie autoimmuni - Dip. Chimica “Ugo Schiff”

2017 – 2018 Chiara Testa

Progettazione e sintesi di peptidi/proteine quali mimetici di enzimi per lo

sviluppo di processi di chimica verde per la rimozione di etichette

ecosostenibili - Dip. Chimica “Ugo Schiff”

2009 - 2011

Feliciana Real

Fernandez

Messa a punto di nuove tecniche ottiche ed elettrochimiche per lo sviluppo di

tecnologie diagnostiche di patologie autoimmuni, basate su peptidi modificati -

Dip. Chimica “Ugo Schiff”

2017 – 2019 Feliciana Real

Fernandez

Progettazione e sintesi di adesivi basati su peptidi/proteine per lo sviluppo di

etichette ecosostenibili - Dip. Chimica “Ugo Schiff”

2.5 PARTECIPAZIONE A COMITATI SCIENTIFICI DI CONGRESSI INTERNAZIONALI

E’ stata nominata quale membro dei comitati dei seguenti congressi internazionali:

2020: Membro della Scientific Advisory Committee del 12th International Peptide Symposium/36th European Peptide Symposium: “From

Peptides to the World”, Sitges (Barcelona, Spain), August 30 – September 4, 2020.

2019: Membro dell’Advisory Committee dell’American Peptide Symposium 2019, Monterey, CA, USA, June 22-27, 2019.

2018: Membro della Scientific Committee del 16th Naples Workshop on Bioactive Peptides, Naples (Italy) June 7-9, 2018.

2018: Membro della Organising Committee dell’European Chemistry Conference, Roma (Italy) June 11-13, 2018.

2016: Membro dell’International Scientific Committee del 34th European Peptide Symposium, Leipzig (Germany), September 4-9, 2016.

2014: Membro della Scientific Committee del 33rd European Peptide Symposium, Sofia (Bulgaria), August 31-September 5, 2014

2010: Membro della organizing committee del 24th International Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur – ISOCS-24, Florence (Italy),

July 25-30, 2010.

2010: Membro della International Scientific Committee del 31st European Peptide Symposium, Copenhagen (Denmark), September 5-9, 2010.

2009: Membro di SCS-09 2nd International Symposium on Combinatorial Sciences in Biology, Chemistry, Catalysts and Materials, Bejing

(China), September 19-22, 2009

2001, 2002 e 2004: Membro della International Scientific Committee del 2nd (March 1-3, 2001), 3rd (March 7-9, 2002) e 5th (March 11-13,

2004) Medicinal Chemistry Conference: Drug discovery and Design, University of Patras (Greece).

2.6 CHAIR DI SESSIONE IN CONGRESSI

Monday September 1, 2008 (16:00-17:20): Chair della Session 04 “Libraries and peptidomimetic applications”, 30th European Peptide

Symposium, Helsinki (Finland), invitata dalla Chairperson Dr. H. Lankinen.

Wednesday October 28, 2009 (9:00-13:15): Chair della Session III, Barcelona BioMed Confreences. Peptide engineering: therapeutic

peptides, Barcelona (Spain), invitata dai Chair Prof. E. Giralt e Prof. C. Toniolo.

Monday September 6, 2010 (10:40-12:30): Chair della Session S2 “Synthetic Chemistry of amino acids and peptides”, 31st European Peptide

Symposium, Copenhagen, invitata dal Chair Prof. M. Meldal.

Thursday July 29, 2010 (15:20-16:20): Chair della Session B, 24th International Symposium on the Organic Chemistry of Sulfur – ISOCS-

24, Florence (Italy), invitata dal Chair Prof. A. Degl’Innocenti.

Sunday June 10, 2012 (9:00-11:00): Chair della Session VIII “Peptide drug design”, 13th Naples Workshop on Bioactive Peptides, Napoli

(Italy), invitata dal Chair Prof. G. Morelli.

Thursday September 6, 2012 (11:00-12:30): Chair della 16th Session, 32th European Peptide Symposium, Athens (Greece), invitata dal Chair

Prof. G. Kokotos.

Wednesday September 4, 2013 (15:00-16:55): Chair della Sessione “Enzymes substrates and inhibitors II”, 22nd Polish Peptide Symposium,

Kudowa Zdroj (Poland), invitata dal Chair Prof. R. Latajka.

Friday June 13, 2014 (16:40-18:20): Chair della Session IB “Antimicrobial Peptides”, 14th Naples Workshop on Bioactive Peptides, Napoli

(Italy), invitata dal Chair Prof. G. Morelli.

Monday September 1, 2014 (14:00-16:40): Chair della Session 3, 33rd European Peptide Symposium, Sofia (Bulgaria), invitata dal Chair

Prof. L. Vezenkov.

Wednesday September2, 2015 (9:00-10:40): Chair della Sessione “Peptides/Peptidomimetics for Medicine II”, 23rd Polish Peptide

Symposium, Spala 2015 (Poland), invitata dalla Chair Prof. B. Kolesinska.

Sabato 3 Ottobre 2015 (8:30-13:30): Moderatore della I sessione “Chimica, cibo, acqua potabile e sicurezza alimentare”, XVII Congresso

Nazionale dei Chimici, Milano (Italy), invitata dal Coordinatore scinetifico Dr. E. Miriani.

Thursday September 8, 2016 (8:30-10:30): Chair della Sessione “Imaging and modulation of enzymes and receptors: Receptor Modulation”,

34th European Peptide Symposium-8th International Peptide Symposium, Leipzig (Germany), invitata dalla Chair Prof. A. Beck-Sickinger.

Friday December 7, 2018 (14:50-16:20): Chair della Session 14 “Peptides Today and the Future”, 10th International Peptide Symposium,

Kyoto (Japan), invitata dal Chair Prof. Prof. S. Futaki.

3. Attività di terza missione e conseguimento della titolarità di brevetti

3.1 Risultati ottenuti nel trasferimento tecnologico in termini di partecipazione alla

creazione di nuove imprese, sviluppo, impiego e commercializzazione di brevetti A.M. Papini è co-inventrice di 10 brevetti (VEDI ELENCO COMPLETO ALL’INTERNO

DELLA LISTA PUBBLICAZIONI) che dimostrano il suo forte coinvolgimento in attività di

trasferimento tecnologico. Infatti, la principale linea di ricerca che ha portato avanti

nell'ultimo decennio ha avuto significativi sviluppi in termini di trasferimento tecnologico e

valorizzazione dei risultati della ricerca. Una prima famiglia di brevetti sull’uso di glicopeptidi nella diagnostica in vitro della sclerosi

multipla ha portato A.M. Papini, con gli altri colleghi co-autori, a fondare già nel 2003 la

società ESPIKEM SRL, PRIMA SPIN-OFF DELL'UNIVERSITÀ DI FIRENZE. Questa

società ha superato la fase di spin-off ed è tuttora attiva, offrendo servizi di sintesi su

commissione e consulenza nel campo della scienza dei peptidi ed operando in collaborazione

con PeptLab dell’Università di Firenze, essendo controllata da investitori privati

(www.espikem.com). Nel 2006, la linea di ricerca sull'uso di peptidi sintetici nella diagnostica in vitro delle malattie

autoimmuni ha portato A.M. Papini, con altri quattro colleghi delle Università di Firenze e di

Pisa, alla fondazione della società start-up TOSCANA BIOMARKERS SRL. Quest'azienda

ha svolto attività di ricerca e sviluppo dal 2007 al 2014 presso il Bio-Incubatore della Regione

Toscana a Siena (Fondazione Toscana Life Sciences), È STATA FINANZIATA DA

INVESTITORI ISTITUZIONALI REGIONALI PER OLTRE 2 MILIONI DI EURO IN SEI

ANNI, ha assunto in modo permanente cinque giovani ricercatori ed HA PRODOTTO SEI

DOMANDE DI BREVETTO INTERNAZIONALI DELLE QUALI A.M. Papini È CO-

AUTRICE e che hanno fatto l'oggetto di contratti di licenza con società diagnostiche italiane

ed internazionali, che hanno portato a partire dal 2013 al lancio sul mercato di nuovi prodotti

diagnostici in vitro, basati su peptidi sintetici. A.M. Papini ha svolto le funzioni di “Chief

Scientific Officer” della società. Inoltre la collaborazione con il gruppo di ricerca del Prof. Z. Kaminski dell'Università di Lodz

(Polonia) ha portato alla messa a punto di NUOVI PROCESSI PER L'OTTENIMENTO DI

REATTIVI A BASE TRIAZINICA UTILI NELLE REAZIONI DI COUPLING PER LA

SINTESI DI PEPTIDI IN SOLUZIONE E SU FASE SOLIDA, una delle linee di ricerca di

A.M. Papini. Questi risultati hanno costituito l'oggetto di DUE DOMANDE DI BREVETTO

INTERNAZIONALI di cui è coautrice e che sono state cedute alla Società ITALVELLUTI

S.p.a. Infine, la linea di ricerca mirata allo sviluppo di PEPTIDI MODIFICATI PER LA DIAGNOSI

E LA TERAPIA DI TUMORI CHE ESPRIMONO IL RECETTORE DELLA

SOMATOSTATINA ha prodotto un’ulteriore domanda di brevetto di cui A.M. Papini è

coautrice, licenziata ad un'azienda locale di produzione di intermedi.

Dalla fondazione dell’Unità di Ricerca Interdipartimentale di Chimica e Biologia di Peptidi e

Proteine, a conferma dell'interesse anche verso attività di trasferimento tecnologico, fin dal

2001, A.M. Papini ha stipulato convenzioni di ricerca nazionali ed internazionali con aziende

private quali IMMCO Diagnostics, Buffalo, NY (USA), Fresenius Kabi, Merck-Serono,

EspiKem, Toscana Biomarkers e altre, nonché con istituzioni di ricerca miste pubblico/privato

quali l'Istituto Europeo di Oncologia e la Fondazione Bracco per un importo complessivo

superiore ai 2.500.000,00 Euro.

Nel 2016, nell’ambito del Centro di competenza RISE (Rete di Infrastrutture di ricerca

industriale per l’incubazione e per servizi avanzati alle imprese innovative) di UniFi

(finanziato dai fondi FAS dalla Regione Toscana), A.M. Papini ha fondato e da allora è

Responsabile Scientifico del laboratorio MOD&LS (MOlecular Diagnostics & Life

Sciences) afferente al Dipartimento di Chimica “Ugo Schiff”. Si tratta di un centro di

competenza di diagnostica molecolare, basato su tecnologie di analisi innovative con

approccio multidisciplinare che, partendo dalla chimica e dalla fisica, è orientato verso la

biologia e l’ingegneria con applicazioni nelle scienze della vita (settore biomedico), del

benessere (alimenti, cosmetici e sicurezza) e nel settore dei beni culturali. Sito web:

https://www.unifi.it/cmpro-v-p-10703.html#molecular

Inoltre, sempre nell’ambito del Centro di competenza RISE, A.M. Papini ha costituito il

Laboratorio Congiunto Università-Impresa PEPTFARM (Laboratorio di sintesi di

peptidi di interesse farmaceutico), in collaborazione con la società F.I.S. – Fabbrica Italiana

Sintetici S.p.a. (Vicenza), uno dei maggiori produttori europei di principi attivi farmaceutici

(API), che si appoggia sulla collaborazione con PeptLab per attività di messa a punto di metodi

di sintesi su larga scala di principi attivi farmaceutici di natura peptidica, per la formazione

del personale addetto a tali produzioni e per il successivo trasferimento tecnologico di tali

metodi presso il KiloLab dell’azienda, che opera in condizioni GMP. Sito web:

https://www.unifi.it/CMpro-v-p-2609.html#peptfarm. Nel triennio 2017-2019 questa attività,

della quale A.M. Papini è Responsabile Scientifico, ha portato al Dipartimento di Chimica

“Ugo Schiff” dell’Università di Firenze finanziamenti per oltre 400 k€.

3.2 PARTECIPAZIONE A COMITATI SCIENTIFICI DI START-UP

2007-2014: Presidente del Comitato Scientifico di Toscana Biomarkers Srl, Toscana Life

Sciences Foundation (www.toscanabiomarkers.com).

Dal 2009: Membro del Comitato Scientifico di EspiKem S.r.l (www.espikem.com).

Dal 2013: Membro del Comitato Scientifico di REGULAXIS, Parc scientifique Biocitech

(France) (www.regulaxis.com).

3.3 PREMI PER L'ATTIVITÀ DI TERZA MISSIONE

2009: PREMIO VESPUCCI attribuito ad A.M. Papini per le attività della start-up Toscana

Biomarkers. Sezione start-up e “honourable mention” per le prospettive di sviluppo della

company mirate alla ricerca e produzione di metodologie diagnostiche innovative per le

malattie autoimmuni quali sclerosi multipla e artrite reumatoide.

2008: PREMIO FROST & SULLIVAN EXCELLENCE IN RESEARCH AWARD IN THE

EUROPEAN AUTOIMMUNE DISEASE DIAGNOSTICS MARKET attribuito a A.M.

Papini per la start-up Toscana Biomarkers, 19 Marzo 2009, London (UK).

START-CUP 2006: PER IL BUSINESS PLAN D'IMPRESA attribuito dalla Scuola

Sant'Anna di Pisa alla futura start-up Toscana Biomarkers S.r.l. (Via Fiorentina 1, Siena)

fondata a novembre 2006 e successivamente bioincubata presso Toscana Life Sciences

Foundation da Marzo 2007.

2004: PREMIO VESPUCCI RICERCA, INNOVAZIONE, ETICA IN TOSCANA

SEZIONE BREVETTI, attribuito dal Consiglio Regionale della Toscana a Firenze l'11

dicembre 2004 ad A.M. Papini per il brevetto dell'Università di Firenze "Preparation of

glycopeptides for use in the diagnosis or therapeutic treatment of multiple sclerosis".

Inventori: A.M. Papini, P. Rovero, M. Chelli, F. Lolli WO 03000733.

3.4 CONFERENZE SU INVITO NELL’AMBITO DELLA TERZA MISSIONE

A partire dal 2004 A.M. Papini ha tenuto 25 conferenze su invito su tematiche relative alla

terza missione (ulteriori 2 sono già programmate) nei seguenti Paesi:

Italia: 7; Francia: 12; Svizzera: 1; Rep. Ceca: 1; Cina: 1; Giappone: 2; Australia: 1.

[IL1] Simposio “Direzioni future nella sclerosi multipla”, Facoltà di Medicina e Chirurgia,

Università di Firenze, Dipartimento di Scienze Neurologiche e Psichiatriche, Firenze, (Italy),

Aula Magna della Facoltà di Medicina. 6 Aprile 2004: speaker invitata dal Prof. S. Sorbi. Title:

CSF114(Glc): un glicopeptide sintetico, marker innovativo di sclerosi multipla mediata da

autoanticorpi.

[IL2] i-techpartner Academy Italy, Research leaders and entrepreneurs assess collaborative

innovation, APRE Europe, Rome (Italy). 27 November, 2007: Invitata da APRE come Chief

of the Scientific Committee of Toscana Biomarkers Srl (Siena) and research leader of the

universities involved in funded start-ups. Title: Modified peptides as diagnostic tools for

autoimmune disease: a chemical reverse approach.

[IL3] 2nd TLS Investment Advisory Panel Meeting, Hotel Garden, Via Custoza 2, Siena (Italy),

Fondazione Toscana Life Sciences. July 13, 2007: Invitata da Francesco Maria Senatore,

Business development TLS. Title: Optimised synthetic strategies to develop an efficient

diagnostic/prognostic test for Multiple Sclerosis.

[IL4] “Peptide Users Group”, Spring Symposium, Mimotopes – Genzyme Pharmaceuticals,

Melbourne (Australia). October 30, 2007: invitata da Mimotopes - The Peptide Company.

Title: Optimised synthetic strategies to develop an efficient diagnostic/prognostic test for

Multiple Sclerosis.

[IL5] BioInItaly 2008, Milan Chamber of Commerce Special Agency for Innovation, Affari

ai Giureconsulti, Milano (Italy), March31-Apri1, 2008. April 1, 2008: Invitata dal Comitato

organizzatore. Title: Toscana Biomarkers

[IL6] BioInItaly in partnership with innovhub, Milan Chamber of Commerce Special Agency

for Innovation, Affari ai Giureconsulti, Milano (Italy), May 4-5, 2009. May 5, 2009: speaker

invitata dal Dr. Roberto Gradnik, Presidente di Assobiotech (Italian Association for the

Development of Biotechnology). Title: The Start-up Toscana Biomarkers.

[IL7] Conseil Général du Val d’Oise, 2 Avenue du Parc, 95000 Cergy-Pontoise (France), July

7, 2009: Invitata dal Dr. Jean-Francois Benon, Direttore Generale de CEEVO, (Comité

d’expansion économique du Val d’Oise). Title: Molecular Detection for Life Sciences

(MoDeLS). A project under the Seventh Framework Programme – Regions of Knowledge

Initiative.

[IL8] Region of Osaka (Japan). Mission Economique du Val d’Oise. November 10, 2009:

invitata dalla Region of Osaka. Title: Molecular Detection for Life Sciences MOD&LS: A

Project under the 7th Framework Programme-Regions of Knowledge Initiative.

[IL9] State University of Osaka (Japan). November 13, 2009: invitata dalla Region of Osaka.

Title: Molecular Detection for Life Sciences: An European Project coordinated by the Conseil

Général du Val d’Oise.

[IL10] Ricerca Impresa, Polo Scientifico di Sesto Fiorentino, Università di Firenze (Italy).

December 3, 2009: Title: Molecular Detection for Life Sciences (MoDeLS): An European

Project coordinated by CGVO – Ile de France.

[IL11] Conseil Régional de Bourgogne, 17, boulevard de la Trémouille CS, Dijon (France).

December 9, 2009: invitata dal Conseil Régional de Bourgogne. Title: Molecular Detection for

Life Sciences (MoDeLS): An Innovative Management Model of European Projects.

[IL12] TLS Work in Progress, Centro Ricerche Novartis, Siena (Italy). December 11, 2009:

invitata dal General Manager di Toscana Life Sciences Dr. G. Carganico. Title: Toscana

Biomarkers S.r.l. R&D start-up company.

Start-up Toscana Biomarkers.

[IL13] Presentation to Cosmetic Valley in Neuville Université (France). February 24, 2010:

Invitata dal Directeur Général e Fondatore di Cosmetic Valley Jean-Luc Ansel. Title: European

Leonardo Institute of Technology@UCP. An Infrastructure to favour Innovation in Cosmetics

towards Cosmeceutics.

[IL14] Hybrigenics, Paris (France). March 10, 2010: invitata dal Director Industrial Operation

& Technology Development Jean-Christophe Rain, Dr. Sci. Title: Post-translationally modified

peptides to characterise specific biomarkers of immune-mediated diseases: a challenge for

"theragnostics".

[IL15] CGVO Semaine de la Recherche et de l’Innovation Cergy-Pontoise (France). May 3,

2010: invitata dal Managing Director of Val d’Oise Economic Expansion Committee Dr. Jean-

Francois Benon. Title: Molecular Detection for Life Sciences. An Institute of

Technology@UCP. An Infrastructure to favour Innovation in Diagnostics: an European Model.

[IL16] Roche Partnering GEM Event Research and Technology Team. Hotel Lutetia, 45 Blvd.

Raspail, 75005 Paris (France). June 23, 2010: Invitata dal Manager Global Business

Development Dr. Imma Barrera e dal RP DBA Leader Metabolism Dr. Andrew Sleight. Title:

Toscana Biomarkers S.r.l. R&D start-up company.

[IL17] 5th EU-China Business & Technology Cooperation Fair, orgnised by the EU Project

Innovation Centre – EUPIC, and Chengdu Hi-Tech Zone Management Committee, Chengdu,

Sichuan (China), 16-21 October 2010. Speech from the experts October 18, 2010: Guest

speaker invitata da Segree Dai, CEO di EUPIC. Title: Molecular Diagnostics for Life Sciences

(MoDeLS) An European Infrastructure based on a Technology Platform Network to favour

R&D in SMEs

[IL18] China – Italy Regional Cooperation Forum on Technology and Innovation, Fortezza da

Basso, Firenze (Italy), 10-12 November 2010. November 11, 2010: speaker invitata per la

sessione “Life Sciences e industria della salute” da Assobiotec e Toscana Life Sciences quale

esempio di impresa di successo. Title: Toscana Biomarkers: the proof-of-concept of an

innovative approach to molecular diagnostics.

[IL19] F. Hoffman La Roche, Basel (Switzerland). February 1, 2011: invitata dal Director

Peptide Discovery. Title: Toscana Biomarkers S.r.l. R&D start-up company.

[IL20] Meeting UCP & 3M Science, Neuville Université. September 1, 2011: speaker invitata

da 3M Science. Title: Molecular Diagnostics for Life Sciences (MoDeLS). An European

Infrastructure based on a Technology Platform Network to favour R&D in SMEs.

[IL21] IPSEN INNOVATION – ZI de Courtaboeuf 5, Av. Du Canada 91940 Les Ulis (France).

January 18, 2012: Invitata dal Dr. Christophe Lanco, Sr Scientist - Compounds Discovery.

Title: The importance of a “Chemical Reverse Approach” to modulate peptide secondary

structures inducing specific and high affinity biological recognition.

[IL22] EuroPEPTIDES 2013, Clarion Congress Hotel Prague (Czech Republic), November 13-

14, 2013. November 13, 2013: Invitata come speaker at the forefront of peptide development

per la nuova “Session su peptides diagnostics and biomarkers” dal Chair Dr. Waleed Danho on

behalf di INFORMA. Title: Optimised Synthetic Strategies to Post-Translationally Modified

Peptides as Reliable Diagnostics of Immune-Mediated Diseases.

[IL23] Connexions R&D 2013: Rencontrez les acteurs de la recherche en cosmétique. Les

Turbulences, Frac Centre, Orléans (France). December 10, 2013: Invitata dal Presidente J.-L.

Ansel a nome del comitato scientifico di Cosmetic Valley France. Title: Peptides et applications

cosmétiques.

[IL24] 1ère Edition des rencontres interdisciplinaires «Chimie-Biologie». SATT idfinnov, Cité

Internationale Universitaire – Maison de Norvège, Paris (France). March 18, 2014: Invitata dal

Comitato scientifico di idfinnov. Title: « Projet PepKit » Mise en place et développement d’une

approche de « chimie inverse » à l’Université de Cergy-Pontoise et création de la plateforme

PeptLab@UCP ».

[IL25] Conférence Inter-professionnelle SUP’BIOTECH. Dermo-Cosmétologie : les enjeux de

la R&D, Paris (France). February 10, 2015 : speaker invitata dal Comitato scientifico. Title:

Peptides et applications cosmétiques avec la présentation des plateformes de recherche sur les

peptides (Université de Cergy-Pontoise).

INVITI GIA’ RICEVUTI E MESSI IN PROGRAMMA DAGLI ORGANIZZATORI

[IL26] Peptide Therapeutics Forum, BASEL LIFE, Congress Centre Basel (Switzerland),

September, 10-11, 2019. September 11, 2019: Invited lecture dai Chair Dr. Thomas Vorherr

(Novartis Pharma AG, Basel, CH) e Roderich Suessmuth (Technical University of Berlin,

Germany). Title: Exotic side chain-to-side-chain cyclization modes in octreotide analogs for

tumor pretargeting. https://www.basellife.org/2019/basel-life-structure/innovation-

forums/scientific-programme/peptide-therapeutics.html

[IL27] IOPC 2019 - International Oligonucleotides and Peptides Conference, Ramada Plaza

Hotel, Milano (Italy), September 17-18, 2019. September 18, 2019: Invitata da TeknoScienze

come Membro della Scientific Committee, Moderatore dell’Workshop on Delivery e Speaker.

Title: Specific Glycosylation Techniques for Efficient Protein Therapeutics. https://www.iopc-

tks.com/committee/

4. CONSEGUIMENTO DI PREMI E RICONOSCIMENTI NAZIONALI E

INTERNAZIONALI PER ATTIVITA’ DI RICERCA

4.1 Premi ricevuti dalla candidata

2019: RITA LEVI MONTALCINI AWARD 2019 per la cooperazione scientifica Italia-Israele per la

ricerca “The chemical reverse approach to understand the molecular mechanisms of autoimmune

diseases: research projects from bench to bedside to develop diagnostic assays” attribuito dal Council

for Higher Education del Governo israeliano per permettere a A.M. Papini di essere Visiting Research

Professor per un periodo di 4 mesi a partire da Dicembre 2019 presso l’Institute of Chemistry della

Hebrew University of Jerusalem, la Faculty of Medicine della Bar-Ilan University e il Weizmann

Institute. Queste ricerche hanno già portato a pubblicazioni in collaborazione [vedi Pub 14 di 15 della

selezione e Pub 123 della lista totale della pubblicazioni] http://www.unifimagazine.it/premio-la-

cooperazione-scientifica-italia-israele-ad-anna-maria-papini/,

https://ambtelaviv.esteri.it/ambasciata_telaviv/it/ambasciata/news/dall_ambasciata/2019/04/giornata-

della-ricerca-italiana.html.

2009-2014: “LAUREATE CHAIRE D’EXCELLENCE SENIOR” (ANR-09-CEXC-013-01)

attribuito dall’Agence Nationale de la Recherche Scientifique (unica di chimica su 16 attribuite nel

2009) per il Progetto PepKit: Development of peptide-based-diagnostic kits for autoimmune diseases.

2008: LEONIDAS ZERVAS AWARD attribuito dalla European Peptide Society, “in recognition of

her outstanding contribution to peptide science”. Il premio è stato consegnato al 30th European Peptide

Symposium, Helsinki (Finlandia) il 31 Agosto 2008 successivamente alla presentazione della

conferenza: Peptide-based immunoassays for biomarkers detection: a challenge for translational

research.

2008: 1st DIMITRIOS THEODOROPOULOS MEMORIAL LECTURE AWARD attribuito dalla

Hellenic Peptide Society, “in recognition of her outstanding contribution to the advancement of peptide

science and especially in peptide chemistry”. Il premio è stato consegnato al 6th Hellenic Forum on

Bioactive Peptides, Patrasso (Grecia) il 18 Maggio 2008 successivamente alla presentazione della

conferenza: A "Chemical Reverse Approach" to modified peptides as synthetic antigenic probes to

detect autoantibodies as biomarkers of multiple sclerosis.

4.2 Premi attribuiti ai risultati delle ricerche condotte dai dottorandi o assegnisti di cui la

candidata era responsabile scientifico.

2016. Tesi di dottorato di Cedric Rentier: vincitore del Premio Louis Forest « Prix de la Chancellerie

des Universités de Paris 2016 », cotutela tra la Scuola di Dottorato in Scienze Chimiche dell’Università

di Firenze e l’Ecole Doctorale Sciences et Ingénierie dell’Université de Cergy-Pontoise finanziata sul

progetto Chaire d’Excellence della candidata. Title : «Maladies autoimmunes : conception, synthèse,

et screening immunologique de peptides porteurs de modfications post-traductionnelles pour la

caractérisation d’autoanticorps dans le sérums de patients »

https://fr.calameo.com/read/001032807efd15d0af234?language=en&page=3)

2014. Dottoranda M. Di Pisa. Poster Prize dalla Société de Chimie Thérapeutique al RICT 2014,

Rouen (France), 2-4 Luglio 2014 [M. Di Pisa, N. Auberger, M. Larregola, G. Chassaing, E. Peroni, S.

Lavielle, A.M. Papini, O. Lequin, J.-M. Mallet. Glaser Oxidative Coupling on Peptides: Stabilization

of β-Turn Structure. Abstract PD04].

2008. Dottoranda A. Le Chevalier Isaad : Abstract selezionato per la presentazione orale per “The

Dr Bert L. Schram Young investigator’s inisymposium Part 1” al 30th European Peptide Symposium,

Helsinki (Finland), 31 August-5 September 2008 [A. Le Chevalier Isaad, M. Scrima, S. Cantel, J.

Levy, P. Rovero, A.M. D'Ursi, M. Chorev, A.M. Papini. Synthesis and conformational analysis of a

series of cyclic i-to-i+4 side chain-to-side chain 1,4-disubstituted [1,2,3]triazolyl-bridged PTHrP(11-

19) derivatives. Abstract Y04. J Pept Sci 2008; 14(8S), 3, doi: 10.1002/psc.1073].

2007. Dottoranda F. Real-Fernandez: Semi-finalista alla Young Investigator Poster Competition-

Peptide Idol per la Flash communication al 20th American Peptide Symposium, Montreal (Québec),

June 26-30, 2007 [F. Real Fernández, A. Chamois-Colson, G. Bayardon, F.Nuti, E.Peroni, M.R.

Moncelli, R. Meunier-Prest, S. Jugè, A.M.Papini. Synthesis of organometallic glycopeptides and

electrochemical studies to detect autoantibodies in multiple sclerosis patients´ sera. Abstract PS2 429].

2006. Assegnista F. Nuti: Best Poster Award Lucio Senatore attribuito per la ricerca presentata al

XXII Congresso Nazionale della Società Chimica Italiana, Firenze, September 10-15, 2006 [V.

Volkov, F. Nuti, Y.Takaoka, R. Chelli, A.M. Papini, and R. Righini. Structure and bonding of water

molecules in the polar region of phospholipid membrane investigated by two-dimensional IR

spectroscopy and MD computer simulation. Abstract FIS-P-135]

2005. Dottoranda B. Mulinacci: Bert Schram Price, Honorable Mention, attribuito alla ricerca

presentata allo Young Investigator Mini-symposium del 19th American Peptide Symposium, San

Diego, CA (USA), June 18-24, 2005 [B. Mulinacci, C. Breithaupt, P.P. Pal, N. Budisa, M. Pazzagli,

B. Mazzanti, P. Rovero, L. Moroder, A.M. Papini. Cross-reactivity studies of rMOGED with the

synthetic putative autoantigen CSF114(Glc) and [N31(Glc)]hMOG(30-50) in Multiple Sclerosis

patients’ sera. Abstract LY 03].

2005. Dottoranda F. Nuti: Best Poster Award attribuito alla ricerca presentata al XVIII International

Symposium on Glycoconjugates “Glyco XVIII”, Firenze (Italy), September 4-9, 2005 [F. Nuti, I.

Paolini, B.Mulinacci, M. Pazzagli, F. Lolli, M. Chelli, P. Rovero, and A.M. Papini. Sugar-scan of

CSF114(Glc) for autoantibody recognition in Multiple Sclerosis. Abstract P057, Glycoconjugate J.,

2005, 22(4–6), 254].

2003. Dottoranda E. Peroni: Abstract selezionato per la presentazione orale allo Young Investigators’

Mini-Symposium del 18th American Peptide Symposium, Boston, MA (USA), 19-23 July, 2003 [E.

Peroni, F. Lolli, B. Mazzanti, M. Pazzagli, B. Bonetti, L. Massacesi, M. Chelli, P. Rovero, A.M. Papini.

Towards a therapeutic apheresis in Multiple Sclerosis based on a glycopeptide antigen able to isolate

specific autoantibodies. Abstract LY1].

1999. Dottoranda E. Nardi: Bruce W. Erickson Award for outstanding achievement in peptide

sciences, attribuito alla ricerca presentata al 16th American Peptide Symposium, Minneapolis, MN

(USA), June 26-July 1, 1999 [E. Nardi, S. Mazzucco, S. Matà, M. Chelli, B. Mazzanti, E. Traggiai,

M. Ginanneschi, F. Pinto, L. Massacesi, M. Vergelli, H. Kalbacher, F. Lolli and A.M. Papini. Influence

of different N-linked glycosyl moiety at position 31 of hMOG(30-50) on anti-MOG antibody

recognition in multiple sclerosis patients. Abstract P148]

4.3 Premi per l’attività di terza missione

2009: PREMIO VESPUCCI attribuito ad Anna Maria Papini per le attività della start-up Toscana

Biomarkers. Sezione start-up e honourable mention per le prospettive di sviluppo della company

mirate alla ricerca e produzione di metodologie diagnostiche innovative per le malattie autoimmuni

quali sclerosi multipla e artrite reumatoide.

2008: PREMIO FROST & SULLIVAN EXCELLENCE IN RESEARCH AWARD IN THE

EUROPEAN AUTOIMMUNE DISEASE DIAGNOSTICS MARKET attribuito a A.M. Papini per la

start-up Toscana Biomarkers, 19 Marzo 2009, London (UK).

START-CUP 2006: PER IL BUSINESS PLAN D'IMPRESA attribuito dalla Scuola Sant'Anna di

Pisa alla futura start-up Toscana Biomarkers Srl (Via Fiorentina 1, Siena) fondata a novembre 2006 e

successivamente bioincubata presso Toscana Life Sciences Foundation da Marzo 2007.

2004: PREMIO VESPUCCI RICERCA, INNOVAZIONE, ETICA IN TOSCANA SEZIONE

BREVETTI, attribuito dal Consiglio Regionale della Toscana a Firenze l'11 dicembre 2004 ad A.M.

Papini per il brevetto dell'Università di Firenze "Preparation of glycopeptides for use in the diagnosis

or therapeutic treatment of multiple sclerosis". Inventori: A.M. Papini, P. Rovero, M. Chelli, F. Lolli

WO 03000733.

5. ULTERIORE ATTIVITA’ SCIENTIFICA (ALTRI TITOLI)

5.1 ORGANIZZAZIONE DI CONGRESSI SCIENTIFICI INTERNAZIONALI

CONGRESSI FUTURI ATTUALMENTE IN CORSO DI ORGANIZZAZIONE DA PARTE DELLA CANDIDATA

27/08/2018-02/09/2022: Nominata a Dublino dalla General Assembly della European Peptide Society Chairperson insieme al Prof Paolo

Rovero del 10th International Peptide Symposium/37th European Peptide Symposium che sarà organizzato a Firenze (Italy) presso il Palazzo

dei Congressi, 28 Agosto-2 Settembre 2022. Per questo il Comune di Firenze le ha conferito il ruolo di Ambasciatoire della Città di Firenze.

26/08/2018-18/09/2019: Nominata da TeknoScienze a Dublino, chairperson e membro della Scientific Committee insieme a Fernando

Albericio (University of KwaZulu-Nata, South Africa) del Congresso “Track on Peptides of IOPC 2019 – International Oligonucleotides and

Peptide Conference”, Milano (Italy), Ramaza Plaza Hotel, September 17-18, 2019 (https://www.iopc-tks.com/speakers/).

25/10/2018-30/08/2019: Nominata dal Presidente della Società Chimica Italiana, organizzatore, Convener e membro della Scientific

Committee dell’Workshop 3: “Smart Peptide Chemistry for Next Generation Industry in a Sustainable Society”, International Symposium

“Chemistry meets industry and society: a creative showcase conference” (http://cis2019.com/), Grand Hotel Salerno, Lungomare Clemente

Tafuri, 1, Salerno (Italy), 28-30 August 2019.

CONGRESSI ORGANIZZATI DALLA CANDIDATA 27/02/2014-26/02/2016: Eletta Chairperson della Gordon Research Conference 2016 "Chemistry & Biology of peptides: Crossing Barriers by

Peptide Science for Health and Wellness” insieme a J.P. Dawson (The Scripps Research Institute, Departments of Cell Biology and Chemistry,

La Jolla, CA), Ventura, CA (USA) che si é svolta nel periodo 21-26 Febbraio 2016 (https://www.grc.org/programs.aspx?id=11886).

11/02/2015-12/02/2016: Nominata dalla Divisione di Spettrometria di Massa, Chairperson del 1st Mass Spectrometry Peptide Day, Convento

di Sant’Apollonia, Firenze che si é svolto nel periodo 10-12 Febbraio 2016 (http://www.spettrometriadimassa.it/Congressi/1MS-PeptideDay/)

30/03/2013-10/10/2014: Nominata dalla Executive Committee della European Peptide Society chairperson dell’International Symposium

Peptides in Paris PIPS 2014 e Training Course” che si é svolto nel periodo 5-10 Ottobre 2014. Co-editor del numero speciale su Biopolymers

Peptide Science insieme a S. Lavielle (UPMC, Parigi) e W. Lubell (Université de Montreal).

23/02/2012-28/02/2014: Eletta co-chair della Gordon Research Conference 2014 "Chemistry & Biology of peptides: Peptide Science in the

Era of Synthetic Biology” Ventura, CA (USA) che si é svolta nel periodo 23-28 Febbraio 2014 (https://www.grc.org/programs.aspx?id=11885).

02/01/2014-30/06/2014: Nominata responsabile del semestre tematico “Peptides & Proteins Molecules of Life” che si é svolto presso Université

de Cergy-Pontoise (Francia) nell’ambito dell’accordo culturale con l’Università di Firenze e della Chaire d’Excellence 2009-2014 attribuita

alla candidata (si veda nella sezione premi e riconoscimenti).

02/01/2010-6/10/2011: Nominata chair del simposio "PEPTIDES AND PROTEINS IN THE NEW MILLENNIUM" che si é svolto nell’ambito

dell’accordo culturale con l’Università di Firenze, e coperto finanziariamente dalla Chaire d’Excellence 2009-2014 attribuita alla candidata, si

veda la sezione premi e riconoscimenti), organizzato in onore del Dottorato Honoris Causa conferito dall'Università di Cergy-Pontoise al Prof.

Luis Moroder a Neuville-sur-Oise (Francia) che si é svolto nel periodo 5-6 Ottobre, 2011. Ospite d'onore il premio Nobel per la chimica 1988

Robert Huber. In quell'occasione Anna Maria Papini ha presentato la "Laudatio" alla Carriera Scientifica di Luis Moroder.

05/06/2009-29/04/2011: Nominata dal Comitato organizzatore di MAOPS (La Grande Motte, Francia) Chairperson del “2nd International

Microwave-Assisted Organic and Peptide Synthesis Symposium” - MAOPS2, Chiostro del Maglio, Via Venezia 5, Firenze (Italia) che si é

svolto nel periodo 27-29 Aprile 2011.

10-12/09/2010: Chairperson del 1ST Italy-Australia Peptide Symposium on Biomolecules for Diagnostics & Therapeutics, Satellite del 31st

European Peptide Symposium, Monash University, sede di Prato (Italia), 10-12 Settembre, 2010.

21/07/2005-18/07/2007: Nominata dalla General Assembly della Society of Combinatorial Chemistry (di cui era rappresentante accademico

per l’Italia), Chairperson di Eurocombi4, First International Symposium on Combiinatorial Sciences in Biology, Chemistry, Catalysts and

Materials, Chiostro del Maglio, Via Venezia 5, Firenze (Italia) che si é svolto nel periodo 15-18 Luglio, 2007.

01/02/2006-12/05/2006: Nominata Co-Chair insieme al Prof. V. Schettino (per conto e con finanziamento dell'UNESCO) dell’International

Training Course on Mass Spectrometry & High performance Liquid Chromatographies of Proteins, Polo Scientifico dell'Università di Firenze,

che si é svolto nel periodo 1-12 Maggio 2006.

4/07/2001-11/04/2003: Nominata dalla General Assembly della Society of Combinatorial Chemistry (di cui era rappresentante accademico per

l’Italia), Direttore del 1st Practical Training Course: Innovative Combinatorial Approaches and Technologies (promosso e finanziato dalla

European Society of Combinatorial Sciences) Polo Scientifico di Sesto F.no, Università di Firenze, che si é svolto nel periodo 9-11 Aprile,

2003.

5.2 ORGANIZZAZIONE DI CONGRESSI SCIENTIFICI NAZIONALI

EVENTI FUTURI IN CORSO DI ORGANIZZAZIONE

05/12/2018-21/09/2019: Co-chair della Giornata Scientifica dedicata ai Giovani della Italian Peptide Society, Firenze, Polo Didattico

Morgagni, che si svolgerà il 21 Settembre, 2019.

EVENTI ORGANIZZATI

23/09/2017-6/06/2018: Co-chair del 2nd Symposium of the Italian Peptide Society, Aula Partenone, Centro Congressi “Federico II”, Napoli

(Italy), che si é svolto nel periodo 5-6 Giugno, 2018 (http://www.italianpeptidesociety.it/it/node/124).

24/06/2016-23/09/2017: Nominata dal Board della Italian Peptide Society, chair della Giornata Scientifica Dedicata ai Giovani, della Italian

Peptide Society, Firenze, Polo Didattico Morgagni, che si é svolto il 23 Settembre, 2017.

16/10/2015-22/06/2016: Nominata dal Board della Italian Peptide Society, co-chair della Prima Giornata Scientifica della Italian Peptide

Society, Napoli (Italy), che si é svolto il 22 Giugno, 2016.

106

5.3 CONFERENZE SU INVITO IN UNIVERSITÀ, CENTRI DI RICERCA E A CONGRESSI NAZIONALI E INTERNAZIONALI

PRESENTATE DALLA CANDIDATA

2000-2019: La candidata é stata chiamata a presentare 96 conferenze su invito dei risultati scientifici ottenuti nell’ambito del gruppo di

ricerca da lei coordinato (vedi Lista completa Paragrafo 9.4). In particolare ha presentato: 2 Award Lectures (Premi Zervas e Theodoropoulos,

si veda anche Paragrafo 6 Premi e Riconoscimenti); 51 conferenze a congressi internazionali (di cui 19 Plenary lectures, 28 Invited lectures

e 4 Keynote Lectures) e 43 Seminari in Università e Centri di Ricerca (di cui 12 in Italia e 31 all’estero).

5.4 ATTIVITA' NELL'AMBITO DI SOCIETA' SCIENTIFICHE INTERNAZIONALI

American Peptide Society - APS

2019-2025: Eletta Councilor della American Peptide Society (vedi Twitter American Peptide Society @ampepsoc e sito web di UniFi:

http://www.unifimagazine.it/anna-maria-papini-nel-consiglio-della-american-peptide-society/).

1992: Charter member della APS

European Peptide Society - EPS

2016-2020: Nominata per un secondo mandato membro della Executive Committee della European Peptide Society con funzione di

Tesoriere, insieme a: Presidente Prof. D. Andreu, Pompeu Fabra University, Barcellona (Spagna), Segretario Prof. P. Gomes del Department

of Chemistry and Biochemistry dell’Università di Porto (Portogallo), Scientific Affairs Officer Prof. N. Sewald, University of Bielefeld,

Department of Chemistry, Organic and Bioorganic Chemistry (Germany) e Communication Affairs Officer Prof. K. Rolka, University of

Gdansk (Polonia).

2011-2015: Eletta membro della Executive Committee della European Peptide Society con la carica di Tesoriere insieme al Presidente Prof.

F. Hudecz, Direttore del Dipartimento di Chimica della Eötvös Loránd University a Budapest (Ungheria), al Segretario Prof. D. Tourwe del

Dipartimento di Chimica Organica della Vrije Universiteit Brussel (Belgio), al Scientific Affairs Officer Prof. S. Lavielle, Direttrice del

Laboratoire des Biomolecules della Universitè Pierre et Marie Curie/Ecole Normale Superieure di Parigi (Francia) e al Communication

Affairs Officer Prof. P. Cordopatis, Direttore del Dipartimento di farmacognosia e chimica delle sostanze naturali dell'Università di Patrasso

(Grecia).

2004-2008: Nominata dalla Executive Committee della EPS, membro della Scientific Affairs Committee, quale riconoscimento

internazionale del suo contributo scientifico alla chimica dei peptidi.

Di particolare rilevanza il ruolo che la candidata ha avuto nella formalizzazione della registrazione Notarile della European Peptide Society

in Italia (Prato) e nel cercare sponsorizzazioni per disseminare la scienza dei peptidi in Europa e nel mondo. In particolare ha contribuito ad

incrementare l’assetto finanziario della EPS da 97.000,00 Euro (bilancio 2011) a 225.000,00 Euro (bilancio 2018), grazie ai contratti stipulati

con Wiley Publisher Europe (coproprietari al 50% del giornale della EPS, J Pep Sci di cui la candidata è membro dell’Editorial Board), alle

donazioni per i premi attribuiti biannualmente dalla EPS: L. Zervas da parte del Dr. Rao Makineni (garantito fino al 2032) e M. Bodanzki da

parte di BCN Peptides (Spagna).

Society of Combinatorial Sciences - SCS

2000-2013: Eletta rappresentante accademico per l'Italia nel Board della Society of Combinatorial Sciences.

Italian Peptide Society - ItPS

Dal 2016: Eletta Membro del Comitato Direttivo, quale Rappresentante del Comitato Scientifico della Italian Peptide Society

2015: E’ cofondatore della ItPS

5.5 ATTIVITÀ SCIENTIFICA PER RICERCHE NELL’AMBITO DEI DOTTORATI

Come già indicato al paragrafo 3.2.4, nel periodo 1997-2019 la candidata è stata tutore di 26 tesi di dottorato, riassunte in TABELLA 5.

Come già indicato, 9 di queste si sono svolte, o si stanno svolgendo, in cotutela con Sedi estere e/o in collaboarzione con società private.

Al di là della valenza meramente didattica di questa attvità, si vuole qui sottolineare anche il valore scientifico delle ricerche svolte dai

dottorandi supervisionati dalla candidata, come ampiamente dimostrato dalle pubblicazioni sceintifiche che sempre sono risultate dai lavori

delle tesi di dottorato (si veda la lista completa delle pubblicazioni), dai premi e riconoscimenti scientifici ottenuti dai dottorandi (elencati

al paragrafo 6.2) e dall’analisi dello sviluppo della carriera degli ex-dottorandi, qui di seguito brevemente riassunta:

1. Elena Nardi: Professore di chimica nelle scuole superiori;

2. Maria Claudia Alcaro: Senior Scientist - DIESSE Diagnostica Senese SpA, Siena;

3. Elisa Peroni: professore associato all’Università di Cergy-Pontoise (France);

4. Barbara Mulinacci; ricercatore Crelux GmbH, Munich (Germany);

5. Giuseppina Sabatino: ricercatore CNR, Istituto di Cristallografia, Sezione di Catania, afferente a PeptLab ;

6. Francesca Nuti: ricercatore afferente al Laboratorio Congiunto PeptFarm, Firenze;

7. Ilaria Paolini: analista spettrometria di massa, ISVEA srl, Poggibonsi;

8. Fabio Rizzolo: European Patent Attorney trainee presso CH Kilger Anwaltspartnerschaft mbB, Berlin (Germany)

9. Stefano Carganico: Planning Director - Senior Project Manager presso Pharma Quality Europe, Figline V.no;

10. Margherita Di Pisa: Project Manager presso Flamma SpA, Bergamo;

11. Cedric Rentier: application specialist presso Biotage, Japan

12. Shashank Pandey: ricercatore junior presso Department of Physiology, Charles University, Plzen (Czech Republic);

13. Matthea Ieronimaki: project manager presso azienda privata Atene (Greece);

14. Anne Sophie Champy, Aggregated Professor press oil Laboratorio di Farmacognosia dell’Université Bourgogne Franche-Comté,

Dijon (France)

15. Raffaello Paolini: ricercatore presso Regulaxis (France).

107

5.6 RESPONSABILITÀ AMMINISTRATIVE ED ALTRE RESPONSABILITÀ COLLETTIVE

Regione Toscana

Dal 2014: Nominata membro della Commissione Regionale in Toscana dei soggetti professionali in rappresentanza dell’Associazione dei

Dottori Chimici della Toscana e per questa nomina fa parte del Comitato d’indirizzo del CdS in Chimica.

2016-2018: Nominata e ha fatto parte della Commissione Regionale in Toscana per la Formazione Sanitaria in rappresentanza dell’Ordine

dei Chimici della Toscana.

Federazione degli Ordini dei Chimici e dei Fisici, Ordine dei Chimici e dei Fisici della Toscana e Associazione dei Dottori Chimici

della Toscana

2017-2021: Eletta per un secondo mandato membro del Comitato Pari Opportunità del Consiglio Nazionale dei Chimici, oggi Federazione

degli Ordini dei Chimici e Fisici.

2013-2016: Eletta membro e presidente del Comitato Pari Opportunità del Consiglio Nazionale dei Chimici (Commissione di studio

Permanente istituita dal CNC il 19 Settembre 2003).

2017-2021: Eletta Consigliere nel Consiglio Direttivo dell’Ordine dei Chimici della Toscana con carica elettiva di responsabile

dell’Anticorruzione e Trasparenza.

2014-2016: Eletta Consigliere nel Consiglio Direttivo con carica elettiva di Segretario dell’Ordine dei Chimici della Toscana

2011-2013: Eletta Consigliere nel Consiglio Direttivo dell’Ordine dei Chimici della Toscana

2014-2017: E’ stata membro del comitato scientifico e/o organizzatore di vari Corsi di formazione per Chimici organizzati dall’Ordine dei

Chimici della Toscana in collaborazione con l’Associazione dei Dottori Chimici della Toscana Corsi di Formazione per Chimici per il

conseguimento di Crediti Formativi Professionalizzanti.

2013-2016: Eletta membro e Tesoriere del Consiglio dell’Associazione dei Dottori Chimici della Toscana (Registro Regionale personalità

giuridica 8 agosto 2013 n. 895).

2011-2013: Membro fondatore e membro del Consiglio dell’Associazione dei Dottori Chimici della Toscana.

Altre responsabilità

2010-2012: Nominata dal Direttore del Dipartimento di Chimica, Direttore del Corso di Perfezionamento per Chimici (2 anni accademici).

2002-2003: Nominata dal Direttore del Dipartimento di Chimica Organica membro della Commissione per l’organizzazione del Master di II

livello “Metodologie di Sintesi in Chimica Organica”, del Dipartimento di Chimica Organica “Ugo Schiff”.

2002: Nominata dal Direttore del Dipartimento di Chimica Organica “Ugo Schiff” membro del Comitato organizzatore per l’Open day del

Dipartimento, nell’ambito della XII Settimana della Cultura Scientifica in Toscana.

1992-1995: Eletta rappresentante del personale non docente al Consiglio del Dipartimento di Chimica Organica « Ugo Schiff »

dell’Università di Firenze.

1997-2002: Fondatrice e Presidente dell’A.H.R.T.E. (Association of High Research Technology Experts).

6. ATTIVITA’ ISTITUZIONALI, ORGANIZZATIVE E DI SERVIZIO SVOLTE PRESSO ISTITUZIONI DI ALTA

FORMAZIONE E DI RICERCA NAZIONALI ED INTERNAZIONALI

6.1 ATTIVITÀ PRESSO L’UNIVERSITÀ DI FIRENZE

6.1.1 DELEGA ALLE RELAZIONI INTERNAZIONALI DELLA SCUOLA DI SCIENZE MATEMATICHE, FISICHE E

NATURALI

Da settembre 2013, rinnovo 2019-2023: E’ stata nominata dal Presidente della Scuola di Scienze Matematiche Fisiche e Naturali a svolgere

le funzioni di Delegato delle Relazioni Internazionali.

Con questo incarico, ha contribuito ad orientare, favorire e gestire la mobilità nell’ambito del programma Erasmus+ degli studenti di tutte le

discipline della Scuola (Chimica, Fisica, Matematica, Informatica, Scienze Naturali, Scienze Biologiche, Scienze della Terra, Biotecnologie

Molecolari, Diagnostica e Materiali per la Conservazione ed il Restauro, classe, Scienze e Materiali per la Conservazione), in uscita, per

studio (a titolo di esempio si veda la graduatoria di idoenità per studio a.a. 2018-2019

https://www.unifi.it/upload/sub/studenti/erasmusplus/1819/dr_1142_erasmus_studio_281117_graduatoria_smfn.pdf) e/o traineeship (a

titolo di esempio si veda la graduatoria di idoenità per traineeship a.a. 2018-2019,

https://www.unifi.it/upload/sub/studenti/erasmusplus/1819/traineeship_1819_smfn_graduatoria.pdf) e dei tirocini all’estero volontari,

coordinando le attività dei delegati dei Corsi di studio, dell’Ufficio amministrativo delle Relazioni internazionali e delle segreterie preposte

al riconoscimento dei piani di studio e degli ECTS (https://www.scienze.unifi.it/ls-11-mobilita-internazionale.html).

Uno dei più importanti risultati conseguiti nel corso del suo mandato è stata la modifica degli ordinamenti dei CdS, separando i crediti per

tesi, prima conseguiti solo al momento della discussione finale, in un numero elevato di CFU per lavoro sperimentale finale (ad esempio per

le LM tra 18 e 30 CFU, da conseguirsi prima della discussione finale) e i restanti 6 CFU per prova finale e discussione. Questo sta permettendo

agli studenti della Scuola di SMFN di conseguire un numero elevato di CFU in mobilità all’estero, non solo per tirocinio, ma anche per il

lavoro di tesi, favorendo l’internalizzazione dei CdS e le collaborazioni con i relatori di tesi presso UniFI.

Ha presieduto le commissioni delle graduatorie di idoneità Erasmus Studio e/o Traineeship nelle seguenti date: 17/10/2013, 8/5/2014,

15/4/2014, 11/7/2014, 17/7/2014, 20/4/2015, 5/6/2015, 10/4/2016, 12/4/2016, 19/4/2017, 16/11/2017, 9/3/2017, 24/4/2018 e 12/4/2019. Ha

fatto parte delle medesime commissioni come membro Delegato Erasmus per la Chimica, precedentemente alla nomina da Delegato delle

Relazioni Internazionali della Scuola, nelle seguenti date: 22/4/2008, 5/11/2008, 26/3/2009, 10/7/2009, 29/9/2009, 29/3/2010, 22/4/2010,

1/7/2010, 12/4/2011, 17/620/11, 10/11/2011, 28/3/2012, 13/6/2012, 27/9/2013, 11/4/2013, 10/7/2013.

6.1.2 COORDINATORE O REFERENTE DI ACCORDI DI COLLABORAZIONE CULTURALE E SCIENTIFICA E DOPPI

TITOLI - AREA 03 SCIENZE CHIMICHE

La candidata è coordinatore per l’Università di Firenze o referente per il Dipartimento di Chimica dei seguenti 5 Accordi di Collaborazione

Culturale e Scientifica con Università estere, firmati dal Rettore :

I - Université de Cergy-Pontoise (F), Laboratoire de Chimie Biologique. Periodo 2010-2015 e rinnovato per 2016-2021.

Referente per l’Università partner: Prof. Thierry Brigaud.

Ricadute della collaborazione: numerosi scambi bilaterali di personale docente e ricercatore, nonché di studenti e dottorandi, con cotutele di

tesi. Consolidata collaborazione scientifica, come dimostrato da numerose pubblicazioni in collaborazione. Messa in rete dei laboratori

PeptLab presso l’Università di Firenze, coordinati dalla candidata con la piattaforma francese da lei diretta PeptLab@UCP.

II - Université de Montreal (CAN), Département de Chimie. Periodo 2018-2023.

Referente per l’Università partner: Prof. William D. Lubell.

Ricadute della collaborazione: la candidata, in collaborazione con il Prof. Lubell, ha organizzato il congresso internazionale PIPS-2014 a

Parigi ed é stata co-editor di un numero speciale di Peptide Science.

III - University of Wroclaw (PL), Faculty of Chemistry. Periodo 2018-2025.

Referente per l’Università partner: Prof. Zbigniew Zewczuk.

Ricadute della collaborazione: personale in entrata per mobilità Erasmus: 4 studenti Erasmus+ Traineeship, 3 Staff Teaching Mobility: Prof.

Z. Zzewczuk (aprile 2017 e aprile 2018: Corso per studenti LM Chimica e PhD in Scienze Chimiche: Advanced Mass Spectrometry

Techniques); Dr. M. Kijewska (maggio 2019: attività di ricerca). Personale in uscita: 3 Staff Teaching Mobility della candidata (si veda

paragrafo 3. Attività didattica). Accordo per la frequenza di 2 dottorande della Polytechnica di Wroclaw presso PeptLab Delibera CdD 8

giugno 2019.

IV - University of Gdansk (PL), Faculty of Chemistry. In corso di approvazione (delibera del CdD di Chimica 7/06/2019). Periodo 2019-

2021.

Referente per l’Università partner: Prof. Mariusz Makowski (Faculty of Chemistry, Dean).

Collaborazione iniziata nel 2011 con 1 Staff Teaching Mobility della candidata a Gdansk. Proseguita con la frequenza di 2 traineeship in

entrata e nel maggio 2019 Staff teaching mobility in entrata Prof. Joanna Makowska.

V - Università di Burgos (ES). Accordo bilaterale. Periodo 2015-2021.

La candidata è docente di riferimento per la Convenzione per il rilascio del doppio titolo LM in Scienze Chimiche dell’Università di Firenze

e Master Universitario en Quimica Avanzada dell’Università di Burgos. Il 26 Luglio 2016 A.M. Papini ha contribuito (presso l’Università

di Burgos) alla formalizzazione della convenzione firmata dal Rettore di UniFi il 13/6/2019 (https://www.scienze.unifi.it/vp-178-accordo-

stilato-tra-l-universita-degli-studi-di-firenze-e-l-universita-di-burgos-in-spagna.html).

109

Ad oggi è stato rilasciato il titolo a una studentessa in entrata per la quale A.M. Papini ha partecipato alla selezione nel periodo 7-10 luglio

2017, alla prova finale il 7 settembre 2017 e ha istruito la pratica di attribuzione del doppio titolo, che è stato deliberato dal CdS in Chimica

il 9/05/2018. Inoltre una studentessa in uscita (selezionata dalla commissione di cui ha fatto parte la candidata con nomina del Presidente del

30/01/2018) sta frequentando l’Università di Burgos.

6.1.3 ALTRE ATTIVITA’ PRESSO L’UNIVERSITA’ DI FIRENZE

- Partecipazione a Commissioni su nomina del Rettore

23/4-4/5/2018 e 11/3-25/3/2019: E’ stata nominata dal Rettore e ha fatto parte quale membro della commissione per la selezione degli studenti

per l’assegnazione di contributi economici per la mobilità internazionale per studio nei paesi extra-UE rispettivamente per gli a.a. 2017-2018

e 2019-2020.

Dal 15/3/2019: E’ stata nominata e fa tuttora parte quale membro della Commissione unica di Ateneo per l’espletamento della prova di

conoscenza della lingua italiana prevista per studenti extra EU residenti all’estero e pre-iscritti per l’a.a. 2019-2020 presso le Rappresentanze

diplomatiche o consolari italiane nei paesi di residenza.

- Attività in Comitati per la Scuola di SMFN, per Corsi di Studio e per il Dipartimento di Chimica

Dall’a.a. 2018-2019: Membro del Comitato di indirizzo del Corso di Laurea Triennale in Chimica e del Corso di Laurea Magistrale in Scienze

Chimiche dell’Università di Firenze quale Rappresentante della Commissione regionale dei soggetti professionali. Il Comitato di indirizzo è

un organismo preposto a garantire un canale ufficiale e permanente di consultazione delle realtà sociali, economiche e produttive del territorio.

Dall’a.a. 2017-2018: Membro del Comitato della Didattica del Corso di Laurea Triennale in Chimica e del Corso di Laurea Magistrale in

Scienze Chimiche. Il Comitato per la Didattica approva i piani di studio degli studenti e i programmi dei corsi e riporta al consiglio proposte

di miglioramento seguenti all'analisi del monitoraggio. Il ruolo fondamentale della candidata riguarda la gestione delle pratiche degli studenti

Erasmus+.

Dall’a.a. 2016-2017: Delegata del Presidente del Corso di Studi Triennale in Chimica e del Corso di Laurea Magistrale in Scienze Chimiche

dell’Università di Firenze per i tirocini all'estero.

2011-2015: Nominata dal Direttore del Dipartimento di Chimica Rappresentante presso il Polo di Innovazione per le Scienze della Vita.

2010-2014: Delegato della Facoltà di SMFN nel Comitato del Centro Linguistico d’Ateneo (CLA).

Dall’aa 2005-2006: E’ nominata e svolge la funzione di Delegato Erasmus per il CdS in Chimica (https://www.scienze.unifi.it/vp-119-

delegati-erasmus-dei-corsi-di-studio.html). E’ responsabile e gestisce numerosi nuovi link per il programma Lifelong Learning Programme

Erasmus+ Studio [ad esempio: University of Wroclaw, University of Newcastle upon Tyne (UK), Università di Patrasso (Grecia), Università

di Cergy-Pontoise, Ecole Normale Supérieure de Chimie di Montpellier (Francia), Università di Regensburg (Germania), Università di Lodz

e Università di Gdansk (Polonia) , Università di Balikesir (Turchia) e per LLP Erasmus+ Traineeship [CSCB di Dublino (Irlanda) e con

industrie come 4SC AG di Martinsried (Germania), ChemaTech Macrocyle Design Technnologies di Digione (Francia) ecc.]. Gestisce

l’orientamento degli studenti Erasmus+ del CdL in Chimica in entrata e in uscita per studio, organizzando i Learning agreement, e per

traineeship. In particolare per gli studenti in uscita organizza i contatti con laboratori di ricerca universitari e industriali, sulla base degli

interessi degli studenti per rispondere ai bandi e per gli studenti stranieri in entrata organizza i tirocini presso i laboratori dei colleghi del

Dipartimento di Chimica (ma anche dei colleghi dei Dipartimenti afferenti alla Scuola).

- Attività per Scuole di Dottorato

Dall’a.a. 2009 ad oggi: E’ Membro del Collegio dei Docenti del Dottorato in Scienze Chimiche (https://www2.chim.unifi.it/vp-221-

coordinatore-e-collegio.html). Fa parte ogni anno delle commissioni per la valutazione delle ammissioni agli anni successivi e di ammissione

all’esame finale dei dottorandi. E’ stata tutor o cotutor di 24 tesi di dottorato di cui 20 concluse, 2 in corso e 2 in via di definizione le cotutela

con la PhD School of Wroclaw University of Science and Technology (PL), ma sono state già deliberate dal CdD di Chimica, le convenzioni

per internship presso i laboratori della candidata (7/6/2019).

8/08/2018-5/05/2018: E’ stata nominata con Decreto Rettorale e ha fatto parte come membro della Commissione giudicatrice per l’esame di

ammissione al corso di Dottorato di Ricerca in Scienze Chimiche XXXXIV Ciclo

(https://www.unifi.it/upload/sub/dottorati/34/comm_scienze_chimiche.pdf).

Settembre 2008: E’ stata nominata con Decreto Rettorale e ha fatto parte, come membro effettivo, della Commissione giudicatrice per

l’esame di ammissione al corso di Dottorato di Ricerca in Dinamica Non Lineare e Sistemi Complessi XXIII Ciclo.

2006-2009: E’ stata Membro del Collegio dei Docenti del Dottorato in Dinamica Non Lineare e Sistemi Complessi e tutore di 2 tesi di

dottorato (vedi Tabella 5 in calce al presente documento).

- Organizzazione di Conferenze di studiosi italiani e stranieri

1991-2019: La candidata ha organizzato 71 conferenze di studiosi internazionalmente riconosciuti (2 italiani e 69 stranieri) per i docenti e

gli studenti afferenti al Dipartimento di Chimica, laureandi e dottorandi della Scuola di Dottorato in Scienze Chimiche, alla Scuola di SMFN

e alla Scuola di Scienze della Salute Umana (vedi TABELLA 6 in calce al presente documento).

- Commissioni giudicatrici Esame Stato Abilitazione Professione Chimico (su nomina MIUR)

La candidata é stata nominata Presidente Effettivo della commissione esami di stato c/o l’Università di Firenze per il 2018 e ne ha fatto parte

dal 22/5/2018 all’11/01/2019 e in qualità di Membro Effettivo per il 2011 dal 15/06/2011 al 20/12/2011, per il 2015 dal 18/5/2015 al

22/12/2015; per il 2016 dal 12/5/2016 al 19/12/2016 e c/o l’Università di Pisa quale Membro Effettivo per il 2014 dal 15/5/2014 al 12/12/2014

e per il 2017 dal 30/05/2017 al 28/11/2017.

110

6.2 ATTIVITA’ DI VALUTAZIONE PER CONTO E PRESSO ISTITUZIONI DI ALTA FORMAZIONE E DI RICERCA

INTERNAZIONALI

6.2.1 PARTECIPAZIONE AI PROCESSI DI VALUTAZIONE DI PROGETTI DI RICERCA

La candidata è stata chiamata a far parte di numerose Commissioni di valutazione di progetti di ricerca sia da Istituzioni Europee (REA,

ERC), che di singoli Paesi (Francia, Polonia, Lituania, Slovenia).

- Research Executive Agency (REA, Bruxelles, Belgio)

Nomine già ottenute per processi di valutazioni future: 17/05/2019-24/11/2019: Rinominata per un secondo mandato, membro della

Expert Evaluation Committee per la Call 2019 MSCA-IF (Marie Sklodowska-Curie Individual Fellowships). Procedura come sotto riportato.

4/10/2019-28/10/2019: Fase 1 - Remote individual evaluation e 28/10/2019-24/11/2019: Fase 2 – Remote consensus.

Processi di valutazioni concluse: 12/09/2018-02/12/2018: Nominata membro della Expert Evaluation Committee per la Call 2018 MSCA-

IF (Marie Sklodowska-Curie Individual Fellowships). Valutazione di 12 progetti (ca. 15 pagine ognuno) che si é svolta in due fasi: 8/10/2018-

1/11/2018 - Fase 1 - Remote individual evaluation con scrittura di un report individuale per ogni progetto e 2/11/2018-2/12/2018 - Fase 2 -

Remote consensus: con scrittura del draft del Consensus Report dei progetti di cui si é stati nominati rapporteur e partecipazione alle

consensus disussions in remoto per tutti i progetti assegnati, infine approvazione di tutti i consensus report. Il tutto si è svolto con costante

controllo dell’evaluation system (SEP) per tutto il periodo dello svolgimento della valutazione.

- European Research Council (ERC, Bruxelles, Belgio)

ERC-AdG-2012: 28/02/2012-13/09/2012; ERC-AdG-2014: 15/11/2014-18/03/2015, ERC-AdG-2016: 20/09/2016-25/01/2017, ERC-

AdG-2018: 15/09/2017-01/02/2019. Ha fatto parte (a cadenza biennale), su nomina dell’ERC, dei panel Advanced Grant in qualità di

Membro dell’ERC Peer Review Panel PE5 "Synthetic Chemistry and Materials" che si sono svolti secondo la seguente modalità: due

prevalutazione progetti in remoto/anno, 2 riunioni/anno (per un totale di 8 riunioni a Bruxelles) che hanno riguardato la valutazione di circa

100 progetti/anno per l’attribuzione di circa 5 milioni Euro/anno.

Siti web:

https://erc.europa.eu/sites/default/files/document/file/Panel_Members_ERC_Advanced_Grant_2018.pdf,

https://erc.europa.eu/sites/default/files/document/file/Panel_Members_ERC_Advanced_Grant_2016.pdf

https://erc.europa.eu/sites/default/files/document/file/erc_2014_adg_panel_members.pdf

https://erc.europa.eu/sites/default/files/document/file/erc_2012_adg_panel_members.pdf

- Research Council of Lithuania (RCL, Vilnius, Lituania)

04/02/2019-22/03/2019: Ha fatto parte su nomina della RCL, del processo di valutazione come membro della commissione di esperti per il

Research Council of Lithuania per “Competitive Funding of Research and Dissemination Projects” (valutazione di 27 progetti). Processo di

valutazione in due step. Entro 17 Marzo 2019 - Step 1: valutazione individuale delle proposte in remoto. 22 Marzo 2019 – Step 2:

partecipazione al panel seguito da una valutazione collegiale, presso il Research Council of Lithuania, Gedimino av.3, Room 212, Vilnius

(Lithuania).

- Agence Nationale de la Recherche (ANR, Francia)

13/11/2018-18/06/2019: Sta facendo parte su nomina della ANR, della Scientific Evaluation Committee per la valutazione di progetti per la

sezione N° 44 "Biochemistry of living organisms" (CE44 : CES 44 - Biochimie du Vivant). La valutazione si svolge in quattro step: 2 in

remoto per le valutazioni individuali e due presso la sede ChâteauForm République 8 Bis Rue De La Fontaine Au Roi, 75011 Paris, France:

14-15 Gennaio 2019 (step 1 già espletato con selezione di circa 15 progetti su 120 presentati) e 17-18 Giugno 2019 (ancora da svolgersi per

la selezione dei vincitori del finanziamento del grant).

Novembre 2010-Maggio 2010: Ha fatto parte su nomina della ANR, in qualità di membro esperto/rapporteur/lecteur, del Comitato per la

valutazione dei progetti presentati ai programmi Blanc (91 progetti) et Jeune Chercheurs/Jeunes chercheuses (37 progetti) del bando AAP

Edition 2010 SIMI 7 (Chimie moléculaire, organique, de coordination, catalyse et chimie biologique), Parigi, La Défense. La commissione

di valutazione si é svolta in 4 step: due in remoto iniziate a novembre 2010 e due step collegiali: 4 giorni a gennaio 2010 e 4 giorni a maggio

2010.

- Foundation for Polish Science (FPS, Warsaw, Polonia)

03/07/2018-27/07/2018: Ha fatto parte su nomina della FPS, dell’Interdisciplinary Panel of Experts del First TEAM programme - edition

5/2018 (sito web https://www.fnp.org.pl/en/oferta/first-team/) per la selezione da parte della FPS dei vincitori dei grant competitivi. La

valutazione si é svolta in due step: una valutazione individuale in remoto e una collegiale presso la sede della FPS, I. Krasickiego 20/22, 02-

611 Warsaw (PL), che si é svolta dal 26 al 27 Luglio 2018. La Foundation for Polish Science é riconosciuta dalla Commissione Europea con

il logo di “HR Excellence in Research” per l’implementazione delle raccomandazioni della European Charter for Researchers del Code of

Conduct for the Recruitment of Researchers.

- Ministry of Education, Science, and Sport, Republic of Slovenia

30/04/2016-08/06/2016: Ha fatto parte su nomina del Sloven Ministry of Education, Science, and Sport, del panel dell’Evaluation process in

Slovenia, di progetti per “Promotion of Research and Development Programmes Implementation” per la selezione di 1 progetto da circa 2

milioni Euro. La valutazione si é svolta in 2 step: 1 in remoto per la valutazione individuale e 1 collegiale che si é svolta l’8 Giugno 2016

presso il Science Directorate, Masarykova 16, 1000 Ljubljana (Slovenija).

- Fondation de la Recherche Médicale (FRM, Parigi, Francia)

Settembre-Giugno 2011 e 2012: Ha fatto parte su nomina della FRM, in qualità di esperto, del Comitato per la Valutazione dei progetti

presentati alla FRM - Appel d'offres 2011 e 2012 Programme Pionniers de la Recherche, Chimie pour la Médecine. Le valutazioni si sono

111

svolte in quattro step: 2 in remoto per le valutazioni individuali dei progetti e due collegiali a Giugno e Dicembre 2011 e a Giugno e Dicembre

2012.

2012 e 2016: Ha fatto parte su nomina della FRM, del comitato di valutazione in itinere dei progetti precedentemente valutati e risultati

vincitori del grant. Un meeting presso la sede della FRM a Parigi di 1 giorno/anno nel mese di Gennaio.

- Processi di valutazione in remoto

European Science Foundation (ESF, www.esf.org)

Dal 14/12/2018: nominata a far parte del College of Expert Reviewers per l’organizzazione no-profit ESF - Science connect.

Nominata a valutare i seguenti progetti: 19/02/2019-12/03/2019: Call per PhD Region Grand-Est (F); 10/5/2019-10/06/2019: Call for Junior

and Senior Research Projects della Research Foundation Flanders (FWO).

German-Israeli Foundation for Scientific Research and Development

2017: E' stata nominata e ha valutato quale membro Esperto del Comitato per la Valutazione, i progetti presentati nell’ambito del GIF Regular

Program.

Israel Binational Science Foundation (BSF).

2016: Nominata valutatore per progetti di ricerca sottomessi alla parte USA

National Science Centre in Poland (Narodowe Centrum Nauki - NCN)

2015-2016: Nominata Reviewer per progetti di ricerca sottomessi alla Executive government agency.

2014: E' stata nominata reviewer di progetti sottomessi al Funding scheme PRELUDIUM.

Vienna Science and Technology Fund (VSTF, Austria) 2014: E' stata nominata reviewer di proposte per Vienna Research Groups for Young Investigators, call nel settore “Life Sciences”.

Association Nationale Recherche et Technologie (ANRT, Parigi, Francia) 2011-2013: E’ stata valutatore di Dossiers CIFRE (Conventions Industrielles de Formation par la Recherche) per il finanziamento di dottorati di ricerca al 50% nell’industria.

Fondation Partenariale dell’Université de Cergy-Pontoise (FPUC, Francia) 2011 e 2012: E’ stata nominata dalla FPUC e ha fatto parte in qualità di membro esperto nel Consiglio Scientifico per la valutazione dei progetti del settore Chimica (valutazioni in due step Febbraio e Dicembre 2011 e 2012).

Inoltre ha svilto la funzione di membro del comitato di valutazione dei Biosensors Travel Awards, per conto dell’Ufficio Editoriale della

rivista Sensors (Publisher MDPI) nel periodo 30/04/2019-12/05/2019.

6.2.2 PARTECIPAZIONE AI PROCESSI DI VALUTAZIONE DI UNIVERSITÀ, CENTRI DI RICERCA, DI CORSI DI STUDIO

E DEL PERSONALE DOCENTE E RICERCATORE

La candidata è stata chiamata a far parte di molte Commissioni di valutazione di Università, Centri di ricerca, Corsi di studio e personale

docente e ricercatore sia da Istituzioni europee che di singoli Paesi, operando sul posto e/o in remoto.

- Institute for Advanced Chemistry of Catalonia (IQAC, Catalonia)

17/10/2018-31/10/2021: E’ stata nominata Advisor nell’External Scientific Advisory Board dell’IQAC (Catalonia), come “leading scientist

in peptide chemistry and the application of peptides in different fields” (1 di 8 membri internazionalmente riconosciuti nel proprio settore).

L’IQAC appartiene allo Spanish National Research Council (CSIC) ed è dedicato alla ricerca d’eccellenza nelle Scienze Chimiche. Primo

Meeting in Catalonia 25-26 Novembre 2019.

- Agenzia europea per l’implementazione dell’European Approach for Quality Assurance per l’accreditamento di Erasmus+ Joint

Programmes (ImpEA, EU)

27/09/2018-30/06/2019: Dal 12 al 14 Novembre 2018 ha seguito il Corso di Formazione per membri di panel per la “Implementation of the

European Approach to Quality Assurance” dei Joint Master Degrees Erasmus+” nell’Area della “European Higher Education”. 12-14

Novembre 2018, AQAS, Hohenstaufenring 30–32, 50674 Köln (Germania). Successivamente ha fatto parte, su nomina della ImpEA,

dell’Accreditation panel di esperti per la visita e elaborazione di un report di valutazione del Joint International Master di Chimica SERP-

Chem (Surface, Electro, Radiation, and Photo-Chemistry) basato su un consorzio di 4 università: Université Paris-Sud, Università degli studi

di Genova, Universidade do Porto, Uniwersytet im. Adama Mickiewicza University (UAM) in Poznan. 2 giugno 2019: Rettorato dell’UAM,

Mickiewicza University, Wieniawskiego 1, 61-712 Poznań (Polonia) e 3 giugno 2019, visita e intervista dei partecipanti presso la Faculty

of Chemistry, UAM, Poznan Science and Technology Park (Polonia). Organizzatore Dr. M. Markowski, International Policy Advisor in the

Polish Accreditation Committee. Questa procedura di accreditamento é una delle prime a essere stata effettuata secondo ImpEA. Dal

4/06/2019 al 30/06/2019 dovrà fornire un dettagliato report di valutazione seguendo il form fornito da Impea.

- Research and Higher Education Monitoring and Analysis Centre (CEA, MOSTA, Lithuania) - Expert Comparative Assessment of

Lithuanian Higher Education and Research Institutions

20/08/2018-09/11/2018: Ha fatto parte su nomina di CEA-MOSTA, del panel per il settore Scienze Fisiche quale esperto di chimica

biorganica e chemical biology per la valutazione della ricerca e lo sviluppo delle trenta università e/o centri di ricerca (per un totale 114 Units

of Assessment) in Lituania. Dopo aver analizzato le informazioni delle istituzioni assegnate e riempite le schede di valutazione preliminare,

il panel si é riunito dal 24 al 28/09/2019, visitando le varie istituzioni, intervistando i leader e staff senior, ricercatori delle UoA, gli studenti

di PhD e le facilities. Al termine é stato elaborato un report di valutazione finale collegiale, che ha richiesto alcune revisioni, avendo i

partecipanti alla valutazione diritto di replica. La valutazione si é percio conclusa il 9/11/2018.

112

- French High Council for Evaluation of Research and Higher Education (HCERES, France)

02/11/2017- 7/12/2017: Ha fatto parte su nomina dell’HCRES, in qualità di vice-presidente della commissione per la valutazione delle

Università francesi (Group D) per l’Unità “Molecules of Communication and Adaptation of Microorganisms – MCAM, UMR 7245 CNRS

Muséum National d’Histoire Naturelle (MNHN), che si è svolta in due step: uno in remoto per la valutazione del dossier presentato dall’unità

uno in seduta collegiale che si é svolta il 6-7 Dicembre 2017, presso la sede principale dell’Unità, 63 rue Buffon, 75005 Paris (Francia), per

le presentazioni dell’equipe e la redazione del dossier di valutazione finale.

- Agence d’Evaluation de la Recherche et de l’Enseignement Supérieur (AERES, Francia)

Febbraio 2011: E' stata nominata dall'AERES e ha fatto parte in qualità di Membro Esperto del Comitato per la Valutazione della ricerca e

l'insegnamento dell'Institut de Chimie Moléculaire di Reims, Université de Reims Champagne Ardenne (Francia), Direttore M.X. Coqueret.

Marzo 2010: E' stata nominata dall'AERES e ha fatto parte in qualità di Membro Esperto del Comitato per la Valutazione della ricerca e

l'insegnamento dell'Institute of Biology and Technology di Saclay (iBiTecc-S) Equipe Service d'Ingénierie Moléculaire des Protéines

(SIMOPRO) CEA Saclay, Gif sur Yvette (Francia), Direttore Vincent Dive.

- Conseil Nationale des Universités (CNU, Francia)

02/01/2016-31/12/2019: Fa parte quale membro eletto, su nomina del CNU (Conseil National des Universités) francese del comitato per le

abilitazioni e le promozioni del personale docente (Maitre de Conférences e Professori) delle Università francesi (4 riunioni annuali itineranti

in Francia).

Agence d’Evaluation de la Recherche et de l’Enseignement Supérieur (AERES, Francia)

Febbraio 2011: E' stata nominata dall'AERES e ha fatto parte in qualità di Membro Esperto del Comitato per la Valutazione della ricerca e

l'insegnamento dell'Institut de Chimie Moléculaire di Reims, Université de Reims Champagne Ardenne (Francia), Direttore M.X. Coqueret.

Marzo 2010: E' stata nominata dall'AERES e ha fatto parte in qualità di Membro Esperto del Comitato per la Valutazione della ricerca e

l'insegnamento dell'Institute of Biology and Technology di Saclay (iBiTecc-S) Equipe Service d'Ingénierie Moléculaire des Protéines

(SIMOPRO) CEA Saclay, Gif sur Yvette (Francia), Direttore Vincent Dive.

- Processi di valutazione in remoto

Università di Vienna, Department of Chemical Biology (Austria) 2017: E’ stata Valutatore Esterno del Personale Docente da reclutare presso l’Università di Vienna

Università di Patrasso, Department of Chemistry (Grecia) 2016: E’ stata Valutatore Esterno delle promozioni del personale Docente dell’Università di Patrasso, “Organic Chemistry with emphasis on Chemistry” (Grecia)

The Scripps Research Institute (La Jolla, CA, USA)

2016: E’ stata nominata valutatore esterno di una commissione ad hoc per Associate Professor with Tenure.

Valutazione della Qualità della Ricerca delle Università Italiane (VQR)

2012-2017: E’ stata nominata valutatore dei prodotti della ricerca delle Università italiane.

6.3 ATTIVITA' QUALE MEMBRO DI COMMISSIONI DI ESAME FINALE DI DOTTORATI E HABILITATIONS A

DIRIGER LES RECHERCHES IN CHIMICA PRESSO SEDI ESTERE E NAZIONALI

- Commissioni di esami finali di tesi di dottorato all’estero

30/11/2017-11/01/2018: Ha partecipato alla valutazione e alla seduta del1’esame finale di tesi come Reviewer della Scuola di Dottoratodell’Università di Copenhagen (Titolo: Development and in vitro characterisation of selective melanocortin agonists).13/11/2014: Ha partecipato alla valutazione e alla seduta del1’esame finale di tesi dell’Ecole Doctorale Sciences et Ingènierie dell’Universitàdi Cergy-Pontoise come Examinateur (Incorporation de l’alpha-trifluorméthylalanine au sein de chaines peptidiques. Conséquences surl’hydrophobie, les interactions peptides-protéines et la stabilité protéolitique).14/03/2013: Ha partecipato alla valutazione e alla seduta del1’esame finale di tesi dell’Ecole Doctorale dell’Université Pierre et Marie Curiecome Examinateur (Titolo: Detection d’autoanticorps biomarquers de la scérose en claque: Etude et caractérisation électrochimiquesd’interactions peptides-anticorps).01/10/2012-10/12/2012: Ha partecipato alla valutazione e alla seduta del1’esame finale di tesi della PhD School of the University of Montrealcome Rapporteur (Titolo: Conception, synthèse et diversification de l’azaGly-Pro: un mime de tour beta outil d’études structureactivité –Application au développement d’un nouvel agent tocolytique).13/09/2010 : Ha partecipato alla valutazione e alla seduta del1’esame finale di tesi della PhD School dell’Université de Bourgogne comeExaminateur (Titolo: Synthèse stéréosélective de sels de phosphonium chiraux : application pour la préparation d’acides aminés insaturés).24/01/2011: Ha partecipato alla valutazione e alla seduta del1’esame finale di tesi dell’Ecole Doctorale dell’Université de Strasbourg comeRapporteur externe (Titolo: Epitope thiopalmitoylés des proteine du système nerveux centrale t périphérique).15/12/2010: Ha partecipato alla valutazione e alla seduta dell’esame finale di tesi dell’Ecole Doctorale Université Montpellier 2 comeRapporteur (Titolo: Synthèse et ètude d’analogues peptidiques en tant qu’inhibiteurs de fusion du VIH).Inoltre ha partecipato alle seguenti ulteriori sedute per l’esame finale di tesi di dottorato delle seguente scuole: 2010, 2012 e 2013 EcoleDoctorale Université Pierre et Marie Curie, Paris (France); 2009 Ecole Doctorale Université de Bourgogne; 2008 e 2010 Ecole Doctoraledell’Université de Strasbourg; 2011 e 2 nel 2016 Ecole Doctorale dell’Université Paris-Sud (France).

- Commissione di “Habilitations à diriger les recherches” (HDR)

113

Ha partecipato alle seguenti sedute di esame finale come rapporteur dei seguenti HDR: 2011 presso l’Université Pierre et Marie Curie, Paris (France) e 2008 presso l’Université de Strasbourg (France). - Commissioni di esami finali di tesi di dottorato in Italia 2008-2012: E’ stata nominata membro esterno e ha partecipato a 2 commissioni di tesi della Scuola di Dottorato Scienze Chimiche e Farmaceutiche dell'Università di Siena.

6.4 ORGANIZZAZIONE DI CORSI DI AGGIORNAMENTO E PERFEZIONAMENTO

- I Lincei per una nuova didattica nella scuola: una rete nazionale. Corsi di aggiornamento e di alta formazione per i docenti della scuola

secondaria

Dal 2016: E’ Responsabile insieme al Coordinatore del Polo di Firenze Prof. Vincenzo Schettino, Linceo, Professore Emerito all’Università

di Firenze, dell’organizzazione delle attività di aggiornamento per insegnanti di Scienze, di Fisica, di Biologia, di Matematica, di Italiano e di

Chimica in particolare. Le finalità del progetto, che nasce dal protocollo d’Intesa firmato dall’Accademia dei Lincei e dal Ministero

dell’Istruzione, dell’Università e della Ricerca, tendono a sostenere e favorire il miglioramento dei sistemi d’istruzione e di formazione

nazionali, dando vita a una rete nazionale di Poli che imposti, nella pluralità delle iniziative, una rinnovata metodologia di insegnamento delle

materie scientifiche e delle conoscenze linguistiche e concettuali, capace di stimolare l’apprendimento del metodo scientifico e lo sviluppo

della creatività e che possa incidere nel tempo su tutto il territorio nazionale. Un progetto interdisciplinare che porti alla formazione di un

cittadino colto, pensante, curioso e informato e ad una scuola inclusiva e motore di giustizia e promozione sociale. Per i dettagli delle lezioni

organizzate nel triennio 2016-2019, vedi https://www.lincei-polofirenze.it/

2010-2012: organizza ed è stata Direttore per 2 anni del Corso di Perfezionamento annuale alla Professione di Chimico (20 CFU) afferente al

Dipartimento di Chimica "Ugo Schiff", alla Facoltà di SMFN e svolto in collaborazione con l'Ordine dei Chimici della Toscana per favorire

l'inserimento di giovani chimici nel mondo del lavoro.

- Attività di divulgazione scientifica per l’Università di Firenze: OpenLab

Nel 2001 A.M. Papini inizia insieme ai Fisici il Progetto OpenLab dell'Università di Firenze, un innovativo servizio di divulgazione e diffusione

della cultura scientifica dell'area della comunicazione con la missione di promuovere le scienze nella società e particolarmente nelle scuole di

ogni ordine e grado. Organizza le attività della Chimica e coadiuva Presidente Prof. R. Casalbuoni a coordinare il gruppo OpenLab costituito

da circa 100 tra dottorandi, borsisti e assegnisti di ricerca che effettuano le esperienze sul campo con gli studenti e i docenti delle scuole.

2004-2006: A.M. Papini fa parte del comitato scientifico d’indirizzo, in rappresentanza del settore CHIM/06, ed è, su nomina dal Rettore,

rappresentante dell’Università nel Comitato di Gestione di Open-Lab (DR 10/03/2005).

2006-2013: Vice-presidente di OpenLab (3/11/2006) e rappresentante della chimica nel Consiglio Direttivo (DR 28/09/2006). Inizia,

partecipando attivamente l'organizzazione annuale di ScienzEstate, di percorsi scientifici di chimica nelle biblioteche e altre manifestazioni

divulgative che anco oggi in corso.

2013-2016: Membro del Comitato scientifico di OpenLab.

7. ATTIVITA’ DIDATTICA

7.1 ATTIVITA’ DIDATTICA ISTITUZIONALE PRESSO UniFi

La candidata ha svolto attività di supporto alla didattica fin dal suo ingresso nei ruoli dell’Università di Firenze (VII qualifica

funzionale tecnico scientifica) nel 1991, come di seguito indicato:

1991-1993 (2 aa – 120 ore/anno – Totale 240 ore): Facoltà di SMFN. CdL in Chimica. Assistenza a Esercitazioni del Corso di

Preparazioni Chimiche IV.

1992-1993 (1 aa - 120 ore/anno – Totale 120 ore): Facoltà di SMFN. CdL in Chimica. Assistenza a Esercitazioni di Chimica Organica

e Analisi Organica.

1993-1995 (2 aa – 50 ore/anno – Totale 100 ore): Facoltà di SMFN. CdL in Chimica. Assistenza a Corso di Laboratorio di Chimica

Organica II.

1993-2001 (8 aa – 40 ore/anno – Totale 320 ore): Facoltà di Medicina e Chirurgia. Assistenza a Esercitazioni di Laboratorio del Corso

di Chimica e Propedeutica Biochimica.

Successivamente, con l’ingresso nel ruolo di Ricercatore universitario (ottobre 2001) ha svolto con continuità a partire dall’anno-

accademico 2001-2002 attività didattica istituzionale presso la Facoltà di Scienze Matematiche, Fisiche e Naturali (successivamente

Scuola di SMFN) dell’Università di Firenze, in qualità di responsabile di numerosi corsi, tutti riferiti al settore scientifico-

disciplinare CHIM/06. Segue dettaglio delle attività didattiche, come indicate nei prospetti consuntivi inviati alle Segreterie

competenti (SI VEDA TABELLA 1 ALTERMINE DEL PRESENTE DOCUMENTO):

AA 2001-02

CdL in Chimica

Esercitazioni di Laboratorio di Chimica Organica III: 75 ore

Esercitazioni di Laboratorio di Chimica Organica IV: 90 ore

Dottorato di Ricerca in Scienze Chimiche

Metodologie Innovative in Chimica Organica: 10 ore.

AA 2002-03

CdL Chimica triennale: LAB. CHIMICA ORGANICA I Modulo A e B: 180 ore

Master II livello: Tecniche e sintesi speciali in Chimica Organica Corso B: 76 ore

Ulteriore attività didattica (si vedano consuntivi allegati per dettagli): 1.024 ore

AA 2003-04

CdL Chimica triennale: LAB. CHIMICA ORGANICA I Modulo A: 96 ore

CdL Chimica quinquennale: LAB CHIMICA ORG IV: 90 ore

Ulteriore attività didattica: 1.150 ore

AA 2004-05

CdL Chimica triennale: LAB. CHIMICA ORGANICA I Modulo A e B: 75 ore

CdLS Chimica: CHIMICA BIOORGANICA: 78 ore

Attività didattica innovativa (si vedano consuntivi allegati per dettagli): 200 ore

Ulteriore attività didattica: 1.200 ore

AA 2005-06

CdL Chimica triennale: LAB. CHIMICA ORGANICA I Modulo A e B: 89 ore

CdLS Chimica Molecole Biologiche: CHIMICA BIOORGANICA + LAB: 78 ore

Attività didattica innovativa: 211 ore

Ulteriore attività didattica: 1.200 ore

AA 2006-07

CdL Chimica triennale: LAB. CHIMICA ORGANICA I Modulo A: 142 ore

CdLS Chimica Molecole Biologiche: CHIMICA BIOORGANICA + LAB: 81 ore

Attività didattica innovativa: 200 ore

Ulteriore attività didattica: 1.300 ore

AA 2007-08

CdL Chimica triennale: LAB. CHIMICA ORGANICA I Modulo A: 143 ore

CdLS Chimica Molecole Biologiche: CHIMICA BIOORGANICA + LAB: 79 ore

Attività didattica innovativa: 200 ore

Ulteriore attività didattica: 1.200 ore

AA 2008-09

CdL Chimica triennale CdL Chimica Applicata: LAB. CHIMICA ORGANICA I Modulo A e B: 158 ore

CdLS Chimica Molecole Biologiche: CHIMICA BIOORGANICA + LAB: 72 ore

Attività didattica innovativa: 295 ore

Ulteriore attività didattica: 1.250 ore

AA 2009-10

CdLM Scienze Chimiche: CHIMICA BIOORGANICA: 54 ore

CdL Chimica: CHIMICA BIOMOLECOLE: 54 ore

LLP/Erasmus (4 corsi): 45 ore

Altre attività (si vedano consuntivi allegati per dettagli): 1.750 ore

AA 2010-11

CdLM Scienze Chimiche CHIMICA BIOORGANICA: 273 ore

CdL Chimica CHIMICA BIOMOLECOLE: 273 ore

Altre attività: 1.300 ore

AA 2011-12

CdLM Scienze Chimiche: CHIMICA BIOORGANICA: 193 ore

CdLM Scienze Chimiche: CHIMICA BIOMOLECOLE: 183 ore

Altre attività: 960 ore

AA 2012-13

CdLM Scienze Chimiche: CHIMICA BIOORGANICA: 78 ore

CdLM Scienze Chimiche: CHIMICA BIOMOLECOLE: 78 ore

Altre attività: 730 ore

AA 2013-14

CdLM Scienze Chimiche: CHIMICA BIOORGANICA: 80 ore

CdLM Scienze Chimiche: CHIMICA BIOMOLECOLE: 78 ore

Altre attività: 759 ore

AA 2014-15

CdLM Scienze Chimiche: CHIMICA BIOORGANICA: 78 ore

CdLM Scienze Chimiche: CHIMICA BIOMOLECOLE: 78 ore

Altre attività: 759 ore

AA 2015-16

CdLM Scienze Chimiche: CHIMICA BIOORGANICA: 78 ore

CdLM Scienze Chimiche: CHIMICA BIOMOLECOLE: 78 ore

Altre attività: 845 ore

AA 2016-17

CdLM Scienze Chimiche: CHIMICA BIOORGANICA: 90 ore

CdLM Scienze Chimiche: CHIMICA BIOMOLECOLE: 90 ore

Altre attività: 1.010 ore

AA 2017-18

CdLM Scienze Chimiche: CHIMICA BIOORGANICA: 60 ore

CdLM Scienze Chimiche: CHIMICA BIOMOLECOLE: 60 ore

Altre attività: 931 ore

AA 2018-19 (attività completate alla scadenza del presente bando)

CdLM Scienze Chimiche: CHIMICA BIOORGANICA: 60 ore

CdLM Scienze Chimiche: CHIMICA BIOMOLECOLE: 60 ore

Altre attività: 900 ore

Programmazione Didattica AA 2019-2020

CdLM Advanced Molecular Sciences: ADVANCED SYNTHETIC METHODS: 6 CFU, 60 ore

CdLM Scienze Chimiche: CHIMICA BIOORGANICA: 6 CFU, 60 ore

CdLM Scienze Chimiche: CHIMICA BIOMOLECOLE: 6 CFU, 60 ore

7.2 Ulteriore attività didattica

7.2.1 Professore ospite di sedi estere (“Visiting professor”)

2 Gennaio-30 giugno 1998 : Visiting professor di Chimica Organica, U.F.R. Sciences et Techniques, Neuville sur Oise, Université de

Cergy-Pontoise (Francia). Posizione PAST 8035. Master 1, Travaux Pratiques de Chimie Organique, 144 ore.

1-30 Giugno 1999: Visiting professor di Chimica Organica, U.F.R. Sciences et Techniques, Neuville sur Oise, Université de Cergy-

Pontoise (Francia). Posizione PAST 032 PR 8019. Cours : acides aminés et synthèse de peptides, 16 ore.

9-10 Febbraio 2005: Visiting professor per “Ciclo de Cursos del Aula “Caja de Burgos” de Estudios Científicos, Avances de la Ciencia y la Tecnología, Burgos (Spagna). 3° Curso: The contribution of bioorganic chemistry to the study of autoimmune diseases, 8 ore. 1-30 Giugno 2005: Visiting professor di Chimica Organica, Institut de Chimie Moléculaire Universitaire de Bourgogne dell'Université de Bourgogne, Académie de Dijon (Francia). Posizione 30 PR 0239. Corso di Master: 1) Synthesis and Conformational Analysis of a Collection of Clicked PTH Peptides via Intramolecular Side-Chain-to-Side-Chain Cu(I)-Catalyzed Huisgen Reaction. 2) N-

Triazinylammonium Coupling Reagents:from the Concept of Superactive Esters to a Versatile Assistance for Peptide Synthesis. 3) Microwave-Assisted Synthesis: a Challenge for Glycosylated Tools to Dissect the Molecular Mechanisms of Autoimmunity. 4) Bioorganic approach for novel prognostic tests and therapeutic treatment of Multiple Sclerosis, 12 ore.

1-30 Maggio 2008: Visiting professor di Chimica Organica, Département de Chimie dell'Université de Cergy-Pontoise (Francia). Posizione 32 PR 0396. Corso di Master: Conformationally-driven rational design and optimisation of synthetic strategies: a chemical approach to dissect the molecular mechanisms of autoimmune diseases, 12 ore.

7.2.2 Insegnamento in ambito Mobilità Erasmus Docenti (Erasmus+ Staff Teaching Mobility)

23-25 Settembre 2010. Master in Chemistry, Faculty of Chemistry, Balikesir University (Turchia). Insegnamento: Post-translationally

modified peptides for detection of biomarkers of immune-mediated diseases: A “Chemical Reverse Approach. Lezioni frontali: 1

ECTS, 8 ore. Accordo AF N° 2009-1-IT2-ERA02-09056.

20-23 Settembre 2010. Master e PhD in Chemistry, Abant Izzet Baysal University, Faculty of Arts & Sciences, Bolu (Turchia).

Insegnamento: 1) Post-translationally modified peptides efficiently mimicking neo-antigens: a challenge for theragnostics of

autoimmune diseases. 2) Click chemistry reaction: a challenge for peptide engineering to develop efficient drugs and diagnostics.

Lezioni frontali: 1 ECTS, 8 ore. Accordo AF N° 2009-1-IT2-ERA02-09056.

17-19 Ottobre 2010. Master in Chemistry, Faculty of Chemistry, University of Gdansk (Polonia). Insegnamento: 1) Peptide

Diagnostics and Therapeutics for Technology Transfer. 2) Chemical approaches to modulate peptide secondary structures inducing

specific biological recognition. Lezioni frontali: 1 ECTS, 8 ore. Accordo AF N° 2009-1-IT2-ERA02-09056.

Luglio 2010. Master in Medicinal Chemistry, Faculty of Chemistry University of Patras (Grecia). Insegnamento: Peptides as

diagnostics and therapeutics for Technology Transfer. Lezioni frontali: 3 ECTS, 15 ore. Accordo AF N° 2009-1-IT2-ERA02-09056.

Settembre 2012: Master in Medicinal Chemistry, Faculty of Chemistry University of Patras (Grecia). Insegnamento: Fundamentals of

peptide and protein chemistry and biology with a focus on application of peptides in drug and diagnostics development. Lezioni frontali:

3 ECTS, 15 ore. Accordo AF N° 2011-1-IT2-ERA02-25889.

10-18 Maggio 2016: Master in Chemistry, Faculty of Chemistry, University of Wroclaw (Polonia). Insegnamento: Fundamentals of

peptide and protein chemistry and biology with a focus on application of peptides in drug and diagnostics development. Lezioni frontali:

1 ECTS, 8 ore. Accordo 2015-1-IT02-KA103-013970

10-14 Giugno 2016: PhD in Chemistry, Faculty of Chemistry, University of Wroclaw (Polonia). Insegnamento: A “Chemical Reverse

Approach” to Modulate Peptide Secondary Structures Inducing Specific and High Affinity Biological Recognition. Lezioni frontali: 1

ECTS, 8 ore. Accordo 2015-1-IT02-KA103-013970

14-21 Gennaio 2018: Master, Bachelor and PhD in Chemistry, Faculty of Chemistry, University of Wroclaw (Polonia). Insegnamento:

1) Peptide modifications to stabilize specific secondary structures to mimic protein structures increasing bioavailability: cyclopeptides and cyclopeptidomimetics. 2) Fundamentals of peptide and protein chemistry and biology with a focus on industrial applications of peptides in drug, diagnostics, and cosmetics development. Lezioni frontali: 2 ECTS, 10 ore. Accordo 2017-1-IT02-KA103-035676 20-27 Gennaio 2019: Faculty of Chemistry, University of Wroclaw (Polonia). Insegnamenti: 1) Application of functionalized resins for sensitive medical diagnosis. 2) Fundamentals of peptide and protein chemistry and biology with a focus on industrial application of peptides in drug, diagnostics and cosmetics development. 3) From morphine to endogenous opioid peptides: a never-ending chase for an ideal painkiller. Lezioni frontali: 3 ECTS, 13 ore. Accordo 2018-1-IT02-KA103-047218

7.2.3 Attività di relatore o correlatore di tesi di laurea e tutore di stage

La candidata è relatore o correlatore delle seguenti tesi, svolte presso l’Università di Firenze:

- 26 tesi di laurea triennale (delle quali 22 come Relatore e 4 come Correlatore) in Scienze Chimiche (B025 o equivalente vecchi

ordinamenti – 22 tesi) o altre lauree triennali (3 tesi) – periodo 2004-2019. Per l’elenco completo, riferirsi alla TABELLA 2.

- 55 tesi di laurea magistrale (delle quali 5 in corso; 45 come Relatore e 10 come Correlatore) in Scienze Chimiche (B088 o

equivalente vecchi ordinamenti) e altre lauree magistrali (6 tesi) – periodo 1996-2019. Per l’elenco completo, riferirsi alla TABELLA

3.

La candidata ha svolto la funzione di “tutor aziendale” dei tirocini degli studenti che hanno svolto la tesi di laurea presso il suo

laboratorio, nel caso in cui avessero nel piano di studio un tirocinio curriculare, e di “tutor universitario” di 11 studenti, di cui 5 studenti

Erasmus+ Studio in entrata (con crediti di tirocinio nel Learning agreement) e 6 studenti che hanno svolto un tirocinio pre- o post-

laurea presso aziende convenzionate.

Inoltre, ha accolto presso i suoi laboratori 24 studenti stranieri, prevalentemente Erasmus+ Traineeship, per effettuare tirocini formativi

nell’ambito delle tematiche di ricerca della candidata. Per l’elenco completo, riferirsi alla TABELLA 4.

Dal 2015: La candidata ha svolto le funzioni di “tutor aziendale” per 4 studenti/anno delle Scuole Superiori per un periodo di 4

settimane ognuno, per lo svolgimento di Tirocini di orientamento più recentemente inquadrati nell’ambito del programma Alternanza

Scuola Lavoro (ITS Buzzi Prato, Liceo Scientifico L; da Vinci, ecc.).

7.2.4 Attività di tutore di tesi di dottorato di ricerca

La candidata é tutor o co-tutor di 26 tesi di dottorato dell’Università di Firenze, 24 della Scuola di Dottorato in Scienze Chimiche e 2

della Scuola in Sistemi Complessi e Dinamiche non Lineari. 22 tesi sono concluse, mentre 2 sono ancora in corso (una in cotutela con

l’ENS Parigi e una con la società FIS SpA, Vicenza); ulteriori 2 sono in via di definizione, con cotutela con la scuola di dottorato della

Wroclaw University of Science and Technology (Polonia). Delle 22 tesi concluse, 7 sono state in cotutela con finanziamento da parte

di partner stranieri. Per i dettagli e l’elenco completo, riferirsi alla TABELLA 5.

7.2.5 Attività didattica per il Corso di Dottorato in Scienze Chimiche (come approvato dal Collegio dei Docenti)

2012-2013: La candidata ha svolto il Corso: Synthetic Peptide drugs, vaccines and diagnostics (3 CFU, 8 ore)

2017-2018: E’ stata referente dei corsi:

1) 4-11 Marzo 2018 Prof. ZBIGNIEW SZEWCZUK (Faculty of Chemistry, University of Wroclaw): ADVANCED MASS

SPECTROMETRY: PRACTICAL ASPECTS AND APPLICATIONS

2) : Giugno 2018 Dr. ELISABETTA BIANCHI (Head of Peptide Chemistry at IRBM SCIENCE PARK): DRUG

DISCOVERY: THE EXPERIENCE OF A CHEMISTRY LABORATORY IN A PARTNER RESEARCH

ORGANIZATION IN ITALY

7.2.6 Tirocini Formativi Attivi (TFA) e Percorso Abilitante Speciale (PAS)

Commissioni

26/07/2012-17/10/2012: Ha fatto parte, con nomina del Rettore dell’Università di Siena del 20/07/2012 come da proposta della

commissione interateneo per il coordinamento della formazione degli insegnanti della Toscana, della commissione giudicatrice per le

selezioni delle prove di ammissione al Corso TFA per la Classe A059 (Matematica e Scienze nella scuola secondaria di I grado) che si

sono svolte presso l’Università di Siena.

26/10/2015: ha fatto parte su nomina del Rettore dell’Università di Firenze della commissione esaminatrice per la Classe di concorso

A013 - Chimica e Tecnologie Chimiche per l’appello del 26-10-2015.

Attività didattica presso l’Università di Firenze

2012-2015. 2012-2013 e 2014-2015 TFA: Insegnamento: Complementi di Chimica Organica (3 CFU, 18 ore) e membro delle

commissioni per gli esami finali per l’attribuzione dell’abilitazione degli insegnanti delle Scuole Medie Superiori della classe A013.

2013-2014: PAS: Insegnamento: Complementi di Chimica Organica (3 CFU, 18 ore) e membro delle commissioni per gli esami finali

per l’attribuzione dell’abilitazione degli insegnanti delle Scuole Medie Superiori della classe A013.

TABELLA 2

Attività di relatore (R) o correlatore (C) di tesi di laurea triennale in Scienze Chimiche (B025 o equivalente

vecchi ordinamenti) e altre lauree triennali presso l’Università di Firenze

Anno di

laurea Studente Titolo della tesi

1 2006 Giampiero

D’Adamio (R)

Sintesi di glicopeptidi analoghi del collagene CII per lo studio della risposta anticorpale

nell’Artrite Reumatoide.

2 2006 Elisa Innocenti

(R)

Procedure per la marcatura CE del test MS PepKit: sintesi di un lotto pilota del principio

attivo glicopeptidico.

3 2005 Lorenzo Caciolli

(R)

Sintesi di tripeptidi glucosilati per la ricerca dell’epitopo minimo responsabile della

risposta autoanticorpale nell sclerosi multipla.

4 2006 Elvira Fantechi

(R) Azido amminoacidi e strategie semisintetiche di proteine modificate.

5 2006 Lorenzo

Cavaciocchi (R) Sintesi di alchinil amminoacidi protetti per la sintesi peptidica in fase solida.

6 2006 Olatokumbo

Ogunleye (R)

Sintesi di [Ser7(Gal)]CSF114 per la caratterizzazione di una galattosilazione aberrante

nell’Artrite Reumatoide

7 2006 Chiara Testa (R) N-galattosilazione di uno scaffold universale con struttura a I- hairpin per studi di

caratterizzazione della risposta autoanticorpale nell’artrite reumatoide.

8 2007 Eleonora Cantini

(R)

Sintesi di neoglicopeptidi come epitopi minimi per il riconoscimento di autoanticorpi nella

Sclersoi Multipla.

9 2008 Iuliana Vasiliu

(R)

Analisi UPLC del profilo di ammino acidi nel siero di pazienti affetti da malattie

autoimmuni.

10 2009 Virginia Mazzanti

(R)

Sintesi di building blocks esteri glicosidici dell’acido aspartico protetti per la sintesi di peptidi

su fase solida.

11 2009 Daniele Franchi

(R) Sintesi e determinazione della purezza enatiomerica di Fmoc-Arg(Boc)2H

12 2010 Lorenzo Sernissi

(R)

sintesi di building block per la costruzione dell’unità ripetitiva della capsula polisaccaridica

dello streptococcus pneumoniae tipo 1.

13 2010 Niccolò Zanella

(R)

Sintesi di derivati glicati della Lisina utili per la messa a punto di un test

diagnostico/prognostico per il diabete.

14 2011 Erica Landi (R) Click Chemistry per l’ottenimento di ciclopeptidi analoghi dell’ormone paratiroideo, basati su

triazolo.

15 2011 Lorenzo Traversi

(R)

Sintesi di radiotraccianti peptidici modificati con tetraazamacrocicli via click-chemistry per lo

sviluppo di metodologie diagnostiche per immagini. Laurea in Scienze e Tecnologie Chimiche

16 2011 Alessia Vignoli

(R)

Sintesi di peptidi della gliadina e della traglutamminasi tissutale per lo studio della risposta

anticorpale nella celiachia.

17 2011 Chiara Gaetani

(R)

Identificazione di leganti pittorici a base di uovo tramite SDS-PAGE e Western Blot. Laurea in

Tecnologie per la Conservazione e il Restauro

18 2011 Fabiana Lippi (R) Caratterizzazione tramite tecniche cromatografiche di biomolecole, quali luteina e fucoxantina,

a partire da microalghe.

19 2011 Francesco Cantini

(C)

Determinazione del contenuto amminoacidico della caseina nei leganti pittorici mediante

analisi cromatografica UPLC. Laurea in Tecnologie per la Conservazione e il Restauro dei

Beni Culturali

20 2012 Stefano Benci (C) Studio elettrochimico dell’interazione dei polipeptidi CSF114 e CSF114(Glc) con membrane

biomimetiche

21 2013 Lorenzo

Squillantini (R)

Azobenzene derivati come switch conformazionali in un peptide modello di β turn. Laurea in

Biotecnologie

22 2014 Costanza Papucci

(R)

Sintesi di peptidi per lo sviluppo di antigeni caratterizzanti la celiachia. Purificazione e

caratterizzazione chimica e immunochimica.

23 2015 Gina Giacomazzo

(R) Peptidi da digerito enzimatico di Spirulina platensis.

24 2016 Chiara Capitani

(C)

Messa a punto di una tecnica per la rivelazione di anticorpi anti-hERG1 utilizzando il peptide

sintetico S5-P(575-588). Laurea in Scienze Biologiche

25 2017 Alberto Ulivelli

(C)

Coltura di differenti ceppi di Arthrospira spp. (Spirulina) e caratterizzazione della componente

proteica di interesse alimentare e nutraceutico. Laurea in Tecnologie Alimentari

26 2018/19 Lorenzo Macchia

(R) Oxitocin clicked peptides.

8. TABELLE 2-6

TABELLA 3

Attività di relatore (R) o correlatore (C) di tesi di laurea magistrale in Scienze Chimiche (B088 o equivalente

vecchi ordinamenti) e altre lauree magistrali presso l’Università di Firenze.

Anno di

laurea Studente Titolo della tesi

1 1997 Elena Nardi (R) Sintesi di peptidi modificati con molecole lipofile per lo studio della risposta linfocitaria in

pazienti affetti da sclerosi multipla.

2 1999 Elena Bonaiuti

(R)

Studio della risposta linfocitaria verso nuovi lipopeptidi della proteina basica della mielina nel

ratto Lewis.

3 1999 Elisa Peroni (R) Sintesi di lipopeptidi della proteina basica della mielina modificati con molecole fluorescenti

per studi di interazione con modelli di membrana.

4 2000 Eloise

Mastrangelo (R)

Sintesi di peptidi modificati con amminoacidi glicosilati per lo studio del ruolo della

glicosilazione nel riconoscimento di autoanticorpi nella sclerosi multipla.

5 2000 Tullio Terzani

(C)

Sintesi totale degli acidi 4-amminopipecolici ortogonalmente protetti per la sintesi peptidica in

fase solida.

6 2000 Barbara

Mulinacci (C) Progettazione razionale e sintesi di antigeni glicopeptidici selettivi.

7 2003 Ilaria Paolini (R) Libreria focalizzata di glicopeptidi basata su diversità amminoacidica per lo studio del ruolo

della glicosilazione nella patogenesi della sclerosi multipla.

8 2005 Francesca

Barbetti (R)

Sintesi di librerie di glicopeptidi per l’identificazione di nuovi autoantigeni nella Sclerosi

Multipla

9 2004 Mila Braschi (R) Isolamento di anticorpi contro antigeni glicosilati, quali biomarker della sclerosi multipla.

Corso di Laurea in Farmacia, Facoltà di Farmacia

10 2005 Giovanni

Bonechi (R)

Sintesi di glicopeptidi come autoantigeni per la Sclerosi Multipla selezionati tramite un

approccio bioinformatico

11 2005 Francesca

Barbetti (R)

Sintesi di librerie di glicopeptidi per l’identificazione di nuovi autoiantigeni nella sclerosi

multipla.

12 2005 Irene Matteini (R) Ottimizzazione di strategie di sintesi di peptidi glicosilati.

13 2006 Giovanni

Bonechi (R)

Sintesi di glicopeptidi come antigeni per la Sclerosi Multipla selezionati mediante un approccio

bioinformatico.

14 2006 Francis Ciolli (R) Studio di epitopi peptidici coinvolti nel riconoscimento di autoanticorpi anti-CSF114(Glc)

nella Sclerosi Multipla.

15 2006 Stefano

Carganico (R)

Sintesi di peptidi portanti modificazioni post-traduzionali per il riconoscimento di

autoanticorpi nell’Artrite Reumatoide

16 2006 Giampiero

D’Adamio (R)

Sintesi di glicopeptidi analoghi del collagene CII per lo studio della risposta anticorpale

nell’Artrite Reumatoide.

17 2007 Iliana Tsambiras

(R)

Ruolo delle sequenze di consenso e del tipo di -turn nel riconoscimento di autoanticorpi

nella sclerosi multipla.

18 2007 Letizia Allegra

Mascaro (C) Messa a punto di un apparato sperimentale per la rivelazione di analiti in basse concentrazioni

19 2009 Margherita di

Pisa (R) Epitope mapping per la caratterizzazione di autoantigeni nella celiachia

20 2008 Lorenzo Caciolli

(R) Sintesi di amminoacidi glicosilati per la definizione dei parametri 2D-IR.

21 2009 Tommaso

Bandini (C)

Ricerca di autoantigeni della sclerosi multipla tramite tecniche di spettrometria di

massa

22 2008 Carlotta Santoro

(C) Determinazione del tenore in clorofilla e feopigmenti nelle acque della Senna

23 2008 Elisa Innocenti

(R)

Sintesi di peptidi modificati per lo studio della risposta anticorpale nella cirrosi primaria

biliare.

24 2008 Chiara Testa (R) Sintesi di metaboliti del DEHP per il monitoraggio in fluidi biologici e studi di attivazione del

CYP3A4.

25 2010 Alessandro Vadi

(R)

Sintesi di glicopeptidi per lo studio dell’epitopo HNK1 nelle malattie autoimmuni del

sistema nervoso periferico.

26 2010 Jessica Acciai (R) Sintesi di analoghi C-fosfonati della capsula polisaccaridica del Neisseria meningitidis A per

lo sviluppo di vaccini glicoconiugati contro la meningite

27 2010 Stefano Puccioni

(R)

Peptidi nativi e glicati utili per la sintesi totale della proteina hCD59 mediante Native

chemical ligation

28 2010 Caterina Gheri

(R)

Test ELISA per la determinazione di autoanticorpi in patologie autoimmuni utilizzando

molecole peptidiche e glicolipidiche quali antigeni. Laurea in Farmacia.

29 2011 Stefano Sacconi

(C) Meccanismi di interazione peptidi-membrane modello. Laurea in Chimica Applicata

30 2011 Liliana Giustini

(R)

Studio di correlazione struttura attività di analoghi di difenil-ureido-benzammidine come

inibitori del plasmodium falciparum

31 2012 Tommaso

Garfagnini (C) Rapid protein oligomer formation of human muscle acylphosphatase induced by heparan sulfate

32 2012 Francesca

Mancuso (C)

saggi immunoenzimatici basati su peptidi sintetici per l’identificazione di anticorpi nella

celiachia. Laurea in Scienze della Nutrizione Umana

33 2013 Chiara Palladino

(R)

Immune response to rMOG and AQP4 peptides in the animal model of Neuromyelitis Optica.

Laurea in Biotecnologie Molecolari

34 2014 Fabiana Lippi (R) Sintesi, purificazione e studio delle proprietà di penetrazione di lipopeptidi cationici. Univ.

Pierre et Marie Curie - Parigi (Francia) – Erasmus+

35 2014 Giulio Giotti (C) Laurea specialistica dal titolo: Caratterizzazione del profilo amminoacidico del digerito

enzimatico di Saccharomyces cerevisiae. Laurea in Scienze e Tecnologie Alimentari

36 2015 Martina Crulli

(R)

Sintesi e proprietà di glico- e fosfopeptidi per la caratterizzazione di anticorpi nel diabete di

tipo I e II

37 2015 Lorenzo

Altamore (R)

Sintesi di sequenze peptidiche di enterovirus Coxsackie e hGAD per lo studio di una possibile

correlazione tra agenti infettivi e diabete di tipo 1

38 2015 Erica Landi (R) Approccio bioinformatico per la ricerca di putativi epitopi di N-Glicosilazione aberrante di

proteine della mielina umana

39 2014 Claudio Maestri

(R)

Caratterizzazione della proteina carrier per glicocogniugati CRM197 mediante scambio

idrogeno-deuterio e spettrometria di massa (HDx-MS)

40 2014 Martina Neri (R) Synthesis of lipopeptides for functionalization studies of nanodiamonds and characterization

of modified surfaces. Univ. Pierre et Marie Curie - Parigi (Francia) – Erasmus+

41 2015 Samuele Stazzoni

(R) Sintesi di nuovi peptidomimetici per il targeting di cellule tumorali

42 2016 Antonio

Mazzoleni (R)

Synthesis of cell-penetrating peptides conjugated with fluorescent molecules as possible

cytoskeleton actin biomarkers.

43 2016 Giuditta Celli (R) Identification of cross-reactive epitopes of Enterovirus Coxsackie B4 and of type 1 diabetes

44 2016 Gherardo

Cerretelli (R)

Drugs and clinic validation: problem solving of cross-contamination of active pharmaceutical

ingredients in shared equipment.

45 2016 Anna Aurora

Dedonno (R)

Antibody characterization in Rett syndrome and its animal model with glucosylated epitopes.

Laurea Magistrale in Biologia (B092)

46 2016 Sveva Maroso

(R)

Extraction, isolation and structural determination of saponins from Weigela x Bristol Ruby.

Univ. Bourgogne Franche-Comté (Francia) – Erasmus+

47 2017 Simone Arelli (R) Estrazione e purificazione del pigmento ficocianina da Artthrospira platensis (spirulina) per

valorizzazione nutraceutica. Laurea Magistrale in Scienze dell’Alimentazione (B207).

48 2017 Fabio Borri (R)

Identification, synthesis and characterisation of a novel peptide epitope of alpha-galactosidase

A relevant for the treatment of Fabry Disease by Enzyme Replacement Therapy. Steinbeis

Centre for Ruesselsheim am Main (Germania) – Erasmus +

49 2017 Arianna Baldi Sintesi e caratterizzazione di polimeri supramolecolari basati su monomeri di BTA e loro

applicazione catalitica. Univ. Pierre et Marie Curie - Parigi (Francia) – Erasmus+

50 2017 Jacopo Meazza

(R)

Sintesi e caratterizzazione immunologica di peptidi e proteine coinvolti nella

neurodegenerazione.

51 2018/19 Davide Ammirata

(R) in corsoTitolo finale non assegnato. Univ. Vienna (Austria) – Erasmus+

52 2018/19

Martina Rosati

(R)

in corso

Titolo finale non assegnato Univ. Leipzig (Germania) – Erasmus+

53 2018/19 Simone Di Marzo

(R) in corsoTitolo finale non assegnato. Univ. Pablo de Olavide (Spagna) – Erasmus+

54 2018/19 Rachele Paoletti

(C) in corso

Novel methods for the identification of protein epitopes using nano-sized molecularly

imprinted polymers. Univ. Leicester (UK) – Erasmus+ Laurea in Biotecnologie Molecolari

55 2018/19 Alessandra Botto

(R)

Innovative Mass Spectrometry based fishing technology for glycopeptides/glycoproteins.

University of Wroclaw, Faculty of Chemistry (PL), Erasmus+

TABELLA 4

Tirocini di studenti stranieri in entrata presso i laboratori della candidata

Periodo Studente Università di origine Livello universitario

1 Aprile-Luglio 2001 Lucie Bongiorno Faculté des Sciences, Université de Cergy- Pontoise,

Francia. Stage de Maîtrise de Chimie

2 Luglio-Settembre

2001

Florence

Bonnaterre

Ecole Nationale Supérieure de Chimie, Montpellier,

Francia. Stage Ingénieur

3 Luglio-Agosto 2002 Yoan Simon Ecole Nationale Supérieure de Chimie, Montpellier,

Francia. Stage Technicien

4 Ottobre 2004-

Giugno 2005

Feliciana Real

Fernandez Facultad de Ciencias, Universidad de Burgos, Spagna Erasmus traineeship

5 Novembre 2005-

Aprile 2006

Rebeca Alameda

Labaro

Facultad de Ciencias, Universidad Autonoma de

Madrid, Spagna. Erasmus traineeship

6 Settembre-

Dicembre 2008 Irene Friligou

Department of Chemistry, University of Patras,

Grecia

Erasmus traineeship per tesi

di dottorato

7 Settembre 2008-

Giugno 2009 Miguel Tejero Università di Valencia, Spagna Erasmus traineeship

8 Maggio-Settembre

2014 Dorota Uber University of Gdansk, Poland

Erasmus traineeship per tesi

di dottorato

9 Giugno-Agosto

2015

Agnieszka

Lupicka-Slowik University of Gdansk, Poland Erasmus traineeship

10 Novembre 2015-

Febbraio 2016

Kostantinos

Chionis

Erasmus traineeship per tesi

di dottorato

11 Aprile 2014-Luglio

2014 Amina Benchohra Université Pierre and Marie Curie, Parigi, Francia Erasmus traineeship

12 Aprile-Agosto 2016 Florian Morinière Université de Dijon, "UFR Sciences et Techniques",

Chimie Moléculaire et Procédés Propres Erasmus traineeship

13 Settembre-

Dicembre 2016 Wojtek Lipinski Lodz University of Technology, Poland Erasmus traineeship

14 Marzo 2016-

Gennaio 2017

Veronika

Jassinskja

University of Applied Science, Aarhus, Denmark

Program: Chemical and Biotechnology science, Erasmus traineeship

15 Marzo-Settembre

2017

Magdalena

Wierzbicka Faculty of Chemistry, University of Wrocław, Poland Erasmus traineeship

16 Settembre-Ottobre

2017 Ana Rola Faculty of Chemistry, University of Wrocław, Poland Erasmus traineeship

17 Marzo-Settembre

2018 Patrycja Ledwon Faculty of Chemistry, University of Wrocław, Poland Erasmus traineeship

18 Marzo-Settembre

2018

Agnieszka

Staśkiewicz Faculty of Chemistry, University of Wrocław, Poland Erasmus traineeship

19 Marzo-Aprile 2018 Gemma Sturt University of Manchester, UK Erasmus traineeship

20 Giugno-Luglio 2018 Karin LY Sorbonne Université, Paris, Francia Erasmus traineeship

21 Aprile-Giugno 2018 Carla Diez Garcia Facultad de Ciencias, Universidad de Burgos, Spagna Erasmus traineeship

22 Settembre-

Novembre 2018 Bastien Petit

Université de Bourgogne, Franche-Comté, Dijon,

Francia

Erasmus traineeship per tesi

di dottorato

23 Aprile-Giugno 2019 Pierre Baroux Université de Bourgogne, Franche-Comté, Dijon,

Francia Erasmus traineeship

24 Giugno-Luglio 2019 Louis Bunel Ecole Normale Supérieure, Paris, Francia Stage post-laurea

TABELLA 5

Dottorati di ricerca di cui la candidata A.M. PAPINI é tutore

Periodo Studente Cotutele

(NOTE) Ciclo / Scuola Titolo della tesi

1997-

2000

Elena

Nardi = XIII Scienze Chimiche

Synthesis of lipo and glycopeptides for interaction studies

with biological receptors

2000-

2003

Maria Claudia

Alcaro Cotutela (Ta) XV Scienze Chimiche Synthèse de peptides contraints cycliques et linéaires.

2002-

2004

Elisa

Peroni = XVII Scienze Chimiche

Combinatorial approach to develop the optimal

glycosylated peptide as molecular probe to characterize

autoantibodies in Multiple Sclerosis.

2002-

2004

Barbara

Mulinacci = XVII Scienze Chimiche

Synthesis and semi-synthesis of glycosylated peptides and

proteins for dissecting the sugar-specific autoantibody

recognition in Multiple Sclerosis.

2002-

2004

Giuseppina

Sabatino = XVII Scienze Chimiche

Solid Phase Peptide Synthesis : Evaluation and

optimization of different synthetic procedures.

2002-

2004

Francesca

Nuti = XVII Scienze Chimiche

Lipophilic and glycosylated amino acids protected for solid-

phase synthesis of post-translationally modified peptides of

myelin proteins

2004-

2006

Ilaria

Paolini = XIX Scienze Chimiche

Post-translational modifications of peptides, as antigenic

models of proteins by studies of correlations structure-

activity.

2004-

2006

Fabio

Rizzolo = XIX Scienze Chimiche

Design, synthesis and characterization of peptides for the

study of transfer of ions in bio-mimetic systems of

membranes.

2005-

2007

Alexandra Le

Chevalier-Isaad Cotutela (Tb) XX Scienze Chimiche

Peptides modified with unnatural amino acids as synthetic

tools for protein-protein interaction studies

2006-

2008

Feliciana

Real-Fernandez = XXI Scienze Chimiche

Synthesis and electrochemistry characterisation of

glycosylated molecules as antigenic probes for autoimmune

diseases.

2007-

2009

Stefano

Carganico Cotutela (Tc) XXII Scienze Chimiche

Glycation in type-1 diabetes and N-glucosylation in

Multiple Sclerosis: a parallel mechanism of autoimmunity?

2008-

2010

Alisa

Santarlasci

XXIII Sistemi Complessi

e dinamiche non lineari

Bioinformatic approach to develop a general mechanism of

autoimmunity

2008-

2010

Shashank

Pandey

XXIII Sistemi Complessi

e dinamiche non lineari

Native aberrantly glucosylated myelin proteins cross-

reacting with anti-glucopeptide antibodies

2008-

2011

Chiara

Testa Cotutela (Td) XXIV Scienze Chimiche

Non conventional synthetic strategies of stapled peptides:

modulation of secondary structures to optimise biological

recognition

2010-

2013

Yihong

Cao Cotutela (Tb) XXV Scienze Chimiche

Sugar and Peptide mimetics for SPR characterization of

antibodies in monoclonal gammopathy

2010-

2013

Di Pisa

Margherita = XXV Scienze Chimiche

Synthetic peptide probes mimicking aberrant modifications

of protein antigens involved in autoimmunity

2011-

2015

Cedric

Rentier Cotutela (Te)

XXVIII Scienze

Chimiche

Autoimmune diseases: design, synthesis and immunological

screening of post-translationally modified peptides to

characterize autoantibodies in patients' sera.

2013-

2016

Matthaia

Ieronymaki

Erasmus

Traineeship

(Tf)

Ecole Doctorale Sciences

et Ingénierie, Universty

of Cergy Pontoise

Immunological and conformational characterization of

synthetic peptide probes for autoimmune diseases

2015-

2018

Anne-Sophie

Champy Cotutela (Tg) XXX Scienze Chimiche

Glycosylated natural product as autoantibody mimetic

activating an immune response and development of

glycopepidomimetics as diagnostic tools

2015-

2018

Lorenzo

Altamore = XXXI Scienze Chimiche

Uso di peptidi mimetici di proteine per la caratterizzazione

della risposta immunitaria in differenti condizioni

patologiche

2013-

2018

Raffaello

Paolini Cotutela (Ti)

Ecole Doctorale Sciences

et Ingénierie, Universty

of Cergy Pontoise

Research & Development of chimeric peptides involved in

the hypothalamic-pituitary axis to optimise their cell

proliferation regulatory activity in different disease

conditions

2017-

2020

In corso

Antonio

Mazzoleni Cotutela (Th)

XXXII Scienze

Chimiche

Autoimmune diseases: identification of glycopeptides,

autoantigens resulting from aberrant glycosylations and

preparation of specific columns for a plasmapheresis-based

treatment.

2013-

2018

Raffaello

Paolini Cotutela (Ti)

Ecole Doctorale Sciences

et Ingénierie, Universty

of Cergy Pontoise

Research & Development of chimeric peptides involved in

the hypothalamic-pituitary axis to optimise their cell

proliferation regulatory activity in different disease

conditions

TABELLA 5

2018-in

corso

Annunziata

D’Ercole Cotutela (Tl)

XXXIV Scienze

Chimiche

Development of synthetic methods for cyclization strategies

of peptides of pharmaceutical interest

2019-in

corso

Patrycja

Ledwon

Cotutela

(Tm)

PhD School of Wroclaw

University of Science

and Technology

Peptides as cosmeceutical active ingredients

2019-in

corso

Agnieszka

Staskiewicz

Cotutela

(Tm)

PhD School of Wroclaw

University of Science

and Technology

Clicked analogs of oxytocin

NOTE

(Ta) Dottorato in cotutela regolamentato da una convenzione firmata tra l’Ecole Doctorale Sciences et Ingénierie dell’Université de

Cergy-Pontoise e il Dottorato in Scienze Chimiche dell’Università di Firenze (co-tutori Pr. A.M. Papini, Pr. M. Ginanneschi e Pr. S.

Jugé), Mention très honorable avec félicitations.

(Tb) Dottorato in cotutela regolamentato da una convenzione firmata tra l’Ecole Doctorale Sciences et Ingénierie dell’Université de

Cergy-Pontoise e il Dottorato in Scienze Chimiche dell’Università di Firenze (co-tutori Pr. A.M. Papini, Pr. P. Rovero e Dr. J. Uziel),

Mention très honorable avec félicitations.

(Tc) Dottorato in cotutela regolamentato da un progetto FIRB Internazionalizzazione 2007-2009 tra l’Università di Firenze e Harvard

Medical School (Co-tutori Pr. A.M. Papini e Pr. M. Chorev).

(Td) Dottorato in cotutela regolamentato da una convenzione firmata tra l’Ecole Doctorale Sciences et Ingénierie dell’Université de

Cergy-Pontoise e il Dottorato in Scienze Chimiche dell’Università di Firenze (co-tutori Pr. A.M. Papini, Pr. N. Lubin-Germain)

Mention très honorable avec félicitations.

(Te) Dottorato in cotutela regolamentato da una convenzione firmata tra l’Ecole Doctorale Sciences et Ingénierie dell’Université de

Cergy-Pontoise e il Dottorato in Scienze Chimiche dell’Università di Firenze (co-tutori Pr. A.M. Papini, Pr. P. Rovero Pr. N. Lubin-

Germain).

(Tf) Dottoranda dell’Ecole Doctorale Sciences et Ingénierie dell’Université de Cergy-Pontoise in Erasmus traineeship per 18 mesi

presso i laboratori della candidata (co-tutori Pr. A.M. Papini, Dr. M. Larregola).

(Tg) Dottorato in cotutela regolamentato da una convenzione firmata tra l’Ecole Doctorale dell’Université Bourgogne-Franche

Comté e il Dottorato in Scienze Chimiche dell’Università di Firenze (co-tutori Pr. A.M. Papini, Prof. A.-C. Mitaine-Offer).

(Th) Dottorato in cotutela, regolamentato da una convenzione firmata tra l’Ecole Normale Supérieure di Parigi e il Dottorato in

Scienze Chimiche dell’Università degli Studi di Firenze, finanziato dall’Université Franco-Italienne (Bando VINCI C3-24, co-tutori

Pr. A.M. Papini e Dr. J.-M. Mallet).

(Ti) Dottorato CIFRE (Conventions Industrielles de Formation par la Recherche) finanziato dalla ANRT (Association Nationale

Recherche Technologie) per tramite del Ministère de l'Enseignement supérieur, de la Recherche et de l'Innovation (Francia) presso

l’Ecole Doctorale Sciences et Ingénierie dell’Université de Cergy-Pontoise nell’ambito della collaborazione tra REGULAXIS e i

laboratori della candidata (http://regulaxis.com/) (co-tutori Pr. A.M. Papini e Dr. C. Vétu)

(Tl) Dottorato regolamentato da una convenzione firmata tra FIS Fabbrica Italiana Sintetici (responsabile Dr. A. Ribecai) e il

Dipartimento di Chimica, sede amministrativa del Dottorato in Scienze Chimiche dell’Università di Firenze (Tutor Pr. A.M. Papini).

(Tm) Convenzione firmata dal Coordinatore del Dottorato in Scienze Chimiche (Pr. P. Baglioni) e la Pr. A.M. Papini per un iniziale

internship della dottoranda per la definizione del progetto di Dottorato in cotutela da formalizzare con la PhD School della Wroclaw

University of Science and Technology.

TABELLA 6. Elenco delle conferenze organizzate dalla candidata presso il Dipartimento di Chimica dell’Università di Firenze

Data Conferenziere Afferenza Titolo

14/11/91 Prof. Luis Moroder Abteilung Peptidchemie, Max Planck Institut

für Biochemie, Martinsried bei München,

Germany

Influence of the mode of presentation of

synthetic peptide antigens on specificity

of immune response and peptide antigens

recognition

12/05/93 Prof. Arno F. Spatola Department of Chemistry, University of

Louisville, Kentucky, U.S.A.

Backbone modified peptides

18/07/97 Prof. Fred Naider Department of Chemistry, College of Staten

Island, New York, USA

Synthesis and Biochemistry of Yeast

Mating Pheromones

12/01/98 Dr. Hubert Kalbacher Medizinisch-naturwissenschaftliches

Forschungszentrum, Universität Tübingen,

Germany

Processing and Presentation of Natural

MHC II Ligands

15/06/98 Prof. Fernando

Albericio Departament de Quimica Orgànica, Universitat

de Barcelona, Spain Solid Phase Synthesis of Cyclic Peptides

9/09/98 Prof. Dale Mierke Dept. of Molecular Pharmacology, Division of

Biology & Medicine, Brown University,

Providence, RI 02912, USA

Structural Characterization of the

Determinants for the Bioactivity of

Bradykinin

3/04/99 Prof. Gilles Lajoie Department of Chemistry, University of

Waterloo, Canada

Use of the 2,6,7-Trioxabicyclo[2.2.2]

Ortho Ester (OBO) for the preparation of

unusual amino acids

3/04/99 Prof. Steven Kates

PerSeptive Biosystem, Inc., 500 Old

Connecticut Path, Framingham, MA 01701,

USA

Solid-Phase Synthesis From Peptides to

Small Molecules

21/05/99 Dr. Jacques Uziel* Département de Chimie, Université de Cergy-

Pontoise, France

Asymmetric Synthesis

and direct use of Phophine Boranes

8/06/00 Dr. Christophe Darcel Département de Chimie, Université de Cergy-

Pontoise, Neuville sur Oise, France

On the Development of New

Organophosphorus Ligands with

Stereogenic P(III) Centers

18/04/01 Prof. Jacques Augé

Université de Cergy-Pontoise, Unité de

recherche SOSCO, Université de Cergy-

Pontoise, Neuville sur Oise, France

Stoechiometric and catalytic aspects in

organoindium chemistry

4/03/03 Dr. Wolfgang Vogel Personal Chemistry GMBh, Germany

A General Overview of the Coherent

Synthesis Concept

Dr. Tony Lewis Personal Chemistry Ltd., UK A Chemistry Overview

2/04/03 Prof. Aphroditi

Kapurniotu

Laboratory of medicinal and bioorganic

chemistry, Institute of Biochemistry, University

Hospital of the RWTH Aachen, Germany

Amyloidogenesis of Islet Amyloid

Polypeptide and Inhibition of Amyloid

Formation and Cytotoxicity

23/04/03 Prof. Istvan Toth University of Queensland, St Lucia, Australia Liposaccharides for drug/peptide/DNA

and vaccine delivery

28/05/03 Dr. Bert ‘t Hart

Biomedical Primate Research Centre,

Department of Immunobiology, Rijswick, The

Netherlands

The role of anti-MOG autoimmunity in

the pathogenesis of encephalomyelitis in

non-human primates

25/03/04 Dr. Mahmud Hamdan

Head of Mass Spectrometry & Separation

Technologies., Computational, Analytical &

Structural Sciences, GlaxoSmithKline, Verona.

The role of Mass Spectrometry-based

strategies in modern Proteomics

1/04/04* Prof. Zbigniew

Kaminski*

Institute of Organic Chemistry, Technical

University of Lodz, Poland Enantio-selective coupling reagents

3/06/04 Prof. Ioannis P.

Gerothanassis

Department of Chemistry, University of

Ioannina, Ioannina, Greece

An Atomic Level Approach to

Hypertension: The Renin–Angiotensin

system

2/07/04 Prof. Bernanrd

Golding

School of Natural Sciences – Chemistry,

University of Newcastle upon Tyne, UK

The remarkable metabolism of

chloroprene: a little molecule with a big

story

11/10/04 Dr. André Aubry Laboratoire de Cristallographie et Modélisation

des Matériaux Minéraux et Biologiques

Oxido-Reduction Proteins: The catalytic

mechanisms study in the aldehyde

(LCM3B). Université Henri Poincaré Nancy I,

Vandoeuvre lès Nancy Cedex, France

dehydrogenase and peptide methionine

sulfoxide reductase families

1012/04 Dr. Franck Mayer

Dipartimento di Chimica, Materiali e

Ingegneria Chimica “Giulio Natta”, Politecnico

di Milano, Italy

Halogen-bonded hybrid PFC-HC co-

polymers: new perspectives in material

science

28/01/05* Prof. John

Matsoukas*

Department of Chemistry, University of Patras,

Patras, Greece

From Angiotensin II to Sartans: A new

Generation of Antihypertensives

3/02/05* Dr. Enrico Stura

Département d'Ingénierie et d'Etudes des

Protéines, Commissariat de l’Energie

Atomique, Saclay, Gif-sur-Yvette, Cedex

France

Structural aspects of antibodies and

antibody-antigen complexes

28/02/05* Prof. Michael

Chorev*

Laboratory for Translational Research, Harvard

Medical School, Cambridge, MA, USA

Specific Anti-Glycated CD59 Antibody.

A Tool for Studying Vascular

Complications of Human Diabetes

1/04/05* Prof. Fernando

Albericio

Department of Organic Chemistry, Scientific

Park, University of Barcelona, Spain

Solid Support, a key parameter for high-

throughput organic chemistry

5/05/05* Prof. Luis Moroder*

Department of Bioorganic Chemistry, Max-

Planck Institut für Biochemie, Martinsried bei

München, Germany

Photomodulation of biochemical and

biophysical properties of azobenzene-

peptides

12/05/05* Prof. Michael Sela*

The W. Garfield Weston Professor of

Immunology, Department of Immunology, The

Weizmann Institute of Science, Rehovot, Israël

Therapeutic Vaccines for autoimmune

diseases

12/05/05 Prof. Jean-Yves

Lallemand

Institut de Chimie des Substances Naturelles,

CNRS, Gif-sur-Yvette, France

Cystic Fibrosis : chemical drugs to cure

genetic diseases. “A pot pourri” on ABC

transporters

14/02/06

Dr. Jacques Uziel*

Laboratoire de Synthèse Organique Sélective et

Chimie Organométallique, CNRS UMR 8123,

Université de Cergy-Pontoise, France

Hemisynthesis of functionalized a-amino

acids : halogenated, phosphorylated,

glycosylated

15/06/06 Prof. Fred Naider

The College of Staten Island, New York, USA

Structure and function of a G protein

coupled receptor

6/11/06 Prof. Knud J. Jensen

Section for Bioorganic Chemistry, Department

of Natural Sciences, Royal Veterinary and

Agricultural University, Copenhagen, Denmark

Solid-phase chemical tools for

glycobiology, proteomics, and

nanobioscience

18/12/06 Dr. Stefano Pegoraro* 4SC AG, Martnsried, Germany Sulfonil-fenil-ureido benzamidine as new

antimalaria drugs

5/04/07

Prof. Michael

Chorev*

Laboratory for Translational Research, Harvard

Medical School, Cambridge, MA USA

“Lost in Translation” Inhibition of

Translation Initiation, a New Paradigm in

Anti-Cancer Therapy

19/07/07

Prof. Matityahu

Fridkin*

Department of Organic Chemistry, Weizmann

Institute of Sciences, Rehovot, Israel

Novel approach to elongate duration of

activity of peptides and protein drugs

19/07/07

Prof. Chaim Gilon*

Department of Organic Chemistry, The Hebrew

University, Jerusalem - Israel

Conversion of peptides into orally

available and bbb permeable drug lead by

the cycloscan technology: the case of a

MSH

7/12/07

Prof. Andrea Urbani*

Unità di Ricerca in Neuroproteomica,

Fondazione Santa Lucia, Roma e Università di

Chieti e Pescara

Metabolomics and proteomics

investigations in neurodegenerative

disorders

7/01/08

Dr Christian W

Gruber*

Institute for Molecular Bioscience, Chemical

and Structural Biology, QLD, Australia

CYCLOTIDES. Evolution, Biosynthesis

and Applications of Circular Cystine

Knot Peptides from Plants

25/02/08

Prof. Rob M.J.

Liskamp

Medicinal Chemistry and Chemical Biology,

Utrecht Institute for Pharmaceutical Sciences,

The Netherland

Dendrimers and Click Chemistry in the

Design and Synthesis of Bio-active

Molecules

26/02/08

Prof. Thierry

Brigaud*

Laboratoire « Synthèse Organique Sélective et

Chimie Organométallique », UMR CNRS

8123, Université de Cergy-Pontoise, France

Chiral CF3-oxazolidines (Fox): Synthetic

applications in amino acids chemistry and

asymmetric synthesis

21/04/08

Dr. Jean-François

Hernandez

Institut des Biomolécules Max Mousseron,

CNRS UMR5247, Universités Montpellier I

and II, Faculté de Pharmacie, Montpellier.

France

Solid Phase Synthesis of Arginine

Derivatives

9/05/08 Prof. Trevor

Kilpatrick

Neuroscience Victoria, University of

Melbourne, Australia

Exploring and exploiting the neural

response to central demyelination

21/05/08

Prof. Kyung-Soo

Hahm

Research Center for Proteineous Materials

(RCPM), and Department of

Cellular•Molecular Medicine, School of

Medicine, Chosun University, Kwangju 501-

759, Republic of Korea

Design and Characterization of Novel

Synthetic Antimicrobial Peptides

20/07/09 Prof. Christian

Amatore*

Membre de l’Académie des sciences

École Normale Supérieure

Paris (France)

Electrochemical detection of molecules

In microfluidic (bio)analytical channels

3/09/09 Prof. Enrique Pérez-

Payá

Professor of Biochemistry

Centro de Investigación Príncipe Felipe and

Instituto de Biomedicina de Valencia, CSIC

Valencia (Spain)

Modulating protein-protein interactions in

apoptosis: consequences for

mitochondrial transition to permeability

3/09/10 Prof. Ikuo Fujii

Department of Biological Science Graduate

School of Science Osaka Prefecture University

(Japan)

MicroAntibodies: Directed Evolution of

Antibody-like Peptides in Phage-

displayed libraries

26/11/11 Dr. Rina Aharoni* Department of Immunology The Weizmann

Institute of Science Rehovot – (Israel)

The story of Copaxone

in the treatment of Multiple Sclerosis

mechanism of action and new

applications

15/11/11 Dr. Rajender S.

Varma

Sustainable Technology Division

National Risk Management Research

Laboratory U.S. Environmental Protection

Agency

Cincinnati, Ohio 45268 (USA)

Greener Syntheses and Chemical

Transformations: Sustainable Alternative

Methods and Applications of Nano-

Catalysts

29/05/12 Prof. Fred Naider

Distinguished Professor of Biochemistry and

Chemistry Leonard and Esther Kurtz Term

Professor The College of Staten Island and

Graduate Center of the City University of New

York

Structure and function of a G protein

coupled receptor

22/06/12

Prof. Georgios A.

SPYROULIAS

Assoc. Professor

Department of Pharmacy, University of Patras,

GR-26504, Greece

Elucidating the intrinsic plasticity of the

extracellular domain of a prokaryotic

nAChR homologue by solution NMR -

Implications on 5/6mer subunit

socialization

10/10/12 Prof. Andrea A.

Robitzki

Director of the Centre for Biotechnology and

Biomedicine

Institute of Biochemistry

Division of Molecular biological-biochemical

Processing Technology

University of Leipzig (Germany)

Novel microarray technology for real

time monitoring of cellular inflammatory

and degenerative processes

11/10/12 Professor John D.

Wade

Howard Florey Institute University of

Melbourne Victoria 3010 (Australia)

The chemistry and biology of relaxin, a

new therapy for acute heart failure

17/04/13 Prof. Tomas Torroba*

Head of the Research Group in New

Heterocyclic Materials and Supramolecular

Chemistry

University of Burgos (Spain)

New fluorogenic probes for the detection

of organic contaminants of high

environmental impact

17/06/14 Prof. William David

Lubell*

Département de Chimie Université de Montréal

Québec (CANADA)

Organic methods and tools for identifying

and evolving biologically active peptides

into drug-like molecules

22/09/14 Prof. Solange

Lavielle*

Université Pierre et Marie Curie

4, place Jussieu, 75252 PARIS CEDEX 05

(France)

Cell penetrating peptides: where are

they??

1/12/14 Prof. Shlomo Yitzchaik

Professor of Chemistry

Institute of Chemistry, The Hebrew University

(Israel)

Great sensitivity and selectivity in kinase-

promoted phosphorylation of peptidic

monolayers using label-free

bioelectronics

2/11/15 Prof. Solange

Lavielle*

Sorbonne Universités, UPMC Paris 06 - ENS –

CNRS

Laboratoire des BioMolécules – UMR 7203.

Paris (France)

Cell Penetrating Peptides (CPPs):

Key Issues

3/11/15 Prof. Rudi Fasan Department of Chemistry, University of

Rochester, Rochester (NY) (United States)

Macrocyclic Organo-Peptide Hybrids as

Molecular Scaffolds for Targeting

Protein-Protein Interactions

23/05/17 Prof. Michael

Chorev*

Department of Medicine Division of

Hematology Brigham and Women’s Hospital

Harvard Medical School (USA).

Click reaction-based intramolecular side

chain-to-side chain cyclization

1/06/017 Prof. Michael

Chorev*

Department of Medicine Division of

Hematology Brigham and Women’s Hospital

Harvard Medical School (USA).

Glycated CD59 – its role in diabetes

complications and its potential as a novel

disease-relevant biomarker

8/06/17 Prof. Michael

Chorev*

Department of Medicine Division of

Hematology Brigham and Women’s Hospital

Harvard Medical School (USA).

Inhibition of translation initiation, a new

paradigm in anti-cancer therapy

6,7,9/09/18 Prof. Zbigniew

Szewczuk*

Faculty of Chemistry, University of Wroclaw

(Poland)

Advanced Mass Spectrometry: Practical

Aspects and Applications

23/03/18 Prof. Stefan Oscarson

Centre for Synthesis and Chemical Biology,

University College Dublin, Belfield, Dublin

(Ireland).

Development of antimicrobial drug and

vaccine candidates based on synthetic

glycans

12/11/18 Prof. Ikuo Fujii

Department of Biological Science Osaka

Prefecture University, 1-1, Gakuen-cho, Naka-

ku, Osaka 599-8531 (Japan)

Post-antibody Drugs: In vitro evolution

for molecular-targeting helix-loop-helix

peptides

17/01/19 Dr.Thomas Vorherr Director Peptide Discovery Novartis Pharma

AG CH-4056 Basel, (Switzerland) Drug Discovery for Peptides

27/02/19 Prof. Dr. Dr.h.c.

Michael Przybylski*

Director of the Steinbeis Center for Biopolymer

Analysis and Biomedical Mass Spectrometry,

Rüsselsheim am Main (Germany)

Aptamer- Epitope Analysis for

Neutralization of Pathophysiological

Antibodies by Proteolytic Affinity- Mass

Spectrometry

7/05/19 Dr Michele Saviano* Director of the’Istituto CNR di Cristallografia,

Via Amendola 122/O, 70126 Bari, (Italy)

Toward Personalized Medicine: RGD-

Peptide as Scaffold for the

Comprehension of Structural

Determinants for Integrin Specific

Recognition

*Sono contrassegnate con asterisco le conferenze organizzate nell’ambito di collaborazioni scientifiche tra PeptLab e

l’Istituzione del Conferenziere.

1

9. ELENCO COMPLETO DELLE PUBBLICAZIONI DELLA CANDIDATA Prof. Anna Maria Papini, PhD

ORCID: 0000-0002-2947-7107

Indice 9.1 PUBBLICAZIONI SCIENTIFICHE IN RIVISTE INDICIZZATE

9.2 PUBBLICAZIONI SCIENTIFICHE IN LIBRI INDICIZZATI

9.3 COMUNICAZIONI ORALI E POSTER SELEZIONATE PER PRESENTAZIONI A CONGRESSI NAZIONALI E INTERNAZIONALI

9.4 CONFERENZE SU INVITO IN UNIVERSITÀ, CENTRI DI RICERCA E A CONGRESSI NAZIONALI E INTERNAZIONALI

PRESENTATE DALLA CANDIDAT

9.5 BREVETTI

9.1 PUBBLICAZIONI SCIENTIFICHE IN RIVISTE INDICIZZATE

1983-2019 NOTA: per ogni pubblicazione sono riportati, quando disponibili, i seguenti dati bibliometrici: Impact Factor (IF), tratto da Journal Citation Reports 2018 (Clarivate Analytics) e numero di citazioni, tratto dalle banche dati Scopus e WoS (consultate in data 23/05/2019), utlizzate nell’ambito della valutazione della qualità della ricerca, richiamata all’art. 7 comma 1 del bando. Sono inquadrate in rosso le 15 pubblicazioni presentate ai fini della selezione come previsto dal Bando.

1983-1990

[1] M. Taddei, A.M. Papini, M. Fiorenza, A. Ricci, G. Seconi. Ring opening reactions of thiiranes

with group IVB organometallics: a new regioselective route to -amino and -cyanide thiols.

TETRAHEDRON LETT 1983; 24(22), 2311-2314. DOI: 10.1016/S0040-4039(00)81911-5

Pubblicato da ELSEVIER SCIENCE INC, STE 800, 230 PARK AVE, NEW YORK, NY 10169

USA, MAGGIO 1983.

IF: 2,125 - Citazioni: 14 (Scopus).

[2] A.M. Papini, A. Ricci, M. Taddei, G. Seconi and P. Dembech. Regiospecific Conversion of

Oxiranes, Oxetanes, and Lactones into Difunctional Nitrogen Compounds via Aminosilanes and

Aminostannanes. J CHEM SOC PERKIN TRANS I 1984; 2261-2265. ISSN: 14727781

Pubblicato da ROYAL SOCIETY OF CHEMISTRY, CAMBRIDGE, ENGLAND, OCTOBER 1984.

IF: 2,42 - Citazioni: 51 (Scopus).

[3] M. Ginanneschi, A. Sertoli, A.M. Papini, G. Rapi. Chemical aspects of hapten-carrier interaction

in contact allergy. GIORN IT DERM VENER 1987; 122(7-8), 389-395. PubMed ID 3666799. ISSN:

00264741

Pubblicato da EDIZIONI MINERVA MEDICA, TORINO, ITALY, LUGLIO-AGOSTO 1987

IF: 1,327 - Citazioni: 0 (Scopus).

2

[4] S. Giuliani, R. Amann, A.M. Papini, C.A. Maggi, A. Meli. Modulatory action of galanin on

responses due to antidromic activation of peripheral terminals of capsaicin-sensitive sensory nerves.

EUR J PHARMACOL 1989; 163(1), 91-96. DOI: 101016/0014-2999(89)90399-3

Pubblicato da ELSEVIER, AMSTERDAM, THE NETHERLANDS, APRILE 1989.

IF: 3,04 - Citazioni: 50 (Scopus); 55 (WoS).

[5] M. Ginanneschi, M. Chelli, A.M. Papini, G. Rapi. Highly efficient synthesis of steroid-17-spiro-

5’-oxazolidine-2’,4’-diones from 17-keto steroids. STEROIDS 1990; 55(11), 501-506.

DOI:10.1016/0039-128X(90)90088-S

Pubblicato da ELSEVIER, STONEHAM, MA, USA, NOVEMBRE 1990.

IF: 2,523 - Citazioni: 7 (Scopus).

[6] M. Chelli, G. Dupuis, S. Evangelista, M. Ginanneschi, A. Meli, A.M. Papini, G. Rapi.

Suppression of the skin response to alantolactone in alantolactone-sensitized guinea pigs treated with

N-acetyl-L-cysteinyl-L-alanine methyl ester. EUR J MED CHEM 1990; 25(2), 107-115. DOI:

10.1016/0223-5234(90)90017-W

Pubblicato da ELSEVIER, PARIS, FRANCE, MARZO 1990.

IF: 4,816 - Citazioni: 3 (Scopus); 3 (WoS).

1991-1998

[7] R. von Grünigen, G. Siglmüller, A.M. Papini, K. Köcher, B. Traving, W. Göhring, L. Moroder.

Enzyme Immunoassay with Captured Hapten. A sensitive Gastrin Assay with Biotinyl-Gastrin

Derivatives. BIOL CHEM HOPPE-SEYLER 1991; 372(3), 163-172. DOI:

10.1515/bchm3.1991.372.1.163

Pubblicato da DE GRUYTER, BERLIN, GERMANY, MARZO 1991.

IF: 3,022 - Citazioni: 11 (Scopus); 11 (WoS).

[8] A.M. Papini, S. Rudolph, G. Siglmüller, H.-J. Musiol, W. Göhring, L. Moroder. Alkylation of

histidine with maleimido-compounds. INT J PEPT PROT RES 1992; 39(4), 348-355. DOI:

10.1111/j.1399-3011.1992.tb01594.x

Pubblicato da WILEY, COPENHAGEN, DENMARK, APRILE 1992.

IF: 1,432 - Citazioni: 18 (Scopus); 20 (WoS).

[9] D. Donati, M. Ginanneschi, M. Chelli, G. Rapi, A.M. Papini. X-ray structure analysis of 3,11,17-

trioxoandrostane-5-carbonitrile and of 17-ethoxycarbonyloxy-3-oxoandrost-4-ene-17-

carbonitrile. STEROIDS 1992; 57(10), 502-506. DOI: 10.1016/0039-128X(92)90045-B

Pubblicato da ELSEVIER, STONEHAM, MA, USA, OTTOBRE 1992.

IF: 2,523 - Citazioni: 0 (Scopus); 0 (WoS).

[10] L. Moroder, A.M. Papini, G. Siglmüller, K. Köcher, E. Dörrer, C.H. Schneider. Induction and

Detection of anti-peptide antibody specificity is critically affected by the mode of hapten presentation.

BIOL CHEM HOPPE-SEYLER 1992; 373(6), 315-321. DOI: 10.1515/bchm3.1992.373.315

Pubblicato da DE GRUYTER, BERLIN, GERMANY, GIUGNO 1992.

IF: 3,022 - Citazioni: 3 (Scopus); 3 (WoS).

[11] M. Chelli, M. Ginanneschi, A.M. Papini, D. Pinzani, G. Rapi. Cyclization of C-Terminal

Histidine Peptides to 7-Amino-dihydroimidazo[1,5-c]pyrimidin-5-one Derivatives. J CHEM

RESEARCH - S 1993; 3:118-119.

3

Pubblicato Pubblicato da ROYAL SOCIETY OF CHEMISTRY, CAMBRIDGE, ENGLAND,

MARZO 1993.

IF: 0,61 - Citazioni: 2 (WoS).

[12] M. Chelli, M. Ginanneschi, A.M. Papini, D. Pinzani, G. Rapi, E. Borghi, F. Laschi, M.

Occhiuzzi. Complexation properties of Histidyl-Glycyl-containing peptides. Part 1. Synthesis of

cyclo(L-His-Gly)4. J CHEM RESEARCH - S 1993; 11:437-437 and J CHEM RES - M 1993;

11:2929-2938.

Pubblicato da ROYAL SOCIETY OF CHEMISTRY, CAMBRIDGE, ENGLAND, NOVEMBRE

1993.

IF: 0,61 - Citazioni: 2 (WoS).

[13] E. Borghi, F. Laschi, M. Occhiuzzi, M. Chelli, M. Ginanneschi, A.M. Papini; G. Rapi.

Complexation properties of Histidyl-Glycyl containing peptides. Part 2. An X-band EPR study of

divalent paramagnetic metal ions interacting in solution with H-(L-His-Gly)2-OMe. J CHEM

RESEARCH - S 1994; 1:48-49.

Pubblicato da ROYAL SOCIETY OF CHEMISTRY, CAMBRIDGE, ENGLAND, GENNAIO 1994.

IF: 0,61 - Citazioni: 4 (WoS).

[14] D. Pinzani, A.M. Papini, M. Chelli, M. Ginanneschi, C.A. Maggi, R. Patacchini, L. Quartara;

G. Rapi. Synthesis and biological activity of tachykinin analogs containing the adamantane moiety.

LETT PEPT SCI 1996; 2(5), 307-313. DOI: 10.1007/BF00142244

Pubblicato da SPRINGER VERLAG, LEIDEN, THE NETHERLAND, FEBBRAIO 1996

IF: 0,406 - Citazioni: 0 (Scopus).

[15] M. Ginanneschi, M. Chelli, A.M. Papini, D. Pinzani; G. Rapi. Structure of the adduct of

Alantolactone with Z-L-Cys-L-Ala-OMe and 1H and 13C assignment of the Alantolactone moiety by

14 Tesla NMR. MAGN RESON CHEM 1996; 34(2), 95-99. DOI: 10.1002/(SICI)1097-

458X(199602)34

Pubblicato da WILEY, CHICHESTER, W. SUSSEX, ENGLAND, FEBBRAIO 1996.

IF: 1,776 - Citazioni: 7 (Scopus); 8 (WoS).

[16] D. Pinzani, A.M. Papini, M.E. Vallecchi, M. Chelli, M. Ginanneschi, G. Rapi, L. Quartara, R.

Patacchini, C.A. Maggi, F.M. Arcamone. Glycosyl derivatives of NK2 tachykinin receptor

antagonists. BIOORG MED CHEM LETT 1996; 6(4), 367-372. DOI: 10.1016/0960-

894X(96)00039-X

Pubblicato da PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD, THE BOULEVARD, LANGFORD

LANE, KIDLINGTON, OXFORD OX5 1GB, ENGLAND, FEBBRAIO 1996

IF: 2,442 - Citazioni: 7 (Scopus); 6 (WoS).

[17] G. Giorgi, M. Ginanneschi, M. Chelli, A.M. Papini, F. Laschi, E. Borghi. Histidyl-Glycyl

containing peptides. Characterization and complexation properties of H(L-His-Gly)2-R with

hydrogen and alkali metal ions in the gas-phase. RAPID COMMUN MASS SPECTROM 1996;

10(10), 1266-1272. DOI: 10.1002/(SICI)1097-0231(19960731)10

Pubblicato da WILEY, CHICHESTER, W. SUSSEX, ENGLAND, OTTOBRE 1996.

IF: 1,97 - Citazioni: 9 (Scopus); 9 (WoS); (Google Scholar)

[18] G. Caminati, A.M. Papini, S. Mazzucco, G. Gabrielli. Lipopeptides of myelin basic protein in

mono- and multilayers. THIN SOLID FILMS 1998; 327:37-41. DOI: 10.1016/S0040-

6090(98)00583-5

4

Pubblicato da PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD, THE BOULEVARD, LANGFORD

LANE, KIDLINGTON, OXFORD OX5 1GB, ENGLAND, 31 AGOSTO 1998.

IF: 1,939 - Citazioni: 0 (Scopus); 0 (WoS).

[19] M. Ciuffi, C. Cellai, S. Franchi-Micheli, P. Failli, L. Zilletti, M. Ginanneschi, M. Chelli, A.M.

Papini; F. Paoletti. An in vivo, ex vivo and in vitro comparative study of activity of copper

oligopeptide complexes vs Cu(II) ions. PHARMACOL RES 1998; 38(4), 279-287. DOI:

10.1006/phrs.1998.0369

Pubblicato da PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD, THE BOULEVARD, LANGFORD

LANE, KIDLINGTON, OXFORD OX5 1GB, ENGLAND, FEBBRAIO 1998.

IF: 4,897 - Citazioni: 14 (Scopus); 11 (WoS).

1999

[20] S. Mazzucco, E. Nardi, M. Chelli, M. Ginanneschi, G. Rapi, A.M. Papini, M. Vergelli, B.

Mazzanti, L. Massacesi, L. Amaducci. Synthesis of lipopeptides of the immunodominant epitope

hMBP(83-99) containing amide or C-C bond linked hydrophobic chains for the study of T cell

response. LETT PEPT SCI 1999; 6(1), 51-59. DOI: 10.1007/BF02443618

Pubblicato da SPRINGER VERLAG, DORDRECH, THE NETHERLAND, GENNAIO 1999.

IF: 0,406 - Citazioni: 3 (Scopus); 5 (WoS).

[21] G. Sabatino, M. Chelli, S. Mazzucco, M. Ginanneschi, A.M. Papini. Cyclisation of Histidine

Containing Peptides in the Solid-Phase by Anchoring the Imidazole Ring to Trityl Resins.

TETRAHEDRON LETT 1999; 40(4), 809-812. DOI: 10.1016/S0040-4039(98)02459-9

Pubblicato da PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD, THE BOULEVARD, LANGFORD

LANE, KIDLINGTON, OXFORD OX5 1GB, ENGLAND, GENNAIO 1999.

IF: 2,125 - Citazioni: 38 (Scopus); 37 (WoS).

[22] S. Mazzucco, S. Matà, M. Vergelli, R. Fioresi, E. Nardi, B. Mazzanti, M. Chelli, F. Lolli, M.

Ginanneschi, F. Pinto, L. Massacesi, A.M. Papini. A synthetic glycopeptide of human Myelin

Oligodendrocyte Glycoprotein to detect antibody responses in Multiple Sclerosis and other

neurological diseases. BIOORG MED CHEM LETT 1999; 9(2), 167-172. DOI: 10.1016/S0960-

894X(98)00698-2

Pubblicato da PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD, THE BOULEVARD, LANGFORD

LANE, KIDLINGTON, OXFORD OX5 1GB, ENGLAND, GENNAIO 1999.

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Pubblicato da PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD, THE BOULEVARD, LANGFORD

LANE, KIDLINGTON, OXFORD OX5 1GB, ENGLAND, 8 LUGLIO 2002

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Pubblicato da ELSEVIER SCIENCE INC, STE 800, 230 PARK AVE, NEW YORK, NY 10169

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IF: 3,063 - Citazioni: 49 (Scopus); 52 (WoS).

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Pubblicato da WILEY-V C H VERLAG GMBH, POSTFACH 101161, 69451 WEINHEIM,

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IF: 2,882 - Citazioni: 13 (Scopus); 10 (WoS).

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Pubblicato da ACADEMIC PRESS INC ELSEVIER SCIENCE, 525 B ST, STE 1900, SAN DIEGO,

CA 92101-4495 USA, 01 MAGGIO 2002

IF: 2,559 - Citazioni: 9 (Scopus); 9 (WoS).

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Pubblicato da SPRINGER, VAN GODEWIJCKSTRAAT 30, 3311 GZ DORDRECHT,

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IF: 0,406 - Citazioni: 47 (Scopus); 47 (WoS).

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Pubblicato da AMER CHEMICAL SOC, 1155 16TH ST, NW, WASHINGTON, DC 20036 USA,

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Pubblicato da PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD, THE BOULEVARD, LANGFORD

LANE, KIDLINGTON, OXFORD OX5 1GB, ENGLAND, 7 LUGLIO 2003

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Pubblicato da PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD, THE BOULEVARD, LANGFORD

LANE, KIDLINGTON, OXFORD OX5 1GB, ENGLAND, 1 AGOSTO 2003

IF: 2,126 - Citazioni: 14 (Scopus); 16 (WoS).

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Pubblicato da BENTHAM SCIENCE PUBL LTD, EXECUTIVE STE Y-2, PO BOX 7917, SAIF

ZONE, 1200 BR SHARJAH, U ARAB EMIRATES, nel 2003

IF: 2,696 - Citazioni: 26 (Scopus); 22 (WoS).

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Pubblicato da BENTHAM SCIENCE PUBL LTD, EXECUTIVE STE Y-2, PO BOX 7917, SAIF

ZONE, 1200 BR SHARJAH, U ARAB EMIRATES, nel 2003

IF: 2,696 - Citazioni: 3 (Scopus); 1 (WoS).

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[39] M.C. Alcaro, G. Sabatino, J. Uziel, M. Chelli, M. Ginanneschi, P. Rovero, A.M. Papini. On-

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Pubblicato da WILEY, 111 RIVER ST, HOBOKEN 07030-5774, NJ USA, 10 NOVEMBRE 2003

IF: 1,969 - Citazioni: 45 (Scopus); 47 (WoS). [Pub. 1/15 presentata per la selezione]

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Pubblicato da PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD, THE BOULEVARD, LANGFORD

LANE, KIDLINGTON, OXFORD OX5 1GB, ENGLAND, 12 APRILE 2004

IF: 2,377 - Citazioni: 19 (Scopus); 20 (WoS).

[41] F. Machetti, F.M. Cordero, F. De Sarlo, A.M. Papini, M.C. Alcaro, A. Brandi. Synthesis of free

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Pubblicato da WILEY-BLACKWELL, COMMERCE PLACE, 350 MAIN ST, MALDEN 02148,

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IF: 2,882 - Citazioni: 16 (Scopus); 16 (WoS).

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Pubblicato da AMER CHEMICAL SOC, 1155 16TH ST, NW, WASHINGTON, DC 20036 USA,

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IF: 6,253 - Citazioni: 44 (Scopus); 43 (WoS).

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Pubblicato da BENTHAM SCIENCE PUBL LTD, EXECUTIVE STE Y-2, PO BOX 7917, SAIF

ZONE, 1200 BR SHARJAH, U ARAB EMIRATES, nel 2004

IF: 2,193 - Citazioni: 5 (Scopus); 4 (WoS).

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2005

[45] A. Carotenuto, D. D’Addona, E. Rivalta, M. Chelli, A.M. Papini, P. Rovero, M. Ginanneschi.

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Pubblicato da BENTHAM SCIENCE PUBL LTD, EXECUTIVE STE Y-2, PO BOX 7917, SAIF

ZONE, 1200 BR SHARJAH, U ARAB EMIRATES, nel 2005

IF: 0,539 - Citazioni: 13 (Scopus); 16 (WoS).

[46] J. Matsoukas, V. Apostolopoulos, H. Kalbacher, A.M. Papini, T. Tselios, K. Chatzantoni, T.

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IF: 6,253 - Citazioni: 54 (Scopus); 56 (WoS). [Pub. 2/15 presentata per la selezione]

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LANE, KIDLINGTON, OXFORD OX5 1GB, ENGLAND, 01 MAGGIO 2005

IF: 2,881 - Citazioni: 16 (Scopus); 15 (WoS).

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10013-1917 USA, 01 GENNAIO 2005

IF: 32,621 - Citazioni: 11 (Scopus); 35 (WoS).

[49] Lolli F, Mulinacci B, Carotenuto A, Bonetti B, Sabatino G, Mazzanti B, D'Ursi AM, Novellino

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20418 USA, LUGLIO 19, 2005

IF: 9,504 - Citazioni: 86 (Scopus); 134 (WoS). [Pub. 3/15 presentata per la selezione]

[50] F. Lolli, B. Mazzanti, M. Pazzagli, E. Peroni, M.C. Alcaro, R. Lanzillo, V. Brescia Morra, L.

Santoro, C. Gasperini, S. Galgani, M.M. D’ Elios, V. Zipoli, S. Sotgiu, M. Pugliatti, P. Rovero, M.

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Pubblicato da ELSEVIER SCIENCE BV, PO BOX 211, 1000 AE AMSTERDAM,

NETHERLANDS, OTTOBRE 2005

IF: 2,655 - Citazioni: 44 (Scopus); 75 (WoS).

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Pubblicato da INT MEDICAL PRESS LTD, 2-4 IDOL LANE, LONDON EC3R 5DD, ENGLAND,

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IF: 2,146 - Citazioni: 14 (Scopus); 12 (WoS).

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LIPPINCOTT WILLIAMS & WILKINS, TWO COMMERCE SQ, 2001 MARKET ST,

PHILADELPHIA, PA 19103 USA, SETTEMBRE 13, 2005

IF: 8,055 - Citazioni: 3 (Scopus); 4 (WoS).

[53] Kamiński ZJ, Kolesińska B, Kolesińska J, Sabatino G, Chelli M, Rovero P, Błaszczyk M,

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NOVEMBRE 10, 2005

IF: 14,357 - Citazioni: 112 (Scopus); 116 (WoS). [Pub. 4/15 presentata per la selezione]

2006

[54] F. Minutolo, S. Bertini, L. Betti, R. Danesi, G. Gervasi, G. Giannaccini, A. Martinelli, A.M.

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IF: 3,009 - Citazioni: 7 (Scopus); 7 (WoS).

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IF: 2,774 - Citazioni: 16 (Scopus); 17 (WoS).

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Pubblicato da PERGAMON-ELSEVIER SCIENCE LTD, THE BOULEVARD, LANGFORD

LANE, KIDLINGTON, OXFORD OX5 1GB, ENGLAND, 28 FEBBRAIO 2006

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CH-1015, SWITZERLAND, MARZO 29, 2019

IF: 4,155 - Citazioni: 0 (Scopus); 0 (WoS).

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Pubblicato da WILEY, 111 RIVER ST, HOBOKEN 07030-5774, NJ USA, GIUGNO 2019

IF: 7.873 - Citazioni: 0 (Scopus); 0 (WoS).

ALTRE PUBBLICAZIONI (TESI DI DOTTORATO, NOTE e EDITORIALI)

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Pubblicato da WILEY-BLACKWELL, 111 RIVER ST, HOBOKEN 07030-5774, NJ USA,

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Jensen, Thomas Hoeg-Jensen (Editors). Prompt Scientific Publishing, San Diego, USA in 2010, pp

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Kokotos, V. Constantinou-Kokotou, J. Matsoukas (Editors) European Peptide Society, Published by

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36

Kokotos, V. Constantinou-Kokotou, J. Matsoukas (Editors) European Peptide Society, Published by

the University of Athens, Laboratory of Organic Chemistry in 2012, pp 186-187. ISBN 978-960-466-

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Proceedings of the Thirty-Second European Peptide Symposium. G. Kokotos, V. Constantinou-

Kokotou, J. Matsoukas (Editors) European Peptide Society, Published by the University of Athens,

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acid fingerprint to characterize protein binders in works of art. In: Peptides 2012. Proceedings of the

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(Editors) European Peptide Society, Published by the University of Athens, Laboratory of Organic

Chemistry in 2012, pp 644-645. ISBN 978-960-466-121-3.

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linked peptide probes for the development of an in vitro diagnostics for Coeliac Disease In: Peptides

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Kokotou, J. Matsoukas (Editors) European Peptide Society, Published by the University of Athens,

Laboratory of Organic Chemistry in 2012, pp 630-631. ISBN 978-960-466-121-3

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actinin 1 as a new candidate autoantigen of an antibody mediated form of Multiple Sclerosis In:

Peptides 2012. Proceedings of the Thirty-Second European Peptide Symposium. G. Kokotos, V.

Constantinou-Kokotou, J. Matsoukas (Editors) European Peptide Society, Published by the

University of Athens, Laboratory of Organic Chemistry in 2012, pp 16-17. ISBN 978-960-466-121-

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efficient microwave-assisted monitoring of difficult peptide sequences. In: Peptides 2012.

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Kokotou, J. Matsoukas (Editors) European Peptide Society, Published by the University of Athens,

Laboratory of Organic Chemistry in 2012, pp 410-411. ISBN 978-960-466-121-3.

[95] O. Monasson, F. Rizzolo, P. Traldi, A. Lapolla, M Chorev, P.Rovero, A.M. Papini. Synthesis

of the first Multivalent Epitope containing Nε-(1-deoxy-D-fructosyl)lysyl as diagnostic tool for

diabetes In: Peptides 2012. Proceedings of the Thirty-Second European Peptide Symposium. G.

Kokotos, V. Constantinou-Kokotou, J. Matsoukas (Editors) European Peptide Society, Published by

the University of Athens, Laboratory of Organic Chemistry in 2012, pp 596-597. ISBN 978-960-466-

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Luevano, P. Rovero, A.M. Papini. Synthesis and in vitro activity examinations of 1,4-disubstituted-

[1,2,3]triazolyl-containing cyclopeptides, analogs of MT-II, obtained via i to i+5 intramolecular side

chain to side chain azide-alkyne cycloaddition. In: Peptides 2012. Proceedings of the Thirty-Second

European Peptide Symposium. G. Kokotos, V. Constantinou-Kokotou, J. Matsoukas (Editors)

European Peptide Society, Published by the University of Athens, Laboratory of Organic Chemistry

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37

2014

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619-90427-2-4.

[99] C. Rentier, O. Monasson, Z. Ferhat, F. Nuti, M. Larregola , E. Peroni, A.M. Papini. Methionine

oxidation in the tetradecapeptide CSF114(8-21).A case of study. In: Peptides 2014. Proceedings of

the Thirty-Third European Peptide Symposium. Emilia Naydenova, Tamara Papainova, and Dancho

Danalev (Editors). Printed in Bulgaria by BULGARIAN PEPTIDE SOCIETY in 2014, pp 69-70.

ISBN 978-619-90427-2-4.

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2014. Proceedings of the Thirty-Third European Peptide Symposium. Emilia Naydenova, Tamara

Papainova, and Dancho Danalev (Editors). Printed in Bulgaria by BULGARIAN PEPTIDE

SOCIETY in 2014, pp 152-153. ISBN 978-619-90427-2-4.

[101] S. Pascarella, C. Tiberi, L. Giovannelli, L. Pino, A.M. Papini, P. Rovero. Design, synthesis

and biological activity evaluation of peptides as collagen turnover modulators for cosmeceutical

purpose. In: Peptides 2014. Proceedings of the Thirty-Third European Peptide Symposium. Emilia

Naydenova, Tamara Papainova, and Dancho Danalev (Editors). Printed in Bulgaria by BULGARIAN

PEPTIDE SOCIETY in 2014, pp 242-243. ISBN 978-619-90427-2-4.

[102] C. Rentier, G. Rossi, F. Nuti, E. Peroni, A. Lapolla, P. Traldi, P. Rovero, A.M. Papini.

Synthesis and evaluation of kynurenine-containing peptides as diagnostic tools for Multiple Sclerosis.

In: Peptides 2014. Proceedings of the Thirty-Third European Peptide Symposium. Emilia Naydenova,

Tamara Papainova, and Dancho Danalev (Editors). Printed in Bulgaria by BULGARIAN PEPTIDE

SOCIETY in 2014, pp 262-263. ISBN 978-619-90427-2-4.

[103] G. Rossi, F. Real-Fernández, F. Panza, F. Pratesi, P. Migliorini, A.M. Papini, P. Rovero. SPR-

based biosensor analysis of autoantibodies from Rheumatoid Arthritis patients’ sera interacting with

citrullinated Multiple Antigen Peptides. In: Peptides 2014. Proceedings of the Thirty-Third European

Peptide Symposium. Emilia Naydenova, Tamara Papainova, and Dancho Danalev (Editors). Printed

in Bulgaria by BULGARIAN PEPTIDE SOCIETY in 2014, pp 266-267. ISBN 978-619-90427-2-4.

[104] F. Real-Fernández, G. Rossi, F. Niccheri, M. Ramazzotti, D. Degl'Innocenti, F. Lolli, A.M.

Papini, P. Rovero. Surface Plasmon Resonance to Select and Characterize Recombinant Human

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Symposium. Emilia Naydenova, Tamara Papainova, and Dancho Danalev (Editors). Printed in

Bulgaria by BULGARIAN PEPTIDE SOCIETY in 2014, pp 268-269. ISBN 978-619-90427-2-4.

38

[105] G. Pacini, C. Rentier, F. Nuti, E. Peroni, F. Real Fernàndez, P.M. Battezzati, C. Selmi, P.

Rovero, A.M. Papini. Aberrant post-translational modifications and autoimmunity: the case of

Primary Biliary Cirrhosis. In: Peptides 2014. Proceedings of the Thirty-Third European Peptide

Symposium. Emilia Naydenova, Tamara Papainova, and Dancho Danalev (Editors). Printed in

Bulgaria by BULGARIAN PEPTIDE SOCIETY in 2014, pp 270-271. ISBN 978-619-90427-2-4.

[106] G. Pacini, M. Ieronymaki, M. Larregola, F. Burlina, S. Lavielle, J. Offer, P. Rovero, A.M.

Papini. Semi-synthetic strategy to obtain aberrantly N31-glucosylated Myelin Oligodendrocyte

Glycoprotein. In: Peptides 2014. Proceedings of the Thirty-Third European Peptide Symposium.

Emilia Naydenova, Tamara Papainova, and Dancho Danalev (Editors). Printed in Bulgaria by

BULGARIAN PEPTIDE SOCIETY in 2014 pp 290-291. ISBN 978-619-90427-2-4.

[107] V. Doan, G. Chaume, A. Bordessa, F. Rizzolo, E. Peroni, A.M. Papini, S. Kara, S. Afonin,

A.S. Ulrich, and T. Brigaud. Solid Phase Peptide Synthesis Of A 19F-Labeled Harzianin: An

Antimicrobal Peptaibol. In: Peptides 2014. Proceedings of the Thirty-Third European Peptide

Symposium. Emilia Naydenova, Tamara Papainova, and Dancho Danalev (Editors). Printed in

Bulgaria by BULGARIAN PEPTIDE SOCIETY in 2014, pp 362-363. ISBN 978-619-90427-2-4.

2015

[108] Rentier C, Pacini G, Nuti F, Rovero P, Papini AM. Lipoylated peptides and proteins. In:

Peptidomimetics II. Top Heterocycl Chem 2017, 49:235-252. DOI: 10.1007/7081_2015_186

Pubblicato da SPRINGER INTERNATIONAL PUBLISHING SWITZERLAND, First online: 30

Ottobre 2015

39

9.3 COMUNICAZIONI ORALI E POSTER

SELEZIONATE PER PRESENTAZIONI A CONGRESSI NAZIONALI

E INTERNAZIONALI

Comunicazioni Orali (1985-2019) - sottolineato il nome dell’autore che ha

effettuato la presentazione 1985-1991

[OC1] A.M. Papini, G. Dupuis. Anti-hapten monoclonal antibodies: attempts to produce anti-

urushiol monoclonal antibodies in Balb/c mice. 6th Meeting GIRDCA, Torino (Italy), November 16,

1985.

[OC2] L. Moroder, K. Köcher, A.M. Papini, M. Dufresne and C.H. Schneider. The mode of peptide-

antigen presentation critically affects the specificity of both immune response and antigen-antibody

recognition. 8th Symposium on Chemistry of Peptides and Proteins FRG-USSR, Aachen (Germany),

September 29-October 3, 1991, L-49.

1996-2000

[OC3] A.M. Papini, S. Mazzucco, A. Franchi, M. Chelli, M. Ginanneschi, G. Rapi, R. Tosi, G.

Greco, D. Fruci, R. Butler, L. Massacesi. Characterization of the T cell response to lipid bound and

lipid free human myelin peptides in multiple sclerosis. Progress Report, First Project on Multiple

Sclerosis, Istituto Superiore di Sanità, Roma (Italy), November 28-29, 1996, Reports ISTISAN,

96/32, 57-58.

[OC4] A.M. Papini, M. Biondi, D. Pinzani, S. Mazzucco, M. Chelli, M. Ginanneschi, G. Rapi,

B. Mazzanti, M. Vergelli, L. Massacesi, L. Amaducci. Lipoderivatives of an immunodominant

epitope of myelin basic protein increased T cell responsiveness in Lewis rats. 15th American Peptide

Symposium, Nashville (Tennessee, U.S.A.), June 14-19, 1997, Abstract L093, p. 2-47.

[OC5] A.M. Papini, S. Mazzucco, E. Nardi, M. Chelli, M. Ginanneschi, G. Rapi.

Fmoc-2-aminopalmitic acid for the synthesis of lipopeptides with an hydrophobic chain on a C-C

bond. 15th American Peptide Symposium, Nashville (Tennessee, U.S.A.), June 14-19, 1997, (Mini

Symposium) Abstract MS30, p. 2-67.

[OC6] S. Mazzucco, E. Nardi, M. Chelli, A.M. Papini, M. Vergelli, B. Mazzanti, L.Massacesi.

Labeled lipopeptides of myelin basic protein for the study of the molecular mechanism of multiple

sclerosis. Forum Jeunes Chercheurs, Journée d’étude en chimie organique et chimie des materiaux,

Université de Cergy-Pontoise (Neuville sur Oise), 25 Juin 1998, (Lecture) Abstract p. 20.

[OC7] A.M. Papini, R. Fioresi, S. Mazzucco, S. Matà, F. Lolli, M. Vergelli, M. Chelli, M.

Ginanneschi, G. Rapi, B. Mazzanti, L. Massacesi, F. Pinto. Glycopeptides of hMOG(30-50) detect

antibody response in multiple sclerosis and other neurological diseases. 25th European Peptide

Symposium, Budapest (Hungary), August 30-September 4, 1998 (Lecture) Abstract L22, p. 91; J.

Peptide Sci. (1998), 4, ix.

[OC8] F. Meyer, A. Laaziri, J. Uziel, A.M. Papini, S. Jugé. Nouvelle voie d’acces aux -aminoesters

-halogénés ou phosphorés a partir d’oxazolines dérivées de la L-Sérine. Journées de Chimie

Organique. Ecole Polytechnique -Palaiseau (France), 15-17 Septembre 1998.

[OC9] A.M. Papini, R. Fioresi, S. Mazzucco, E. Nardi, S. Matà, F. Lolli, M. Vergelli, M. Chelli, M.

40

Ginanneschi, B. Mazzanti, L.Massacesi, F. Pinto. Asn31[N-Glucosyl]hMOG(30-50): a useful antigen

to identify anti-MOG antibodies in multiple sclerosis patients. 10th International Congress of

Immunology, New Delhi (India), November 1-6, 1998, Interactive Workshop on Neuroimmunology

and autoimmune disorders of CNS W-28.

[OC10] L. Massacesi, B. Mazzanti, M. Vergelli, A.M. Papini, S. Mazzucco, M. Chelli, R. Tosi, R.

Butler, G. Greco, D. Fruci. Caratterizzazione della risposta linfocitaria verso peptidi e lipopeptidi

della mielina umana nella sclerosi multipla. Progress Report, Second research project on Multiple

sclerosis, Istituto Superiore di Sanità, Roma (Italy), (1998), Rapporti ISTISAN, 98/7, 75-76.

[OC11] F. Lolli, V. Zipoli, S. Matà, F. Pinto, L. Massacesi, E. Nardi, S. Mazzucco, M. Chelli, A.M.

Papini, M. Vergelli. Intratechal synthesis of autoantibodies to a glycoderivative peptide of MOG in

multiple sclerosis. X° National A.I.N.I. Congress, Associazione Italiana Neuroimmunologia,

Florence (Italy), Novembre 15-16, 1999; Abstract A62, J. Neuroim. (1999) 31-33.

[OC12] L. Massacesi, B. Mazzanti, M. Vergelli, A.M. Papini, S. Mazzucco, M. Chelli, R. Tosi, R.

Butler, G. Greco, D. Fruci. Characterization of lymphocyte response to human myelin peptides and

lipopeptides in multiple sclerosis. Second research project on Multiple sclerosis. Second year. Istituto

Superiore di Sanità, Roma (Italy), (1999), Rapporti ISTISAN, 99/18, 85-88.

[OC13] F.Meyer, H.Laaziri, J.Uziel, A.M.Papini, S.Jugé. Nouvelle voie d’accès aux acides -

aminés -halogénés ou -phosphorés à partir d’oxazolines dérivées de la sérine. Semaines d’Etude

en Chimie Organique, SECO XXXVII, Houffalize (Belgique), 21-26 May, 2000.

[OC14] A.M. Papini, E. Nardi, B. Mazzanti, T. Biagioli, E. Traggiai, M. Chelli, M. Ginanneschi, H.

Kalbacher, L. Massacesi, M. Vergelli. Effect of lipoconjugation on MBP peptide epitopes for CD4+

T cell responsiveness. 26th European Peptide Symposium, Montpellier (France), September 11-15,

2000, Abstract OC18, J. Pept. Sci., Supplement to Vol. 6, 2000, S 63.

[OC15] E. Nardi, S. Matà, V. Zipoli, E. Mastrangelo, M. Chelli, A.M. Papini, M. Vergelli, F. Lolli.

Ruolo del residuo glicosilico nel riconoscimento di autoanticorpi contro peptidi glicosilati della

MOG. XI Congresso AINI (Associazione Italiana di Neuroimmunologia), Camogli (Italy), October

26-28, 2000, Abstract C38.

2002

[OC16] A. M. Papini, B. Mulinacci, E. Peroni, G. Sabatino, S. Matà, M. Chelli, A. Carotenuto, P.

Rovero, F. Pinto, F. Lolli. A glycopeptide detecting autoantibodies in multiple sclerosis: from a

diagnostic test toward a selective therapeutic strategy. 27th European Peptide Symposium, Sorrento

(Italy), August 31st-September 6th, 2002, J. Pept. Sci., 2002, 8(Suppl.), S70, Abstract L55.

[OC17] A.M. Papini, F. Nuti, E. Nardi, E. Peroni, M. Chelli, B. Mazzanti, F. Lolli, J. Uziel, A.

Brandi. Sintesi di lipoamminoacidi eniantiomericamente puri per l’ottenimento di lipopeptidi come

vaccini sintetici per la sclerosi multipla. XXVIII Convegno Nazionale della Divisione di Chimica

Organica della S.C.I., Rome (Italie) 16-20 Septembre 2002, Abstract O16.

[OC18] A.M. Papini, F. Nuti, E. Peroni, M. Chelli, B. Mazzanti, T. Biagioli, F. Lolli, A. Brandi.

Lipopeptide as synthetic vaccines in Multiple Sclerosis animal model: stereoselective synthesis of

lipoaminoacids. Third Italian-French Meeting on Organic Chemistry. “Organic Chemistry towards

Interfaces”, Pise (Italie), 20-23 Novembre, 2002, Abstract OC10.

2003

41

[OC19] A.M. Papini. MS PepKit: the prototipe of the first test, based on the glycopeptide

CSF114(Glc), to follow-up the disease activity in multiple sclerosis. XXI Congresso Nazionale della

Società Chimica Italiana, Divisione di Chimica dei Sistemi Biologici, Torino (Italy), 22-27 Giugno,

2003. Abstract SB-CO-015.

[OC20] E. Peroni, F. Lolli, B. Mazzanti, M. Pazzagli, B. Bonetti, L. Massacesi, M. Chelli, P. Rovero,

A.M. Papini. Towards a therapeutic apheresis in Multiple Sclerosis based on a glycopeptide antigen

able to isolate specific autoantibodies. 18th American Peptide Symposium, Boston, MA, USA, 19-

23 Juillet, 2003, LY 1, Abstracts p. 277. Selezionata per Young Investigators’ Mini-Symposium.

[OC21] A.M. Papini, B. Mulinacci, E. Peroni, F. Nuti, G. Sabatino, M.C. Pozo-Carrero, B. Mazzanti,

M. Pazzagli, L. Massacesi, M. Chelli, P. Rovero, and F. Lolli. MS PepKit:the first diagnostic test

based on CSF114(Glc), a glycopeptide to follow-up Multiple Sclerosis. 18th American Peptide

Symposium, Boston, MA, USA, 19-23 Juillet, 2003, O62, Abstracts p. 298.

2004 [OC22] I. Paolini, F. Nuti, B. Mulinacci, E. Peroni, M.C. Alcaro, G. Sabatino, B. Mazzanti, M. Chelli,

A. Brandi, F. Lolli, P. Rovero, A.M. Papini. Glicopeptidi per la diagnosi e la terapia della sclerosi

multipla. Riunione Scientifica Annuale della Società Chimica Italiana Organica, Sezione Toscana, 17

Décembre, 2004.

2005

[OC23] B. Mulinacci, C. Breithaupt, P.P. Pal, N. Budisa, M. Pazzagli, B. Mazzanti, P. Rovero, L.

Moroder, A.M. Papini. Cross-reactivity studies of rMOGED with the synthetic putative autoantigen

CSF114(Glc) and [N31(Glc)]hMOG(30-50) in Multiple Sclerosis patients’ sera. 19th American

Peptide Symposium, San Diego, CA, USA, 18-24 Juin, 2005. Bert Schram Price for Young

Investigators. LY 03, Abstract p. 484.

[OC24] A.M. Papini, M.C. Alcaro, E. Peroni, B. Mulinacci, A. Carotenuto, G. Sabatino, B.

Mazzanti, M. Pazzagli, M.C. Pozo-Carrero, F. Nuti, L. Battistini, M. Chelli, F. Lolli, P. Rovero. A

combinatorial approach to optimise a prognostic test to follow-up Multiple Sclerosis disease activity.

EUROCOMBI3, Winchester, U.K., 18-21 Juillet, 2005, Abstract p. 34.

[OC25] F. Lolli, M. Chelli, P. Rovero, A.M. Papini. An aberrant N-glucosylation triggering

autoimmunity in Multiple Sclerosis. XVIII International Symposium on Glycoconjugates, Glyco

XVIII, 4-9 Septembre, 2005, Florence, Italie. L160, Glycoconjugate J., 2005, 22(4–6), 220.

[OC26] B. Kolesinska, Z. Kaminski, A.M. Papini. New generation of Triazine-based Coupling

Reagents. 18th Polish Peptide Symposium, Wroclaw, Pologne, 4-8 Septembre, 2005, Abstract L-18.

[OC27] F. Lolli, M. Chelli, P. Rovero, A.M. Papini. Role of glycosylation in autoimmune diseases.

Mini-Symposium “Multidisciplinary approaches to dissect the molecular mechanisms of diseases”,

First European Conference on Chemistry for Life Sciences, Rimini, Italie, 4-8 Octobre, 2005, Lecture,

Abstract p. 73.

2006

42

[OC28] A.M. Papini. An aberrant glucosylation of myelin proteins triggering autoimmunity in

Multiple Scleorsis. Chemistry & Biology of Peptides, Gordon Research Conference, February 19-24,

2006 Ventura Beach Marriott, CA, USA.

[OC29] N. Alexandris, M.C. Alcaro, A.M. Papini, R. Bianchini. Design and synthesis of heme

peptides & bioremediation. 7th . Conference Medicinal Chemistry: Drug Discovery and Design.

Conference and Cultural Center, University of Patras, Patras (Greece). March 8-11, 2006. Abstract

L42 pag. 64.

[OC30] A.M. Papini, A. Carotenuto, M.C. Alcaro, B. Mulinacci, E. Peroni, G. Sabatino, F. Nuti, I.

Paolini, M. Chelli, F. Lolli, and P. Rovero. From aberrant post translational modifications of myelin

proteins to synthetic antigen probes detecting biomarkers of autoimmune diseases. Promelab, 1st

International Workshop on Expression, Function & Structure of Membrane Proteins. 18-22 June

2006, Firenze, Italy.

[OC31] A.M. Papini, M. C. Alcaro, B. Mulinacci, E. Peroni, G. Sabatino, F. Nuti, I. Paolini, M.

Chelli, F. Lolli and P. Rovero. From aberrant post translational modifications of proteins to synthetic

antigenic probes detecting biomarkers of autoimmune diseases. 1st European Chemistry Congress,

27-31 August 2006, Budapest, Hungary. Abstract J-OC-5, pag. 222.

[OC32] B. Kolesinska, G. Sabatino, M. Chelli, P. Rovero, J. Kolesinska, K.G. Jastrzabek, Z.J.

Kaminski, A.M. Papini. A new generation of N-triazinylammonium coupling reagents versatile for

peptide synthesis by different strategies. 29th European peptide Symposium, Gdansk, Poland,

September 3-8, 2006, Abstract L009.

[OC33] G. Sabatino, B. Kolesinska, M. Chelli, J. Kolesinska, P. Rovero, Z. Kaminski, A.M. Papini.

A new generation of N-triazinylammonium coupling reagents versatile for peptide synthesis by

different strategies. XXII Congresso Nazionale della Società Chimica Italiana, Firenze, 10-15

Settembre 2006. Abstract ORG-F-17 (Flash Communication presentata dall’assegnista di ricerca G.

Sabatino).

[OC34] M.C. Alcaro, A. Carotenuto, A.M. D’Usi, C. Bonaccini, F. Barbetti, F. Lolli, M.Chelli, A.

Tramontano, E. Novellino, A.M. Papini, P. Rovero. Conformationally Driver Rational Design of

Glycopeptides as Synthetic Probes for the Detection of Autoantibodies, Biomarkers of Multiple

Sclerosis. XXII Congresso Nazionale della Società Chimica Italiana, Firenze, 10-15 Settembre 2006.

Abstract GCP-O-06 (Comunicazione orale presentata dall’assegnista di ricerca M.C. Alcaro).

2007

[OC35] A.M. Papini. An innovative “chemical reverse approach” for autoimmune diseases

diagnosis: a consistent strategy to include aberrant post-translational modifications. 4th International

Peptide Symposium, 7° Australian Peptide Symposium & 2nd Asian Pacific International Peptide

Symposium, Cairns, QLA, Australia, October 21-25, 2007. Abstract 26.

43

[OC36] Le Chevalier Isaad, M. Scrima, S. Cantel, J. Levy, P. Rovero, A.M. D'Ursi, M. Chorev, A.M.

Papini (2008). Synthesis and conformational analysis of a series of cyclic i-to-i+4 side chain-to-side

chain 1,4-disubstituted [1,2,3]triazolyl-bridged PTHrP(11-19) derivatives. 30th European Peptide

Symposium, 31 August-5 September 2008, Helsinki, Finland. Abstract Y04. JOURNAL OF

PEPTIDE SCIENCE (2008), vol. 14(8S), p. 3, ISSN: 1075-2617, doi: 10.1002/psc.1073. Selezionato

per The Dr Bert L. Schram Young investigator’s minisymposium Part 1.

2010

[OC37] C. Testa, S. Carganico, F. Nuti, M. Scrima, A. M. D’Ursi, M. L. Dirain, N. Lubin Germain,

C. H. Luevano, M. Chorev, P. Rovero, A.M. Papini. Stabilization of -turn conformation in

melanocortin like peptide by click side chain-to-side chain cyclization. 31st European Peptide

Symposium, 31st EPS, Copenhagen (Denmark), 5-9 September 2010. Oral O8

[OC38] S. Pandey, E. Peroni, MC Alcaro, F. Rizzolo, F. Nuti, M. Chelli, S Matà, P. Rovero, F. Lolli,

AM. Papini. Mimicry effect of the neo-epitope [Asn641(Glc)]FAN(635-655) with CSF114(Glc)

detecting autoantibodies in Multiple Sclerosis, 31th European Peptide Symposium, Copenhagen

(Denmark), 5-9 September 2010. Abstract O1

2012

[OC39] C. Rentier, A.M. Papini. Aberrant post-translationally modified peptides for diagnostics and

monitoring of autoimmune diseases 3rd Ph.D. Day, Florence (Italy), May 16, 2012.

[OC40] C. Rentier, O. Monasson, F. Nuti, E. Peroni, G. Pacini, G. Rossi, M. Larregola, P. Rovero,

A.M. Papini. Synthesis of post-translationnally modified peptides as molecular probes for immune-

mediated diseases: the case of Primary Biliary Cirrhosis. 18th Congress of GFPP, May 28th, 2012 Le

Lazaret, Sète (France). Abstract O11, pag. 43.

2014

[OC41] C. Rentier, G. Pacini, F. Nuti, C. Selmi, P.M. Battezzati, P. Rovero, A.M. Papini Peptides

of the dihydrolipoyl acetyltransferase for the detection of autoantibodies in autoimmune diseases.

14th Naples Workshop on Bioactive Peptides “The Renaissance Era of Peptides in Drug Discovery”,

Naples (Italy), June 12-14 2014.

[OC42] C. Rentier, G. Pacini, F. Nuti, C. Selmi, P.M. Battezzati, P. Rovero, A.M. Papini. Peptides

of the dihydrolipoamide acetyltransferase for the detection of autoantibodies in autoimmune diseases.

33rd European Peptide Symposium, National Palace of Culture, Sofia (Bulgaria), 31 August-5

September 2014. Oral. Abstract YO08 – p. 37.

[OC43] M. Larregola, N. Auberger, M. Di Pisa, E. Peroni, G. Chassaing, S. Lavielle, O. Lequin, J.M.

Mallet, A.M. Papini. A CONFORMATIONAL STUDY OF NEW GLASER-CYCLIZED

PEPTIDES. 33rd European Peptide Symposium, National Palace of Culture, Sofia (Bulgaria), 31

August-5 September 2014. Oral. Abstract O45, p 66.

44

[OC44] S. Pascarella, F. Melani, L. Giovannelli, A.M. Papini, P. Rovero. Mimicking Serine Protease

Inhibitor H1 Chaperone Function in Collagen Biosytnhetic Pathway via the Template Assembled

Synthetic Protein Approach. Peptides in Paris – PIPS 2014, Gennevilliers site of the University of

Cergy-Pontoise, Institute of Advanced Studies. October 5-8, 2014. Abstract YIO10, p. 40.

2015

[OC45] A.M. Papini, M. Larregola. Peptide stability and formulation. Proteinov. Colloque

Adebiotech. Biocitech, Cité des entreprises de santé et de Biotechnologies, Romainville (France). 23-

24 September 2015.

[OC46] Rentier C, Pacini, G.; A. Carotenuto, Nuti, F.; Selmi,C.; P.M. Battezzati, Rovero, P.; Papini,

A.M. Peptides of the dihydrolipoyl acetyltransferase for the detection of autoantibodies in primary

biliary cirrhosis. 52nd Japanese Peptide Symposium, Hiratsuka Japan, November 16-18, 2015

Abstract Y-13 (Best Oral Young Investigator Oral).

2016

[OC47] C. Testa, M.T.C. Walvoort, R. Eilam, R. Aharoni, F. Nuti, G. Rossi, F. Real-Fernandez, R.

Lanzillo, V. Brescia Morra, F. Lolli, P. Rovero, B. Imperiali, A.M. Papini. Antibodies from multiple

sclerosis patients preferentially recognize hyperglucosylated adhesin of nontypeable Haemophilus

influenza. Cortona Procarioti, Cortona (Italia) 12-14 Maggio 2016. Oral O28.

[OC48] C. Testa, M.T.C. Walvoort, R. Eilam, R. Aharoni, F. Nuti, G. Rossi, F. Real-Fernandez, R.

Lanzillo, V. Brescia Morra, F. Lolli, P. Rovero, B. Imperiali, A.M. Papini. Antibodies from multiple

sclerosis patients preferentially recognize hyperglucosylated adhesin of nontypeable Haemophilus

influenza. 15th Naples Workshop on Bioactive Peptides, Napoli (Italia) 23-25 Giugno 2016. Oral O4.

[OC49] C. Testa, M.T.C. Walvoort, R. Eilam, R. Aharoni, F. Nuti, G. Rossi, F. Real-Fernandez, R.

Lanzillo, V. Brescia Morra, F. Lolli, P. Rovero, B. Imperiali, A.M. Papini. Antibodies from multiple

sclerosis patients preferentially recognize hyperglucosylated adhesin of nontypeable Haemophilus

influenza. 34th European Peptide Symposium and the 8th International Peptide Symposium, Leipzig

(Germany), 4 – 9 Settembre 2016.

[OC50] L. Altamore, G. Sabatino, F. Real-Fernandez, G. Rossi, A. Lapolla, P. Rovero, A.M. Papini.

Peptidi dell'enterovirus Coxsackie: studio della cross-reattività con anticorpi anti-hGAD nel diabete

di tipo 1. Prima Giornata Scientifica della Società Italiana Peptidi (ItPS), Napoli (Italia) 22 Giugno

2016. Oral.

2018

[OC51] B. Dalla Volta, G. Sabatino, A. Grammatikopoulos, M. Vignoli, A.M. Papini, G.

Pappalardo, P. Rovero, A. Kapurniotu. Conformationally constrained analogues of amyloidogenic

segments of Islet Amyloid Polypeptide. II National Conference of Italian Peptide Society,

AulaMagna Partenope – Centro Congressi “Federico II”, June 5-6, 2018. O2

[OC52] A. Mazzoleni, C. Testa, S. Francesconi, S. Lavielle, P. Rovero, J.-M. Mallet, and A.M.

Papini. Synthesis and characterisation of glucosylated peptides: toward selective plasmapheresis-

based treatment of Multiple Sclerosis. II National Conference of Italian Peptide Society, AulaMagna

Partenope – Centro Congressi “Federico II”, June 5-6, 2018. O16

45

[OC53] L. Altamore, C. Testa, F. Real-Fernandez, G. Sabatino, A. Lapolla, C. Selmi, F. Borri, M.

Przybylski, J. Hayek, P. Rovero, and A.M. Papini. Use of peptide mimetics of proteins to characterise

immune resposne in different pathologies: a powerful approach. II National Conference of Italian

Peptide Society, AulaMagna Partenope – Centro Congressi “Federico II”, June 5-6, 2018. O16.

[OC54] C. Bello, A.M. Papini, and C.W. W. Becker. Toward homogeneous glycoproteins via

auxiliary-assisted sequential glycosylation and ligation of peptides. 16th Naples Workshop on

Bioactive Peptides, Napoli (Italia) June 7-9, 2018. Oral O27.

[OC55] C. Bello, A.M. Papini, C.F. W. Becker. Toward homogeneous glycoproteins via auxiliary-

assisted sequential glycosylation and ligation of peptides. 19th Tetrahedron Symposium, Riva del

Garda-Fierecongressi S.p.A., Parco Lido, Riva del Garda (Italy), 26-29 June 2018.

[OC56] C. Bello, A.M. Papini, and C.W.W. Becker. Toward homogeneous glycoproteins via

auxiliary-assisted sequential glycosylation and ligation of peptides. 35th European Peptide

Symposium, University College Dublin (Ireland) August 26-31, 2018. Oral OP7. Journal of Peptide

Science (2018), Vol 24(S2) p: 50. Meeting Abstract: OP7. Publisher WILEY, 111 RIVER ST,

HOBOKEN 07030-5774, NJ USA Published: SEP 2018

[OC57] A.M. Papini, P. Rovero, F. Lolli, R. Lanzillo, C. Testa, B. Imperiali, M. Walwoort, R.

Eylam, R. Aharoni, F. Nuti, V. Brescia Morra. Antibodies from multiple sclerosis patients

preferentially recognize hyperglucosylated adhesin of non-typeable Haemophilus influenza. 10th

International Peptide Symposium, Kyoto (Japan) December 3-7, 2018. Oral 088.

Comunicazioni non ancora presentate ma selezionate per Presentazioni Orali

(sottolineato il nome dell’autore che effettuerà la presentazione)

2019

[OC58] P. Rovero, A.M. Papini. The Industry-University Joint Laboratory for the Synthesis of

Peptides of Pharmaceutical Interest (PeptFarm): a new efficient tool for technology transfer at the

University of Florence. International Symposium “Chemistry meets industry and society: a creative

showcase conference”, Workshop 3: “Smart Peptide Chemistry for Next Generation Industry in a

Sustainable Society”, Grand Hotel Salerno, Lungomare Clemente Tafuri, 1, Salerno (Italy), 28-30

Agosto 2019. Abstract WS3 XY00. Oral Presentation.

[OC59] A. Mazzoleni, C. Testa, F. Real-Fernandez, P. Rovero, J.-M. Mallet, A.M. Papini. N-

glucosylated adhesin peptide-dendrimers: toward a selective apheresis for personalized treatment of

multiple sclerosis. 25th Polish Peptide Symposium, Wojanów (Poland), September 8-12, 2019.

46

Comunicazioni Poster

(sottolineato il nome dell’autore che ha effettuato la presentazione)

1986-1990

[P1] A.M. Papini, M. Ginanneschi, G. Rapi, M. Chelli. Sintesi e struttura di addotti aptene-dipeptide:

possibili agenti desensibilizzanti nelle dermatiti da contatto. 32° Congresso Nazionale della Società

Italiana di Biochimica, Giardini Naxos, Messina (Italy), September 28-October 1, 1986, P-12.

[P2] M. Ginanneschi, G. Rapi, M. Chelli, A.M. Papini. Sintesi di 17-spiro-5’-ossazolidin-2’,4’-dioni

steroidi. Convegno Nazionale organizzato dalla Società Chimica Italiana, Divisione Chimica

Organica: Giornate di Chimica delle Sostanze Naturali, Maratea (Italy), May 28-31, 1989, P-28.

[P3] A.M. Papini, M. Chelli, M. Ginanneschi, G. Rapi, G. Dupuis. Studies on the mechanism of

suppression of the skin response to alantolactone: conformational characterization of the adduct H-

Cys(S-alantolactone)-Ala-OMe. Second Naples Workshop on Bioactive Peptides, organizzato

dall’Università di Napoli Federico II, Capri (Italy), May 21-23, 1990, C-28, pag. 87.

1991-2000

[P4] A.M. Papini, M. Chelli, M. Ginanneschi, G. Rapi, E. Borghi, M. Occhiuzzi, F. Laschi, P.

Rovero. Synthesis and physico-chemical studies of metal ion binding properties of histidyl-glycyl

peptides as model compounds. Twelfth American Peptide Symposium; Massachusetts Institute of

Technology, Cambridge, (Massachusetts, USA), June 16-21, 1991, P-158.

[P5] L. Moroder, S. Rudolph, A.M. Papini. Intramolecular alkylation of histidine in maleoyl-

peptides. Twelfth American Peptide Symposium; Massachusetts Institute of Technology, Cambridge,

(Massachusetts, USA), June 16-21, 1991, P-416.

[P6] E. Borghi, M. Chelli, M. Ginanneschi, F. Laschi, A.M. Papini, G. Rapi, P. Rovero. Studies on

the interaction of linear histidyl-glycyl peptides with metal ions. 36° Congresso Nazionale della

Società Italiana di Biochimica, organizzato dall’Università di Ferrara, Ferrara (Italy), September 10-

13, 1991, p.14. Italian Biochemical Society Transactions (IBST) Mini-paper, (1991), 2, 14.

[P7] M. Chelli, E. Borghi, M. Ginanneschi, F. Laschi, M. Occhiuzzi, A.M. Papini, D. Pinzani, G.

Rapi. Interaction of Me2+ ion with linear L-histidyl-glycyl tetrapeptides by magnetic resonance

techniques. 3rd Naples Workshop on Bioactive Peptides, organizzato dall’Università di Napoli

Federico II, Capri (Italy), May 24-27, 1992, M-13, pp. 98-99.

[P8] M. Chelli, M. Ginanneschi, A.M. Papini, G. Rapi. Side-reactions in liquid phase peptide

synthesis: cyclization of histidine azide at room temperature. 22nd European Peptide Sympiosium,

Interlaken (Switzerland), September 13-19, 1992, P-46.

[P9] L. Quartara, C.A. Maggi, P. Rovero, M. Chelli, M. Ginanneschi, A.M. Papini, D. Pinzani, G.

Rapi. Neurokinin A (NKA) antagonists: studies on conformation-activity relationship of linear and

cyclic heptapeptides. 22nd European Peptide Sympiosium, Interlaken (Switzerland), September 13-

19, 1992, P-225.

47

[P10] M. Chelli, M. Ginanneschi, C.A. Maggi, A.M. Papini, R. Patacchini, D. Pinzani, L. Quartara,

G. Rapi. Synthesis and biological activity of tachykinin analogues containing hydrophobic moieties.

Proteine 93, VII Convegno Nazionale, Parma (Italy), May, 26-28, 1993, E-63, p. 151.

[P11] M. Chelli, M. Ginanneschi, C.A. Maggi, A.M. Papini, D. Pinzani, L. Quartara, G. Rapi. Pfp

of adamantane acetic acid in the synthesis of tachykinin analogues containing hydrophobic moieties.

13th American Peptide Symposium, Edmonton (Alberta, Canada), June 20-25, 1993, P-413, p. 2-104.

[P12] M. Chelli, M. Ginanneschi, A.M. Papini, D. Pinzani, G. Rapi, P. Rovero, E. Borghi, M.

Occhiuzzi, F. Laschi. The new model-peptide cyclo(L-His-Gly)4: comparative syntheses and

magnetic resonance investigations on the interaction with divalent metal ions. II Convegno nazionale

della Società Chimica Italiana, Divisione di Chimica dei Sistemi Biologici, Università «La Sapienza»,

Roma (Italy), December 9-11, 1993, pp. 78-79.

[P13] E. Borghi, M. Occhiuzzi, F. Laschi, M. Chelli, M. Ginanneschi, A.M. Papini, D. Pinzani, G.

Rapi, P. Rovero. Histidyl-glycyl containing peptides: a spectroscopic characterization of Copper(II)

interaction with the linear octapeptide H-(L-His-Gly)4-OH. Metal ions in Biological Systems,

Eurobic II, Firenze (Italy), August 30-September 3, 1994, p. 61.

[P14] E. Borghi, M. Occhiuzzi, F. Laschi, M. Chelli, M. Ginanneschi, A.M. Papini, G. Rapi. L-

histidyl-glycyl containing linear and cyclopeptides. Comparative results for the interactions with

Copper (II) ion. III Convegno nazionale della Società Chimica Italiana, Divisione di Chimica dei

Sistemi Biologici, Università «La Sapienza», Roma (Italy), January 25-27, 1995, P-20.

[P15] M. Chelli, M. Ginanneschi, A.M. Papini, D. Pinzani, G. Rapi, G. Giorgi, F. Laschi, E. Borghi,

M. Occhiuzzi. Complexation properties of histidyl-glycyl containing peptides. A mass spectrometry

study of H-(L-His-Gly)2-OMe cationized with metal ions. III Convegno nazionale della Società

Chimica Italiana, Divisione di Chimica dei Sistemi Biologici, Università «La Sapienza», Roma

(Italy), January 25-27, 1995, P-21.

[P16] A.M. Papini, M. Biondi, D. Pinzani, M. Chelli, M. Ginanneschi, G. Rapi, B. Mazzanti, M.

Vergelli, L. Massacesi, L. Amaducci. Sintesi di lipopeptidi dell’epitopo immunodominante della

proteina basica della mielina nel ratto Lewis e caratterizzazione delle proprietà encefalitogene. III

Convegno nazionale della Società Chimica Italiana, Divisione di Chimica dei Sistemi Biologici,

Università «La Sapienza», Roma (Italy), January 25-27, 1995, P-48.

[P17] G. Giorgi, M. Chelli, M. Ginanneschi, F. Laschi, A.M. Papini, D. Pinzani, E. Borghi, M.

Occhiuzzi, G. Rapi. A Mass Spectrometry study of H-(L-His-Gly)2-OMe cationized with metal ions.

14th American Peptide Symposium, Columbus (Ohio, USA), June 18-23, 1995, P-262, p. 2-87.

[P18] A.M. Papini, M. Biondi, D. Pinzani, S. Mazzucco, M. Chelli, M. Ginanneschi, G. Rapi, B.

Mazzanti, M. Vergelli, L. Massacesi, L. Amaducci. Lipopeptides of the immunodominant epitope of

myelin basic protein in Lewis rats and characterization of their encephalitogenic properties. 14th

American Peptide Symposium, Columbus (Ohio, USA), June 18-23, 1995, P-444, p. 2-122.

[P19] D. Pinzani, A.M. Papini, M.E. Vallecchi, M. Chelli, M. Ginanneschi, C.A. Maggi, R.

Patacchini, M. Astolfi, L. Quartara, G. Rapi. Synthesis and biological activities of glycopeptides of

NK2 receptor antagonists. 14th American Peptide Symposium, Columbus (Ohio, USA), June 18-23,

1995, P-586, p. 2-154.

48

[P20] M. Ginanneschi, M. Chelli, A.M. Papini, D. Pinzani, G. Rapi, M. Ciuffi, L. Tarlini. In vitro

radical scavenger activity of H-(L-His-Gly)2-OH Copper (II) complexes. 40° Congresso Nazionale

della Società Italiana di Biochimica, Torino (Italy), September 12-15, 1995. Italian Biochemical

Society Transactions (IBST) Mini-paper, (1995), 6, P-117.

[P21] L. Tarlini, M. Ciuffi, S. Franchi-Micheli, S. Mugnai, L. Zilletti, M. Ginanneschi, M. Chelli,

A.M. Papini, G. Rapi, F. Paoletti. Effect of H-(L-His-Gly)2-OH/Cu(II) complexes on in vitro, ex

vivo, and in vivo models of tissue damage mediated by reactive oxygen species. Riunione congiunta

monotematica sul metabolismo degli xenobiotici delle Società Italiane di Farmacologia e di

Tossicologia, Siena (Italy), November 3-4, 1995, Poster p.65.

[P22] A.M. Papini, S. Mazzucco, M. Chelli, M. Ginanneschi, G. Rapi, G. Caminati, G. Gabrielli.

Conformational studies on lipopeptides of human myelin basic protein at the air-water interphase.

15th American Peptide Symposium, Nashville (Tennessee, USA), June 14-19, 1997, Abstract P220,

p. 2-124.

[P23] A.M. Papini, S. Mazzucco, E. Nardi, M. Chelli, M. Ginanneschi, B.Mazzanti, M. Vergelli, L.

Massacesi, L. Amaducci, G. Rapi. Comparative study of the proliferative response of hMBP

lipopeptides containing amide or C-C bond linked alkyl chains. 42° Congresso Nazionale della

Società Italiana di Biochimica, Ancona (Italy), September 24-27, 1997. Italian Biochemical Society

Transactions (IBST) Mini-paper, (1997), 9, P-8.10, p. 304.

[P24] G. Caminati, G. Gabrielli, A.M. Papini, S. Mazzucco. Lipopeptides of myelin basic protein in

mono and multilayer. LB8 International Conference on Langmuir-Blodgett Films, Asilomar,

California USA, August 24-30, 1997.

[P25] S. Mazzucco, E. Nardi, M. Chelli, M. Ginanneschi, G. Rapi, M. Vergelli, B. Mazzanti, E.

Treggiai, L. Massacesi, A.M. Papini. Comparison of the T cell proliferative response to lipopeptides

of hMBP(83-99) and hMBP(141-160) in multiple sclerosis patients. 25th European Peptide

Symposium, Budapest (Hungary), August 30-September 4, 1998, Abstract P298, p. 8.

[P26] S. Matà, F. Lolli, F. Pinto, S. Mazzucco, R. Fioresi, M. Chelli, M. Ginanneschi, A.M. Papini,

B. Mazzanti, L. Massacesi and M. Vergelli. Antibodies to a glycopeptide of human MOG in multiple

sclerosis and other neurological diseases. IX Congresso Nazionale AINI (Associazione Nazionale

Neuroimmunologia), Chieti (Italy), October 28-30, 1998.

[P27] B. Mazzanti, M. Vergelli, E. Traggiai, C. Ballerini, L. Massacesi, A.M. Papini, S. Mazzucco,

D. Pinzani, M. Biondi, M. Chelli, M. Ginanneschi, G. Rapi. Lipoderivatives of an immunodominant

epitope of myelin basic protein increased T cell responsiveness. IX Congresso Nazionale AINI

(Associazione Italiana di Neuroimmunologia), Chieti (Italy), October 28-30, 1998.

[P28] A.M. Papini, R. Fioresi, S. Mazzucco, E. Nardi, S. Matà, F. Lolli, M. Vergelli, M. Chelli, M.

Ginanneschi, B. Mazzanti, L.Massacesi, F. Pinto. Asn31[N-Glucosyl]hMOG(30-50): a useful antigen

to identify anti-MOG antibodies in multiple sclerosis patients. 10th International Congress of

Immunology, New Delhi (India), November 1-6, 1998, Abstract P-189.

[P29] G. Caminati, G. Gabrielli, S. Mazzucco, A.M. Papini. Caratterizzazione di peptidi all’interfase

acqua aria. Congresso Nazionale di Chimica-Fisica 1998, Capo Taormina (Italy), September 1998,

Abstract P30, p. 122-123.

[P30] B. Anichini, M.C. Alcaro, L. Quartara, M.R. Altamura, M. Chelli, M. Ginanneschi, A.M.

49

Papini. Synthetic pathways leading to protected 3,4-didehydroornithine for SPPS strategy. 16th

American Peptide Symposium, Minneapolis (Minnesota, USA), June 26-July 1, 1999, Abstract P016.

[P31] A.M. Papini, E. Nardi, S. Mazzucco, B. Mazzanti, E. Traggiai, C. Ballerini, H. Kalbacher, H.

Beck, M. Chelli, M. Ginanneschi, L. Massacesi and M. Vergelli. T-Cell response to lipoderivatives

of different MBP peptide antigens correlates with their suceptibility to peptidases. 16th American

Peptide Symposium, Minneapolis (Minnesota, USA), June 26-July 1, 1999, Abstract P153.

[P32] G. Sabatino, A. Di Fenza, M. Chelli, M. Ginanneschi, P. Rovero, A.M. Papini.

Allyl esters of amino acids linked to trityl-resin by their side-chain as useful starting supports to obtain

diketopiperazine based combinatorial libraries. 16th American Peptide Symposium, Minneapolis

(Minnesota, USA), June 26-July 1, 1999, Abstract P220.

[P33] E. Nardi, S. Mazzucco, S. Matà, M. Chelli, B. Mazzanti, E. Traggiai, M. Ginanneschi, F. Pinto,

L. Massacesi, M. Vergelli, H. Kalbacher, F. Lolli, A.M. Papini. Influence of different N-linked

glycosyl moiety at position 31 of hMOG(30-50) on anti-MOG antibody recognition in multiple

sclerosis patients. 16th American Peptide Symposium, Minneapolis (Minnesota, USA), June 26-July

1, 1999, Abstract P148. Bruce W. Erickson Award. Third Place for outstanding achievement in

peptide sciences, July 1, 1999, Minneapolis (Minnesota, USA).

2000

[P34] E. Peroni, G. Caminati, P. Baglioni, M. Chelli, A.M. Papini. Caratterizzazione fotofisica

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A POST-TRANSLATIONAL MODIFICATION POSSIBLY INVOLVED IN MULTIPLE

SCLEROSIS. 33rd European Peptide Symposium, National Palace of Culture, Sofia (Bulgaria), 31

August-5 September 2014. Abstract P217, p. 245. Journal of Peptide Science (2014), Vol. 20(S1). p.

S245. Article first published online: 20 AUG 2014. DOI: 10.1002/psc.2688.

[P218] G. Rossi, F. Real-Fernández, F. Panza, F. Pratesi, P. Migliorini, A.M. Papini, P. Rovero.

BIOSENSOR CHARACTERIZATION OF THE INTERACTION BETWEEN SYNTHETIC

CITRULLINATED PEPTIDES AND AUTOANTIBODIES IN RHEUMATOID ARTHRITIS

PATIENTS’ SERA. 33rd European Peptide Symposium, National Palace of Culture, Sofia

(Bulgaria), 31 August-5 September 2014. Abstract P219, p. 246-247. Journal of Peptide Science

(2014), Vol. 20(S1). p. S246-S247. Article first published online: 20 AUG 2014. DOI:

10.1002/psc.2688.

69

[P219] F. Real-Fernández, G. Rossi, F. Niccheri, M. Ramazzotti, D. Degl’Innocenti, F. Lolli, A.M.

Papini, P. Rovero. CHARACTERIZATION OF RECOMBINANT HUMAN DOMAIN

ANTIBODIES BY SURFACE PLASMON RESONANCE. 33rd European Peptide Symposium,

National Palace of Culture, Sofia (Bulgaria), 31 August-5 September 2014. Abstract P220, p. 247.

Journal of Peptide Science (2014), Vol. 20(S1). p. S247. Article first published online: 20 AUG 2014.

DOI: 10.1002/psc.2688

[P220] G. Pacini, C. Rentier, F. Nuti, E. Peroni, F. Real Fernàndez, P.M. Battezzati, C. Selmi, P.

Rovero, A.M. Papini. DETECTION OF AUTOANTIBODIES IN PRIMARY BILIARY

CIRRHOSIS USING PEPTIDES OF THE DIHYDROLIPOAMIDE ACETYLTRANSFERASE.

33rd European Peptide Symposium, National Palace of Culture, Sofia (Bulgaria), 31 August-5

September 2014. Abstract P221, p. 247-248. Journal of Peptide Science (2014), Vol. 20(S1). p. S247-

S248. Article first published online: 20 AUG 2014. DOI: 10.1002/psc.2688.

[P221] G. Pacini, M. Larregola, M. Ieronymaki, A.M. Papini, P. Rovero. SEMI-SYNTHETIC

STRATEGY TO OBTAIN ABERRANTLY N-GLUCOSYLATED MYELIN

OLIGODENDROCYTE GLYCOPROTEIN: PART II: EXPRESSION OF RECOMBINANT

FRAGMENT hMOG(35-117). 33rd European Peptide Symposium, National Palace of Culture, Sofia

(Bulgaria), 31 August-5 September 2014. Abstract P255, p. 269-270. Journal of Peptide Science

(2014), Vol. 20(S1). p. S269-S270. Article first published online: 20 AUG 2014. DOI:

10.1002/psc.2688. Abstract P255 – p. 269-270.

[P222] E. Peroni, W. Bellagha-Chenchah, F. Real Fernandez , P. Rovero, Z. Ferhat, C. Sella, L.

Thouin, C. Amatore, A.M. Papini. INNOVATIVE ELECTROCHEMICAL DIAGNOSTIC

DEVICES BASED ON SYNTHETIC CONFORMATIONAL PEPTIDE EPITOPE MIMICS. 33rd

European Peptide Symposium, National Palace of Culture, Sofia (Bulgaria), 31 August-5 September

2014. Abstract P311, p. 304-305. Journal of Peptide Science (2014), Vol. 20(S1). p. S304-305. Article

first published online: 20 AUG 2014. DOI: 10.1002/psc.2688.

[P223] E. Koenig, A.M. Papini. Anti-Galectin-Autoantibodies as Biomarkers in Autoimmune

Diseases and Cancer. Peptides in Paris – PIPS 2014, Institute of Advanced Studies, Gennevilliers site

of the University of Cergy-Pontoise (France). October 5-8, 2014. Abstract P1, p. 51.

[P224] V. Doan, G. Chaume, A. Bordessa, F. Rizzolo, E. Peroni, A.M. Papini, S. Kara, S. Afonin,

A. Ulrich, T. Brigaud. Solid Phase Peptide Synthesis of a 19F-Labeled Harzianin: an Antimicrobial

Peptaibol. Peptides in Paris – PIPS 2014, Institute of Advanced Studies, Gennevilliers site of the

University of Cergy-Pontoise (France).. October 5-8, 2014. Abstract P7, p. 57.

[P225] Y. Cao, G. Rossi, F. Nuti, P. Rovero, J. Uziel, A.M. Papini. Sugar and Peptide Mimics for

SPR Characterization of Autoantibodies in Monoclonal Gammopathy. Peptides in Paris – PIPS 2014,

Institute of Advanced Studies, Gennevilliers site of the University of Cergy-Pontoise (France).

October 5-8, 2014. Abstract P8, p. 58.

[P226] M. Ieronymaki, M. Larregola, G. Pacini, F. Burlina, S. Lavielle, J. Offer, P. Rovero, A.M.

Papini. Semi-Synthetic Strategy to Obtain Aberrantly N-Glucosylated Myelin Oligodendrocyte

Glycoprotein: Part I: Optimization of the Synthesis of Asn31(Glc)hMOG(1-34). Peptides in Paris –

PIPS 2014, Institute of Advanced Studies, Gennevilliers site of the University of Cergy-Pontoise

(France). October 5-8, 2014. Abstract P12, p. 62.

[P227] C. Rentier, G. Pacini, G. Rossi, F. Nuti, E. Peroni, M. Larregola, C. Selmi, P. Rovero and

A.M. Papini. Post-Translationally Modified Peptides for Diagnostics and Follow-Up of Autoimmune

70

Diseases. Peptides in Paris – PIPS 2014, Institute of Advanced Studies, Gennevilliers site of the

University of Cergy-Pontoise (France). October 5-8, 2014. Abstract P15, p. 65.

[P228] G. Pacini, M. Larregola, M. Ieronymaki, A.M. Papini, P. Rovero. Semi-Synthetic Strategy to

Obtain Aberrantly N-Glucosylated Myelin Oligodendrocyte Glycoprotein: Part II: Expression of

Recombinant Fragment hMOG(35-117). Peptides in Paris – PIPS 2014, Institute of Advanced

Studies, Gennevilliers site of the University of Cergy-Pontoise (France). October 5-8, 2014. Abstract

P16, p. 66.

[P229] E. Peroni, G. Sabatino, F. Nuti ,P. Rovero, F. Lolli, A.M. Papini. The “Chemical Reverse

Approach”: from N-Glucosylated Beta-Turn Peptide Structures Mimicking Conformational Epitopes

to Novel Protein Autoantigens of Multiple Sclerosis. Peptides in Paris – PIPS 2014, Institute of

Advanced Studies, Gennevilliers site of the University of Cergy-Pontoise (France). October 5-8,

2014. Abstract P17, p. 67.

2015

[P230] Pascarella, S.; Tiberi, C.; Sabatino, G.; Nuti, F., Papini, A.M.; Giovannelli, L; Rovero, P.

SerpinA1 C-Terminal Peptides as Collagen Turnover Modulators CHEMMEDCHEM 11(SI) (16) P:

1850-1855 23rd National Meeting of the Medicinal-Chemistry-Division of the Italian-Chemical-

Society (DCF-SCI): Salerno, (ITALY) Date: 2015.

[P231] Makowska J; Uber D; Zmudzinska W; Tiberi C; Chmurzynski L; Papini AM. Conformational

analysis of fragments of the human Pin1 protein: the influence of charged amino-acid residues on the

beta-hairpin structure PROTEIN SCIENCE 24(SI) (1) P:86 Meeting Abstract: PD-026 29th Annual

Symposium of the Protein-Society Barcelona, SPAIN JUL 22-25, 2015. Publisher WILEY-

BLACKWELL, 111 RIVER ST, HOBOKEN 07030-5774, NJ USA Meeting Abstract: PD-026

Published: OCT 2015

2016

[P232] Larregola M.; Monasson O; Ieronymaki M.; SackoS.; Pantelia A.; Nuti F.; Burlina F.; Lavielle

S.; Offer J.; Rovero P.; Papini A.M. Synthesis of N-Glucosylated Myelin Oligodendrocyte

glycoprotein: a challenging route J Pept Sci 22(S1) 52 p: 67 Meeting Abstract: PP-025. 34th European

Peptide Symposium, Leipzig (Germany), 4-9 September, 2016.

[P233] M. Przybylski, L. Lupu, H. Rusche, Z. Kukacka, Y. Baschung, M. Murphy, J. Bornheim, P.

Rovero, A.M. Papini. ONLINE BIOSENSOR- MASS SPECTROMETRY: NEW TOOL FOR

EPITOPE IDENTIFICATION AND AFFINITY QUANTIFICATION OF PEPTIDE- AND

PROTEIN-LIGAND INTERACTIONS. J Pept Sci 22(S1) 52 p: 102 Meeting Abstract: PP VI – 100.

34th European Peptide Symposium, Leipzig (Germany), 4-9 September, 2016.

[P234] Z. Kukacka, M. Iurascu, M. Murphy, J. Bornheim, L. Altamore, A.M. Papini, M. Przybylski.

EPITOPE IDENTIFICATION OF HUMAN Α-GALACTOSIDASE A TO A MONOCLONAL

ANTIBODY BY AFFINITY MASS SPECTROMETRY. Journal of Peptide Science (2016), Vol

22(S1) 52 p: 230. Meeting Abstract: PP XIV – 373. 34th European Peptide Symposium, Leipzig

(Germany), 4-9 September, 2016.

[P235] O. Monasson, M. Larregola, M. Ieronymaki, S. Sacko, A. Pantelia, F. Nuti, F. Burlina, S.

Lavielle, J. Offer, P. Rovero, A.M. Papini. Synthesis of N-glucosylated Myelin Oligodendrocyte

71

Glycoprotein: a challenging route. 15th Naples Workshop on Bioactive Peptides, Naples (Italy) 23-

25 June 2016.

2018

[P236] A. Mazzoleni, C. Testa, S. Francesconi, S. Lavielle, P. Rovero, J.-M. Mallet, and A.M.

Papini. Synthesis and characterisation of glucosylated peptides: toward selective plasmapheresis-

based treatment of Multiple Sclerosis. 16th Naples Workshop on Bioactive Peptides, Naples (Italy)

June 7-9, 2018. Poster P04.

[P237] B. Dalla Volta, G. Sabatino, A. Grammatikopoulos, M. Vignoli, A.M. Papini, G. Pappalardo,

P. Rovero, A. Kapurniotu. Conformationally constrained analogues of amyloidogenic segments of

Islet Amyloid Polypeptide. 16th Naples Workshop on Bioactive Peptides, Naples (Italy) June 7-9,

2018. Poster P28.

[P238] F. Real-Fernandez, I. Guryanov, N. Prisco, G. Sabatino, B. Biondi, F. Formaggio, A.M.

Papini, T. Tennikova, and P. Rovero. Peptide sto study HIV-1 and CCR5 interactions by surface

plasmon resonance. 16th Naples Workshop on Bioactive Peptides, Naples (Italy) June 7-9, 2018.

Poster P36.

[P239] H. Rusche, Z. Kukacka, L. Lupu, L. Altamore, F. Bori, S. Maeser, J. Hennermann, M.

Przybylski, A.M. Papini. Antibody epitope of human -galactosidase A revealed by affinity-mass

spectrometry. 16th Naples Workshop on Bioactive Peptides, Naples (Italy) June 7-9, 2018. Poster

P45.

[P240] L. Altamore, C. Testa, F. Real-Fernandez, G. Sabatino, R. Bechara, M. Pallardy, A. Lapolla,

C. Selmi, F. Borri, M. Przybylski, J. Hayek, P. Rovero, A.M. Papini. Use of peptide mimetics of

proteins to characterise immune response in different pathologies: a powerful approach. 16th Naples

Workshop on Bioactive Peptides, Naples (Italy) June 7-9, 2018. Poster P47.

[P241] H. Rusche, Z. Kukacka, L. Lupu, L. Altamore, F. Bori, S. Maeser, J. Hennermann, M.

Przybylski, A.M. Papini. Antibody epitope of human -galactosidase A revealed by affinity-mass

spectrometry. 35th European Peptide Symposium, University College Dublin (Ireland) August 26-

31, 2018. Poster P155. Journal of Peptide Science (2018), Vol 24(S2) p: S135-S136 Meeting

Abstract: P155 Publisher WILEY, 111 RIVER ST, HOBOKEN 07030-5774, NJ USA Published:

SEP 2018

[P242] F. Errante, S. Pascarella, C. Cipriani, L. Giovannelli, A.M. Papini, P. Rovero. Serpin A1

derivatives as Collagen turnover modulators for cosmeceutical uses. 35th European Peptide

Symposium, University College Dublin (Ireland) August 26-31, 2018. Poster P158. Journal of

Peptide Science (2018), Vol 24(S2) p: 136. Meeting Abstract: P158. Publisher WILEY, 111 RIVER

ST, HOBOKEN 07030-5774, NJ USA Published: SEP 2018

72

2019

[P243] F. Nuti, C. Gellini, M. Larregola, L. Squillantini, R. Chelli, P.R. Salvi, O. Lequin, G.

Pietraperzia, A.M. Papini. A phtochromic azobenzene peptidomimetic of a beta-turn model peptide

structure as a conformational switch. 21st GFPP (Groupe Français des Peptides et Protéines),

Amboise (France), May 12-16, 2019. Poster P42.

[P244] M. Petruzzo, R. Lanzillo, C. Criscuolo, A. Lamberti, P. Salvatore, R. Colicchio, C. Pagliuca,

E. Scaglione, G. Mantova, F. Real-Fernandez, P. Rovero, F. Lolli, H. Rusche, R. Berisio, M. Mancini,

A.M. Papini, V. Brescia Morra. Elucidation of a new triggering mechanism of Multiple Sclerosi

mediated by non-typeable Haemophilus influenzae. Congresso Scientifico Annuale AISM e la sua

Fondazione: Make MS visible, Hotel A. Roma Lifestyle, Via Giorgio Zoega, 59 Roma (Italy), 29-31

Maggio 2019. Poster FISM Grant 7: Pathogenesis and Risk factors.

Poster selezionati per presentazione a Congressi e non ancora presentati

[P245] B. Petit, A.-C. Mitaine-Offer, F. Real Fernández, A.M. Papini, C. Delaude, M.-A. Lacaille-

Dubois. Natural triterpene glycosides for antibody recognition in multiple sclerosis: an immunoassay

development. FJC 2019, a young scientist forum, Dijon (France), 13-14 June, 2019. Poster xxxx

[P246] A. Mazzoleni, C. Testa, F. Real-Fernandez, P. Rovero, J.-M. Mallet, A.M. Papini. An

octopus-like N-glucosylated adhesin peptide-dendrimer: toward a selective apheresis for personalized

treatment of multiple sclerosis. APS Montery – 2019. 26th American Peptide Symposium, Portola

Hotel Monterey Conference Center, CA, USA, 22-27 June, 2019, P168, Abstract p. xxx.

[P247] A. Mazzoleni, C. Testa, F. Real-Fernandez, P. Rovero, J.-M. Mallet, A.M. Papini. N-

glucosylated peptide conjugates for the antigen-specific treatment of multiple sclerosis. International

Symposium “Chemistry meets industry and society: a creative showcase conference”, Workshop 3:

“Smart Peptide Chemistry for Next Generation Industry in a Sustainable Society”, Grand Hotel

Salerno, Lungomare Clemente Tafuri, 1, Salerno (Italy), 28-30 Agosto 2019. Abstract WS3 XY00

[P248] O. Monasson, E. Peroni, A.M. Papini. Peptlab@UCP: a prototype platform for cGMP large

scale peptide synthesis to favour phase I and II clinical studies. International Symposium “Chemistry

meets industry and society: a creative showcase conference”, Workshop 3: “Smart Peptide Chemistry

for Next Generation Industry in a Sustainable Society”, Grand Hotel Salerno, Lungomare Clemente

Tafuri, 1, Salerno (Italy), 28-30 Agosto 2019. Abstract WS3 XY00

[P249] A. D’Ercole, G. Sabatino, L. Pacini, A. Ribecai, P. Rovero, A.M. Papini. Development of

new approaches to alternative cyclization strategies from lab scale to pilot scale production of

peptides. Academic research of constrained lead peptides for long-term industrial development.

International Symposium “Chemistry meets industry and society: a creative showcase conference”,

Workshop 3: “Smart Peptide Chemistry for Next Generation Industry in a Sustainable Society”,

Grand Hotel Salerno, Lungomare Clemente Tafuri, 1, Salerno (Italy), 28-30 Agosto 2019. Abstract

WS3 XY00

[P250] Claudia Bello, Anna Maria Papini, Paolo Rovero, Christian FW Becker. Toward

homogeneous glycoproteins via auxiliary-assisted sequential glycosylation and ligation of peptides.

International Symposium “Chemistry meets industry and society: a creative showcase conference”,

Workshop 3: “Smart Peptide Chemistry for Next Generation Industry in a Sustainable Society”,

Grand Hotel Salerno, Lungomare Clemente Tafuri, 1, Salerno (Italy), 28-30 Agosto 2019. Abstract

WS3 XY00

73

[P251] Fosca Errante, Lisa Giovannelli, Anna Maria Papini, Paolo Rovero. Anti-ageing peptides

derived from serpin A1 for cosmeceutical uses. International Symposium “Chemistry meets industry

and society: a creative showcase conference”, Workshop 3: “Smart Peptide Chemistry for Next

Generation Industry in a Sustainable Society”, Grand Hotel Salerno, Lungomare Clemente Tafuri, 1,

Salerno (Italy), 28-30 Agosto 2019. Abstract WS3 XY00. Selected for Flash Communication

74

9.4 CONFERENZE SU INVITO

IN UNIVERSITÀ, CENTRI DI RICERCA E A CONGRESSI NAZIONALI E INTERNAZIONALI PRESENTATE DALLA CANDIDATA (2000-2019)

Le 96 conferenze su invito [Inv1] – [Inv96] sono classificate come segue:

Tipologia SIGLA Totali 2001/2005 2006/2010 2010/2015 2016/2019

Conf.

dopo

scadenza

bando

Award

Lectures AL 2 - 2 - - -

Conferenze a

congressi

IL

Invited 28 6 8 10 3 1

KL

Keynote 4 - - 2 2 -

PL

Plenary 19 2 6 4 4 3

Seminari c/o

Università e

Centri di

Ricerca

S 43 10 11 12 9 1

2000

[Inv1] IL1 – 1st Conference “Medicinal Chemistry: Drug Design and Development”, Conference

and Cultural Centre, University of Patras (Greece), March 1-3, 2000. March 1, 2000: Lecture su

invito del Chair Prof. J. Matsoukas. Title: Synthesis of post-translational modified peptide and non-

peptide analogues of MBP/MOG myelin antigens in multiple sclerosis research.

2001

[Inv2] IL2 - 2nd Conference “Medicinal Chemistry: Drug Design and Development”, Conference

and Cultural Centre, University of Patras (Greece), March 1-3, 2001. March 1, 2001: Lecture su

invito dei Chair Prof. J. Matsoukas e Prof. P. Cordopatis. Title: Specific role of Asn(Glc) in

autoantibody recognition to glycosylated peptides: towards new immunotherapeutic drugs for the

treatment of Multiple Sclerosis.

2002

[Inv3] PL1 - 3rd Conference“Medicinal Chemistry: Drug Design and Development”, Conference

and Cultural Centre, University of Patras, Greece, March 7-9, 2002. March 7, 2002: Plenary

“Memory Lecture in Honour of Marco Vergelli for his contributions to Multiple Sclerosis Research”

su invito dei Chair Prof. J. Matsoukas Prof. P. Cordopatis. Title: A very promising Cyclic MBP

Peptide for Multiple Sclerosis.

75

[Inv4] PL2 - European Commission-funded Intensive Course: “Synthesis for Solving Biological

Problems”, Henderson Hall, Newcastle upon Tyne (United Kingdom), August 3-10, 2002. August 3,

2002: Plenary Lecture su invito del Chair Prof. Bernard Golding. Title: Synthesis of post-

translationally modified peptidesof myelin proteins. The contribution of bioorganic chemistry to the

diagnosis and immunotherapy of the autoimmune disease multiple sclerosis ».

2003

[Inv5] S1 - Institut de Biologie Moléculaire et Cellulaire, Strasbourg (France). Seminario su invito

del Dr. Jean-Paul Briand, February 21, 2003, h. 9 :30, Salle des Séminaires. Title: CSF114(Glc): the

glycopeptide detecting autoantibodies in multiple sclerosis. MS PepKit, the first diagnostic test to

follow-up the disease activity.

[Inv6]: S2 - INSERM E209, Hôpital Saint-Antoine, Bâtiment Raoul, Paris (France). Seminario su

invito del Dr. Claude Carnaud, June 23, 2003. Title: Contribution of peptide chemistry to study the

autoimmune disease multiple sclerosis.

[Inv7]: S3 - Journée de l’Ecole Doctorale: Du Matériau à l’Interface Chimie-Biologie, Université de

Paris-Sud, Bâtiment 338, Paris (France). Seminario su invito del Prof. Yves Langlois, September 19,

2003. Title: Contribution de le chimie bioorganique à l’étude d’une pathologie auto-immune: cas de

la sclérose en plaque.

[Inv8] S4 - 1st Pratical Training Course “Innovative combinatorial approaches and technologies”,

ComGenex, Budapest (Hungary) & Polo Scientifico, Università di Firenze, Firenze (Italy), April 9-

11, 2003. April 11, 2003: Seminario su invito del Dr. Ferenc Darvas, ComGenex, Budapest. Title: A

combinatorial approach for the rational design of innovative diagnostic tools for autoimmune

diseases.

[Inv9] IL3 - Italian-German Mini Symposium on Peptides and Proteins. “Structure and Molecular

Recognition”, Max Planck Institut für Biochemie, Kleiner Hoersaal, Bauteil T, Martinsried

(Germany). December 5, 2003: Lecture su invito del Prof. Luis Moroder. Title: Development of the

innovative designed glycopeptide CSF114(Glc) as prognostic tool for the characterizationof an

antibody-mediated multiple sclerosis subgroup.

2004

[Inv10] IL4 - 5th Conference “Medicinal Chemistry: Drug Design and Development”, Conference

and Cultural Centre, University of Patras (Greece), March 11-13, 2004. March 11, 2014: Lecture su

invito del Chair Prof. J. Matsoukas. Title: Development of the innovative designed glycopeptide

CSF114(Glc), as prognostic tool for the characterization of an antibody-mediated multiple sclerosis

subgroup.

[Inv11] IL5 - 9th Naples Workshop, Peptides as Therapeutic, Diagnostics & Vaccines, Villa Orlandi,

Anacapri (Italy), May 8-11, 2004. May 9, 2004: Lecture su invito del Chair Prof. Ettore Benedetti.

Title: Peptide-based immunoassays for the diagnosis of autoimmune diseases.

76

[Inv12] S5 - Laboratoire de Synthése et Electrosynthése et Organométalliques UMR CNRS 5188

Faculté des Sciences, Dijon (France), June 11, 2004 : Seminario su invito del Prof. Sylvain Jugé.

Title: Solid-phase strategy to cyclic structures.

[Inv13] S6 - D.E.A (Diplôme d’Etude Avancés): Microbiologie-Enzymologie-Nutrition (Aspects

Moléculaires et Cellulaires), Magistére Microbiologie-Enzymologie (3éme année). Module

Biophysique et Biologie Structurale, Université Henry Poincare, Nancy 1, Faculté des Sciences et

Techniques, Nancy (France), December 3, 2004 : Seminario su invito del Dr. A. Aubry e dal Prof.

B. Vitoux. Title : Peptides portants des modifications post-traductionnelles pour le diagnostic et la

thérapie de pathologies autoimmunes.

2005

[Inv14] S7 - Weizmann Institute of Science, Rehovot (Israel), January 18, 2005: Seminario su invito

del Prof. M. Sela (Past President del Weizmann Institute e inventore del farmaco Copolymer1. Title:

Glycosylated synthetic probes to detect disease-specific autoantibodies, biomarkers of Multiple

Sclerosis.

[Inv15] IL6 – 4th European-Japanese Bioorganic Meeting & Chemical Biology COE Program

sponsored by Okayama University, Hotel Limani, Ushimado, Setoucvhi, Okayama-Pref. (Japan),

March 15-19, 2005. March 17, 2005: Lecture su invito del Prof. Tetsuo Toraya. Title: CSF114(Glc):

the first synthetic glycopeptide probe to follow-up disease acrivity in Multiple Sclerosis patients.

[Inv16] S8 - Seminaris del Parc Cientific de Barcelona 2005, Universitat de Barcelona (Spain), May

19, 2005: Seminario su invito del Prof. Fernando Albericio. Titolo: A combinatorial approach for the

rational design of innovative prognostic tools for multiple sclerosis.

[Inv17] S9 - Laboratoire de Synthése et Electrosynthése et Organométalliques UMR CNRS 5188

Faculté des Sciences, Dijon (France), May 2, 2005 : Seminario su invito del Prof. Claude Moise.

Title: Les bases de la synthése peptidique.

[Inv18] S10 - Conférences de l’Institut de Chimie des Substances Naturelles, CNRS-UPR2301,

Bâtiment 27, Gif-sur-Yvette (France), 7 Julliet, 2005 : Seminario su invito del Direttore dell’ICSN

Prof. Jean-Yves Lallemand. Title: Les glycopeptides pour le développement de tests prognostiques

innovatifs pour suivre la sclérose en plaque: vers un traitement thérapeutique nouveau.

2006

[Inv19]: S11 – Doctorate School in Chemical Sciences, Università di Siena. Symposium on Metal

Ions and Neurodegeneration, Scientific Campus of S. Miniato, Via A. Moro, Siena Room 14.

January 31, 2006: Seminario su invito dellla Prof. Elena Gaggelli a nome del Collegio dei Docenti

del Dottorato. Title: Aberrant glucosylation triggering autoimmunity in multiple sclerosis.

77

[Inv20] IL7 - Symposium on Recent Advances in Synthesis and Chemical Biology V. Center for

Synthesis and Chemical Biology. O'Flanagan Theatre, Royal College of Surgeons in Ireland (RCSI),

Dublin (Ireland), December 15, 2006: Lecture su invito del Prof. Kevin B. Nolan. Title: An

Innovative Chemical Reverse Approach to the Discovery of Specific Biomarkers of Autoimmune

Diseases.

[Inv21] IL8 - 7th Conference “Medicinal Chemistry: Drug Design and Design”, Conference and

Cultural Centre, University of Patras (Greece), March 8-11, 2006. March 9, 2016: Lecture su invito

del Chair Prof. J. Matsoukas. Title: Diagnostics and Prognostic Tools in Multiple Sclerosis.

2007

[Inv22] PL3 - Israeli-Italian Bi-National Conference Brain functions: from Basic Reasearch to

clinical Applications, Weizmann Institute of Science, Rehovot (Israel), March 14, 2007: Plenary

Lecture su invito del Prof. M. Tsodyks. Title: A chemical reverse approach to biomarkers of

neurological disorders.

[Inv23] S12 - Department of Biological Chemistry, Judea & Samaria College, Ariel (Israel), March

15, 2007: Seminario su invito del Dr. Gary Gellerman. Title: An aberrant N-glucosylation triggering

autoimmunity in Multiple Sclerosis from follow-up of disease activity to specific therapeutic

treatments.

[Inv24] PL4 - The 6th Congress of the Israeli association for Medicinal Chemistry, Weizmann

Institute of Science, Rehovot (Israel), March 18, 2007: First Plenary Lecture su invito del Prof. M.

Fridkin. Title: A chemical Reverse Approach to detect biomarkers of autoimmune diseases. Notizia

riportata nel Bulletin of the Israel Chemical Society N. 23/January 2008.

[Inv25] S13 - Bar-Ilan University, Department of Chemistry, Ramat-Gan (Israel), Special Seminar

March 19, 2007: Seminario su invito del Prof. Gerardo Byk. Title: Optimized synthetic strategies to

glycopeptides for the development of a diagnostic/prognostic test for Multiple Sclerosis.

[Inv26] S14 - Istituto di Biofisica- Unità Operativa di Pisa. Area Ricerca Pisa- S. Cataldo, Pisa (Italy).

May, 2, 2007: Seminario su invito del Dr. Santi Chillemi. Title: A chemical reverse approach to decte

autoantibodies as biomarkers of autoimmune diseases.

[Inv27] IL9 - Modern Solid Phase Peptide Synthesis & its applications. An official satellite meeting

of the 7th International Australian Peptide Symposium, Port Douglas (Australia), October 17-20,

2007. October 18, 2007: Lecture su invito del Prof. J. Wade. Title: N-Triazinylammonium coupling

reagents: from the concept of superactive esters to a versatile assistance for peptide synthesis.

[Inv28] S15 - Howard Florey Institute, University of Melbourne, Melbourne (Australia), October

29, 2007: Seminario su invito del Prof. John Wade. Title: An aberrant N-glucosylation triggering

autoimmunity in Multiple Sclerosis: from an efficient follow-up of disease activity to a guide for

specific therapeutic treatments.

78

[Inv29] S16 - Burnet Institute, Austin Campus, Heidelberg (Australia), October 31, 2007. Seminario

su invito della Prof. V. Apostolopoulos. Title: Strategies for characterisation of a Multiple Sclerosis

pattern disease based on specific autoantibodies as biomarkers.

2008

[Inv30] IL10 - Third ERA Chemistry Flash Conference: Carbohydrates at the interfaces of biology,

medicine and materials science. ERA-Chemistry “A Network of research councils for the

development and implementation oif joint bottom-up European programmes for curiosity driven

research”, Embarkinitiative, Killarney (Ireland), 9-13 March, 2008. March 13, 2008: Lecture su

invito del Prof. S. Oscarson e dal Prof. P. Murphy. Title: Aberrant glycosylations as biomarkers of

autoimmune diseases correlating with disease activity: toward the development of reliable

diagnostic/prognostic tools.

[Inv31] AL1 - 6th Hellenic Forum on Bioactive Peptides, The Conference and Cultural Centre of the

University of Patras (Greece), May 18-20, 2008. May 18, 2008: 1st Dimitrios Theodoropoulos

Memorial Lecture Award by the Hellenic Peptide Society to A.M. Papini in recognition of her

significant contribution to the advancement of peptide science and especially in peptide

chemistry. Title: A “Chemical Reverse Approach” to modified peptides as synthetic antigenic probes

to detect autoantibodies as biomarkers of multiple sclerosis.

[Inv32] IL11 - 5th Bulgarian Peptide Symposium, Rila Mountain (Bulgaria), 28-30 May 2008. May

30, 2008: Lecture su invito del Prof. L. Vezenkov. Title: Post-translationally modified peptides to

develop reliable diagnostic/prognostic assays to follow up autoimmune diseases.

[Inv33] AL2 - 30th European Peptide Symposium 31 Agosto-5 Settembre 2008, Helsinki (Finland).

31 Agosto 2008: Leonidas Zervas Memorial Lecture Award 2008 attributed by the European

Peptide Society to A.M. Papini for her outstanding achievements in peptide science (in

commemoration of L. Zervas and the outstanding contributions he made to peptide chemistry

nominated by the European Peptide Society). Title: Peptide-based immunoassays for biomarkers

detection: a challenge for translational research.

[Inv34] S17 - Istituto Clinico Humanitas Centro di Ricerca e Didattica, Rozzano, Milano (Italy).

December 17, 2008: Seminario su invito del Prof. Carlo Selmi. Title: A Chemical Reverse Approach

to Detect Biomarkers of Autoimmune Diseases: a Challenge for Translational Research.

[Inv35] IL12 – 6th International Microwaves in Chemistry Conference, Cambridge Mariott@MIT,

Cambridge, MA (USA), May 13-16, 2008. May 14, 2008: Lecture su invito del Prof. Stephen L.

Buchwald, Camille Dreyfus Professor. Title: Optrimised strategies for the synthesis of biomolecules:

the microwave approach to complex peptides for diagnostic/prognostic immunoassays.

79

2009

[Inv36] S18 - Barcelona Biomedical Research Park PRBB-CRG Seminar, Pompeu Fabra University,

Barcelona (Spain). February 23, 2009: Seminario su invito del Prof. David Andreu. Title: Peptide-

based Immunoassays for Biomarkers Detection: a Challenge for Translational Research.

[Inv37] S19 - Master di II livello in “Progettazione e Sviluppo di Farmaci”. Attualità nella Ricerca

Farmaceutica Farmaci peptidici e peptoidici. Università degli Studi di Pavia (Italy). April 17, 2009:

Lecture su invito della Prof. Ornella Azzolina. Title: Recenti progressi nella sintesi di peptidi

d’interesse biomedico.

[Inv38] PL5 - MAOPS, International Symposium on Microwave-Assisted Organic and Peptide

Synthesis 2009, La Grande Motte (France). June 4-5, 2009. June 4, 2009: Plenary Lecture su invito

del Dr. Gilles Subra. Title: Optimised strategies for the synthesis of biomolecules: the microwave

approach to complex peptides for diagnostics.

[Inv39] PL6 - 11th International Congress on Amino Acids, Peptides and Proteins, Vienna (Austria).

August 3-7, 2009. August 6, 2009: Prominent speaker e Plenary Lecture su invito del Prof. Norbert

Sewald. Title: Glycated and glycosylated amino acids for Solid-Phase GlycoPeptide Synthesis: a

challenge to microwave-assisted strategies for R&D diagnostics of autoimmune diseases.

[Inv40] PL7 – Fundacion BBVA – IRB Barcelona BioMed Conference on “Peptide engineering:

Therapeutic peptides”, October 26-28, 2009. October, 28, 2009: Plenary Lecture su invito del Prof.

Ernest Giralt e del Prof. Claudio Toniolo. Title: Click chemistry reaction: a challenge for peptide

engineering to develop efficient drugs and diagnostics.

[Inv41] IL13 - Does size matter? Beyond small molecule therapeutics: challenges and success

stories”, Université Libre de Bruxelles, Salle Dupéel, Avenue Jeanne 44, Brusselles (Belgium).

November 6, 2009: Distinguished speaker su invito del Dr. Edmond Differding (President of the

Medicinal Chemistry Division, SRC) e del Prof. Koen Augustyns (President, Division for Medicinal

and Bioorganic Chemistry, KVCV). Title: Synthetic post-translationally modified peptides for the

discovery of new biomarkers of autoimmune diseases: a “Chemical Reverse Approach”.

[Inv42] S20 - Prefectural University of Osaka (Japan). November 12, 2009: Seminario su invito del

Prof. Ikuo Fujii. Title: Post-translationally modified peptides for detection of biomarkers of immune-

mediated diseases: A “Chemical Reverse Approach”.

80

2010

[Inv43] PL8 - XII Convegno-Scuola sulla Chimica dei Carboidrati, Gruppo Interdivisionale Chimica

dei Carboidrati della S.C.I. Pontignano (Siena). June 20-23, 2010. June 21, 2010: Plenary Lecture

su invito del Prof. Michelangelo Parrillo a nome del comitato scientifico. Title: Glycated and

glycosylated amino acids for solid-phase glycopeptide synthesis: a challenge for R&D diagnostics of

neurodegenerative diseases.

[Inv44] S21 - Université de Versailles, Saint Quentin en Yvelines (France). November 4, 2010:

Seminario su invito del Prof. Francois Couty. Title: Chemical approaches to modulate peptide

secondary structures inducing specific biological recognition.

[Inv45] IL14 - Juvenil Diabetes Research Foundation Workshop “Role of Beta Cell Antigen

Modifications in the Pathogenesis of T1D and their Diagnostic and Therapeutic Potential”, New York

(USA). December 13th, 2010: Lecture su invito del Comitato scientifico. Title: A “Chemical

Reverse Approach” to detect autoantibodies as biomarkers of autoimmune diseases: a challenge for

theragnostics.

2011

[Inv46] S22 - iBiTec-S, CEA/Saclay, Gif sur Yvette (France). January 25, 2011: Seminario su invito

del Dr. Bernard Rousseau. Title: Post-translationally modified peptides to characterise specific

biomarkers of immune-mediated diseases: a challenge for "theragnostics".

[Inv47] S23 - ICOA - UMR 6005 / Université d'Orléans, Orleans (France). March 30, 2011:

Seminario su invito del Prof. Patrick Rollin. Title: Chemical approaches to modulate peptide

secondary structures inducing specific biological recognition.

[Inv48] S24 - Lezione per il Cycle thématique dell’Université de Cergy-Pontoise "Dynamiques des

systèmes complexes: Modélisation de macromolécules biologiques", St Martin, Université de Cergy-

Pontoise (France). March 31, 2011: invitata dall’organizzatore Prof. Roberto Livi. Title: 3D

structures mimicking protein biological activity: from a rational design to peptide-based diagnostics

and therapeutics.

[Inv49] S25 - Master 2nd level “Progettazione e Sviluppo di Farmaci: Attualità nella Ricerca

Farmaceutica Farmaci peptidici e peptoidici”. Università degli Studi di Pavia, Pavia (Italy). April 15,

2011: Seminario su invito della Prof. Ornella Azzolina. Title: “Approcci sintetici per indurre strutture

secondarie e modulare l'attività biologica di peptidi.

[Inv50] S26– Neonatology and beyond, Sala Universitaria - Palazzo Granafei Nervegna, Brindisi

(Italy). 14 Maggio 2011: Seminario su invito del Chair Dr. Giuseppe Latini. Title: Ricerca di

biomarcatori nelle malattie mediate dal sistema immunitario. Corso di aggiornamento per attribuzione

di crediti ECM.

81

[Inv51] S27 - Ecole Doctorale, Université de Montpellier (France). May 26, 2011 : Seminario su

invito del Doyen de la Faculté de Pharmacie Prof. Jean Martinez. Title: The importance of a

“Chemical Reverse Approach” to modulate peptide secondary structures inducing specific and high

affinity biological recognition.

[Inv52] IL15 - Italian-German Meeting: Green and SustainableApproach to Process Intensification,

Torino (Italy), 2-3 June 2011. June 3, 2011: Lecture su invito del Chair Prof. Giancarlo Cravotto.

Title: Efficient synthetic strategies aimed to R&D of diagnostics.

[Inv53] S28 INSERM U829, Laboratoire SABNP "Structure-Activité des Biomolécules Normales et

Pathologiques" Université d'Evry-Val d'Essonne (France). June 7, 2011: Lecture su invito del Prof.

Flavio Toma. Title : A « Chemical Reverse Approach » to develop efficient diagnostic/prognostic

assays for immune-mediated diseases.

[Inv54] IL16 - Gordon Research Conference – Carbohydrates, Colby College, Waterville, ME

(USA), June 19-24, 2011. June 21, 2011: Lecture su invito dei Chair Robert J. Woods and Nicola

Pohl. Title: The “Chemical Reverse Approach” to develop glycopeptides as synthetic antigens

characterising autoantibodies as biomarkers of neurodegenerative diseases.

https://www.grc.org/carbohydrates-conference/2011/

[Inv55] S29 - Dipartimento di Scienze della Vita, Università degli Studi di Trieste, Trieste (Italy).

July 25, 2011: Seminario su invito del Direttore del Dipartimento di Scienze della Vita Prof. Renato

Gennaro. Title: A « Chemical Reverse Approach » to develop efficient and reliable diagnostics for

immune-mediated diseases.

2012

[Inv56] IL17 Gordon Research Conference: Peptides, Chemistry & Biology of Peptides as Signals,

BioMaterials and Therapeutics. Ventura Beach Marriott, Ventura, CA (USA) February 19-24, 2012.

February 21, 2012: Discussion Leader su invito dei Chairs Prof. Fred R. Naider e Maria A.

Bednarek. Session: Peptide Vaccines.

[Inv57] PL9 1st See-Drug Workshop From chemical to systems biology – Peptide synthesis and

protein production May 9-10, 2012, Patras (Greece). May 9, 2012: Plenary Lecture su invito del Chair

Prof. Georgios A. Spyroulias. Title: The importance of a “chemical reverse approach” to modulate

secondary structures inducing specific and high affinity biological recognition.

[Inv58] S30 - Scuola di Dottorato, Aula 1, Edificio E della Presidenza della Facoltà di Scienze

dell'Università di Pisa, Via Buonarroti 1, Pisa (Italy). May 28, 2012: Seminario su invito della Dr.

Federica Chiellini. Title: Problem solving in diagnostics of immune-mediated diseases: a Chemical

Reverse Approach.

82

[Inv59] KL1 - 13th Naples Workshop on Bioactive Peptides. Conformation and activity in peptides:

relationships and interactions, Aula Magna Partenope, Napoli (Italy), June 7-9, 2012. June 9, 2012:

Keynote Lecture su invito dei Chair Prof. Giancarlo Morelli e Dr. Michele Saviano. Title: The

mimicry pathway from glycopeptides to specific protein antigens of autoimmune neurodegenerative

diseases. http://www.cirpeb.unina.it/naples2012/NW2012.pdf

[Inv60] PL10 - Saxon Biotechnology Symposium, Centre for Biotechnology and Biomedicine

(BBZ), Universitaet Leipzig and Biotechnology Center (BIOTEC) of the Technical University of

Dresden, Deutscher Platz 5, 01403 Leipzig (Germany), June 20, 2012: Plenary Lecture su invito

della Direttrice del Biotechnologisch-Biomedizinisches Zentrum, Prof. Dr. Andrea Robitzki. Title:

Post-translational modified peptides to develop efficient IVD to follow up disease activity of

autoimmune diseases: a challenge for theragnostics. http://www.biotec.tu-

dresden.de/fileadmin/press/press-releases/12.06.20._Saechischer_Biotechnologietag.pdf

[Inv61] IL18 - 32nd European Peptide Symposium, Athens (Greece), September 2-7 2012.

September 7, 2012: Lecture su invito del Chair Prof. George Kokotos. Title: The mimicry pathway

from anti-glycopeptide antibodies to specific protein antigens of immune-mediated

neurodegenerative/neuroregressive diseases: the case study of Rett syndrome.

[Inv62] IL19 - 2nd Austrian Peptide Symposium, Vienna (Austria). November 29 2012: Lecture su

invito dei Chair Prof. Christian F.W. Becker e Dr. Christian Gruber. Title: Post-translationally

modified peptides detecting autoantibodies as biomarkers of neurodegenerative diseases: A challenge

for theragnostics of immune-mediated diseases.

[Inv63] S31 - Département de Chimie, Faculté des arts et des sciences, Université de Montreal

(Québec), Salle 1035, Pavillon J.-A. Bombardier. December 12, 2012: Seminario su invito del Prof.

William D. Lubell e della Prof. Joelle Pelletier. Title: A “Chemical Reverse Approach” to Modulate

Peptide Secondary Structures Inducing Specific and High Affinity Biological Recognition.

http://www.calendrier.umontreal.ca/detail/155102

2013

[Inv64] S32 - Karlsruhe Institute of Technology , Department of Molecular Biophysics at the Institute

of Biological Interfaces, Karlsruhe (Germany). January 21, 2013: Seminario su invito della Prof.

Dr. Anne S. Ulrich. Title: Peptide secondary structures modulating biological recognition: a

“chemical reverse approach”.

[Inv65] PL11 - 22nd Polish Peptide Symposium, Kudowa Zdroj (Poland), September 1-5, 2013.

September 4, 2013: Plenary Lecture su invite del Chairman Prof. Rafal Latajka. Title: Autoimmunity

and Neurodegeneration: the Mimicry Pathway From Aberrant N-glucosylated Peptides to Specific

Protein Antigens.

83

2014

[Inv66] IL20 Gordon Research Seminar (GRS): Chemistry & Biology of Peptides: Recent Advances

in the Peptide Chemistry Toolbox, Ventura Beach Marriott, Ventura, CA (USA), February 22-23,

2014. February 22, 2014: Discussion Leader su invito dei Chair Charles J. Bowerman e Neha Garg

per la Session title: “Pushing the Boundaries of Peptide Methodology and Application”.

https://www.grc.org/chemistry-and-biology-of-peptides-grs-conference/2014/

[Inv67] IL21 Hungarian Peptide Symposium, 28-30 May, 2014, Lake Balaton (Hungary). May 28,

2014: Lecture su invito del Chair Prof. Gabor Mezo. Title: Post-translationally modified peptides to

develop efficient IVDs to follow up disease activity: a challenge for theragnostics of autoimmune

diseases.

[Inv68] KL2 - 14th Naples Workshop on Bioactive Peptides “The Renaissance era of Peptides in

Drug Discovery”, Aula Magna Partenope, Centro Congressi “Federico II”,Napoli (Italy), 12-14 June

2014. June 13, 2014: Keynote Lecture su invito dei Chair Prof. G. Morelli, Dr. M. Saviano e Prof.

Paolo Grieco. Title: From an N-glucopeptide synthetic probe to an hyper-glucosylated protein

antigen: a bacterial infection triggering and antibody mediated form of multiple sclerosis?

[Inv69] IL22 - First European Workshop on Tolerogenic Vaccination in Autoimmune Diseases,

University of Piemonte Orientale “Amedeo Avogadro” Aula Magna, Via Solaroli 17, 28100 Novara

(Italy). November 20, 2014: Lecture su invito dei Chair Prof. Umberto Dianzani e Prof. John

Matsoukas. Title: Glycopeptides and immune response.

2015

[Inv70] S33 - Technische Universität München, Emil Erlenmeyer Forum 5, Freising, Weihenstephen

(Germany). June 2, 2015: Seminario su invite della Prof. A. Kaporniotu. Title: A “Chemical Reverse

Approach” to Modulate Peptide Secondary Structures Inducing Specific and High Affinity Biological

Recognition.

[Inv71] IL23 - International Joint Israel-Greek-Italian Neuroimmunology Meeting, Elounda, Crete

(Greece), June 11-14, 2015. 13 June 2015. Lecture su invito del Chair Prof. Dimitrios Karussis. Title:

From synthetic glycopeptides to the discovery of bacterial proteins cross-reacting with anti-N-

glucosylation antibodies in Multiple Sclerosis.

[Inv72] PL12 23rd Polish Peptide Symposium August 30 – September 3, 2015. Hotel Zacisze

Piłsudskiego 97-215 Spała (Poland). September 1, 2015: Plenary Lecture su invito della Chair Prof.

Beate Kolesinska. Title: Strategies for modulation of secondary structures to optimise biological

recognition.

[Inv73] IL24 - 15th International Conference on Microwave and High Frequency Heating AMPERE

2015, Carocow (Poland), September 14-17, 2015. September 16, 2015: Lecture su invito del

Chairman Dariusz Bogdal. Title: The challenge of MW-assisted solid-phase peptide synthesis: R&D

of peptide-based diagnostics.

84

2016

[Inv74] IL25 Gordon Research Seminar (GRS): Chemistry & Biology of Peptides: Peptides and

Petidomimetics: Inspired by Nature and Applied by Scientists, Ventura Beach Marriott, Ventura, CA

(USA), February 20-21, 2016. February 20, 2016: Discussion Leader su invito dei Chair Neha Garg

e Astrid Knuhtsen per la Sessione “Peptides in Infectious Diseases”. https://www.grc.org/chemistry-

and-biology-of-peptides-grs-conference/2016/

[Inv75] S34 - Department of Biology, Technische Universität Darmstadt (Germany). July 7, 2016:

Seminario su invito della Prof. Maria Cristina Cardoso. Title: From an N-glucosylated peptide to a

bacterial protein involved in triggering autoantibodies in Multiple Sclerosis and Rett Syndrome

[Inv76] S35 UMR CNRS BioCIS – Unité Mixte de Recherche CNRS BioCIS (Biomolécules:

Conception, Isolement, Synthèse), Faculté de Pharmacie, Université Paris-Sud, Chatenay-Malabry

(France). October 13, 2016: Seminario su invito del Direttore Dr. Bruno Figadère. Title: Antibodies

from Multiple Sclerosis patients preferentially recognize hyperglucosylated adhesin of nontypeable

Haemophilus Influenzae.

[Inv77] PL13 - Theo Murphy International Scientific Discussion meeting, The Royal Society “Self-

assembled peptides: from nanostructure to bioactivity” Kavli Royal Society Centre, Chicheley Hall,

Newport Pagnell, Buckinghamshire, MK16 9JJ (UK), October 24-25, 2016. October 25, 2016:

Plenary Lecture su invito dei Chair Prof. Dek Woolfson e Prof. Louise Serpell. Title: Autoimmunity

and neurodegeneration: the mimicry pathway from aberrant N-glucosylated peptides to specific

protein antigens. Tape record of the talk: http://downloads.royalsociety.org/events/2016/10/self-

assembled-peptides/Papini.mp3

[Inv78] S36 - IBB - Istituto CNR di Biostrutture e Bioimmagini, Sezione di Catania (Italy),

December 6, 2016: Seminario su invito del Direttore dell’IBB Dr. Marcello Mancini e del Direttore

della Sezione di Catania Dr. Giuseppe Pappalardo. Title: Autoimmunity and neurodegeneration. The

mimicry pathway from aberrant N-glucosylated peptides to specific protein antigens, antibodies from

Multiple Sclerosis patients preferentially recognize hyperglucosylated adhesin of nontypeable

Haemophilus Influenzae.

2017

[Inv79] PL14 SECO 54 – 54th Edition of the « Semaine d’Etudes en Chimie Organique », May 7-

13 2017, Saint Martin de Londres, Hérault (France). May 9, 2017: Plenary lecture su invito del Dr.

Kévin Fauché a nome del Comitato organizzatore. Title : Autoimmunity and neurodegeneration: the

mimicry pathway from aberrant N-glucosylated peptides to specific protein antigens.

[Inv80] PL15 - 24th Polish Peptide Symposium on the occasion of the 50th anniversary of the first

meeting of Polish scientists working in the field of peptides, Jastrzębia Góra, Gdańsk (Poland),

September 3-7, 2017. September 5, 2017: Plenary lecture su invito della Chairperson Prof. Sylwia

Rodziewicz-Motowidło per la “Session dedicated to the memory of Dr. K. Bankowski: Peptide and

peptidomimetics synthesis”. Title: Cosmeceuticals behind the secret of youth: a peptide point view.

85

2018

[Inv81] S37 - Technische Universität München, Emil-Erlenmeyer-Forum 5, Freising-

Weihenstephen, January 9, 2018: Seminario su invito della Prof. Dr. Aphrodite Kapurniotu. Title:

Peptides in the pharmaceutical market: state-of-the art and perspectives.

[Inv82] S38 - Center of Evolutionary Chemical Biology, Department of Chemistry & Nano Science

Center, University of Copenhagen (Denmark), January 11, 2018: Seminario su invito del Prof. Dr.

Morten Meldal. Title: Antibodies from Multiple Sclerosis patients preferentially recognize

hyperglucosylated adhesin of nontypeable Haemophilus Influenzae.

[Inv83] S39 Corso di specializzazione per attribuzione ECM “Endocrine Disrupting Chemicals and

Developmental Origins of Health and Disease”, Reggio Emilia (Italy), 23 Febbraio 2018: Seminario

su invito della Chair Prof. Maria Street come moderatore della IV sessione: Nuovi supporti per la

ricerca.

[Inv84] KL3 - RiminiPeptides 2018: “Peptides and conjugates for tumor targeting, therapy and

diagnosis:, June 16-18, 2018 Rimini (Italy). June 17, 2018: Keynote Lecture su invito del Chair Prof.

Dr. Norbert Sewald. Title: Exotic side chain-to-side-chain cyclization modes in octreotide analogs

for tumor pretargeting.

[Inv85] KL4 - EuroChemistry Conference 2018 June 11-13, 2018 Rome, Italy. June 11, 2018:

Keynote lecture su invite del Chair Dr. Steven J. Soldin. Title: Autoimmunity and neurodegeneration:

the mimicry pathway from aberrant N-glucosylated peptides to specific bacterial antigens.

[Inv86] S40 - Wroclaw University of Technology, Zakład Technologii Organicznej i

Farmaceutycznej Wydział Chemiczny (Poland), June 28, 2018: Seminario su invito del Prof. Dr.

Rafal Latajka. Title: "Peptides and conjugates for tumor targeting, therapy and diagnosis: the

wonderful world of click chemistry".

[Inv87] PL16 - International Workshop & Summer School “Mass spectrometry in Medical

Technology and Biotechnology” Int. MSc Course “Medizintechnik/ Medical Technology”, Rhein

Main University, Rüsselsheim am Main (Germany), August 19-25, 2018. August 19, 2019: Plenary

opening Lecture su invito del Prof. Dr. Michael Przybylski. Title: “A chemical approach to identify

peptide epitopes for high affinity antibodies in autoimmune diseases”.

[Inv88] IL26 EuroPEPTIDES 2018 part of Tides Europe: Peptide Discovery and Drug Development

Strategies, Postillion Hotel Amsterdam, Paul Van Vlissingenstraat 8, NL – 1096 BK Amsterdam

(NL), November 6-8, 2018. November 6, 2018: Lecture su invite del Dr. Waleed Danho. Title: “New

Modalities and peptide drug development strategies”.

[Inv89] IL27 – 10th International Peptide Symposium, ROHM Theatre Kyoto and Miyako Messe

(Japan), December 3-7, 2018. December6, 2018: Lecture su invito del Chair Prof. Shiroh Futaki.

Title: “Antibodies from multiple sclerosis patients preferentially recognize hyperglucosylated

adhesin of non-typeable Haemophilus influenzae”.

86

2019

[Inv90] S41 - L. LEKARSKA FAKULTA, Univerzita Karlova, Large meeting room of Dean’s Office

Building, Praha (Tchek Republic), March 19, 2019: Seminario su invito del Prof. Aleksi Šedo, Dr.

Sc., Dean of the First Faculty of Medicine. Title: Glycopeptides as immunological probes for the

characterization of autoantibodies, biomarkers of Multiple Sclerosis

[Inv91] S42 - CoffeTalk@ISOF: Extended Edition. ISOF12- CNR Area della Ricerca di Bologna -

Ed. 12; Meeting Room (1st Floor), Via P. Gobetti 101, 40129 Bologna (Italy), April 16, 2019:

Seminario su invito del Dr. Paolo Dambruoso. Title: “A chemical approach to identify peptide

epitopes for high affinity antibodies in autoimmune diseases”.

INVITI GIA’ RICEVUTI

E PREVISTI PER EVENTI SUCCESSIVI ALLA SCADENZA DEL BANDO

2019

[Inv92] S43 – 5th Workshop of the Joint Doctoral Program in Chemistry (Università degli Studi di

Trieste e Università Cà Foscari di Venezia), Room Giorgio Padoan, San Sebastiano, Venezia, June

26-28, 2019. June 28, 2019: Conferenza su invito del Coordinatore del dottorato interateneo Prof.

Barbara Milani a nome del Comitato organizzatore. Title: A Chemical Reverse Approach to develop

efficient and reliable peptide-based diagnostics for immune-mediated diseases

[Inv93] PL17 25th Polish Peptide Symposium, Wojanów (Poland), September, 8-12, 2019.

September 9, 2019: Plenary lecture su invito della Chair Prof. Justyna Brasun. Title: The Chicken or

Egg dilemma: are antibodies to aberrantly modified conformational peptide epitopes in autoimmunity

reminiscent of early infections?

[Inv94] IL28 - BOULDER PEPTIDE SYMPOSIUM 2019, St. Julien Hotel & Spa in Boulder,

Colorado, September 23-26, 2019. September 24, 2019: Lecture su invito del Dr. John Philip Mayer,

University of Colorado Boulder e Dr. Matthew Duffy, BPS 2019 Coordinator per la Session:

“Chemistry of Complex Peptides”. Title: Aberrantly modified conformational peptide epitopes,

specific for antibodies biomarkers of immune-mediated diseases, can be reminiscent of an early

infection. The Chicken or Egg dilemma? https://boulderpeptide.org/

[Inv95] PL18 124th Korean Chemical Society National Meeting: “Peptides and Biological

Chemistry”, Changwon (South Korea), October 17-18, 2019. Plenary Lecture su invito del Secretary

general of the Korean Chemical Society (KCS), Division of Biological Chemistry on behalf of the

Organising Committee Dr. Hyun-Suk Lim, by the President of the Korean Peptide Society Prof.

Yangmee Kim e del President of the KCS Division of Biological Chemistry Prof. Sang Jeon Sung.

Title: Challenging exotic modifications of peptide epitopes to understand molecular mechanism of

autoimmunity.

87

2020

[Inv96] PL19 17th Iberian Peptide Meeting (17th EPI), Auditorium of the Rocasolano Institute of

Physical Chemistry (IQFR), Consejo Superior de Investigaciones Cientificas (CSIC), Madrid (Spain),

February 5-7, 2020. February 5, 2020: Plenary Lecture su invito dei Chairs Rosario González-

Muñiz, Mª Angeles Jiménez e María José Camarasa. Title: Peptide secondary structures modulating

biological recognition: a “chemical reverse approach”. http://epi2020.iqfr.csic.es/

88

9.5 BREVETTI

[1] “Glycopeptides, their preparation and use in the diagnosis or therapeutic treatment of

Multiple Sclerosis”. Applicant: University of Florence, Italy. Inventors: A.M. Papini, P.

Rovero, M. Chelli, F. Lolli. PCT WO 03000733 (2003)

[2] “Immuno-absorption columns for the subtraction of antibodies from blood with selective

plasma filtration techniques”. Applicant: University of Florence, Italy. Inventors: F. Pinto,

A.M. Papini, M. Chelli, P. Rovero, F. Lolli. PCT WO 2003009887 (2003)

[3] “Process for the preparation of N-triazinylammonium salts”. Applicant: Italvelluti S.p.a.

Inventors: Z. Kaminski, A.M. Papini, B. Kolesinska, J. Kolesinska, K. Jastrzabek, G. Sabatino,

R. Bianchini. PCT WO2007051496 (2007)

[4] “Somatostatin analogues”. Applicant: Giuntini Mauro. Inventors: M. Giuntini, M.

Ginanneschi, M. Chelli, A.M. Papini. IT A FI20040057 (2004)

[5] “Galactosylated peptides, their preparation and use in autoimmune diseases diagnosis”.

Applicant: Toscana Biomarkers Srl. Inventors: Alcaro M.C.; Chelli M.; Lolli F.; Migliorini P.;

Paolini I.; Papini A.M.; Rovero P. EP2050761 (2007)

[6] “Detection of anti-ribosomal P protein antibodies by means of synthetic peptides”.

Applicant: Toscana Biomarkers Srl. Inventors: Pratesi F., Alcaro M.C., Chelli M., Fantini P.,

Lolli F., Paolini I., Papini A.M., Rovero P., Migliorini P. EP 2284188 (2009)

[7] "Method for the diagnosis of rheumatoid arthritis". Applicant: Toscana Biomarkers Srl.

Inventors: Alcaro M.C.; Pratesi F.; Paolini I.; Chelli M.; Lolli F.; Papini A.M.; Rovero P.;

Migliorini P. EP 2527841 (2011)

[8] "Histone citrullinated peptides and uses thereof". Applicant: Toscana Biomarkers Srl.

Inventors: Pratesi F., Alcaro M.C., Chelli M., Lolli F., Paolini I., Papini A.M., Rovero P.,

Migliorini P. EP 061006 (2011)

[9] “Clicked somatostatin conjugated analogs for biological applications”. Applicant:

Université de Cergy-Pontoise CNRS and Université de Bourgogne. Inventors: F. Denat, D.

D’Addona, C. Bernhard, A.M. Papini, M. Chorev. EP 2604281 (2011)

[10] “Nuovi peptidi glicosilati”. Applicant: Azienda Ospedaliera Universitaria Senese.

Inventors: J. Hayek, C. De Felice, A.M. Papini, P. Rovero, F. Nuti, F. Real-Fernandez, G.

Sabatino, C. Tiberi. FI A 000107 (2012)

4

10. Curriculum dell’attività scientifica

Nota bibliometrica

Si riporta qui di seguito l’indicizzzione della produzione scientifica complessiva della candidata

come è riportata dalle due principali banche dati bibliometriche correntemente utilizzate per la

valutazione della ricerca, consultate in data 11/06/2019.

Scopus riporta 150 pubblicazioni (1983-2019), con 2.254 citazioni; h-index: 26.

Delle 150 pubblicazioni, 138 (con 2.229 citazioni, pari ad una media di 16,15 citazioni per

pubblicazione) appartengono alla categoria articoli, review, note o lettere e sono riportate

nell’elenco completo delle pubblicazioni della candidata sotto la voce “Pubblicazioni scientifiche

in riviste indicizzate”.

Web of Science riporta 292 pubblicazioni (1989-2019), con 2.214 citazioni; h-index: 26.

Delle 292 pubblicazioni, 140 (con 2.198 citazioni, pari a una media di 15,70 citazioni per

pubblicazione) appartengono alla categoria articoli, review, note o lettere e sono riportate

nell’elenco completo delle pubblicazioni della candidata sotto la voce “Pubblicazioni scientifiche

in riviste indicizzate”.

In termini di Impact Factor (tratto da Journal Citation Reports 2018, Clarivate Analytics), le

pubblicazioni indicizzate (riportate nell’elenco “Pubblicazioni scientifiche in riviste indicizzate”)

raggiungono un IF totale di 458,071 pari ad una media di 3,249 per pubblicazione.

Per quanto riguarda LA SELEZIONE DELLE 15 PUBBLICAZIONI PRESENTATE

DALLA CANDIDATA, si sottolinea che esse sono state scelte nell’ambito degli ultimi 15 anni

della sua produzione scientifica (precisamente tra il 2004 e il 2019) e SENZA INCLUDERE

REVIEW, in modo da rispecchiare fedelmente l’impatto della sua produzione scientifica

specifica e recente. Si osserva che si tratta sempre di pubblicazioni a più di 5 nomi, in quanto

frutto di ampie collaborazioni (12 su 15, 7 internazionali e 5 nazionali), fondamentali per la

natura interdisciplinare della ricerca svolta dalla candidata. E’ importante sottolineare che tali

collaborazioni sono state nella maggior parte dei casi coordinate dalla candidata, che infatti

è autore corrispondente (ultimo nome) su 10 delle 15 pubblicazioni (66%) ed è comunque

penultimo nome su 4 delle restanti 5 (27%).

Le 15 pubblicazioni totalizzano, alla data dell’11/06/2019, 775 citazioni totali su Scopus, pari

ad una media di 51,667 citazioni per pubblicazione, e 726 citazioni totali su WoS, pari ad una

media di 48,400 citazioni per pubblicazione. L’IF totale è 63,043 pari ad una media di 4,203 per

pubblicazione.

L’andamento nel tempo della produzione scientifica totale (come riportato da Scopus) appare

in crescita regolare, con minimi relativi negli anni 1992-95 e 1997-98, corrispondenti ai due

periodi di maternità della candidata.

Anche le citazioni analizzate per gli ultimi 15 anni (Scopus) mostrano un trend di costante

crescita.

ELENCO DELLE 15 PUBBLICAZIONI PRESENTATE DA PARTE DELLA CANDIDATA

1. Alcaro MC, Sabatino G, Uziel J, Chelli M, Ginanneschi M, Rovero P, Papini AM.

On-resin head-to-tail cyclization of cyclotetrapeptides: optimization of crucial parameters.

J PEPT SCI 2004; 10(4), 218-228. DOI: 10.1002/psc.512.

IF: 1,969 - Citazioni: 45 (Scopus); 47 (WoS).

2. Matsoukas M, Apostolopoulos V, Kalbacher H, Papini AM, Tselios T, Chatzantoni K, Biagioli T,

Lolli F, Deraos P, Papathanassopoulos S, Troganis A, Mantzourani E, Mavromoustakos E, Mouzaki

A.

Design and synthesis of a novel potent myelin basic protein epitope 87-99 cyclic analogue: enhanced

stability and biological properties of mimics render them a potentially new class of

immunomodulators.

J MED CHEM 2005; 48(5), 1470-1480. DOI: 10.1021/jm040849g

IF: 6,253 - Citazioni: 54 (Scopus); 56 (WoS).

3. Lolli F, Mulinacci B, Carotenuto A, Bonetti B, Sabatino G, Mazzanti B, D'Ursi AM, Novellino E,

Pazzagli M, Lovato L, Alcaro MC, Peroni E, Pozo-Carrero MC, Nuti F, Battistini L, Borsellino G,

Chelli M, Rovero P, Papini AM.

An N-glucosylated peptide detecting disease-specific autoantibodies, biomarkers of multiple sclerosis.

PROC NAT ACAD SCI USA 2005; 102(29):10273-10278. DOI: 10.1073/pnas.0503178102

IF: 9,504 - Citazioni: 86 (Scopus); 134 (WoS).

4. Kamiński ZJ, Kolesińska B, Kolesińska J, Sabatino G, Chelli M, Rovero P, Błaszczyk M, Główka

ML, Papini AM.

N-triazinylammonium tetrafluoroborates. A new generation of efficient coupling reagents useful for

peptide synthesis.

J AM CHEM SOC 2005; 127(48):16912-16920. DOI: 10.1021/ja054260y

IF: 14,357 - Citazioni: 112 (Scopus); 116 (WoS).

5. Volkov VV, Nuti F, Takaoka Y, Chelli R, Papini AM, Righini R.

Hydration and hydrogen bonding of carbonyls in dimyristoyl-phospahtidylcholine bilayer.

J AM CHEM SOC 2006; 128(29), 9466-9471. DOI: 10.1021/ja0614621

IF: 14,357 - Citazioni: 24 (Scopus); 24 (WoS).

6. Rizzolo F, Sabatino G, Chelli M, Rovero P, Papini AM.

A convenient microwave-enhanced solid-phase synthesis of difficult peptide sequences: case study of

Gramicidin A and CSF114(Glc).

INT J PEPT RES THERAP 2007; 13(1-2), 203-208. DOI:10.1007/s10989-006-9066-8

IF: 1,132 - Citazioni: 55 (Scopus); 51 (WoS).

7. D'Addona D, Carotenuto A, Novellino E, Piccand V, Reubi JC, Di Cianni A, Gori F, Papini AM,

Ginanneschi M.

Novel sst5-selective somatostatin dicarba-analogues: synthesis and conformation-affinity

relationships.

J MED CHEM 2008; 51(3):512-520. DOI: 10.1021/jm070886i

IF: 6,253 - Citazioni: 39 (Scopus); 37 (WoS).

8. Cantel S, Isaad Ale C, Scrima M, Levy JJ, DiMarchi RD, Rovero P, Halperin JA, D'Ursi AM, Papini

AM, Chorev M.

Synthesis and conformational analysis of a cyclic peptide obtained via i to i+4 intramolecular side-

chain to side-chain azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition.

J ORG CHEM 2008; 73(15), 5663-5674. DOI: 10.1021/jo800142s. FEATURED ARTICLE AND

COVER.

IF: 4,805 - Citazioni: 126 (Scopus); 127 (WoS).

9. Le Chevalier Isaad A, Barbetti F, Rovero P, D’Ursi AM, Chelli M, Chorev M, Papini AM.

N(alpha)-Fmoc-Protected omega-Azido and omega-Ynoic-alpha-Amino Acids as Building Blocks for

the Synthesis of "Clickable" Peptides.

EUR J ORG CHEM 2008; 31:5308-5314. DOI: 10.1002/ejoc.200800717

IF: 2,882 - Citazioni: 26 (Scopus); 26 (WoS).

10. Di Cianni A, Carotenuto A, Brancaccio D, Novellino E, Reubi JC, Beetschen K, Papini AM,

Ginanneschi M.

Novel octreotide dicarba-analogues with high affinity and different selectivity for somatostatin

receptors.

J MED CHEM 2010; 53(16):6188-6197. DOI: 10.1021/jm1005868

IF: 6,253 - Citazioni: 27 (Scopus); 26 (WoS).

11. Testa C, Nuti F, Hayek J, De Felice C, Chelli M, Rovero P, Latini G, Papini AM.

Di(2-ethylhexyl)phthalate and Autism Spectrum Disorders.

ASN NEURO (AMERICAN SOCIETY FOR NEUROCHEMISTRY) 2012; 4(4), 223-229.

DOI:10.1042/AN20120015

IF: 3,617 - Citazioni: 65 (Scopus); 63 (WoS).

12. Naegeli A, Neupert C, Fan YY, Lin CW, Poljak K, Papini AM, Schwarz F, Aebi M.

Molecular analysis of an alternative N-glycosylation machinery by functional transfer from

Actinobacillus pleuropneumoniae to Escherichia coli.

J BIOL CHEM 2014; 289(4):2170-2179. DOI: 10.1074/jbc.M113.52446

IF: 4,011 - Citazioni: 37 (Scopus); 34 (WoS).

13. Testa C, Scrima M, Grimaldi M, D'Ursi AM, Dirain ML, Lubin-Germain N, Singh A, Haskell-

Luevano C, Chorev M, Rovero P, Papini AM.

1,4-disubstituted-[1,2,3]triazolyl-containing analogues of MT-II: design, synthesis, conformational

analysis, and biological activity.

J MED CHEM 2014; 57(22):9424-9434. DOI: 10.1021/jm501027w

IF: 6,253 - Citazioni: 24 (Scopus); 27 (WoS).

14. Walvoort MT, Testa C, Eilam R, Aharoni R, Nuti F, Rossi G, Real-Fernandez F, Lanzillo R,

Brescia Morra V, Lolli F, Rovero P, Imperiali B, Papini AM.

Antibodies from multiple sclerosis patients preferentially recognize hyperglucosylated adhesin of non-

typeable Haemophilus influenzae.

SCI REP 2016; 6:39430. DOI: 10.1038/srep39430

IF: 4,122 - Citazioni: 6 (Scopus); 7 (WoS).

15. Nuti F, Gallo A, Real-Fernandez F, Crulli M, Rentier C, Piarulli F, Peroni E, Rossi G, Traldi P, Rovero

P, Lapolla A, Papini AM.

Antibodies to post-translationally modified mitochondrial peptide PDC-E2(167-184) in type 1

diabetes.

ARCH BIOCHEM BIOPHYS 2018; 659:66-74. DOI: 10.1016/j.abb.2018.09.021

IF: 3,118 - Citazioni: 0 (Scopus); 0 (WoS).

Curriculum dell’attività scientifica

NB: I riferimenti tra parentesi quadra si riferiscono alla lista totale delle “PUBBLICAZIONI IN GIORNALI

INDICIZZATI”, riportata di seguito. Sono inoltre evidenziati con apposite note i corrispondenti numeri della

lista delle 15 pubblicazioni selezionate ai fini della presente selezione. Per semplicità non sono stati indicati

i riferimenti agli articoli su libri, comunicazioni orali e poster.

1982-1983

Funzionalizzazione regioselettiva di eteri e tioeteri ciclici: sintesi di derivati organici

bifunzionali per mezzo di derivati organometallici del gruppo IVB.

1983: Laurea in Chimica, Dipartimento di Chimica Organica “Ugo Schiff”, Università di

Firenze. Relatore: Prof. Alfredo Ricci; Correlatore: Prof. Francesco De Sarlo.

Le ricerche svolte nell’ambito dei composti eterociclici hanno portato alla realizzazione di una

nuova via di utilizzazione di eteri e tioeteri ciclici a tre e quattro membri, e lattoni per mezzo di

reattivi organometallici del gruppo IVB. In particolare l’apertura regioselettiva dell’anello

tiiranico avviene spontaneamente con composti organometallici del gruppo IVB (tipo

Me3SnNR2) e sotto catalisi di AlCl3 con Me3SiCN, e porta all’ottenimento di tioli bifunzionali

(Schema 1) [1].

SMe3SiCN

AlCl3

SH

CN

SSiMe3

CN

MeOH

Me3SiNCS

Schema 1

Sono state inoltre studiate le reazioni del dietilamminotrimetilsilano (TMSDEA) e del

corrispondente stannano (TMSnDEA) su anelli ossiranici, ossetanici e lattonici.

Monoalchilossirani e monoalchil e aril ossetani, sotto catalisi di AlCl3 o Et2AlCl, danno luogo ai

corrispondenti - e -amminoalcoli regio-isomericamente puri, mentre nella maggior parte dei

casi le reazioni degli ossirani polisostituiti procedono con perdita di regioselettività (Schemi 2-

3).

O

R1 R2

Me3SiNEt2

R1 R2

R1

R2

NEt2

OSiMe3

H

R1

R2

NEt2

OH

Lewis acid

(1) - (4) (5) - (8) (9) - (12)

(1), (5), (9) R1 = Me, R2 = H

(2), (6), (10)

(3), (7), (11) R1 = Me, R2 = Ph

(4), (8), (12) R1 = PhOCH2, R2 = H

= C4H8

Schema 2

O

R1 R3

R2 Me3SiNEt2 R2

R3

NEt2

OSiMe3R1

R2

R3

OSiMe3

NEt2R1Lewis acid

(13) - (15)

(13), (16) R1 = H, R2 = Et, R3 = Me 45:55

a b

(16) - (18)

(14), (17) R1 = Ph, R2 = R3 = H 70:30

(15), (18) R1 = R2 = R3 = Me 30:70

Schema 3

Le reazioni di apertura degli anelli lattonici con TMSDEA portano a -amminoacidi o a -

idrossiammidi a seconda delle dimensioni dell’anello. Alchilossirani e -propiolattone si aprono

spontaneamente in presenza di TMSnDEA con inversione di regioselettività, mentre gli ossetani

e i - e -lattoni mantengono la stessa regiochimica con entrambi i reattivi organometallici

(Schema 4) [2].

Et2N

O

OSiMe3

Me3SiNEt2

O

O

Me3SiNEt2/AlCl3

Me3SiO

O

NEt2

n

(28) n = 1

(29) n = 2

(30) n = 3

(32) n = 2

(33) n = 3

n = 2 - 3n

n = 1

Schema 4

1985-1986

Studio dei meccanismi molecolari delle dermatiti allergiche da contatto.

Borsa di studio del Ministero della Pubblica Istruzione, per titoli ed esami, per la frequenza di

attività di perfezionamento o di specializzazione presso istituzioni estere di livello universitario,

Dipartimento di Biochimica, Centre Hospitalier Universitarie, Université de Sherbrooke

(Québec) (Primo soggiorno estero).

Le borse di studio di cui sopra, indette per l’anno accademico 1982/83, ma attribuite solo nel

1985, prevedevano la possibilità di effettuare il Dottorato di Ricerca all’estero I ciclo. La

candidata ha perciò iniziato una ricerca presso i laboratori del Prof. Gilles Dupuis del

Dipartimento di Biochimica dell’Università di Sherbrooke (Québec), basata su due tematiche

parallele.

Si è, infatti, occupata della:

sintesi di nuovi coniugati peptidici con vari apteni per studi di desensibilizzazione nella

dermatite allergica da contatto;

sintesi di coniugati proteina-aptene, per l’induzione della formazione di anticorpi anti-

aptene in topi Balb/c.

La candidata ha così iniziato ad interessarsi della sintesi di composti d’interesse biologico quali

i peptidi, al fine di ottenere molecole biomimetiche, acquisendo inoltre competenze, che

perfezionerà ulteriormente nel corso degli anni successivi, in varie tecniche analitiche (tecniche

cromatografiche, elettroforetiche e spettroscopiche) ed immunochimiche (ELISA, doppia

immunodiffusione, ecc.). Inoltre, nell’ambito di una collaborazione tra il Dipartimento di

Chimica Organica e l’Istituto di Clinica Dermosifilopatica dell’Università di Firenze, si è

occupata degli aspetti chimici dell’interazione aptene-carrier nell’allergia da contatto [3].

Nel corso di questa prima esperienza, la candidata ha iniziato ad interagire con l’ambiente

biomedico, per soddisfare il suo forte interesse per la sintesi di molecole organiche che potessero

trovare un’applicazione nell’ambito delle scienze della vita. Ha però maturato la convinzione

che, al fine di garantire la qualità del proprio lavoro di ricerca come chimico organico, non

perdendo quindi la sua specificità, era fondamentale rimanere nell’ambito di questo settore

disciplinare.

A causa del forte ritardo da parte del Ministero nel rinnovo della borsa di studio per concludere

il suo corso di Ph.D. in Canada, ha continuato la sua attività rientrando al Dipartimento di

Chimica Organica dell’Università di Firenze, dove agli inizi del 1986 aveva vinto il concorso per

una borsa del Ministero della Pubblica Istruzione per la frequenza del III ciclo di Dottorato di

Ricerca in Scienze Chimiche.

1986-1989

Sintesi di Peptidi e loro studio sotto il profilo chimico, bio-farmacologico ed immunologico.

Borsa di studio del Ministero della Pubblica Istruzione, per titoli ed esami, per svolgere il Corso

di Dottorato di Ricerca in Scienze Chimiche, Curriculum Chimica Organica Sintetica, III Ciclo

presso l’Università di Firenze e il Max Planck Institut für Biochemie.

1990: Conseguimento del titolo di Dottore di Ricerca in Scienze Chimiche dopo esame finale

svolto presso il MURST a Roma nel 1989 (A.M. Papini. Sintesi di peptidi e loro Studio sotto il

Profilo Chimico, Bio-farmacologico ed Immunologico. Tesi di Dottorato di Ricerca in Scienze

Chimiche; Biblioteche Nazionali di Firenze e Roma (1990) 1-118. Commissione nazionale: Prof.

Paolo Manitto, Prof. Carlo Dell’Erba, Prof. Gianfranco Doddi).

Lo sviluppo della chimica dei peptidi prende impulso da interessi di tipo chimico, biologico,

farmacologico e medico, nei quali il chimico bioorganico deve essere intimamente coinvolto.

La chimica dei peptidi richiede infatti, contemporaneamente, sia competenze di chimica organica

sintetica (strategia delle protezioni ortogonali per le diverse funzioni presenti negli amminoacidi,

attivazione dei gruppi funzionali coinvolti nella formazione del legame ammidico, nonché studio

delle eventuali reazioni secondarie che possono interferire con le reazioni chiave della sintesi

peptidica), sia competenze più specifiche, con particolare riferimento alle più moderne strategie

di sintesi su fase solida a flusso continuo o in reattore (utilizzando apposite strumentazioni), alle

tecniche di purificazione cromatografica ed identificazione dei prodotti mediante tecniche

spettroscopiche (IR, NMR) e di spettrometria di massa, nonché di chimica biologica ed

immunologia (cromatografia di immunoaffinità, elettroforesi bidimensionale, ELISA, ecc.) per

meglio comprendere le applicazioni che queste molecole possono avere, al fine di un design

razionale.

Nel corso del suo dottorato di ricerca (svolto in parte in Italia e in parte in Germania), la candidata

ha potuto acquisire una formazione di questo tipo, che l’ha portata nel corso degli anni successivi

a occuparsi della sintesi di molecole biomimetiche che fossero disegnate nell’ambito di strette

collaborazioni, per applicazioni nei vari settori della biomedicina. Il lavoro di ricerca svolto nel

corso dei tre anni di dottorato è stato infatti caratterizzato da un’elevata interdisciplinarietà.

Scopo del lavoro di tesi è stato sintetizzare peptidi a basso peso molecolare, i quali avessero come

denominatore comune la capacità di trasmissione di un messaggio specifico codificato nella loro

struttura primaria e che risultassero quindi interagire:

con recettori allergenici per studi di desensibilizzazione;

con recettori ormonali per l’individuazione di sequenze messaggere;

con il sistema immunitario per l’espressione di anticorpi specifici, al fine di contribuire

allo sviluppo di strategie innovative per vaccini sintetici antiormonali e antipatogeni.

Sintesi di dipeptidi e di loro addotti con molecole apteniche per studi di desensibilizzazione

nelle allergie da contatto. Nella prima parte del lavoro, svolta in collaborazione con il

Dipartimento di Biochimica dell’Università di Sherbrooke (Québec) e, per la parte biologica, con

il Dipartimento di Farmacologia delle Industrie Farmaceutiche Menarini di Firenze, sono

stati sintetizzati un nuovo peptide [N-acetilcisteinil-L-alanina metil estere (a)] e un suo addotto

con un eterociclo [S-(diidroalantolattone-10-il)-L-cisteinil-L-alanina metil estere (b)].

L’alantolattone (sesquiterpene contenente -metilen--butirrolattone) è un allergene da contatto,

isolato da un estratto di Inula Helenium, la cui capacità allergizzante sembra essere dovuta

essenzialmente al comportamento elettrofilo del gruppo metilenico che permette di subire

addizioni di tipo Michael. I risultati delle prove biologiche (effettuate personalmente dalla

candidata) hanno dimostrato che il dipeptide a, non immunogeno e non tossico, inibisce la

reattività cutanea all’alantolattone in cavie albine precedentemente sensibilizzate, mentre il

corrispondente addotto b non possiede proprietà tolerogene (Fig. 1) [6].

O

O

H2NN

S

O

OCH3

O

(b)

NH

N

O

OCH3

OOSH

(a)

H

H

Fig. 1

L’analisi degli effetti 1H-1H NOE osservati per S-(11,13-diidroalantolattone-13-il)-L-cisteinil-L-

alanina metil estere in DMSO a 14 T ha mostrato che i protoni in 7 e in 11 sono in posizione cis.

Le distanze tra i protoni in 7, 8 e 11 dell’addotto sono state ricavate da un approccio semi-

quantitativo basato sull’analisi dei cross-peak NOESY ed è stato ricavato un modello molecolare.

Lo spettro 1H NMR simulato della porzione dell’alantolattone è in perfetto accordo con i dati

sperimentali. Ricorrendo a tecniche mono e bidimensionali 1H-13C NMR, è stato possibile

attribuire gli assegnamenti completi dei segnali 13C dell’alantolattone, del suo addotto peptidico

e dei quattro precursori dipeptidici [15].

Sintesi di peptidi analoghi del neurotrasmettitore galanina. Questa seconda parte del lavoro è

stata svolta in collaborazione con il Dipartimento di Farmacologia delle Industrie Farmaceutiche

Menarini (relativamente ai test farmacologici).

Al fine di realizzare questo progetto, nel 1986 organizza per la prima volta (grazie all’esperienza

acquisita nel corso del soggiorno in Canada), presso il Dipartimento di Chimica Organica, un

laboratorio per la sintesi peptidica su fase solida secondo la strategia Boc/Bzl, contribuendo tra

l’altro alla realizzazione di un prototipo di sintetizzatore manuale e di un apparato in Teflon per

le reazioni di distacco dei prodotti dalle resine con HF, realizzati dalla Ditta Bicasa. Occorre

ricordare che in quegli anni si era ancora agli albori della sintesi su fase solida. Infatti Bruce

Merrifield aveva appena ottenuto il Premio Nobel per la Chimica, per lo sviluppo di metodologie

utili anche alla sintesi organica su supporto solido (1984).

Nel corso di questa ricerca è stato affrontato un tipico problema di correlazione struttura-attività

del neuropeptide galanina. La galanina è un peptide di 29 amminoacidi isolato dall’intestino di

maiale. E’ presente a livello del sistema nervoso centrale e periferico, e media almeno due

differenti risposte biologiche. E’ stata affrontata e risolta la sintesi delle varie sequenze parziali,

GAL(1-10), GAL(11-19), GAL(14-19), GAL(25-29), GAL(20-29) e GAL(15-29), ricorrendo ad

una strategia su fase solida, allo scopo di individuare la minima sequenza attiva mediante

opportuni saggi biologici. I dati ottenuti sono indicativi del fatto che la galanina ha un effetto

neuromodulatorio pregiunzionale sulla eccitabilità dei terminali periferici dei neuroni sensori

sensibili alla capsaicina [4].

Sintesi di peptidi dell’ormone colecistochinina e di loro coniugati e loro caratterizzazione

immunochimica (secondo soggiorno estero). Infine, nell’ultima parte del suo lavoro di tesi,

svolta presso i laboratori del Prof. Eric Wünsch, sotto la direzione del Prof. Luis Moroder del

Dipartimento di Chimica dei Peptidi (oggi Dipartimento di Chimica Bioorganica) del Max

Planck Institut für Biochemie di Martinsried (Germania), durante un soggiorno di un anno è

stata affrontata la sintesi dei peptidi dell’ormone colecistochinina (CCK) e di loro coniugati per

studi di carattere immunochimico. La candidata effettuando la sintesi di questi prodotti in

soluzione, acquisisce una notevole esperienza nella chimica delle protezioni ortogonali degli

amminoacidi, dei reattivi attivanti e delle tecniche di purificazione e caratterizzazione (HPLC e

tecniche cromatografiche in genere, tecniche di spettrometria di massa). Si ricorda che i

laboratori del Prof. Wünsch erano noti per la messa a punto della sintesi in soluzione, su larga

scala, di importanti peptidi quali, ad esempio, il glucagone.

La particolare sequenza della CCK, caratterizzata da svariati amminoacidi labili e,

particolarmente, dalla presenza della Tyr(SO3H), indispensabile per il mantenimento dell’attività

biologica dell’ormone stesso, e la necessità di ottenere derivati capaci di legarsi selettivamente a

proteine carrier, o a gruppi tracer, richiedevano in quegli anni, il ricorso alla sintesi in soluzione.

La CCK è un ormone polipeptidico isolato come peptide di 33 amminoacidi dal tratto

gastrointestinale di maiale. Stimola la contrazione della cistifellea e la secrezione degli enzimi

pancreatici. Il processamento post-traduzionale enzimatico dà luogo a forme di CCK circolanti

con caratteristiche strutturali in comune all’ormone gastrina. Questi due ormoni gastrointestinali

possiedono un’identica sequenza del pentapeptide ammide C-terminale, che è noto contenere il

sito messaggero di questa classe di ormoni. Gli antisieri fino ad allora ottenuti erano diretti verso

la porzione comune C-terminale, che non ne permetteva l’identificazione selettiva. E’ stato

quindi necessario sintetizzare le sequenze N-terminali deca, dodeca e tridecapeptidiche

funzionalizzate con il residuo N-maleoile per poter avere nella sequenza peptidica aptenica un

unico sito di attacco all’iso-1-citocromo c, utilizzato come proteina carrier. La -alanina è stata

introdotta tra il gruppo maleoile e il peptide come spacer per presentare l’aptene in forma non

modificata al sistema immunitario. In particolare i nuovi immunoepitopi iso-1-citocromo c /N-

maleoil--alanina CCK-12 e soprattutto il corrispondente coniugato con CCK-13 (Fig. 2) hanno

permesso una netta differenziazione tra la gastrina e le diverse forme circolanti di CCK [7].

N

O

O

NH-Arg-Ile-Ser-Asp-Arg-Asp-Tyr(SO3H)-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2

O

Maleoyl--Ala-CCK-13

Fig. 2

E’ stato poi sintetizzato il frammento pentadecapeptidico CCK-15 che contiene in posizione N-

terminale il dipeptide Ser-His, allo scopo di studiare le caratteristiche conformazionali della

forma solfatata rispetto alla non solfatata, mediante spettroscopia NMR in un sistema solvente

mimetico di una membrana zwitterionica, costituito da micelle di difosfatidilcolina.

L’ottapeptide C-terminale consiste di una pseudo-elica ben definita che risulta pressoché identica

alla struttura di CCK-8 non solfatata precedentemente descritta in letteratura nello stesso sistema

solvente. Gli amminoacidi N-terminali di CCK-15 non risultano avere alcuna evidente preferenza

conformazionale. Simulazioni di dinamica molecolare NOE-restrained del complesso CCK-

15/CCK1-R suggeriscono che quasi tutti i punti di contatto intermolecolari, determinati

sperimentalmente mediante NMR, siti diretti di mutagenesi, e di marcatura per fotoaffinità

potrebbero essere simultaneamente soddisfatti quando la porzione N-terminale del ligando si

trova in stretta vicinanza alla porzione N-terminale del recettore [32].

Sono stati inoltre sintetizzati due nuovi derivati della gastrina con la biotina, per sviluppare un

nuovo utile saggio immunochimico sandwich-type ELISA notevolmente più sensibile rispetto

ai normali test usati fino ad allora (Schema 5) [10].

HN NH

S

O

N

O

H

SH N

O

O

N

O

O

HN NH

S

O

SN

H

O

Biotinil-Gastrina-A

Gastrina-A: Gly-Pro-Trp-Leu-(Glu)5-Ala-Tyr-Gly-Trp-Nle-Asp-Phe-NH2

NH-Gastrina-A

O

NH-Gastrina-A

O

Schema 5

Nel corso di questa ricerca la candidata acquisisce competenze relativamente allo sviluppo di

molecole per la messa a punto di test immunoenzimatici su fase solida, ad uso diagnostico per

l’identificazione di anticorpi (si veda oltre la parte relativa alle ricerche che hanno portato a

molteplici pubblicazioni e brevetti mirati alla diagnosi e alla caratterizzazione anticorpale di varie

malattie autoimmuni). Nel corso del suo dottorato, introduce per la prima volta il concetto che la

presentazione di un peptide come antigene influisce drammaticamente sulla specificità del

riconoscimento antigene-anticorpo e di conseguenza sulla risposta immunitaria.

Nel corso della sintesi dei peptidi della CCK è stato inoltre dimostrato che la reazione di

introduzione della funzione maleimmide via uno spacer in peptidi contenenti residui di istidina

porta alla chiusura di cicli, per addizione nucleofila intramolecolare della funzione Nim-imminica

della catena laterale dell’istidina al doppio legame attivato della maleimmide (Fig. 3) [8]. Questi

cicli si sono dimostrati interessanti come strutture peptidomimetiche.

N

N

N

O O

O

C(CH3)3

NH

NH

O

O

NH

O

Arg(HCl)-Ile-Ser( tBu)-OH

Fig. 3

Crescendo in un ambiente multidisciplinare quale il Max Planck Institut für Biochemie di

Martinsried, la candidata ha avuto l’opportunità di sviluppare ulteriormente i sui interessi nelle

scienze della vita, ricercando collaborazioni nei diversi settori delle discipline biomediche,

come dimostrato dall’attività che inizierà al suo ritorno in Italia.

1990-1991

Sintesi e studio della struttura di derivati steroidi

Al suo ritorno dal soggiorno in Germania, sempre seguendo il suo interesse per le sostanze

organiche naturali, la candidata si è occupata della sintesi di 17-spiro-5’-ossazolidin-2’,4’-dioni

steroidi, a partire da 17-cheto steroidi. In particolare sono stati sintetizzati lo spiro[androst-4-ene-

17,5’-ossazolidin]-2’,3,4’-trione e lo spiro[androst-4-ene-17,5’-ossazolidin]-2’,3,4’,11-

tetraone, due spirani con potenziale attività biologica. E’ stato descritto un nuovo metodo di

sintesi di 17-idrossi-17-carbossiesteri e 17-idrossi-17-carbossiammidi steroidi (Schema 6)

[5].

N

O

R1

R2

R3

O

OH

R4

NH2

OH

R4

HN

NH2

O

O

O

R4

HN O

O

d: R1 = R

4 = H; R

2,R

3 = O

e: 1; R

1 = F; R

2 = H; R

3 = OH; R

4 = Me

Schema 6

Nel corso delle prove di queste sintesi, abbiamo ottenuto un inatteso prodotto di idrocianazione

del 3,10,17-androstene-trione. Poiché il gruppo CN sull’anello A dello steroide può essere

facilmente trasformabile in un’altra funzione organica, abbiamo cercato di stabilire la

stereochimica di questa sostanza e di un analogo contenente un gruppo nitrile in posizione 17.

Questo è stato possibile tramite analisi ai raggi X del 3,11,17-trioxoandrostan-5-carbonitrile

(Fig. 4) e del 17-etossicarbonilossi-3-oxo-androst-4-ene-17-carbonitrile [9].

O

O

C

O

N

Fig. 4

Dal 1991 ad oggi

La candidata ha iniziato la sua attività professionale di ricerca e didattica fin dal 1991,

organizzando e coordinando il primo Laboratorio di Sintesi Peptidica che inizialmente era

dislocato presso il Polo Biomedico e Tecnologico dell’Università di Firenze. Tali locali, attribuiti

dalla Facoltà di Medicina e Chirurgia al Prof. G. Rapi (con cui la candidata ha lavorato fino 1999,

data del suo pensionamento) per le esigenze della ricerca della Cattedra di Chimica e

Propedeutica Biochimica, afferiva al Dipartimento di Chimica Organica. Questa esperienza ha

portato la candidata a fondare il Laboratorio Interdipartimentale di Chimica e Biologia di

Peptidi e Proteine (PeptLab), di cui è diventata coordinatore nel 2004 e che comprende i

laboratori a lei assegnati dal 2001 nell’ex Dipartimento di Chimica Organica, ora Dipartimento

di Chimica “Ugo Schiff” al Polo Scientifico e Tecnologico dell’Università di Firenze.

Grazie ai finanziamenti ricevuti dal 1992 al 1998 da Menarini Ricerche S.p.A. per lo

svolgimento di progetti in collaborazione, e dal 2008 al 2012 dalla Fondazione Ente Cassa di

Risparmio di Firenze, ha iniziato ad attrezzare PeptLab con strumenti indispensabili e

fondamentali per poter affrontare la sintesi di peptidi complessi (si veda anche il paragrafo

specifico sui finanziamenti alla ricerca).

Dopo aver ottenuto l’idoneità dal Ministère de l’Education Nationale (equivalente francese del

Ministero dell’Università e della Ricerca Scientifica) a svolgere le funzioni di Professore

ordinario delle Università francesi nel settore disciplinare 32, Chimica Organica, minerale e

industriale, del Conseil National des Universités (Consiglio nazionale delle Università) per un

periodo di quattro anni a partire dal 02/02/2001, nel maggio 2001 ha vinto un concorso per un

posto di Professore ordinario a tempo indeterminato (Journal Officiel n. 50 del 28.02.01,

posizione 32PR0788), per il settore Chimica Organica, profilo molecole bioattive e chimica

biomimetica, presso l’Université di Lyon 1 (Francia).

Essendo, a quel momento, in corso il trasferimento presso i nuovi laboratori dell’Università di

Firenze presso il Polo Scientifico, la candidata ha deciso di rinunciare a questa posizione, per

fondare l’Unità di Ricerca Interdipartimentale di Chimica e Biologia di Peptidi e Proteine e nuove

imprese mirate al trasferimento tecnologico delle attività di ricerca da lei coordinate (Toscana

Biomarkers Srl a Siena e lo spin-off EspiKem srl).

Dopo essere stata ricercatore del settore disciplinare CHIM/06, presso la Facoltà di Scienze

Matematiche, Fisiche e Naturali dell’Università di Firenze, afferendo al Dipartimento di Chimica

Organica del Polo Scientifico dell’Università di Firenze, nel 2002 è stata nominata professore

universitario di ruolo di seconda fascia per lo stesso settore, in seguito a valutazione comparativa

bandita dalla Facoltà di S.M.F.N. dell’Università di Firenze. E’ da quella data che la candidata

coordina le attività di un gruppo di ricerca di circa 25 persone.

La candidata ha portato avanti la sua attività scientifica grazie ai finanziamenti che si è

impegnata a cercare ed ottenere sin dall’inizio della sua attività professionale, grazie ai quali ha

potuto attrezzare PeptLab ad un elevato livello tecnologico e ha potuto seguire numerose tesi di

laurea in qualità di relatore o correlatore, tesi di dottorati di ricerca, essere responsabile scientifico

di numerosi assegnisti di ricerca e borsisti. Inoltre nel corso della sua attività ha avuto modo di

presentare le sue ricerche come relatrice di conferenze su invito in centri di ricerca ed università

nazionali ed internazionali, che l’hanno portata a instaurare numerose collaborazioni con

ricercatori a livello internazionale. Infne, ha invitato numerosi ricercatori a tenere conferenze

presso PeptLab del Dipartimento di Chimica dell’Università di Firenze (si vedano i paragrafi

relativi). Tutte queste attività sono perciò parte integrante della descrizione delle ricerche

affrontate nel corso della sua attività professionale, dal 1991 ad oggi, e qui di seguito

riportata.

Sviluppo di antagonisti peptidici delle tachichinine e della bradichinina per la terapia

dell’asma bronchiale. Sintesi stereoselettive di amminoacidi non naturali e di dipeptido-

mimetici.

Questo progetto di ricerca è stato sviluppato nell’ambito di Contratti di Ricerca tra Menarini

Ricerche e il primo Laboratorio di Sintesi Peptidica del Dipartimento di Chimica Organica c/o

il Polo Biomedico e Tecnologico dell’Università di Firenze.

Modificazioni chimiche di peptidi antagonisti delle tachichinine e delle chinine. In seguito ad

uno studio di correlazione tra struttura e attività del potente antagonista della Neurochinina A,

MEN 10376 e del suo analogo ciclico MEN 10433, sono stati sintetizzati building-block del tipo

pentafluorofenil estere dell’acido adamantanacetico (Fig. 5), per preparare derivati lipofili

dell’antagonista MEN 10376 e del potente e selettivo agonista MEN 10210.

O

O F F

F

FF

Fig. 5

I dati biologici mostrano che la presenza del gruppo lipofilo nella posizione N-terminale di MEN

10210, non modifica l’attività agonista, mentre le modificazioni configurazionali e

conformazionali indotte in MEN 10376 dal residuo adamantile, diminuiscono drasticamente, in

qualsiasi posizione sia esso presente, le interazioni con il recettore (Fig. 6) [14].

NH-Asp-Ser-Phe-Val--Ala-Leu-Met-NH2

O

MEN 10586

Fig. 6

Nell’ambito di questo progetto, coordinato dal compianto Prof. F. Arcamone, Direttore delle

Ricerche di Menarini, sono stati inoltre sintetizzati derivati glicosilati di antagonisti del recettore

NK2 delle tachichinine. E’ stata studiata l’influenza della glicosilazione sull’attività

dell’antagonista MEN 10376 e del suo minimo frammento attivo MEN 10414. L’attività

antagonista è stata mantenuta solo quando Tyr(Glc), Ser(Glc) e Asn(Glc) si trovano in posizione

N-terminale di MEN 10376, mentre la presenza di un residuo glicosilico sulla catena laterale di

Tyr2 porta ad una notevole diminuzione dell’affinità di legame al recettore [16].

La sintesi dei glicopeptidi è stata effettuata utilizzando amminoacidi portanti il residuo -D-

glucopiranosilico in catena laterale e protetti in modo ortogonale per la sintesi dei peptidi su fase

solida, quali: N-Fmoc-N-(-(2,3,4,6-tetra-O-acetil-D-glucopiranosil)-Asn-OPfp, N-Fmoc-O-

(2,3,4,6-tetra-O-acetil-D-glucopiranosil)-Tyr-OPfp e N-Fmoc-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoil-

D-glucopiranosil)-Ser-OPfp. A titolo di esempio si riporta la via di sintesi utilizzata per

l’ottenimento del derivato glucosilato dell’asparagina (Schema 7).

Fmoc-NH

OPfp

O

O

HN

OAcO

AcOOAc

AcO

OHO

HOOH

OH

OH

H

OHO

HOOH

OH

H

NH2

OAcO

AcOOAc

AcO

NH-Fmoc

OAcO

AcOOAc

AcO

NH2

3C4C

r.t., 9 days

sat. NH 4HCO3i) Fmoc-OSu

ii) Ac 2O

piperidine

Fmoc-Asp(Cl)-OPfp

2C1C

Schema 7

La Bradichinina (BK) è un ormone peptidico di nove amminoacidi (H-Arg-Pro-Pro-Gly-Phe-

Ser-Pro-Phe-Arg-OH) coinvolto in molti processi fisiologici quali l’infiammazione, la

contrazione del muscolo liscio, la vasodilatazione e la trasmissione del dolore. Le sue attività

biologiche sono mediate dall’interazione con recettori specifici di membrana appartenenti alla

famiglia dei recettori accoppiati alla proteina G. Un modello di interazione peptide–recettore

proposto da Schwyzer [D.F. Sargent, R. Schwyzer, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1986, 83, 5774]

ed esteso a peptidi lipofili da Moroder [L. Moroder, R. Romano, Pure & Appl. Chem., 1994, 66,

2111], coinvolge l’adsorbimento del peptide sulla superficie della membrana cellulare, seguito

da una diffusione bidimensionale che aumenta la probabilità di interazione con il recettore. Sulla

base di questa ipotesi abbiamo sintetizzato una serie di derivati della BK modificati per

introduzione di un residuo lipofilo.

Abbiamo introdotto un residuo palmitoile (Pam) in posizione N-terminale della BK, della Lys-

BK (KD) e sulla catena laterale di una Lys0 di KD. Inoltre, la porzione lipofila è stata separata,

dalla parte attiva dell’agonista, mediante spacer alchilici di lunghezze progressivamente

crescenti: Gly, -Ala, acido -amminopentanoico (Ape) e acido -amminoundecanoico

(Aun) (Fig. 7).

FmocHN

O

OH

FmocHN OH

O

FmocHNOH

O

OH

O

FmocHN

Fmoc-Gly Fmoc-Ala

Fmoc-Aud

FmocHN

O

OHFmocHN

O

OH

Fmoc-(L)-MeAoc Fmoc-(L)-MeAud

Fmoc-Ape

Fig. 7

Infine, una serie di amminoacidi lipofili non naturali sono stati introdotti nelle posizioni N-

terminali dei due peptidi. E’ stato sintetizzato l’acido 2-amminoesadecanoico (Ahd), protetto per

la sintesi peptidica su fase solida (SPPS) secondo la strategia Fmoc/tBu (Schema 8). Questo

amminoacido protetto è stato usato nella sintesi in fase solida come miscela racema e i peptidi

diastereoisomeri puri sono stati separati mediante RP-HPLC.

H2N

COOH

Fmoc-HN

COOBzl

BzlOH

TosOH TosO H3N

COOBzl

Fmoc-HN

COOH

( )12 ( )12

( )12 ( )12

Fmoc-OSu

NaOH

H2, 10% Pd/C

EtOH/AcOH 95:5

dioxanebenzene,

Dean-Stark

70% yield

84% yield

48% overall yield

82% yield

4A

5A 6A

Schema 8

L’acido -metil--amminoottanoico [(Me)Aoc] e l’acido -metil--amminoundecanoico

[(Me)Aud], amminoacidi conformazionalmente costretti C-tetrasostituiti, sono stati introdotti

come enantiomeri L puri nelle sequenze della bradichinina.

La diminuzione di affinità mostrata dai dati biologici indica che, nonostante la presenza di uno

spaziatore, l’amminoacido lipofilo perturba l’interazione con il recettore della porzione

farmacoforica N-terminale degli agonisti. Allo scopo di confermare la nostra ipotesi, sono stati

intrapresi studi conformazionali dei lipopeptidi Pam-KD e Pam-Gly-KD in micelle (Fig. 8) [25].

Inoltre la ciclizzazione di antagonisti della neurochinina A perturba l’interazione con il recettore.

Strutture ottimizzate di Pam-KD (a sinistra) e di Pam-Gly-KD (a destra) in una simulazione di

dinamica molecolare. La linea tratteggiata indica l’interfaccia acqua (sopra) e decano (sotto)

Fig. 8

Sintesi stereoselettive di amminoacidi non naturali e dipeptido-mimetici costretti e protetti

ortogonalmente per la sintesi su fase solida di pseudopeptidi antagonisti delle chinine. La

bradichinina (BK) è un ormone peptidico in grado di suscitare, per interazione con il recettore

B2, risposte fisiopatologiche di estrema importanza nell'organismo umano, quali ad esempio la

vasocostrizione e la stimolazione al rilascio di prostaglandine e di istamina, che provocano un

aumento dell'infiammazione e del dolore.

E’ evidente che lo studio di antagonisti della BK, potenti, competitivi e selettivi per i recettori,

contribuisce alla comprensione dei meccanismi coinvolti in questi processi, nonché allo sviluppo

di farmaci più specifici e quindi più mirati.

In precedenti studi svolti dal gruppo di ricerca della candidata, in collaborazione con la Menarini

Ricerche S.p.A., è stato osservato che l’attività antagonista di MEN 11766, [Orn10]HOE 140,

risultava molto simile a quella di HOE 140, uno dei più potenti antagonisti della BK fino ad

allora sintetizzati. Inoltre MEN 11766 possiede una maggiore affinità di binding sul recettore B2

umano ricombinante, espresso in fibroblasti WI38. Questo dato biologico può dimostrare che

l’introduzione di un constraint (passando da Arg a Orn) nell’antagonista risulta favorevole al

binding

Volendo approfondire il ruolo svolto dai residui amminoacidici basici in posizione N- e C-

terminale dell'antagonista HOE 140 e l’importanza della conformazione assunta nell’interazione

di legame con il sito dei recettori transmembrana B1 e B2, sono stati sintetizzati una serie di

amminoacidi costretti Fmoc protetti per la SPPS. La 3,4-dideidroornitina è un amminoacido

basico che possiede una catena laterale direzionata per la presenza del doppio legame.

Phe5

Pro7 Phe

8

Arg9

Ser6Gly

4

Pro3

Pro2

Arg1

Lys0

Phe8

Pro7

Phe5Pro

2

Pro3

Arg1Lys

0

Gly-1

Arg9

Gly4

Ser6

Erano note numerose sintesi di amminoacidi racemi ,-insaturi, ma erano stati descritti solo

pochi esempi di molecole otticamente attive. Nel corso di questa ricerca sono state investigate

varie vie di sintesi per l’ottenimento della 3,4-didreidoornitina, ortogonalmente protetta per la

sintesi in fase solida con strategia Fmoc/tBu.

Inizialmente è stata sintetizzata la (E)-3,4-dideidroornitina racema a partire dal bromo derivato

del dietil acetammidomalonato. Questo è stato alchilato per reazione con bromuro di 1-

propenilmagnesio, ottenendo una miscela dei diasteroisomeri E e Z che, per bromurazione

radicalica con NBS, sono stati trasformati nell’etil (E)-2-acetammido-5-bromo-2-etossicarbonil-

3-pentenoato. La sintesi di Gabriel e la successiva decarbossilazione e deprotezione dei gruppi

amminici conduce alla formazione del monocloridrato della (E)-3,4-dideidroornitina. Il δ-NH2 è

stato protetto selettivamente come benzilossicarbonil derivato dopo formazione di un complesso

del Cu(II) che coordina le funzioni carbossiliche ed amminiche sul C- dell’amminoacido. Dopo

decomplessazione con il sale disodico dell’EDTA, è stato possibile proteggere l’-NH2 come

Fmoc derivato. Il building-block Nα-Fmoc-(E)-DL-3,4Δ-Orn(Nδ-Cbz)-OH è stato inserito in

posizione 10 nella sequenza di HOE 140. Il peptide H-D-Arg-Arg-Pro-Hyp-Gly-Thi-Ser-D-Tic-

Oic-E-3,4Δ-DL-Orn-OH è stato ottenuto mediante sintesi su fase solida. I due peptidi

diasteroisomeri [(E)-D-3,4Δ-Orn10]HOE 140 e [(E)-L-3,4Δ-Orn10]HOE 140, separati tramite HPLC

preparativa, sono stati sottoposti a prove di attività agonista, antagonista e di binding sul recettore

B2.

CbzNH O

OO

H O

Ph3P COOMe

(CF3CH2O)2P(O)CHCO2Me

CbzN

O

OO

COOMe

HCbzN

O

OO

OH

H

CbzN

O

OO

N3

H

CbzN

O

OO

NH2

H

1 2 3 4

DIBAL-H 1. MsCl

2. NaN3

1. Ph3P

2. H2O

57

CbzNH O

OO

COOMe

Schema 9

Al fine di sviluppare antagonisti delle chinine sempre più selettivi, sono stati sintetizzati una serie

di spacer Fmoc protetti per la SPPS, alchilici lineari di lunghezza variabile quali Fmoc-Ahx-OH

(Ahx, acido 6-amminoesanoico), Fmoc-Aoc-OH (Aoc, acido 8-amminoottanoico), Fmoc-Aun-

OH (acido 11-amminoundecanoico) e Fmoc-Ado-OH (Ado, acido 12-amminododecanoico) ed

-amminoacidi costretti C-tetrasostituiti ciclici, quali Fmoc-Acnc-OH (n = 6÷9) (Acnc: acido 1-

amminocicloalcan-1-carbossilico) (Fig. 9).

NHFmoc

COOH

N COOH

H

FmocN COOH

H

Fmoc

NCOOH

H

Fmoc

N

H

FmocCOOH

nn = 1-4

Fmoc-Ac(n+5)c-OH

Fmoc-Aoc-OHFmoc-Ahx-OH

Fmoc-Aun-OH

Fmoc-Ado-OH

Fig. 9

Nel passato la sintesi di peptidi contenenti questo tipo di amminoacidi risultava particolarmente

difficile a causa delle condizioni drastiche di reazione che dovevano essere utilizzate per

favorirne la reattività. Più recentemente lo sviluppo di nuovi reagenti di accoppiamento, quali i

sali di imminio tipo HATU, permette di utilizzare questi amminoacidi anche in strategie su fase

solida. Questi amminoacidi sono stati utilizzati per ottenere una serie di peptidi analoghi

maggiormente costretti di antagonisti peptidici delle chinine, selettivi per il recettore B1 quali

desArg10-HOE 140 e B-9858. Gli spacer sintetizzati sono stati introdotti al posto del tetrapeptide

centrale Pro-Hyp-Gly-Xaa. L’analogo di desArg10-HOE 140 contenente l’acido 11-

amminoundecanoico (Aun) come spacer (MEN 11575) ha dimostrato un’attività antagonista per

il recettore B1, debolmente superiore rispetto al peptide non modificato. Inoltre MEN 11575

mostra un’attività agonista residua per il recettore B1 e antagonista per il B2. Questo nuovo

peptide progettato e sintetizzato dal gruppo di ricerca coordinato dalla candidata possiede una

struttura molto più semplice rispetto all’analogo desArg10-HOE 140 e un profilo farmacologico

notevolmente migliorato sia in termini di selettività che di attività antagonista [24].

Sempre nell’intento di introdurre constraint conformazionali, in collaborazione con il gruppo del

Prof. Alberto Brandi dello stesso Dipartimento, è stata sviluppata la sintesi di derivati

ortogonalmente protetti per la SPPS di acidi 4-amminopipecolici. L’acido 4-amminopipecolico

può risultare particolarmente utile nello studio del ruolo dei residui basici della bradichinina e di

suoi antagonisti nell’interazione col recettore B2. In questo senso questo amminoacido può essere

utilizzato come omologo conformazionalmente costretto dell’ornitina.

A questo scopo si sfrutta il derivato dell’estere dell’acido 4-ossopipecolico, che presenta già lo

scheletro della molecola finale e che viene ottenuto mediante una reazione di cicloaddizione 1,3-

dipolare tra un nitrone e butenolo, seguita dall’allargamento dell’anello (mesilazione della

funzione alcolica, con formazione del sale biciclico, e apertura ossidativa dell’anello con

DABCO). L’amminazione riduttiva del diastereoisomero 7B (2S) porta alla formazione dei due

diasteroisomeri, (2S,4S) e (2S,4R) del corrispondente 4-amminoderivato che possono essere

separati mediante RP-HPLC [Brandi et al., Tetrahedron Lett., 1996, 24, 4205]. Il gruppo N-

amminico è stato protetto come Boc. Dopo deprotezione del carbossile per idrolisi basica e del

gruppo N-amminico per idrogenolisi catalitica, quest’ultimo viene infine protetto come Fmoc.

A titolo di esempio si riporta lo schema di sintesi per il diastereoisomero (2S,4R) (Schema 10).

NH

NHBoc

COOEt

NH

NHBoc

COOH

N

NHBoc

COOEt

N

NHBoc

COOH

Fmoc

N

NH2

COOEt

Boc2O, DIPEA

CH2Cl2, EtOH, t.a.

H2, Pd(OH)2-C (20%)

EtOH, t.a.

LiOH/MeOH

t.a.

Fmoc-OSu, Na2CO3/H2O (10%)

Acetone, t.a.

8

10

N

O

COOEt

7B

EtOH, t.a., 48h, 44%

AcONH4, NaBH3CN

9

Schema 10

Abbiamo dimostrato che gli acidi (2S,4R)- e (2S,4S)-4-amminopipecolico (importanti scaffold

per la sintesi di peptidi e peptidomimetici conformazionalmente costretti) reagiscono sia con una

resina tritile che con una resina ammide con handle di Rink, quindi è possibile utilizzarli nella

SPPS [41]. L’acido 4-amminopipecolico opportunamente protetto per la sintesi peptidica in fase

solida con strategia Fmoc/tBu è stato introdotto in posizione 9 di HOE140, antagonista della

bradichinina, al fine di comprendere il ruolo degli amminoacidi basici presenti in posizione C-

terminale. Uno dei due analoghi peptidici di HOE 140 contenente l’acido 4-amminopipecolico è

stato testato presso i Laboratori del Dipartimento di Farmacologia della Menarini Ricerche S.p.a.

per l’attività antagonista e per l’affinità di binding al recettore B2 dimostrando una correlazione

tra l’attività biologica e l’irrigidimento della struttura.

Inoltre abbiamo deciso di modificare la sequenza del potente antagonista del recettore B2, HOE

140, sostituendo il dipeptide D-Tic-Oic (posizioni 7-8) con i dipeptido-mimetici potenziali

induttori di -turn sintetizzati nell’ambito di una collaborazione con il Prof. L. Colombo

dell’Università di Pavia (Schema 11) [56].

Schema 11

In particolare i dipeptido-mimetici 4a e 4b (Schema 11), sostituendo le posizioni 7-8

nell’antagonista potente HOE140, sono effettivamente capaci di indurre strutture a -turn (Fig.

10).

Fig. 10

Uno studio di correlazione struttura-attività condotto in collaborazione con la Prof. A.M. D’Ursi

dell’Università di Salerno, per la parte conformazionale, e Menarini Ricerche SpA, per la

parte farmacologica (Fig. 11) ha dimostrato quanto la conformazione del peptide sia critica

nell’indirizzare la selettività dell’interazione dei potenziali antagoinisti con il recettore BK [56].

Fig. 11

Negli anni accademici 1997-1998 e 1998-1999 la candidata è stata invitata come Professore a

tempo determinato presso l’Università di Cergy-Pontoise (Francia), rispettivamente per un

periodo di sei mesi e per un mese. Nel corso di questi soggiorni in Francia, la candidata ha iniziato

una collaborazione con il Prof. Sylvain Jugé e con il Dr. Jacques Uziel del Laboratorio

SOSCO dell’Università di Cergy-Pontoise per la sintesi di sali di fosfonio di un L-alanil

derivato [27], sintone per la sintesi di ,-dideidroamminoacidi (Schema 12).

HO NH2

CO2H

PPh3

NHBz

Ph3P CO2HX

X=Br 95%

X=Cl 99%

NHBz

X CO2H

NO

CO2Na

Ph

X=Br 86%

X=Cl 93%

H2O

TMSX

i) MeOH

ii) PhC(=NH)OMe

iii) NaOH

90%

Schema 12

Passaggio chiave della reazione è l’apertura, in presenza di trimetilsilil alogenuri, di un sale

dell’ossazolina derivato della serina che porta a -bromo o -iodo alanina, successivamente usati

per la reazione di quaternizzazione della trifenilfosfina. I sali di fosfonio sono stati ottenuti con

una resa totale a partire dalla serina dell’80% e la loro purezza enantiomerica è stata determinata

mediante 31P NMR, in presenza di un cinconalcaloide [36]. Lo stesso derivato ossazolinico della

serina, trattato con dietilfosfito porta ad e -fosfono-alanine per apertura dell’anello e

formazione di un nuovo legame P-C [40]. Questi risultati sono stati ottenuti nel lavoro di tesi del

dottorato di Franck Meyer, che la candidata ha seguito nel corso del suo soggiorno a Cergy e, per

la discussione della quale, la candidata è stata nominata membro della Commissione di tesi in

Francia.

Sviluppo di nuove metodologie di sintesi in fase solida per l’ottenimento di peptidi

modificati come biomarkers di cellule tumorali

L’esperienza acquisita dalla candidata nella sintesi su supporto solido, le ha permesso di dedicarsi

allo sviluppo di nuove metodologie per l’ottenimento di prodotti peptidici e peptidomimetici,

quali ad esempio eterocicli, da utilizzare in un approccio di chimica combinatoriale. Il

riconoscimento della sua attività in questo campo, a livello internazionale, è dimostrato

dall’essere stata eletta per gli anni 2001-2008 rappresentante italiano accademico della Society

of Combinatorial Sciences e chiamata ad organizzare il primo congresso mondiale della società

a Firenze nel 2007. Inoltre è stata nominata membro della Training Committee della stessa

Società per l’organizzazione di corsi e tutorials in associazione con Biomolecular Screening,

ICS-UNIDO. Dal 2004 al 2008 è stata inoltre nominata membro della Scientific Affairs

Committee della European Peptide Society.

Sintesi in soluzione di peptidi lineari e ciclici mimetici della SOD per studi di complessazione

con ioni metallici. L’anello imidazolico dell’istidina gioca un ruolo importante nella funzione

biologica dei siti attivi di molti enzimi e nella coordinazione degli ioni metallici di numerose

proteine di trasporto. E’ stata perciò messa a punto la sintesi su larga scala dei peptidi lineari (L-

His-Gly)n (n = 2, 4) per studiare le loro proprietà di coordinazione con ioni paramagnetici del

tipo Mn2+, VO2+ e Cu2+. Questa sintesi risulta di notevole interesse, in quanto si ottengono, con

alte rese, i precursori lineari del nuovo peptide modello ciclo(L-His-Gly)4 da utilizzare come

potenziale ligando per ioni metallici complessanti. La sintesi è stata effettuata in soluzione, in

quanto i peptidi sono stati ottenuti con il metodo dell’azide, che non richiede protezione

dell’anello imidazolico. La lunghezza della catena peptidica è stata raddoppiata, in ogni step,

condensando l’azide del frammento protetto come benzilossicarbonile (Z) con il metil estere

della porzione C-terminale. L’idrogenolisi del gruppo Z è stata effettuata in MeOH, in presenza

di un eccesso di TFA. La ciclizzazione dell’azide C-terminale, ottenuta in situ, dall’idrazide

dell’ottapeptide lineare, a bassa temperatura e in condizioni di alta diluizione, ha portato

all’ottenimento del cicloottapeptide desiderato, ma la ciclodimerizzazione del tetramero risulta

essere la via sintetica più efficiente, a causa del ridotto numero di reazioni (Schema 13) [11].

NMM

Z-L-His-Gly-OMe

1

Z-L-His-NHNH2

i) iso-amyl nitrite

HCl/dioxane, DMF

NH2NH2, EtOH

Z-L-His-Gly-NHNH2

3

H-L-His-Gly-OMe

2

H2, Pd/C

iso-amyl nitrite, HCl/dioxane, DMF

Z-(L-His-Gly)2-OMe

4

H-(L-His-Gly)2-OMe

6

Z-(L-His-Gly)2-NHNH2

5

H2, Pd/C NH2NH2, EtOH

Z-(L-His-Gly)4-OMe

7

i) iso-amyl nitrite, HCl/dioxane, DMF

ii) H-Gly-OMe, NMM

H-(L-His-Gly)2-NHNH2

10

H2, Pd/C

NH2NH2, EtOH/H2O

Z-(L-His-Gly)4-NHNH2

8

H2, Pd/C

H-(L-His-Gly)4-NHNH2

9

cyclo(L-His-Gly)4

11

i) iso-amyl nitrite

HCl/dioxane, DMF

ii) NMM, -20 °C

i) iso-amyl nitrite

TFA, DMF

ii) NMM, 0 °C

Pathway A Pathway B

Schema 13

La messa a punto di tali sintesi ha condotto allo svolgimento di indagini sulla stabilità

dell’istidina azide N-protetta a temperatura ambiente. A causa di un riarrangiamento di Curtius

e successiva ciclizzazione dell’isocianato formato, si ottiene un nuovo derivato eterociclico che

è stato identificato e caratterizzato come il nuovo eterociclo 7-(benzilossicarbonil)ammino-7,8-

diidroimidazo[1,5-c]pirimidin-5(6H)-one (Schema 14) [12].

HN

N

NH

N3

O

R

HN

N

NH

N

R

CO N NH

N

O

HN

R

1: R = Z2: R = Boc3: R = Z-Gly

25 °C

DMF, pH 7-8

Schema 14

A causa del crescente interesse nella sintesi di peptidi modificati con anelli eterociclici con

attività biologica, è stata considerata la sintesi precedentemente descritta, come un utile

strumento per il design di analoghi peptidici contenenti sintoni di amminoacidi in posizione C-

terminale. Questa reazione di ciclizzazione è stata perciò applicata a istidilazidi sostituite per

ottenere peptidi contenenti derivati pirimidinonici condensati in posizione C-terminale.

Sono stati quindi sintetizzati il tetrapeptide lineare H-L-His-Gly-L-His-Gly-OH, il suo estere

metilico H-(L-His-Gly)2-OMe e l’ottapeptide lineare H-(L-His-Gly)4-OH. Dallo studio EPR degli

ioni metallici paramagnetici Cu2+, VO2+, Mn2+ con il tetrapeptide lineare H-(L-His-Gly)2-OMe

(L) in soluzione acquosa, si è osservato che Cu(II)-L e VO(IV)-L mostrano due differenti

strutture di coordinazione dipendenti dal pH, mentre Mn(II) esibisce una coordinazione outer-

sphere a più alte concentrazioni di ligando e a maggior valore di pH [13].

E’ stato inoltre effettuato uno studio di spettrometria di massa di H-(L-His-Gly)2-OH e del suo

estere metilico H-(L-His-Gly)2-OMe in collaborazione con il Prof. G. Giorgi del Centro

Interdipartimentale di Analisi e Determinazioni Strutturali dell’Università di Siena. Gli

spettri di massa di questi dipeptidi mostrano principalmente ioni del tipo y, a e b. Le

decomposizioni metastabili sono dominate dalla perdita di una molecola di acqua e da ioni del

tipo y. Mentre nel caso delle specie protonate, sono presenti soprattutto ioni y. In presenza di ioni

metallici alcalini queste specie sono o molto meno abbondanti (Li) o del tutto assenti (Na, K).

Nella maggior parte di questi casi viene registrata la presenza di uno ione a bassa energia interna

rappresentato da [a3 + Cat – H]+ che può essere ottenuto dall’interazione del metallo con un azoto

ammidico deprotonato. Questo meccanismo potrebbe essere favorito dall’effetto di ancoraggio

esercitato dall’anello imidazolico dell’istidina che promuove l’interazione con i metalli. La

formazione di ioni [b3 + Cat + OH]+, osservata solo nel caso del peptide acido libero, è dovuta

all’interazione dello ione metallico con il carbossile C-terminale [17].

E’ stata quindi studiata l’attività antiossidante ed antiinfiammatoria del complesso con Cu2+ del

tetrapeptide lineare H-L-His-Gly-L-His-Gly-OH (HL) rispetto a quella dello ione libero. A

differenza da quanto riportato in letteratura (J. Ueda et al., J. Inorg. Biochem., 1994, 55, 123-

130), sono state osservate importanti differenze nell’attività tipo SOD solo in sistemi molto

semplificati per la produzione del superossido, come il saggio xantina/xantina ossidasi a bassa

concentrazione di tampone fosfato. Il complesso L-Cu(II) fa diminuire la velocità di riduzione

del nitro blu tetrazolio [2,2’-di-p-nitrofenil-5,5’-difenil-3,3’-(3,3’-dimetossi-4,4’-difenilene)-

ditetrazolio cloru-ro] da parte del superossido senza variazione nella produzione di urato. Al

contrario, lo ione Cu(II) causa la rapida inattivazione della xantina ossidasi inibendo sia la

produzione dell’urato che quella del superossido [19]. Sono stati anche studiati gli equilibri di

formazione del suddetto complesso in soluzione acquosa a pH compresi fra 2 e 10.5, mediante

metodi spettroscopici e potenziometrici. Nella zona fra pH 3 e 6 sono predominanti le specie

[CuHL]2+ (2 N + 2 O nel piano) e [CuH-1L] (2 N imidazolici + 2 N peptidici). Per la specie

predominante a pH 7 sono coinvolti, nella coordinazione, l’N terminale, 1 N imidazolico e 2 N

peptidici, mentre, per valori superiori a 9, appaiono coordinati tutti e 4 gli N dello scheletro

peptidico [CuH-3L]2- (Fig. 12) [23].

Fig. 12

Sono state determinate la stechiometria, le costanti di stabilità e le strutture in soluzione di

complessi di Cu(II) con il tetrapeptide Ac-His-Gly-His-Gly-OH nell’intervallo di pH 2-11. I dati

potenziometrici e spettroscopici (UV-Vis, CD, EPR, Raman scattering) mostrano che

l’acetilazione della funzione amminica terminale induce cambiamenti sostanziali nelle proprietà

di coordinazione rispetto al corrispondente peptide non acetilato. Gli atomi N3 della catena

laterale della His sono i primi siti di ancoraggio dello ione Cu(II). A pH 4.7 e 5.6 entrambi gli

anelli imidazolici contribuiscono alla formazione di un set equatoriale 2N, mentre, a valori di pH

maggiori, I complessi 3N e 4N si formano attraverso la coordinazione degli atomi di N peptidici.

I valori di log dei complessi del rame con AcHGHG sono notevolmente più bassi di quelli delle

corrispondenti specie del sistema CuII-HGHG (Fig. 13).

Strutture ottimizzate dei principali complessi HL/CuII (a) pH 5.6, (b) pH 7.0 e (c) pH > 8, ottenute da calcoli semi-

empirici PM3(tm)

Fig. 13

Questi dati potrebbero spiegare l’aumento significativo di attività di tipo SOD dei complessi CuII-

AcHGHG in vitro [30].

Sintesi di peptidi ciclici costretti e analoghi con macrocicli per lo sviluppo di radiodiagnostici

e farmaci antitumorali. L’esperienza acquisita nel campo della fase solida ha permesso di

sintetizzare ciclotetra- e cicloesapeptidi testa coda, contenenti residui di istidina e glicina

alternati, utilizzando una strategia di protezione ortogonale tridimensionale via ancoraggio

dell’anello imidazolico a resine tritile (Schema 15).

R

O

O

N

N

C

N

H

Fmoc

Ph

Ph

Ph

R

Ph

C ClPh

Ph

+[9, 10]

1 2a,b 3a,b

ii) Cyclisation and cleavage [13]

i) Peptide chain elongation

(5 cycles)

Cyclo(-His-Gly-)3

O

O

N

N

H

N

H

Fmoc

Schema 15

Nel corso della messa a punto della nostra metodologia [21] abbiamo dimostrato che a livello del

dipeptide Fmoc-Gly-His(Trt-)-OAl, il trattamento prolungato con piperidina promuove la

facile formazione in fase solida delle corrispondenti dichetopiperazine (DKP): un’importante

famiglia di eterocicli sia di origine naturale che di sintesi nota per le sue proprietà biologiche.

Molti di questi scaffold eterociclici conformazionalmente costretti risultano importanti

antagonisti competitivi al recettore NK1 delle tachichinine.

Un semplice distacco in acido trifluoroacetico della resina dall’anello imidazolico porta alla

formazione dell’eterociclo derivato 3-(1H-imidazol-4-ilmetil)piperazina-2,5-dione (Fig. 14).

N

NH

O

O

H N

N

H

Fig. 14

Allil esteri di amminoacidi trifunzionali ancorati mediante catena laterale a resine tritile sono

quindi stati usati quali utili supporti solidi per l’ottenimento di librerie combinatoriali di

dichetopiperazine. In letteratura sono riportate numerose sintesi convenzionali, per l’ottenimento

di questi eterocicli, di difficile realizzazione, soprattutto a causa dei numerosi step che

influiscono sulla selettività delle sintesi.

Fmoc-His(Trt-)-OAl e Fmoc-Asp(Trt-)-OAl sono stati utilizzati per la preparazione di

librerie combinatoriali di DKP (Tabella 1).

Tabella 1. Dichetopiperazine sintetizzate da Fmoc-Xaa(Trt-resin)-OAl

DKP [M+H]+ found (calc.) DKP [M+H]+found (calc.)

[Gly-His] 195.3 (195.20) [Dab(Fmoc-Ile)-Asp] 537.2 (537.51)

[Dab(Fmoc-Ile)-His] 559.3 (559.64) [Phe-Asp] 263.2 (263.27)

[Phe-His] 284.9 (285.32) [Gly-Asp] 173.8 (173.15)

[Trp-His] 324.1 (324.36) [Asp(hmda)-Asp] 329.0 (329.37)

Dab: acido 2,4-diamminobutirrico; hmda: 1,6-diamminoesano

La metodologia sintetica innovativa, da noi messa a punto, ha permesso di ottenere questi

dipeptidi ciclici per ciclizzazione quantitativa in fase solida, partendo da dipeptidi lineari,

protetti, ancorati a resine tipo tritile, tramite catena laterale del primo amminoacido (Fig. 15 e

16). Questa reazione è stata inoltre ottimizzata mediante un approccio assistito da microonde.

HN

NH

O

O

NHN

HN

NH

O

O

NHN

HN

HN

NH

O

O

NHN

NH

O

O

O

NHN

NH

O

O

NH

HN

Fmoc-His-OAl

1

2

3 4

HN

NH

O

O

NHN

HN

NH

O

O

NHN

HN

HN

NH

O

O

NHN

NH

O

O

O

NHN

NH

O

O

NH

HN

Fmoc-His-OAl

1

2

3 4

DKP da Fmoc-Xaa-His(Trt-)-OAl

Fig. 15

8

7

65

Fmoc-Asp-OAl

HN

NH

O

O

HOOC

HN

NH

O

O

HOOC

NH

O

NH2

HN

NH

O

O

COOH

NH

O

O

ONH

COOH

O

O

NH

HN

DKP da Fmoc-Xaa-Asp(Trt-)-OAl

Fig. 16

Successivamente, la nostra metodologia sintetica di ancoraggio di catene laterali di amminoacidi

trifunzionali è stata estesa, con successo, alla sintesi di ciclopeptidi di varie dimensioni.

L’interesse di questa via di sintesi è comunque dimostrato dall’ottenimento con successo di

ciclotetrapeptidi contenenti la sequenza Arg-Gly-Asp (RGD) che presentano attività inibitoria

verso le molecole responsabili dell’adesione cellulare e precedentemente sintetizzati da Nishino

[Nishino, N.; Xu, M.; Mihara, H.; Fujimoto, T. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1479-1482] mediante

una via di sintesi che porta alla formazione di grosse quantità di sottoprodotti, quali i

corrispondenti oligomeri. Il building-block Fmoc-Asp-OAl è stato ancorato alla resina 2-

clorotritilcloruro e la catena peptidica allungata seguendo la strategia Fmoc/tBu/OAl. Dopo

deprotezione dei gruppi allile e Fmoc, la ciclizzazione intramolecolare dei tetrapeptidi (Fig. 17)

è stata effettuata in presenza di TBTU e DIPEA. Le rese in termini di ciclizzazione calcolate

dopo il cleavage dalla resina risultano quantitative.

HNNH

HNNH

O

O

O

O

HOOC

NH NH2

NHR = Me, Ph, PhCH2

R

Fig. 17

Un’accurata analisi strutturale utilizzando tecniche LC, ESI e FAB-MS in collaborazione con il

Dr. Mahmoud Hamdan del Centro Ricerche Glaxo (Verona) non ha rivelato la presenza né

di ciclodimeri né tantomeno di oligomeri, dimostrando l’efficienza di questa strategia di

ciclizzazione.

Questa strategia di sintesi su fase solida è stata utilizzata per sintetizzare una libreria di

ciclopeptidi contenenti la sequenza RGD, con un elevato grado di diversità molecolare RGD allo

scopo di effettuare studi di binding sulle integrine, responsabili di processi biologici-

fisiopatologici quali melanomi e malattie osteoporotiche. Inoltre essendo noto che i

ciclotetrapeptidi contenenti la sequenza RGD risultano estremamente difficili da sintetizzare con

le normali tecniche in soluzione, abbiamo effettuato uno studio di ottimizzazione della loro

sintesi basata sulla strategia di ciclizzazione testa-coda ancorando amminoacidi trifunzionali a

supporti solidi. Nel corso di questo lavoro sono stati valutati tutti i parametri direttamente

coinvolti nella reazione di chiusura dell’anello, sintetizzando con successo una serie di

ciclotetrapeptidi contenenti la sequenza RGD (Schema 16) [39 ossia PUBBLICAZIONE n. 1

DELLE 15 PRESENTATE].

(R)-CH2Ph

Ala

Fmoc

HN

OAl

O

O

O

NH HN

HNNH

O

O

CH2

O

O

R

NH

NH

Pbf

HN

O

O

NH HN

HNNH

O

O

CH2

O

O

R

NH

NH2

HN

COOH

R

Arg(Pbf)-Gly

HN

OAl

O

O

OR

OHN

Fmoc

Arg(Pbf)-Gly

HN

OH

O

O

OR

O

H2N

2: Trt-resin

2': Wang-resin

3a-f

3'a-f

(iii,iv)

3

a

b

c

d

e

f

(v)(vi)

4a-f

4'a-f

5a-f

6a-f

6'a-f

Xaa

Ph

Ph

Ph

Cl

OH

7a-f

(S)-CH2Ph Phe

D-Ala

D-Phe

Phg

D-Phg

(i)

(ii)

3

(S)-Me

(R)-Me

(R)-Ph

(S)-Ph

H2N

Xaa

Arg

Gly

Asp

OH

(vi)

Schema 16

Abbiamo poi messo a punto una strategia sintetica efficiente per l’ottenimento di ciclen derivati,

basata sulla riduzione di ciclotetrapeptidi ancorati a supporto solido mediante la catena laterale

di un amminoacido trifunzionale (Schema 17).

NH HN

HNNH

O

O

O

O

N

N

N

TrtN

NH HN

HNNH

N

N

N

TrtN

(vi) (v)

Ph

Ph

Ph

Cl

Fmoc O

HN

O

N

N

Fmoc-Gly-His(Trt)-Gly O

HN

O

N

N

NH HN

HNNH

N

NH

N

HN

(i)

(ii,iii,iv)

2 3

456

Schema 17

Questa strategia sintetica permette di decorare facilmente ciclen derivati, ancorati alla resina, con

molteplici funzioni opportunamente scelte per lo sviluppo di ligandi di coordinazione come

diagnostici e terapeutici in grado di mimare i siti di binding di metalloproteine [35].

Tra i composti in grado di chelare radionuclidi con proprietà antitumorali, sono stati sviluppati

macrocicli chelanti (DOTA, acido 1,4,7,10-tetraazaciclododecano-1,4,7,10-tetraacetico)

funzionalizzati con derivati della biotina e stabili alle biotinidasi (Fig. 18).

S

NHHN

O

HN

NH

O

N

N NHOOC COOH

NCOOH

Fig. 18

I risultati ottenuti in seguito alla marcatura con 90Y hanno dimostrato una forte tendenza del

nostro nuovo derivato a formare legami con l’avidina e per questo il prodotto risulta

attualmenteutilizzato in una terapia pre-targeting sperimentale in pazienti affetti da patologie

tumorali presso l’Istituto Europeo di Oncologia (IEO) di Milano [34]. Questa prestigiosa

collaborazione è stata recentemente ripresa allo scopo di produrre nuove molecole per la

radioterapia “pre-targeted” basata su interazioni tra molecole biotinilati polivalenti portanti il

legante DOTA e anticorpi marcati con avidina. Abbiamo infatti descritto la sintesi di un insieme

di nuovi costrutti sintetici recanti DOTA e due molecole di biotina (Fig. 19), progettati per

formare unità multimeriche (tetrameri) legate ad anticorpi. Tutte le sintesi sono state condotte

seguendo la strategia in fase solida e collegando i residui di biotina attraverso opportuni spaziatori

contenenti. Calcoli di modellistica molecolare hanno suggerito che la capacità di reticolazione

dei derivati con due residui di biotina dipende principalmente dalla lunghezza degli spaziatori.

L’ipotesi è confermata tramite analisi SEC-HPLC. Le bis-biotina in cui lo spaziatore mantiene

una distanza di 26,7 Å tra le due porzioni di biotina, produce circa il 50% di oligomeri, mentre

l'analogo corto (19,5 Å) dà luogo al 100% di un polimero contenente circa 21 unità proteiche

[109].

Fig. 19

Allo scopo di sviluppare marker diagnostici innovativi di cellule tumorali, ci siamo occupati di

sviluppare analoghi dell’octreotide. Questo ottapeptide ciclico, analogo della somatostatina, è un

ligando selettivo del sottotipo recettoriale sst2 coinvolto in numerose attività regolatorie. Con lo

scopo di sviluppare analoghi chimicamente più stabili, abbiamo sintetizzato dicarba-analoghi

dell’octreotide (Fig. 20) [45] per essere utilizzati in test di affinità rispetto ai cinque sottotipi

recettoriali della somatostatina. Mediante studi conformazionali, è stato possibile razionalizzare

che i nuovi dicarba-analoghi mostrano una elevata stabilità per sst5, grazie ad una conformazione

ad elica 3-10 (Fig. 21) [68 ossia PUBBLICAZIONE n. 7 DELLE 15 PRESENTATE]. Questi

risultati sono stati oggetto di una domanda di brevetto [“Somatostatin analogues”. Applicant:

Giuntini Mauro. Inventors: M. Giuntini, M. Ginanneschi, M. Chelli, A.M. Papini. IT A

FI20040057 (2004)].

Fig. 20 Fig. 21

Ulteriori studi condotti più recentemente hanno permesso di ottenere nuovi dicarba-analoghi

dell’octreotide con catene laterali aromatiche non native nelle posizioni 7 e/o 9. Uno di questi

prodotti mostra una spiccata selettività per il sottotipo recettoriale sst5, mentre un altro ha un

profilo di attività pan-somatostatinico, essendo equiattivo su tutti i sottotipi recettoriali, con

l’eccezione di sst4. Studi di correlazione struttura-attività suggeriscono che la geometria Z del

doppio legame è preferita dai recettori, mentre lo studio NMR sulle conformazioni di questi

composti in soluzione in micelle di SDS-d25 mostra che tutti questi analoghi hanno un β-turn

farmacoforico centrato sui residui Xaa7-d-Trp8-Lys9-Yaa10. In particolare, la correlazione tra

le famiglie di conformazioni e i dati di affinità indicano fortemente che la selettività sst5 è

favorita da una conformazione ad elica che coinvolge la triade C-terminale, mentre un'attività

mimica pan-SRIF si basa principalmente su un equilibrio tra stati conformazionali estesi e

ripiegati [85 ossia PUBBLICAZIONE n. 10 DELLE 15 PRESENTATE]. Più recentemente

sono stati sviluppati ulteriori coniugati con DOTA dei dicarba-analoghi dell’octreotide,

ricorrendo anche a più moderni metodi di sintesi assistiti da microonde [127-128].

In conclusione si sottolinea che questa linea di ricerca, ha prodotto risultati significativi e

con continuità nell’arco della carriera scientifica della candidata, nell’ambito di importanti

collaborazioni nazionali ed internazionali

Sempre nell’ambito delle ricerche riguardanti lo sviluppo di prodotti da utilizzare per la diagnosi

e il trattamento di tumori, è stata sviluppata una strategia efficiente di librerie di 4-

sulfamoiltiouree supportate, quali inibitori solfonammidici della anidrasi carbonica. Questa

metodologia di sintesi su fase solida (che evita di formare le tioidantoine corrispondenti, che

vengono invece ottenute in grande quantità nel corso della sintesi di questi prodotti in soluzione),

ha permesso di effettuare, con successo, uno screening ad alte prestazioni (high-throughput solid-

phase screening) per test di inibizione di vari isozimi della anidrasi carbonica, in collaborazione

con il gruppo di ricerca del Prof. C.T. Supuran del Dipartimento di NeuroFarba dell’Università

di Firenze. La strategia di high-throughput solid-phase screening sviluppata nel corso di questa

ricerca, permette di identificare direttamente composti biologicamente attivi senza dover mettere

a punto lunghe e difficoltose tecniche di purificazione dai sottoprodotti che si formano invece in

soluzione (Schema 18) [42].

FmocNH

O

O

R

H2NO

O

R

NH

O

O

R

NH

SH2NO 2S

i), ii) iii)

= TGA resin

Xaa

E

P

P = amino acid side chain protecting group

F(1-20)D

Schema 18

Sviluppo di nuovi reagenti di accoppiamento stereoselettivi per la sintesi

peptidica in soluzione e su supporto solido

La scelta del reattivo di accoppiamento è un passaggio chiave per la buona riuscita della sintesi

di un peptide. Inoltre, la sequenza amminoacidica e la strategia scelta (in soluzione o supportata,

manuale o automatica) devono ben adattarsi al reattivo selezionato. All’inizio di questa ricerca è

stata confrontata l’efficienza di una serie di reagenti di accoppiamento comunemente usati nella

sintesi peptidica in fase solida quali TBTU, HATU e PyBOP, e di nuovi reagenti di attivazione

in situ, 6-Cl-HOBt, TCTU, HCTU, e DMTMM (Fig. 22) sintetizzando mediante sintetizzatore

automatico multiplo, il frammento ACP(65–74) (H-Val-Gln-Ala-Ala-Ile-Asp-Tyr-Ile-Asn-Gly-

NH2), considerato una sequenza difficile, ed una sequenza peptidica più lunga quale rMOG(35–

55).

N

N

N

Cl

OH

N

N

N

Cl

O

Me2N NMe2

BF4

6Cl-HOBt TCTU

HCTU

N

N

N

MeO

OMe

NCl

DMTMM

N

N

N

Cl

O

Me2N NMe2

PF6

Fig. 22

Abbiamo dimostrato che TCTU risulta un reattivo interessante anche se basato sempre sulla

struttura dell’idrossibenzotriazolo. D’altra parte il DMTMM non aveva portato ai risultati sperati

perchè non si è dimostrato utile in reazioni su supporto solido (Fig. 23) [33].

Fig. 23

I risultati ottenuti con il DMTMM ci avevano delusi perché eravamo convinti che reattivi basati

su derivati triazinici potessero accelerare la reazione di accoppiamento a causa di un migliore

gruppo uscente, accompagnata dal suo riarrangiamento nel contesto di un processo

energeticamente favorito verso una forma stabile, inerte chimicamente e neutra. E’ per questa

ragione che è iniziata la collaborazione con il Prof. Z. Kaminski dell’Università di Lodz

(Polonia) con il quale abbiamo sviluppato una nuova generazione di reattivi di accoppiamento,

basati su derivati triazinici, utili per la formazione di legami esterei e ammidici sia in soluzione

che su fase solida. L’efficacia straordinaria di questa nuova famiglia di reattivi (Triazine-Based

Coupling Reagents, TBCRs) ci ha portato a depositare una domanda di brevetto internazionale

[“Process for the preparation of N-triazinylammonium salts”. Applicant: Italvelluti S.p.a.

Inventors: Z. Kaminski, A.M. Papini, B. Kolesinska, J. Kolesinska, K. Jastrzabek, G. Sabatino,

R. Bianchini. PCT WO2007051496 (2007)], dimostrando che il fallimento ottenuto con il

DMTMM era dovuto all’instabilità del cloruro come controione. La nuova generazione di

TBCRs, sviluppata sulla base del concetto di « esteri superattivi » (Fig. 24), è stata ottenuta per

trattamento del 4-(4,6-dimetossi-1,3,5-triazin-2-yl)-4-metillmorfolinio (DMTMM) cloruro con

tetrafluoroborato di litio o di argento.

Fig. 24

La struttura del tetrafluoroborato è stata confermata tramite raggi X (Fig. 25).

Fig. 25

Inoltre abbiamo dimostrato che l’attivazione degli acidi carbossilici procedeva tramite

formazione dell’“estere superattivo”della triazina (Schema 19).

Schema 19

Inoltre abbiamo validato il nostro approccio dimostrando che il sale di tetrafluoroborato risultava

utile anche per la sintesi di dipeptidi protetti sotto forma di Z-, Boc- o Fmoc derivati di

amminoacidi stericamente ingombrati e nella condensazione di frammenti. Sono state ottenute

rese comprese tra 80-100% mantenendo la purezza enantiomerica. Inoltre questo reattivo si è

dimostrato utile nella sintesi di peptidi modello ottenuti su fase solida (sequenze difficili,

ciclopeptidi, ecc.) così come nella sintesi di esterei di amminoacidi, alcoli e fenoli [53 ossia

PUBBLICAZIONE n. 4 DELLE 15 PRESENTATE]. I TBCRs sono risultati efficienti sia per

sintesi in soluzione, che su supporto solido con tecniche automatizzate e numerosi peptidi sono

stati sintetizzati su fase solida. Inoltre, i TBCRs sono risultati utili anche nella reazione di

accoppiamento di amminoacidi a resine per la formazione di legame estereo, che generalmente

richiede larghi eccessi di amminoacido con reattivi derivati dell’idrossibenzotriazolo.

La struttura modulare dei TBCRs ci ha permesso di modificare la struttura intervenendo a diversi

livelli (Fig. 26) e sviluppando così una libreria di prodotti ottenuti modificando: a) nucleo

triazinico, b) controione, c) ammina terziaria.

Fig. 26

Ad esempio, abbiamo sviluppato dei benzilossi-derivati (Fig. 27) con struttura simile alla resina

di Merrifield e per questo più compatibile in sede di reazione per favorire le reazioni di

accoppiamento su questo tipo di supporto solido [62].

Fig. 27

Inoltre abbiamo sviluppato dei nuovi solfonati, reattivi d’interesse della chimica verde [63].

Anche questi nuovi sali si sono dimostrati utili nella sintesi di building-block per la sintesi di

peptidi sia in soluzione che su fase solida, come dimostrato anche in un recente lavoro, sempre

condotto in collaborazione con il gruppo del Prof. Z. Kaminski, per esplorare l’effetto dei

contro-ioni e delle amine terziarie sull’efficacia dei TBCR in sintesi peptidica, sia in soluzione

che su fase solida [106].

L’esperienza acquisita nell’ambito delle strategie di sintesi su fase solida ci ha permesso di

valutare la possibilità di monitorare tali reazioni con differenti metodologie analitiche [44].

Dal 1996 ad oggi

Modificazioni chimiche biologicamente rilevanti di peptidi derivanti da proteine della

mielina per l’ottenimento di molecole biomimetiche per lo sviluppo di biomarker diagnostici

e immunoterapie selettive per la Sclerosi Multipla.

Questa ricerca è iniziata nel 1996, grazie ad un primo finanziamento di £ 112.250.000 attribuito

alla candidata in qualità di Responsabile Scientifico, per lo svolgimento di un programma di

ricerca per il “Progetto Sclerosi Multipla”, 1996-1999, dell’Istituto Superiore di Sanità,

Ministero della Sanità. Successivamente questa ricerca ha ricevuto numerosi finanziamenti

anche a seguito del deposito di due brevetti di proprietà dell’Università di Firenze.

L’elevata interdisciplinarietà di questo progetto è stata possibile grazie alla stretta

collaborazione con l’allora Dipartimento di Scienze Neurologiche e Psichiatriche

dell’Università di Firenze diretto dal compianto Prof. L. Amaducci, nonché dei principali

centri di ricerca nazionali attivi nel campo delle neuroscienze.

Su questo argomento la candidata è stata ripetutamente invitata a tenere conferenze presso varie

Università e Centri Ricerca europei [vedi lista]. Inoltre, nell’ambito di questa ricerca sono state

svolte o sono in corso di svolgimento numerose tesi di laurea e di dottorato (si vedano paragrafi

relativi).

Sintesi stereoselettive di lipoamminoacidi per l’ottenimento di lipopeptidi della proteina basica

della mielina per la caratterizzazione della risposta immunitaria nella sclerosi multipla.

E’ sempre più riconosciuto che le modificazioni covalenti, cosiddette post-traduzionali, quali la

fosforilazione, la metilazione, l’ossidrilazione, la glicosilazione e la lipidazione, siano necessarie

per l’espressione dell’attività biologica di alcune proteine, in quanto sembrano influire sulla loro

loro struttura tridimensionale. La Sclerosi Multipla è una malattia demielinizzante,

infiammatoria, cronica del sistema nervoso centrale. Questa malattia essendo altamente

invalidante è considerata una patologia ad elevato impatto sociale e quindi ha costi elevatissimi.

Essa causa la degradazione della materia bianca del sistema nervoso centrale (mielina) portando

gravi danni alla conduzione del segnale nervoso. La mielina è costituita per il 75-80% del

materiale secco da lipidi, e per il resto da proteine. Le proteine più abbondanti sono la proteina

basica della mielina (MBP) (30% del contenuto proteico) e la proteina proteolipidica (PLP)

(50%), mentre componenti minori sono glicoproteine quali la glicoproteina oligodendrocitica

della mielina (MOG) e la glicoproteina associata alla mielina (MAG). La eziopatogenesi della

Sclerosi Multipla non è stata ancora chiarita in via definitiva, ma si pensa che un processo

autoimmune diretto contro le principali proteine mieliniche sia responsabile del meccanismo

immunopatologico della malattia. Pur non essendo stati individuati gli antigeni mielinici target,

è possibile ipotizzare che il danno alla mielina sia dovuto ad un’azione sinergica della risposta

cellulare T e della risposta anticorpale B contro questi antigeni.

Sintesi di lipoamminoacidi non naturali. La proteina basica della mielina (MBP) è uno dei

candidati autoantigeni più studiati a causa della sua facile purificazione da materiali biologici.

L’encefalite allergica sperimentale (EAE) nel ratto Lewis è il modello animale della Sclerosi

Multipla più studiato. Allo scopo di studiare la possibilità di incrementare la proliferazione delle

cellule T in ratti Lewis immunizzati con epitopi immunodominanti della MBP [GpMBP(74-85)

e GpMBP(83-99)] abbiamo dimostrato per la prima volta che il lipopeptide Pam-GpMBP(74-85)

(Pam, palmitoile) induce una forte proliferazione delle cellule T CD4+ rispetto al peptide nativo

non modificato. Inoltre questa attività superagonista è fortemente dipendente dalla stabilità

dell’epitopo al cleavage da parte delle catepsine e della frazione lisosomiale [26], determinata

tramite spettrometria di massa con tecnica nanospray. Questi dati sono perfettamente in accordo

con i risultati biologici negativi ottenuti con i lipopeptidi di due epitopi immunodominanti

nell’uomo (provati su sangue periferico di pazienti affetti da Sclerosi Multipla) [hMBP(83-99) e

hMBP(141-160)]. Questi studi di digestione dei peptidi e dei lipopeptidi da noi sintetizzati con

le proteasi lisosomiali sono stati possibili grazie al finanziamento dell’Exchange Program

Vigoni-DAAD 1998-2000 che ha permesso la collaborazione con il Dr. H. Kalbacher del

Medizinisch Naturwissenschaftliches Forschungszentrum, Universität Tübingen

(Germania). Mentre MBP(83-99) presenta diversi siti di cleavage suscettibili all’azione delle

catepsine, di una asparaginil endopeptidasi e di esopeptidasi presenti nella frazione lisosomiale,

l’epitopo MBP(74-85) risulta invece completamente stabile alla catepsina D e sostanzialmente

stabile all’azione della catepsina L e della frazione lisosomiale.

Questi risultati ci permettono di ipotizzare che la presenza del lipide faciliti l’ingresso del peptide

all’interno della cellula presentante l’antigene, dove la parte lipidica potrebbe venire rimossa da

enzimi, quali le lipasi in modo da favorire il legame dell’antigene con molecole MHC di nuova

sintesi. Questo processo è favorevole per i peptidi resistenti all’azione delle proteasi

endocellulari, come MBP(74-85), aumentandone la biodisponibilità, ma non per gli epitopi

suscettibili alla digestione da parte di questi enzimi, come MBP(83-99).

Allo scopo di introdurre una porzione lipofila legata non solo mediante legame ammidico, ma

anche mediante legame C-C (stabile alle proteasi), abbiamo inizialmente messo a punto una

sintesi su larga scala di ()-N-Fmoc-Ahd-OH (Ahd, acido 2-amminoesadecanoico) a partire

dall’estere benzilico del sale dell’acido p-toluensolfonico di Ahd, intermedio solubile, che è stato

quindi possibile proteggere come Fmoc, utile per la SPPS. La deprotezione dell’estere benzilico

per idrogenolisi è stata possibile in condizioni controllate per evitare il contemporaneo distacco

del gruppo Fmoc (Schema 20).

H2N

COOH

Fmoc-HN

COOBzl

BzlOH

TosOH TosO H3N

COOBzl

Fmoc-HN

COOH

( )12 ( )12

( )12 ( )12

Fmoc-OSu

NaOH

H2, 10% Pd/C

EtOH/AcOH 95:5

dioxanebenzene,

Dean-Stark

70% yield

84% yield

48% overall yield

82% yield

4A

5A 6A

Schema 20

()-N-Fmoc-Ahd-OH è stato usato per sintetizzare numerosi lipopeptidi della MBP e i peptidi

diastereoisomeri risultanti sono stati separati mediante RP-HPLC [20].

Allo scopo di verificare quale enantiomero di Ahd fosse responsabile della maggior attività

immunologica del lipopeptide, abbiamo messo a punto un diverso schema di sintesi che porta

all’ottenimento dei due enantiomeri di Fmoc-Ahd-OH, dopo risoluzione per via chimica

utilizzando (1S,2S,5S)-(–)-2-idrossi-3-pinanone come chiral derivatizing agent (Schema 21).

CbzHN

COOH COOtBu

(CH2)n CH3

COOtBu

(CH2)n CH3

COOtBu

(CH2)n CH3

H

N

Fmoc COOH

(CH2)n CH3

H

N

Fmoc COOH

(CH2)n CH3

3) TF A

+

1) Isobutène

H2SO4

2) Br-(CH2)n-CH3 LDA, DMPU

1) H2, Pd/C

TFA

2) (1S,2S,5S)-(-)-2-

hydroxypinan-3-one

BF3·Et2O

2) FmocOSu

n=11,13,15,17

1) NH2OH ·HCl

H3C OH

N

H3C OH

N

COOtBu

(CH2)n CH3

H3C OH

N

COOtBu

(CH2)n CH3

H3C OH

N

FCC

3) TF A

2) FmocOSu

1) NH2OH ·HCl

Schema 21

E’ stato quindi dimostrato che l’enantiomero L-Ahd nel peptide LRt-Ahd-GpMBP(74-85) è

capace di aumentare la proliferazione delle cellule T nel ratto Lewis.

L’uso terapeutico di molti peptidi biologicamente attivi è limitato dalla loro insufficiente

biodisponibilità, che risulta correlabile soprattutto alla loro scarsa solubilità nella membrana

cellulare. Questo problema può essere evitato preparando lipoconiugati ottenuti introducendo un

residuo lipofilo nella sequenza peptidica. Per questi motivi la sintesi di -amminoacidi lipidici

(lipoamminoacidi) risulta un target molto interessante. Questi -amminoacidi non naturali

contenenti catene laterali a lunga catena alchilica sono caratterizzati da una natura anfifilica che

influenza le loro proprietà chimico-fisiche. Inoltre, poiché lo scarso assorbimento orale dei

peptidi risulta fortemente limitante per il loro utilizzo come farmaci, loro coniugati con

lipoamminoacidi che mostrano una aumentata permeabilità, soddisfano la condizione

fondamentale per un ottimale drug delivery.

A tutt’oggi era stata riportata la sintesi di L- o D-lipoamminoacidi Fmoc-protetti solo mediante

risoluzione enzimatica. Abbiamo quindi deciso di intraprendere la sintesi di lipoamminoacidi

Fmoc-protetti enantiomericamente puri, contenenti una catena alchilica di lunghezza variabile

(C12, C14, and C16). Lo schema sintetico proposto prevede l’alchilazione di basi di Schiff (+)-1 o

(–)-1, preparate da tert-butil glicinato e rispettivamente con (+) o (–)-2-idrossipinan-3-one, per

trattamento con LDA, per formare il dianione, che viene fatto reagire con l’appropriato bromo o

iodoalcano per dare i prodotti contenenti le catene laterali a dodici, quattordici o sedici atomi di

carbonio (strutture 2-4). La successiva idrolisi, protezione della funzione amminica in come

Fmoc e deprotezione del carbossile, porta all’ottenimemento della serie di amminoacidi

enantiomericamente puri, protetti per la SPPS secondo la strategia Fmoc/tBu (Schema 22) [31].

H3N

(CH2)nCH3

COOtBu

(+)-5

(+)-6

(+)-7

11

13

15

n Compd

(+)-8

(+)-9

(+)-10

11

13

15

n Compd

(–)-2

(–)-3

(–)-4

11

13

15

n Compd

(+)-11

(+)-12

(+)-13

H

N

Fmoc COOtBu

(CH2)nCH3

H3C OHN

(CH2)nCH3

COOtBuH3C OH

N

COOtBu

H

N

Fmoc COOH

(CH2)nCH3

H-L-Laa-OtBu

i) LDA, THF, -78 °C

ii) CH3(CH2)n-I

Fmoc-L-Laa-OtBu

( n = 11, 13, 15)

Fmoc-L-Laa-OH

(+)-1

+Cl

H3C OHN

(CH2)nCH3

COOtBu

(major)

(minor)

+

d.e. (%)

98

96

98

NH2OH·HCl, MeOH

Fmoc-OSu, dioxane

TFA / CH2Cl2 (2 : 3)

11

13

15

n Compd

Schema 22

Questa via di sintesi, altamente diastereoselettiva, che utilizza ausiliari chirali di basso costo, è

stata adattata su larga scala, e risulta estremamente utile per la sintesi di lipopeptidi.

Studi d’interazione di lipopeptidi con modelli di membrana. Allo scopo di comprendere l’effetto

immunoadiuvante dei lipoderivati con proprietà antigeniche, abbiamo disegnato mediante

MacroModel (Version 6.5, Schroedinger Inc. 1999) un nuovo probe di fluorescenza che mimasse

in termini di lunghezza e lipofilicità il gruppo palmitoile (Fig. 28).

AMCA-Aud-OH e Pam-OH

Fig. 28

Amca--Aud-OH è stato sintetizzato ed introdotto in fase solida nella posizione N-terminale del

peptide GpMBP(74-85) (Schema 23) [29].

H2N

H2N O O

N

O

OO

O+

H2N O OO

HN

+ N

O

O

HO

COOH

COOH

Na2CO3 al 10%pH=8

Schema 23

In collaborazione con il Prof. P. Baglioni del Dipartimento di Chimica abbiamo condotto uno

studio chimico-fisico per investigare la causa del diverso comportamento dei lipopeptidi rispetto

ai corrispondenti epitopi nativi. Per poter meglio comprendere i meccanismi che causano

l’aumento di attività biologica di Pam-GpMBP(74-85) rispetto al peptide nativo GpMBP(74-85),

abbiamo deciso di sintetizzare i derivati di entrambi i peptidi marcati con la molecola fluorescente

acido (7-ammino-4-metilcumar-3-il)acetico (AMCA): [Lys75(AMCA)]GpMBP(74–85) (1),

Pam-[Lys75(AMCA)]GpMBP(74–85) (2) e AMCA-Aud-GpMBP(74–85) (3) (Fig. 29).

H2N O

O NH

NH2

GpMBP(76-85)

OHN

O

O

H2N

O

1

H2N O

O NH

NH2

GpMBP(76-85)

OHN

O

O

NH

O

2

O

NH

NH

HN

GpMBP(76-85)

O

O

O

NH2

O

H2N O

O

O

3

NH2

Fig. 29

L’obiettivo era quello di indagare la loro interazione con la membrana cellulare. A tal fine sono

stati effettuati studi chimico-fisici in presenza di sistemi supramolecolari che mimassero la

membrana cellulare, quali vescicole di dipalmitoilfosfatidilcolina (DPPC), maggiore costituente

della membrana cellulare. Inizialmente, abbiamo valutato l’inserimento dei lipopeptidi della

proteina basica della mielina sia in mono- che in multistrati [18].

Successivamente è stata analizzata l’interazione dei peptidi con i modelli di membrana tramite

spettroscopia di fluorescenza. In particolare tramite esperimenti di quenching di fluorescenza,

abbiamo utilizzato sia quencher solubili nella fase acquosa che quencher posizionati nella

vescicola di fosfolipide. Lo studio del processo di trasferimento di energia (Fluorescence

Resonance Energy Transfer) tra i peptidi marcati in vescicola ed un opportuno accettore legato

covalentemente al fosfolipide ha permesso di definire il sito di localizzazione dell’AMCA

all’interno del bistrato fosfolipidico. Gli esperimenti di FRET effettuati utilizzando il nuovo

lipopeptide fluorescente hanno dimostrato che il peptide interagisce con la membrana con una

maggior affinità rispetto al peptide nativo non modificato [43].

Sviluppo di analoghi ciclici di epitopi della proteina basica della mielina per lo sviluppo di

trattamenti terapeutici immunomodulatori della sclerosi multipla.

Nell’ambito di una collaborazione tra PeptLab, l’Università di Patrasso, il Medizinisch

Natirwissenschaftliches Forschungszentrum dell’Università di Tuebingen e l’“Austin

Research Institute” in Australia sono stati sviluppati una serie di analoghi ciclici di peptidi

della proteina basica della mielina come potenziali farmaci immunomodulatori per la terapia

della sclerosi multipla. In particolare abbiamo sintetizzato l’analogo ciclico dell’epitopo lineare

MBP(87-99), ciclo(87-99)MBP(87-99), che è stato selezionato a partire da analisi delle

propensioni conformazionali dello stesso epitopo lineare, ottenute da spettri ROESY/NMR e

modellizzazione molecolare (Fig. 30).

Fig. 30

Inoltre sono stati considerati i siti di contatto tra il T cell Receptor (Phe89, Lys91, Pro96) e la

molecola del Complesso Maggiore di Istocompatibilità, HLA (His88, Phe90, Ile93). Abbiamo

poi dimostrato che questo peptide ciclico è capace d’indurre encefalite allergica sperimentale

(EAE), di legarsi alla molecola HLA-DR4 e di aumentare la proliferazione di una linea cellulare

specifica T CD4 (Fig. 31).

Fig. 31

D’altra parte, gli analoghi ciclici ciclo(91-99)[Ala96]MBP(87-99) e ciclo(87-

99)[Arg91Ala96]MBP(87-99) sono capaci di sopprimere EAE e possiedono proprietà

immunomodulatrici. Inoltre tutti i peptidi ciclici sintetizzati sono caratterizzati da una forte

stabilità a enzimi quali le Catepsine B, D e H e alla frazione lisosomiale. In conclusione possiamo

affermare che le molecole biomimetiche, analoghi ciclici di uno dei più importanti epitopi

immunodominanti coinvolti nel meccanismo patogenetico della sclerosi multipla possiedono

proprietà interessanti come potenziali terapeutici immunomodulatori per il trattamento della

sclerosi multipla [46 ossia PUBBLICAZIONE n. 2 DELLE 15 PRESENTATE].

Sintesi di glicopeptidi per il riconoscimento di autoanticorpi specifici come biomarkers

della Sclerosi Multipla.

L’interesse e l’importanza di questa ricerca è testimoniato dai numerosi riconoscimenti attribuiti

alla candidata ed alle sue collaboratrici, fin dal 1999:

Bruce W. Erickson Award for outstanding achievement in peptide science. Third

Place.

“Influence of different N-linked glycosyl moiety at position 31 of hMOG(30-50) on anti-

MOG antibody recognition in multiple sclerosis patients” [E. Nardi, S. Mazzucco, S. Matà,

M. Chelli, B. Mazzanti, E. Traggiai, M. Ginanneschi, F. Pinto, L. Massacesi, M. Vergelli,

H. Kalbacher, F. Lolli and A.M. Papini] in occasione del 16th American Peptide

Symposium, Minneapolis (Minnesota, USA), June 26-July 1, 1999.

Premio Vespucci Ricerca Innovazione Etica in Toscana. Sezione Brevetti

Attribuito alla candidata dal Consiglio Regionale della Toscana, Firenze, 11 Dicembre

2004 per il brevetto: “Preparation of glycopeptides for use in the diagnosis or therapeutic

treatment of multiple sclerosis”. PCT International application (2003) WO 2003000733.

Inventors: A.M. Papini, P. Rovero, M. Chelli, F. Lolli.

Applicant: University of Florence, Italy.

Bert Schram Price. Honorable Mention Premio attribuito alla dottoranda B. Mulinacci per la presentazione intitolata: “Cross-

reactivity studies of rMOGED with the synthetic putative autoantigen CSF114(Glc) and

[N31(Glc)]hMOG(30-50) in Multiple Sclerosis patients’ sera” [B. Mulinacci, C.

Breithaupt, P.P. Pal, N. Budisa, M. Pazzagli, B. Mazzanti, P. Rovero, L. Moroder, and

A.M. Papini] in occasione del 19th American Peptide Symposium (San Diego, CA, USA),

June 18-24, 2005, [LY 03, Abstract p. 484]

Best Poster Award.

Premio attribuito alla dottoranda F. Nuti per il poster intitolato “Sugar-scan of

CSF114(Glc) for autoantibody recognition in Multiple Sclerosis” [F. Nuti, I. Paolini,

B.Mulinacci, M. Pazzagli, F. Lolli, M. Chelli, P. Rovero, and A.M. Papini] in occasione

XVIII International Symposium on Glycoconjugates “Glyco XVIII”, Florence, Italy,

September 4-9, 2005 [Abstract P057, Glycoconjugate J., 2005, 22(4–6), 254].

Start-Cup Toscana. Terzo posto.

Premio per il business plan del progetto d’impresa denominato Toscana Biomarkers,

proposto dalla candidata. Pisa, marzo 2006.

1st Dimitrios Theodoropoulos Memorial Lecture Award for outstanding

achievements in Peptide Sciences.

Attribuito alla candidata in occasione del 6th Hellenic Forum on Bioactive Peptides, Patras

(Greece) 18 May, 2008.

Leonidas Zervas Award 2008 for outstanding contribution made to peptide chemistry Attribuito alla candidata, consegnato in occasione del 30th European Peptide Symposium,

Helsinki (Finland) 31 August – 5 September 2008.

Inoltre la candidata è stata invitata a presentare i risultati dell’avanzamento di questa ricerca

presso numerose istituzioni universitarie in tutto il mondo. Tra queste, si ricorda il Weizmann

Institute of Science (Rehovot, Israele; 18 gennaio 2005), invitata dal Prof. M. Sela (chimico

eminente che ha sviluppato uno dei farmaci ad oggi usato per la terapia della sclerosi multipla,

Copaxone basato su un copolimero di amminoacidi e peptidi), con il cui gruppo (Dr. R.

Aharoni) è stata iniziata una prestigiosa collaborazione che ha portato a importanti

pubblicazioni. Questi riconoscimenti sono la testimonianza della tendenza a livello mondiale di

ricercare chimici bioorganici capaci di gestire e coordinare ricerche multidisciplinari di

trasferimento “from bench to bedside” in cui la chimica bioorganica gioca un ruolo fondamentale

nel disegno, la sintesi e lo sviluppo di molecole per la diagnosi e la terapia di importanti malattie

per il miglioramento della qualità della vita dell’uomo del Nuovo Millennio.

La dimostrazione dell’importanza di queste ricerche viene dall’attribuzione alla candidata del

Premio competitivo Rita Levi Montalcini 2019 per sostenere e rafforzare la cooperazione

scientifica Italia-Israele per la ricerca “The chemical reverse approach to understand the

molecular mechanisms of autoimmune diseases: research projects from bench to bedside to

develop diagnostic assays” attribuito dal Council for Higher Education del Governo israeliano

per permettere a A.M. Papini di essere Visiting Research Professor per un periodo di 4 mesi a

partire da Dicembre 2019 presso l’Institute of Chemistry della Hebrew University of Jerusalem,

la Faculty of Medicine della Bar-Ilan University e il Weizmann Institute. Questo premio, ha

riconosciuto il ruolo rilevante dei risultati dell’unità di ricerca interdipartimentale PeptLab

coordinata dalla candidata, svolti in collaborazione con il Dipartimento di Immunologia del

Weizmann Institute of Science e pubblicati su Scientific Reports alla fine del 2016 [119 ovvero

PUBBLICAZIONE n. 14 DELLE 15 PRESENTATE]. Inoltre esso è un’ulteriore

dimostrazione dell’interesse della comunità scientifica internazionale a sostenere e incrementare

il ruolo della chimica organica delle biomolecole ed in particolare, in questo caso, dei peptidi,

delle proteine e degli zuccheri, nelle ricerche all’interfaccia con la biomedicina di cui la candidata

si é occupata fin dall’inizio della sua carriera professionale.

L’enorme diversità delle proteine funzionali che possiedono, nel nostro organismo, una funzione

ben precisa, sono l’espressione dell’informazione genetica. Le proteine sono perciò implicate a

livello molecolare negli eventi fisiologici e patofisiologici degli organismi viventi programmati

dal codice genetico. La biodiversità delle proteine aumenta in modo esponenziale grazie alle

cosiddette modificazioni post-traduzionali che non sono altro che modificazioni delle catene

laterali o delle funzioni N- e C-terminali degli amminoacidi per formazione di legami covalenti

con molecole quali ad esempio zuccheri (glicosilazione), lipidi (lipidazione) ecc. o ossidazione

o trasformazione di gruppi funzionali (ad esempio la citrullinazione o deimminazione del gruppo

guanidinico di arginine e conseguente formazione di citrulline ecc.). Queste molecole

trasmettono informazioni addizionali fondamentali permettendo un aggiustamento specifico

nella loro struttura che di conseguenza provoca un cambiamento funzionale nella cascata degli

eventi biochimici.

E’ noto che le mutazioni genetiche si ripercuotono a livello degli amminoacidi, provocando lo

scatenamento di malattie autoimmuni. Le tecnologie ricombinanti, seppur sempre più sofisticate,

permettono la produzione rapida ed efficace di proteine, ma risultano estremamente carenti, ad

oggi, nel riprodurre le modificazioni post-traduzionali in siti specifici. Particolarmente difficile

è ad esempio la glicosilazione di proteine non solo sito-specifica, ma anche mirata

all’introduzione di specifici zuccheri . Per questo, la produzione di glicoproteine risulta o

estremamente difficile o addirittura impossibile particolarmente nel caso in cui si vogliano

introdurre zuccheri in posizioni mirate. Per tutte queste ragioni, la nostra ricerca si è focalizzata

sullo studio del ruolo di mutazioni portanti all’introduzione errata di unità glicosidiche che

definiamo aberranti.

Sintesi di glicopeptidi mimetici di glicoproteine tramite introduzione di amminoacidi portanti

glicosilazioni aberranti e mimetiche per l’identificazione di biomarkers di malattia.

La sintesi di glicopeptidi (come frammenti di glicoproteine o loro mimetici), ottenuti

introducendo mediante l’approccio del building-block amminoacidi modificati con unità

glicosidiche e protetti per la sintesi su fase solida, non è del tutto evidente. E’ comunque

sicuramente molto più accessibile rispetto alla produzione per via ricombinante delle

glicoproteine stesse specificamente glicosilate. Negli ultimi anni l’interesse per i glicopeptidi è

cresciuto enormemente soprattutto nel settore dell’immunochimica, con l’idea che gli zuccheri

siano molecole coinvolte nella comunicazione proteina-proteina.

In questo contesto, la nostra ricerca si è posta l’obiettivo di studiare il riconoscimento di anticorpi

anti-MOG (Glicoproteina Oligodendrocitaria della Mielina) in sieri di pazienti affetti da sclerosi

multipla, come possibile procedura diagnostica-prognostica innovativa [60]. Questa

glicoproteina è presente in piccola quantità nella mielina (0.01-0.05% delle proteine totali

mieliniche). Essa possiede un solo sito nativo di glicosilazione, corrispondente alla posizione

Asn31 ed è la sola proteina contro la quale sono stati individuati auto-anticorpi in un modello

animale di sclerosi multipla, l’encefalite allergica sperimentale (EAE) nel Marmoset Callythrix.

Tenuto conto del fatto che la glicosilazione è una modificazione post-traduzionale che può

influire pesantemente sulle proprietà antigeniche delle proteine, abbiamo deciso di utilizzare

glicopeptidi sintetici per studiare la risposta anticorpale verso la MOG [52]. In parallelo ai peptidi

sintetici, sono state utilizzate come antigeni anche proteine ricombinanti espresse in Baculovirus,

quindi glicosilate in maniera casuale, oppure non glicosilate, ma correttamente ripiegate [86].

Opportuni studi di confronto hanno confermato che i peptidi sintetici rappresentano, rispetto alle

proteine, un’alternativa molto promettente per la caratterizzazione di autoanticorpi quali

biomarker di malattie autoimmuni [38,57]. D’altra parte, la disponibilità nel nostro laboratorio

della tecnologia per la produzione di proteine ricombinanti ci ha permesso di studiare la risposta

anticorpale anti-MOG nel modello murino EAE, usando MOG ricombinante e peptidi sintetici,

in collaborazione con la Dr.ssa R. Aharoni del Weizman Institute, Rehovot, Israel [123]

La sintesi dei glicopeptidi anaolghi di hMOG(30-50) ha richiesto la preparazione di aminoacidi

portanti diversi glucidi protetti [N-Fmoc-N-(2,3,4,6-tetra-O-acetil--D-glucopiranosil)-L-Asn-

OPfp; N-Fmoc-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetil--D-glucopiranosil)-L-Ser-OPfp ; N-Fmoc-O-

(2,3,4,6-tetra-O-acetil--D-glucopiranosil)-L-Hyp-OPfp] (Fig. 32).

FmocNHOPfp

O

O

OAcO

AcOOAc

HN

OAc

FmocNHOPfp

O

OBnO

BnOOBn

O

OBn

OBnO

BnOO

O

OBnN

O

COOPfp

Fmoc

Fig. 32

Inoltre, sono stati disegnati e sintetizzati glicopeptidi modificati con residui glicosilici differenti

scelti tra quelli più comunemente presenti nelle glicoproteine dei mammiferi, quali ad esempio

il cellobiosio e la 2-acetilglucosammina (Fig. 33).

FmocNHOPfp

O

O

OAcO

AcONHAc

HN

OAc

FmocNHOPfp

O

O

O

AcOOAc

HN

OAc

O

OAcO

AcOOAc

OAc

Fig. 33

Grazie a questi nuovi prodotti, abbiamo descritto per la prima volta che il glicopeptide [Asn31(N-

Glc)]hMOG(30-50) (portante il raggruppamento -D-glucopiranosilico legato tramite legame N-

glicosidico su un residuo di asparagina) è capace di riconoscere specificamente anticorpi nel

sangue periferico di pazienti affetti da sclerosi multipla (Fig. 34) [22].

Fig. 34

Questi dati sembrano essere in accordo con la nostra ipotesi che tali anticorpi riconoscono una

conformazione ben precisa, indotta dalla presenza dello zucchero. D’altra parte, la specificità di

riconoscimento del glucosio è stata studiata sintetizzando differenti zuccheri ed introducendoli

su varie strutture peptidiche. I saggi immunoenzimatici effettuati hanno definitivamente

dimostrato che l’epitopo minimo riconosciuto dagli anticorpi è Asn(Glc), mentre per la

specificità di riconoscimento non sembra essere necessaria una particolare sequenza peptidica,

in quanto lo scheletro peptidico appare fondamentale per presentare cporrettamente l’epitopo nel

contesto del saggio immunoenzimatico ELISA in fase solida. E’ stato perciò effettuato

un’approfondito studio conformazionale tramite NMR dei vari glicopeptidi, in confronto con i

corrispondenti analoghi non glicosilati, al fine di costruire una correlazione conformazione-

attività sulla base della quale progettare antigeni ottimizzati (Fig. 35) [28].

Fig. 35

Inoltre tramite un approccio sintetico basato sullo sviluppo di una collezione di glicopeptidi

caratterizzati da diversità sia strutturale, che glico-amminoacidica, è stato possibile progettare

sonda immunologica sintetica in modo razionale. Approfonditi studi conformazionali tramite

NMR hanno dimostrato che strutture a -turn (Fig. 36) sono capaci di esporre in modo ottimale

l’epitopo minimo Asn(Glc) e di riconoscere con alta specificità gli autoanticorpi nei sieri dei

pazienti affetti da Sclerosi Multipla independentemente dalla sequenza amminoacidica primaria

[59, 84].

Fig. 36

Ulteriori studi conformazionali in soluzione via NMR e di modellistica molecolare, condotti in

collaborazione con i Proff. Ettore Novellino e Alfonso Carotenuto dell’Università di Napoli

“Federico II” hanno dimostrato che -turn di tipo I (Fig. 37) favorisce ulteriormente il

riconoscimento anticorpale rispetto a -turn di tipo I’ mostrando una migliore affinità (IC50 =

11,8 nM) nei confronti di una classe di anticorpi specifici [72].

Fig. 37

Un ulteriore sviluppo della collaborazione ci ha permesso di implementare un approccio

bioinformatico per confrontare la struttura dei peptidi sintetici attivi con quella di sequenze di

proteine del sitema nervoso centrale, estratte da banca dati SwissProt, con l’obiettivo di

ottimizzare ulteriormente il riconoscimento anticorpale [93].

Approcci bioinformatici sono stati utilizzati anche in collaborazione con i Proff. Roberto Livi

(Dipartimento di Fisica) e Piero Procacci (Dipartimento di Chimica) dell’Università di

Firenze, per effettuare simulazioni di dinamica molecolare con approccio Hamiltoniano REMD

(replica exchange molecular dynamics) sul frammento eptapeptidico centrale di CSF114(Glc) in

acqua e in una miscela acqua/esafluoroacetone, confermando una significativa incidenza di

strutture β-turn in entrambi i solventi. La somiglianza strutturale delle forme glicosilate e non

glicosilate in tutti gli ambienti dimostra che la conformazione dell’eptapeptide è solo

marginalmente influenzata dalla presenza dello zucchero, come mostrato in Fig. 38, che riporta

i quattro cluster di strutture più popolati in acqua/esafluoroacetone [92].

Fig. 38

E’ importante sottolineare che questo approccio di progettazione razionale è stato reso possibile

grazie alle strategie di sintesi sviluppate ad hoc per la produzione su larga scala di amminoacidi

modificati e protetti ortogonalmente per essere utilizzati nell’ambito di startegie di sintesi

peptidica su fase solida. E’ risultato inoltre fondamentale disporre di tecniche di accoppiamento

rapido tra le catene laterali di aminoacidi trifunzionali quali la serina, l’acido aspartico, l’acido

glutammico, la lisina, ecc. e una serie di ammino-zuccheri, C-glicosidi, ribosio [77, 84] e altri

building-block. E’ stata inoltre sviluppata una nuova ed efficace strategia per ottenere N-

glicosidi, utilizzando l’irradiazione a microonde (Fig. 39) [64]. Si è osservato che le

glicosilammine possono essere idrolizzate, tramite irraggiamento delle microonde, portando a

nuovi prodotti contenenti lo zucchero legato tramite un legame estereo. L'efficienza della

glicosilazione dell'acido aspartico indotta da microonde è stata studiata confrontandone l'attività

per la formazione di legami ammidici o esterei. La metodologia di accoppiamento è stata

applicata a diversi zuccheri, risultando semplice e riproducibile e i nuovi glicosilesteri ottenuti

sono stati ulteriormente caratterizzati mediante spettroscopia NMR [81].

Fig. 39

In generale l’uso delle microonde ci ha permesso di incrementare la purezza dei prodotti grezzi

e dunque la resa finale delle sintesi di sequenze difficili, particolarmente per l’ottenimento di

glicopeptidi [61 ossia PUBBLICAZIONE n. 6 DELLE 15 PRESENTATE]. Infatti, la

candidata ha portato il suo gruppo di ricerca all’uso delle microonde in sintesi peptidica in modo

pionieristico anche grazie ad una forte collaborazione con la società statunitense CEM, leader

nella produzione di sintetizzatori a microonde. Abbiamo pertanto ottimizzato i metodi di sintesi

peptidica, operando anche confronti tra tecniche tradizionali e modalità assistita da microonde

[87], con particolare attenzione ai peptidi di interesse farmaceutico. Questi risultati sono riassunti

in due review [71, 74]. E’ importante notare che il laboratorio congiunto PeptFarm ha la missione

di utilizzare la strategia a microonde per la sintesi su larga scala di principi attivi farmaceutici di

natura peptidica.

Abbiamo inoltre sintetizzato amminoacidi non naturali portanti eterocilci azotati poli-idrossilati

quali mimetici di zuccheri [3,4-diidrossiprolina (DHPyr) e deossinogiromicina (DNJ)] ed

imminozuccheri: 2-deossi-2-[(2R,3R,4R)-3,4-dimetilossi-2-pirrolidinil]-3,4,6-tri-O-acetil-D-

glucopiranoso e 2-deossi-2-[(2S,3S,4S)-3,4-dimetilossi-2-pirrolidinil]-3,4-di-O-acetil-L-

ramnopiranoso (Schemi 24 e 25) [65].

i, ii

iii

R or R'

O

NHFmoc

OtBu

O

1a

3a (R-H)

4a or 4b

1b (DNJ)

3b (R'-H)

or

iv v

R or R'

O

NHFmoc

OH

O

5a or 5b

NH

HO OH

NH

HO OH

OH

OH

2a 2b

orN

AcO OAc

N

AcO OAc

AcO

OAc

Fmoc Fmoc

or

N

AcO OAc

N

AcO OAc

AcO

OAc

HH

Reagents and conditions: (i) FmocOSu, dry Py, N2; (ii) Ac2O, Py, N2; (iii) Pip 20%, THF; (iv) Fmoc-L-Asp-OtBu,

HATU, NMM, DMF; (v) TFA/DCM (1:1).

Schema 24

i, ii

iii

iv

6a

7a (Fmoc-R'')

8a

9a or 9b

O

HO

NH

tBuO

Ot Bu

OHOH

OH

O

AcO

N

tBuO

Ot Bu

OAcOAc

OAc

Fmoc

6b

O

HO

CH3NH

OtButBuO

or

7b (Fmoc-R''')

or

R''-H or R'''-H

8b

O

O

OPfp

R'' or R'''

NHFmoc

H

H

OH

HO

O

AcO

CH3N

O tButBuO

H

OAc

AcO

Fmoc

H

Reagents and conditions: (i) FmocOSu, dry Py, N2; (ii) Ac2O, Py, N2; (iii) Pip 20%, THF; (iv) Fmoc-L-Asp-OPfp,

HATU, NMM, DMF.

Schema 25

Inoltre abbiamo introdotto con strategia convergente molecole mimetiche quali O-[Boc-metil-

amino]-N-Fmoc-L-omoserina [Fmoc-hSer(NBocMe)-OH] all’interno di sequenze peptidiche,

ottenendo neo-glicopeptidi quali ad esempio Ac-Glu-Arg-hSer(NHMe)-Gly-His-NH2 tramite

glucosilazione chemoselettiva per semplice reazione a temperatura ambiente in soluzione

acquosa tamponata (pH 5) (Schema 26).

Schema 26

Tampone Acetato pH 5.0T.A., 24h

R

NH

R1

O

NH

OO

H

HO

H

HO

H

OH

OHHH

OH

R

NH

R1

O

N

O

OHO

HOOH

OH

R=Ac-Glu-Arg-R1= -Gly-His-NH2

Grazie a questi approcci sintetici innovativi, è stato possibile dimostrare per la prima volta che

molecole sintetiche glicosilate sono capaci di identificare autoanticorpi specifici [49 ossia

PUBBLICAZIONE n. 3 DELLE 15 PRESENTATE], che hanno mostrato un notevole

potenziale diagnostico/prognostico (Fig. 40) in quanto biomarker della sclerosi multipla [50].

Fig. 40

L’identificazione di tali biomarker è stata quindi proposta come “barometro” non invasivo e a

basso costo per seguire l’evoluzione della malattia. Non è escluso inoltre un interesse terapeutico

di queste stesse molecole, che sono state quindi oggetto di un brevetto internazionale

[“Glycopeptides, their preparation and use in the diagnosis or therapeutic treatment of Multiple

Sclerosis”. Applicant: University of Florence, Italy. Inventors: A.M. Papini, P. Rovero, M. Chelli,

F. Lolli. PCT WO 03000733 (2003)].

Il valore applicativo di questo progetto riconosciuto dalla comunità israeliana leader nel settore

della sclerosi multipla [48], ha portato a definire l’”approccio chimico inverso” che, come

vedremo più avanti, è stato generalizzato e applicato a numerose altre malattie mediate dal

sistema immunitario. E’ proprio questo approccio ad essere stato riconosciuto alla candidata per

l’innovatività basata non sulla casualità, ma sull’uso razionale del disegno molecolare per

riconoscere anticorpi nel siero di pazienti (premio Zervas, attribuito nel 2008 dalla European

Peptide Society e associato alla lettura inaugurale del 30th European Peptide Symposium,

Helsinki, Finland 31 August – 5 September 2008) [79].

Sviluppo di nuove tecniche per l’efficace rivelazione di auto-anticorpi nella sclerosi multipla

Il disegno di glicopeptidi con strutture a β-turn, capaci di esporre l’epitopo minimo fondamentale

per riconoscere auto-anticorpi specifici, ha aperto la strada allo sviluppo di test semplici e

affidabili rispetto ai tradizionali saggi immuno-enzimatici (ELISA). Abbiamo pertanto

investigato la possibilità di utilizzare strutture β-turn su biosensori ottici in soluzione, supportati

o immobilizzati su cellulosa.

Inoltre, al fine di utilizzare tecnologie di tipo elettrochimico per la rivelazione di anticorpi, è stata

intrapresa, in collaborazione con il Laboratoire de Synthèse et Electrosynthèse

Organométalliques dell’Université de Bourgogne a Digione (Prof. S. Jugé e Dr. R. Meunier-

Prest), la sintesi di analoghi di glicopeptidi modificati con amminoacidi non naturali portanti in

catena laterale sostituenti di tipo ferrocenilico e/o tiofosfinico (Fig. 41).

Fig. 41

Il principio della sintesi consiste nell’utilizzare un gruppo fosforilato per legare il ferrocene alla

porzione amminoacidica, ottenendo intermedi fosfinici facilmente trasformabili per ossidazione,

solforazione o complessazione (Schema 27).

CO2R

NPG2

PR1

R2

CO2H

NH2

P

S

R1

R2

I

+

CO2H

NH2

HO2C

1

Schema 27

I marcatori glicopeptidici con strutture β-turn, così modificati (Tabella 2), possono risultare

d’interesse per la realizzazione di sensori elettrochimici funzionanti a potenziali compatibili con

l’ambiente biologico e quindi applicabili in vivo. D’altra parte, essi offrono anche la possibilità

di essere ancorati su superfici d’oro, al fine di ottenere un’amplificazione del segnale per la messa

a punto di biosensori. A tal fin, è stata realizzata l’emisintesi di ferrocenilfosfino-amminoacidi a

partire da acido aspartico.

Tabella 2

Esperimenti di voltammetria ciclica hanno permesso di rivelare l’antigene marcato tramite

l’amminoacido ferrocenilico, utilizzando ferricianuro come catalizzatore (Fig. 42).

Fig. 42

Questi risultati aprono prospettive promettenti per l’applicazione di metodi elettrochimici alla

determinazione e al dosaggio di autoanticorpi nelle malattie autoimmuni [69].

Più recentemente, l’approccio elettrochimico per la rilevazione di autoanticorpi è stato ripreso in

collaborazione con il Prof. C. Amatore e il Dr. L. Thouin dell’Ecole Normale Supérieure,

Département de Chimie, Sorbonne Universités a Parigi (Francia). Utilizzando il ferrocenil-

derivato di una struttura glicopeptidica β-turn modello, precedentemente descritta, è stato

progettato un dispositivo micro-fluidico in modo da minimizzare il consumo di peptide e

aumentare il numero di esperimenti con bassi volumi di campioni. Le interazioni tra ferrocenil

derivati e autoanticorpi sono state caratterizzate da uno spostamento del potenziale di ossidazione

verso valori positivi. I risultati ottenuti utilizzando sieri umani provenienti da pazienti affetti da

sclerosi multipla e donatori sani hanno mostrato un efficiente riconoscimento antigene-anticorpo,

convalidando così questo nuovo approccio per lo sviluppo di strumenti diagnostici innovativi

basati su sonde antigeniche sintetiche elettrochimicamente attive [115].

Misure elettrochimiche e di spettroscopia di fluorescenza sono state effettuate in collaborazione

con i Proff. M. Venanzi e L. Stella dell’Università di Roma « Tor Vergata», al fine di

caratterizzare le interazioni di glicopeptidi con modelli di membrana [118].

In alternativa ai metodi elettrochimici, l’acqusizione da parte di PeptLab di un biosensore ottico

basato su risonanza plasmonica superficiale (BiaCore), ci ha pemesso di implementare questa

moderna tecnologia per la detezione di autoanticorpi tramite peptidi sintetici immobilizzati sul

chip del biosensore e soprattutto di poter effettuare una caratterizzazione cinetica dell’interazione

antigene-anticorpo [90, 112]. Un’ulteriore applicazione di questa tecnologia ha portato alla

ricerca di anticorpi anti-farmaco (ADA) in pazienti affetti da artrite reumatoide e trattati con il

farmaco biologico anti-TNF adalimumab, prestigiosa collaborazione con il Prof. R. Cimaz

dell’Ospedale Meyer del Dipartimento NeuroFarba [117, 141].

Sviluppi del progetto sclerosi multipla

Approcci immuno-proteomici. Come precedentemente illustrato, l’”approccio chimico inverso”

non parte da autoantigeni nativ, ma utilizza gli stessi autoanticorpi per selezionare peptidi

modificati da essi riconosciuti, da utilizzarsi quali sonde immunologiche specifiche. Resta però

aperta la questione dell’individuazione dell’autoantigene nativo e per questo abbiamo

implementato un approccio immuno-proteomico basato su anticorpi isolati da sieri di pazienti

tramite cromatografia di immuno-affinità che utilizza glicopeptidi con strutture β-turn modello,

per poi usare tali frazioni anticorpali purificate per cercare di individuare in Western blot proteine

del sistema nervoso centrale separate su gel. Abbiamo così individuato tre bande proteiche

immunoreattive che nella successiva analisi proteomica, condotta con tecniche MS/MS MALDI,

sono state attribuite a quattro proteine: alfa-fodrina, alfa-actinina 1, creatina chinasi e CNPasi. Il

profilo immunoreattivo di queste proteine cerebrali è stato confrontato con quella delle rispettive

proteine standard disponibili in commercio, utilizzando autoanticorpi purificati da sieri di

pazienti, o anticorpi monoclonali commerciali. E’ stato osservato che mentre gli anticorpi

monoclonali di controllo riconoscono le rispettive proteine, gli anticorpi specifici isolati da sieri

di pazienti riconoscono come antigene solo alfa-actinina 1. Infatti, questa proteina mostra una

robusta risposta immunoreattiva contro tutti i sieri di pazienti esaminati, mentre le altre tre bande

non sono costantemente rilevabili. Pertanto, alfa-actinina 1, una proteina del citoscheletro per la

quale è già stato mostrato un coinvolgimento in malattie infiammatorie/degenerative autoimmuni

(lupus nefrite ed epatite autoimmune), potrebbe essere un putativo autoantigene nativo della

sclerosi multipla, possibile biomarcatore del processo infiammatorio/degenerativo tipico della

malattia [94].

Isolamento di autoanticorpi tramite tecniche di immuno-affinità specifica e possibili

applicazioni terapeutiche basate sull’aferesi. La disponibilità di sonde molecolari

opportunamente disegnate quali i peptidi modificati, in grado di riconoscere specificamente gli

autoanticorpi nel sangue dei pazienti e la conseguente possibilità di isolare autoanticorpi

specifici, come illustrato nel paragrafo precedente, apre interessanti prospettive sia ai fini della

completa caratterizzazione di tali anticorpi, sia per la possibile messa a punto di resine capaci di

trattenere per immuno-affinità autoanticorpi specifici. Queste sonde disegnate opportunamente

potrebbero essere utilizzate in tecniche di aferesi specifica per il trattamento terapeutico di

pazienti con alto titolo di autoanticorpi circolanti. E’ stata pertanto depositata una domanda di

brevetto internazionale [“Immuno-absorption columns for the subtraction of antibodies from

blood with selective plasma filtration techniques”. Applicant: University of Florence, Italy.

Inventors: F. Pinto, A.M. Papini, M. Chelli, P. Rovero, F. Lolli. PCT WO 2003009887 (2003)].

Nuovi autoantigeni mielinici rilevanti per la sclerosi multipla. Nell’ambito di una

collaborazione recentemente stabilita con il Dipartimento di Chimica dell’Università di

Patrasso, Grecia (Proff. J. Matsoukas e T. Tselios), abbiamo riportato la sintesi diretta

(divergente) e indiretta (convergente) di “antigeni peptidici multipli” (MAP), cioè strutture

dendrimeriche portanti più copie di antigeni uguali o diversi, che avessero dimostrato possedere

una maggiore immunogenicità. Abbiamo utilizzato il peptide immunodominante della Proteina

Basica della Mielina, MBP(83-99), che è implicato nell’induzione della encefalomielite

autoimmune sperimentale (EAE), un modello animale di sclerosi multipla (SM). La sintesi diretta

del MAP è stata eseguita utilizzando irradiazione a microonde, mentre la sintesi indiretta è stata

effettuata eseguendo una reazione di accoppiamento chemoselettivo tramite formazione di un

legame tioetereo (Fig. 43). Entrambi i costrutti sono stati coniugati a polisaccaridi tipo mannano,

per una possibile modulazione della risposta immunitaria. La coniugazione è stata ottenuta

attraverso gruppi amminici liberi sui peptidi e formazione di basi di Schiff. I MAP mannano-

coniugati sono stati ulteriormente valutati in vivo in un protocollo di vaccinazione profilattica,

prima dell'induzione dell’EAE in ratti Lewis [97].

Fig. 43

Studio della glucosilazione aberrante : da glucopeptidi con struttura β-turn a proteine

batteriche glucosilate in vitro. L’ipotesi dell’infezione batterica nello scatenamento della

sclerosi multipla. Nel corso degli anni è stato dibattuto il reale coinvolgimento di una N-

glucosilazione aberrante da noi pubblicata per la prima volta nel 1999 [22] fondamentale nella

struttura β-turn per il riconoscimento di autoanticorpi sierici specifici in pazienti affetti da

sclerosi multipla. Dati epidemiologici suggeriscono da tempo che l’esposizione a agenti infettivi

possa essere associata ad un aumento del rischio di sclerosi multipla e della sua progressione. La

nostra idea ci ha portato a ricercare fin dal 1999 possibili molecole antigeniche esogene, derivate

da batteri, quali possibili mimetici di glicoconiugati di proteine di mammiferi coinvolte nello

scatenamento della risposta immunitaria. Nel 2008 St Geme e coll. (J.Biol.Chem. 2008, 283,

26010) ha riportato per la prima volta una N-glucosiltranferasi dell'Haemophilus influenzae

capace di trasferire molecole di glucosio su residui di asparagina della proteina batterica adesina.

Abbiamo perciò intrapreso un lungo percorso di ricerca iniziato nel 2011 nell’ambito di una

prestigiosa collaborazione con la Prof. B. Imperiali del Massachussets Institute of

Technology (Cambridge, MA, USA) e con la Dr. R. Aharoni e la Dr. R. Eilam del Weizmann

Institute of Sciences (Rehovot, IL) mirato a stabilire una correlazione tra infezione da H.

influenzae e sclerosi multipla. In particolare sfruttando i meccanismi biosintetici del patogeno H.

influenzae abbiamo prodotto con tecniche di espressione in vivo, un set di proteine analoghe

dell’adesina, univocamente e specificamente N-glucosilate con un numero variabile da 2 a 9

glucosi (come dimostrato tramite spettrometria di massa) solo sulle asparagine esposte sui β-turn

della proteina. Siamo riusciti straordinariamente a dimostrare una cross-reattività tra queste

proteine iperglucosilate e gli anticorpi nella sclerosi multipla. In conclusione l’adesina

iperglucosilata è il primo esempio di un antigene nativo di origine batterica N-glucosilato,

candidato eccellente per lo scatenamento di anticorpi patogenici nella sclerosi multipla.

L’approccio chimico inverso proposto fin dal 1996 (Progetto Sclerosi Multipla, ISS) ha perciò

dato i suoi frutti, dimostrando che partendo da peptidi modificati opportunamente disegnati con

strutture secondarie specifiche, è possibile risalire a proteine quali candidati antigeni [119 ossia

PUBBLICAZIONE n. 14 DELLE 15 PRESENTATE].

La N-glusosilazione in vitro è stata oggetto di una prestigiosa collaborazione con il gruppo del

Prof. M. Aebi dell’ETH di Zurigo (Svizzera) con cui abbiamo N-glucosilato in modo

aberrante, mediante N-glucosiltransferasi di Actinobacillus pleuropneumoniae, proteine

irrilevanti quali eritropoietina o la tossina del colera [99 ossia PUBBLICAZIONE n. 12 DELLE

15 PRESENTATE]. Questo risultato é fortemente promettente in quanto ci porta verso la

conferma della nostra ipotesi che N-glucosilazioni aberranti in organismi umani possano

avvenire ad opera di enzimi batterici presenti in forma di tossina. Questo meccanismo potrebbe

contribuire a rompere la tolleranza e al successivo scatenamento dell’autoimmunità. Ricerche in

questo senso sono attualmente in corso presso PeptLab e coordinate dalla candidata.

Applicazione dell’ “Approccio Chimico Inverso” ad altre malattie autoimmuni

I risultati sopra descritti, coordinati dalla candidata in PeptLab nel caso della sclerosi multipla,

sono stati resi possibili dall’implementazione dell’approccio non canonico definito da noi

“Approccio Chimico Inverso” [66].

La struttura peptidica a forcina (-hairpin) è stata usata come scaffold universale da modificare

con molecole aberranti implicate nello scatenamento di malattie autoimmuni. E’ stato necessario

quindi muoversi sia sul piano progettuale che chimico-sintetico, per mettere a punto efficaci

metodologie per il disegno e la preparazione di opportuni amminoacidi modificati. Sul piano

strategico si é reso necessario implementare robuste collaborazioni con clinici in grado di fornire

collezioni di sieri di pazienti clinicamente caratterizzati, necessari per la realizzazione

dell’approccio chimico inverso. E’ cosi’ che la candidata ha iniziato a collaborare con importanti

clinici nell’ambito di ulteriori patologie autoimmuni: diabete di tipo 1, neuromielite ottica,

celiachia, artrite psoriasica, cirrosi biliare primitiva.

Diabete di tipo 1. E’ stato condotto un primo studio esplorativo volto alla messa a punto della

sintesi di analoghi glicati della lisina (Fig. 44), opportunamente protetti per il succesivo uso nella

preparazione in fase solida di peptidi modificati quali sonde immunologiche [75].

Fig. 44

E’ poi iniziata una collaborazione con la diabetologa Prof.ssa A. Lapolla dell’Università di

Padova, finalizzata allo screening di sieri di pazienti per la ricerca di auto-anticorpi specifici,

secondo i canoni dell’approccio chimico inverso, sopra illustrato. In particolare abbiamo

recentemente pubblicato il primo di una serie di lavori mirati a correlare, modificazioni aberranti,

sequenze peptidiche biologicamente rilevanti e ricoducibili a infezioni batteriche e/o virali

(Tabella 3). Abbiamo dimostrato il ruolo cruciale della lisina lipoammide, della serina O-

fosforilata e delle glicosilazioni sulla sequenza peptidica del peptide immunodominante della

piruvato deidrogenais PDC-E2(167-184) per il riconoscimento di IgM specifiche per la forma

autoimmune di diabete di tipo 1 [139 ossia PUBBLICAZIONE n. 15 DELLE 15

PRESENTATE]. Questo risulta dimostra per la prima volta un possibile danno mitocondriale

indotto da modificazioni aberranti.

Tabella 3

Neuromielite ottica. Si tratta di una malattia neurologica autoimmune, con effetti localizzati a

livello del nervo ottico. Abbiamo affrontato la ricerca di autoanticorpi specifici utilizzando una

collezione di antigeni peptidici modificati, in collaborazione con il Prof. J. De Seze, neurologo

dell’Università di Starsburgo, Francia. I risultati ottenuti mostrano un quadro complesso, nel

quale nessun singolo peptide, tra quelli testati, è risultato in grado di riconoscere autoanticorpi

specifici [96]. Epitopi conformazionali ad oggi ignoti sono probabilmente coinvolti in questa

patologia.

Celiachia. La letteratura riporta molti lavori su autoanticorpi per questa malattia, rivolti verso

autoantigeni proteici ben caraterizzati: la gliadina e la trans-glutamminasi tissutale (tTG), ma non

sono stati descritti peptidi che, mimando gli epitopi riconosciuti dagli autoanticorpi, possano

essere utilizzati come sonde specifiche. Lavori recenti hanno descritto un neo-antigene proteico

derivante dalla condensazione tra tTG e gliadina. Abbiamo quindi eseguito un primo studio di

classica “mappatura epitopica” della tTG tramite produzione e screening di frammenti peptidici

[102].

Successivamente, abbiamo progettato, sintetizzato e testato nuovi peptidi ottenuti per

condensazione tra epitopi significativi delle due proteine considerate, ricorrendo ad una efficiente

strategia convergente in fase solida (Fig. 45). Il progetto, svolto in collaborazione con il Prof.

A. Calabrò dell’Università di Firenze, ha permesso di individuare un costrutto, contenente

l’epitopo Ac-tTG(553-564)-NH2 coniugato alla porzione Ac-α2-Glia(63-71)-NH2 della gliadina,

in grado di identificare anticorpi specifici della malattia con una sensibilità del 50% e una

specificità del 94,4% [107].

Fig. 45

Cirrosi biliare primitiva. Si tratta di una malattia autoimmune rara, ma particolarmente

interessante dal punto di vista molecolare, in quanto il putativo autoantigene nativo comprende

una particolare modificazione post-traduzionale: la lipoilazione su residui di lisina [88]. Abbiamo

quindi intrapreso la progettazione di peptidi portanti un residuo di lisina lipoilata quali possibili

sonde immunologiche, partendo dalla messa a punto della sintesi della lisina Nε-lipoil modificata

e Nα-Fmoc protetta (Fig. 46), con particolare attenzione alla purezza diastereoisomerica dei

prodotti ottenuti, essendo l’acido lipoico una molecola chirale [111].

Fig. 46

Il lavoro è proseguito in collaborazione con il Prof. C. Selmi dell’Università di Milano e

IRCCS Humanitas, con la sintesi, lo studio conformazionale e lo screening immunologico di

peptidi su sieri di pazienti portanti la lipoilazione su lisina. I risultati ottenuti indicano che la

chiralità del residuo lipoico non influenza il riconoscimento di autoanticorpi e sembra essere

influenzato marginalmente dalla lipoilazione della lisina. Infatti, sia i peptidi lipoilati che i

corrispondenti analoghi privi di modificazione, sono in grado di riconoscere autoanticorpi

specifici nei sieri dei pazienti. In particolare, il 74% dei sieri riconosce almeno uno dei peptidi

testati, ma pochi sieri positivi riconoscono esclusivamente il peptide lipoilato. Questi risultati

sono supportati da un’analisi conformazionale (Fig. 47) che mostra che la porzione lipoica

potrebbe essere coinvolta in interazioni idrofobiche che possono limitare la sua esposizione e

quindi il suo contributo all’epitopo antigenico [116].

Fig. 47

Sindrome di Rett. La sindrome di Rett è una malattia del neurosviluppo per la quale, pur essendo

chiaramente definita una base genetica, non è esclusa una componente autoimmune. Per questo,

in base all’osservazione che gli autoanticorpi anti-peptidi N-glucosilati, riscontrati nel siero di

pazienti affetti da sclerosi multipla, possono essere considerati, almeno in parte, marcatori di

neuroinfiammazione, abbiamo testato sieri di pazienti pediatrici affetti da sindrome di Rett, in

collaborazione con i Dr. C. De Felice e J. Hayek dell’Azienda Ospedaliera-Universitaria Le

Scotte di Siena. I risultati ottenuti indicano chiaramente un aumento del titolo di IgM, ma non

di IgG in pazienti Rett, rispetto sia a controlli sani che a controlli patologici (pazienti affetti da

disordini pervasivi dello sviluppo, non classificati come Rett; Fig. 48). Questa significativa

differenza nei titoli IgM tra pazienti e controlli suggerisce che il test basato sul glicopeptide con

struttura turn riconosce una frazione di anticorpi IgM che può essere rilevante per la sindrome

di Rett. Questi risultati offrono una nuova visione del meccanismo alla base della malattia, in

quanto svelano il possibile coinvolgimento di un meccanismo autoimmunitario [103, 113].

Fig. 48

Quest risultati, che aprono interessanti prospettive dal punto di vista clinico, sono stati

recentemente ripresi dalla candidata, nell’ambito di una review che analizza le possibili basi

autoimmuni della sindrome di Rett [121].

Ftalati e disordini dello spettro autistico. La stessa collaborazione con la Neuropsichiatria

Infantile dell’Ospedale di Siena e il nostro interesse per i biomarcatori molecolari ci ha portato

ad affrontare un’interessante problematica non legata all’autoimmunità, ma a un aspetto

comunque fondamentale: il possibile effetto patogeno di contaminanti ambientali quali gli ftalati.

Già nel 2005, nell’ambito di una collaborazione con la Dr.ssa S. Hildenbrand dell’Università

di Tuebingen (Germania), avevamo affrontato la sintesi di una serie di metaboliti del di-(2-

etilesil) ftalato (DEHP), utilizzato come plasticizzante nei prodotti a base di PVC e considerato

come possibile inquinante, in base alle sue caratteristiche tossicologiche, che lo classificano

come “perturbatore endocrino”. I prodotti ottenuti erano stati utilizzati come standard in analisi

GC-MS su campioni di siero e di urina di soggetti esposti [47].

Più recentemente abbiamo sviluppato un metodo HPLC-ESI-MS per valutare i livelli dei

metaboliti primari e secondari di DEHP nei bambini affetti da disordini dello spettro autistico

(ASD), applicandolo a campioni di urine ottenute da una coorte di 48 bambini con ASD e 45

controlli sani paragonabili per età e sesso. I risultati ottenuti indicano per i pazienti ASD un

significativo aumento delle concentrazioni urinarie dei metaboliti ossidati 5-OH-MEHP (52.1%)

e 5-oxo-MEHP (46.0%). In particolare, il prodotto completamente ossidato 5-oxo-MEHP ha

mostrato il 91.1% di specificità nell'identificare i pazienti con ASD. I nostri risultati dimostrano

per la prima volta un'associazione tra ASD e esposizione a ftalati, suggerendo così un ruolo

precedentemente non riconosciuto per questi contaminanti ambientali ubiquitari nella patogenesi

dell'autismo [89 ossia PUBBLICAZIONE n. 11 DELLE 15 PRESENTATE].

Lo stesso approccio è stato successivamente utilizzato, in collaborazione con i Proff. S.

Bernasconi e M.E. Street del Dipartimento di Pediatria dell’Università di Parma, per

valutare la presenza di metaboliti ossidati degli ftalati in urina di soggetti pediatrici obesi e

normali, prima e dopo la pubertà, indagando la possibile correlazione con parametri auxologici

e indici di sensibilità all'insulina [108, 138].

Questi risultati hanno portato recentemente alla notizia dell’attribuzione di un progetto europeo

dal titolo MILCH, nell’ambito della Call LIFE (vedi paragrafo 4.2) che inizierà a ottobre 2019.

Viene riconosciuta l’importanza delle nostre ricerche su base molecolare nel settore delle scienze

della vita, confermando che soltanto un approccio interdisciplinare fortemente basato sul disegno

di molecole e sulla loro accurata sintesi permetterà negli anni a venire di comprendere i

meccanismi molecolari delle patologie per poter intervenire efficacemente (sviluppo di

diagnostici innovativi e conseguente messa a punto di trattamenti terapeutici personalizzati,

secondo i principi della teranostica). Le varie applicazioni dell’approccio chimico inverso, con

particolare riferimento agli aspetti diagnostici, sono state oggetto di varie review [76, 79, 142,

144] e un’analisi brevettuale [114].

Sviluppo di una tecnica innovativa e compelmentare per analisi conformazionali di

peptidi : la spettroscopia infrarossa in 2D (2D-IR)

Un aspetto molto importante degli studi conformazionali di peptidi con attività biologica,

riguarda la comprensione delle loro possibili interazioni con le membrane. Partendo

dall’osservazione che non può esistere un’unica tecnica capace di fornire dati univoci su processi

dinamici che coinvolgono i diversi stati conformazionali di proteine e/o peptidi, è evidente che

solo un approccio integrato delle diverse tecniche sempre più sofisticate potrà portare ad

avvicinarsi il più possibile alla definizione della conformazione bioattiva. Le tecniche

spettroscopiche classiche come 2D-NMR possiedono perciò alcuni limiti da superare.

Nell’ambito di una prestigiosa collaborazione con il Laboratorio Europeo di Spettroscopie

non lineari (LENS) con sede presso il Polo Scientifico e Tecnologico (Prof. R. Righini)

abbiamo concentrato i nostri sforzi allo sviluppo di biomolecole finalizzate alla definizione di

parametri specifici di una tecnica spettroscopica alternativa, ma complementare a quelle già

esistenti: la spettroscopia infrarossa in 2D (2D-IR).

Abbiamo perciò sintetizzato la dimiristoil fosfatidilcolina (DMPC) marcata specificamente su

gruppi carbonilici sn-1 e sn-2 (Fig. 49 a sinistra) [58 ossia PUBBLICAZIONE n. 5 DELLE 15

PRESENTATE]. I fosfolipidi sintetici hanno permesso di preparare un modello di membrana

(Fig. 49 a destra) utilizzati in una serie di esperiementi 2D-IR.

Left panel: molecular structure of the isotopically labeled dimyristoyl-phosphatidylcholine (DMPC); 12C=O and 13C=O are the sn-1 and sn-2 carbonyl groups, respectively. Right panel: a snapshot of the DMPC bilayer taken

from the MD simulation.

Fig. 49

Gli spettri di correlazione 2D-IR permettono di separare broadening omogenei e non omogenei

e mostrano un pattern di cross-peaks estremamente vario e controllato da interazioni

elettrostatiche. Queste interazioni elettrostatiche inter- e intramolecolari influenzano il carattere

non omogeneo della risposta ottica. Utilizzando simulazioni di dinamica molecolare e un

approccio di equazioni di eccitoni non lineari abbiamo estrapolato spettri di correlazione

strutturale tra carbonili presenti all’interfaccia con la membrana [67].

Più recentemente, abbiamo utilizzato questa nuova tecnica spettroscopica per studiare le

caratteristiche conformazionali del dipeptide Gly-Ala-metilammide in soluzioni di D2O e

DMSO, al fine di determinare l'orientamento reciproco dei due legami C═O e le dinamiche

dovute alle interazioni soluto-solvente. L’interconversione tra le diverse conformazioni si

verifica su scale di tempo più lungo della durata vibrazionale e la diffusione spettrale osservata

negli spettri 2D è attribuita alla dinamica del solvente. Calcoli meccanici quantistici e simulazioni

di dinamica molecolare hanno permesso di identificare le geometrie più stabili. Confrontando i

dati sperimentali con quelli teorici, si stabilisce la prevalenza di conformeri polari beta-simili sia

in acqua che in DMSO [98].

In conclusione il nostro approccio apre una nuova opportunità per investigare correlazioni

strutturali intermolecolari in sistemi complessi quali le membrane, i peptidi, le proteine e i

polimeri in generale.

Sintesi di peptidi ciclici via « click reaction » (cicloaddizione intramolecolare 1,3 dipolare)

tra catene laterali azide-alchino in posizione i-i+4: un nuovo paradigma per studi

conformazionali di peptidi bioattivi.

Un altro aspetto estremamente importante per la caratterizzazione di peptidi biologicamente attivi

si basa sulla definizione di “conformazione bioattiva” corrispondente alla struttura del peptide

riconosciuto dal target biologico (recettore, anticorpi, ecc.). Gli studi conformazionali classici in

soluzione possiedono molti limiti e per questo lo sviluppo di approcci alternativi risulta

estremamente interessante. In questo scenario, la chimica bioorganica può portare un contributo

fondamentale permettendo di disegnare e sintetizzare analoghi peptidici costretti da utilizzare in

studi di correlazione struttura-attività contribuendo alla definizione della conformazione

bioattiva di peptidi nativi. Di conseguenza, solo un approccio multidisciplinare potrà aprire

prospettive di questo genere. Basandosi su queste osservazioni, la candidata ha iniziato una

prestigiosa collaborazione con il Prof. Michael Chorev del Laboratory for Translational

Research della Harvard Medical School in seguito al finanziamento di un progetto FIRB

Internazionalizzazione e due tesi di dottorato in cotutela tra l’Università di Firenze e

l’Université de Cergy-Pontoise (A. Le Chevalier e C. Testa) che si sono rispettivamente

concluse nel 2008 e nel 2011.

Scopo di questo progetto é stato l’implementazione di una metodologia di sintesi innovativa per

l’ottenimento di peptidi ciclici via «click reaction» (cicloaddizione intramolecolare 1,3 dipolare)

tra catene laterali azide–alchino nelle posizioni i-i+4 (Fig. 50).

Preparazione di peptidi ciclici via « click reaction » (cicloaddizioneintramolecolare 1,3

dipolare) tra catene laterali azide–alchino in posizione i--i+4

Fig. 50

Abbiamo iniziato col sintetizzare una collezione di -amminoacidi non naturali come partners

della reazione di cicloaddizione intramolecolare. Gli amminoacidi sono caratterizzati dal

possedere una funzione azide o alchino su una catena laterale di lunghezza variabile (da due a

quattro CH2) e sono stati ottenuti per essere protetti in modo ortogonale per la sintesi di peptidi

su fase solida seguendo sia la strategia Fmoc/tBu che Boc/Bzl. Le strategie di sintesi sono state

selezionate tenendo conto della loro facilità di esecuzione, possibilità di scale up, resa finale e

purezza dei prodotti finali (Fig. 51) [70 ossia PUBBLICAZIONE n. 8 DELLE 15

PRESENTATE].

Fmoc

HN

OH

O

N3

( )n=2-4

Fmoc

HN

OH

O

( )n=3-4

Fmoc-azido and alkynyl amino acids for Fmoc/tBu SPPS

Fig. 51

Successivamente abbiamo messo a punto le condizioni di ciclizzazione catalizzata da Cu(I)

utilizzando come peptidi modello analoghi dell’antagonista del parathyroid hormone related

peptide (PTHrP) contenente un lattame, Ac[Lys13, Asp17]hPTHrP(11-19)NH2. La

cicloaddizione su supporto solido del peptide contenente la propargilglicina (Pra) è stata

effettuata mediante diazo-trasformazione selettiva della lisina in Nle(-N3) o introducendo Fmoc-

Nle(-N3)-OH, nelle posizioni i e i+4, nel corso della sintesi stepwise. La cicloaddizione 1,3

dipolare catalizzata da Cu(I) ha convertito il precursore lineare Ac-Lys-Gly-Nle(-N3)-Ser-Ile-

Gln-Pra-Leu-Arg-NH2 nel corrispondente [1,2,3]triazolilciclopeptide 1,4-disostituito [Ac-Lys-

Gly-Xaa(&1)-Ser-Ile-Gln-Yaa(&2)-Leu-Arg-NH2][(&1(CH2)4-1,4-[1,2,3]triazolil-CH2&2)]

(Fig. 52) [73 ossia PUBBLICAZIONE n. 9 DELLE 15 PRESENTATE].

Strategies employed in the solid phase synthesis of Ac-[Xaa13(&1),Yaa17(&2)]hPTHrP(11-19)NH2][(&1(CH2)4-

1,4-[1,2,3]triazolyl-CH2&2)] (3)

Fig. 52

Le preferenze conformazionali del ciclopeptide modello, derivato dell’analogo contenente il

lattame e caratterizzato da un’elica, sono state valutate mediante CD et NMR nel mezzo solvente

biomimetico acqua/esafluoroacetone (HFA) (50:50, v/v). Abbiamo dimostrato che la regione

ciclica comprende prevalentemente giri di eliche. A parte leggere differenze nel riarrangiamento

dello scheletro, le catene laterali dei residui di Ser, Gln e Ile, situati nelle posizioni i+1-i+3 delle

sequenze che formano il ciclo, possiedono la stessa orientazione spaziale.

I due ciclopeptidi differiscono per la posizione del segmento di turn dell’elica che nel caso del

peptide II contiene residui non ciclici. Nel caso di un altro analogo questo segmento è

sovrapposto con i residui implicati nella struttura ciclica (Fig. 53).

Comparison of representative NMR structures of lactam- and [1,2,3]triazolyl-containing cyclopeptides (left and

right, respectively). Ser14, Ile15 and Gln16 side chains involved in the cycle are displayed in stick and ball

presentation.

Fig. 53

I building block sintetizzati sono stati utilizzati per preparare la collezione completa di analoghi

ciclici dell’antagonista della PTH (Fig. 54) [91].

Fig. 54 – Analoghi ciclici della PTH

E’ stato successivamente svolto uno studio completo delle preferenze conformazionali dei

ciclopeptidi contenenti l’anello triazolico legato su catene laterali di lunghezza variabile e con

differenti orientazioni (Fig. 55), in collaborazione con l’Università di Salerno (Prof. A.M.

D’Ursi) [80].

Fig. 55

La procedure ottimizzata per la preparazione di peptidi ciclici tramite «click reaction» è stata

oggetto di due review metodologiche [78, 137].

Più recentemente lo stesso approccio è stato applicato alla melanocortina (MT-II). In questo

studio, abbiamo esplorato il potenziale della ciclizzazione tra catene laterali i - i+5 tramite ponti

triazolici 1,4 e 4,1-disostituiti, al fine di stabilizzare conformazioni β–turn nel contesto della

struttura di MT-II e di valutare il suo potenziale come modulatore di selettività verso i sottotipi

recettoriali. Abbiamo così sintetizzato una serie di analoghi ciclici eterodetici riferiti al ciclo-

eptapeptide MT-II precedentemente descritto, variando la dimensione del ponte triazolico tra i

residui 4 e 10 e la posizione e l'orientamento della porzione triazolica all'interno del ponte (Fig.

56). L'attività biologica degli analoghi “clicked” è stata confrontata con quella del peptide

prototipo MT-II con ponte lattamico nell’ambito della collaborazione con la Prof. C. Haskell-

Luevano dell’Università del Minnesota, College of Pharmacy [105 ossia PUBBLICAZIONE

n. 13 DELLE 15 PRESENTATE].

Helix-LikeSecondary Structures

Figure5. NOESY spectra werecollected using 150, 200, 250msmixing times. Interprotonic distances werederived from 200msmixingtime NOESY spectrum. The best 20 structures out of 50 calculated with the DYANA software package werechosen according to thelowest values of the penalty (f) for the target function. These structures were energy minimized using the distance restraints with aprogressively smaller forceconstant. Thisminimization procedureyielded an improved helical geometry and a lower total energy of thestructure.

smaller forceconstant. Thisminimization procedureyielded

an improved helical geometry and a lower total energy of

thestructures. Figure5 shows an all-heavy atom presenta-

Figure6. Ramachandran plots of NMR structures of i-to-(i+4) side-chain-to-side-chain 1,2,3-triazolyl-bridged cyclo-nonapeptides I–II(panel a and b) and IV–VIII (panels c–g) in water/HFA (1:1, v/v).

Eur. J. Org. Chem. 2010, 446–457 © 2010 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim www.eurjoc.org 451

tion of thebundlesof the20 best DYANA calculated con-

formerscorresponding to cyclo-nonapeptides I, II and IV–

VIII in water/HFA. The20 low-energy conformersof each

Fig. 56